JPH09151105A

JPH09151105A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JPH09151105A
Application number: JP7222248A
Authority: JP
Inventors: Hilmar Dr Mildenberger; ヒルマール・ミルデンベルゲル; Klaus Dr Bauer; クラウス・バウエル; Hermann Dr Bieringer; ヘルマン・ビーリンゲル; Lothar Dr Willms; ロタール・ウイルムス; Peter Dr Langelueddeke; ペーテル・ランゲンリユツデケ
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1986-05-09
Filing date: 1995-08-30
Publication date: 1997-06-10
Anticipated expiration: 2015-08-30
Also published as: GR3002379T3; JPS62267211A; AU605484B2; ES2028823T3; JPH0818938B2; ZA873301B; MY101888A; DE3771135D1; AU7264087A; EP0252237A3; EP0252237A2; CA1291344C; EP0252237B1; JP2688341B2; ATE64819T1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】２種以上の除草剤化合物の相乗効果により単
独使用に比して少量で広範囲な雑草スペクトル駆除を達
成する。【解決手段】一般式Ｉの有効物質またはその塩と一般
式ＩＩまたはＩＩ^'の化合物またはそれらの塩との組合
せを含有する除草剤組成物。一般式ＩおよびＩＩまたはＩＩ^'の化合物の具体例には
ＩａおよびＩＩｄのものがある。Ｉａ：Ａ^１＝Ｈ、Ａ^２＝ＮＨ_２；Ｖ−Ｙ＝ＯＨ、Ｗ＝Ｈ
である化合物およびその塩；モノアンモニウム塩；一般
名：グルホシネート(Glufosinate)−アンモニウム。ＩＩｄ：Ｒ^１＝３−カルボキシ−２−ピリジル、Ｒ^２＝
Ｈ；イソプロピルアンモニウム塩は、一般名：イマザピ
ール(Imazapir)を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明の対象は、組成物が式Ｉ

【０００２】

【化３】（上式中、Ａ¹はＨを意味しそしてＡ²はＮＨ₂を意味
するかまたはＡ¹およびＡ²は共に酸素原子を意味し、
ＶはＯまたはＮＨを意味し、ＹはＶがＯである場合には
水素または（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルを意味するか、またはＹ
はＶがＮＨである場合には式 -ＣＨ（ＣＨ₃)- ＣＯＮＨ
- ＣＨ（ＣＨ₃)-ＣＯＯＨまたは式 -ＣＨ（ＣＨ₃)- Ｃ
ＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ₃)- ＣＯＯＨまたは式 -ＣＨ（ＣＨ
₃)- ＣＯＮＨ- ＣＨ〔ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃)₂〕- ＣＯＯ
Ｈで表わされる基を意味し、そしてＶの意味と無関係
に、Ｗは水素を意味する）で表わされる有効物質または
その塩を、式ＩＩ

【０００３】

【化４】〔上式中、Ｒ¹は（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、（Ｃ₂-Ｃ₆)アル
ケニル、（Ｃ₂-Ｃ₆)アルキニル（これらの基はハロゲン
化されていてもよい）、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルアミノ、ジ
（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）アミノ、〔Ｎ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル
スルホニル)-Ｎ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）〕アミノ（ここで
アルキル基はハロゲン化されていてもよい）、フエニ
ル、ベンジル、フエノキシ、ピラゾリルまたはチエニル
｛これらはすべて（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、（Ｃ₂-Ｃ₆)アル
ケニル、（Ｃ₂-Ｃ₆)アルキニルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコ
キシ（これらはすべてハロゲンまたは（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコ
キシ）カルボニルにより置換されていてもよい）によ
り、更にハロゲン、ＣＦ₃、ニトロ、式 -ＣＯＯＲ
⁴（ここでＲ⁴はＨ、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、（Ｃ₂-Ｃ₆)
アルケニル、（Ｃ₂-Ｃ₆)アルキニル、（Ｃ₂-Ｃ₆)アルキ
ニル、（Ｃ₁-Ｃ₄)- アルコキシ-(Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルまた
はハロゲン（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルを意味する）で表わされ
る基により、更に式 -Ｓ（Ｏ）_nＲ⁵（ここでＲ⁵は
（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ、ハロゲン
（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ（Ｃ₁-Ｃ₄)
アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ- カルボニル（Ｃ₁-Ｃ
₄)アルキル、ジ（Ｃ₁-Ｃ₄)- アルキル）アミノ、（Ｃ₁-
Ｃ₄)アルコキシ-(Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルアミノを意味しそし
てｎは０，１または２を意味する）で表わされる基によ
って置換されていてもよい｝を意味し、Ｒ^1'はＨ、（Ｃ
₁-Ｃ₄)アルキルまたは（Ｃ₂-Ｃ₄)アルケニルを意味し、
Ｒ²およびＲ³は互いに独立的に（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルま
たは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ（これら２つの基は場合によ
ってはハロゲン、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシまたは（Ｃ₁-Ｃ
₄-アルコキシ）カルボニルによってモノ- またはポリ置
換されている）、（Ｃ₂-Ｃ₆)アルケニル、（Ｃ₂-Ｃ₆)ア
ルキニル、（Ｃ₂-Ｃ₆)アルケニルオキシ、（Ｃ₂-Ｃ₆)ア
ルキニルオキシまたはハロゲンを意味し、ＸはＯ，Ｓま
たはＮＲ⁶を意味し、ここにＲ⁶は（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル
または（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシであり、ＺはＣＨまたはＮ
を意味する〕で表わされる化合物またはその塩と組合せ
て含有するか、または式ＩＩＩまたは式ＩＩＩ'

【０００４】

【化５】〔上式中、Ｒ⁷はフエニル、ピリジルおよびキノリニル
｛これらはすべて場合によっては（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルま
たは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ（これら２つの基はハロゲン
によってモノ- または多置換されていてもよい）、式-
ＣＯＯＲ⁹、 -ＣＯＯ- ＣＨ₂Ｒ⁹-ＣＯＯＲ⁹、 -ＣＨ
₂Ｒ⁹-ＣＯＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）またはＣＨ₂Ｒ⁹-Ｃ
ＯＯＣＨ₂Ｒ⁹-ＣＯＯＲ⁹（これらの式においてＲ⁹は
それぞれ互いに独立的にＨまたは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルを
意味する）で表わされる基または式 -ＣＨ₂-Ｓ（Ｏ）_n
-(Ｃ₁-Ｃ₄)-アルキル（ここにｎは０，１または２を意
味する）で表わされる基によってモノ- または多置換さ
れている｝を意味し、そしてＲ⁸はＨまたは式 -ＣＯＮ
Ｈ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）、 -ＯＣＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
ル）または -ＣＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）で表わされる基
を意味する〕で表わされる化合物またはそれらの塩との
組合せを含有することを特徴とする除草剤組成物であ
る。

