JPH0529230B2 - - Google Patents

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JPH0529230B2
JPH0529230B2 JP60231496A JP23149685A JPH0529230B2 JP H0529230 B2 JPH0529230 B2 JP H0529230B2 JP 60231496 A JP60231496 A JP 60231496A JP 23149685 A JP23149685 A JP 23149685A JP H0529230 B2 JPH0529230 B2 JP H0529230B2
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hfa
dme
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diketonate
complex
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Kurinton Fuei Robaato
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Corning Inc
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Corning Inc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/02—Magnesium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
    • C23C16/06—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of metallic material
    • C23C16/18—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of metallic material from metallo-organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
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  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有機金属錯化合物に関し、特に、高い
揮発性と良好な熱的安定性との両方を呈するマグ
ネシウムおよび亜鉛のβ−ジケトネート錯化合物
に関するものである。
揮発性の金属錯化合物は、燃料添加剤、金属蒸
気発生源、ガス輸送試薬等を含む種々の分野で関
心をもたらされている。β−ジケトネート錯化合
物およびその用途についての有用な論述がアー
ル・イー・シーバースほかにより「サイエンス」、
201［4352］、217〜223ページ（1978年７月）にな
されており、そこにはこれらの錯化合物およびそ
の製造方法についての多数の文献が引用されてい
る。
ヘキサフルオロアセチルアセトン（１、１、
１、５、５、５−ヘキサフルオロ−２、４−ペン
タンジオン）の陰イオン（この陰イオンは［CF3
−CO−CH−CO−CF3］-という式を有し、以後
（hfa）-で表わされる）の金属錯化合物またはキレ
ートが研究の対象となつている。例えば、Cd
（hfa）2、Mg（hfa）2、Zn（hfa）2という錯化合物が
知られているが、これらの錯化合物は、それらを
作成する場合に用いられるH2OおよびNH3のよ
うな溶媒に溶解されたルイス塩基とのアダクツと
して分離されることが多い。従つて、Cd
（hfa）2・NH3・H2O、Cd（hfa）2・2H2OおよびZn
（hfa）・2H2Oというアダクツ（これらは水和物
として特特徴づけられる）がエス・シー・チヤト
ラジほかによりJ.Inorg.Nucl.Chem.，28、1937〜
1943ページ（1966）に報告されている。
ヨーロツパ特許出願EP 0103446に、Ｍ
（hfa）2・nTHF（ただしＭはMgまたはZn、ｎは
１−４）という式で表わされ、良好な熱的安定性
と揮発性を呈する金属ジケトネート・アダクツに
ついて説明されている。その特許出願で報告され
