JPH0529107B2 - - Google Patents
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- JPH0529107B2 JPH0529107B2 JP14094187A JP14094187A JPH0529107B2 JP H0529107 B2 JPH0529107 B2 JP H0529107B2 JP 14094187 A JP14094187 A JP 14094187A JP 14094187 A JP14094187 A JP 14094187A JP H0529107 B2 JPH0529107 B2 JP H0529107B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photoreceptor
- charge
- layer
- hydrogen atom
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導
電性基体上に形成せしめた感光層の中に、前記一
般式（）または（）で示されるアゾ化合物を
含有することを特徴とする電子写真用感光体に関
する。 〔従来の技術〕 従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称
する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫
化カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールまたはポリビニルアントラセンなどの有機
光導電性物質、フタロシアニン化合物あるいはビ
スアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れら有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させ
たものなどが利用されている。 また感光体には暗所で表面電荷を保持する機
能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光
を受容して電荷を輸送する機能とが必要である
が、一つの層でこれらの機能をあわせもつたいわ
ゆる単層型感光体と、主として電荷発生に寄与す
る層と暗所での表面電荷の保持と光受容時の電荷
輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を
用いた電子写真法による画像形成には、例えばカ
ールソン方式が適用される。この方式での画像形
成は暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、
帯電された感光体表面上への露光による原稿の文
字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙
などの支持体への転写、定着により行われ、トナ
ー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、
光除電などを行つた後、再使用に供される。 近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利
点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が
実用化されてきている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフルオ
レン−９−オンとからなる感光体（米国特許第
3484237号明細書に記載）、有機顔料を主成分とす
る感光体（特開昭47−37543号公報に記載）、染料
と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体
（特開昭47−10735号広報に記載）などである。さ
らに、新規アゾ化合物、ペリレン化合物も多く実
用化されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上述のように、有機材料は無機材料になり多く
の長所を持つが、しかしながら、電子写真用感光
体に要求されるすべての特性を充分に満足するも
のがまだ得られていないのが現状であり、特に光
感度および繰り返し連続使用時の特性に問題があ
つた。 本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであ
つて、感光層に電荷発生物質として今まで用いら
れたことのない新しい有機材料を用いることによ
り、高感度で繰り返し特性の優れた電子写真用感
光体を提供することを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 上記目的を達成するために、本発明によれば、
下記一般式（）または（）に示したアゾ化合
物のうちの、少なくとも一種類を含む感光層を有
する電子写真用感光体とする。 〔式（）および（）中、X1およびX3はそ
れぞれ置換されていてもよいアルキル基、アリー
ル基または芳香族複素環基を表し、X2は水素原
子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、エステル基またはアシル基を表し、X4は水
素原子、ニトリル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基、エステル基またはアシル基を表し、X5
およびX6はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、または置換されていてもよいアルキル
基またはアルコキシ基を表し、Ｚは水素原子、ま
たは置換されていてもよいアルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、アリール基または芳香
族複素環基を表し、−Ｄ−は のいずれかの構造を示し、Y1〜Y54は、水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていても
よいアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アリ
ール基または芳香族複素環基を表し、ｎは０〜６
までの整数を表す。〕 〔作用〕 前記一般式（）または（）で示されるアゾ
化合物を感光層に用いた例は知られていない。本
発明者らは、前記目的を達成するために各種有機
材料について鋭意検討を進めるなかで、これらア
ゾ化合物について数多くの実験を行つた結果、そ
の技術的解明はまだ十分なされてはいないが、こ
のような前記一般式（）または（）で示され
る特定のアゾ化合物を電荷発生物質として使用す
ることが、電子写真特性の向上に極めて有効であ
ることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた
感光体を得るに至つたのである。 〔実施例〕 本発明に用いられる前記一般式（）または
（）のアゾ化合物は、それぞれ対応するジアゾ
ニウム塩とカプラーを、適当な有機溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（DMF）中で塩
基を作用させて、カツプリング反応せしめること
により合成することができる。 こうして得られる前記一般式（）または
（）のアゾ化合物の具体例を例示すると、次の
通りである。 本発明の感光体は前記一般式（）または
（）で示されるアゾ化合物を感光層中に含有さ
せたものであるが、これらアゾ化合物の応用の仕
方によつて、第１図、第２図、あるいは第３図に
示したごとくに用いることができる。 第１図〜第３図は本発明の感光体のそれぞれ異
なる実施例の概念的断面図で、１は導電性基体、
２０，２１，２２は感光層、３は電荷発生物質、
