JPH0767677A - 環状アルキリデングリセロールアシルエステルの製造 法 - Google Patents
環状アルキリデングリセロールアシルエステルの製造 法Info
- Publication number
- JPH0767677A JPH0767677A JP5239172A JP23917293A JPH0767677A JP H0767677 A JPH0767677 A JP H0767677A JP 5239172 A JP5239172 A JP 5239172A JP 23917293 A JP23917293 A JP 23917293A JP H0767677 A JPH0767677 A JP H0767677A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- solvent
- column
- cyclic alkylidene
- supercritical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- -1 cyclic alkylidene glycerol acyl ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 5
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 5
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 19
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 34
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDOEFXTVHCAAM-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-3-ene-1,2,3-triol Chemical compound CC(C)=C(O)C(O)CO VTDOEFXTVHCAAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 超臨界二酸化炭素を反応及び抽出分離溶媒に
用いて、反応及び分離精製工程を連続して行うことで、
高純度の環状アルキリデングリセロールアシルエステル
を合成する。 【構成】 超臨界二酸化炭素を溶媒に使用し、環状アル
キリデングリセロールと脂肪酸から、固定化リパーゼを
充填した反応カラムとアルミナ等の分離剤を充填した分
離精製カラムを連続して設置した超臨界反応装置を用い
て、合成反応及び未反応の脂肪酸等を除去を連続して行
うことにより、環状アルキリデングリセロールアシルエ
ステルを製造する。 【効果】 環状アルキリデングリセロールアシルエステ
ルをワンプロセスで連続的に高純度で製造することが可
能になった。
用いて、反応及び分離精製工程を連続して行うことで、
高純度の環状アルキリデングリセロールアシルエステル
を合成する。 【構成】 超臨界二酸化炭素を溶媒に使用し、環状アル
キリデングリセロールと脂肪酸から、固定化リパーゼを
充填した反応カラムとアルミナ等の分離剤を充填した分
離精製カラムを連続して設置した超臨界反応装置を用い
て、合成反応及び未反応の脂肪酸等を除去を連続して行
うことにより、環状アルキリデングリセロールアシルエ
ステルを製造する。 【効果】 環状アルキリデングリセロールアシルエステ
ルをワンプロセスで連続的に高純度で製造することが可
能になった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】環状アルキリデングリセロールア
シルエステルは、環状アルキリデン基を希塩酸のような
温和な酸触媒で加水分解し、アシル基を残して選択的に
外すことができ、“化３”に示されるモノアシルグリセ
リドに容易転換できる。このモノアシ
シルエステルは、環状アルキリデン基を希塩酸のような
温和な酸触媒で加水分解し、アシル基を残して選択的に
外すことができ、“化３”に示されるモノアシルグリセ
リドに容易転換できる。このモノアシ
【化３】 ルグリセリドは食品、化粧品等に使用される非イオン性
の界面活性剤等に使用される重要な物質である。環状ア
ルキリデングリセロールアシルエステルはこのようなモ
