JPH0528632B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0528632B2 JPH0528632B2 JP1266236A JP26623689A JPH0528632B2 JP H0528632 B2 JPH0528632 B2 JP H0528632B2 JP 1266236 A JP1266236 A JP 1266236A JP 26623689 A JP26623689 A JP 26623689A JP H0528632 B2 JPH0528632 B2 JP H0528632B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- calcium phosphate
- cement composition
- hydraulic
- present
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
〈産業上の利用分野〉
本発明は、骨欠損部及び骨空〓部を充填する医
科用セメント及び歯牙根管部充填材等の歯科用セ
メントとして利用可能な水硬性リン酸カルシウム
セメント組成物に関する。 〈従来の技術〉 水硬性リン酸カルシウムセメント組成物は凝結
硬化によつて生体内の歯及び骨の主成分に近似し
た化合物に転化するために、歯及び骨の修復材料
として有用であり、更には生体高分子や生体中の
有害な有機物又は無機質イオンの吸着剤として有
用なものであることが知られている。 従来は、このような水硬性リン酸カルシウムセ
メント組成物は、硬化液として、塩類及び希薄酸
を組合せて使用したり（例えば、特開昭第59−
88351号公報）、また不飽和カルボン酸重合体を含
有する酸性溶液を使用していた（例えば、特開昭
第60−253454号公報）。しかしながら、このよう
な従来の水硬性リン酸カルシウムセメント組成物
においては、セメントの硬化が終了するまでは、
硬化液の酸性が強く、生体にかなりの刺激を及ぼ
していた。更に、セメントの硬化終了後も未反応
の酸の溶出によりpHが低下し、その結果として
生体に刺激を与えるという問題もある。 かかる問題の解決のため、水により硬化する水
硬性リン酸カルシウムセメント組成物が開発され
ている（特開昭64−37445号公報）。この水硬性リ
ン酸カルシウムセメント組成物はpHもほぼ中性
程度であり、生体に対する刺激も少ない。 しかしながら、前記水硬性リン酸カルシウムセ
メント組成物は、硬化時間が10〜30分と比較的短
いので、例えば歯科用の歯牙根管部充填剤に用い
る場合には、硬化時間が短すぎるという欠点があ
る。また前記水硬性リン酸カルシウムセメント組
成物中のα型第３リン酸カルシウムと、第２リン
酸カルシウム２水和物との混合割合は、Ca／Ｐ
モル比で1.200〜1.470であつて、該Ca／Ｐモル比
が1.200及び1.470の近傍では、硬化時間が急激に
変化するために、硬化時間をコントロールするの
が困難であるという欠点がある。 〈発明が解決しようとする課題〉 従つて、本発明の目的は、単に水と練和するの
みで硬化し、且つ物性の劣化を来すことなく、硬
化時間を充分長くすることが可能な水硬性リン酸
カルシウムセメント組成物を提供することにあ
る。 本発明の別の目的は、硬化時間を任意にコント
ロールすることができる水硬性リン酸カルシウム
セメント組成物を提供することにある。 〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、α型第３リン酸カルシウム
と、第２リン酸カルシウムとの混合粉体を主成分
として含有するセメント組成物において、該第２
リン酸カルシウムが、第２リン酸カルシウム無水
物を含有することを特徴とする水硬性リン酸カル
シウムセメント組成物が提供される。 以下本発明を更に詳細に説明する。 本発明に用いるセメント組成物は、α型第３リ
ン酸カルシウムと、第２リン酸カルシウムとの混
合粉体を主成分として含有する組成物である。該
α型第３リン酸カルシウムは、水中でアパタイト
及びリン酸８カルシウムに変化して硬化する性質
を有する物質であつて、弱酸性の範囲で反応が容
易に進行するのであるが、該α型第３リン酸カル
シウムが、塩基性物質であるために何らかの酸性
物質を添加すれば良い。従つて本発明では、上昇
したpHを引き下げるために、α型第３リン酸カ
ルシウムに、少くとも第２リン酸カルシウム無水
