JPH0529434B2 - - Google Patents
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- JPH0529434B2 JPH0529434B2 JP59143138A JP14313884A JPH0529434B2 JP H0529434 B2 JPH0529434 B2 JP H0529434B2 JP 59143138 A JP59143138 A JP 59143138A JP 14313884 A JP14313884 A JP 14313884A JP H0529434 B2 JPH0529434 B2 JP H0529434B2
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- Japan
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- reaction
- lipase
- temperature
- enzyme
- pressure
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明はリパーゼ反応物の製造方法、更に詳し
くは超臨界状態においてリパーゼ反応せしめるこ
とを特徴とするリパーゼ反応物の製造方法に関す
る。 本発明においては、超臨界状態の溶媒（「超臨
界ガス」と単に略す場合もある）を用いるがこれ
は臨界温度Tcおよび臨界圧力Pcをこえた状態に
ある流体のことをいう。 近年超臨界ガスの物理特性を応用した抽出分離
技術が種々開発されている。超臨界ガス抽出は超
臨界状態の流体が多くの物質に対してすぐれた溶
解性を示し、温度および圧力の変化によつて溶解
性が変化する性質を利用したものであり、ホツ
プ、スパイス、ニコチン、カフエインなどの抽出
操作に応用されている。 本発明者らは、リパーゼ反応について種々検討
していたが、超臨界状態（例えば二酸化炭素にお
いては31.1℃以上、73気圧以上）という生体にと
つては未経験の過酷な条件においてもリパーゼ反
応は進行し、かえつて、反応後の分離操作などが
容易であること、従来不均一系で行われていた反
応が均一相で進行すること、などのメリツトがあ
ることを発見し本発明を完成した。 即ち、本発明は(a)リパーゼ、(b)油脂及び脂肪酸
を１種又は２種以上組み合せたもの、および(c)超
臨界状態において溶媒となりうる物質とを含有す
る混合物を、超臨界状態にせしめ、リパーゼ反応
が進行する温度に保持することを特徴とするリパ
ーゼ反応物の製造方法である。 本発明で用いるリパーゼは、生体細胞が生産す
るタンパク質性高分子有機触媒であればよく、特
に本発明では超臨界状態の溶媒中でもその構造・
性質を保持しているような構造的に安定なリパー
ゼが有用である。 上記リパーゼに対応してリパーゼ反応される物
質、一般には基質として知られている物質を用い
る。以下、リパーゼとしてリパーゼ、リパーゼ反
応される物質として油脂または、油脂および脂肪
酸の一種または二種以上を用いる場合を記載する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 まず、リパーゼについては、リゾプス・デレマ
ー、リゾプス・アルヒザス、アスペルギルス・ニ
ガー、キヤンデイダ・シリンドラツセ、ジヨオー
トリカム・キヤンデイダムなどを用いることがで
きる。油脂としては、パーム油、大豆油、菜種
油、オリーブ油、ヤシ油、コーン油、綿実油、サ
フラワー油などの植物油、牛脂、豚脂、魚脂など
の動物油脂、トリラウリン・トリステアリン・ト
リオレインなどの合成油脂をいい、更に脂肪酸と
しては炭素数８ないし20の直鎖のもので、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレイン酸などをいい、これらの一種また
は二種以上を用いることができる。 リパーゼの使用量は、市販酵素剤を用いる場合
には原料の油脂または脂肪酸に対して0.025ない
し５重量％（油脂100ｇに対し５×102ないし５×
105unitの脂質分解性を有する酵素量）を用いる。 更にこのリパーゼによる油脂のエステル交換反
応を不活性有機溶媒および／または担体の共存下
で行うことにより反応を促進することができる。