ノアシルグリセリドの高選択的な合成を可能にする中間
体であり、工業原料として広く利用できる化合物であ
る。
の界面活性剤等に使用される重要な物質である。環状ア
ルキリデングリセロールアシルエステルはこのようなモ
ノアシルグリセリドの高選択的な合成を可能にする中間
体であり、工業原料として広く利用できる化合物であ
る。
【０００２】
【従来の技術】環状アルキリデングリセロールアシルエ
ステルの化学的な合成法として、キノリンやピリジンを
溶媒として、環状アルキリデングリセロールと酸塩化物
を反応させる方法がある。しかし、この方法は相当する
脂肪酸の酸塩化物の合成が困難な場合や、ピリジンのよ
うな悪臭の溶媒を使用しなければならない。また、ヘキ
サン等の有機溶媒中でリパーゼを触媒に用いて、環状ア
ルキリデングリセロールと脂肪酸を反応させ、環状アル
キリデングリセロールアシルエステルの合成も試みられ
ているが、この合成法では反応後の酵素、溶媒及び未反
応の脂肪酸の除去するための別個の精製工程が必要とな
る。
ステルの化学的な合成法として、キノリンやピリジンを
溶媒として、環状アルキリデングリセロールと酸塩化物
を反応させる方法がある。しかし、この方法は相当する
脂肪酸の酸塩化物の合成が困難な場合や、ピリジンのよ
うな悪臭の溶媒を使用しなければならない。また、ヘキ
サン等の有機溶媒中でリパーゼを触媒に用いて、環状ア
ルキリデングリセロールと脂肪酸を反応させ、環状アル
キリデングリセロールアシルエステルの合成も試みられ
ているが、この合成法では反応後の酵素、溶媒及び未反
応の脂肪酸の除去するための別個の精製工程が必要とな
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】目的物を製造するには
酸塩化物のような入手しにくい化合物や、悪臭溶媒の使
用しないことが望ましい。また合成反応と精製工程が分
かれていることは、反応溶媒の除去を行った後に、未反
応の脂肪酸や副生成物を取り除くことが必要となり、余
分の時間とエネルギーが必要となっていることから、製
造工程も合成と精製をひとつのプロセス内で行える方法
が望ましい。
酸塩化物のような入手しにくい化合物や、悪臭溶媒の使
用しないことが望ましい。また合成反応と精製工程が分
かれていることは、反応溶媒の除去を行った後に、未反
応の脂肪酸や副生成物を取り除くことが必要となり、余
分の時間とエネルギーが必要となっていることから、製
造工程も合成と精製をひとつのプロセス内で行える方法
が望ましい。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の諸点を解決するた
めには、まず脂肪酸は比較的入手も容易であることか
ら、アシル基を導入するための化合物としては酸塩化物
ではなく脂肪酸を使用する方法が良いといえる。この点
から、目的物の合成反応としては、“化４”に示
めには、まず脂肪酸は比較的入手も容易であることか
ら、アシル基を導入するための化合物としては酸塩化物
ではなく脂肪酸を使用する方法が良いといえる。この点
から、目的物の合成反応としては、“化４”に示
【化４】 される環状アルキリデングリセロールと脂肪酸をリパー
ゼを触媒とする酵素反応によるのが良い。さらに、反応
工程と反応混合物中の未反応物質等を効率的に除去する
分離精製工程を同一のプロセス内で行わせるために、固
定化酵素を充填した反応カラムで反応を行わせ、続いて
吸着剤を充填した分離精製用カラムを接続した装置を用
いるのが有利であることに着目した。また、この反応の
溶媒を考慮するとき、有機溶媒のように溶媒分離工程を
必要としない溶媒が望ましい。
ゼを触媒とする酵素反応によるのが良い。さらに、反応
工程と反応混合物中の未反応物質等を効率的に除去する
分離精製工程を同一のプロセス内で行わせるために、固
定化酵素を充填した反応カラムで反応を行わせ、続いて
吸着剤を充填した分離精製用カラムを接続した装置を用
いるのが有利であることに着目した。また、この反応の
溶媒を考慮するとき、有機溶媒のように溶媒分離工程を
必要としない溶媒が望ましい。
【０００５】超臨界二酸化炭素は酵素反応溶媒としても
優れた機能を持つ他に、反応生成物の装置内の輸送や、
さらに減圧にするだけで極めて容易に生成物を分離で
き、生成物の回収を効率的に行うことができる。またこ
のエステル化反応の溶媒として、超臨界二酸化炭素がヘ
キサン等の有機溶媒よりも反応速度が1.5倍程度速いこ