ているように、マグネシウム錯化合物Mg
（hfa）2・2THFは200℃において分解することな
しに発揮されうる。しかしながら、揮発性および
熱的安定性の点でそれよりもさらに優れた錯化合
物が求められている。
本発明は、改善された熱的安定性および揮発性
を呈するマグネシウムおよび亜鉛の新規な錯化合
物を提供する。本発明の錯化合物はマグネシウム
または亜鉛ヘキサフルオロアセチルアセトネート
の１、２−ジメトキシエタン（１、２−DME）
とのアタクツである。
本発明に従つて得られる錯化合物はＭ（hfa）2・
１、２−DMEという分子式で表わされる。ただ
しＭはMgまたはZnであり、１、２−DMEはＭ
（hfa）分子と１：１のアダクツを形成する１個の
１、２−ジメトキシエタン配位子を表わす。これ
らのアダクツは公知のアダクツの多くよりも高い
熱的安定性を呈するだけでなく、揮発性も高く、
かつ融点は低い。このような特徴を有するもので
あるから、本発明による錯化合物は化学気相沈積
反応のための原材料として非常に有益である。
公知のように、金属β−ジケトネート錯化合物
の揮発性は、その錯化合物を形成するために用い
られるジケトンの選択だけではなく、分子内にお
ける配位子（例えばルス塩基）の存否および性質
にも依存する。β−ジケトネート錯化合物は、そ
れらの調製時に、特に錯化合物が配位的に飽和し
ておらずかつ溶媒が良好なルイス塩基である場合
に、溶媒とアダクツを形成することが知られてい
る。これらのアダクツは比較的安定であり、かつ
β−ジケトネートをそれ自体よりも揮発しやす
い。金属β−ジケトネートとアダクツを形成しう
る分子の例としては、アンモニア、水、エーテ
ル、ピリジン、ビピリジン、フエナントロリン、
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドがあ
る。中性配位子と呼ばれるこれらの分子は１つの
金属原子を与える錯化合物に６重またはそれ以上
の配位をもつて付着する。
金属β−ジケトネート・アダクツの安定性は、
β−ジケトネートの酸性度と、添加された分子の
塩基強度との両方に依存するように思われる。
Zn（hfa）2のような二価金属β−ジケトネートの
中心金属原子は、その金属原子の寸法とフツ素を
含有したβ−ジケトネート配位子の存在に基因し
て、大きな電子親和力（ルイス酸性度）を呈する
ことが知られている。強度の大きいルイス塩基の
ある種のもので非常に安定なアダクツが形成され
うる。窒素塩基のうちのある種のものを有するア
ダクツは特に安定性がよい。
しかしながら、有用な原材料であるかどうかの
判定基準としては、安定性だけでは不十分であ
る。イズミほかにより、Bull.Chem.Soc.Jap.，48
（(11)、3188（1975）に報告されているように、ピリ
ジン、１、10−フエナントロリン、および２，
2′−ビピリジンのような窒素を含有したルイス塩
基は、Ｍ（hfa）2β−ジケトネートとともに非常に
安定なアダクツを形成するが、これらのアダクツ
は公知のアダクツのうちのある種のものよりも非
常に高い融点を有しうる。金属原材料の場合には
高い融点は望ましくない。特に高い質量輸送速度
が必要とされる場合には、低い融点と高い揮発性
が特に好ましい。
本発明は、Mg（hfa）2とZn（hfa）2の１、２−ジ
メトキシエタン・アダクツが、揮発性を犠牲にす
ることなしに、優れた安定性を有し、かつこれら
の錯化合物の従来公知のアダクツよりも融点が低
いという知見を基礎としている。従つて、これら
の１、２−DMEアダクツ、Ｍ（hfa）2・１、２−
DMEは、原錯化合物または同じジケトネートの
他のＭ（hfa）2アダクツよりも分解の危険が少なく
て迅速にかつ完全に揮発されることができるの
で、それらは例えば気相反応のための金属蒸気の
発生源として特に有用である。
錯化合物は１、２−ジメトキシエタン（CH3−
Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH3）は、約82℃の沸点を
有する二座配位エーテルとして特徴づけられる。
この錯化合物のβ−ジケトネートMg（hfa）2およ
びZn（hfa）2とのアダクツはβ−ジケトネートを
水和物として合成し次にその水和物をキレート二
座配位エーテルと化合させることにより作成され
うる。このようにして得られたエーテル・アダク
ツは、１、２−DME配位子を失うことなしに真
空中で昇華されうる。