不活性有機溶媒としては石油ベンジン、ｎ−ヘキ
サン、石油エーテルなど、担体としてはセライ
ト、活性炭、アルミナ、ケイ酸、セルロースなど
常態で使用されているものを用いることができ
る。 酵素、および酵素反応される物質に加えて超臨
界状態において溶媒となりうる物質を混合する。
具体的にはエタン・エチレン・プロパン・プロピ
レン・酸化窒素などがあげられるが、二酸化炭素
が無害の不活性ガスであること、臨界点が室温近
傍であり酵素反応が進行する温度に保持するのに
好適であることから最も扱いやすい。 このような混合物を超臨界状態にせしめ、酵素
反応が進行する温度に保持する。具体的には10℃
ないし50℃の範囲が好ましい。二酸化炭素を用い
た場合、臨界温度Tc31.1℃、臨界圧力Pc73気圧で
あり特に好ましいが、水を用いた反応系には二酸
化炭素が溶解してしまうので、PHも酵素反応に適
した値となるように調整する必要がある。 反応物は該反応系の圧力および／または温度を
上昇および／または低下させることにより回収す
ることができる。この回収プロセスは一般の超臨
界ガスの抽出操作を応用することができ、減圧に
よる方法、温度上昇によつて分離する方法、分離
槽中に目的成分のみを吸着する吸着剤を入れて分
離する方法などによつて行なうことができる。 本発明のリパーゼ反応は超臨界状態で行なうの
でリパーゼを固定化しておいたほうが、後の分離
工程などにおいて取扱い易い。酵素の固定化用担
体としてはセルロースなどの多糖類、多孔質ガラ
ス、イオン交換樹脂などの担体を用いることがで
き、これに酵素を物理的吸着、イオン結合、ある
いは共有結合させることによつて固定化させるこ
とができる。担体の多くは粒状であるが、膜状、
板状、管状あるいは繊維状にすることもできる。
また、酵素を２官能基を有する試薬と反応させて
橋かけする方法、酵素をゲルの格子の中に包み込
むかあるいは選択透過性のポリマーの皮膜で被覆
する方法などのうち超臨界状態の溶媒中で機能す
る方法によつて固定化させてもよい。酵素反応装
置としてはバツチ法による方法でもよいが、固定
化リパーゼカラムを用いたり、限外過膜を用い
て酵素を循環使用したりして連続的に反応させる
ことも可能である。 次に本発明方法を図面を用いて説明する。第１
図に示したような温度調節が可能な反応容器１に
原料をフイードする。原料はマグネチツクスター
ラー２によつて撹拌することができる。二酸化炭
素ボンベ３より供給される二酸化炭素ガスは、液
クロポンプ４により昇圧しながら、二次圧力調節
弁５、ストツプ弁６、微量調節弁７、安全弁８、
ストツプ弁６′，６″，６などにより圧力制御さ
れて反応容器１に供給される。一定時間超臨界状
態でリパーゼ反応させた後、反応容器を冷却し二
酸化炭素を反応物と共にドライアイス化させ、更
に弁を開放した後ドライアイスを室温で昇華させ
ることにより反応物を回収する。反応物はヘキサ
ンなどで抽出することにより脂質を分離すること
ができる。二酸化炭素は、並列に連結され酵素反
応用原料をフイードした第二の反応容器に適当な
再昇圧装置を介して供給することをできる。 なお、固定化酵素を用いる場合の反応器・分離
器のシステムは第２図のようにすることもでき
る。この場合は、連続反応によつて生成する物質
は、超臨界流体の特性を生かして圧力および／ま
たは温度の上昇および／または低下によつて分離
器１および分離器２２において分離することが可
能である。即ち反応容器１内に固定化酵素カラム
１０を、二酸化炭素供給ラインに基質注入口１１
を、更に一定期間連続反応後洗浄する為のライン
１２及び弁（三方弁）１３を設ける。酵素反応物
はラインフイルター１４、六方弁１５，１５′、
クイツクコネクター１６，１６′を通過し、分離
器１７，１７′内で二酸化炭素と分離される。圧
力の調節は六方弁１５，１５′、一次圧力調節弁
５′、圧力計９″，９流量計１８、三方弁１３′
などにより適宜調節される。 従来法は、反応が常温常圧で行なつていたので
反応系は流動性に富んだ均一な液状になる場合は
少なく、反応性が劣るものであつたが、本発明の
超臨界状態において酵素反応を行なうことにより
反応系を均一系とすることが可能となる。また、
超臨界ガスは液体溶剤より低粘度で高い拡散係数
をもつため、固体中にも浸透しやすく、反応が平