【０００５】Ｒ⁸がＨである場合には、２つの式ＩＩＩ
およびＩＩＩ' は、互変異性体の平衡状態で存在する。
従って、基Ｒ⁸およびその他の置換基に応じて、一方の
形態または他方の形態（ＩＩＩまたはＩＩＩ')が存在す
る（ドイツ特許出願公開第３，１２１，６３６号広報お
よび同第２，８３３，２７４号広報参照）。Ｖ＝Ｏであ
る式Ｉの化合物は、米国特許第４，１６８，９３６号お
よびヨーロッパ特許第３０，４２４号に記載されてお
り、他方Ｖ＝ＮＨである式Ｉの化合物は、米国特許第
４，３０９，２０８号、オオムラ(S. Omura et al)によ
る論文(The Japanese Journal of Antibiotics, Vol. X
XXVIII- ２，ｐ．５４２（１９８５）；セトら(H. S. S
eto et al.) による論文(The Journal ofAntibiotics,
Vol. XXXVI-１，ｐｐ．９６−９８（１９８３））から
知られている。式Ｉで表わされる化合物のうちで好まし
いものは、下記の化合物である：Ｉａ：Ａ¹＝Ｈ、Ａ²＝ＮＨ₂；Ｖ−Ｙ＝ＯＨ、Ｗ＝Ｈ
である化合物およびその塩；モノアンモニウム塩；一般
名：グルホシネート(Glufosinate)-アンモニウム。

【０００６】Ｉｂ：Ａ¹およびＡ²＝共に酸素；Ｖ−Ｙ
＝ＯＨ、Ｗ＝Ｈである化合物およびその塩。Ｉｃ：Ａ¹＝Ｈ、Ａ²＝ＮＨ₂；Ｖ＝ＮＨ；Ｙ＝ -ＣＨ
（ＣＨ₃)- ＣＯＮＨ-ＣＨ（ＣＨ₃)ＣＯＯＨ：Ｗ＝Ｈで
ある化合物およびその塩；一般名；ビアラホス(Bialaph
os) 。

【０００７】Ｉｄ：Ａ¹＝Ｈ、Ａ²＝ＮＨ₂；Ｖ＝Ｎ
Ｈ；Ｙ＝ -ＣＨ（ＣＨ₃)ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ-
(ＣＨ₃)₂ＣＯＯＨ、Ｗ＝Ｈである化合物およびその
塩；一般名：ホスアラシン(Phosalacine) 〔オオムラら
(S. Omura et al.) による論文(The Japanese Journal
of Antibiotics, ３７（２），ｐ．５４２（１９８５）
参照〕。

【０００８】式ＩＩで表わされる化合物のうちで好まし
いものは、下記の化合物である：タイプ１：前期の式ＩＩにおいて、Ｒ¹＝〔Ｎ-(Ｃ₁-Ｃ
₄-アルキルスルホニル)-Ｎ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）アミ
ノ〕、（ここにアルキル基はそれぞれハロゲン化されて
いてもよい）、そしてＸがＯを意味する式ＩＩのアルキ
ルアミノスルホニル尿素（ヨーロッパ特許出願公開第１
３１，２５８号参照）；これらのうちで、Ｒ¹が（ＣＨ
₃ＳＯ₂)（ＣＨ₃)Ｎ- を意味し、Ｒ²およびＲ³がＯＣ
Ｈ₃を意味し、そしてＺはＣＨを意味する化合物ＩＩａ
が特に重要である。

【０００９】タイプ２：前記の式ＩＩにおいて、Ｒ¹が
式

【００１０】

【化６】〔上式中、Ｒ⁹は前記の意味を有し、Ｒ¹⁰はＨ、（Ｃ₁-
Ｃ₄)アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ、式 -ＣＯＯＲ⁴
または -Ｓ（Ｏ）_nＲ^5'（ここでＲ^5'は（Ｃ₁-Ｃ₄)アル
キル、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ、ハロゲン-(Ｃ₁-Ｃ₄)アル
キル、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルアミノまたはジ（Ｃ₁-Ｃ₄-ア
ルキル）アミノを意味し、そしてＲ¹¹はＨ、ハロゲン、
（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ（これ
らの２つの基はハロゲン化されていてもよい）を意味す
る〕で表わされる基を意味しそしてＸがＯを意味する
（ヨーロッパ特許出願公開第８７，７８０号参照）。〕これらの化合物のうちで、本発明によれば下記のものが
特に好適である：化合物ＩＩｂ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝１，３，５- トリメチ
ル- ピラゾール -４-イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ₃、Ｒ
³＝ＯＣＨ₃そしてＺ＝ＮＩＩｃ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝１，３，５- トリメチル- ピ
ラゾール -４-イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ₃、Ｒ³＝Ｏ
ＣＨ₃そしてＺ＝ＣＨＩＩｄ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝１，３，５- トリメチル- ピ
ラゾール -４-イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝Ｒ³＝ＣＨ₃そし
てＺ＝ＣＨＩＩｅ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝５- クロル -１，３- ジメチ
ル- ピラゾール-４- イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ₃、Ｒ
³＝ＯＣＨ₃そしてＺ＝ＮＩＩｆ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝５- クロル -１，３- ジメ
チル- ピラゾール -４- イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ₃、
Ｒ³＝ＯＣＨ₃そしてＺ＝ＣＨＩＩｇ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝５- クロル -１，３- ジメチ
ル- ピラゾール-４- イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝Ｒ³＝ＣＨ
³そしてＺ＝ＣＨＩＩｈ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝１，５- ジメチル- ピラゾー
ル -４- イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝Ｒ³＝ＯＣＨ₃そしてＺ
＝ＣＨＩＩｉ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝１，３- ジメチル -５- ジフ
ルオルメトキシ- ピラゾール -４- イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²
＝ＣＨ₃、Ｒ³＝ＯＣＨ₃そしてＺ＝ＨＩＩｋ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝エトキシカルボニル -１- メ
チル- ピラゾール -５- イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｃ
Ｈ₃そしてＺ＝ＣＨＩＩ（ｌ）：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝４- エトキシカルボニル
-１- メチル-ピラゾール -５- イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝
Ｒ³＝ＯＣＨ₃そしてＺ＝ＣＨ。

【００１１】タイプ３：前記の式ＩＩにおいて、Ｒ¹が
式

【００１２】

【化７】（上式中、Ｒ¹²はＨ、ハロゲン、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、
（Ｃ₂-Ｃ₄)アルケニルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ（こ
こで最後に挙げた３つの全部の基はハロゲン化されてい
てもよい）、Ｒ^4'がＨ、（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルまたは（Ｃ
₂-Ｃ₆)アルケニルである式 -ＣＯＯＲ^4'で表わされる
基、または式-Ｓ（Ｏ）_n- Ｒ^5'で表わされる基を意味
する）で表わされる基を意味し、そしてＸがＯを意味す
るチエニルスルホニル尿素（米国特許第４，４３１，０
２９号、日本特許出願公開昭和６０−１９７，６７６
号、同昭６０−１３９，６９１号および同昭６０−１９
３，９８３号参照）。

