JPH0528681B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明の対象は、式(A) （上式中、 Ｒは を意味し、そして R₁は（C₁−C₄）−アルキルを意味する） で表される化合物を、式(B) （上式中、 R₂は臭素またはヨウ素を意味し、そして R₃はオクタノイルを意味する） で表される化合物と、あるいは式(C) （上式中、 R₄は（C₁−C₃）−アルキルを意味する） で表される化合物と組み合わせて含有することを
特徴とする除草剤である。 式(A)で表わされる化合物は、プロピオン酸部分
に非対称中心を有するので、それらは純粋な立体
異性体としてまたは立体異性体の混合物として存
在する。 式(A)で表わされる化合物は、例えばスズメノテ
ツポウ（Alopecurus myosuroides）およびカラ
スムギ（Avena fatua）のような単子葉の雑草に
対して特に有効である（ドイツ特許出願公開第
2640730号および同第2223894号各公報参照）。 R₁は特に（C₁−C₂）−アルキルの意味を有す
る。式(A)で表わされる化合物のうちで、化合物α
−〔４−（６−クロルベンズオキサゾリルオキシ）
−フエノキシ〕−プロピオン酸エチルエステル
（A₁）、およびα−〔４−（３，５−ジクロル−ピ
リド−２−イルオキシ）−フエノキシ〕−プロピオ
ン酸プロピニル−(2)−エステルが特に興味があ
り、そして特に好ましいものは、成分（A₁）で
ある。 式(B)で表わされる化合物のうちで、好ましいも
のはR₃がオクタノイルを意味する化合物であつ
て、R₂が臭素である一般名：ブロモキシニル
（Bromoxynil）−オクチルエステル（化合物B₁）
およびR₂がヨウ素であるイオキシニル（loxynil）
−オクチルエステル（化合物B₂）である。両化
合物は、オランダ特許出願公開第6411452号公報
から禾穀類中の雑草駆除剤として公知となつてい
る。 式(C)で表わされる化合物のうちで、好ましいも
のはR₄がオクチルを意味する化合物（C₁）であ
る。この化合物は、「雑草研究機関」芽術報告書
No.63（Weed Research Organization，
Technical ReportNo.63）に記載されている。 式(B)および(C)で表わされる化合物は、ハコベ
（Stellaria media）およびシロザ
（Chenopodiumalbum）のような双子葉の雑草に
対する効果がとくにすぐれている。 式(A)で表わされる化合物と式(B)または(C)で表わ
される化合物とを組合せることによつて、驚異的
に際立つた相乗効果が出現することが見出され
た。 本発明による有効物質の組合せは、例えば、有
用植物の栽培、特にコムギ、オオムギ、のような
禾穀類、好ましくはコムギの栽培における例えば
スズメのテツポウ（Alopecurus myosuroides）、
カラスムギ（Avena fatua）、ハコベ（Stellaria
media）、シロザ（Chenopodium album）、エノ
コログサ（Setaria Viridis）、クサヨシの類
（Phalarissp.）、ヤエムグラ（Galium aparine）、
カミルレ類（Matricaria）、シナピス・アルヴエ
ンセ（Sinapis arvense）、ミオソチス・アルヴエ
ンセ（Miosotis arvense）のような望ましから
ざる植物種の防除に使用されうる。 式(A)の成分と式(B)または(C)の成分との混合比
は、広い範囲内で変動しうる。すなわち、成分(A)
対成分(B)または(C)の比は、１：10ないし15：１の
範囲内であり、好ましくは式(A)のＲが６−クロル
ベンズオサゾリルを意味する場合には１：５ない
し５：１の範囲内である。 本発明による組合せ剤は、個々の有効成分が施
用の直前に初めて互いに混合されるタンクミツク
スとして使用されるかあるいは調合済み剤として
使用し供される。調合済み剤としては、例えば、
水和剤、乳剤、溶液、分散液、粉剤または粒剤と
して調合されることができ、その際場合によつて
は湿潤剤、付着剤、乳化剤、分散剤、固状または
液状の不活性物質、粉砕助剤および溶剤のような
通常の調合助剤を含有する。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調合剤で
あり、有効物質と共に場合によつては希釈剤また
不活性物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキ
シエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチ
ル化オレイル−またはステアリルアミン、アルキ
ル−またはアルキルフエニルスルホネートおよび
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、
２，2′−ジナフチル−メタン−６，6′−ジスルホ
ン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸
ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナト
リウムを含有しうる。 乳剤は、例えば有機溶剤、例えばブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レン、イソホロンまたは高沸点の芳香族化合物中
に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に有
効物質を溶解することによつて製造されうる。乳
化剤としては、例えば下記のものが使用されう
る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、
脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル、ポリオキシエチル化オレイ
ル−またはステアリルアミン、プロピレンオキサ
イド−エチレンオキサイド−縮合生成物、アルキ
ルポリエーテル、ソルビタン−脂肪酸エステル、
アルキルアリール−プロピレンオキサイド−エチ
