JPH05279211A

JPH05279211A - ハムシ科用殺虫剤

Info

Publication number: JPH05279211A
Application number: JP4081188A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Okauchi; 哲夫岡内; Isao Minamida; 勲南田
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1992-04-02
Filing date: 1992-04-02
Publication date: 1993-10-26

Abstract

(57)【要約】【目的】各種の食用作物、野菜類、果樹類、産業用作
物、牧草・飼料作物、観賞用作物、林木等の作物に対し
て有害なハムシ科に属する害虫類を駆除するための新規
な殺虫剤を提供する。【構成】式【化１】［式中、Ｒ¹およびＲ²は同一または異なって、水素、カ
ルボン酸から誘導されるアシル基または-ＣＯＯ-Ｒ³を
示し、Ｒ³はアルキル基、フェニル基またはベンジル基
を示す。］で表される化合物またはその塩を含有するハ
ムシ科用殺虫剤。【効果】きわめて少量の有効成分によって、効果的にハ
ムシ科害虫を駆除することができた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、各種の食用作物、野菜
類、果樹類、産業用作物、牧草・飼料作物、観賞用作
物、林木等の作物に対して有害なハムシ科に属する害虫
類を駆除するための新規な殺虫剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ハムシ科昆虫は概して比較的小型の甲虫
類ではあるが、種類数が比較的多く、各種植物を食害す
ることができ、作物を加害した場合は重要な害虫とな
る。ハムシ科害虫には、幼虫、成虫共に主として作物の
葉を食害する種がある。また、成虫は葉を食害し、その
幼虫は地下部の根等を加害する種も多く存在している。
そのため、加害の発見が遅れ、各種作物で生育障害を引
き起こすほか、メロン、キュウリ等では立ち枯れ等の壊
滅的な損害を被ることがある。また、地下部を商品とす
るイモ類、ダイコン等では比較的被害の程度が低い場合
でも、食害痕が残るため商品価値を著しく低下させた
り、病原菌等の侵入の原因となる。

【０００３】わが国のハムシ科に属する重要な害虫とし
ては、イネドロオイムシ、ムギドロオイムシ、ウリハム
シモドキ、ナスノミハムシ、ナストビハムシ、ウリハム
シ、キスジノミハムシ、ダイコンサルハムシ、ジュウシ
ホシクビナガハムシ、バラルリハムシ、ヤナギルリハム
シ等が知られいる。これらは、イネ・ムギ類、イモ類
（バレイショ、サツマイモ等）、野菜類（ダイコン、ハ
クサイ、キャベツ、アスパラガス、ナス、キュウリ、ス
イカ、メロン等）、果樹類（リンゴ、モモ、ブドウ
等）、産業用作物（テンサイ、アサ、ハッカ等）、各種
の花き類、花木類、街路樹、林木などを加害することが
知られている。

【０００４】これらハムシ科害虫の防除剤としては、デ
リス^TM（ロテノン）剤が知られている。また、有機燐剤
としてはＰＭＰ粉剤、ＰＭＰ水和剤、エチルチオメトン
粒剤、ＰＡＰ粉剤、乳剤、プロパホス粒剤、イソキサチ
オン粉剤、ＣＹＡＰ乳剤、ジメトエート粒剤、ＭＥＰ粉
剤、ＭＥＰ水和剤およびＭＥＰ乳剤、ダイアジノン粉
剤、、ダイアジノン乳剤、ダイアジノン水和剤およびダ
イアジノン粒剤、ＤＤＶＰ乳剤、ＣＶＰ粉剤、ホサロン
乳剤等が知られている。カーバメート剤としては、カル
ボスルファン粒剤、ベンフラカルブ粒剤、ＰＨＰ粉剤、
ＰＨＰ粒剤およびＰＨＰ乳剤、ＮＡＣ粉剤、ＮＡＣ水和
剤、ＢＰＭＣの粉剤、ＢＰＭＣ粉粒剤、ＭＰＭＣ粉剤等
が知られている。ピレスロイド剤としては、エトフェン
プロックス粉剤、シクロプロトリン粒剤が知られる。更
に、カルタップ粉剤および粒剤、ベンスルタップ粉剤お
よび水和剤等の農業用殺虫剤がそれぞれ単独で、または
他剤と混合されてハムシ科害虫の防除に使用されてい
る。

【０００５】これら既知殺虫剤の使用方法としては、液
剤希釈液および粉剤の作物茎葉部への散布処理、粒剤の
作物播種または移植前の植え溝処理等の土壌混和処理、
立毛中の液剤の潅注処理、粒剤の株元施用、イネ移植前
の粒剤の苗箱処理等が知られている。しかし、成虫は概
して活動性が活発で、薬剤の茎葉散布時に逃げてしまっ
たり、薬剤がかかりにくい場所に隠れるなどの性質があ
るため、浸透移行性が乏しい薬剤では、薬剤に接触した
成虫は防除し得ても、地下部の幼虫には実用的な防除効
果を示さないことが多い。

【０００６】浸透性移行性のある薬剤の移植前土壌混和
処理、苗箱潅注処理等は比較的有効性の高い方法ではあ
るが、害虫の発生前の処理になるため、残効性の短い薬
剤では薬剤の効果が十分発揮できない結果となる場合が
ある。しかも、処理薬量を増やすことは薬剤の作物およ
び土壌への残留、作物に対する薬害等の原因となる等の
問題がある。

【０００７】また、ハムシ科害虫に特効的に使用される
デリス^TM（ロテノン）剤も魚毒性が強いため適用場面が
限られる等の問題がある。

【０００８】さらに、近年上述の既知農業用殺虫剤に対
して抵抗性を獲得しつつあるハムシ科害虫の出現する等
の問題があり。ハムシ科害虫を有効に駆除せしめる農業
用殺虫剤の開発が要望されている。