物（以下DCPAと略す）を含む第２リン酸カルシ
ウムを添加する。ここで第２リン酸カルシウム２
水和物（以下DCPDと略す）又はDCPAと、α型
第３リン酸カルシウムとの反応は、水中で、例え
ば下記反応式に示すように反応し、リン酸８カル
シウムを生成して硬化する。 2Ca3（PD4）2＋2CaHPO4・2H2O＋H2O→ Ca8H2（PO4）6・5H2O 2Ca3（PD4）2＋2CaHPO4・5H2O→ Ca8H2（PO4）6・5H2O 本発明において、必須の構成成分として含有す
るDCPAは、前記反応式に示すように、水和反応
に際してDCPDより多量の水を要する以外は、
DCPDを用いた場合と全く同一の反応を行なうこ
とができる。従つて、第２リン酸カルシウムし
て、DCPAをすべて用いる場合においても、単に
硬化時間が延長するだけで、得られる硬化体の物
性の劣化を来すことはない。即ち本発明の水硬性
リン酸カルシウムセメント組成物は、30分以上の
硬化時間が必要とされる、例えば歯科用の歯牙根
管部充填材等に利用する際に有効であり、しかも
硬化時間をDCPAの使用量により任意選択するこ
とができる。 本発明に用いる前記DCPAは、例えばDCPDを
100〜250℃で加熱し、無水物としたものを好まし
く用いることができ、またDCPDと組合せて用い
ることもできる。前記DCPAの使用量は、硬化時
間により種々選択することができるが、好ましく
は第２リン酸カルシウム全体に対して、10〜100
重量％の範囲で用いるのが好ましい。 本発明において、前記α型第３リン酸カルシウ
ムと、第２リン酸カルシウムとの混合割合は、
Ca／Ｐモル比で1.20〜1.498の範囲であるのが好
ましい。Ca／Ｐモル比が前記範囲外である場合
には、前記反応式で表される水和反応が起こりに
くく、セメント組成物の硬化力も低下し、しかも
硬化時間が急激に延長するので、硬化時間のコン
トロールが困難となり好ましくない。 本発明の水硬性リン酸カルシウムセメント組成
物では、生体親和性を損ねることがない限り、前
記必須の構成成分のほかに、セラミツクス粉体等
を含有させて、組成物を硬化させた際の機械的強
度及び更に生体親和性等を向上させることもでき
る。該セラミツクス粉体としては、例えばヒドロ
キシアパタイト、フツ素アパタイト、β型第３リ
ン酸カルシウム、リン酸４カルシウム、ピロリン
酸カルシウム等のリン酸カルシウム化合物、アル
ミナ、ジルコニア、窒化ケイ素、炭化ケイ素等を
挙げることができ、使用に際しては単独若しくは
混合物として用いることができる。 また本発明の水硬性リン酸カルシウムセメント
組成物では、更に必要に応じて、Ｘ線造影剤及び
抗菌剤等を任意に含有させることができる。例え
ば、好ましいＸ線造影剤としては、硫酸バリウ
ム、塩基性炭酸ビスマス、ヨードホルム及びこれ
らの混合物から成る群より選択することができ
る。また好ましい抗菌剤としては、ヨードホルム
又はクロルヘキシジン等がある。該Ｘ線造影剤又
は抗菌剤の使用量は、特に限定されるものではな
いが、水硬性リン酸カルシウムセメント組成物
100重量部に対して０〜30重量部であるのが好ま
しい。 本発明の水硬性リン酸カルシウムセメント組成
物は、通常水と混合練和することにより硬化させ
ることができるが、この際の操作性の向上、セメ
ント泥の漏れ性を高めるために、セメント組成物
及び／又は水に、高分子表面活性剤を添加するこ
ともできる。該高分子表面活性剤としては、合成
高分子化合物であるポリエチレングリコール、ポ
リビニルアルコール等、生体高分子であるメチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース等及びこられの
化合物の誘導体が挙げられるが、生体に対する毒
性がない限りは任意の化合物及びその誘導体が使
用できる。 〈実施例〉 以下本発明を実施例及び比較例により更に詳細
に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 実施例 １ α型第３リン酸カルシウムと、第２リン酸カル
シウムとを、Ca／Ｐモル比で1.200、1.250、
1.330、1.450、1.470となるように、ボールミルに
よつて混合し、セメント組成物を調製した。該第
２リン酸カルシウムは、市販のDCPDと、DCPD
を250℃、５時間加熱して得られたDCPAとを、
混合割合90：10、70：30、50：50、30：70、０：
100としたものを夫々用いた。次いで得られたセ