とも超臨界二酸化炭素の優れている点である。このよう
な点を考慮し、超臨界二酸化炭素を溶媒とする反応カラ
ム及び分離精製カラムを備えた装置を用いる方法が、環
状アルキリデングリセロールアシルエステルを製造する
には有利であることを見い出し本発明を完成した。
優れた機能を持つ他に、反応生成物の装置内の輸送や、
さらに減圧にするだけで極めて容易に生成物を分離で
き、生成物の回収を効率的に行うことができる。またこ
のエステル化反応の溶媒として、超臨界二酸化炭素がヘ
キサン等の有機溶媒よりも反応速度が1.5倍程度速いこ
とも超臨界二酸化炭素の優れている点である。このよう
な点を考慮し、超臨界二酸化炭素を溶媒とする反応カラ
ム及び分離精製カラムを備えた装置を用いる方法が、環
状アルキリデングリセロールアシルエステルを製造する
には有利であることを見い出し本発明を完成した。
【０００６】本発明方法を“図１”を用いて説明する。
本装置は流通式であり、二酸化炭素
本装置は流通式であり、二酸化炭素
【図１】ボンベ（１）より供給される二酸化炭素は送液
ポンプ（２）により、所定の速度で装置内に送られる。
装置内の圧力は、背圧調整器（９）から送液速度に相当
する速度で二酸化炭素をフラッシュすることで所定圧に
維持される。一定比率に混合された環状アルキリデング
リセロールと脂肪酸の混合物は、反応基質送液ポンプ
（１３）によって所定の速度で混合器（５）に送られ、
超臨界二酸化炭素に溶解する。その後、反応基質は反応
カラム（６）に入り、固定化酵素と接触し環状アルキリ
デンアシルグリセロールアシルエステルを生成する。反
応カラムを出た超臨界二酸化炭素中の反応生成物は、引
き続いて酸化アルミナを充填してある分離カラム１
（７）及びシリカゲルを充填した分離カラム２（８）に
入る。反応生成物は、カラム内で未反応の脂肪酸、環状
アルキリデンアシルグリセロール等が吸着除去され、高
純度の環状アルキリデングリセロールアシルエステルに
精製される。背圧調整器（９）で超臨界二酸化炭素と環
状アルキリデングリセロールアシルエステルを分離する
と、環状アルキリデングリセロールアシルエステルが受
器（８）に蓄積する。
ポンプ（２）により、所定の速度で装置内に送られる。
装置内の圧力は、背圧調整器（９）から送液速度に相当
する速度で二酸化炭素をフラッシュすることで所定圧に
維持される。一定比率に混合された環状アルキリデング
リセロールと脂肪酸の混合物は、反応基質送液ポンプ
（１３）によって所定の速度で混合器（５）に送られ、
超臨界二酸化炭素に溶解する。その後、反応基質は反応
カラム（６）に入り、固定化酵素と接触し環状アルキリ
デンアシルグリセロールアシルエステルを生成する。反
応カラムを出た超臨界二酸化炭素中の反応生成物は、引
き続いて酸化アルミナを充填してある分離カラム１
（７）及びシリカゲルを充填した分離カラム２（８）に
入る。反応生成物は、カラム内で未反応の脂肪酸、環状
アルキリデンアシルグリセロール等が吸着除去され、高
純度の環状アルキリデングリセロールアシルエステルに
精製される。背圧調整器（９）で超臨界二酸化炭素と環
状アルキリデングリセロールアシルエステルを分離する
と、環状アルキリデングリセロールアシルエステルが受
器（８）に蓄積する。
【０００７】この反応の反応条件は，反応温度は303〜3
43 K、反応圧力は6.8〜40.5 MPaで行うことができる。
反応基質の割合は脂肪酸1 モルに対して、環状アルキリ
デングリセロール 1.05〜1.2 モル程度が適当である。
また反応基質の供給量は超臨界二酸化炭素の供給量の0.
5 %以下であることが望ましい。固定化酵素は反応基質
の供給量（mg/hr）の0.5〜2倍の量を使用し、反応基質
の反応カラムでの滞在時間は１分〜２分程度になるよう
にカラムの長さ、内径を選択する必要がある。固定化酵
素としては、陰イオン交換樹脂、セライト、ガラスビー
スなどにリパーゼを固定したものである。吸着剤として
はアルミナ、シリカゲル、イオン交換樹脂の使用が可能
であり、未反応の脂肪酸が流出しないように分離カラム
を数本を順次切り替えてしようするのが良い。
43 K、反応圧力は6.8〜40.5 MPaで行うことができる。
反応基質の割合は脂肪酸1 モルに対して、環状アルキリ
デングリセロール 1.05〜1.2 モル程度が適当である。
また反応基質の供給量は超臨界二酸化炭素の供給量の0.