【０００９】近年、ニトログアニジン誘導体系の農薬殺
虫剤が開発研究されている（特開平３-１０９３７４、
ＥＰ３７５９０７、ＥＰ-３８３０９１、特開平３-１５
７３０８(EP-376279)、ＥＰ-４７１,３７２など）。し
かし、ハムシ科害虫を有効に駆除せしめる農薬殺虫剤は
未だ開発されていない状況である。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】前記従来技術の問題点
に鑑み、本発明はきわめて少量の有効成分によって、効
果的にハムシ科害虫を駆除するための新規な殺虫剤を提
供することを目的とする

【００１１】。

【課題を解決するための手段】本発明者は、ニトログア
ニジン誘導体系化合物に着目し、そのなかでも特定の構
造を有する化合物がハムシ科害虫に対し優れた殺虫効果
を呈することを知見し、更に検討を重ね、本発明を完成
するに至った。

【００１２】即ち、本発明は、式（I）

【００１３】

【化２】

【００１４】［式中、Ｒ¹およびＲ²は同一または異なっ
て、水素、カルボン酸から誘導されるアシル基または-
ＣＯＯ-Ｒ³を示し、Ｒ³はアルキル基、フェニル基また
はベンジル基を示す。］で表される化合物またはその塩
を含有するハムシ科用殺虫剤である。

【００１５】式（I）において、Ｒ¹およびＲ²のカルボ
ン酸から誘導されるアシル基は、炭素数１〜７個が好ま
しい。該アシルキとしては、アルカノイル基、芳香族ア
シル基、アラルキルカルボニル基が挙げられる。

【００１６】具体的には、アルカノイル基としては、ホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、iso-ブチ
リル、バレロイル、iso-バレロイル、２,２-ジメチルプ
ロピオニル、２-メチルブチリルなどが挙げられる。好
ましくは、アセチル、プロピオニル、ブチリル、iso-ブ
チリル、バレロイルである。

【００１７】また、芳香族アシル基としては、炭素数７
または８のもので、ベンゾイル、ｐ-メチルベンゾイル
などが挙げられる。好ましくは、ベンゾイルである。

【００１８】また、アラルキルカルボニル基としては、
炭素数８または９のもので、フェニルアセチル、３-フ
ェニルプロピオニルなどが挙げられる。好ましくは、フ
ェニルアセチルである。

【００１９】式（I）において、Ｒ³のアルキル基は、好
ましくは、炭素数１〜４である。具体的には、メチル、
エチル、プロピル、iso-プロピル、ブチル、iso-ブチ
ル、tert-ブチルなどが挙げられる。好ましくは、メチ
ル基である。

【００２０】Ｒ¹およびＲ²の好ましい組み合わせとして
は、それぞれ同一または異なって、水素、ホルミル、ア
セチル、メトキシカルボニルである。

【００２１】式（I）の好ましいものとしては、次式（I
I）

【００２２】

【化３】

【００２３】［式中、Ｒ¹は前記と同意義。］で表され
る。

【００２４】式（II）のなかでも、Ｒ¹が水素、ホルミ
ル、アセチル、iso-ブチリル、バレロイル、ベンゾイ
ル、フェニルアセチルまたはメトキシカルボニルのもの
が好ましい。水素、ホルミル、アセチル、メトキシカル
ボニルのものがより好ましい。本発明に使用される上記
化合物（I）の塩としては、農薬化学上許容可能な塩で
あればよい。例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等の無機酸の塩またはキ
酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コ
ハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンスルホン酸、Ｐ
−トルエンスルホン酸等の有機酸の塩などが用いられて
もよい。

【００２５】上記化合物は公知化合物であり、特開平３
-１５７３０８(EP-376279)やＥＰ-４７１,３７２に記載
の方法によって得ることができる。

【００２６】上記化合物を有効量配合した農薬製剤とす
れば、本発明殺虫剤が得られる。本発明殺虫剤の適用で
きる製剤は特に限定されるものではない。例えば、乳
剤、油剤、水和剤、顆粒水和剤、錠剤、粉剤DL、粒剤、
噴射剤、軟膏、種子コーティング剤等の自体公知の農薬
製剤が挙げられる。

【００２７】前記した有効成分である化合物は、本発明
殺虫剤中にハムシ科害虫に対して有効量が配合されてい
ればよい。例えば、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、ゾル剤
等においては、殺虫剤全体に対して５〜８０重量％の前
記化合物が配合されていればよい。油剤、粉剤等では
０.１〜１０重量％、粒剤等では０.２〜２０重量％の範
囲の配合量である。

【００２８】また、本発明殺虫剤の散布方法、散布量、
散布頻度は、散布する剤形や対象作物によっても異なる
が、適宜選択すればよい。

【００２９】例えば、乳剤・水和剤等の通常の散布の場
合には、野菜類等に対して、５〜１００ppm濃度の殺虫
剤を１０〜４０リットル/aの散布量で、１〜４回散布す
ればよい。また、果樹類等に対して、５〜１００ppm濃
度の殺虫剤を１５〜６０リットル/aの散布量で、１〜４
回散布すればよい。また、イネ、ムギ等に対して、５〜
１００ppm濃度の殺虫剤を１０〜１５リットル/aの散布
量で、１〜４回散布すればよい。