【００１３】これらの化合物のうちで、例えば下記の化
合物が挙げられる：ＩＩｍ：Ｒ¹＝２- メトキシカルボニル -３- チエニ
ル、Ｒ^1'＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＯＣＨ₃、Ｒ³＝ＣＨ₃
そしてＺ＝Ｎ（チアメチュロン- メチル(Thiameturon-m
ethyl)) ＩＩｎ：Ｒ¹＝３（ペンタフルオル -１- プロペニル)-
２- チエニル、Ｒ^1'＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²、Ｒ³＝ＯＣＨ
₃、Ｚ＝ＮまたはＣＨＩＩｏ：Ｒ¹＝３-(２- クロル -１，２- ジフルオルエ
テニル)-２- チエニル、Ｒ^1'＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²、Ｒ³
＝ＯＣＨ₃＝ＯＣＨ₃、Ｚ＝ＮまたはＣＨＩＩｐ：Ｒ¹＝３-(２- クロル -１，２- ジフルオルエ
テニル)-２- チエニル、Ｒ^1'＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ
₃、Ｒ³＝ＯＣＨ₃、Ｚ＝ＮまたはＣＨＩＩｑ：Ｒ¹＝３-(ペンタフルオル -１- プロペニ
ル)-２- チエニル、Ｒ^1'＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ₃、
Ｒ³＝ＯＣＨ₃、Ｚ＝ＮまたはＣＨタイプ４：式ＩＩにおいて、Ｒ¹がフエニル、フエノキ
シまたはベンジル｛これら２つの基はハロゲン、（Ｃ₁-
Ｃ₄)アルキルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ（これら２つ
の基はハロゲン化されていてもよい）、または式 -ＣＯ
ＯＲ⁴または -Ｓ（Ｏ）_nＲ^5'で表わされる基によって
置換されていてもよい｝を意味し、そしてＸがＯを意味
するフエニル- 、フエノキシ- およびベンジルスルホニ
ル尿素（ヨーロッパ特許出願公開第５１，４６６号、同
第１１３，９５６号、同第７６８７号、および米国特許
第４，５１４，２１２号参照）。

【００１４】これらのうちで、例えば、下記の化合物が
挙げられる：ＩＩｓ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝２- エトキシカルボニル- フ
エニル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝Ｃｌ、Ｒ³＝ＯＣＨ₃そしてＺ
＝ＣＨＩＩｔ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝２- メトキシカルボニル- フ
エニルメチル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝Ｒ³＝ＯＣＨ₃そしてＺ
＝ＣＨＩＩｕ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝２- メトキシカルボニル- フ
エニル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²、Ｒ³＝ＣＨ₃そしてＺ＝ＣＨ；
一般名：スルホメチュロン- メチル(Sulfometuron-meth
yl) ＩＩｖ：Ｒ^1'＝ＣＨ₃、Ｒ¹＝２- メトキシカルボニル
- フエニル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ₃、Ｒ³＝ＯＣＨ₃そ
してＺ＝ＮＩＩｗ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝２- メトキシカルボニル- フ
エニル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ₃、Ｒ³＝ＯＣＨ₃そして
Ｚ＝Ｎ（メトスルフロン- メチル(Metsulfuron-methyl) ＩＩｘ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝２-(２- クロルエトキシ)-フ
エニル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ₃、Ｒ³＝ＯＣＨ₃そして
Ｚ＝ＮＩＩｙ：Ｒ^1'＝Ｈ、Ｒ¹＝２- クロルフエニル、Ｘ＝
Ｏ、Ｒ²＝ＣＨ₃、Ｒ³＝ＯＣＨ₃そしてＺ＝Ｎ（クロ
ルスルフロン(chlorsul-furon)。

【００１５】式ＩＩＩまたはＩＩＩ' で表わされる化合
物のうちで好ましいものとして挙げられるものは、Ｒ⁷
がピリジル（これは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、式 -ＣＯＯＲ
⁹、-ＣＯＯＣＨ₂Ｒ⁹-ＣＯＯＲ⁹、 -ＣＨ₂Ｒ⁹-ＣＯ
Ｏ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)、 -ＣＨ₂(Ｒ⁹)- ＣＯＯＣＨ₂
Ｒ⁹- ＣＯＯＲ⁹または -ＣＨ₂-Ｓ（Ｏ）_n-(Ｃ₁-Ｃ₄-
アルキル) によって置換されていてもよい）を意味
し、Ｒ⁸が前記の意味を有する化合物である（特開昭５
９−２２５１８０号、ヨーロッパ特許出願公開第１３
３，３１１号および同第４１，６２４号参照）。

【００１６】これらの化合物ＩＩＩまたはＩＩＩ' のう
ちで、例えば下記の化合物が挙げられる：ＩＩＩａ：Ｒ
⁷＝３- メトキシカルボニル -２- ピリジルそしてＲ⁸
＝メチルアミノカルボニル、ＩＩＩｂ：Ｒ⁷＝３- メトキシカルボニル -２- ピリジ
ルそしてＲ⁸＝エチルアミノカルボニル、ＩＩＩｃ：Ｒ⁷＝３- メトキシカルボニル -２- ピリジ
ルそしてＲ⁸＝メトキシカカルボニル、ＩＩＩｄ：Ｒ⁷＝３- カルボキシ -２- ピリジル、Ｒ⁸
＝Ｈ；イソプロピルアンモニウム塩は、一般名：イマザ
ピール(Imazapir)を有する。

【００１７】式ＩＩＩおよびＩＩＩ' で表わされる化合
物のうちで下記の化合物が更に特に重要である：ＩＩＩｅ：Ｒ⁷＝２- メトキシカルボニル -５- メチル
- フエニル、Ｒ⁸＝Ｈ本発明による組合せは、農業用に
使用されうる式ＩないしＩＩＩで表わされる化合物の塩
をも包含する。

【００１８】そのようなものとして好適なものは、例え
ば通常のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、置換ま
たは未置換のアンモニウム塩、ホスホニウム塩またはス
ルホニウム塩である。アルカリ土類金属塩およびアルカ
リ金属塩のうちでは、Ｎａ、Ｋ、ＭｇまたはＣａ塩を第
一に挙げるべきである。更に、式Ｉで表わされる化合物
は、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄またはＨ₃ＰＯ₄のよ
うな無機酸または（Ｃ₁-Ｃ₄)カルボン酸、塩素化酢酸、
酒石酸またはクエン酸のような有機酸と酸付加塩をも形
成しうる。これらは、同様に本発明によって包含され
る。

【００１９】更に、式Ｉおよび式ＩＩＩまたはＩＩＩ'
は、またすべての対応する立体異性体およびそれらの混
合物をも包含するので、これらも同様に本発明による組
合せに含まれる。本発明の対象は、また一般式Ｉの化合
物と一般式ＩＩまたはＩＩＩの２種の異なった有効物質
との３成分の組合せである。

【００２０】上記の除草性有効成分の組合せは個々の成
分の作用の結果として予想され得たものよりも大なる驚
異的に高い作用を示す。本発明による有効物質の組合せ
は、広範囲の雑草スペクトルを駆除する。それらは、例
えば、カモジグサ(Agropyron) 、スズメノヒエ(Paspalu
m)、ギョウギシバ(Cynodon) 、チガヤ(Imperata)、チカ
ラシバ(Pennisetum)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus)
、アザミ類(Cirsium) 、ギシギシ(Rumex) その他のよ
うな一年生および多年生の雑草の防除に適している。

【００２１】本発明による組合せは、アブラヤシ、ココ
ヤシ、ゴム樹、柑橘類、パインアップル、ワタ、コーヒ
ー、ココアその他のような農園芸作物における有害植物
の選択的防除に使用されうる。同様に、本発明による組
合せは、いわゆる「不耕起法("no till" または "zero
till") 」において耕地農業に使用されうる。それら
は、また道路、広場、工場施設その他において、これら
の場所に望ましくない植物の生長するのを防ぐために、
非選択的に使用することもできる。