４は電荷発生層、５は電荷輸送性物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。 第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３で
あるアゾ化合物と電荷輸送性物質５を樹脂バイン
ダー（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単
層型感光体と称せられる構成）が設けられたもの
である。 第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３で
あるアゾ化合物を含有する電荷発生層４と、電荷
輸送性物質５を主体とする電荷輸送層６との積層
からなる感光層２１（通常積層型感光体と称せら
れる構成）が設けられたものである。この構成の
感光体は通常負帯電方式で用いられる。 第３図は、第２図の逆の層構成のものであり、
通常正帯電方式で用いられる。この場合には、電
荷発生層４を保護するためにさらに被覆層７を設
けるのが一般的である。 このように、積層型感光体とし二種類の層構成
をとる理由としては、第２図の層構成の感光体を
正帯電で用いようとしても、これに適合する電荷
輸送性物質は現在まだ見つかつていないためであ
る。現段階では、積層型感光体で正帯電方式を適
用する場合には、第３図に示した層構成の感光体
とすることが必要なのである。 第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送性
物質および樹脂バインダーを溶解した溶液中に分
散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布する
ことによつて作製できる。 第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散し
て得た分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送
性物質および樹脂バインダーを溶解した溶液を塗
布、乾燥することにより作製できる。 第３図の感光体は、電荷輸送性物質および樹脂
バインダーを溶解した溶液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、その上に電荷発生物質の粒子を溶剤
または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、さらに被覆層７を形成することに
より作製できる。 導電性基体１は感光体の電極としての役目と同
時に他の各層の支持体となつており、円筒状、板
状し、フイルム状のいずれでも良く、材質的には
アルミニウム、ステンレス鋼、ニツケルなどの金
属、あるいはガラス、樹脂などの上に導電処理を
ほどこしたものでも良い。 電荷発生層４は、一般式（）または（）で
示されるアゾ化合物であらわされる電荷発生物質
３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を
塗布して形成され、光を受容して電荷を発生す
る。また、その電荷発生効率が高いことと同時に
発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７への
注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも
注入の良いことが望ましい。電荷発生層は電荷発
生物質を主体としてこれに電荷輸送性物質などを
添加して使用することも可能である。樹脂バイン
ダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、シリ
コン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および
共重合体などを適宜組み合わせて使用することが
可能である。 電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸
送性物質として、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン
化合物、スチリル化合物、トリフエニルアミン化
合物、オキサゾール化合物、オキサジアゾール化
合物などを溶解、分散させた材料を塗布して形成
され、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保
持し、光受容時には電荷発生層から注入される電
荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹
脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合
体などを用いることができる。 被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容し
て保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が
感応する光を透過する性能を有し、露光時に光を
透過し電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注
入を受けて表面電荷を中和消滅されることが必要
である。被覆材料としては、ポリエステル、ポリ
アミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が適用でき
る。また、これら有機材料とガラス樹脂、SiO2
などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いる
こともできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜
形成材料に限定されることはなくSiO2などの無
機材料さらには金属、金属酸化物などを蒸着、ス
パツタリングなどの方法により形成することも可
能である。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の
光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。 被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存
するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増
大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定で
きる。 以下、本発明の具体的な実施例について説明す
る。 実施例 １ 前記化合物No.１で示されるアゾ化合物50重量部
をポリエステル樹脂（バイロン：東洋紡製）100
重量部と１−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）−２−ピラゾリン（ASPP）100重量部とテト
ラヒドロフラン（THF）溶剤とともに３時間混
合機により混練して塗布液を調整し、導電性基体
であるアルミ蒸着ポリエステルフイルム（Al−
PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾
燥後の膜厚が15μmになるように感光層を形成し、
第１図に示した構成の感光体を作製した。 実施例 ２ まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
ジフエニルヒドラゾン（ABPH）100重量部をテ
トラヒドロフラン（THF）700重量部に溶かした
液とポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−
1250）100重量部をTHFとジクロロメタンとの１
対１混合溶剤700重量部で溶解した液とを混合し
てできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフイルム
基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜
厚が15μmになるように電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた電荷輸送層上に前記化合
物No.１で示されるアゾ化合物50重量部、ポリエス
テル樹脂（商品名バイロン200：東洋紡製）50重
量部、PMMA50重量部とTHF溶剤とともに３時
間混合機により混練して塗布液を調整しワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmになる
ように電荷発生層を形成し、第３図に示した構成
に対応する感光体を作製した。ただし、本発明に
直接関与しない被覆層は設けなかつた。 実施例 ３ 実施例２における電荷輸送性物質を、ABPH
からスチリル化合物であるα−フエニル−4′−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチルベンに変え、その
他は実施例２と同様にして電荷輸送層を形成し、
さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。 実施例 ４ 実施例２における電荷輸送性物質を、ABPH
からトリフエニルアミン化合物であるトリ（Ｐ−
トリル）アミンに変え、その他は実施例２と同様
にして電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を
形成し感光体を作製した。 実施例 ５ 実施例２における電荷輸送性物質を、ABPH
からオキサジアゾール化合物である２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾールに変え、その他は実施例２と同様
にして電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を
形成し感光体を作製した。 このようにして得られた感光体の電子写真特性
を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を
用いて測定した。その結果を第１表に示す。 感光体の表面電位Vs（ボルト）は暗所で＋
6.0kVのコロナ放電を10秒間行つて感光体表面を
正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続
いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持
したときの表面電位Vd（ボルト）を測定し、さら
に続いて感光体表面に照度２ルツクスの白色光を
照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光量E1/2（ルツクス・秒）とした。ま
た、照度２ルツクスの白色光を1O秒間照射した
ときの表面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。
電性基体上に形成せしめた感光層の中に、前記一
般式（）または（）で示されるアゾ化合物を
含有することを特徴とする電子写真用感光体に関
する。 〔従来の技術〕 従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称
する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫
化カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたもの、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールまたはポリビニルアントラセンなどの有機
光導電性物質、フタロシアニン化合物あるいはビ
スアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れら有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させ
たものなどが利用されている。 また感光体には暗所で表面電荷を保持する機
能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光
を受容して電荷を輸送する機能とが必要である
が、一つの層でこれらの機能をあわせもつたいわ
ゆる単層型感光体と、主として電荷発生に寄与す
る層と暗所での表面電荷の保持と光受容時の電荷
輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を
用いた電子写真法による画像形成には、例えばカ
ールソン方式が適用される。この方式での画像形
成は暗所での感光体へのコロナ放電による帯電、
帯電された感光体表面上への露光による原稿の文
字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙
などの支持体への転写、定着により行われ、トナ
ー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、
光除電などを行つた後、再使用に供される。 近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利
点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が
実用化されてきている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフルオ
レン−９−オンとからなる感光体（米国特許第
3484237号明細書に記載）、有機顔料を主成分とす
る感光体（特開昭47−37543号公報に記載）、染料
と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体
（特開昭47−10735号広報に記載）などである。さ
らに、新規アゾ化合物、ペリレン化合物も多く実
用化されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上述のように、有機材料は無機材料になり多く
の長所を持つが、しかしながら、電子写真用感光
体に要求されるすべての特性を充分に満足するも
のがまだ得られていないのが現状であり、特に光
感度および繰り返し連続使用時の特性に問題があ
つた。 本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであ
つて、感光層に電荷発生物質として今まで用いら
れたことのない新しい有機材料を用いることによ
り、高感度で繰り返し特性の優れた電子写真用感
光体を提供することを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 上記目的を達成するために、本発明によれば、
下記一般式（）または（）に示したアゾ化合
物のうちの、少なくとも一種類を含む感光層を有
する電子写真用感光体とする。 〔式（）および（）中、X1およびX3はそ
れぞれ置換されていてもよいアルキル基、アリー
ル基または芳香族複素環基を表し、X2は水素原
子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、エステル基またはアシル基を表し、X4は水
素原子、ニトリル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基、エステル基またはアシル基を表し、X5
およびX6はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、または置換されていてもよいアルキル
基またはアルコキシ基を表し、Ｚは水素原子、ま