衡に達する時間が短かい。更に超臨界ガスと反応
物との分離が容易であり、分別工程が簡単であ
る。酵素反応によつて得られた不揮発性成分や熱
に対して敏感な反応物も常温に近い温度で処理で
きるなどのメリツトがある。更に、超臨界状態と
いう生体にとつては過酷な条件においても酵素の
活性作用は衰えず酵素反応が進行することを見い
出したものである。 実施例 １ 実験方法 内容積40mlの撹拌可能な液クロカラム充填器を
反応容器１，１′とし、２個並列につないで使用
した。第１図に実験装置の概略図を示す。この反
応容器中にトリオレイン（半井化学製）0.2ｇ、
Rhizopus delemar起原のリパーゼ（生化学工業
製、コード番号100890）0.1ｇまたは0.2ｇ、
0.3MTES緩衝液（和光純薬製、PH6.8）0.2ml、セ
ライト（和光純薬製）１ｇを入れた。反応容器中
に液状の二酸化炭素を液クロポンプ（日本分光(株)
TRIROTAR）４を用いて昇圧しながら送り、圧
力100気圧に達したら撹拌を開始し、32℃にて表
１に示す一定時間反応を行なわせた。反応中は連
続してポンプを働かせ、二次圧力調節弁５と安全
弁８とを使用し反応容器内の圧力を一定に保つ
た。 反応終了後、容器をアセトン・ドライアイスで
冷却し、反応物をドライアイス中に回収したが、
ドライアイス化は圧力計９で確認した。ドライア
イスを室温で昇華させたのち、残渣をヘキサンで
抽出し、脂質を分離した。 分析方法 ヘキサン中に分離された反応生成物を、７％含
水フロリジル（半井化学、60〜80メツシユ、30
ｇ）のカラムに加え、容積化20：80のジエチルエ
ーテル・ヘキサンの混合溶媒で展開し、その40〜
80mlの画分を集め、減圧濃縮した。濃縮物の少量
をTLCプレート（シリカゲル−60、No.5747、
Merck）上に打ち、容積比70：30：１のヘキサ
ン・エチルエーテル・酢酸の混合溶媒で展開し、
モノグリセリドおよびジグリセリドが含まれてい
ないことを確認した。 上記濃縮物を乾固後、BF3・メタノール法（日
本油脂基準分析法２、４、20、２−77）で脂肪酸
メチルエステルを調製し、ガスクロマトグラフイ
ーによつて定量分析を行つた。ガスクロマトグラ
フイーの分析は、20％DEGS Diasolid Ｌ、80〜
100メツシユ（ガスクロ工業）を充填したカラム
（内径３mm、長さ２ｍ）のカラムを用い、注入口、
検出器（FID）およびカラムの各温度をそれぞれ
200℃、210℃および190℃に保つて行つた。ガス
クロマトグラフイーの使用機種は日立663・30で
あつた。 オレイン酸メチルに対するステアリン酸メチル
の割合を計算した。結果を表１に示す。
くは超臨界状態においてリパーゼ反応せしめるこ
とを特徴とするリパーゼ反応物の製造方法に関す
る。 本発明においては、超臨界状態の溶媒（「超臨
界ガス」と単に略す場合もある）を用いるがこれ
は臨界温度Tcおよび臨界圧力Pcをこえた状態に
ある流体のことをいう。 近年超臨界ガスの物理特性を応用した抽出分離
技術が種々開発されている。超臨界ガス抽出は超
臨界状態の流体が多くの物質に対してすぐれた溶
解性を示し、温度および圧力の変化によつて溶解
性が変化する性質を利用したものであり、ホツ
プ、スパイス、ニコチン、カフエインなどの抽出
操作に応用されている。 本発明者らは、リパーゼ反応について種々検討
していたが、超臨界状態（例えば二酸化炭素にお
いては31.1℃以上、73気圧以上）という生体にと
つては未経験の過酷な条件においてもリパーゼ反
応は進行し、かえつて、反応後の分離操作などが
容易であること、従来不均一系で行われていた反
応が均一相で進行すること、などのメリツトがあ
ることを発見し本発明を完成した。 即ち、本発明は(a)リパーゼ、(b)油脂及び脂肪酸
を１種又は２種以上組み合せたもの、および(c)超
臨界状態において溶媒となりうる物質とを含有す
る混合物を、超臨界状態にせしめ、リパーゼ反応
が進行する温度に保持することを特徴とするリパ
ーゼ反応物の製造方法である。 本発明で用いるリパーゼは、生体細胞が生産す
るタンパク質性高分子有機触媒であればよく、特
に本発明では超臨界状態の溶媒中でもその構造・
性質を保持しているような構造的に安定なリパー
ゼが有用である。 上記リパーゼに対応してリパーゼ反応される物
質、一般には基質として知られている物質を用い