【００２２】式ＩＩまたはＩＩＩで表わされる化合物に
対する式Ｉで表わされる化合物の混合比は、広い範囲内
で、特に約５００：１ないし１：１０の間で変動しう
る。この混合比の選択は、混合成分の種類、雑草の成長
の段階および雑草の種類や分布区域に左右される。混合
比は、好ましくは１００：１ないし１：５の間で選択さ
れる。

【００２３】本発明による組成物は、次いで水で希釈し
て使用される混合調合物──水和剤、乳剤──の形態で
存在しうるが、またいわゆるタンクミックスとして製造
し、別々の調合成分を水で一緒に希釈することもでき
る。有効物質の混合物における式Ｉの除草剤の使用量
は、一般に０．２５ないし４．０ｋｇ／ｈａの間で変動
するが、一方式ＩＩまたはＩＩＩの化合物の使用量は、
０．０１ないし５．０ｋｇ／ｈａの範囲内、特に次の範
囲内でよい：式ＩＩの化合物０.01 ないし 2.0 ｋｇａ．ｉ．／ｈａ〃タイプ１０.01 ないし 2.0 〃〃〃〃タイプ２０.01 ないし 0.5 〃〃〃〃タイプ３０.01 ないし 0.5 〃〃〃〃タイプ４０.05 ないし 2.0 〃〃〃および式ＩＩＩの化合物０.05 ないし 2.0 ｋｇａ．ｉ．／ｈａ。

【００２４】本発明による製剤は、この技術分野の熟練
者によく知られた通常の製剤形態で、例えば水和剤、粉
剤、粒剤、分散物、濃縮物、乳剤または噴霧用溶液とし
て市販されうる。この場合、調合剤製品は、一般に、有
効物質を２ないし９５重量％の濃度で含有する。水和剤
は、水中に均一に分散されうる調合物であり、これら
は、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかにな
お湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化オレイル- またはステアリルア
ミン、アルキル- またはアルキルフエニル- スルホネー
トおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムまたはオレ
イルメチルタウリン酸ナトリウムなどを適宜に含有す
る。

【００２５】乳剤は、有効物質混合物を有機溶剤、例え
ばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、キシレンまたは高沸点の芳香族化合物中に溶解しそ
して非イオン性湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノールまたはポリオキシエチル化オレイル- ま
たはステアリルアミンを添加することによって得られ
る。

【００２６】水和剤においては、有効物質の全濃度は、
約１０％ないし９５％の間で変動し、残部は、前記の調
合用添加剤よりなる。乳剤の場合には、有効物質濃度
は、約１０％ないし８０％である。粉剤は、大抵５ない
し２０％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は約２％ない
し２０％含有する。粒剤の場合には、有効物質の含量は
有効物質がいかなる形態で（液体かまたは固体か）存在
するかまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用さ
れるかということに依存して変化する。

【００２７】市販の濃縮調合物は、場合によっては、通
常の方法で、例えば水和剤および乳剤の場合には水で希
釈して使用される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液
は、使用前に更に不活性物質で希釈されることはない。Ａ．調合例ａ）粉剤は、有効物質混合物１０重量部および不活性物
質としてタルク９０重量部を混合しそしてハンマーミル
で粉砕することによって得られる。ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、有効物質混合
物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４
重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および
湿潤および分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナ
トリウム１重量部を混合しそしてピンデイスクミル（pi
n disc mill)中で粉砕することによって得られる。ｃ）水中で容易に分散されうる分散物濃縮物は、有効物
質混合物２０重量部をアルキルフエノールポリグリコー
ルエーテル（トリトン^(R)(Triton)Ｘ２０７）６重量
部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（ＥＯ
単位８）３重量部、およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲
例えば約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重
量部を混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微
細度まで粉砕することによって得られる。ｄ）乳剤は、有効物質混合物１５重量部、溶剤としてシ
クロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエ
チル化ノニルフエノール（ＥＯ単位１０）１０重量部か
ら得られる。Ｂ．生物試験例相乗効果の立証は、以下の例において個々の成分の作用
から計算された作用の相加的な程度を、有効物質の組合
せの実験的に測定された作用の程度と比較することによ
って行われる。相加的な作用の程度は、コルビー(S.R.C
olby) の式〔除草剤の組合せの相乗的および拮抗的レス
ポンスの計算について(Calculatingsynergistic and an
tagonistic responses of herbicide combinations, We
eds,１５，１９６７，ｐｐ．２０−２２）参照〕に従っ
て行われる。

【００２８】この式は、下記のとおりである：上式中、Ｘ＝ｘｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ａによる損
傷度％Ｙ＝ｙｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ｂによる損
傷度％Ｅ＝（ｘ＋ｙ）ｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ａ＋
Ｂによる予想される損傷度％。

【００２９】もし実際の損傷が計算されたそれよりも大
であるならば、有効物質の組合せの作用は、相加的なも
の以上であり、すなわち相乗的効果が存在することにな
る。例１各種のイネ科の雑草およびその他の雑草の種子をプラス
チックポット（直径９ｃｍ）内の砂の多いローム質土中
に播種しそして温室内で良好な成育条件下で３〜４週間
栽培した。次に水溶液、水分散性粉剤または乳剤として
調合された式Ｉの化合物および組合せ成分を、それぞれ
単独で、ならびに組合せて、噴霧用溶液の形で植物の地
上部分に噴霧した。

【００３０】温室内で理想的な成育条件下で約３週間放
置した後、除草効果を視覚的に評価した。結果を下記の
第１表に示す。第１表：温室条件下における本発明による混合物の除草効果（例１による）生成物使用量効果％ｋｇａ．ｉ．／ｈａＥＣＧＰＭＩ ─────────────────────────────────── Ｉａ 0.125 １０６５ 0.060 ０３０ＩＩｕ 0.008 ３０５５Ｉａ＋ＩＩｕ 0.125 ＋0.008 ９０（３７）９５（８４） 0.060 ＋0.008 ７５（３０）８０（６８）略語：ＥＣＧ＝イヌビエ(Echinochloa crus-galli) ＰＭＩ＝キビ(Panicim miliaceum) ａ．ｉ．＝有効成分Ｉａ＝グルホシネートＩＩａ＝スルホメチュロン- メチル（）＝コルビーによる予想値上記の結果は、有効成分の組合せを使用することによっ
て、各有効成分の個々の作用の合計に基づいて予想され
得た効果に比較してかなりすぐれた予想外に高い除草効
果が達成されたことを示している。例２熱帯条件下の野外実験において、イネ科のチガヤ(Imper
ata cylindrica) に対してグルホシネート- アンモニウ
ム（Ｉａ）およびイマザピール(Imazapir)（ＩＩＩｄ）
の調合物をそれぞれ単独および組合せて試験した。施用
の時点において、イネ科のこの種は、８０ないし１２０
ｃｍの生長高さを有し、花序はすでに形成されていた。
実験場所は、樹木によって日影になっていなかった。処
理には、標準的な背負式噴霧機を使用した。実験区画
は、１６ｍ²の面積を有していた。