次の例では、Mg（hfa）2・１、２−DMEアダク
ツを合成するのに有用な方法について説明する。
例 １ Mg（hfa）2・１、２−DME 三つ首のフラスコに入れた1.6リツトルの新し
く蒸留されたエーテルに純粋な塩基性炭酸マグネ
シウムを添加する。この炭酸マグネシウムはアメ
リカ合衆国ニユーヨーク州ホーソーン所在のイ
ー・エム ケミカルズ インコーポレイテツドか
らエフ・オー・オプテイパー・グレードとして市
販されている。三つ首のフラスコには、機械的な
撹拌器が設けられ、かつそのフラスコ内の反応物
上にアルゴン雰囲気を維持するための手段が設け
られている。
ヘキサフルオロアセチルアセトン（CF3−CO
−CH3−CO−CF3）をP2O5上で蒸留してかつ混
合物を連続的に撹拌しながら、フラスコ内の炭酸
マグネシウム液に蒸留β−ジケトン480ミリリツ
トルを滴状で添加する。この添加が終了しかつ反
応混合物からのCO2の発生が停止して後に、その
混合物を18時間還流させ、冷却し、そして濾過す
る。次に回転蒸発によりエーテルを除去し、Mg
（hfa）2・2H2O中間水和物を分離する。
この中間水和物を次に過剰１、２−ジトキシエ
タンに溶解し、そのようにして得られた水溶液を
16時間ゆつくりと還流させ、水和水を１、２−
DMEで置換する。この処理の終りに、過剰１、
２−DMEを蒸発により除去し、かつ水冷式昇華
装置を用いてMg（hfa）2・１、２−DME生成物を
真空中で昇華させる。歩留りが約77％である場
合、740ｇのMg（hfa）2・１、２−DMEが回収さ
れる。この生成物は70℃の融点を有し、かつ約
120℃において10mm（Hg）の蒸気圧を有する。
上記の方法で生成されたMg（hfa）2・１、２−
DMEにつき、化学分析、熱質量分析、フーリエ
変換赤外線（FT−IR）分析、および1H核磁気共
鳴（nmr）検査を行なつた。Mg、ＣおよびＨに
ついての生成物の化学分析の結果が下記の表に
示されている。この表には、これらの元素の濃度
の実験値（分析値）および計算値（理論値）が重
量パーセントで示されている。
表−Mg（hfa）2・１、２−DMEの分析元素 理論値（％） 分析値（％） Mg 4.6 4.82 Ｃ 31.8 31.1，31.3 Ｈ 2.3 2.3，2.3 生成物の熱重量分析（TGA）を、20mgの試料
につき、それをアルゴン雰囲気内で10℃／分の割
合で加熱しながら、実施した。この分析によつて
得られた熱重量曲線が「TGA−Mg（hfa）2・１、
２−DME」として第１図に示されている。この
TGA曲線は、狭い温度範囲で錯化合物が迅速に
かつ完全に揮発すること、その場合、使用された
蒸発条件下では検知しうる分解は生じなかつたこ
とを示している。試料の半分が蒸発した温度
（T1/2）（この温度は錯化合物の揮発性についての
比較的良好な指標である）はTGA曲線から約170
℃と推定される。この値はMg（hfa）2・2THFの
180℃というT1/2温度によく対応している。
第３図には臭化カリウム中のMg（hfa）2・１、
２−DME試料のFT−IRスペクトルが示されて
いる。このスペクトルは気相において純粋な錯化
合物につきより高い温度で得られるものと類似し
ている。
第５図にはテトラメチルシラン（TMS）標準
を含有するCD2Cl2の溶媒中でのMg（hfa）2・１、
２−DME試料1Hnmrスペクトルが示されてい
る。このスペクトルはバリアン社製モデル
EM360L装置で発生された。3.4（強度６）および
3.7ppm（強度４）の化学シフトにおける共鳴ピー
クが１、２−DME配位子に基因し、6.05ppm（強
度２）におけるピークはβ−ジケトネートの−
CH基に基因する。ピークの下方の領域の電子的
一体化はマグネシウム原子１個当り１つのDME
配位子という提案された化学的公式化を支持して
いる。
Mg（hfa）2・１、２−DMEの熱的安定性は、第
１図に示されているTGAデータによつてだけで
なく、100〜200℃の範囲の温度で長時間加熱した
後でのMg（hfa）2・１、２−DMEの分解の程度と
性質についての調査によつても立証される。
DMEアダクツの優れた熱的安定性は、DMEアダ
クツとTHFアダクツの試料を個々の脱気された
アンプル内において200℃で24時間加熱し、そし
て室温まで冷却した後におけるアンプル内の残留
圧力と、それにより生じた試料の脱色を観察する