メント組成物1.5重量部に対して、水を１重量部
混合練和し、硬化時間を測定した。その結果を表
１に示す。 比較例 １ 第２リン酸カルシウムとして、DCPAを用いな
かつた以外は、実施例１と同様にセメント組成物
を調整し、硬化時間を測定した。その結果を表１
に示す。
科用セメント及び歯牙根管部充填材等の歯科用セ
メントとして利用可能な水硬性リン酸カルシウム
セメント組成物に関する。 〈従来の技術〉 水硬性リン酸カルシウムセメント組成物は凝結
硬化によつて生体内の歯及び骨の主成分に近似し
た化合物に転化するために、歯及び骨の修復材料
として有用であり、更には生体高分子や生体中の
有害な有機物又は無機質イオンの吸着剤として有
用なものであることが知られている。 従来は、このような水硬性リン酸カルシウムセ
メント組成物は、硬化液として、塩類及び希薄酸
を組合せて使用したり（例えば、特開昭第59−
88351号公報）、また不飽和カルボン酸重合体を含
有する酸性溶液を使用していた（例えば、特開昭
第60−253454号公報）。しかしながら、このよう
な従来の水硬性リン酸カルシウムセメント組成物
においては、セメントの硬化が終了するまでは、
硬化液の酸性が強く、生体にかなりの刺激を及ぼ
していた。更に、セメントの硬化終了後も未反応
の酸の溶出によりpHが低下し、その結果として
生体に刺激を与えるという問題もある。 かかる問題の解決のため、水により硬化する水
硬性リン酸カルシウムセメント組成物が開発され
ている（特開昭64−37445号公報）。この水硬性リ
ン酸カルシウムセメント組成物はpHもほぼ中性
程度であり、生体に対する刺激も少ない。 しかしながら、前記水硬性リン酸カルシウムセ
メント組成物は、硬化時間が10〜30分と比較的短
いので、例えば歯科用の歯牙根管部充填剤に用い
る場合には、硬化時間が短すぎるという欠点があ
る。また前記水硬性リン酸カルシウムセメント組
成物中のα型第３リン酸カルシウムと、第２リン
酸カルシウム２水和物との混合割合は、Ca／Ｐ
モル比で1.200〜1.470であつて、該Ca／Ｐモル比
が1.200及び1.470の近傍では、硬化時間が急激に
変化するために、硬化時間をコントロールするの
が困難であるという欠点がある。 〈発明が解決しようとする課題〉 従つて、本発明の目的は、単に水と練和するの
みで硬化し、且つ物性の劣化を来すことなく、硬
化時間を充分長くすることが可能な水硬性リン酸
カルシウムセメント組成物を提供することにあ
る。 本発明の別の目的は、硬化時間を任意にコント
ロールすることができる水硬性リン酸カルシウム
セメント組成物を提供することにある。 〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、α型第３リン酸カルシウム
と、第２リン酸カルシウムとの混合粉体を主成分
として含有するセメント組成物において、該第２
リン酸カルシウムが、第２リン酸カルシウム無水
物を含有することを特徴とする水硬性リン酸カル
シウムセメント組成物が提供される。 以下本発明を更に詳細に説明する。 本発明に用いるセメント組成物は、α型第３リ
ン酸カルシウムと、第２リン酸カルシウムとの混
合粉体を主成分として含有する組成物である。該
α型第３リン酸カルシウムは、水中でアパタイト
及びリン酸８カルシウムに変化して硬化する性質
を有する物質であつて、弱酸性の範囲で反応が容
易に進行するのであるが、該α型第３リン酸カル
シウムが、塩基性物質であるために何らかの酸性
物質を添加すれば良い。従つて本発明では、上昇
したpHを引き下げるために、α型第３リン酸カ
ルシウムに、少くとも第２リン酸カルシウム無水
物（以下DCPAと略す）を含む第２リン酸カルシ
ウムを添加する。ここで第２リン酸カルシウム２
水和物（以下DCPDと略す）又はDCPAと、α型
第３リン酸カルシウムとの反応は、水中で、例え
ば下記反応式に示すように反応し、リン酸８カル
シウムを生成して硬化する。 2Ca3（PD4）2＋2CaHPO4・2H2O＋H2O→ Ca8H2（PO4）6・5H2O 2Ca3（PD4）2＋2CaHPO4・5H2O→ Ca8H2（PO4）6・5H2O 本発明において、必須の構成成分として含有す
るDCPAは、前記反応式に示すように、水和反応
に際してDCPDより多量の水を要する以外は、
DCPDを用いた場合と全く同一の反応を行なうこ
とができる。従つて、第２リン酸カルシウムし
て、DCPAをすべて用いる場合においても、単に
硬化時間が延長するだけで、得られる硬化体の物
