JPH0527440A - レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 - Google Patents
レジスト組成物とレジストパターンの形成方法Info
- Publication number
- JPH0527440A JPH0527440A JP3180012A JP18001291A JPH0527440A JP H0527440 A JPH0527440 A JP H0527440A JP 3180012 A JP3180012 A JP 3180012A JP 18001291 A JP18001291 A JP 18001291A JP H0527440 A JPH0527440 A JP H0527440A
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- Japan
- Prior art keywords
- resist composition
- resist
- group
- composition according
- photosensitizer
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポジ型レジスト組成物に関し、解像性の向上
を目的とする。 【構成】 分子内にフェノール性の水酸基を有する基材
樹脂，感光剤およびジオキシピリミジン誘導体を主成分
としてレジスト組成物を構成する。 【化１】こゝで、R1,R2 はそれぞれ独立に水素または炭
素数が１〜20のアルキル基、R3,R4 はそれぞれ独立に水
素または炭素数が１〜３のアルキル基，カルボキシル
基，シアノ基または水酸基、
を目的とする。 【構成】 分子内にフェノール性の水酸基を有する基材
樹脂，感光剤およびジオキシピリミジン誘導体を主成分
としてレジスト組成物を構成する。 【化１】こゝで、R1,R2 はそれぞれ独立に水素または炭
素数が１〜20のアルキル基、R3,R4 はそれぞれ独立に水
素または炭素数が１〜３のアルキル基，カルボキシル
基，シアノ基または水酸基、
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は解像性に優れ、高感度の
ポジ型レジストとそのパターン形成方法に関する。
ポジ型レジストとそのパターン形成方法に関する。
【０００２】大量の情報を高速に処理する必要から、情
報処理装置は小形化と大容量化が進められており、この
装置の主体を構成する半導体装置は大容量化が進んでLS
I やVLSIが実用化さているが、更に集積化が進んでULSI
の開発が行われている。
報処理装置は小形化と大容量化が進められており、この
装置の主体を構成する半導体装置は大容量化が進んでLS
I やVLSIが実用化さているが、更に集積化が進んでULSI
の開発が行われている。
【０００３】こゝで、集積化は主として単位素子の小型
化により行われているために電極パターンや導体線路な
どは益々微細化しており、最小線幅はサブミクロン(Sub
-micron)に達している。
化により行われているために電極パターンや導体線路な
どは益々微細化しており、最小線幅はサブミクロン(Sub
-micron)に達している。
【０００４】例えば、最新のメモリである64ＭビットD-
RAM の最小線幅は0.3 μm と微細化している。こゝで、
かゝる微細なパターンを含めて総てのパターン形成は写
真蝕刻技術(フォトリソグラフィ或いは電子線リソグラ
フィ) を用いて行われているが、そのためには従来より
も解像性の優れたレジストの開発が必要である。
RAM の最小線幅は0.3 μm と微細化している。こゝで、
かゝる微細なパターンを含めて総てのパターン形成は写
真蝕刻技術(フォトリソグラフィ或いは電子線リソグラ
フィ) を用いて行われているが、そのためには従来より
も解像性の優れたレジストの開発が必要である。
【０００５】
【従来の技術】半導体集積回路の微細化のためにはパタ
ーン精度の高いレジスト材料の使用が不可欠であり、従
来の代表的なポジ型レジストとしてフェノールノボラッ
ク系の樹脂に感光剤としてナフトキノンジアジド誘導体
を添加したものが使用されている。
ーン精度の高いレジスト材料の使用が不可欠であり、従
来の代表的なポジ型レジストとしてフェノールノボラッ
ク系の樹脂に感光剤としてナフトキノンジアジド誘導体
を添加したものが使用されている。
【０００６】このレジストの特徴はアルカリ現像が可能
なことで、膨潤量が少なく、そのため解像性が良く、例
えばOFPRシリーズ( 東京応化),PFR シリーズ( 日本合成
ゴム) などとして市販され、一般的に使用されている。
なことで、膨潤量が少なく、そのため解像性が良く、例
えばOFPRシリーズ( 東京応化),PFR シリーズ( 日本合成
ゴム) などとして市販され、一般的に使用されている。
【０００７】然し、半導体集積回路の高集積化に対応
し、先に記したようにサブミクロンパターンを高精度で
パターン形成する目的を満たすことは困難であり、更に
高感度で高解像性を備えたレジスト材料の開発が求めら
れている。
し、先に記したようにサブミクロンパターンを高精度で
パターン形成する目的を満たすことは困難であり、更に
高感度で高解像性を備えたレジスト材料の開発が求めら
れている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】集積度の極めて高く、
多くのサブミクロンパターンを含む半導体集積回路を、
歩留りよく量産するには従来よりもより高感度で、より
高解像性のレジストの実用化が必要であり、この開発が
