JPH08506331A - イミダゾアジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＧは明細書中に示す意味を有する］の新規なイミダゾアジン類、それらの製造法及び除草剤としてのそれらの利用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 イミダゾアジン類 本発明は新規なイミダゾアジン類、それらの製造法及び除草剤としてのそれら の利用に関する。 ある種の２−アリール−５，６，７，８−テトラヒドロ−イミダゾ−［１．２ −ａ］−ピリジン類が除草性を有することはすでに開示されている（ＤＥ−ＯＳ ［ドイツ公開明細書］４１２０１０８を参照）。 いくつかのイミダゾアジン類は、それらの除草性に関する情報は開示されずに 文献に記載されている（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．８（１９６５），３０５−３１ ２−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ６２：１６２２８ａに引用；Ｋｈｉｍ．Ｇ ｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ １９７８，２５８−２６２−Ｃｈｅｍ． Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ８８：１９０７３３ｄに引用；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ ．Ｃｈeｍ．２５（１９８８），１２９−１３７−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ １１０：２３７８９ｔに引用；Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅ ｄｉｎ １９９１，８１０−８１６−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １１６： １２８８４２ｇに引用、を参照）。 今回、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロ、アルキ ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ又はハロゲノアルコキシを示し、 Ｒ²は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカ プト、アミノ、カルバモイル、スルホ、スルファモイル、クロロスルホニルを示 すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アル ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル スルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキ ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アルキル スルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカル ボニル、アルコキシアミノスルホニル、Ｎ−アルキル−アルコキシアミノスルホ ニル、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、Ｎ−ア ルキル−アリールスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアルキルスルホニ ルアミノ、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、Ｎ −アルキル−アリールアミノスルホニル又はＮ−アルキル−アリールアルキルア ミノスルホニルを示し、 Ｒ³は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ、ヒドロキシル、カルバ モイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることがで きるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル キニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスル フィニル、アルキルスルホニル、アルキ ルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又 はアルコキシカルボニルを示し、 Ｒ⁴は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、 Ｒ⁵は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、 Ｒ⁶はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノを 示し、 Ａは窒素又は基Ｃ−Ｒ⁷を示し、 Ｄは窒素又は基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅは窒素又は基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇは窒素又は基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は相異なりそれぞれ水素、ハロゲン、シ アノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合に より置換されていることができるアルキル、フェニル、アルコキシ、アルキルチ オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキル アミノ又はアルコキシカルボニルを示す］ の新規なイミダゾアジン及び式（Ｉ）の化合物の酸付加生成物が見いだされ、但 し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外であり且つ以下の化合物はディスク レーマーにより除く： ３−ブロモ−２−（４−メチルスルホニル−フェニル）−イミダゾ−［１，２− ａ］−ピリジン（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ６２：１６２２８ａから既知 ）、３−ブロモ−２−（４−ホルミル−フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］ −ピリジン（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １１０：２３７８９ｔから既知）、３−ブロモ−２−（４−ニトロ−フェニル） −イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ８８ ：１９０７３３ｄから既知）、３−クロロ−２−（４−ブロモ−フェニル）−イ ミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル ）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−クロロ−２−（４−メトキシ− フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−ブロモ−２−（４−ブ ロモ−フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン及び３−ブロモ−２− （４−メトキシ−フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン（すべてＣ ｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １１６：１２８８４３ｇから既知）。 一般式（Ｉ）の新規なイミダゾアジン類は、 （ａ）式（Ｉ）においてＲ⁶がハロゲン又はニトロを示し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ならびにＡ、Ｄ、Ｅ及びＧが上記の意味を有する場合、一般式（ＩＩ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を有する］ のイミダゾアジン類を、適宜、不活性希釈剤の存在下においてハロゲン化剤又は ニトロ化剤と反応させるか、あるいは （ｂ）式（Ｉ）においてＲ⁶がアミノ、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又 はジアルキルアミノを示し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＧが上 記の意味を有する場合、一般式（Ｉａ） ［式中、Ｘはハロゲンを示し、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を有する］ のハロゲン化イミダゾアジン類をアンモニアと、又はアルカリ金属シアニド類と 、あるいはアルコール類、アルキルメルカプタン類、アルキルアミン類又はジア ルキルアミン類と、あるいはそれらのアルカリ金属塩と、適宜、希釈剤の存在下 において反応させ、適宜−対応するアルキルスルフィニル又はアルキルスルホニ ル化合物の製造のために一生成物を続いて通常の方法により酸化し、適宜−式（ Ｉ）の化合物の酸付加生成物を製造するために一方法（ａ）又は（ｂ）に従って 得られる化合物を通常の方法により酸と反応させる と得られる。 他の通常の方法も、例えば求電子的置換（例えばＲ³：Ｈ→ＮＯ₂、ＳＯ₃Ｈ、 ＳＯ₂Ｃｌ₂）、求核的置換（例えばＲ₃：Ｆ→ＯＣＨ₃）又は官能基の他の変換（ 例えばＲ³：ＮＯ₂→ＮＨ₂及び、適宜、続いて→ＮＨＳＯ₂Ｒ）により、上記の定 義に従う式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の異なる化合物に変換するために用いるこ とができる−製造実施例も参照されたい。 一般式（Ｉ）の新規なイミダゾアジン類は強力な除草活性により傑出 している。放棄により上記で除外された式（Ｉ）の化合物でさえ優れた除草活性 を示す。 