たは置換されていてもよいアルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、アリール基または芳香
族複素環基を表し、−Ｄ−は のいずれかの構造を示し、Y1〜Y54は、水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていても
よいアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アリ
ール基または芳香族複素環基を表し、ｎは０〜６
までの整数を表す。〕 〔作用〕 前記一般式（）または（）で示されるアゾ
化合物を感光層に用いた例は知られていない。本
発明者らは、前記目的を達成するために各種有機
材料について鋭意検討を進めるなかで、これらア
ゾ化合物について数多くの実験を行つた結果、そ
の技術的解明はまだ十分なされてはいないが、こ
のような前記一般式（）または（）で示され
る特定のアゾ化合物を電荷発生物質として使用す
ることが、電子写真特性の向上に極めて有効であ
ることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた
感光体を得るに至つたのである。 〔実施例〕 本発明に用いられる前記一般式（）または
（）のアゾ化合物は、それぞれ対応するジアゾ
ニウム塩とカプラーを、適当な有機溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（DMF）中で塩
基を作用させて、カツプリング反応せしめること
により合成することができる。 こうして得られる前記一般式（）または
（）のアゾ化合物の具体例を例示すると、次の
通りである。 本発明の感光体は前記一般式（）または
（）で示されるアゾ化合物を感光層中に含有さ
せたものであるが、これらアゾ化合物の応用の仕
方によつて、第１図、第２図、あるいは第３図に
示したごとくに用いることができる。 第１図〜第３図は本発明の感光体のそれぞれ異
なる実施例の概念的断面図で、１は導電性基体、
２０，２１，２２は感光層、３は電荷発生物質、
４は電荷発生層、５は電荷輸送性物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。 第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３で
あるアゾ化合物と電荷輸送性物質５を樹脂バイン
ダー（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単
層型感光体と称せられる構成）が設けられたもの
である。 第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３で
あるアゾ化合物を含有する電荷発生層４と、電荷
輸送性物質５を主体とする電荷輸送層６との積層
からなる感光層２１（通常積層型感光体と称せら
れる構成）が設けられたものである。この構成の
感光体は通常負帯電方式で用いられる。 第３図は、第２図の逆の層構成のものであり、
通常正帯電方式で用いられる。この場合には、電
荷発生層４を保護するためにさらに被覆層７を設
けるのが一般的である。 このように、積層型感光体とし二種類の層構成
をとる理由としては、第２図の層構成の感光体を
正帯電で用いようとしても、これに適合する電荷
輸送性物質は現在まだ見つかつていないためであ
る。現段階では、積層型感光体で正帯電方式を適
用する場合には、第３図に示した層構成の感光体
とすることが必要なのである。 第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送性
物質および樹脂バインダーを溶解した溶液中に分
散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布する
ことによつて作製できる。 第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散し
て得た分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送
性物質および樹脂バインダーを溶解した溶液を塗
布、乾燥することにより作製できる。 第３図の感光体は、電荷輸送性物質および樹脂
バインダーを溶解した溶液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、その上に電荷発生物質の粒子を溶剤
または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、さらに被覆層７を形成することに
より作製できる。 導電性基体１は感光体の電極としての役目と同
時に他の各層の支持体となつており、円筒状、板
状し、フイルム状のいずれでも良く、材質的には
アルミニウム、ステンレス鋼、ニツケルなどの金
属、あるいはガラス、樹脂などの上に導電処理を
ほどこしたものでも良い。 電荷発生層４は、一般式（）または（）で
示されるアゾ化合物であらわされる電荷発生物質
３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を
塗布して形成され、光を受容して電荷を発生す
る。また、その電荷発生効率が高いことと同時に
発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７への
注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも
注入の良いことが望ましい。電荷発生層は電荷発
生物質を主体としてこれに電荷輸送性物質などを
添加して使用することも可能である。樹脂バイン
ダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、シリ
コン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および
共重合体などを適宜組み合わせて使用することが
可能である。 電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸
送性物質として、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン
化合物、スチリル化合物、トリフエニルアミン化
合物、オキサゾール化合物、オキサジアゾール化
合物などを溶解、分散させた材料を塗布して形成
され、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保
持し、光受容時には電荷発生層から注入される電
荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーと
しては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹
脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合
体などを用いることができる。 被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容し
て保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が
感応する光を透過する性能を有し、露光時に光を
透過し電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注
入を受けて表面電荷を中和消滅されることが必要
である。被覆材料としては、ポリエステル、ポリ
アミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が適用でき
る。また、これら有機材料とガラス樹脂、SiO2
などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いる
こともできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜
形成材料に限定されることはなくSiO2などの無
機材料さらには金属、金属酸化物などを蒸着、ス
パツタリングなどの方法により形成することも可
能である。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の
光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。 被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存
するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増
大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定で
きる。 以下、本発明の具体的な実施例について説明す
る。 実施例 １ 前記化合物No.１で示されるアゾ化合物50重量部
をポリエステル樹脂（バイロン：東洋紡製）100
重量部と１−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）−２−ピラゾリン（ASPP）100重量部とテト
ラヒドロフラン（THF）溶剤とともに３時間混
合機により混練して塗布液を調整し、導電性基体
であるアルミ蒸着ポリエステルフイルム（Al−
PET）上に、ワイヤーバー法にて塗布して、乾
燥後の膜厚が15μmになるように感光層を形成し、
第１図に示した構成の感光体を作製した。 実施例 ２ まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
ジフエニルヒドラゾン（ABPH）100重量部をテ
トラヒドロフラン（THF）700重量部に溶かした
液とポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−
1250）100重量部をTHFとジクロロメタンとの１
対１混合溶剤700重量部で溶解した液とを混合し
てできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフイルム
基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜
厚が15μmになるように電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた電荷輸送層上に前記化合
物No.１で示されるアゾ化合物50重量部、ポリエス
テル樹脂（商品名バイロン200：東洋紡製）50重
量部、PMMA50重量部とTHF溶剤とともに３時
間混合機により混練して塗布液を調整しワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmになる
ように電荷発生層を形成し、第３図に示した構成
に対応する感光体を作製した。ただし、本発明に
直接関与しない被覆層は設けなかつた。 実施例 ３ 実施例２における電荷輸送性物質を、ABPH
からスチリル化合物であるα−フエニル−4′−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチルベンに変え、その
他は実施例２と同様にして電荷輸送層を形成し、
さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。 実施例 ４ 実施例２における電荷輸送性物質を、ABPH
からトリフエニルアミン化合物であるトリ（Ｐ−
トリル）アミンに変え、その他は実施例２と同様
にして電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を
形成し感光体を作製した。 実施例 ５ 実施例２における電荷輸送性物質を、ABPH
からオキサジアゾール化合物である２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾールに変え、その他は実施例２と同様
にして電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を
形成し感光体を作製した。 このようにして得られた感光体の電子写真特性
を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を
用いて測定した。その結果を第１表に示す。 感光体の表面電位Vs（ボルト）は暗所で＋
6.0kVのコロナ放電を10秒間行つて感光体表面を
正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続
いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持
したときの表面電位Vd（ボルト）を測定し、さら
に続いて感光体表面に照度２ルツクスの白色光を
照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光量E1/2（ルツクス・秒）とした。ま
た、照度２ルツクスの白色光を1O秒間照射した
ときの表面電位を残留電位Vr（ボルト）とした。
【表】
第１表に見られるように、実施例１，２，３，
４，５の感光体は、表面電位Vs、半減衰露光量
E1/2、残留電位Vrとともに良好であつた。 実施例 ６ 前記化合物No.２〜No.180で示されるアゾ化合物
100重量部をそれぞれせポリエステル樹脂（商品
名バイロン200）100重量部とTHF溶剤とともに
３時間混合機により混練して塗布液を調整し、ア
ルミニウム支持体上に約0.5μmになるように塗布
し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実
施例２で作製したのと同じ方法で得られたASPP
を電荷輸送性物質とする塗布液を約15μmになる
ように塗布し、第2図に示した構成の感光体を作
製した。 このようにして得られた感光体の電子写真特性
を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を
用いて測定した。この結果を第２表に示す。 感光体の表面に暗所で−6.0kVのコロナ放電10
秒間行つて負帯電せしめ、続いてコロナ放電を中
止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位
Vd（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面
に照度２ルツクスの白色光を照射してVdが半分
になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量E1/2
（ルツクス・秒）とした。また、照度２ルツクス
の白色光を10秒間照射したときの表面電位を残留
電位Vr（ボルト）とした。
４，５の感光体は、表面電位Vs、半減衰露光量
E1/2、残留電位Vrとともに良好であつた。 実施例 ６ 前記化合物No.２〜No.180で示されるアゾ化合物
100重量部をそれぞれせポリエステル樹脂（商品
名バイロン200）100重量部とTHF溶剤とともに
３時間混合機により混練して塗布液を調整し、ア
ルミニウム支持体上に約0.5μmになるように塗布
し電荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実
施例２で作製したのと同じ方法で得られたASPP
を電荷輸送性物質とする塗布液を約15μmになる
ように塗布し、第2図に示した構成の感光体を作
製した。 このようにして得られた感光体の電子写真特性
を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を