ことによつて示される。THFアダクツよりも
DMEアダクツの方がその処理の後での残留圧力
が低く、かつ脱色も少ない。
二座配位エーテルとの亜鉛アダクツ、すなわち
Zn（hfa）2・１、２−DMEが、例１に従つてマグ
ネシウムアダクツを作成するために用いたのと同
様の方法で作成されうる。次の例でその方法につ
き説明する。
例 ２ Zn（hfa）2・１、２−DME 撹拌器、凝縮器、加熱用マンテル、およびアル
ゴンを放逐するための手段を設けられた12リツト
ル反応容器に、純粋な（99.999％の）酸化亜鉛
233グラムと、二回蒸留した水800mlを加える。ア
ルゴン雰囲気内で、例１におけるように蒸留され
た１、１、１、５、５、５−ヘキサフルオロアセ
チルアセトン760mlを一定撹拌しながらゆつくり
と加える。これを約30分で終了する。
次に上記容器にジエチル・エーテル２リツトル
を加え、その結果得られた混合物を80時間ゆるや
かに加熱する。然る後、容器とそれの内容物を冷
却、過剰ZnOを濾過して除去し、そして溶解した
Zn（hfa）2・2H2O中間物を含有したエーテル層を
分液漏斗で水層から分離させる。このエーテル液
を蒸発させると、水和亜鉛β−ジケトネート中間
物Zn（hfa）2・2H2Oが得られる。
次にこの中間物水和物を過剰高温１、２−ジメ
トキシエタンに溶解させ、そして得られた溶液を
68℃において16時間還流させ、水和水を１、２−
DMEで置換させる。この処理の終りに、残留過
剰１、２−DMEを回転蒸発により除去し、かつ
Zn（hfa）2・１、２−DME生成物の幾らかを水冷
式昇華器で昇華させ、生成物評価前において少量
の未結合のDMEを除去する。
上記の方法により約763グラムのZn（hfa）2・
１、２−DMEが得られ、歩留りは約56％である。
昇華されたZn（hfa）2・１、２−DME生成物の融
点は約25℃であり、かつこの錯化合物は125℃に
おおいて約16mm（Hg）の蒸気圧を有している。
上述した方法で生成されたZn（hfa）2・１、２
−DMEを亜鉛、炭素および水素含有量につき分
析した結果が表に示されている。表には、こ
れらの元素の濃度の実験値（分析値）と計算値
（理論値）が重量％で示されている。
表−Zn（hfa）2・１、２−DMEの分析元素 理論値（％） 分析値（％） Zn 11.5 11.1 Ｃ 29.5 29.3 Ｈ 2.1 2.0 Zn（hfa）2・１、２−DME生成物の昇華された
20mgの試料をアルゴン雰囲気内において10℃／分
の割合で加熱して熱重量分析を行なつた結果、第
２図に示されているTGA曲線がられた。マグネ
シウム錯化合物の場合と同様に、亜鉛錯化合物も
狭い温度範囲で迅速かつ完全に蒸発し、その蒸発
の過程において検出可能な熱分解を示さなかつ
た。これらの条件のもとでの亜鉛錯化合物の推定
T1/2温度は162℃であり、この温度は、同じ条件
のもとで決定されたZn（hfa）2・2THFのT1/2温度
より若干高いだけである。
第４図には、塩板間におけるZn（hfa）2・１、
２−DMEの試料が呈するFT−IRスペクトルが
示されている。このスペクトルはそれよりも高い
温度で蒸発したZn（hfa）2・１、２−DMEから得
られたスペクトルに類似している。
第６図には、TMS標準を含んだCDCl3溶媒に
溶解されたZn（hfa）2・１、２−DME試料の
1Hnmrスペクトルが示されている。標準からの
3.43および3.65ppmの化学シフトにおける共鳴ピ
ークは１、２−DME配位子に基因し、5.95ppm
化学シフトはβ−ジケトネート配位子の−CH基
に基因する。7.12ppmにおける小さい信号は重水
素を含むクロロホルム内のCHCl3不純物である。
この場合にも、ピークの下方の領域の電子的一体
化は亜鉛原子１個につき１つのDME配位子を示
している。
マグネシウム錯化合物の場合と同様に、Zn
（hfa）2・１、２−DMEの熱的安定性は、第２図
に示されているようにTGAの迅速かつ完全な揮
発が観察されたことだけでなく、試料を密封アン
プル内において200℃で24時間加熱した後で残留
ガス圧力を測定することによつても立証される。
この場合でも、１、２−DMEアダクツは、THF
アダクツよりも残留圧力が低く、かつこのテスト
の後での脱色も少ない。
本発明のＭ（hfa）2・１、２−DME錯化合物が
呈する揮発性と熱的安定性の組合せはユニークで
あることが明らかである。１、１−ジメトキシエ