定義において、飽和又は不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル又はアルケニルは ヘテロ原子と結合している場合も、例えばアルコキシ又はアルケニルオキシにお いても、それぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。ハロゲンは一般にフ ッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素又 は塩素を示す。 本発明は、好ましくは Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニト ロを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が１〜４であり、それぞれが場合によりフ ッ素又は塩素により置換されていることができるアルキル又はアルコキシを示し 、 Ｒ²が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニト ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、スルホ、スルファモイル、クロロスル ホニルを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が１〜６であり、それぞれ場合により フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ カルボニルにより置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキル チオ又はアルキルアミノを示し、 Ｒ²がさらにそれぞれ炭素数が３〜６であり、それぞれ場合によりフッ素、塩素 、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボ ニルにより置換されていることができるアルケニル、アルキニル、アルケニルオ キシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ 又はアルキニルアミノを示し、 Ｒ²がさらにそれぞれアルキル部分の炭素数が最高６であり、それぞれ場合によ りフッ素又は塩素により置換されていることができるアルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−アルキルスルホ ニルアミノ、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルコ キシアミノスルホニル、Ｎ−アルキル−アルコキシアミノスルホニル、ジアルキ ルアミノ又はアルコキシカルボニルを示し、 Ｒ²がさらにそれぞれ場合により置換されていることができるフェニルスルホニ ルアミノ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキル−フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル−スルホニルアミノ、フェニルアミノスルホニル、フェニル− Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アミノスルホニル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−フェニルア ミノスルホニル又はＮ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル− アミノスルホニルを示し、それぞれフェニル基は場合により以下の置換基を含む ことができ：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ア ミノ、カルボキシル、カルバモイル、及びそれぞれ場合によりフッ素−及び／又 は塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル又はフェニル、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、アミノ、ヒドロキシ ル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が１〜６であり、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキ シル、カルバモイル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルにより置換されている ことができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノを示し、 Ｒ³がさらにそれぞれ炭素数が３〜６であり、それぞれ場合によりフッ素、塩素 、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボ ニルにより置換されていることができるアルケニル、アルキニル、アルケニルオ キシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ 、アルキニルアミノを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が最高６であり、それぞ れ場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるアルキルスルフ ィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ又はアルコキシカルボ ニルを示し、 Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを示すか、あるいは炭素数が１〜６で あり、場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるアルキルを 示し、 Ｒ⁵が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを示すか、あるいは炭素数が１〜４で あり、場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるアルキルを 示し、 Ｒ⁶が塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノを示すか、あるいはそれぞ れアルキル基の炭素数が１〜６のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノを示し、 Ａが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁷を示し、 Ｄが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇが窒素又は基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は異なりそれぞれ水素、フッ素、塩素、 臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞ れ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるアルキル、フ ェニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ ル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルを示し、それ ぞれの場合にアルキル基は炭素数が１〜６であり、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外であり、放棄により上記で排除さ れた化合物を除く 化合物に関する。 本発明はさらに式（Ｉ）の化合物の酸付加塩、好ましくはプロトン酸、例えば 塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン 酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−ドデシルベンゼン酸（ｐ−ｄｏｄｅｃｙｌｂ ｅｎｚｅｎｅ ａｃｉｄ）及びナフタレン−１，５−ジスルホン酸、特に塩酸及 び臭化水素酸などのハロゲン化水素酸との酸付加塩を提供する。 本発明は特に Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はトリフ ルオロメチルを示し、 Ｒ²が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニト ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、スルホ、スルファモイル、クロロスル ホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、 塩素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、メトキシカルボニル又はエトキシ カルボニルにより置換されていることができるメチル、エチル、プロピル、メト キシ、エトキシ、プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、メチル アミノ、エチルアミノ又はプロピルアミノを示し、 Ｒ²がさらにそれぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキ シカルボニル又はエトキシカルボニルにより置換されていることができるアリル 、プロパルギル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アリルチオ、プロパルギ ルチオ、ジメチルアミノ、アリルアミノ又はプロパルギルアミノを示すか、ある いはそれぞれ場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるメチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、 メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピル スルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−も しくはｉ−プロピルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルア ミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、ト