レンオキシド−縮合生成物その他。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物
質、例えばタルク、天然産粘土、例えばカオリ
ン、ペントナイト、葉ロウ石またはケイソウ土と
共に粉砕することによつて得られる。 粒剤は、有効物質の溶液を吸着性の粒状不活性
物質上に噴霧するかあるいは有効物質の濃縮物を
付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウム、メチルヒドロキシエチルセル
ロースまたは鉱油を用いて砂、カオリナイトのよ
うな担体物質または粒状の不活性物質の表面上に
塗布することによつて製造されうる。適当な有効
物質調合物を肥料粒状物の製造にとつて通例の方
法で―所望ならば肥料と混合して―製造すること
もできる。 本発明による式(A)の化合物および式(B)または(C)
の化合物からなる相乗的有効物質混合物は、通常
の製剤形態に、特に水和剤、乳剤、溶液、分散
液、粉剤または粒剤として調合されうる。市販さ
れる調合物の全有効物質含量は、約２ないし95重
量％、好ましくは10ないし70重量％であり、その
際、100重量％までの残部は、増粘剤、湿潤剤、
乳化剤、分散剤、充填剤、溶剤および担体物質の
ような通常の調合助剤からなる。 水和剤においては、全有効物質濃度は、約10な
いし80重量％の範囲内で変動する。 乳剤の場合には、全有効物質濃度は、約10ない
し70重量％の範囲内にある。粒剤の場合には、そ
れは約２ないし10重量％である。粉剤は、全有効
物質混合物を約５ないし20重量％を含有する。 従つて、本発明の対象は、また式Ａの化合物と
式ＢまたはＣの化合物からなる有効物質の組合せ
を２ないし95重量％、好ましくは10ないし70重量
％を含有し、その際100重量％までの残りが通常
の調合助剤からなつている除草剤である。 施用にあたつては、前記の濃縮物は、場合によ
つては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤および
分散液は、水を用いて希釈される。粉剤および粒
剤ならびに噴霧用溶液は、使用前には一般にもは
や更に不活性物質で希釈されることはない。本発
明による剤の必要な使用量は、温度、湿度および
その他の条件のような外的条件によつても変動す
る。それは広範囲に亘つて変動することができ、
そして一般に１ヘクタール当り有効物質混合物
0.2ないし10Kg、好ましくは0.3〜2.0Kgである。 本発明を以下の例によつて更に詳細に説明す
る。 調合剤の例 一般的処方 一方の有効物質を適当な溶剤混合物に50〜60℃
において溶解し、そして次に第２の有効物質を、
場合によつては溶融物の形で添加した。十分な撹
拌下に個々の乳化剤成分を添加し、そして混合物
を放冷せしめた。得られた乳剤は、淡褐色ないし
中程度の褐色に着色する。 この操作に従つて、下記の表の例１〜12に記載
された有効物質および調合助剤を互いに混合す
る。表中の数値は、重量部に相当する。

【表】 生物試験例 以下の使用例においては、試験植物は、温室内
の鉢の中で栽培された。水で希釈された濃縮物の
施用は、単子葉植物の場合―スズメノテツポウ
（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ
（Avena fatua）およびコムギ（Triticum
aestivum）―には３〜４葉期の段階に達したと
きに、そして双子葉植物の場合―ハコベ
（Stellaria media）およびシロザ
（Chenopodiumalbum）―には５〜10cmの高さま
で生長したときに、行なわれた。 ４週間後に効果（損傷度）を評価した。表中、
実測された効果が予測された効果に対比されてい
る。 予想された効果は、コルビー（C.R.Colby）の
式（“除草剤混合物の相乗的および拮抗的応答の
算出について”（S.R.Colby，Calculating
synergistic and antagonistic reponse of
herbicide combinations（Weeds，15，p.20―22，
1967）参照）に従つて算出された。 コルビーの式は下記のとおり表わされる： Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ・Ｙ／100 （ここに、 Ｘ＝使用量ｘKg／haにおける除草剤Ａによる損
傷度（％） Ｙ＝使用量ｙKg／haにおける除草剤Ｂによる損
傷度（％） Ｅ＝使用量Ｖ＋ＹKg／haにおける除草剤Ａ＋Ｂ
の予想された損傷度 を意味する） 実際の損傷度が計算されたそれよりも大である
ならば、混合物の効果は、加算的な効果よりも大
きい、すなわち相乗作用が存在する。混合剤によ
る処理の場合には、上記の式から算出された効果
は、括弧内に記載されている。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式(A) （上式中、 Ｒは を意味し、そして R₁は（C₁−C₄）−アルキルを意味する） で表される化合物を、式(B) （上式中、 R₂は臭素またはヨウ素を意味し、そして R₃はオクタノイルを意味する） で表される化合物と、あるいは式(C) （上式中、 R₄は（C₁−C₃）−アルキルを意味する） で表される化合物と組み合わせて含有することを
   特徴とする除草剤。 ２ 式(A)で表される化合物としてα−［４−（６−
   クロルベンズオキサゾリルオキシ）−フエノキシ］
   −プロピオン酸エチルエステルを含有する特許請
   求の範囲第１項記載の除草剤。 ３ 式(C)においてR₄がオクチルを意味する特許
   請求の範囲第１項または第２項に記載の除草剤。 ４ 式(A)の成分対式(B)または(C)の成分の混合比が
   １：10ないし15：１の範囲内で変動する特許請求
   の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の除草
   剤。 ５ 式(A)のＲが６−クロルベンズオキサゾリルを
   意味する式(A)の成分対式(B)または(C)の成分の混合
   比が１：５ないし５：１の範囲内で変動する特許
   請求の範囲第１項〜第４項のいずれかに記載の除
   草剤。