JPH05295357A - フォトクロミック組成物 - Google Patents
フォトクロミック組成物Info
- Publication number
- JPH05295357A JPH05295357A JP9983392A JP9983392A JPH05295357A JP H05295357 A JPH05295357 A JP H05295357A JP 9983392 A JP9983392 A JP 9983392A JP 9983392 A JP9983392 A JP 9983392A JP H05295357 A JPH05295357 A JP H05295357A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- photochromic
- group
- fulgimide
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- Prior art date
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- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】フォトクロミック性の退色速度の速いフォトク
ロミック化合物とポリマーの組成物を得る。 【構成】（ａ）セルロース誘導体、例えば、セルロース
アセテートプロピオネート１００重量部、（ｂ）フルギ
ド化合物またはフルギミド化合物０．０１〜１００重量
部よりなる。
ロミック化合物とポリマーの組成物を得る。 【構成】（ａ）セルロース誘導体、例えば、セルロース
アセテートプロピオネート１００重量部、（ｂ）フルギ
ド化合物またはフルギミド化合物０．０１〜１００重量
部よりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、退色速度の速いフォト
クロミック組成物に関する。
クロミック組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミズムとは、ここ数年来注目
をひいてきた現象であって、ある化合物に太陽光あるい
は水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速や
かに色が変わり、光の照射をやめて暗所におくと元の色
にもどる可逆作用のことである。この性質を有する化合
物は、フォトクロミック化合物と呼ばれ、従来から種々
の構造の化合物が合成され提案されてきたが、その構造
には特別な共通の骨格は認められない。
をひいてきた現象であって、ある化合物に太陽光あるい
は水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速や
かに色が変わり、光の照射をやめて暗所におくと元の色
にもどる可逆作用のことである。この性質を有する化合
物は、フォトクロミック化合物と呼ばれ、従来から種々
の構造の化合物が合成され提案されてきたが、その構造
には特別な共通の骨格は認められない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
フォトクトミック化合物は光による発色速度にくらべ、
元の色にもどる退色速度は速くない。そこで、本発明者
らは、フォトクロミック化合物の退色速度を速めるため
鋭意研究を行った。
フォトクトミック化合物は光による発色速度にくらべ、
元の色にもどる退色速度は速くない。そこで、本発明者
らは、フォトクロミック化合物の退色速度を速めるため
鋭意研究を行った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、フォトクロミ
ック化合物の中でもフルギド化合物又はフルギミド化合
物は、セルロース誘導体中に分散させることによってそ
の退色速度が速くなることを見いだし、本発明を提案す
るに至った。
ック化合物の中でもフルギド化合物又はフルギミド化合
物は、セルロース誘導体中に分散させることによってそ
の退色速度が速くなることを見いだし、本発明を提案す
るに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、 （ａ）セルロース誘導体 １００重量部、及び （ｂ）フルギド化合物又はフルギミド化合物 ０．０１〜１００重量部 よりなることを特徴とするフォトクロミック組成物であ
る。本発明のフォトクロミック組成物の第１成分はセル
ロース誘導体である。セルロース誘導体としては、公知
の化合物を何ら制限なく用いることができる。特に、下
記式
る。本発明のフォトクロミック組成物の第１成分はセル
ロース誘導体である。セルロース誘導体としては、公知
の化合物を何ら制限なく用いることができる。特に、下
記式
【０００６】
【化１】
【０００７】（但し、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5及びＲ6
は、それぞれ同種又は異種のアルキル基、アシル基、ニ
トロ基又は水素原子であり、Ｒ1〜Ｒ6のうち少なくとも
一つは水素原子以外の基である。）で示される化合物を
好適に使用することができる。上記アルキル基およびア
シル基としては特に制限はないが、一般的には、入手の
容易さ等から炭素数が１〜６の範囲であることが好まし
い。また、成形加工の容易さ等からセルロース誘導体の
置換度は、１．０〜３．０の範囲であることが好まし
く、また、分子量は、２００，０００以上であることが
好ましい。
は、それぞれ同種又は異種のアルキル基、アシル基、ニ
トロ基又は水素原子であり、Ｒ1〜Ｒ6のうち少なくとも
一つは水素原子以外の基である。）で示される化合物を
好適に使用することができる。上記アルキル基およびア
シル基としては特に制限はないが、一般的には、入手の
容易さ等から炭素数が１〜６の範囲であることが好まし
い。また、成形加工の容易さ等からセルロース誘導体の
置換度は、１．０〜３．０の範囲であることが好まし
く、また、分子量は、２００，０００以上であることが