タンおよび２、２−ジメトキシプロパンのような
他の二座配位エーテルで安定な錯化合物を生成し
ようとしても、安定な生成物は得られない。さら
に、容易に形成される１、10−フエナントロリン
および２、2′−ビピリジンのような配位性の強い
窒素塩基との付加錯化合物では、１、２−DME
アダクツよりも良好な特性は得られなかつた。
下記の表は、１、２−DMEと窒素塩基アダ
クツの場合の融点とT1/2揮発度データを示してい
る。
表 アダクツ 融点(℃) T1/2(℃) Mg（hfa）2・１、10 246 295 −フエナントロリン Zn（hfa）2・１、10 272 310 −フエナントロリン Zn（hfa）2・２、2′ 266 295 −ビリジン Mg（hfa）2・１、２ 70 170 −DME Zn（hfa）2・１、２ 125 162 −DME これらのデータは、DMEアダクツと、配位性
の強いマグネシウムの窒素塩基および亜鉛ヘキサ
フルオロアセチルアセトネートをともなうアダク
ツとの間には揮発性の点で顕著な差異があること
を示しており、また窒素アダクツは安定ではある
が、金属蒸気源材料として使用するのには有望で
ないことの理由を示している。
【図面の簡単な説明】
第１図および第２図は本発明に従つて得られた
錯化合物の熱重量曲線を示す図、第３図および第
４図は本発明に従つて得られた錯化合物の赤外線
透過率スペクトルを示す図、第５図および第６図
は本発明に従つて得られた陽子核磁気共鳴スペク
トルを示す図である。
【特許請求の範囲】
１ ホスフアチジルイノシトールを多糖体系陰イ
オン交換体に吸着させ、ホスフアチジルイノシト
ールよりも前記陰イオン交換体に対する親和性の
高いバツフア塩を含む有機溶媒により前記陰イオ
ン交換体からホスフアチジルイノシトールを溶離
させることを特徴とするホスフアチジルイノシト
ールの精製方法。 ２ 多糖体系陰イオン交換体がセルロース、アガ
ロースまたはデキストランの架橋体に陰イオン交
換基を導入したものである特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３ バツフア塩が酢酸、ギ酸もしくはプロピオン
酸のアルカリ塩、アンモニウム塩またはアミン塩
である特許請求の範囲第１項または第２項記載の
方法。
JP60231496A 1984-10-19 1985-10-18 錯化合物およびその製造方法 Granted JPS61100585A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US662829 1984-10-19
US06/662,829 US4558144A (en) 1984-10-19 1984-10-19 Volatile metal complexes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61100585A JPS61100585A (ja) 1986-05-19
JPH0529230B2 true JPH0529230B2 (ja) 1993-04-28

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Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60231496A Granted JPS61100585A (ja) 1984-10-19 1985-10-18 錯化合物およびその製造方法

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US (1) US4558144A (ja)
EP (1) EP0178786B1 (ja)
JP (1) JPS61100585A (ja)
KR (1) KR890004346B1 (ja)
AT (1) ATE42537T1 (ja)
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BR (1) BR8505045A (ja)
CA (1) CA1234822A (ja)
DE (1) DE3569723D1 (ja)
DK (1) DK158654C (ja)
ES (1) ES8802290A1 (ja)
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