5 %以下であることが望ましい。固定化酵素は反応基質
の供給量（mg/hr）の0.5〜2倍の量を使用し、反応基質
の反応カラムでの滞在時間は１分〜２分程度になるよう
にカラムの長さ、内径を選択する必要がある。固定化酵
素としては、陰イオン交換樹脂、セライト、ガラスビー
スなどにリパーゼを固定したものである。吸着剤として
はアルミナ、シリカゲル、イオン交換樹脂の使用が可能
であり、未反応の脂肪酸が流出しないように分離カラム
を数本を順次切り替えてしようするのが良い。
【０００８】
実施例１ 反応圧力14.7 MPa、反応温度313 Kで反応を行った。オ
レイン酸とイソプロピリデングリセロールを1:1.1のモ
ル比に調整した混合物を120 mg/hrの速度で、超臨界二
酸化炭素を30 ml/hrの速度で，連続的にそれぞれのポン
プより供給した。反応基質は200 mgの陰イオン交換樹脂
固定化酵素を充填した反応カラム（長さ15cm、内径2.1
mm）、酸化アルミナ及びシリカゲルを充填した分離カラ
ムを通過したのち、背圧調節器で超臨界二酸化炭素と分
離され、油状の生成物を与えた。生成物の収量は80 mg/
hrであった。
レイン酸とイソプロピリデングリセロールを1:1.1のモ
ル比に調整した混合物を120 mg/hrの速度で、超臨界二
酸化炭素を30 ml/hrの速度で，連続的にそれぞれのポン
プより供給した。反応基質は200 mgの陰イオン交換樹脂
固定化酵素を充填した反応カラム（長さ15cm、内径2.1
mm）、酸化アルミナ及びシリカゲルを充填した分離カラ
ムを通過したのち、背圧調節器で超臨界二酸化炭素と分
離され、油状の生成物を与えた。生成物の収量は80 mg/
hrであった。
【０００９】得られた生成物のガスクロマトグラフ分析
により、目的物であるイソプロピリデングリセロールオ
レイルエステルの収率、純度を求めた。Hewllet-Packar
d 社製５８９０ガスクロマトグラフを使用し、カラムは
Ｊ＆Ｗ社製ＤＢ−５メガボアカラム（長さ15 m、内径0.
53 mm）を用いて，分析を行った。注入口及び検出器（F
ID）温度はそれぞれ523 K及び563 K、オーブン温度は45
3 Kから558 Kまで昇温して行った。
により、目的物であるイソプロピリデングリセロールオ
レイルエステルの収率、純度を求めた。Hewllet-Packar
d 社製５８９０ガスクロマトグラフを使用し、カラムは
Ｊ＆Ｗ社製ＤＢ−５メガボアカラム（長さ15 m、内径0.
53 mm）を用いて，分析を行った。注入口及び検出器（F
ID）温度はそれぞれ523 K及び563 K、オーブン温度は45
3 Kから558 Kまで昇温して行った。
【００１０】ガスクロマトグラフ分析から、生成物中の
イソプロピリデングリセロールオレイルエステルの純度
は９９％以上であることが確認された。また目的物の出
発原料であるオレイン酸に対する収率は約８０％であっ
た。
イソプロピリデングリセロールオレイルエステルの純度
は９９％以上であることが確認された。また目的物の出
発原料であるオレイン酸に対する収率は約８０％であっ
た。
【００１１】実施例２ 反応圧力18.6 MPa、反応温度313 K、触媒使用量300 mg
の条件で、実施例１と同じ混合物を180 mg/hrの速度
で、超臨界二酸化炭素を0.5 ml/minの速度で供給した。
純度９９％以上のイソプロピリデングリセロールオレイ
ルエステルが120mg/hr（収率８０％）で得られた。
の条件で、実施例１と同じ混合物を180 mg/hrの速度
で、超臨界二酸化炭素を0.5 ml/minの速度で供給した。
純度９９％以上のイソプロピリデングリセロールオレイ
ルエステルが120mg/hr（収率８０％）で得られた。
【００１２】
【発明の効果】超臨界二酸化炭素の持つ反応溶媒機能及
び抽出溶媒機能を併せて活用することにより、反応工程
と分離精製工程を連続的に行うことが可能になり、高純
度の環状アルキリデングリセロールアシルエステルをひ
とつのプロセスで効率よく製造することができる。
び抽出溶媒機能を併せて活用することにより、反応工程
と分離精製工程を連続的に行うことが可能になり、高純
度の環状アルキリデングリセロールアシルエステルをひ
とつのプロセスで効率よく製造することができる。
【図１】本図は反応カラム及び分離カラムを連続的に接
続した超臨界二酸化炭素反応装置の説明図である。
続した超臨界二酸化炭素反応装置の説明図である。
１．二酸化炭素ボンベ ２．二酸化炭素送液用ポンプ ３．水分調整カラム ４．予熱器
５．攪拌器付き混合器 ６．反応カラム ７．分離カラム１
８．分離カラム２ ９．背圧調整器 １０．受器 １
１．積算流量計 １２．反応基質容器 １３．反応基質送液ポンプ
１４．恒温槽
５．攪拌器付き混合器 ６．反応カラム ７．分離カラム１
８．分離カラム２ ９．背圧調整器 １０．受器 １
１．積算流量計 １２．反応基質容器 １３．反応基質送液ポンプ
１４．恒温槽
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 畑田 清隆 宮城県仙台市宮城野区苦竹４丁目２番１号 東北工業技術試験所内 (72)発明者 伊東 祥太 宮城県仙台市宮城野区苦竹４丁目２番１号 東北工業技術試験所内
Claims (2)
- 【請求項１】 固定化酵素を充填したカラムと吸着分離
剤を充填したカラムを連続的に設置した装置を用いた、
超臨界二酸化炭素及びそれを含有する混合物を反応溶媒
及び抽出分離溶媒とする、“化１”で表される環状アル
キリデングリセロールアシルエステルを製造方法。 【化１】 - 【請求項２】 酵素がリパーゼであり、酵素反応される
物質が“化２”で表される環状アルキリデングリセロー