好ましい。
【０００８】上記のセルロース誘導体として本発明にお
いて好適に使用できるものを具体的に例示すると、例え
ば、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロ
ピオネート、セルロースアセテートブチレート、メチル
セルロース、エチルセルロース、ニトロセルロース等を
挙げることができる。
いて好適に使用できるものを具体的に例示すると、例え
ば、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロ
ピオネート、セルロースアセテートブチレート、メチル
セルロース、エチルセルロース、ニトロセルロース等を
挙げることができる。
【０００９】本発明のフォトクロミック組成物のもう一
方の成分は、フルギド化合物又はフルギミド化合物であ
る。これらの化合物を用いた場合、上記したセルロース
誘導体の共存により、退色速度を速くすることができ
る。本発明において、フルギド化合物又はフルギミド化
合物は、特開平２−２８１５４号公報で公知の化合物が
好適に使用できる。本発明において好適に使用できるフ
ォトクロミック化合物を一般式で示すと、次式（１）で
示される。
方の成分は、フルギド化合物又はフルギミド化合物であ
る。これらの化合物を用いた場合、上記したセルロース
誘導体の共存により、退色速度を速くすることができ
る。本発明において、フルギド化合物又はフルギミド化
合物は、特開平２−２８１５４号公報で公知の化合物が
好適に使用できる。本発明において好適に使用できるフ
ォトクロミック化合物を一般式で示すと、次式（１）で
示される。
【００１０】
【化２】
【００１１】[但し、
【００１２】
【化３】
【００１３】はそれぞれ置換基を有していてもよい二価
の芳香族炭化水素基または二価の不飽和複素環基であ
り、Ｒ1は、それぞれ置換基を有していてもよい一価の
炭化水素基または一価の複素環基であり、
の芳香族炭化水素基または二価の不飽和複素環基であ
り、Ｒ1は、それぞれ置換基を有していてもよい一価の
炭化水素基または一価の複素環基であり、
【００１４】
【化４】
【００１５】は、それぞれ置換基を有していてもよいノ
ルボルニリデン基またはアダマンチリデン基であり、Ｘ
は、酸素原子、 基 ＞Ｎ−Ｒ2， 基 ＞Ｎ−Ａ1−Ｂ1−(Ａ2)m−(Ｂ2)n−Ｒ3， 基 ＞Ｎ−Ａ3−Ａ4，または 基 ＞Ｎ−Ａ3−Ｒ4であり、 （ここで、Ｒ2は、水素原子、アルキル基またはアリー
ル基であり、Ａ1，Ａ2およびＡ3は、同一もしくは異な
り、アルキレン基、アルキリデン基、シクロアルキレン
基またはアルキルシクロアルカン−ジイル基であり、Ｂ
1およびＢ2は、同一もしくは異なり、
ルボルニリデン基またはアダマンチリデン基であり、Ｘ
は、酸素原子、 基 ＞Ｎ−Ｒ2， 基 ＞Ｎ−Ａ1−Ｂ1−(Ａ2)m−(Ｂ2)n−Ｒ3， 基 ＞Ｎ−Ａ3−Ａ4，または 基 ＞Ｎ−Ａ3−Ｒ4であり、 （ここで、Ｒ2は、水素原子、アルキル基またはアリー
ル基であり、Ａ1，Ａ2およびＡ3は、同一もしくは異な
り、アルキレン基、アルキリデン基、シクロアルキレン
基またはアルキルシクロアルカン−ジイル基であり、Ｂ
1およびＢ2は、同一もしくは異なり、
【００１６】
【化５】
【００１７】ｍおよびｎは、それぞれ独立して０または
１を示すが、ｍが０の時はｎは０であり、Ｒ3は、それ
ぞれ置換基を有していてもよいアルキル基、ナフチル基
またはナフチルアルキル基であり、Ａ4は、置換基を有
していても良いナフチル基であり、Ｒ4は、ハロゲン原
子、シアノ基またはニトロ基である。）] 上記式で示される化合物のなかでも、フォトクロミック
作用の耐久性等を勘案すると、フルギミド化合物として
は、Ｒ1がアルキル基であり、Ｘが ＞Ｎ−Ｒであり、Ｒ
がシアノアルキル基、ニトロアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基であり、
１を示すが、ｍが０の時はｎは０であり、Ｒ3は、それ
ぞれ置換基を有していてもよいアルキル基、ナフチル基
またはナフチルアルキル基であり、Ａ4は、置換基を有
していても良いナフチル基であり、Ｒ4は、ハロゲン原
子、シアノ基またはニトロ基である。）] 上記式で示される化合物のなかでも、フォトクロミック
作用の耐久性等を勘案すると、フルギミド化合物として
は、Ｒ1がアルキル基であり、Ｘが ＞Ｎ−Ｒであり、Ｒ
がシアノアルキル基、ニトロアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基であり、
【００１８】
【化６】
【００１９】はアダマンチリデン基であり、
【００２０】
【化７】
【００２１】は、置換されていてもよい複素環基、特に
チオフェン環である化合物である。
チオフェン環である化合物である。
【００２２】本発明において好適に使用できるフルギド
化合物又はフルギミド化合物を示すと、次のような化合
物を例示することができる。
化合物又はフルギミド化合物を示すと、次のような化合
物を例示することができる。
【００２３】１）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ
−４−メチル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ
〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシ
クロ〔３．３．１．１3.7デカン〕） ２）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−
メトキシフェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベン
ゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリ
シクロ〔３．３．１．１3.7デカン〕） ３）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１ 3.7デカ