る。以下、リパーゼとしてリパーゼ、リパーゼ反
応される物質として油脂または、油脂および脂肪
酸の一種または二種以上を用いる場合を記載する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 まず、リパーゼについては、リゾプス・デレマ
ー、リゾプス・アルヒザス、アスペルギルス・ニ
ガー、キヤンデイダ・シリンドラツセ、ジヨオー
トリカム・キヤンデイダムなどを用いることがで
きる。油脂としては、パーム油、大豆油、菜種
油、オリーブ油、ヤシ油、コーン油、綿実油、サ
フラワー油などの植物油、牛脂、豚脂、魚脂など
の動物油脂、トリラウリン・トリステアリン・ト
リオレインなどの合成油脂をいい、更に脂肪酸と
しては炭素数８ないし20の直鎖のもので、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレイン酸などをいい、これらの一種また
は二種以上を用いることができる。 リパーゼの使用量は、市販酵素剤を用いる場合
には原料の油脂または脂肪酸に対して0.025ない
し５重量％（油脂100ｇに対し５×102ないし５×
105unitの脂質分解性を有する酵素量）を用いる。 更にこのリパーゼによる油脂のエステル交換反
応を不活性有機溶媒および／または担体の共存下
で行うことにより反応を促進することができる。
不活性有機溶媒としては石油ベンジン、ｎ−ヘキ
サン、石油エーテルなど、担体としてはセライ
ト、活性炭、アルミナ、ケイ酸、セルロースなど
常態で使用されているものを用いることができ
る。 酵素、および酵素反応される物質に加えて超臨
界状態において溶媒となりうる物質を混合する。
具体的にはエタン・エチレン・プロパン・プロピ
レン・酸化窒素などがあげられるが、二酸化炭素
が無害の不活性ガスであること、臨界点が室温近
傍であり酵素反応が進行する温度に保持するのに
好適であることから最も扱いやすい。 このような混合物を超臨界状態にせしめ、酵素
反応が進行する温度に保持する。具体的には10℃
ないし50℃の範囲が好ましい。二酸化炭素を用い
た場合、臨界温度Tc31.1℃、臨界圧力Pc73気圧で
あり特に好ましいが、水を用いた反応系には二酸
化炭素が溶解してしまうので、PHも酵素反応に適
した値となるように調整する必要がある。 反応物は該反応系の圧力および／または温度を
上昇および／または低下させることにより回収す
ることができる。この回収プロセスは一般の超臨
界ガスの抽出操作を応用することができ、減圧に
よる方法、温度上昇によつて分離する方法、分離
槽中に目的成分のみを吸着する吸着剤を入れて分
離する方法などによつて行なうことができる。 本発明のリパーゼ反応は超臨界状態で行なうの
でリパーゼを固定化しておいたほうが、後の分離
工程などにおいて取扱い易い。酵素の固定化用担
体としてはセルロースなどの多糖類、多孔質ガラ
ス、イオン交換樹脂などの担体を用いることがで
き、これに酵素を物理的吸着、イオン結合、ある
いは共有結合させることによつて固定化させるこ
とができる。担体の多くは粒状であるが、膜状、
板状、管状あるいは繊維状にすることもできる。
また、酵素を２官能基を有する試薬と反応させて
橋かけする方法、酵素をゲルの格子の中に包み込
むかあるいは選択透過性のポリマーの皮膜で被覆
する方法などのうち超臨界状態の溶媒中で機能す
る方法によつて固定化させてもよい。酵素反応装
置としてはバツチ法による方法でもよいが、固定
化リパーゼカラムを用いたり、限外過膜を用い
て酵素を循環使用したりして連続的に反応させる
ことも可能である。 次に本発明方法を図面を用いて説明する。第１
図に示したような温度調節が可能な反応容器１に
原料をフイードする。原料はマグネチツクスター
ラー２によつて撹拌することができる。二酸化炭
素ボンベ３より供給される二酸化炭素ガスは、液
クロポンプ４により昇圧しながら、二次圧力調節
弁５、ストツプ弁６、微量調節弁７、安全弁８、
ストツプ弁６′，６″，６などにより圧力制御さ
れて反応容器１に供給される。一定時間超臨界状
態でリパーゼ反応させた後、反応容器を冷却し二
酸化炭素を反応物と共にドライアイス化させ、更
に弁を開放した後ドライアイスを室温で昇華させ
ることにより反応物を回収する。反応物はヘキサ
ンなどで抽出することにより脂質を分離すること
