JPH05279351A - イソオキサゾールカルボン酸誘導体 - Google Patents

イソオキサゾールカルボン酸誘導体

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JPH05279351A
JPH05279351A JP5022001A JP2200193A JPH05279351A JP H05279351 A JPH05279351 A JP H05279351A JP 5022001 A JP5022001 A JP 5022001A JP 2200193 A JP2200193 A JP 2200193A JP H05279351 A JPH05279351 A JP H05279351A
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JP5022001A
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Werner Hallenbach
ベルナー・ハレンバツハ
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】 【構造】 一般式 【化１】 〔式中、Ａはアルカンジイルであり、Ｑは酸素、硫黄、
イミノ（ＮＨ）又はアルキルイミノ（Ｎ−アルキル）で
あり、Ｒ1はアルキル、シクロアルキル又はフェニルよ
りなる群からのそれぞれ場合によっては置換されていて
もよい基であり、Ｒ2は水素、ハロゲン又は場合によっ
ては置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ3はそれ
ぞれ場合によっては置換されていてもよいシクロヘキシ
ル、フェニル、ピリジル、フリル又はチエニルである〕
で示される、化合物Ｎ−ベンジル−５−シクロプロピル
−イソオキサゾール−３−カルボキシアミド、Ｎ−（２
−フェニル−エチル）−５−メチル−イソオキサゾール
−３−カルボキシアミド及びＮ−ベンジル−５−メチル
−イソオキサゾール−３−カルボキシアミドを除くイソ
オキサゾールカルボン酸誘導体。 【効果】 強力な除草活性を有しており、除草剤として
有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規イソオキサゾールカルボン酸
誘導体、その製造法及び除草剤としてのその利用に関す
る。
【０００２】一連のイソオキサゾールカルボン酸誘導体
は、すでに除草剤として又は除草剤の中間体として開示
されている（ＥＰ‐Ａ４１８，６６７参照）。しかしそ
れらはこれまで除草剤として重要でなかった。
【０００３】他のイソオキサゾールカルボン酸誘導体
は、薬剤として又は薬剤製造の中間体として開示されて
いる（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）第２，９５０，
３８０号、特開昭第４５‐７，０５４号公報−Ｃｈｅ
ｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ７２：１３２７０５ｅに引用
−参照）。
【０００４】今回、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、Ａはアルカンジイルであり、Ｑは
酸素、硫黄、イミノ（ＮＨ）又はアルキルイミノ（Ｎ−
アルキル）であり、Ｒ1はアルキル、シクロアルキル又
はフェニルよりなる群からのそれぞれ場合によっては置
換されていてもよい基であり、Ｒ2は水素、ハロゲン又
は場合によっては置換されていてもよいアルキルであ
り、Ｒ3はそれぞれ場合によっては置換されていてもよ
いシクロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル又はチ
エニルである〕で示される、次の既知化合物：Ｎ−ベン
ジル−５−シクロプロピル−イソオキサゾール−３−カ
ルボキシアミド（ＥＰ‐Ａ４１８，６６７、７１頁参
照）、Ｎ−（２−フェニル−エチル）−５−メチル−イ
ソオキサゾール−３−カルボキシアミド（ＤＥ−ＯＤ
（ドイツ公開明細書）第２，９５０，３８０号参照）及
びＮ−ベンジル−５−メチル−イソオキサゾール−３−
カルボキシアミド（特開昭４５‐７，０５４号公報−Ｃ
ｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ７２：１３２７０５ｅに
引用−参照）を除く新規イソオキサゾールカルボン酸誘
導体が見いだされた。
【０００７】式（Ｉ）の新規化合物は、一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化６】
【０００９】〔式中、Ｘはハロゲン又はアルコキシであ
り、Ｒ1及びＲ2は上記と同義である〕のイソオキサゾー
ルカルボン酸誘導体を、適当とする場合には酸受容体の
存在下で、且つ適当とする場合には希釈剤の存在下で一
般式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化７】 Ｈ−Ｑ−Ａ−Ｒ3 （ＩＩＩ） 〔式中、Ａ、Ｑ及びＲ3は上記と同義である〕の求核性
化合物と反応させることにより得られる。
【００１１】一般式（Ｉ）の新規イソオキサゾールカル
ボン酸誘導体は、強力な除草活性において傑出してい
る。
【００１２】本発明は好ましくは式（Ｉ）において、Ａ
がＣ1−Ｃ4−アルカンジイルであり、Ｑが酸素、硫黄、
イミノ（ＮＨ）又はＣ1−Ｃ4−アルキルイミノであり、
Ｒ1がそれぞれ場合によってはハロゲン又はＣ1−Ｃ4−
アルコキシにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アル
キル及びＣ3−Ｃ6−シクロアルキルよりなる群からの基
であるか、又は場合によってはハロゲン又は（それぞれ
場合によってはハロゲンにより置換されていてもよい）
Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置
換されていてもよいフェニルであり、Ｒ2が水素、ハロ
ゲン又は場合によってハロゲン置換されていてもよいＣ
1−Ｃ10−アルキルであり、Ｒ3がそれぞれ場合によって
はニトロ、シアノ、カルボキシ、ハロゲン又は（それぞ
れ場合によってはハロゲンに置換されていてもよい）Ｃ
1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル又はＣ
1−Ｃ4−アルキルスルホニルにより置換されていてもよ
いシクロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル又はチ