課題である。
多くのサブミクロンパターンを含む半導体集積回路を、
歩留りよく量産するには従来よりもより高感度で、より
高解像性のレジストの実用化が必要であり、この開発が
課題である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記の課題は分子内にフ
ェノール性の水酸基を有する基材樹脂，感光剤およびジ
オキシピリミジン誘導体を主成分としてレジスト組成物
を構成することにより解決することができる。
ェノール性の水酸基を有する基材樹脂，感光剤およびジ
オキシピリミジン誘導体を主成分としてレジスト組成物
を構成することにより解決することができる。
【００１０】
【作用】本発明は基材樹脂の溶解抑止剤としてジオキシ
ピリミジン誘導体を用い、また感光剤として光官能性の
酸発生剤または塩基発生剤を用いるものである。
ピリミジン誘導体を用い、また感光剤として光官能性の
酸発生剤または塩基発生剤を用いるものである。
【００１１】すなわち、一般式(1) で示されるジオキシ
ピリミジン誘導体は弱塩基であると同時にフェノール性
の水酸基と強く結合するカルボニル基( ＞Ｃ＝Ｏ）を有
しており、そのためにジオキシピリミジンはフェノール
性の水酸基を有する樹脂と強く結合する。
ピリミジン誘導体は弱塩基であると同時にフェノール性
の水酸基と強く結合するカルボニル基( ＞Ｃ＝Ｏ）を有
しており、そのためにジオキシピリミジンはフェノール
性の水酸基を有する樹脂と強く結合する。
【００１２】そのため、フェノールノボラック樹脂など
フェノール性の水酸基を有する基材樹脂はテトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイドのようなアルカリ水溶
液に対して不溶性となっている。
フェノール性の水酸基を有する基材樹脂はテトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイドのようなアルカリ水溶
液に対して不溶性となっている。
【００１３】然し、感光剤として加えてある光官能性の
酸発生剤または塩基発生剤に紫外線や電子線のような電
離放射線の照射が行われて酸または塩基が発生すると、
基材樹脂とジオキシピリミジンとの間の酸・塩基結合な
らびに水素結合の平衡が移動し、その結果、ジオキシピ
リミジンと樹脂との結合が切れ、またジオキシピリミジ
ン相互の会合が促進される。
酸発生剤または塩基発生剤に紫外線や電子線のような電
離放射線の照射が行われて酸または塩基が発生すると、
基材樹脂とジオキシピリミジンとの間の酸・塩基結合な
らびに水素結合の平衡が移動し、その結果、ジオキシピ
リミジンと樹脂との結合が切れ、またジオキシピリミジ
ン相互の会合が促進される。
【００１４】そのため、このような反応が進行する露光
領域においては基材樹脂のアルカリ水溶液に対する溶解
性が回復し、現像が可能となる。また、電離放射線の照
射により発生する酸または塩基は化学平衡の移動に関与
するものであり、一個の酸または塩基の存在によって多
数の結合の切断が可能である。
領域においては基材樹脂のアルカリ水溶液に対する溶解
性が回復し、現像が可能となる。また、電離放射線の照
射により発生する酸または塩基は化学平衡の移動に関与
するものであり、一個の酸または塩基の存在によって多
数の結合の切断が可能である。
【００１５】すなわち、化学増幅が行われており、それ
により高感度化が実現されている。また、光照射により
酸発生剤から発生する酸または塩基発生剤から発生する
塩基の拡散距離は５nm以下と極めて小さいことから高解
像性が実現できる。
により高感度化が実現されている。また、光照射により
酸発生剤から発生する酸または塩基発生剤から発生する
塩基の拡散距離は５nm以下と極めて小さいことから高解
像性が実現できる。
【００１６】
実施例１：分子量が約12000 のポリビニルフェノール
（略称PVP)10ｇを100ml のジメチルフォルムアミドに溶
解し、感光剤としてPVP の残基あたり６モル％のジフェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロボレート（光酸発生
剤）、ジオキシピリミジン誘導体（溶解抑止剤）として
28モル％のチミンを加え、攪拌溶解して均一な溶液と
し、これを孔径が0.1 μm のフィルタを通してレジスト
溶液を作った。
（略称PVP)10ｇを100ml のジメチルフォルムアミドに溶
解し、感光剤としてPVP の残基あたり６モル％のジフェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロボレート（光酸発生
剤）、ジオキシピリミジン誘導体（溶解抑止剤）として
28モル％のチミンを加え、攪拌溶解して均一な溶液と
し、これを孔径が0.1 μm のフィルタを通してレジスト
溶液を作った。
【００１７】このレジスト溶液をSi基板上に0.1 μm の
膜厚となるようにスピンコートした後、90℃で30分間ベ
ーキングした。このようにして得られたレジスト膜にマ
スクを通じて波長が365nm の紫外線を照射し、その後、
120 ℃で２分間ベークした後、0.25規定のテトラメチル
アンモニウム水溶液で現像した。
膜厚となるようにスピンコートした後、90℃で30分間ベ
ーキングした。このようにして得られたレジスト膜にマ
スクを通じて波長が365nm の紫外線を照射し、その後、
120 ℃で２分間ベークした後、0.25規定のテトラメチル
アンモニウム水溶液で現像した。
【００１８】その結果、0.4 μm のライン・アンド、ス
ペースパターンを解像することができ、これに要した露