【００３１】それぞれの処理は、３回繰返された。評価
は、損傷の程度を視覚によって測定することによって行
われた。結果は、下記の第２表に示されており、効果は
それぞれの場合に３回の実験からの損傷度（％）に対す
る平均値として決定される。括弧内の数値は、コルビー
の式によって予想される数値を表わす。

【００３２】上記の結果から、Ｉａ単独では試験された
使用量において平均的ないし良好な初期効果を達成する
が、Ｉａの作用は、１２ないし２０週間の間に低下す
る。何故ならば、地下の根茎から再び新芽が生ずるから
である。それに対して、除草剤ＩＩＩｄは、初期作用が
弱く、しかもその作用は、施用の１２週後においても完
全に満足すべきものであるというわけではない。

【００３３】ＩａおよびＩＩＩｄの組合せ使用につい
て、両生成物の低いおよび平均的配量が用いられる場合
には、初期および長期作用が個々の成分についてのそれ
に比較してかなりよく、すなわち、それらはコルビーの
式によって計算された作用に比較して著しく大であった
ことが明らかとなった。従って、相乗効果は存在する。第２表：チガヤ(Imperata cylindrica) に対する作用生成物使用量下記日数後における効果（％）ｋｇ／ｈａａ．ｉ．２８８４１４０（日） ──────────────────────────────────── Ｉａ 1.5 ５３３４１３ 2.0 ８２３９１５ 3.0 ８９６２５４ＩＩＩｄ 0.25 ５３５４０ 0.375 ７５０５５ 0.5 １４７２７６Ｉａ＋ＩＩＩｄ 1.5 ＋0.25 ６８９３７４（55.35) （57.1) （47. 8) 1.5 ＋0.375 ８３９７８７（56.29) (67.1) (60.85) 2.0 ＋0.25 ８５９８８２（82.9) （60.35) （49.0) 2.0 ＋0.375 ８８９８８９（83.26) （69.5) （69.75) ａ．ｉ．＝有効物質Ｉａ＝グルホシネート- アンモニウムＩＩＩｄ＝イマザピール(Imazapir) 例３野外の条件下で、５ないし１５ｃｍの生長高さを有する
各種の一年生および多年生の雑草を８ｍ²の小区画に分
けた。

【００３４】次にこれらの小区画を、本発明による混合
物およびこれらの混合物を構成する個々の成分それぞれ
単剤を使用し、発芽後処理法を用いて種々異なった使用
量において処理した。その際使用した水の量は、４００
ｌ／ｈａであった。３０日後、未処理の試料に比較した
植物の損傷度を視覚的に評価した。各種の雑草に対する
上記の混合物および個々の成分の効果が第２表に要約さ
れている。

【００３５】示された実験結果は、個々の成分の効果に
比較した本発明による混合物の相乗的効果を明らかに立
証している。この相乗効果は、例えばカモジグサの類(A
gropyron) またはアザミの類(Cirsium) のような防除す
ることの困難な多年生の雑草について特に明瞭に認める
ことができる。第３表：生成物使用量効果（％）ｋｇａ．ｉ．／ｈａＡＧＲＳＩＡＣＡＲ ──────────────────────────────────── Ｉａ 0.5 ００４０ 1.0 ２７５５５５ＩＩｕ 0.0125 ２３７００Ｉａ＋ＩＩｕ0.5 ＋0.125 ６３（２３）８０（７０）６５（４０） 1.0 ＋0.125 ６８（４３）９２（８６）８５（５５）略語：ＡＧＲ＝シバムギ(Agropyron repens) ＳＩＡ＝カラシの類(Sinapis arvensis) ＣＡＲ＝エゾノキツネアザミ(Cirsium arvense) ａ．ｉ．＝有効物質例４例１と同様にしてツユクサ(Commelina communis)および
アオビユ(Amaranthusretroflexus)をポット（直径１０
ｃｍ）で栽培し、そして約２５ｃｍの生長高さにおいて
本発明による混合物および個々の成分単剤を用いて１，
０００ｌ／ｈａの水使用量において処理した。

【００３６】視覚的判定による評価を約３週間後に行っ
た。この実験の結果は、第４表に要約されている。記載
されたデータが明らかに示しているように、グルホシネ
ート- アンモニウムと各種のスルホニル尿素誘導体との
混合物は、明らかに相乗効果を示している。何故なら
ば、すべての場合に上記の混合物の効果の程度は、相加
的効果についてのコルビーによる計算値に比較してかな
り高いからである。第４表：生成物使用量効果ｋｇａ．ｉ．／ｈａＣＯＭＣＯＡＭＡＲＥ ─────────────────────────────────── Ｉａ 0.4 ４０５ＩＩｕ 0.1 ０５ 0.05 ０５ 0.1 ０５ 0.5 ０１０ＩＩｙ 0.01 ０５ＩＩｍ 0.01 − １２ 0.05 − １０ 0.1 − １０ 0.5 − １０ＩＩｗ 0.01 − ５ 0.05 − ５ 0.1 − ５ 0.5 − ５Ｉａ＋ＩＩｕ 0.4 ＋0.01 − ８６（１０） 0.4 ＋0.05 ７３（４０）９２（１０） 0.4 ＋0.1 ６３（４０）９９（１０） 0.4 ＋0.5 ９０（４０）９９（１５）Ｉａ＋ＩＩｙ 0.4 ＋0.01 ６０（４０）９５（１０）Ｉａ＋ＩＩｍ 0.4 ＋0.01 − ８５（１６） 0.4 ＋0.05 − ８３（１５） 0.4 ＋0.1 − ８８（１５） 0.4 ＋0.5 − ８８（１５）Ｉａ＋ＩＩｗ 0.4 ＋0.01 − ８０（１０）Ｉａ＋ＩＩｗ 0.4 ＋0.05 − ８０（１０） 0.4 ＋0.1 − ８０（１０） 0.4 ＋0.5 − ８５（１０）略語：ＣＯＭＣＯ＝ツユクサ(Commelina communis) ＡＭＡＲＥ＝アオビユ(Amaranthus retroflexus) ａ．ｉ．＝有効物質（）＝コルビーによる予想値Ｉａ＝グルホシネート- アンモニウムＩＩｍ＝チアメチュロン- メチルＩＩｕ＝スルホメチュロン- メチルＩＩｗ＝メトスルフロン- メチルＩＩｙ＝クロルスルフロン。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成７年９月２８日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正内容】

【書類名】明細書

【発明の名称】除草剤組成物

【特許請求の範囲】

【化１】（上式中、Ａ¹はＨを意味しそしてＡ²はＮＨ₂を意味するかまた
はＡ¹およびＡ²は共に酸素原子を意味し、ＶはＯまたはＮＨを意味し、ＹはＶがＯである場合には水素または（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキ
ルを意味するか、またはＹはＶがＮＨである場合には式 -ＣＨ（ＣＨ₃)-
ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ₃)- ＣＯＯＨまたは式 -ＣＨ（Ｃ
Ｈ₃)- ＣＯＮＨ- ＣＨ〔ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃)₂〕- ＣＯ
ＯＨで表わされる基を意味し、そしてＶの意味と無関係
に、Ｗは水素を意味する）で表される有効物質またはその塩
及び式ＩＩまたはＩＩ^'