エニルである、化合物Ｎ−ベンジル−５−シクロプロピ
ル−イソオキサゾール−３−カルボキシアミド、Ｎ−
（２−フェニル−エチル）−５−メチル−イソオキサゾ
ール−３−カルボキシアミド及びＮ−ベンジル−５−メ
チル−イソオキサゾール−３−カルボキシアミドを除く
化合物に関する。
【００１３】本発明の化合物の定義において挙げた炭化
水素基、例えばアルキル又はアルカンジイルは、いずれ
の場合も直鎖状もしくは分枝鎖状であり、アルコキシの
ようにヘテロ原子をもつ化合物の場合もそうである。
【００１４】本発明は特に、式（Ｉ）においてＡがメチ
レン（−ＣＨ2−）、エタン−１，２−ジイル（ジメチ
レン、−ＣＨ2Ｃ ，３−ジイル（−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2−）であり、Ｑが
酸素、イミノ（ＮＨ）又はメチルイミノ（ＮＣＨ3）で
あり、Ｒ1がそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、メ
トキシ又はエトキシにより置換されていてもよいメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルよりなる群
からの基であるか、又はそれぞれ場合によってはフッ
素、塩素、メチル又はエチルにより置換されていてもよ
いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルであるか、又は場合によってはフッ素、
塩素、メチル又はメトキシにより置換されていてもよい
フェニルであり、Ｒ2が水素、塩素又はメチルであり、
Ｒ3がそれぞれ場合によってはニトロ、シアノ、カルボ
キシ、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はト
リフルオロメトキシにより置換されていてもよいシクロ
ヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル又はチエニルで
ある、前記の化合物を除く化合物に関する。
【００１５】例えば５−メチル−イソオキサゾール−３
−カルボン酸クロリド及び１−フェニル−エチルアミン
を出発物質として用いると、本発明の方法における反応
経路は、以下の式により略述することができる。
【００１６】
【化８】
【００１７】式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物製造のた
めの本発明の方法で出発物質として使用するイソオキサ
ゾールカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。
【００１８】式（ＩＩ）においてＲ1及びＲ2は、本発明
の式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＲ1及びＲ2として
好ましい又は特に好ましいとしてすでに上記に記載した
意味を有するのが好ましいか、又は特に好ましい。
【００１９】Ｘは塩素、メトキシ又はエトキシであるこ
とが好ましい。
【００２０】式（ＩＩ）の出発物質は既知であり／又は
それ自体既知の方法により製造することができる（特開
昭４９‐１８７号−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ８
１：４９６７１ｆに引用、ドイツ特許第１，６７０，９
５２号、米国特許第４，１８９，５８１号、ＤＥ−ＯＳ
（ドイツ公開明細書）第２，９５０，３８０号、Ｊ．Ｈ
ｅｔｅｒｏ−Ｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９（１９８２）、
５５７−５６０、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４３（１９
８７）２３５−２４２、ＥＰ‐Ａ４１８，６６７号、製
造例を参照）。
【００２１】式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物製造のた
めの本発明の方法で出発物質としてさらに使用する求核
性化合物の一般的定義を与える。
【００２２】式（ＩＩＩ）においてＡ、Ｑ及びＲ3は、
本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＡ、Ｑ及び
Ｒ3として好ましい又は特に好ましいとしてすでに上記
に記載した意味を有するのが好ましいか、又は特に好ま
しい。
【００２３】式（ＩＩＩ）の出発物質は、有機合成にお
いて既知の化学品である。
【００２４】式（Ｉ）の新規化合物の製造のための本発
明の方法は、希釈剤を用いて行うのが好ましい。適した
希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。好ましくは場
合によってはハロゲン化されていてもよい脂肪族及び芳
香族炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンザイン、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロ
リド、エチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル
類、例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ニトリル
類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミ
ド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド及びＮ−メチル−ピロリドン、ならびにジメチルス
ルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチル
リン酸トリアミドが含まれる。
【００２５】本発明の方法で使用することができる酸受
容体は、この種の反応で通常用いることができるすべて
の酸−結合剤である。以下の酸受容体が適している：ア
ルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例
えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物及びア
ルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ
土類金属炭酸塩及びアルカリ土類金属重炭酸塩、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム及
び重炭酸カリウム、ならびに炭酸カルシウム、アルカリ