【００３０】乳剤や水和剤等の濃厚少量散布や航空散布
の場合には、イネ、ムギ等に対して、０.５〜５％の殺
虫剤を１２〜２５mリットル/a、０.１〜１％の殺虫剤を
０.０８リットル/aまたは２５０〜２,５００ppmの殺虫
剤を０.３〜０.４リットル/aの散布量で行えば良い。投
下薬量、散布回数は通常散布に準ずる。

【００３１】乳剤、水和剤等の立毛中株元潅注処理の場
合には、野菜類等に対して、５〜１００ppm濃度の殺虫
剤を５０mリットル〜５００mリットル／株の散布量で
（作物のステージによって適宜異なる）、１〜４回潅注
すればよい。

【００３２】乳剤、水和剤の苗床、苗箱、植え鉢処理の
場合には、野菜、イネ等に対して、５〜１００ppm濃度
の殺虫剤を０.５〜３リットル/m²の散布量で散布または
潅注すればよい。

【００３３】粒剤の立毛中株元処理の場合には、野菜
類、イネ・ムギ等に対して、０.５〜１kg/aの散布量
で、１〜４回株元の土壌表面に散布する。

【００３４】粒剤の播種時または植付け時の土壌混和
（植え溝、植え穴に処理）を行う時には、野菜類等に対
して、０.５〜１kg/aの散布量で、１回混和する粒剤の
苗箱処理の場合には、イネ等に対して、３０〜１２０g/
苗箱（６０cm×３０cm×３cm）の散布量で培土に混入ま
たは育苗中に作物上から培土表面に散布する。

【００３５】種子処理を行うことも可能である。種子コ
ーティングを行う場合には、有効成分５〜２０gを増量
剤およびバインダーとともにテンサイの種子１０,００
０粒（１０a播種相当量）にコーティング処理する。例
えば、有効成分５g〜３０gを増量剤およびバインダーと
ともにダイコンの種子０.８〜１.８（１０a播種相当
量）にコーティングする。また、種子粉衣の場合には、
１０％水和剤をイネ（種籾）またはムギ（種子）重の
０.５〜１.０％粉衣する。種子浸漬の場合には、１０％
水和剤の５０〜１００倍液にイネ、ムギ、トウモロコシ
等の種子を６〜２４時間浸漬する。種いも粉衣の場合に
は、５％水和剤をバレイショの種いも植え付け時に種い
も重量の０.３〜０.４％粉衣する本発明殺虫剤は、一般
の農薬の取り得る形態であれば、どのような製剤でも適
用可能である。例えば、化合物（I）またはその塩の一
種または二種以上を有効成分として、使用目的によって
適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、または適当
な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、油剤、水和
剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴霧剤、軟膏等の剤型として使
用する。これらの製剤は必要ならば、乳化剤、懸濁剤、
展着剤、浸透剤、湿潤藍、粘漿剤、安定剤等を添加して
もよく、自体公知の方法で調整することができる。

【００３６】殺虫剤中の有効性分の含有割合は使用目的
によって異なるが、通常、乳剤、水和剤等は１０〜９０
重量％程度が適当であり、油剤、粉剤等としては０.１
〜１０重量％程度が適当であり、粒剤としては１〜２０
重量％が適当であるが、使用目的によっては、これらの
濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際
して、水などで適宜希釈増量（例えば１００〜１００,
０００倍）して散布する。

【００３７】使用する液体担体（溶剤）としては、水、
アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、
ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エ
チレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン等）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類
（ケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水
素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフ
サ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミ
ド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グ
リセリンエステル等、ニトリル類（アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等）等の溶媒が適当であり、これらは一
種または二種以上を適当な割合で混合して適宜使用する
ことができる。

【００３８】固体担体（希釈・増量剤）としては、植物
性粉末（大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性
粉末（カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレイ
類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等
のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用い
られ、これらは一種または二種以上を適当な割合で混合
して適宜使用することができる。

【００３９】また、軟膏基材としては、高級脂肪酸の多
価アルコールエステル（ポリエチレングリコール、ペク
チン、例えばモノステアリン酸グリセリンエステル
等）、セルロース誘導体（メチルセルロース等）、アル
ギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、多
価アルコール（グリセリン等）、ワセリン、白色ワセリ
ン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱
水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上、
あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加した
もの等が適宜使用される。

【００４０】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類［例、
ノイゲン（商品名）、イー・エー１４２（Ｅ・Ａ１４
２）（商品名）；第一工業製薬（株）製、ノナール（商
品名）；東邦化学（株）製］、アルキル硫酸塩類［例、
エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花
王（株）製］、アルキルスルホン酸塩類［例、ネオゲン
（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬
（株）製、ネオペレックス；花王（株）製］、ポリエチ
レングリコールエーテル類［例、ノニポール８５（商品
名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０
（商品名）；三洋化成（株）製］、多価アルコールエス
テル類［例、トウィーン２０（商品名）、トウィーン８
０（商品名）；花王（株）製］等の非イオン系及びアニ
オン系界面活性剤が適宜用いられる。

【００４１】また、化合物（I）またはその塩と、他種
の殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、
カルバメート系殺虫剤、天然殺虫剤など）、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物
質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有
機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、
誘引剤、忌避剤、色素、肥料等とを配合し、適宜使用す
ることも可能である。

【００４２】例えば、農薬要覧（日本植物防疫協会発
行）に記載されているものであれば、いかなるものでも
本発明殺虫剤と混合して使用することができる。特に、
農薬殺菌剤および殺虫剤を有効成分として使用するのが
好ましい。本発明において使用できる殺虫剤、殺ダニ
剤、殺菌剤の代表例を以下に示す。