ができる。二酸化炭素は、並列に連結され酵素反
応用原料をフイードした第二の反応容器に適当な
再昇圧装置を介して供給することをできる。 なお、固定化酵素を用いる場合の反応器・分離
器のシステムは第２図のようにすることもでき
る。この場合は、連続反応によつて生成する物質
は、超臨界流体の特性を生かして圧力および／ま
たは温度の上昇および／または低下によつて分離
器１および分離器２２において分離することが可
能である。即ち反応容器１内に固定化酵素カラム
１０を、二酸化炭素供給ラインに基質注入口１１
を、更に一定期間連続反応後洗浄する為のライン
１２及び弁（三方弁）１３を設ける。酵素反応物
はラインフイルター１４、六方弁１５，１５′、
クイツクコネクター１６，１６′を通過し、分離
器１７，１７′内で二酸化炭素と分離される。圧
力の調節は六方弁１５，１５′、一次圧力調節弁
５′、圧力計９″，９流量計１８、三方弁１３′
などにより適宜調節される。 従来法は、反応が常温常圧で行なつていたので
反応系は流動性に富んだ均一な液状になる場合は
少なく、反応性が劣るものであつたが、本発明の
超臨界状態において酵素反応を行なうことにより
反応系を均一系とすることが可能となる。また、
超臨界ガスは液体溶剤より低粘度で高い拡散係数
をもつため、固体中にも浸透しやすく、反応が平
衡に達する時間が短かい。更に超臨界ガスと反応
物との分離が容易であり、分別工程が簡単であ
る。酵素反応によつて得られた不揮発性成分や熱
に対して敏感な反応物も常温に近い温度で処理で
きるなどのメリツトがある。更に、超臨界状態と
いう生体にとつては過酷な条件においても酵素の
活性作用は衰えず酵素反応が進行することを見い
出したものである。 実施例 １ 実験方法 内容積40mlの撹拌可能な液クロカラム充填器を
反応容器１，１′とし、２個並列につないで使用
した。第１図に実験装置の概略図を示す。この反
応容器中にトリオレイン（半井化学製）0.2ｇ、
Rhizopus delemar起原のリパーゼ（生化学工業
製、コード番号100890）0.1ｇまたは0.2ｇ、
0.3MTES緩衝液（和光純薬製、PH6.8）0.2ml、セ
ライト（和光純薬製）１ｇを入れた。反応容器中
に液状の二酸化炭素を液クロポンプ（日本分光(株)
TRIROTAR）４を用いて昇圧しながら送り、圧
力100気圧に達したら撹拌を開始し、32℃にて表
１に示す一定時間反応を行なわせた。反応中は連
続してポンプを働かせ、二次圧力調節弁５と安全
弁８とを使用し反応容器内の圧力を一定に保つ
た。 反応終了後、容器をアセトン・ドライアイスで
冷却し、反応物をドライアイス中に回収したが、
ドライアイス化は圧力計９で確認した。ドライア
イスを室温で昇華させたのち、残渣をヘキサンで
抽出し、脂質を分離した。 分析方法 ヘキサン中に分離された反応生成物を、７％含
水フロリジル（半井化学、60〜80メツシユ、30
ｇ）のカラムに加え、容積化20：80のジエチルエ
ーテル・ヘキサンの混合溶媒で展開し、その40〜
80mlの画分を集め、減圧濃縮した。濃縮物の少量
をTLCプレート（シリカゲル−60、No.5747、
Merck）上に打ち、容積比70：30：１のヘキサ
ン・エチルエーテル・酢酸の混合溶媒で展開し、
モノグリセリドおよびジグリセリドが含まれてい
ないことを確認した。 上記濃縮物を乾固後、BF3・メタノール法（日
本油脂基準分析法２、４、20、２−77）で脂肪酸
メチルエステルを調製し、ガスクロマトグラフイ
ーによつて定量分析を行つた。ガスクロマトグラ
フイーの分析は、20％DEGS Diasolid Ｌ、80〜
100メツシユ（ガスクロ工業）を充填したカラム
（内径３mm、長さ２ｍ）のカラムを用い、注入口、
検出器（FID）およびカラムの各温度をそれぞれ
200℃、210℃および190℃に保つて行つた。ガス
クロマトグラフイーの使用機種は日立663・30で
あつた。 オレイン酸メチルに対するステアリン酸メチル
の割合を計算した。結果を表１に示す。
【表】
実施例 ２
実施例１と同様の方法で反応温度35℃にて酵素
量0.02ｇを添加して反応させた。結果を表２に示
す。
量0.02ｇを添加して反応させた。結果を表２に示
す。
【表】
実施例 ３
実施例１と同様の方法で反応温度40℃にて酵素
量0.01ｇまたは0.02ｇを添加して反応させた。結