金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、
アルカリ金属アルコレート、例えばナトリウムメチレー
ト、ナトリウムエチレート、ナトリウムプロピレート、
ナトリウムイソプロピレート、ナトリウムブチレート、
ナトリウムイソブチレート、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート、カリウムメチレート、カリウムエチレート、カ
リウムプロピレート、カリウムイソプロピレート、カリ
ウムブチレート、カリウムイソブチレート及びカリウム
ｔｅｒｔ−ブチレート、さらに塩基性窒素化合物、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エ
チルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２
−メチル、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメ
チル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチ
ル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−
ジアザビシクロ−〔４，３，０〕−５−ノネン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ−〔５，４，０〕−７−
ウンデセン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−
〔２，２，２〕−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
【００２６】本発明の方法を行う場合、反応温度は実質
的範囲内で変えることができる。一般に本発明は０℃−
１５０℃の温度、好ましくは１０℃−１００℃の温度で
行う。
【００２７】本発明の方法は一般に大気圧下で行う。し
かし方法を高圧下又は減圧下で行うこともできる。
【００２８】本発明の方法を行う場合、各場合に必要な
出発物質は一般に大体等モル量で使用する。しかし各場
合に使用する２成分中のひとつを大過剰で用いることも
できる。一般に反応は適した希釈剤中で酸受容体の存在
下で行い、反応混合物を各場合に必要な温度で数時間撹
拌する。本発明の方法における仕上げは、各場合に通常
の方法で行う（製造例を参照）。
【００２９】本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、
広葉樹の撲滅剤として、特に除草剤として使用すること
ができる。雑草とは広義で望ましくない地域に成育する
すべての植物と理解するべきである。本発明の物質が全
体として作用するか又は選択的に作用するかは基本的に
使用量に依存する。
【００３０】本発明の活性化合物は、例えば以下の植物
に関して使用することができる：双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバ
イナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａ
ｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギ
ク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａ
ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ
属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ
ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｚａｎｔｈｉｕｍ）、ヒ
ルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属
（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、
セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレア
ザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏ
ｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ
属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョ
ウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ
ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケ
シ属（ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａ
ｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、
キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属
（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
【００３１】双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ト
マト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｂｕｒｂｉｔ
ａ）。
【００３２】単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉ
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ス
ズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオ
イ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂ
ｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉ
ａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノ
クレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウ
ム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【００３３】単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、
トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａ
ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００３４】しかしながら、本発明の活性化合物の使用
はこれらの属に限定されることはなく、同様にして他の
植物にも拡張することができる。
【００３５】本発明の化合物は濃度に依存して例えば工
業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在する
又はしない道路及び広場上の雑草の完全駆除に適してい
る。同様に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例えば
植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑橘
類の畑、クルミ園、バナナ農園、コ−ヒ−農園、茶農
園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植
え込み、及びホップ農園中の雑草、芝原、芝及び牧草地
上の雑草の駆除、ならびに多年生栽培植物中の雑草の選
択的駆除に使用することができる。
【００３６】本発明の式（Ｉ）の化合物は特に、単子葉
植物及び双子葉栽培植物中の単子葉植物及び双子葉植物
の発芽前及び発芽後両方法による選択的駆除に適してい
る。活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳液、水和
剤、懸濁液、粉末、粉剤、塗布剤、水和性粉剤、顆粒
剤、懸濁液−乳液濃厚液、活性化合物を含浸させた天然
及び合成の物質、ポリマー物質中の微細カプセルなどに
転化できる。
【００３７】これらの調剤は既知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、及び／又は固体担
体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造す
る。
【００３８】伸展剤として水を使用する場合は 例えば
有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒として
適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキル
ナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチ
レン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び塩
化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又は石油留分、鉱
油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水
素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそ
のエーテルならびにエステル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン
などのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホ
キシドなどの極性の強い溶媒及び水である。
【００３９】固体担体として適したものは：アンモニウ
ム塩、及び粉砕した天然鉱石、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト又はケイソウ土など、ならびに高分散性ケイ
酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であ
り、顆粒に適した固体担体としては：例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕して分別し
た天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、及
びおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバ
コの茎のような有機物質の顆粒であり；乳化剤及び／又
は発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、アルキルアリールポリグリコール
エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテ
ル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど
の非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン
加水分解生成物であり；分散剤として適しているのは：
例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースで
ある。
【００４０】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。
【００４１】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。
【００４２】一般に調剤は０．１−９５重量％、好まし
くは０．５−９０％の活性化合物を含む。
【００４３】そのままの、又は調剤の形態の本発明の活
性化合物は、既知の除草剤との完成調剤混合物として、
又はタンク混合が可能な混合物として雑草の防除に使用
することもできる。
【００４４】混合物のための適した除草剤は、既知の除
草剤であり、例えばアニリド、例えばジフルフェニカン
及びプロパニル；アリールカルボン酸、例えばジクロロ
ピコリン酸、ジカンバ及びピクロラム；アリールオキシ
アルカン酸、例えば２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４Ｄ
Ｐ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロ
ピル；アリールオキシフェノキシアルカノエート、例え
ばジクロホップ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、
フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及び
キザロホップ−エチル；アジノン、例えばクロリダゾ及