【００４３】・カーバメート系殺虫剤：プロポクスル(p
ropoxur)、イソプロカルブ(isoprocarb)、ＢＰＭＣ、キ
シリルカルブ(xylylcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、
ＸＭＣ、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、カルバリ
ル(carbaryl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ベンジオカ
ルブ(bendiocarb)、カルボフラン(carbofuran)、フラチ
オカルブ(furathiocarb)、カルボスルファン(carbosulf
an)、アミノスルフラン(aminosulfulan)、メソミル(met
homyl)、カルタップ(cartap)、フェノキシカーブ(fenox
ycarb)、アラニカルブ(alanycarb)、クロエトカルブ(cl
oethocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、フェノチ
オカルブ(fenothiocarb)など。

【００４４】・有機リン系殺虫剤：フェンチオン(ffent
hion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、プロパホス
(propaphos)、シアノホス(cyanophos)、プロチオホス(p
rothiofos)、スルプロホス(sulprofos)、プロフェノホ
ス(profenofolks)、ＥＰＮ、シアノフェンホス(cyanofe
nphos)、アセフェート(acephate)、オキシデプロホス(o
xydeprofos)、ジスルホトン(disulfoton)、チオメトン
(thiometon)、フェントエート(phenthoate)、マラソン
(malathion)、ジメトエート(dimethoate)、バミドチオ
ン(vamidothion)、メカルバム(mecarbam)、トリクロル
ホン(trichlorphon)、ネイルド(naled)、ジクロルホス
(dichlorvos)、クロロフェンビンホス(chlorofenvinpho
s)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、モノ
クロトホス(monocrotophos)、ホサロン(phosalone)、ジ
アリホス(dialifos)、クロルピリホスーメチル(chlorpy
rifos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、ピリ
ミホスエーテル(pirimiphos-methyl)、ダイアジノン(di
azinon)、エトリムホス(etrimfos)、ピリダフェンチオ
ン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、イソ
キサチオン(isoxathion)、メチダチオン(methidathio
n)、サリチオン(salithion)、ピラクロホス(pyraclopho
s)、クロルチオホス(chlorthiophos)、フォートレス(fo
rtress)、イソフェンホス(isofenphos)、ブタチオホス
(butathiofos)、ＥＤＤＰなど。

【００４５】・ピレスロイド系殺虫剤：シフルカリン(c
yfluthrin)、パーメスリン(permethrin)、サイパーメス
リン(cypermethrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、
シハロスリン(cyhalothrin)、フェンプロパスリン(fenp
ropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシ
スリネート(flucythrinate)、フルバリネート(flubalin
ate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラノフ
ァン(silanophane)、フェンプロパトリン(fenpropathri
n)、トラロメトリン(tralomethrin)、シクロプロトリン
(cycloprothrin)、アクリナスリン(acrinathrin)など。

【００４６】・ウレア系殺虫剤：ジフルベンズロン(dif
ulbenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、
ノーモルト(nomolt)、ヘキサフルムロン(hexaflumuro
n)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ジアフェンチ
ウロン(diafenthiuron)、フルシクロクスロン(flucyclo
xuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)など。

【００４７】・その他の殺虫剤：チオシクラム(thiocyc
lam)、ブプロフェジン(buprofezin)、ベンスルタップ(b
ensultap)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ハイド
ロプレン(hydroprene)、フェナザキン(fenazaquin)、ク
ロフェンテジン(clofentezine)、レバミゾール(levamis
ol)、ジェノクロル(dienochlor)、シロマジン(cyromazi
ne)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベ
ン(pyridaben)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
スルフラミド(sufluramid)、チオジカルブ(thiodicarb)
など。

【００４８】・カーバメート系殺菌剤：ジネブ(zine
b)、マネブ(maneb)、ベノミル(benomyl)、チオファネー
ト−メチル(thiophanate-methyl)、シペンダゾール(cyp
endazole)、カーベンダジン(carbendazim)、プロチオカ
ーブ(prothiocarb)、ジエトフェンカルブ(diethofencar
b)など。

【００４９】・抗生物質系殺菌剤：バリダマイシンＡ(v
alidamycin A)、カスガマイシン(kasugamycin)、アベル
メクチン(avermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)な
ど。

【００５０】・アニライド系殺菌剤：メプロニル(mepro
nil)、フルトラニル(flutolanil)、ペンシクロン(pency
curon)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン
(oxycarboxin)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、メベ
ニル(mebenil)、フルカルバニル(furcarbanil)、シクラ
フラミド(cyclafuramid)、ベノダニル(benodanil)、グ
ラノバックス(granovax)、メタラキシル(metalaxyl)、
オフラセ(ofurace)、ベナラキシル(benalaxyl)、オキサ
デキシル(oxadixyl)、シプロフラム(cyprofuram)、クロ
ジラコン(clozylacon)、メトスルホバックス(metsulfov
ax)、テクロフタラム(tecloftalam)など。

【００５１】・有機リン系殺菌剤：エジフェンホス(edi
fenphos)、ＩＢＰ、ピラゾホス(pyrazophos)、アリエッ
ティ(aliette)、トルクロホスメチル(tolclofos-methy
l)など。

【００５２】・アゾール系殺菌剤：フェナリモール(fen
arimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルオ
トリマゾール(fluotrimazole)、トリアジメホン(triadi
mafon)、トリアジメノール(triadimenole)、クロブタノ
ール(diclobutazol)、パクロブタゾール(paclobutazo
l)、ジニコナゾール(diniconazole)、ウニコナゾール(u
niconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、プロ
ピコナゾール(propiconazole)、フルトリアホル(flutri
afol)、フルシラゾール(flusilazole)、ペンコナゾール
(penconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、トリアペ
ンテノール(triapenthenol)、トリアリモル(triarimo
l)、フェナリモル(fenarimol)、ビイテタノール(biteta
nol)、イマザリル(imazalil)、エタコナゾール(etacona
zole)パクロブトラゾール(paclobutrazol)、フェナプロ
ニル(phenapronil)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ブロムコナゾー
ル(bromuconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、
ヘキサコナゾール(hexaconazole)、シプロコナゾール(c
yproconazole)、フルコナゾールーシス(furconazole-ci
s)、フェネサニル(fenethanil)、テブコナゾール(tebuc
onazole)など。