リルスルホニルアミノ、フェニルアミノスルホニル、トリルアミノスルホニル、 メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示し、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、アミノ、ヒドロキシ ル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素 、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、メトキシカルボニル又はエトキシカル ボニルにより置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ シ、メチルチオ、エチルチ オ、プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ又はプロピルアミノを示し、 Ｒ³がさらにそれぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキ シカルボニル又はエトキシカルボニルにより置換されていることができるアリル 、プロパルギル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アリルチオ、プロパルギ ルチオ、アリルアミノ又はプロパルギルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合 によりフッ素又は塩素により置換されていることができるメチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルスルホニル アミノ、エチルスルホニルアミノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル を示し、 Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメ チルを示し、 Ｒ⁵が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメ チルを示し、 Ｒ⁶が塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ 、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、 エチルスルホニル、メチルアミノ又はジメチルアミノを示し、 Ａが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁷を示し、 Ｄが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇが窒素又は基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は相異なりそれぞれ水素、フッ素、塩素 、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロを示す か、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることが できるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニル、メトキシ、エト キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ チルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルア ミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示し、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外であり且つディスクレーマーによ り上記で排除された化合物を除く 式（Ｉ）の化合物に関する。 本発明の特に好ましい化合物の群は、 Ａが基Ｃ−Ｒ⁷を示し、 Ｄが基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅが基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇが基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は上記で特に好 ましいとして示した意味を有し、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外であり且つディスクレーマーによ り上記で排除された化合物を除く 式（Ｉ）の化合物により形成される。 本発明の化合物の別の特に好ましい群は、 Ａが窒素を示し、 Ｄが基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅが基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇが基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は上記で特に好 ましいとして示した意味を有し、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外である 式（Ｉ）の化合物により形成される。 一般的意味で、又は好ましい範囲が示されている場合に上記に示されている基 の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、及び従ってそれらの製造に必要な出発物質に 適用される。これらの基の定義は所望通り互いに結び付けることができ、すなわ ち好ましい範囲の間の組み合わせも可能である。 例えば２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル ）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン及び塩素が出発物質として用いられる 場合、本発明の方法（ａ）における反応の経路は次式により概述することができ る： 例えば３−ブロモ−２−（３−エトキシ−４−メチル−フェニル）−イミダゾ −［１，２−ａ］−ピリミジン及びナトリウムメチレートが出発物質として用い られる場合、本発明の方法（ｂ）における反応の経路は次式により概述すること ができる： 本発明の方法（ａ）において出発物質として用いられる式（ＩＩ）のイミダゾ アジン類は既知、及び／又はそれ自体既知の方法により製造することができる（ Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２５（１９８８），１２９−１３７；Ｋ ｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ １９７９，２５８−２６２− Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ８８：１９０７３３ｄに引用；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃ ｈｅｍ．８（１９６５），３０５−３１２−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ６ ２：１６２２８ａに引用；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６９９（１９６ ６），１１２−１２６；製造実施例を参照）。 本発明の方法（ａ）はハロゲン化剤を用いて行われる。適したハロゲン化剤は 純粋なハロゲン類、特に塩素、臭素又はヨウ素、あるいは適したハロゲン化合物 、例えばＮ−クロロ−もしくはＮ−ブロモ−スクシンイミド、臭化水素又はヨウ 化水素である（後者の物質はジメチルスルホキシドなどの酸化剤の存在下）。 適宜、本発明の方法（ａ）はニトロ化剤を用いて行われる。好ましいニトロ化 剤は、適宜、硫酸の存在下における濃硝酸である。 式（Ｉ）の新規なイミダゾアジン類の製造のための本発明の方法（ａ）及び（ ｂ）は希釈剤を用いて行うのが好ましい。適した希釈剤は事実上すべての不活性 有機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族及び芳香族の場合によりハロゲン 化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサ ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼ ン、トルエン、キシレン、メチレンクロリド、エチレンクロリド、クロロホルム 、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば ジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグ リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、アルコール類 、例えばメタノール及びエタノール、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチル ケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、カルボン酸類 、例えば酢酸及びプロピオン酸、エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル 、ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例えば ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、なら びに又、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン 酸トリアミドが含まれる。 本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変える ことができる。一般に方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは１０℃〜１００ ℃の温度で行われる。 本発明の方法（ａ）及び（ｂ）は一般に大気圧下で行われる。しかし高圧又は 低圧下で方法を行うこともできる。 