びノルフルラゾン；カルバメート、例えばクロルプロフ
ァム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファ
ム；クロロアセトアニリド、例えばアラクロル、アセト
クロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プ
レチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン、例
えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；
ジフェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン、ビフ
ェノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、
ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオロフェ
ン；ウレア、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオ
メツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチ
アズロン；ヒドロキシルアミン、例えばアロキシジム、
クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラル
コキシジム；イミダゾリノン、例えばイマゼタピル、イ
マザメタベンズ、イマザピル及びイマザクイン；ニトリ
ル、例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシ
ニル；オキシアセトアミド、例えばメフェナセット；ス
ルホニルウレア、例えばアミドスルフロン、ベンスルフ
ロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロ
ン、シノスルフロン、メツルフロン−メチル、ニコスル
フロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチ
ル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及
びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート、例えばブ
チレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エス
プロカルブ、モリネート、プロスルフォカルブ、チオベ
ンカルブ及びトリアレート；トリアジン、例えばアトラ
ジン、シアナジン、シマジン、シメツリン、テルブツリ
ン及びテルブチラジン；トリアジノン、例えばヘキサジ
ノン、メチミトロン及びメトリブジン；及び他、例えば
アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シ
ンメツリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾク
アト、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルフォシネート、グリフォセート、イソキサベ
ン、ピリデート、キンクロラック、キンメラク、スルフ
ォセート及びトリジファンである。
【００４５】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｃｉｄｅ）、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物栄養剤、
及び土壌の構造を改良する試薬との混合物も可能であ
る。
【００４６】活性化合物はそのままで、その調剤の形態
で、あるいはそれからさらに希釈して調製した使用形
態、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、塗布
剤、及び顆粒として使用することができる。これらは通
常の方法、例えば液剤散布、噴霧、アトマイジング、又
は粒剤散布により使用することができる。
【００４７】本発明の活性化合物は植物の発芽前にも又
は発芽後にも適用することができる。
【００４８】これらは播種の前に土壌中に挿入すること
もできる。
【００４９】活性化合物の使用量は実質的範囲内で変え
ることができる。それは基本的に所望の効果の性質に依
存する。一般に使用量は土壌表面１ヘクタ−ル当たり１
０ｇ−１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタ−ル当たり５０ｇ
−５ｋｇの活性化合物である。
【００５０】以下の実施例から本発明の活性化合物の製
造及び利用につき知ることができる。
【００５１】
【実施例】製造例： 実施例１
【００５２】
【化９】
【００５３】１０ｍｌのクロロホルム中の６．０ｇ（３
２ミリモル）の５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾー
ル−３−カルボン酸クロリドを、２０℃にて撹拌しなが
ら３．９ｇ（３２ミリモル）の１−フェニル−エチルア
ミン、５．５ｍｌ（３９．５ミリモル）のトリエチルア
ミン及び４０ｍｌのクロロホルムの混合物に滴下する。
反応混合物を２０℃にて１５時間撹拌し、その後大体同
体積の水中に注ぎ、バッチを十分に振る。有機相を分離
し、２Ｎの塩酸及びその後重炭酸ナトリウム飽和溶液で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。水流ポン
プ真空下の蒸留により濾液から溶媒を注意深く除去す
る。油ポンプ真空中でガス抜きした後、反応生成物が固
体残留物として残る。
【００５４】融点が８８℃の（Ｒ／Ｓ）−Ｎ−（１−フ
ェニル−エチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサ
ゾール−３−カルボキシアミドを７．９ｇ（理論値の９
１％）得る。
【００５５】本発明の製造法に関する一般的説明に従い
実施例１に類似の方法で製造することができる式（Ｉ）
の他の化合物は、例えば下表１に挙げる化合物である。
【００５６】
【化１０】
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】
【表３】
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】
【表６】
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】
【００６５】