【化２】〔上式中、Ｒ¹はフエニル、ピリジルおよびキノリニル｛これらは
すべて場合によっては（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルまたは（Ｃ₁-
Ｃ₄)アルコキシ（これら２つの基はハロゲンによってモ
ノ- または多置換されていてもよい）、式 -ＣＯＯＲ³、 -ＣＯＯ- ＣＨ₂Ｒ³-ＣＯＯＲ³、 -
ＣＨ₂Ｒ³-ＣＯＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）またはＣＨ₂Ｒ
³-ＣＯＯＣＨ₂Ｒ³-ＣＯＯＲ³（これらの式においてＲ
³はそれぞれ互いに独立的にＨまたは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキ
ルを意味する）で表わされる基または式 -ＣＨ₂-Ｓ
（Ｏ）_n-(Ｃ₁-Ｃ₄)- アルキル（ここにｎは０，１また
は２を意味する）で表わされる基によってモノ- または
多置換されている｝を意味し、そしてＲ²はＨまたは式
-ＣＯＮＨ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）、 -ＯＣＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-
アルキル）または -ＣＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル) で表わさ
れる基を意味する〕で表わされる化合物またはそれらの
塩との組合せを含有することを特徴とする除草剤組成
物。

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明の対象は、組成物が式Ｉ

【０００２】

【化３】

【０００３】（上式中、Ａ¹はＨを意味しそしてＡ²は
ＮＨ₂を意味するかまたはＡ¹およびＡ²は共に酸素原
子を意味し、ＶはＯまたはＮＨを意味し、ＹはＶがＯで
ある場合には水素または（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルを意味する
か、またはＹはＶがＮＨである場合には式 -ＣＨ（ＣＨ
₃)- ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ₃)-ＣＯＯＨまたは式 -ＣＨ
（ＣＨ₃)- ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ₃)- ＣＯＯＨまたは式
-ＣＨ（ＣＨ₃)- ＣＯＮＨ- ＣＨ〔ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃)
₂〕- ＣＯＯＨで表わされる基を意味し、そしてＶの意
味と無関係に、Ｗは水素を意味する）で表わされる有効
物質またはその塩を、式ＩＩまたは式ＩＩ'

【０００４】

【化４】

【０００５】〔上式中、Ｒ¹はフエニル、ピリジルおよ
びキノリニル｛これらはすべて場合によっては（Ｃ₁-Ｃ
₄)アルキルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルコキシ（これら２つの
基はハロゲンによってモノ- または多置換されていても
よい）、式-ＣＯＯＲ³、 -ＣＯＯ- ＣＨ₂Ｒ³-ＣＯＯ
Ｒ³、 -ＣＨ₂Ｒ³-ＣＯＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）または
ＣＨ₂Ｒ³-ＣＯＯＣＨ₂Ｒ³-ＣＯＯＲ³（これらの式に
おいてＲ³はそれぞれ互いに独立的にＨまたは（Ｃ₁-Ｃ
₄)アルキルを意味する）で表わされる基または式 -ＣＨ
₂-Ｓ（Ｏ）_n-(Ｃ₁-Ｃ₄)-アルキル（ここにｎは０，１
または２を意味する）で表わされる基によってモノ- ま
たは多置換されている｝を意味し、そしてＲ²はＨまた
は式 -ＣＯＮＨ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）、 -ＯＣＯ（Ｃ₁-
Ｃ₄-アルキル）または -ＣＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）で表
わされる基を意味する〕で表わされる化合物またはそれ
らの塩と組合せて含有することを特徴とする除草剤組成
物である。

【０００６】Ｒ²がＨである場合には、２つの式ＩＩお
よびＩＩ' は、互変異性体の平衡状態で存在する。従っ
て、基Ｒ²およびその他の置換基に応じて、一方の形態
または他方の形態（ＩＩまたはＩＩ')が存在する（ドイ
ツ特許出願公開第３，１２１，６３６号広報および同第
２，８３３，２７４号広報参照）。Ｖ＝Ｏである式Ｉの
化合物は、米国特許第４，１６８，９３６号およびヨー
ロッパ特許第３０，４２４号に記載されており、他方Ｖ
＝ＮＨである式Ｉの化合物は、米国特許第４，３０９，
２０８号、オオムラ(S. Omura et al)による論文(The J
apanese Journal of Antibiotics, Vol. XXXVIII- ２，
ｐ．５４２（１９８５）；セトら(H. S. Seto et al.)
による論文(The Journal of Antibiotics, Vol. XXXVI-
１，ｐｐ．９６−９８（１９８３））から知られてい
る。式Ｉで表わされる化合物のうちで好ましいものは、
下記の化合物である：Ｉａ：Ａ¹＝Ｈ、Ａ²＝ＮＨ₂；Ｖ−Ｙ＝ＯＨ、Ｗ＝Ｈ
である化合物およびその塩；モノアンモニウム塩；一般
名：グルホシネート(Glufosinate)-アンモニウム。

【０００７】Ｉｂ：Ａ¹およびＡ²＝共に酸素；Ｖ−Ｙ
＝ＯＨ、Ｗ＝Ｈである化合物およびその塩。Ｉｃ：Ａ¹＝Ｈ、Ａ²＝ＮＨ₂；Ｖ＝ＮＨ；Ｙ＝ -ＣＨ
（ＣＨ₃)- ＣＯＮＨ-ＣＨ（ＣＨ₃)ＣＯＯＨ：Ｗ＝Ｈで
ある化合物およびその塩；一般名；ビアラホス(Bialaph
os) 。

【０００８】Ｉｄ：Ａ¹＝Ｈ、Ａ²＝ＮＨ₂；Ｖ＝Ｎ
Ｈ；Ｙ＝ -ＣＨ（ＣＨ₃)ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ-
(ＣＨ₃)₂ＣＯＯＨ、Ｗ＝Ｈである化合物およびその
塩；一般名：ホスアラシン(Phosalacine) 〔オオムラら
(S. Omura et al.) による論文(The Japanese Journal
of Antibiotics, ３７（２），ｐ．５４２（１９８５）
参照〕。

【０００９】式ＩＩまたはＩＩ' で表わされる化合物の
うちで好ましいものとして挙げられるものは、Ｒ¹がピ
リジル（これは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、式 -ＣＯＯＲ³、
-ＣＯＯＣＨ₂Ｒ³-ＣＯＯＲ³、 -ＣＨ₂Ｒ³-ＣＯＯ
（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)、 -ＣＨ₂(Ｒ³)- ＣＯＯＣＨ₂Ｒ
³- ＣＯＯＲ³または -ＣＨ₂-Ｓ（Ｏ）_n-(Ｃ₁-Ｃ₄-ア
ルキル) によって置換されていてもよい）を意味し、Ｒ
²が前記の意味を有する化合物である（特開昭５９−２
２５１８０号、ヨーロッパ特許出願公開第１３３，３１
１号および同第４１，６２４号参照）。

【００１０】これらの化合物ＩＩまたはＩＩ' のうち
で、例えば下記の化合物が挙げられる：ＩＩａ：Ｒ¹＝
３- メトキシカルボニル -２- ピリジルそしてＲ²＝メ
チルアミノカルボニル、ＩＩｂ：Ｒ¹＝３- メトキシカルボニル -２- ピリジル
そしてＲ²＝エチルアミノカルボニル、ＩＩｃ：Ｒ¹＝３- メトキシカルボニル -２- ピリジル
そしてＲ²＝メトキシカルボニル、ＩＩｄ：Ｒ¹＝３- カルボキシ -２- ピリジル、Ｒ²＝
Ｈ；イソプロピルアンモニウム塩は、一般名：イマザピ
ール(Imazapir)を有する。