用いて測定した。この結果を第２表に示す。 感光体の表面に暗所で−6.0kVのコロナ放電10
秒間行つて負帯電せしめ、続いてコロナ放電を中
止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位
Vd（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面
に照度２ルツクスの白色光を照射してVdが半分
になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量E1/2
（ルツクス・秒）とした。また、照度２ルツクス
の白色光を10秒間照射したときの表面電位を残留
電位Vr（ボルト）とした。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質
として前記一般式（）または（）で示される
アゾ化合物を用いることとしたため、正帯電およ
び負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性
の優れた感光体を得ることができる。 さらに、必要に応じて表面を設置して、耐久性
を向上させることが可能である。
として前記一般式（）または（）で示される
アゾ化合物を用いることとしたため、正帯電およ
び負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性
の優れた感光体を得ることができる。 さらに、必要に応じて表面を設置して、耐久性
を向上させることが可能である。
第１，２および３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、３……電荷発生物質、４…
…電荷発生層、５……電荷輸送性物質、６……電
荷輸送層、７……被覆層、２０，２１，２２……
感光層。
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １……導電性基体、３……電荷発生物質、４…
…電荷発生層、５……電荷輸送性物質、６……電
荷輸送層、７……被覆層、２０，２１，２２……
感光層。
１ 電荷発生物質として下記一般式(1)または(2)に
示したジスアゾ化合物のうちの少なくとも一種類
を含み、かつ、電荷輪送性物質として下記一般式
(3)に示したヒドラゾン化合物または下記一般式(4)
に示したピラゾリン化合物のうちの少なくとも一
種類を含む光導電層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 〔式(1)中、X1は置換されていてもよいアルキ
ル基、アリール基または芳香族複素環基を表し、
X2は水素原子、ニトリル基、カルバモイル基、
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表
し、Ｚは水素原子または置換されていてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基または芳香族複素環基を表し、−Ｎ＝Ｎ
−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−はジスアゾ残基を表す。〕
示したジスアゾ化合物のうちの少なくとも一種類
を含み、かつ、電荷輪送性物質として下記一般式
(3)に示したヒドラゾン化合物または下記一般式(4)
に示したピラゾリン化合物のうちの少なくとも一
種類を含む光導電層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 〔式(1)中、X1は置換されていてもよいアルキ
ル基、アリール基または芳香族複素環基を表し、
X2は水素原子、ニトリル基、カルバモイル基、
カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表
し、Ｚは水素原子または置換されていてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基または芳香族複素環基を表し、−Ｎ＝Ｎ
−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−はジスアゾ残基を表す。〕
Claims (1)
- ル基または芳香族複素環基を表し、X2は水素原
子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、エステル基またはアシル基を表し、X4は水
素原子、ニトリル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基、エステル基またはアシル基を表し、X5
およびX6はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、または置換されていてもよいアルキル
基またはアルコキシ基を表し、Ｚは水素原子、ま
たは置換されていてもよいアルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、アリール基または芳香
族複素環基を表し、−Ｄ−は のいずれかの構造を示し、Y1〜Y54は、水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていても
よいアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アリ
ール基または芳香族複素環基を表し、ｎは０〜６
までの整数を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14094187A JPS63305363A (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14094187A JPS63305363A (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63305363A JPS63305363A (ja) | 1988-12-13 |
| JPH0529107B2 true JPH0529107B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=15280377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14094187A Granted JPS63305363A (ja) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63305363A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH690650A5 (de) * | 1995-07-21 | 2000-11-30 | Clariant Finance Bvi Ltd | Basische Azoverbindungen mit zwei Pyridonringen, deren Herstellung und Verwendung. |
| JP4928792B2 (ja) * | 2006-01-25 | 2012-05-09 | 富士フイルム株式会社 | インク、インクジェット記録方法及びアゾ染料 |
| CN115960472B (zh) * | 2022-12-22 | 2024-02-06 | 苏州科法曼化学有限公司 | 一种偶氮型染料化合物及其合成工艺和应用 |
-
1987
- 1987-06-05 JP JP14094187A patent/JPS63305363A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63305363A (ja) | 1988-12-13 |
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