【００５３】・ジカルボキシイミド系殺菌剤：ジクロゾ
リン(dichlozoline)、イプロジオン(iprodione)、ビン
クロゾリン(vinclozolin)、プロシミドン(procymidon
e)、ミクロゾリン(myclozolin)、フルオロイミド(fluor
oimide)など。

【００５４】・その他の殺菌剤：フサライド(fthalid
e)、モンガード（商品名monguard）、イソプロチオラン
(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、
プロベナゾール(probenazole)、フェリムゾン(ferimzo
n)、フルアジナム(fluazinam)、ブチオベート(butiobat
e)、ピロキロン(pyroquilon)、クロベンチアゾン(chlob
enchiazone)、ＴＰＮ、キャプタン(captan)、キャプタ
フォル(captafol)、ホルペット(folpet)、チアベンダゾ
ール(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazol
e)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(f
enpropimorph)、トリフォリン(triforine)、エチリモル
(ethirimol)、ジメチルモル(dimethirimol)、ヒメキサ
ゾール(hymexazol)、エタゾール(ethazol)、フェンプロ
ピディン(fenpropidin)、ピリフェノックス(pyrifeno
x)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フェンピクロニル(f
enpiclonil)、ザリラミド(zarilamid)、トリクラミド(t
riclamide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ベフラ
ン(befran)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、オキソ
リニック酸(oxolinic acid)、プロキシクロル(proxychl
or)など。

【００５５】・フェロモン：オキメラノルア(okimerano
lure)、チェリトルア(cherrytlure)、ダイアモルアー(d
iamolure)など。

【００５６】・上記以外の農薬活性成分：ニテンピラム
(nitenpyram)、フィプロニル(fipronil)、ノバリュロン
(novaluron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フ
ェンピラド又はテブフェンピラド(fenpyrad or tebufen
pyrad)、メトキサジアゾン(methoxadiazone)、ベンフル
スリン(benfluthrin)、ピリプロキシフェン(pyriproxyf
en)、ディアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジクロル
フルアニド(dichlorfluanid)、フタラキシル(ftalaxy
l)、フラペナゾール(flapenazole)、ピパニピリム(pipa
nipirim)、チシオフェン(thicyofen)、オプス（商品
名，opus)、イプコナゾール(ipconazole)、ジメトコナ
ゾール(dimetconazole)、ミソチアゾール(myxothiazo
l)、チオイミコナゾール(thioimiconazole)、クインコ
ナゾール(quinconazole)など。

【００５７】本発明殺虫剤が適用される対象ハムシ科害
虫（CHRYSOMELIDAE：leaf beetles）とその作物は、次
のようである（和名、学名、英名の順に記載）。

【００５８】(1) イネ（rice）：イネドロオイムシ（イ
ネクビホソハムシ）Oulema oryzae(Kuwayama), rice le
af beetle；イネネクイハムシ Donacia provosti, Fair
maire rice rootwormなど。

【００５９】(2) ムギ類（winter cereals）：ムギドロ
オイムシ（ムギクビホソハムシ） Oulema erichsoni(Su
ffrian), wheat leaf beetleなど。

【００６０】(3) アワ、キビ、ヒエ類（millet）：ウリ
ハムシモドキ Atrachya menetriesi(Faldermann),false
melon beetleなど。

【００６１】(4) トウモロコシ（corn，maize）：ウリ
ハムシモドキ Atrachya menetriesi(Faldermann),false
melon beetle；Diabrotica undecimpuctata howardi B
arber, southern corn rootworm；Diabrotica longicor
nis (Say), northern corn rootworm；Di abrotica virg
ifera LeC., western corn rootworm；Diabrotica balt
eata LeC., banded cucumber beetle；Diabro tica unde
cimpunctata undecimpunctata Mannerheim, western sp
ottedcucumber beelte；Chaetocnema pulicaria Melshe
imer, corn flea beetle；Chaetocnema denticulata (I
lliger), toothed flea beetle；Chaetocnema conofini
s Crotch, sweetpotato flea beetle；Chaetocnema ect
ypa Horn, desert corn flea beetle；Systena blanda
Melsheimer, pale-striped flea beetle；Systena fron
talis (Fabricius),red-headed flea beetle；Phyllotr
eta pusilla Horn, western black flea beetleなど。

【００６２】(5) ソバ（buckwheat）：イチゴハムシ Ga
lerucella grisescens(Joannis),strawberry leaf beet
leなど。

【００６３】(6) ジャガイモ（potato）：ナスノミハム
シ（ナストビハムシ）Psylliodes angusticollis Baly,
solanumflea beetle(1)；ナノミハムシ（ナトビハム
シ）Psylliodes punctifrons Baly, cabbege fleabeetl
e；Leptinotarsa decemlineata (Say), colorado potat
o beetleなど。

【００６４】(7) サツマイモ（sweet potato）：イモサ
ルハムシ Colasposoma dauricum Mannerheim, sweetpot
ato leaf beetleなど。