性の劣化を来すことはない。即ち本発明の水硬性
リン酸カルシウムセメント組成物は、30分以上の
硬化時間が必要とされる、例えば歯科用の歯牙根
管部充填材等に利用する際に有効であり、しかも
硬化時間をDCPAの使用量により任意選択するこ
とができる。 本発明に用いる前記DCPAは、例えばDCPDを
100〜250℃で加熱し、無水物としたものを好まし
く用いることができ、またDCPDと組合せて用い
ることもできる。前記DCPAの使用量は、硬化時
間により種々選択することができるが、好ましく
は第２リン酸カルシウム全体に対して、10〜100
重量％の範囲で用いるのが好ましい。 本発明において、前記α型第３リン酸カルシウ
ムと、第２リン酸カルシウムとの混合割合は、
Ca／Ｐモル比で1.20〜1.498の範囲であるのが好
ましい。Ca／Ｐモル比が前記範囲外である場合
には、前記反応式で表される水和反応が起こりに
くく、セメント組成物の硬化力も低下し、しかも
硬化時間が急激に延長するので、硬化時間のコン
トロールが困難となり好ましくない。 本発明の水硬性リン酸カルシウムセメント組成
物では、生体親和性を損ねることがない限り、前
記必須の構成成分のほかに、セラミツクス粉体等
を含有させて、組成物を硬化させた際の機械的強
度及び更に生体親和性等を向上させることもでき
る。該セラミツクス粉体としては、例えばヒドロ
キシアパタイト、フツ素アパタイト、β型第３リ
ン酸カルシウム、リン酸４カルシウム、ピロリン
酸カルシウム等のリン酸カルシウム化合物、アル
ミナ、ジルコニア、窒化ケイ素、炭化ケイ素等を
挙げることができ、使用に際しては単独若しくは
混合物として用いることができる。 また本発明の水硬性リン酸カルシウムセメント
組成物では、更に必要に応じて、Ｘ線造影剤及び
抗菌剤等を任意に含有させることができる。例え
ば、好ましいＸ線造影剤としては、硫酸バリウ
ム、塩基性炭酸ビスマス、ヨードホルム及びこれ
らの混合物から成る群より選択することができ
る。また好ましい抗菌剤としては、ヨードホルム
又はクロルヘキシジン等がある。該Ｘ線造影剤又
は抗菌剤の使用量は、特に限定されるものではな
いが、水硬性リン酸カルシウムセメント組成物
100重量部に対して０〜30重量部であるのが好ま
しい。 本発明の水硬性リン酸カルシウムセメント組成
物は、通常水と混合練和することにより硬化させ
ることができるが、この際の操作性の向上、セメ
ント泥の漏れ性を高めるために、セメント組成物
及び／又は水に、高分子表面活性剤を添加するこ
ともできる。該高分子表面活性剤としては、合成
高分子化合物であるポリエチレングリコール、ポ
リビニルアルコール等、生体高分子であるメチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース等及びこられの
化合物の誘導体が挙げられるが、生体に対する毒
性がない限りは任意の化合物及びその誘導体が使
用できる。 〈実施例〉 以下本発明を実施例及び比較例により更に詳細
に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 実施例 １ α型第３リン酸カルシウムと、第２リン酸カル
シウムとを、Ca／Ｐモル比で1.200、1.250、
1.330、1.450、1.470となるように、ボールミルに
よつて混合し、セメント組成物を調製した。該第
２リン酸カルシウムは、市販のDCPDと、DCPD
を250℃、５時間加熱して得られたDCPAとを、
混合割合90：10、70：30、50：50、30：70、０：
100としたものを夫々用いた。次いで得られたセ
メント組成物1.5重量部に対して、水を１重量部
混合練和し、硬化時間を測定した。その結果を表
１に示す。 比較例 １ 第２リン酸カルシウムとして、DCPAを用いな
かつた以外は、実施例１と同様にセメント組成物
を調整し、硬化時間を測定した。その結果を表１
に示す。
【表】
表１の結果より、DCPAの添加量を増加させる
につれて硬化時間が延長しており、DCPAとの混
合割合を調整することにより、硬化時間を適当に
コントロールできることが判つた。 実施例 ２ 実施例１で調整した各水硬性リン酸カルシウム
セメント組成物のＸ線造影性を向上させるため
に、セメント組成物に、更に硫酸バリウム、塩基
性炭酸ビスマス及びヨードホルム（和光純薬株式
会社）を、前記組成物に100重量部対して夫々30
重量部含有させた。次いで得られた組成物を水で