【００１１】式ＩＩおよびＩＩ' で表わされる化合物の
うちで下記の化合物が更に特に重要である：ＩＩｅ：Ｒ¹＝２- メトキシカルボニル -５- メチル-
フエニル、Ｒ²＝Ｈ本発明による組合せは、農業用に使用されうる式Ｉおよ
びＩＩまたはＩＩ'で表わされる化合物の塩をも包含す
る。

【００１２】そのようなものとして好適なものは、例え
ば通常のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、置換ま
たは未置換のアンモニウム塩、ホスホニウム塩またはス
ルホニウム塩である。アルカリ土類金属塩およびアルカ
リ金属塩のうちでは、Ｎａ、Ｋ、ＭｇまたはＣａ塩を第
一に挙げるべきである。更に、式Ｉで表わされる化合物
は、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄またはＨ₃ＰＯ₄のよ
うな無機酸または（Ｃ₁-Ｃ₄)カルボン酸、塩素化酢酸、
酒石酸またはクエン酸のような有機酸と酸付加塩をも形
成しうる。これらは、同様に本発明によって包含され
る。

【００１３】更に、式Ｉおよび式ＩＩまたはＩＩ' は、
またすべての対応する立体異性体およびそれらの混合物
をも包含するので、これらも同様に本発明による組合せ
に含まれる。本発明の対象は、また一般式Ｉの化合物と
２種の異なった一般式ＩＩまたはＩＩ' の有効物質との
３成分の組合せである。

【００１４】上記の除草性有効成分の組合せは個々の成
分の作用の結果として予想され得たものよりも大なる驚
異的に高い作用を示す。本発明による有効物質の組合せ
は、広範囲の雑草スペクトルを駆除する。それらは、例
えば、カモジグサ(Agropyron) 、スズメノヒエ(Paspalu
m)、ギョウギシバ(Cynodon) 、チガヤ(Imperata)、チカ
ラシバ(Pennisetum)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus)
、アザミ類(Cirsium) 、ギシギシ(Rumex) その他のよ
うな一年生および多年生の雑草の防除に適している。

【００１５】本発明による組合せは、アブラヤシ、ココ
ヤシ、ゴム樹、柑橘類、パインアップル、ワタ、コーヒ
ー、ココアその他のような農園芸作物における有害植物
の選択的防除に使用されうる。同様に、本発明による組
合せは、いわゆる「不耕起法("no till" または "zero
till") 」において耕地農業に使用されうる。それら
は、また道路、広場、工場施設その他において、これら
の場所に望ましくない植物の生長するのを防ぐために、
非選択的に使用することもできる。

【００１６】式ＩＩまたはＩＩ' で表わされる化合物に
対する式Ｉで表わされる化合物の混合比は、広い範囲内
で、特に約５００：１ないし１：１０の間で変動しう
る。この混合比の選択は、混合成分の種類、雑草の成長
の段階および雑草の種類や分布区域に左右される。混合
比は、好ましくは１００：１ないし１：５の間で選択さ
れる。

【００１７】本発明による組成物は、次いで水で希釈し
て使用される混合調合物──水和剤、乳剤──の形態で
存在しうるが、またいわゆるタンクミックスとして製造
し、別々の調合成分を水で一緒に希釈することもでき
る。有効物質の混合物における式Ｉの除草剤の使用量
は、一般に０．２５ないし４．０ｋｇ／ｈａの間で変動
するが、一方式ＩＩまたはＩＩ' の化合物の使用量は、
０．０１ないし５．０ｋｇ／ｈａの範囲内、特に次の範
囲内でよい：式ＩＩまたはＩＩ' の化合物０.05 ない
し2.0 ｋｇａ．ｉ．／ｈａ。

【００１８】本発明による製剤は、この技術分野の熟練
者によく知られた通常の製剤形態で、例えば水和剤、粉
剤、粒剤、分散物、濃縮物、乳剤または噴霧用溶液とし
て市販されうる。この場合、調合剤製品は、一般に、有
効物質を２ないし９５重量％の濃度で含有する。水和剤
は、水中に均一に分散されうる調合物であり、これら
は、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかにな
お湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化オレイル- またはステアリルア
ミン、アルキル- またはアルキルフエニル- スルホネー
トおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムまたはオレ
イルメチルタウリン酸ナトリウムなどを適宜に含有す
る。

【００１９】乳剤は、有効物質混合物を有機溶剤、例え
ばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、キシレンまたは高沸点の芳香族化合物中に溶解しそ
して非イオン性湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノールまたはポリオキシエチル化オレイル- ま
たはステアリルアミンを添加することによって得られ
る。

【００２０】水和剤においては、有効物質の全濃度は、
約１０％ないし９５％の間で変動し、残部は、前記の調
合用添加剤よりなる。乳剤の場合には、有効物質濃度
は、約１０％ないし８０％である。粉剤は、大抵５ない
し２０％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は約２％ない
し２０％含有する。粒剤の場合には、有効物質の含量は
有効物質がいかなる形態で（液体かまたは固体か）存在
するかまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用さ
れるかということに依存して変化する。

【００２１】市販の濃縮調合物は、場合によっては、通
常の方法で、例えば水和剤および乳剤の場合には水で希
釈して使用される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液
は、使用前に更に不活性物質で希釈されることはない。Ａ．調合例ａ）粉剤は、有効物質混合物１０重量部および不活性物
質としてタルク９０重量部を混合しそしてハンマーミル
で粉砕することによって得られる。ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、有効物質混合
物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４
重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および
湿潤および分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナ
トリウム１重量部を混合しそしてピンデイスクミル（pi
n disc mill)中で粉砕することによって得られる。ｃ）水中で容易に分散されうる分散物濃縮物は、有効物
質混合物２０重量部をアルキルフエノールポリグリコー
ルエーテル（トリトン^(R)(Triton)Ｘ２０７）６重量
部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（ＥＯ
単位８）３重量部、およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲
例えば約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重
量部を混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微
細度まで粉砕することによって得られる。ｄ）乳剤は、有効物質混合物１５重量部、溶剤としてシ
クロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエ
チル化ノニルフエノール（ＥＯ単位１０）１０重量部か
ら得られる。Ｂ．生物試験例相乗効果の立証は、以下の例において個々の成分の作用
から計算された作用の相加的な程度を、有効物質の組合
せの実験的に測定された作用の程度と比較することによ
って行われる。相加的な作用の程度は、コルビー(S.R.C
olby) の式〔除草剤の組合せの相乗的および拮抗的レス
ポンスの計算について(Calculatingsynergistic and an
tagonistic responses of herbicide combinations, We
eds,１５，１９６７，ｐｐ．２０−２２）参照〕に従っ
て行われる。

【００２２】この式は、下記のとおりである：上式中、Ｘ＝ｘｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ａによる損
傷度％Ｙ＝ｙｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ｂによる損
傷度％Ｅ＝（ｘ＋ｙ）ｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ａ＋
Ｂによる予想される損傷度％。