【００６５】(8) ダイズ（soybean）：アオバネサルハ
ムシ（キアシサルハムシ），Basilepta fu lvipes (Mots
chulsky)；ウリハムシ，Aulacophora femoralis (Motsc
hulsky), cucurbit leaf beetle(1)；ウリハムシモドキ
Atrachya menetriesi(Faldermann), false melon beet
le;キアシノミハムシ Luperomor pha tunebrosa(Jacob
y), soybean flea beetle;ヒメキバネサルハムシ（ダイ
ズヒメサルハムシ），Pagri a signata(Motschulsky), b
ean leaf beetle；フタスジヒメハムシ Medythia nigro
bi lineata (Motschulsky)；ホタルハムシ（クロバネア
シナガハムシ）Menolepta dichroa Haroldなど。

【００６６】(9) インゲンマメ（kidney bean, Frenc
h been）、アズキ（adzuki bean）、ササゲ（cowpe
a）：ヒメキバネサルハムシ（ダイズヒメサルハム
シ），Pagria sign ata(Motschulsky), bean leaf beetl
e；フタスジヒメハムシ Medythia nif robilineata (Mot
schulsky)など。

【００６７】(10) ナス科野菜［ナス（eggplant）、ト
マト（tomato）、トウガラシ（chilli pepper）、ピー
マン（pimenta）］：ナスノミハムシ（ナストビハム
シ）Psylliodes angusticollis Baly, solanumflea bee
tle；ナノミハムシ（ナトビハムシ）Psylliodes puncti
frons Baly, cabbage fleabeetle；Leptinotarsa decem
lineata (Say), colorado potato beetleなど。

【００６８】(11) ウリ類［キュウリ（cucumber）、メ
ロン（melon）、シロウリ（orientalpickling melo
n）、スイカ（wataer melon）、カボチャ（pumpkin，s
quash）］：ウリハムシ Aulacophora femoralis (Motsc
hulsky), cucurbit leaf beetle;ウリハムシモドキ Atr
a chya menetriesi(Faldermann), false melon beetle;
クロウリハムシ A ulacophora nigripennis Motschulsky
など。

【００６９】(12) アブラナ科野菜[ダイコン（radis
h）、ハクサイ（Chinese cabbage）、キャベツ（cabba
ge）、カブ（turnip）、カリフラワー（cauliflowe
r）］:ウリハムシモドキ Atrachya menetriesi(Falderm
ann), false melon beetle;キスジノミハムシ（キスジ
トビハムシ） Phyllotreta striolata(Fabricius),stri
ped flea beetle；ダイコンサルハムシ Phaedon brassi
cae Baly, brassica leaf beetle；チュウジョウキスジ
ノミハムシ Phyllotreta chu joe Madarなど。

【００７０】(13) ユリ科野菜［タマネギ（onion）、ネ
ギ（welsh onion）、ニンニク（garlic）、アスパラガ
ス（asparagus）］：カタボシクビナガハムシ Crioceri
s orientalis Jacoby；ジュウシホシクビナガハムシ Cr
ioceris q uatuordecimp unctata(Scopoli)など。

【００７１】(14) ナガイモ（Chinese yam）、ヤマノイ
モ（Japanese yam）：キイロクビナガハムシ(ヤマイモ
クビナガハムシ）Lilioceris rugata(Baly);キベリクビ
ホソハムシ Lema adamsii Baly；ヤマイモハムシ（ヤマ
イモクビホソハムシ） Lema honorata Baly, dioscorea
leaf beetleなど。

【００７２】(15) イチゴ（strawberry）：イチゴカミ
ナリハムシ Altica fragariae (Nakane)；イチゴハムシ
Galerucella gr isescens(Joannis), strawberry leaf
beetle;ヒトミヒメサルハムシ（サクラサルハムシ）Cle
oporus variabilis (Baly);(16) カンキツ（citrus）：
クロウリハムシ Aulacophora nigripenni s Motschulsk
y；クワノミハムシ Luperomorpha funesta(baly), mulb
erry leaf beetleなど。

【００７３】(17) リンゴ（apple）、ナシ類（pear）：
サクラケブカハムシ Tricholochmaea semifulva Jacob
y；セモンジンガサハムシ Cassida ver sicolor (Bohema
n)；ハンノキハムシ Agelastica coerulea Baly, alder
leaf beetle；ヒトミヒメサルハムシ（サクラサルハム
シ）Cleoporus variabilis (Baly);リンゴコフキハムシ
Lypesth es ater (Motschulsky)など。

【００７４】(18) モモ（peach）、スモモ（plum）、ウ
メ（Japanese apricot）：クワハムシ Fleutiauxia ar
mata (Baly)；バラルリハムシ（バラルリサルハムシ、
バラルリツツハムシ）；ヒトミヒメサルハムシ（サクラ
サルハムシ）Cleoporus variabilis (Baly);リンゴコフ
キハムシ Lypesthes ater (Motschulsky)など。

【００７５】(19) ブドウ（grape）：アオガネヒメサル
ハムシ Nodina chalcosoma Baly；アカガネサルハムシ
Acrothinium gaschkevitschii(Motschulsky);ドウガネ
サルハムシ Scelodonta lewisii Balyなど。

【００７６】(20) クリ（chestnut）：リンゴコフキハ
ムシ Lypesthes ater (Motschulsky)など。

【００７７】(21) テンサイ（sugar beet）：アカガネ
サルハムシ Acrothini um gaschkevitschii(Motschulsk
y)；ウリハムシモドキ Atrachya menetriesi(Falderman
n), false melon beetle;カメノコハムシ Cassida nebu
losa Linnaeus, beet tortoise beetle；クワノミハム
シ Luperomorpha funesta (baly), mulberry leaf beet
le；テンサイトビハムシ Chaetocnema con cinna (Marsh
all)など。