練和してペースト状とし、抜髄処理を行なつたヒ
トの抜去歯牙の根管部に充填した。該ペーストが
硬化した後、レントゲン撮影を行なつたところ、
セメントの充填箇所が明瞭に認められた。尚実施
例１で調整した水硬性リン酸カルシウムセメント
組成物についても同様に、レントゲン撮影を行な
つたところ、セメントの充填箇所を特定すること
はできなかつた。 実施例 ３ 抗菌性を付与するために実施例１で調整した各
水硬性リン酸カルシウムセメント組成物に、ヨー
ドホルムを、前記組成物100重量部に対して30重
量部含有させた。次いで得られた組成物を水で練
和し、直径３mm、高さ６mmの円柱状に成形し、硬
化直後、１日、３日、７日及び30日後の硬化体に
ついて、以下に示す試験を行なつたところ、ヨー
ドホルムを含有させた硬化体は、明瞭な抗菌性を
示し、すべての細菌の発育を著しく阻害した。ま
た抗菌力は、硬化直後が最も強く、以後経時的に
減少した。 抗菌性試験 供試菌として、Str.faecalis，Str.salivarius，
Staph.epidermidis，B.subtilis，E.coliの５種類
の菌と、感染根管由来のmixed cultureを使用し
た。細菌の濃度は、McFarland法に従い1.2×
1012／mlに培地中で調整した。次に各培地から培
養液を0.1mlずつ均等に、tryptone soya agarの
ペトリ皿に分注し、室温で30分間乾燥後、好気的
条件下、37℃、48時間培養し、セメント硬化体か
ら最も近いコロニーまでの細菌育成阻止帯を計測
した。 〈発明の効果〉 本発明の水硬性リン酸カルシウムセメント組成
物は、単に水と練和するだけで硬化するセメント
であつて、物性の劣化を来すことなく、硬化時間
を充分長くすることが可能であり、しかも、硬化
時間を任意にコントロールすることができるの
で、例えば歯科用の歯牙根管部充填材等に有用で
ある。また所望に応じて、本発明の組成物中に、
更に硫酸バリウム、塩基性炭酸ビスマス、ヨード
ホルム及びこれらの混合物から成る群より選択さ
れる化合物を含有させることにより、組成物を硬
化させた際のＸ線造影性を向上させたり、抗菌性
を付与することもできる。
につれて硬化時間が延長しており、DCPAとの混
合割合を調整することにより、硬化時間を適当に
コントロールできることが判つた。 実施例 ２ 実施例１で調整した各水硬性リン酸カルシウム
セメント組成物のＸ線造影性を向上させるため
に、セメント組成物に、更に硫酸バリウム、塩基
性炭酸ビスマス及びヨードホルム（和光純薬株式
会社）を、前記組成物に100重量部対して夫々30
重量部含有させた。次いで得られた組成物を水で
練和してペースト状とし、抜髄処理を行なつたヒ
トの抜去歯牙の根管部に充填した。該ペーストが
硬化した後、レントゲン撮影を行なつたところ、
セメントの充填箇所が明瞭に認められた。尚実施
例１で調整した水硬性リン酸カルシウムセメント
組成物についても同様に、レントゲン撮影を行な
つたところ、セメントの充填箇所を特定すること
はできなかつた。 実施例 ３ 抗菌性を付与するために実施例１で調整した各
水硬性リン酸カルシウムセメント組成物に、ヨー
ドホルムを、前記組成物100重量部に対して30重
量部含有させた。次いで得られた組成物を水で練
和し、直径３mm、高さ６mmの円柱状に成形し、硬
化直後、１日、３日、７日及び30日後の硬化体に
ついて、以下に示す試験を行なつたところ、ヨー
ドホルムを含有させた硬化体は、明瞭な抗菌性を
示し、すべての細菌の発育を著しく阻害した。ま
た抗菌力は、硬化直後が最も強く、以後経時的に
減少した。 抗菌性試験 供試菌として、Str.faecalis，Str.salivarius，
Staph.epidermidis，B.subtilis，E.coliの５種類
の菌と、感染根管由来のmixed cultureを使用し
た。細菌の濃度は、McFarland法に従い1.2×
1012／mlに培地中で調整した。次に各培地から培
養液を0.1mlずつ均等に、tryptone soya agarの
ペトリ皿に分注し、室温で30分間乾燥後、好気的
条件下、37℃、48時間培養し、セメント硬化体か
ら最も近いコロニーまでの細菌育成阻止帯を計測
した。 〈発明の効果〉 本発明の水硬性リン酸カルシウムセメント組成
物は、単に水と練和するだけで硬化するセメント
であつて、物性の劣化を来すことなく、硬化時間
を充分長くすることが可能であり、しかも、硬化
時間を任意にコントロールすることができるの