【００２３】もし実際の損傷が計算されたそれよりも大
であるならば、有効物質の組合せの作用は、相加的なも
の以上であり、すなわち相乗的効果が存在することにな
る。例１熱帯条件下の野外実験において、イネ科のチガヤ(Imper
ata cylindrica) に対してグルホシネート- アンモニウ
ム（Ｉａ）およびイマザピール(Imazapir)（ＩＩｄ）の
調合物をそれぞれ単独および組合せて試験した。施用の
時点において、イネ科のこの種は、８０ないし１２０ｃ
ｍの生長高さを有し、花序はすでに形成されていた。実
験場所は、樹木によって日影になっていなかった。処理
には、標準的な背負式噴霧機を使用した。実験区画は、
１６ｍ²の面積を有していた。

【００２４】それぞれの処理は、３回繰返された。評価
は、損傷の程度を視覚によって測定することによって行
われた。結果は、下記の第１表に示されており、効果は
それぞれの場合に３回の実験からの損傷度（％）に対す
る平均値として決定される。括弧内の数値は、コルビー
の式によって予想される数値を表わす。

【００２５】上記の結果から、Ｉａ単独では試験された
使用量において平均的ないし良好な初期効果を達成する
が、Ｉａの作用は、１２ないし２０週間の間に低下す
る。何故ならば、地下の根茎から再び新芽が生ずるから
である。それに対して、除草剤ＩＩｄは、初期作用が弱
く、しかもその作用は、施用の１２週後においても完全
に満足すべきものであるというわけではない。

【００２６】ＩａおよびＩＩｄの組合せ使用について、
両生成物の低いおよび平均的配量が用いられる場合に
は、初期および長期作用が個々の成分についてのそれに
比較してかなりよく、すなわち、それらはコルビーの式
によって計算された作用に比較して著しく大であったこ
とが明らかとなった。従って、相乗効果は存在する。第１表：チガヤ(Imperata cylindrica) に対する作用生成物使用量下記日数後における効果（％）ｋｇ／ｈａａ．ｉ．２８８４１４０（日） ──────────────────────────────────── Ｉａ 1.5 ５３３４１３ 2.0 ８２３９１５ 3.0 ８９６２５４ＩＩｄ 0.25 ５３５４０ 0.375 ７５０５５ 0.5 １４７２７６Ｉａ＋ＩＩｄ 1.5 ＋0.25 ６８９３７４（55.35) （57.1) （47. 8) 1.5 ＋0.375 ８３９７８７（56.29) (67.1) (60.85) 2.0 ＋0.25 ８５９８８２（82.9) （60.35) （49.0) 2.0 ＋0.375 ８８９８８９（83.26) （69.5) （69.75) ａ．ｉ．＝有効物質Ｉａ＝グルホシネート- アンモニウムＩＩｄ＝イマザピール(Imazapir)

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 57/20 43:50） (72)発明者ヘルマン・ビーリンゲルドイツ連邦共和国、エツプシユタイン／タウヌス、アイヒエンウエーク、26 (72)発明者ロタール・ウイルムスドイツ連邦共和国、ヒルシャイト、シユールストラーセ、３ (72)発明者ペーテル・ランゲンリユツデケドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・タウヌス、ネルケンウエーク、５

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】組成物が式Ｉ【化１】（上式中、Ａ¹はＨを意味しそしてＡ²はＮＨ₂を意味するかまた
はＡ¹およびＡ²は共に酸素原子を意味し、ＶはＯまたはＮＨを意味し、ＹはＶがＯである場合には水素または（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキ
ルを意味するか、またはＹはＶがＮＨである場合には式 -ＣＨ（ＣＨ₃)-
ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ₃)- ＣＯＯＨまたは式 -ＣＨ（Ｃ
Ｈ₃)- ＣＯＮＨ- ＣＨ〔ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃)₂〕- ＣＯ
ＯＨで表わされる基を意味し、そしてＶの意味と無関係
に、Ｗは水素を意味する）で表される有効物質またはその塩
及び式ＩＩＩまたはＩＩＩ^' 【化２】〔上式中、Ｒ⁷はフエニル、ピリジルおよびキノリニル｛これらは
すべて場合によっては（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルまたは（Ｃ₁-
Ｃ₄)アルコキシ（これら２つの基はハロゲンによってモ
ノ- または多置換されていてもよい）、式 -ＣＯＯＲ⁹、 -ＣＯＯ- ＣＨ₂Ｒ⁹-ＣＯＯＲ⁹、 -
ＣＨ₂Ｒ⁹-ＣＯＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）またはＣＨ₂Ｒ
⁹-ＣＯＯＣＨ₂Ｒ⁹-ＣＯＯＲ⁹（これらの式においてＲ
⁹はそれぞれ互いに独立的にＨまたは（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキ
ルを意味する）で表わされる基または式 -ＣＨ₂-Ｓ
（Ｏ）_n-(Ｃ₁-Ｃ₄)- アルキル（ここにｎは０，１また
は２を意味する）で表わされる基によってモノ- または
多置換されている｝を意味し、そしてＲ⁸はＨまたは式
-ＣＯＮＨ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）、 -ＯＣＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-
アルキル）または -ＣＯ（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル) で表わさ
れる基を意味する〕で表わされる化合物またはそれらの
塩との組合せを含有することを特徴とする除草剤組成
物。
【請求項２】式Ｉにおいて、Ａ¹がＨを意味しそして
Ａ²がＮＨ₂を意味し、そしてＶ、Ｙ及びＷが請求項１
と同じ意味を有する化合物またはその塩である、特許請
求の範囲第１項に記載の除草剤組成物。
【請求項３】式Ｉにおいて、Ａ¹がＨを意味しそして
Ａ²がＮＨ₂を意味し、Ｖ−ＹがＯＨを意味しそしてＷ
がＨを意味する式Ｉの化合物またはその塩である特許請
求の範囲第１項または第２項に記載の除草剤組成物。
【請求項４】式Ｉの化合物のほかに、式ＩＩＩまたは
ＩＩＩ^'においてＲ⁷がカルボキシピリジルまたは（Ｃ
₁-Ｃ₄-アルコキシ）カルボニルピリジルを意味しそして
Ｒ⁸がＨまたは -ＣＯＮＨ（Ｃ₁-Ｃ₄)アルキルを意味す
る式ＩＩＩまたはＩＩＩ^'化合物またはそれらの塩を含
有する特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。
【請求項５】式Ｉにおいて、Ａ¹がＨを意味し、Ａ²
がＮＨ₂を意味し、そしてＶ−ＹがＯＨを意味、そして
ＷがＨを意味する式Ｉの化合物またはその塩を、式ＩＩ
Ｉまたは式ＩＩＩ’においてＲ⁷が３- カルボキシ-2-
ピリジルを意味しそしてＲ⁸がＨを意味する式ＩＩＩま
たはＩＩＩ’の化合物またはそれらの塩と組合わせて含
有する特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。
【請求項６】式ＩＩＩの化合物に対する式Ｉの化合物
の混合比が５００：１ないし１：１０の範囲内で変動す
る特許請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれかに記
載の除草剤組成物。
【請求項７】式ＩＩＩの化合物に対する式Ｉの化合物
の混合比が１００：１ないし１：５の間で変動する特許
請求の範囲第１項〜第６項のうちのいずれか記載の除草
剤組成物。