【００７８】(22) タイマ（アサ）（hemp）：アサノミ
ハムシ（アサトビハムシ）Psylliodes attenuata (Koc
h), hop fleabeetleなど。

【００７９】(23) ホップ（hop）：アサノミハムシ（ア
サトビハムシ）Psylliodes attenuata (Koch), hop fle
abeetleなど。

【００８０】(24) ハッカ（mint）：ウリハムシモドキ
Atrachya mene triesi(Faldermann), false melon beetl
e;ハッカハムシ Chrysolina e xanthematica (Wiedeman
n), peppermint leaf beetle；ホタルハムシ（クロバネ
アシナガハムシ）Menolel pta dichroa Haroldなど。(25)
飼料作物［トウモロコシ、ソルガム類（corn and so
rghums）］：ヒエドロオイムシ（アワクビホソハムシ）
Oulema dilutipes (Fairmaire)など。

【００８１】(26) 飼料作物［イネ科牧草（gramineous
forage grasses）］：ホタルハムシ（クロバネアシ
ナガハムシ）Menolelpta dichroa Harold；ムギノミハ
ムシ Chaetocnema cylindrica (Baly), barley flea be
etleなど。(27) 飼料作物［マメ科牧草（leguminous fo
rage plants）］：アオバネサルハムシ（キアシサルハ
ムシ），Basilepta fulvipes(Motschulsky)；ウリハム
シ Aulacophora femoralis (Motschulsky)；ウリハムシ
モドキ Atrachya menetriesi(Faldermann), false melo
n beetle;ヒメキバネサルハムシ（ダイズヒメサルハム
シ），Pagria signata(Motschulsky), bean leaf beetl
e；ホタルハムシ（クロバネアシナガハムシ）Menolelpt
a dichro a Haroldなど。

【００８２】(28) 観賞用作物（花き・庭木）ornamenta
l plants，flowers and garden trees：アオバネサル
ハムシ（キアシサルハムシ），Basilepta fulvipes (Mo
tschulsky)；イタヤハムシ Pyrrhalt a fuscipennis (Ja
coby)；ウリハムシ Aulacophora femoralis (Motschuls
ky), cucurbit leaf beetle;ウリハムシモドキ Atrachy
a menetriesi(Faldermann), false melon beetle;カエ
デハムシ Pyrrhalta seminigra (Jacoby)；カタクリハ
ムシ（ユリハムシ）Sangariola punctatostriata(Motsc
hulsky)；キイチゴトビハムシ Chaetocnema discreta
(Baly)；クロウリハムシ Aulacophora nigripennis Mot
schulsky；クワハムシ Fleutiauxia armata (Baly)；サ
クラケブカハムシ Tr icholochmaea semifulva Jacoby；
サンゴジュハムシ Pyrrhalt a humeralis (Chen)；セモ
ンジンガサハムシ（セモンカメノコハムシ），Cassida
v ersicolor (Boheman)；バラルリハムシ（バラルリサル
ハムシ、バラルリツツハムシ）；ユリクビナガハムシ L
ilioceris merd igera (Linnaeus)；ヨモギハムシ Chrys
olina aurichalcea (Mnnerheim)；ルリマルノミハムシ
Nonart hra cyanea Balyなど。

【００８３】(29) 林木 forest trees：ウエツキブナハ
ムシ Chujoa uetsukii (Chujo) ；カバノキハムシ Syne
ta adamsi Baly；クルミヒラタハムシ（クルミハムシ）
Gastrolina depressa Baly, walnut leaf beetle；スギ
ケブカサルハムシ Lypesthes i toi Chujo；スギハムシ
（スギサルハムシ） B asilepta pallidula Baly, sugi
leaf beetle；チャイロサルハムシ（ハンノキサルハム
シ）Basilepta balyi (Harold)；トビサルハムシ Trich
ochrysea japana (Motschulsky)；ドロノキハムシ Chry
somela populi Linnaeus, red poplar leaf beetle；ニ
レハムシ Pyrrhalta maculicollis (Motschulsky)；ハ
ギツツハムシ Pachybrachis eruditus (Baly)；ハンノ
キハムシ Agelastica coerulea Baly, alder leaf beet
le；ポプラハムシ（ヒメドロノキハムシ）Chrysomela t
remulae Fabricius；ミヤマヒラタハムシ Gastrolina p
eltoides (gelbler)；ヤナギハムシ C hrysomela vigint
ipunctata (Scopoli)；ヤナギルリハムシ Plagiodera v
ersicolora (Laicharting)；リンゴコフキハムシ Lypes
thes ater (Motschulsky)；ルリハムシ Linaeidea aaen
ea (Linnaeus)など。

【００８４】上記のなかでも、本発明殺虫剤は、とりわ
けダイズ、トウモロコシ、ウリ類、アブラナ科野菜、飼
料作物（マメ科牧草）、鑑賞用作物のハムシ科用殺虫剤
として有用である。

【００８５】

【発明の効果】本発明によって提供される殺虫剤は、各
種作物を加害するハムシ科の害虫に対して優れた防除効
果を示す。きわめて少量で効果を発揮するのみならず、
作物への浸透移行性、残効性に富み、また作物に対する
薬害も認められないため、通常の散布、土壌混和処理の
他の他苗箱処理、種子処理等が可能となり、薬剤のより
有効な使用が可能となり、環境汚染、天敵等への影響の
少ないきわめて優れた農業用殺虫剤となる。