で、例えば歯科用の歯牙根管部充填材等に有用で
ある。また所望に応じて、本発明の組成物中に、
更に硫酸バリウム、塩基性炭酸ビスマス、ヨード
ホルム及びこれらの混合物から成る群より選択さ
れる化合物を含有させることにより、組成物を硬
化させた際のＸ線造影性を向上させたり、抗菌性
を付与することもできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ α型第３リン酸カルシウムと、第２リン酸カ
ルシウムとの混合粉体を主成分として含有するセ
メント組成物において、該第２リン酸カルシウム
が、第２リン酸カルシウム無水物を含有すること
を特徴とする水硬性リン酸カルシウムセメント組
成物。 ２ 更に硫酸バリウム、塩基性炭酸ビスマス、ヨ
ードホルム及びこれらの混合物から成る群より選
択される化合物を含有することを特徴とする請求
項１記載の水硬性リン酸カルシウムセメント組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1266236A JPH03128063A (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | 水硬性リン酸カルシウムセメント組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1266236A JPH03128063A (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | 水硬性リン酸カルシウムセメント組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03128063A JPH03128063A (ja) | 1991-05-31 |
| JPH0528632B2 true JPH0528632B2 (ja) | 1993-04-26 |
Family
ID=17428162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1266236A Granted JPH03128063A (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | 水硬性リン酸カルシウムセメント組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03128063A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5550172A (en) * | 1995-02-07 | 1996-08-27 | Ethicon, Inc. | Utilization of biocompatible adhesive/sealant materials for securing surgical devices |
| WO2018011680A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Curable filler material for tubular structures |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59182263A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-17 | 科学技術庁無機材質研究所長 | リン酸カルシウム質セメント硬化物の生成法 |
| JPS59217666A (ja) * | 1983-05-26 | 1984-12-07 | 株式会社未来化学研究所 | 水酸化アパタイト焼結体及びその製法 |
| JPH0665635B2 (ja) * | 1985-04-01 | 1994-08-24 | ティーディーケイ株式会社 | 成形材料 |
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-
1989
- 1989-10-16 JP JP1266236A patent/JPH03128063A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03128063A (ja) | 1991-05-31 |
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