光量は約20mJ／cm2 であった。 実施例２：分子量が約4000のフェノールノボラック10ｇ
を100ml のジメチルフォルムアミドに溶解し、感光剤と
してフェノールノボラックの残基あたり６モル％のテト
ラブロモビスフェノールＡ（酸発生剤）、ジオキシピリ
ミジン誘導体（溶解抑止剤）として28モル％のN,N-ジメ
チルチミンを加え、攪拌溶解して均一な溶液とし、これ
を孔径が0.1 μm のフィルタを通してレジスト溶液を作
った。
ペースパターンを解像することができ、これに要した露
光量は約20mJ／cm2 であった。 実施例２：分子量が約4000のフェノールノボラック10ｇ
を100ml のジメチルフォルムアミドに溶解し、感光剤と
してフェノールノボラックの残基あたり６モル％のテト
ラブロモビスフェノールＡ（酸発生剤）、ジオキシピリ
ミジン誘導体（溶解抑止剤）として28モル％のN,N-ジメ
チルチミンを加え、攪拌溶解して均一な溶液とし、これ
を孔径が0.1 μm のフィルタを通してレジスト溶液を作
った。
【００１９】このレジスト溶液をSi基板上に0.1 μm の
膜厚となるようにスピンコートした後、90℃で30分間ベ
ーキングした。このようにして得られたレジスト膜に加
速電圧20KVで電子線を照射し、その後、120 ℃で２分間
ベークした後、0.25規定のテトラメチルアンモニウム水
溶液で現像した。
膜厚となるようにスピンコートした後、90℃で30分間ベ
ーキングした。このようにして得られたレジスト膜に加
速電圧20KVで電子線を照射し、その後、120 ℃で２分間
ベークした後、0.25規定のテトラメチルアンモニウム水
溶液で現像した。
【００２０】その結果、0.3 μm のライン・アンド、ス
ペースパターンを解像することができ、これに要した露
光量は約10μC/cm2 であった。
ペースパターンを解像することができ、これに要した露
光量は約10μC/cm2 であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば紫外線, 電子線など電離
放射線に対して解像性が優れ、また高感度のポジ型レジ
ストを得ることができ、このレジスト組成物の使用によ
りサブミクロンパターンを歩留りよく形成することがで
きる。
放射線に対して解像性が優れ、また高感度のポジ型レジ
ストを得ることができ、このレジスト組成物の使用によ
りサブミクロンパターンを歩留りよく形成することがで
きる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 福田 麻奈美
神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地
富士通株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 分子内にフェノール性の水酸基を有する
基材樹脂，感光剤およびジオキシピリミジン誘導体を主
成分として構成されていることを特徴とするレジスト組
成物。 - 【請求項２】 前記の分子内にフェノール性の水酸基を
有する基材樹脂が、ポリビニルフェノール，フェノール
ノボラック樹脂などアルカリ現像が可能な樹脂であるこ
とを特徴とする請求項１記載のレジスト組成物。 - 【請求項３】 前記の感光剤が電離放射線により反応し
て酸を発生する光官能性の酸発生剤であることを特徴と
する請求項１記載のレジスト組成物。 - 【請求項４】 前記の感光剤が電離放射線により反応し
て塩基を発生する光官能性の塩基発生剤であることを特
徴とする請求項１記載のレジスト組成物。 - 【請求項５】 前記のジオキシピリミジン誘導体が下記
の一般式(1)で示される化合物であることを特徴とする
請求項１記載のレジスト組成物。 【化１】 こゝで、 R1,R2 はそれぞれ独立に水素または炭素数が１〜20のア
ルキル基、 R3,R4 はそれぞれ独立に水素または炭素数が１〜３のア
ルキル基，カルボキシル基，シアノ基または水酸基、 - 【請求項６】 請求項１記載のレジスト組成物よりなる
レジストを被処理基板上に被覆し、選択露光と現像を行
うことを特徴とするレジストパターンの形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3180012A JPH0527440A (ja) | 1991-07-20 | 1991-07-20 | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3180012A JPH0527440A (ja) | 1991-07-20 | 1991-07-20 | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0527440A true JPH0527440A (ja) | 1993-02-05 |
Family
ID=16075916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3180012A Withdrawn JPH0527440A (ja) | 1991-07-20 | 1991-07-20 | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0527440A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
-
1991
- 1991-07-20 JP JP3180012A patent/JPH0527440A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19981008 |