【００８６】

【実施例】本発明殺虫剤に供することができる代表的化
合物を〔表１〕および〔表２〕に示す。

【００８７】

【表１】

【００８８】

【表２】

【００８９】［製剤例１］粉剤ＤＬ９８.２５重量部に０.２５重量部の化合物（番号１）、
１.０重量部のホワイトカーボンおよび０.５重量部のＩ
Ｐソルベント^TM（出光石油製：凝集剤）を加え、自動乳
鉢で十分に混合した。次いで、フラッシュミキサーで粉
砕して粉剤ＤＬを得た。

【００９０】［製剤例２］水和剤８２.０重量部の水和剤用クレー、１０.０重量部の化合
物（番号１）、５.０重量部のニューカルゲンＢＸ-Ｃ^TM
（竹本油脂製）および３.０重量部のホワイトカーボン
を加え、自動乳鉢で十分に混した。次いで、微粉砕機で
粉砕し、水和剤を得た。

【００９１】［製剤例３］乳剤８５.０重量部のＮ-メチルピロリドンに１０.０重量部
の化合物（番号１）および５.０重量部のＮＰ-８５（三
洋化成製、商品番号）を加え、スターラーで十分に撹拌
し、乳剤を得た。

【００９２】［製剤４］粒剤９３.５重量部の微粉末クレー、１.０重量部の化合物
（番号１）、５.０重量部のデキストリンおよび０.５重
量部のＮＰ-８５（三洋化成製、商品番号）を加え、よ
く混合した。混合物に水を加えて練合し、練合物を押出
造粒機（スクリーン１.０mm径）で造粒し、湿式造粒成
形物を得た。これを乾燥後、整粒して、粒剤を得た。

【００９３】［試験例１］ウリハムシに対する殺虫効果本発明の殺虫剤および比較殺虫剤を、ジメチルホルムア
ミド（最終濃度０.１重量％）およびアセトン（最終濃
度０.１重量％）の混合液に溶解し、さらにトウイーン
２０^TM（最終濃度０.０５重量％）を加え所定の有効成
分濃度になるよう水で希釈した。

【００９４】この液に展着剤ダイン^TM（武田薬品工業
（株）製、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
２０重量％とリグニンスルホン酸カルシウム１２重量％
を含む）を０.０３重量％（最終の濃度）の割合で添加
して薬液を調製した。

【００９５】ポット（径６cm）に植えたキュウリの幼苗
（品種：四葉、第２葉期）を容量８６０mリットルのポ
リエチレン製カップに入れ、ウリハムシ（Aulacophora
femoralis (Motschulsky)）の２令幼虫を各５匹宛放し
た。

【００９６】放虫１日後のポットの土壌表面に上記薬液
５.７mリットル宛を潅注し、処理５日後に、キュウリ苗
を掘り取り生存虫数を調査して死虫率を求めると共に、
根部の食害の程度を観察し、下記により分類した（反復
数：３）。試験は２５℃のガラス恒温室内で行った。試
験結果は〔表３〕の通りである。

【００９７】食害の程度：０：食痕が認められない１：主根に食痕が僅かに認められる２：主根に顕著な食痕が認められる３：作物基部に幼虫が食入し、キュウリが倒れる

【００９８】

【表３】

【００９９】〔表３〕の結果から明らかなように本発明
殺虫剤はウリハムシに対して優れた防除効果を有するこ
とが示された。

【０１００】［試験例２］キスジノミハムシおよびダイ
コンサルハムシに対する防除効果本発明殺虫剤および比較殺虫剤を、ジメチルホルムアミ
ド（最終濃度０.１重量％）およびアセトン（最終濃度
０.１重量％）の混合液に溶解し、さらにトウイーン２
０^TM（最終濃度０.０５重量％）を加え所定の有効成分
濃度になるよう水で希釈した。

【０１０１】この液に展着剤ダイン^TM（武田薬品工業
（株）製、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
２０重量％とリグニンスルホン酸カルシウム１２重量％
を含む）を０.０３重量％（最終の濃度）の割合で添加
して薬液を調製した。

【０１０２】京都市内の圃場に播種したダイコン（品
種：早太り大蔵、６〜７葉期）の地上部にキスジノミハ
ムシ（Phyllotreta striola ta (Fabricius)）の成虫
（平均５.４頭）およびダイコンサルハムシ（Phae don b
rassicae Baly）の成虫（平均４.２）頭の寄生が認めら
れたので、当該圃場に１区当り２m²（０.８×２.５m²）
の試験区を設け、上記の薬液を１m²当り１５０mリット
ル宛散布した。

【０１０３】薬液散布２日後に１区当り２０株のキスジ
ノミハムシ成虫とダイコンサルハムシ成虫の合計生存虫
数を調査し、下式により防除価を求めると共に、収穫時
に１区当り１０本のダイコンについて根部可食部表面の
キスジノミハムシによる食害痕を下記により調査した
（反復数：２）。試験結果は〔表４〕の通りである。

【０１０４】防除価＝１００×｛１−（処理区の生存虫
数／無処理区の生存虫数）｝食害の程度：０：食痕が認められない１：食痕が僅かに認められる２：食痕が明らかに認められる３：顕著な食痕が認められ商品価値がない

【０１０５】

【表４】

【０１０６】〔表４〕の結果から明らかなように本発明
殺虫剤はダイコンサルハムシおよびキスジノミハムシに
対して優れた防除効果を有することが示された。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式【化１】［式中、Ｒ¹およびＲ²は同一または異なって、水素、カ
ルボン酸から誘導されるアシル基または-ＣＯＯ-Ｒ³を
示し、Ｒ³はアルキル基、フェニル基またはベンジル基
を示す。］で表される化合物またはその塩を含有するハ
ムシ科用殺虫剤。