【表９】
【００６６】
【表１０】
【００６７】
【表１１】
【００６８】
【表１２】
【００６９】
【表１３】
【００７０】
【表１４】
【００７１】
【表１５】
【００７２】
【表１６】
【００７３】
【表１７】
【００７４】
【表１８】
【００７５】
【表１９】
【００７６】
【表２０】
【００７７】
【表２１】
【００７８】
【表２２】
【００７９】
【表２３】
【００８０】
【表２４】
【００８１】
【表２５】
【００８２】
【表２６】
【００８３】式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）
【００８４】
【化１１】
【００８５】２８．７ｇ（０．１７モル）の５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸及び７
０ｍｌのチオニルクロリドの混合物を３時間還流し、そ
の後蒸留により仕上げる。
【００８６】沸点が６０℃（０．５ミリバールにて）の
５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−カルボ
ン酸クロリドを１９ｇ（理論値の６０％）得る。
【００８７】使用例： 実施例Ａ 発芽後試験 溶 剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳化
剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【００８８】高さが５−１５ｃｍの試験植物に、単位面
積当たりに望ましい特定の量の活性化合物が適用される
方法で活性化合物の調剤を噴霧する。噴霧液の濃度は、
１，０００リットルの水／ヘクタール中で望ましい特定
量の活性化合物が適用されるように選ぶ。３週間後、植
物に与えた損傷の程度を未処理標準の成長と比較した％
損傷で評価する。数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全破壊 この試験で、例えば製造例１及び３の化合物により、例
えば小麦などの作物植物との優れた適合性と組み合わさ
れた雑草に対する強力な作用が示された。
【００８９】
【表２７】
【００９０】実施例Ｂ 発芽前試験 溶 剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳化
剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【００９１】試験植物の種を正常な土壌に撒き、２４時
間後に活性化合物の調剤と共に散水した。単位面積当た
りの水の量を一定に保つのが良い。調剤中の活性化合物
の濃度は重要でなく、単位面積当たりに適用される活性
化合物の量のみが決定的である。３週間後、植物に与え
た損傷の程度を未処理標準の成長と比較した％損傷で評
価する。数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全破壊 この試験で、例えば製造例１の化合物により、例えばと
うもろこし及び綿などの作物植物との優れた適合性と組
み合わされた雑草に対する強力な作用が示された。
【００９２】
【表２８】
【００９３】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
【００９４】１．一般式
【００９５】
【化１２】
【００９６】〔式中、Ａはアルカンジイルであり、Ｑは
酸素、硫黄、イミノ（ＮＨ）又はアルキルイミノ（Ｎ−
アルキル）であり、Ｒ1はアルキル、シクロアルキル又
はフェニルよりなる群からのそれぞれ場合によっては置
換されていてもよい基であり、Ｒ2は水素、ハロゲン又
は場合によっては置換されていてもよいアルキルであ
り、Ｒ3はそれぞれ場合によっては置換されていてもよ
いシクロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル又はチ
エニルである〕で示される、化合物Ｎ−ベンジル−５−
シクロプロピル−イソオキサゾール−３−カルボキシア
ミド、Ｎ−（２−フェニル−エチル）−５−メチル−イ
ソオキサゾール−３−カルボキシアミド及びＮ−ベンジ
ル−５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボキシア
ミドを除くイソオキサゾールカルボン酸誘導体。
【００９７】２．一般式（Ｉ）において、ＡがＣ1−Ｃ4
−アルカンジイルであり、Ｑが酸素、硫黄、イミノ（Ｎ
Ｈ）又はＣ1−Ｃ4−アルキルイミノであり、Ｒ1がそれ
ぞれ場合によってはハロゲン又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ
により置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル及びＣ
3−Ｃ6−シクロアルキルよりなる群からの基であるか、
又は場合によってはハロゲン又は（それぞれ場合によっ
てはハロゲンにより置換されていてもよい）Ｃ1−Ｃ4−
アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されてい
てもよいフェニルであり、Ｒ2が水素、ハロゲン又は場
合によってハロゲン置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−
アルキルであり、Ｒ3がそれぞれ場合によってはニト
ロ、シアノ、カルボキシ、ハロゲン又は（それぞれ場合
によってはハロゲンに置換されていてもよい）Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4
−アルキルスルホニルにより置換されていてもよいシク
ロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル又はチエニル
である、化合物Ｎ−ベンジル−５−シクロプロピル−イ
ソオキサゾール−３−カルボキシアミド、Ｎ−（２−フ
ェニル−エチル）−５−メチル−イソオキサゾール−３
−カルボキシアミド及びＮ−ベンジル−５−メチル−イ
ソオキサゾール−３−カルボキシアミドを除くことを特
徴とする上記１項記載のイソオキサゾールカルボン酸誘
導体。
【００９８】３． 一般式（Ｉ）においてＡがメチレン
（−ＣＨ2−）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレ
ン、−ＣＨ2Ｃ ，３−ジイル（−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2−）であり、Ｑが
酸素、イミノ（ＮＨ）又はメチルイミノ（ＮＣＨ3）で