果を表３に示す。
量0.01ｇまたは0.02ｇを添加して反応させた。結
果を表３に示す。
第１図は実施例１で用いた実験装置の概略図を
表わす。第２図は固定化酵素を用いた場合の実験
装置の概略図を表わす。 図中、１及び１′は反応容器、２及び２′はマグ
ネチツクスターラー、３は二酸化炭素ボンベ、４
は液クロポンプ、５及び５′は二次圧力調節弁、
６，６′，６″及び６はストツプ弁、７は微量調
節弁、８は安全弁、９，９′，９″及び９は圧力
計、１０は固定化酵素カラム、１１は基質注入
口、１２は洗浄ライン、１３及び１３′は三方弁、
１４はラインフイルター、１５及び１５′は六方
弁、１６及び１６′はクイツクコネクター、１７
及び１７′は分離機、１８は流量計を表わす。
表わす。第２図は固定化酵素を用いた場合の実験
装置の概略図を表わす。 図中、１及び１′は反応容器、２及び２′はマグ
ネチツクスターラー、３は二酸化炭素ボンベ、４
は液クロポンプ、５及び５′は二次圧力調節弁、
６，６′，６″及び６はストツプ弁、７は微量調
節弁、８は安全弁、９，９′，９″及び９は圧力
計、１０は固定化酵素カラム、１１は基質注入
口、１２は洗浄ライン、１３及び１３′は三方弁、
１４はラインフイルター、１５及び１５′は六方
弁、１６及び１６′はクイツクコネクター、１７
及び１７′は分離機、１８は流量計を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a)リパーゼ、(b)油脂及び脂肪酸を１種類又は
２種類以上組み合せたもの、および(c)超臨界状態
において溶媒となりうる物質とを含有する混合物
を、超臨界状態にせしめ、リパーゼ反応が進行す
る温度に保持することを特徴とするリパーゼ反応
物の製造方法。 ２ リパーゼが固定化リパーゼである特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59143138A JPS6121098A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 酵素反応物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59143138A JPS6121098A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 酵素反応物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6121098A JPS6121098A (ja) | 1986-01-29 |
| JPH0529434B2 true JPH0529434B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=15331810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59143138A Granted JPS6121098A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 酵素反応物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6121098A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0686578U (ja) * | 1993-06-05 | 1994-12-20 | 株式会社田窪工業所 | 整理棚における補助整理具 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3289058B2 (ja) * | 1992-09-11 | 2002-06-04 | 工業技術院長 | 酵素を用いたエステル製造方法 |
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1984
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6121098A (ja) | 1986-01-29 |
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