本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を行うために、それぞれの場合に必要な出発物 質は一般に、大体等モル量で用いられる。しかしそれぞれの場合に用いられる２ 種の化合物の１つを大過剰で用いることもできる。一般に反応は適した希釈剤中 で行われ、反応混合物は必要な特定の温度で数時間撹拌される。本発明の方法（ ａ）及び（ｂ）における仕上げは、それぞれの場合に通常の方法により行われる （製造実施例を参照）。 本発明の活性化合物は広葉樹の撲滅のための落葉剤、乾燥剤として、及び特に 除草剤として用いることができる。雑草は広い意味で望ましくない場所で成長し ているすべての植物と理解される。本発明の物質が総合的除草剤として作用する か、又は選択的除草剤として作用するかは本質的に使用量に依存する。 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関して用いることができる：双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄ ｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、 シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ） 、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ） 、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａ ｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎ ｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏ ｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザ ミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕ ｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼ ナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（ Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ） 、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオ ドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属 （Ｃｅｎｔａｕ ｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎ ｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。双子葉栽培植物 ：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ） 、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（ Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ） 、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉ ｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ ｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、 アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属 （Ｃｕｂｕｒｂｉｔａ）。単子葉雑草 ：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒ ｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワ ガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（ Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒｃ ｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍ ｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モ ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン 属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（ Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉａ）、ハリイ属（ Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａ ｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓ ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッ ポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。単子葉栽培植物 ：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属 （Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅ ｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属 （Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎ ａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕ ｍ）。 しかしながら、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されることはな く、他の植物にも同様に拡張することができる。 化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込 みが存在する又はしない道路及び広場上の雑草の総合的駆除に適している。同様 に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例えば植林、装飾用樹木の植え込み、果 樹園、ブドウ園、柑橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、 ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植え込み、及びホップ農園中、 芝生、芝地及び牧草地の雑草の駆除、ならびに一年生栽培植物中の雑草の選択的 駆除に使用することができる。 本発明の式（Ｉ）の化合物は単子葉栽培植物中の双子葉植物の、特に発芽後法 による選択的駆除に特に適している。 活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁液、粉末、散剤、 ペースト、水和性粉剤、顆粒、濃厚懸濁液−乳液、活性化合物を含浸した天然及 び合成材料、及びポリマー物質中の微細カプセルに変換することができる。 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒 、及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散 剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製する。 伸展剤として水を使用する場合は 例えば有機溶媒を補助溶媒として使用でき る。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキルナフ タレンなどの芳香族化合物類、クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンク ロリドなどの塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、又は 石油留分、鉱油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素類、ブタ ノール又はグリコールなどのアルコール類及びそのエーテル類ならびにエステル 類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ ノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性 の強い溶媒及び水である。 固体担体として適したものは：アンモニウム塩、及び粉砕した天然鉱石、例え ばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ ナイト又はケイソウ土など、ならびに高分散性シリカ、アルミナ及びケイ酸塩な どの粉砕した合成鉱石であり、顆粒のための固体担体として適しているのは：例 えば方解石、大理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕して分別した天然鉱 石、及び無機及び有機粉末の合成顆粒、及びおが屑、ココヤシの殻、とうもろこ しの穂軸及びタバコの茎のような有機物質の顆粒であり；乳化剤及び／又は発泡 剤として適しているのは：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキル アリール ポリグリコール エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪 族エーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなどの非イオン性及 びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり；分散剤として適 しているのは：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び 合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ テート、ならびにセファリン、レシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質 などの接着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油 が可能である。 