ルと脂肪酸である特許請求の範囲第１項の製造方法 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5239172A JPH0767677A (ja) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | 環状アルキリデングリセロールアシルエステルの製造 法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5239172A JPH0767677A (ja) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | 環状アルキリデングリセロールアシルエステルの製造 法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0767677A true JPH0767677A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=17040800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5239172A Pending JPH0767677A (ja) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | 環状アルキリデングリセロールアシルエステルの製造 法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0767677A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001055129A1 (de) * | 2000-01-27 | 2001-08-02 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Synthese von makrocyclischen monomeren |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6121098A (ja) * | 1984-07-10 | 1986-01-29 | Ajinomoto Co Inc | 酵素反応物の製造方法 |
-
1993
- 1993-08-31 JP JP5239172A patent/JPH0767677A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6121098A (ja) * | 1984-07-10 | 1986-01-29 | Ajinomoto Co Inc | 酵素反応物の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001055129A1 (de) * | 2000-01-27 | 2001-08-02 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Synthese von makrocyclischen monomeren |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sonnet | Kinetic resolutions of aliphatic alcohols with a fungal lipase from Mucor miehei | |
| AU1623700A (en) | Process for production of esters | |
| JPH0767677A (ja) | 環状アルキリデングリセロールアシルエステルの製造 法 | |
| CN107312007A (zh) | 2(2‑乙氧基‑2‑氧代乙基)‑8‑甲基‑5,6‑二氢咪唑并吡嗪羧酸叔丁酯的制法 | |
| JP2002212153A (ja) | アミノ基導入法及びアミノ酸の合成方法 | |
| CN106086094B (zh) | 一种在有机相中酶催化连续合成丙酸香叶酯的方法 | |
| JPH01193246A (ja) | ２，３―ジクロロピリジンの製造法 | |
| JPH0632787A (ja) | プロピオン酸誘導体の製造法 | |
| CN101675055A (zh) | 山梨糖醇的转化方法 | |
| JP3282357B2 (ja) | ピペロナールの製造法 | |
| JP3275338B2 (ja) | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 | |
| JPH02279643A (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
| JPH09283A (ja) | 超臨界二酸化炭素雰囲気下の酵素反応 | |
| JP3845723B2 (ja) | アルキルアミノ基導入法及びアミノ酸の合成方法 | |
| JPH10182685A (ja) | Ｎ−アセチルマンノサミンの製造方法 | |
| US4940831A (en) | Purification of cis-olefins | |
| JPH02215790A (ja) | ヘキサメチルジシロキサンの回収方法 | |
| EP2676948B1 (en) | Method for purifying difluoroacetic acid chloride | |
| JPS6216497A (ja) | シチジン―５′―ジリン酸コリン１水和物結晶の製造法 | |
| CN111116597A (zh) | 一种纳布啡游离碱的制备方法 | |
| JP3643603B2 (ja) | 精製フラクトオリゴ糖の製造方法 | |
| RU2061670C1 (ru) | Способ очистки монохлоруксусной кислоты | |
| JPH11228106A (ja) | モノゲルマンの精製方法 | |
| RU2087476C1 (ru) | Способ получения гексаэтоксидисилана | |
| RU2121966C1 (ru) | Способ получения диоксида углерода, меченного углеродом-14 |