あり、Ｒ1がそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、メ
トキシ又はエトキシにより置換されていてもよいメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルよりなる群
からの基であるか、又はそれぞれ場合によってはフッ
素、塩素、メチル又はエチルにより置換されていてもよ
いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルであるか、又は場合によってはフッ素、
塩素、メチル又はメトキシにより置換されていてもよい
フェニルであり、Ｒ2が水素、塩素又はメチルであり、
Ｒ3がそれぞれ場合によってはニトロ、シアノ、カルボ
キシ、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はト
リフルオロメトキシにより置換されていてもよいシクロ
ヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル又はチエニルで
ある、化合物Ｎ−ベンジル−５−シクロプロピル−イソ
オキサゾール−３−カルボキシアミド、Ｎ−（２−フェ
ニル−エチル）−５−メチル−イソオキサゾール−３−
カルボキシアミド及びＮ−ベンジル−５−メチル−イソ
オキサゾール−３−カルボキシアミドを除くことを特徴
とする上記１項記載のイソオキサゾールカルボン酸誘導
体。
【００９９】４．一般式（ＩＩ）
【０１００】
【化１３】
【０１０１】〔式中、Ｘはハロゲン又はアルコキシであ
り、Ｒ1はアルキル、シクロアルキル又はフェニルより
なる群からのそれぞれ場合によっては置換されていても
よい基であり、Ｒ2は水素、ハロゲン又は場合によって
は置換されていてもよいアルキルである〕のイソオキサ
ゾールカルボン酸誘導体を、適当とする場合には酸受容
体の存在下で、且つ適当とする場合には希釈剤の存在下
で一般式（ＩＩＩ）
【０１０２】
【化１４】Ｈ−Ｑ−Ａ−Ｒ3 （ＩＩ
Ｉ） 〔式中、Ａはアルカンジイルであり、Ｑは酸素、硫黄、
イミノ（ＮＨ）又はアルキルイミノ（Ｎ−アルキル）で
あり、Ｒ3はそれぞれ場合によっては置換されていても
よいシクロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル又は
チエニルである〕の求核性化合物と反応させることを特
徴とする一般式（Ｉ）
【０１０３】
【化１５】
【０１０４】〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上記
と同義である〕のイソオキサゾールカルボン酸誘導体の
製造法。
【０１０５】５．上記１項に記載の式（Ｉ）のイソオキ
サゾールカルボン酸誘導体の少なくとも１種を含むこと
を特徴とする除草剤。
【０１０６】６．上記１項に記載の式（Ｉ）のイソオキ
サゾールカルボン酸誘導体を望ましくない植物及び／又
はその環境に作用させることを特徴とする望ましくない
植物の防除法。
【０１０７】７．望ましくない植物の防除における上記
１項に記載の式（Ｉ）のイソオキサゾールカルボン酸誘
導体の利用。
【０１０８】８．上記１項に記載の式（Ｉ）のイソオキ
サゾールカルボン酸誘導体を伸展剤及び／又は界面活性
物質と混合することを特徴とする除草剤の調製法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ａはアルカンジイルであり、Ｑは酸素、硫黄、
    イミノ（ＮＨ）又はアルキルイミノ（Ｎ−アルキル）で
    あり、Ｒ1はアルキル、シクロアルキル又はフェニルよ
    りなる群からのそれぞれ場合によっては置換されていて
    もよい基であり、Ｒ2は水素、ハロゲン又は場合によっ
    ては置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ3はそれ
    ぞれ場合によっては置換されていてもよいシクロヘキシ
    ル、フェニル、ピリジル、フリル又はチエニルである〕
    で示される、化合物Ｎ−ベンジル−５−シクロプロピル
    −イソオキサゾール−３−カルボキシアミド、Ｎ−（２
    −フェニル−エチル）−５−メチル−イソオキサゾール
    −３−カルボキシアミド及びＮ−ベンジル−５−メチル
    −イソオキサゾール−３−カルボキシアミドを除くイソ
    オキサゾールカルボン酸誘導体。
  2. 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化２】 〔式中、Ｘはハロゲン又はアルコキシであり、Ｒ1はア
    ルキル、シクロアルキル又はフェニルよりなる群からの
    それぞれ場合によっては置換されていてもよい基であ
    り、Ｒ2は水素、ハロゲン又は場合によっては置換され
    ていてもよいアルキルである〕のイソオキサゾールカル
    ボン酸誘導体を、適当とする場合には酸受容体の存在下
    で、且つ適当とする場合には希釈剤の存在下で一般式
    （ＩＩＩ） 【化３】Ｈ−Ｑ−Ａ−Ｒ3 （ＩＩＩ） 〔式中、Ａはアルカンジイルであり、Ｑは酸素、硫黄、
    イミノ（ＮＨ）又はアルキルイミノ（Ｎ−アルキル）で
    あり、Ｒ3はそれぞれ場合によっては置換されていても
    よいシクロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル又は
    チエニルである〕の求核性化合物と反応させることを特
    徴とする一般式（Ｉ） 【化４】 〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上記と同義であ
    る〕のイソオキサゾールカルボン酸誘導体の製造法。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）のイソオキサ
    ゾールカルボン酸誘導体の少なくとも１種を含むことを
    特徴とする除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ｉ）のイソオキサ
    ゾールカルボン酸誘導体を望ましくない植物及び／又は
    その環境に作用させることを特徴とする望ましくない植
    物の防除法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）のイソオキサ
    ゾールカルボン酸誘導体を伸展剤及び／又は界面活性物
    質と混合することを特徴とする除草剤の製造法。
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