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、及 びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、なら びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量 の栄養素を使用することもできる。 一般に調製剤は０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０％の活性化合物 を含む。 雑草の駆除の場合、そのままの、又は調剤の形態の本発明の活性化合物は、周 知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成調剤又はタンク混合剤が可 能である。 混合物のために適した除草剤は既知の除草剤、例えばアニリド類、例えばジフ ルフェニカン及びプロラニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン 酸、ジカンバ及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸類、例えば２，４−Ｄ 、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリ クロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジクロ フォプ−メチル、フェノキ サプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフォプ−メチル及びキザ ロフォプ−エチル；アジノン類、例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カル バメート類、例えばクロロプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及び プロファム；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル、アセトクロル、ブタ クロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニ トロアニリン類、例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフ ェニルエステル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリ コフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフ ェン；ウレア類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツリン、イソプロ ツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン類、例えばア ロキシジム、クロトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム ；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及び イマザクイン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシ ニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセト；スルホニルウレア類、例え ばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロル スルフロン、シノスルフロン、メツルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミ スルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリア スルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート類、例えばブチレート 、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロ スルフォカブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン類、例えばアト ラジン、シアナジン、シマジン、シメツリン、テルブツリン及びテルブチラジン ；トリアジノン類、例えばヘキ サジノン、メタミツロン及びメツリブジン；その他、例えばアミノトリアゾール 、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジ フェンゾクアト、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルフォ シネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、クインクロラク、クイ ンメラク、スルホセート及びトリジファンである。 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺 虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ） 、鳥撃退剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物も可能である。 活性化合物はそのままで、その調剤の形態で、あるいはさらに希釈することに よりそれから調製された使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、粉末 、ペースト及び顆粒として使用することができる。これらは通常の方法で、例え ば液剤散布、噴霧、アトマイジング、又は粒剤散布により使用することができる 。 本発明の活性化合物は植物の発芽前にも、又は発芽後にも適用することができ る。これらは播種の前に土壌中に挿入することもできる。 活性化合物の使用量は実質的範囲内で変えることができる。それは本質的に所 望の効果の性質に依存する。一般に使用量は土壌表面１ヘクタール当たり１０ｇ −１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり５０ｇ−５ｋｇの活性化合物である 。 本発明の活性化合物の製造及び使用は以下の実施例から知ることができる。製造実施例： 実施例１ （方法（ａ）） １００ｍｌのクロロホルム中の２．６ｇ（１０ミリモル）の２−（２，４−ジ フルオロフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン塩酸塩の溶液に１． ６ｇ（１０ミリモル）の臭素を加え、混合物を２０℃で１８時間撹拌する。次い でそれを５％濃度の水素亜硫酸ナトリウム水溶液、及び続いて水を用いて洗浄し 、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。水流ポンプ真空下における蒸留に より濾液から溶媒を注意深く除去する。 ２．０ｇ（理論値の６５％）の３−ブロモ−２−（２，４−ジフルオロフェニ ル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジンが融点が１４４℃の結晶生成物とし て得られる。実施例２ （方法（ａ）） ２．３ｇ（１０ミリモル）の２−（４−フルオロフェニル）−イミダ ゾ−［１，２−ａ］−ピリジン塩酸塩、１．６ｇ（１２ミリモル）のＮ−クロロ −スクシンイミド及び１００ｍｌのクロロホルムの混合物を１０時間煮沸還流す る。冷却後、溶液を５％濃度の炭酸ナトウリム水溶液で洗浄し、次いでシリカゲ ル上で濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物をジイソプロピルエ ーテルと共に撹拌し、得られる固体生成物を吸引濾過により単離する。 ０．４ｇ（理論値の１６％）の３−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）− イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジンが得られる。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ₆，δ）：８．５６ｐｐｍ実施例３ （方法（ｂ）） ２．５ｇ（８．１ミリモル）の３−ブロモ−２−（２，４−ジフルオロフェニ ル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、１．９ｇ（２７ミリモル）のナト リウムメチルメルカプチド及び５０ｍｌのジメチルホルムアミドの混合物を１８ 時間煮沸還流する。次いで反応混合物を水で約３倍の体積に希釈し、酢酸エチル と共に振る。次いで水流ポンプ真空下における蒸留により溶媒を有機相から注意 深く除去する。 １．０ｇ（理論値の４０％）の３−メチルチオ−２−（２−フルオロ−４− メチルチオ−フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリミジンが油状残留物 として得られる。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ｄ）：８．４３ｐｐｍ 製造実施例１〜３と同様にして、及び本発明の製造法の一般的説明に従って製 造することができる式（Ｉ）の化合物の他の例は、下表１に挙げる化合物である 。 表１において実施例３８として挙げた化合物は、例えば以下の通りにして製造 することができる。 ２ｇ（６．５ミリモル）の３−ブロモ−２−（２，４−ジフルオロフェニル） −イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジンを０℃において６ｍｌの濃硫酸中に導入 し、４ｇ（４０．５ミリモル）の濃硝酸を加える。反応混合物の撹拌を１０分間 続けた後、それを氷−水中に注ぎ、２０％濃度の水酸化ナトリウム溶液を用いて ｐＨを２とする。固体を吸引濾過し、水を用いて十分に洗浄する。 ２．２ｇ（理論値の９５％）の黄色固体が得られ、それをさらに精製すること なく次の反応段階に用いる。 ５０ｍｌの濃塩酸中の５．３ｇ（１７ミリモル）の３−ブロモ−２−（２，４ −ジフルオロ−５−ニトロフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジンを １５ｇ（７９ミリモル）の塩化錫（ＩＩ）と共に室温で１８時間撹拌する。反応 混合物を水中に注ぎ、水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを９〜１０とする。混 合物をキーゼルグール上で吸引濾過し、続いて酢酸エチルで洗浄し、水相を抽出 する。合わせた有機相を酢酸エチルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー にかける。これにより１．２ｇ（理論値の２２％）の融点が１３７℃の３−ブロ モ−２−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−イミダゾ−［１，２− ａ］−ピリジンが得られる。 表１において実施例４４として挙げた化合物は、例えば以下の通りにして製造 することができる： ５ｍｌのピリジン及び３０ｍｌのジクロロメタン中の０．５ｇ（１．５ミリモ ル）の３−ブロモ−２−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−イミダ ゾ−［１，２−ａ］−ピリジンを０．２ｇ（１．７ミリモル）のメタンスルホニ ルクロリドで処理し、混合物を室温で２４時間撹拌する。塩酸を用いて混合物を 酸性化し、クロロホルムを用いて抽出し、水相を弱アルカリ性として再抽出する 。アルカリ性抽出物を真空中で濃縮し、ジイソプロピルエーテルと共に撹拌する 。 ０．５ｇ（理論値の７９％）の融点が２０２℃の３−ブロモ−２−（５−メチ ルスルホニルアミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ ］−ピリジンが得られる。 表１において実施例６６として挙げた化合物は、例えば以下の通りにして製造 することができる： ５ｍｌのクロロスルホン酸を１．５ｇ（５ミリモル）の３−ブロモ−２−（２ ，４−ジフルオロフェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピ リジンに加え、混合物を８０℃において２時間加熱する。続いて混合物を氷−水 中で加水分解し、ジクロロメタンを用いて抽出し、有機相を硫酸マグネシウム上 で乾燥する。乾燥剤を濾過した後、２ｍｌ（２３ミリモル）のイソプロピルアミ ンを加え、混合物を室温で１８時間撹拌する。それを１Ｎ塩酸を用いて洗浄し、 硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過する。蒸留により溶媒を濾液から注意深 く除去する。 ０．５ｇ（理論値の２３％）の融点が１８１℃の３−ブロモ−２−（２，４− ジフルオロ−５−イソプロピル−アミノースルホニル−フェニル）−イミダゾ− ［１，２−ａ］−ピリジンが得られる。式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１） ７．５ｇ（５０ミリモル）の２−アミノ−５−トリフルオロメチル−ピリジン 、１１．２ｇ（５０ミリモル）の４−シアノ−フェナシルブロミド及び２００ｍ ｌのアセトニトリルの混合物を３６時間還流する。冷却後、吸引濾過により結晶 生成物が単離される。 １１．２ｇ（理論値の７８％）の融点が＞３００℃の２−（４−シアノフェニ ル）−５−トリフルオロメチル−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン臭化水素 塩が得られる。 生成物を炭酸水溶液と共に撹拌し、吸引濾過することにより対応する遊離の化 合物が得られる。 実施例（ＩＩ−１）と同様にして得ることができる式（ＩＩ）の化合物の他の 例は下表２に挙げる化合物である。 使用実施例： 実施例Ａ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤の製造のために、１重量部の活性化合物を上記の量の 溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とす る。 高さが５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化 合物が適用されるようにして活性化合物の調剤を噴霧する。噴霧液の濃度は、１ ヘクタール当たり２，０００ｌの水において所望の特定の量の活性化合物が適用 されるように選ばれる。３週間後、植物への損傷の程度を、未処理標準の発育と 比較した％損傷として等級付ける。 数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全撲滅 を示す。 この試験において、例えば製造実施例１、６、７及び８の化合物により、１ヘ クタール当たり５００ｇの適用比において、小麦（それぞれの場合に０％）など の作物植物による非常に優れた耐性と組み合わされたイチビ（７０〜９５％）、 チョウセンアサガオ（９５〜１００％）、スベリヒユ（７０〜１００％）及びナ ス（８０〜１００％）などの雑草に対する強力な作用が示される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 471/04 １０５ 7602−4Ｃ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ヒユシエルラート７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロ、アルキ ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ又はハロゲノアルコキシを示し、 Ｒ²は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカ プト、アミノ、カルバモイル、スルホ、スルファモイル、クロロスルホニルを示 すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アル ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル スルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキ ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アルキル スルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカル ボニル、アルコキシアミノスルホニル、Ｎ−アルキル−アルコキシアミノスルホ ニル、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、Ｎ−ア ルキル−アリールスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアルキルスルホニ ルアミノ、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、Ｎ −アルキル−アリールアミノスルホニ ル又はＮ−アルキル−アリールアルキルアミノスルホニルを示し、 Ｒ³は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ、ヒドロキシル、カルバ モイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることがで きるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル キニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスル フィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニ ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はアルコキシカルボニルを示し、 Ｒ⁴は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、 Ｒ⁵は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、 Ｒ⁶はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノを 示し、 Ａは窒素又は基Ｃ−Ｒ⁷を示し、 Ｄは窒素又は基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅは窒素又は基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇは窒素又は基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は相異なりそれぞれ水素、ハロゲン、シ アノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合に より置換されていることができるアルキル、フェニル、アルコキシ、アルキルチ オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキル アミノ又はアルコキシカルボニルを示し、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外であり且つ以下の化合物 ：３−ブロモ−２−（４−メチルスルホニル−フェニル）−イミダゾ−［１，２ −ａ］−ピリジン、３−ブロモ−２−（４−ホルミル−フェニル）−イミダゾ− ［１，２−ａ］−ピリジン、３−ブロモ−２−（４−ニトロ−フェニル）−イミ ダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−クロロ−２−（４−ブロモ−フェニル） −イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−クロロ−２−（４−クロロ−フェ ニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−クロロ−２−（４−メトキ シ−フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−ブロモ−２−（４ −ブロモ−フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン及び３−ブロモ− ２−（４−メトキシ−フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン はディスクレーマーにより除く］ のイミダゾアジン類及び式（Ｉ）の化合物の酸付加生成物。 ２．Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、 ニトロを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が１〜４であり、それぞれが場合によ りフッ素又は塩素により置換されていることができるアルキル又はアルコキシを 示し、 Ｒ²が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニト ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、スルホ、スルファモイル、クロロスル ホニルを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が１〜６であり、それぞれ場合により フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ カルボニルにより置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキル チオ又はアルキルアミノを示し、 Ｒ²がさらにそれぞれ炭素数が３〜６であり、それぞれ場合によりフッ素、塩素 、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボ ニルにより置換されていることができるアルケニル、アルキニル、アルケニルオ キシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ 又はアルキニルアミノを示し、 Ｒ²がさらにそれぞれアルキル部分の炭素数が最高６であり、それぞれ場合によ りフッ素又は塩素により置換されていることができるアルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−アルキルスルホ ニルアミノ、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルコ キシアミノスルホニル、Ｎ−アルキル−アルコキシアミノスルホニル、ジアルキ ルアミノ又はアルコキシカルボニルを示し、 Ｒ²がさらにそれぞれ場合により置換されていることができるフェニルスルホニ ルアミノ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキル−フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル−スルホニルアミノ、フェニルアミノスルホニル、フェニル− Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アミノスルホニル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−フェニルア ミノスルホニル又はＮ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル− アミノスルホニルを示し、それぞれフェニル基は場合により以下の置換基を含む ことができ：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ア ミノ、カルボキシル、カルバモイル、及びそれぞれ場合によりフッ素−及び／又 は塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル スルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニ ル又はフェニル、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、アミノ、ヒドロキシ ル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が１〜６であり、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル又はＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシカルボニルにより置換されていることができるアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノを示し、 Ｒ³がさらにそれぞれ炭素数が３〜６であり、それぞれ場合によりフッ素、塩素 、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボ ニルにより置換されていることができるアルケニル、アルキニル、アルケニルオ キシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ 、アルキニルアミノを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が最高６であり、それぞ れ場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるアルキルスルフ ィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ又はアルコキシカルボ ニルを示し、 Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを示すか、あるいは炭素数が１〜６で あり、場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるアルキルを 示し、 Ｒ⁵が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを示すか、あるいは炭素数が１〜４で あり、場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるアルキルを 示し、 Ｒ⁶が塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノを示すか、あるい はそれぞれアルキル基の炭素数が１〜６のアルコキシ、アルキルチオ、アルキル スルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノを示 し、 Ａが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁷を示し、 Ｄが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇが窒素又は基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は相異なりそれぞれ水素、フッ素、塩素 、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれ ぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるアルキル、 フェニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルを示し、そ れぞれの場合にアルキル基は炭素数が１〜６であり、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外であり且つディスクレーマーによ り請求の範囲第１項で排除された化合物を除く ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）のイミダゾアジン類、 ならびに好ましくはプロトン酸、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸 、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−ドデ シルベンゼン酸及びナフタレン−１，５−ジスルホン酸との式（Ｉ）の化合物の 酸付加生成物。 ３．Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はト リフルオロメチルを示し、 Ｒ²が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイ ル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、スルホ、スルファモイル、ク ロロスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、 カルボキシル、カルバモイル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルによ り置換されていることができるメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ 、プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、メチルアミノ、エチル アミノ又はプロピルアミノを示し、Ｒ²がさらにそれぞれ場合によりフッ素、塩 素、シアノ、カルボキシル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルにより 置換されていることができるアリル、プロパルギル、アリルオキシ、プロパルギ ルオキシ、アリルチオ、プロパルギルチオ、ジメチルアミノ、アリルアミノ又は プロパルギルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素又は塩素によ り置換されていることができるメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスルホニル、エチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニル アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル 、エチルアミノスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノスルホニル、ジメ チルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニ ル、フェニルスルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、フェニルアミノスル ホニル、トリルアミノスルホニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル を示し、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、アミノ、ヒドロキシ ル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素 、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、メトキシカルボニル又はエトキシカル ボニルにより置換されていることができるメ チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ 、メチルアミノ、エチルアミノ又はプロピルアミノを示し、 Ｒ³がさらにそれぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキ シカルボニル又はエトキシカルボニルにより置換されていることができるアリル 、プロパルギル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アリルチオ、プロパルギ ルチオ、アリルアミノ又はプロパルギルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合 によりフッ素又は塩素により置換されていることができるメチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルスルホニル アミノ、エチルスルホニルアミノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル を示し、 Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメ チルを示し、 Ｒ⁵が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメ チルを示し、 Ｒ⁶が塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ 、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、 エチルスルホニル、メチルアミノ又はジメチルアミノを示し、 Ａが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁷を示し、 Ｄが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅが窒素又は基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇが窒素又は基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は相異なりそれぞれ水素、フッ素、塩素 、臭素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれ ぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ 、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、 エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア ミノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示し、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外であり且つディスクレーマーによ り請求の範囲第１項で排除された化合物を除く ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）のイミダゾアジン、な らびに特にハロゲン化水素酸、例えば塩酸及び臭化水素酸との式（Ｉ）の化合物 の酸付加生成物。 ４．Ａが基Ｃ−Ｒ⁷を示し、 Ｄが基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅが基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇが基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は請求の範囲第 ３項で挙げた意味を有し、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外であり且つディスクレーマーによ り請求の範囲第１項で排除された化合物を除く ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）のイミダゾアジン類。 ５．Ａが基Ｃ−Ｒ⁷を示し、 Ｄが基Ｃ−Ｒ⁸を示し、 Ｅが基Ｃ−Ｒ⁹を示し、 Ｇが基Ｃ−Ｒ¹⁰を示し、 ここでＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は請求の範囲第 ３項で挙げた意味を有し、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは水素以外であり且つディスクレーマーによ り請求の範囲第１項で排除された化合物を除く ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物。 ６．（ａ）式（Ｉ）においてＲ⁶がハロゲン又はニトロを示し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、 Ｒ⁴及びＲ⁵ならびにＡ、Ｄ、Ｅ及びＧが請求の範囲第１項に記載の意味を有し、 ここでＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は異なりそれぞれ水素、ハロゲン、シア ノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合によ り置換されていることができるアルキル、フェニル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルア ミノ又はアルコキシカルボニルを示し、 但し、基Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つが水素以外である場合、一般式（ＩＩ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を 有する］ のイミダゾアジン類を、適宜、不活性希釈剤の存在下においてハロゲン化剤又は ニトロ化剤と反応させるか、あるいは （ｂ）式（Ｉ）においてＲ⁶がアミノ、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ又はジアルキルアミ ノを示し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＧが上記の意味を有する 場合、一般式（Ｉａ） ［式中、Ｘはハロゲンを示し、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を有する］ のハロゲン化イミダゾアジン類をアンモニアと、又はアルカリ金属シアニド類と 、あるいはアルコール類、アルキルメルカプタン類、アルキルアミン類又はジア ルキルアミン類と、あるいはそれらのアルカリ金属塩と、適宜、希釈剤の存在下 において反応させ、適宜−対応するアルキルスルフィニル又はアルキルスルホニ ル化合物の製造のために−生成物を続いて通常の方法により酸化し、 適宜−式（Ｉ）の化合物の酸付加生成物を製造するために−方法（ａ）又は（ｂ ）に従って得られる化合物を通常の方法により酸と反応させることを特徴とする 一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｄ、Ｅ及びＧは上記の意味を有し、 但し、以下の化合物： ３−ブロモ−２−（４−メチルスルホニル−フェニル）−イミダゾ−［１，２− ａ］−ピリジン、３−ブロモ−２−（４−ホルミル−フェニル）−イミダゾ−［ １，２−ａ］−ピリジン、３−ブロモ−２−（４−ニトロ−フェニル）−イミダ ゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−クロロ−２−（４−ブロモ−フェニル）− イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−クロロ−２−（４−クロロ−フェニ ル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−クロロ−２−（４−メトキシ −フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン、３−ブロモ−２−（４− ブロモ−フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン及び３−ブロモ−２ −（４−メトキシ−フェニル）−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン をディスクレーマーにより除く］ の新規なイミダゾアジン類及び式（Ｉ）の化合物の酸付加生成物の製造法。 ７．少なくとも１種の請求の範囲第１〜６項に記載の式（Ｉ）のイミダゾアジン を含むことを特徴とする除草性組成物。 ８．請求の範囲第１〜６項に記載の一般式（Ｉ）のイミダゾアジン類を植物及び ／又はそれらの環境に作用させることを特徴とする望ましくな い植物の駆除の方法。 ９．望ましくない植物の駆除のための請求の範囲第１〜６項に記載の一般式（Ｉ ）のイミブゾアジン類の利用。 １０．請求の範囲第１〜６項に記載の一般式（Ｉ）のイミダゾアジン類を伸展剤 及び／又は界面活性物質と混合することを特徴とする除草性組成物の製造法。