ン〕） ４）６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル
−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキ
シイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7デ
カン〕） ５）６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−メチル−Ｎ−
ニトロメチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン
ジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．
１．１3.7デカン〕） 前記したセルロース誘導体とフルギド化合物又はフルギ
ミド化合物との配合割合は、セルロース誘導体１００重
量部に対して、フルギド化合物又はフルギミド化合物は
０．０１〜１００重量部の範囲である。フルギド化合物
又はフルギミド化合物が０．０１重量部未満の場合は、
フォトクロミック性の発色濃度及び繰り返し耐久性が十
分ではなく、１００重量部を越える場合には、セルロー
ス誘導体中にフルギド化合物又はフルギミド化合物を分
散させて組成物としたときに、組成物の成形が困難にな
るため好ましくない。特に得られるフォトクロミック組
成物のフォトクロミック性の点からは、フルギド化合物
又はフルギミド化合物は、０．０３〜１０重量部の範囲
であることが好ましい。
−４−メチル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ
〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシ
クロ〔３．３．１．１3.7デカン〕） ２）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−
メトキシフェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベン
ゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリ
シクロ〔３．３．１．１3.7デカン〕） ３）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１ 3.7デカ
ン〕） ４）６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル
−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキ
シイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7デ
カン〕） ５）６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−メチル−Ｎ−
ニトロメチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン
ジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．
１．１3.7デカン〕） 前記したセルロース誘導体とフルギド化合物又はフルギ
ミド化合物との配合割合は、セルロース誘導体１００重
量部に対して、フルギド化合物又はフルギミド化合物は
０．０１〜１００重量部の範囲である。フルギド化合物
又はフルギミド化合物が０．０１重量部未満の場合は、
フォトクロミック性の発色濃度及び繰り返し耐久性が十
分ではなく、１００重量部を越える場合には、セルロー
ス誘導体中にフルギド化合物又はフルギミド化合物を分
散させて組成物としたときに、組成物の成形が困難にな
るため好ましくない。特に得られるフォトクロミック組
成物のフォトクロミック性の点からは、フルギド化合物
又はフルギミド化合物は、０．０３〜１０重量部の範囲
であることが好ましい。
【００２４】本発明のフォトクロミック組成物は、セル
ロース誘導体をマトリックスとする成形体とすることに
より、上記した如き所望のフォトクロミック機能を良好
に発揮させることができる。
ロース誘導体をマトリックスとする成形体とすることに
より、上記した如き所望のフォトクロミック機能を良好
に発揮させることができる。
【００２５】本発明のフォトクロミック組成物は、特に
フォトクロミックレンズに好適に使用される。フォトク
ロミックレンズを製造する方法は、均一な調光性能が得
られる方法であれば特に制限はなく、具体的に例示すれ
ば、上記のフルギド化合物又はフルギミド化合物をセル
ロース誘導体中に均一に分散させ、射出成形によってレ
ンズとする方法、あるいは、フルギド化合物又はフルギ
ミド化合物を均一に分散させたセルロース誘導体をフィ
ルム又はシートに成形加工し、これらフィルムをレンズ
中にサンドウィッチまたは、はり合わせるなどの方法が
ある。
フォトクロミックレンズに好適に使用される。フォトク
ロミックレンズを製造する方法は、均一な調光性能が得
られる方法であれば特に制限はなく、具体的に例示すれ
ば、上記のフルギド化合物又はフルギミド化合物をセル
ロース誘導体中に均一に分散させ、射出成形によってレ
ンズとする方法、あるいは、フルギド化合物又はフルギ
ミド化合物を均一に分散させたセルロース誘導体をフィ
ルム又はシートに成形加工し、これらフィルムをレンズ
中にサンドウィッチまたは、はり合わせるなどの方法が
ある。
【００２６】本発明のフォトクロミック組成物に紫外線
安定剤を配合することにより、フォトクロミック性の耐
久性を向上させることができる。紫外線安定剤として
は、各種プラスチックに添加されている公知の紫外線安
定剤が何ら制限なく使用し得る。 本発明において、フ
ォトクロミック化合物の耐久性の向上を勘案すると、各
種の紫外線安定剤の中でも、一重項酸素消光剤、ヒンダ
ードアミン光安定剤、ヒンダードフェノール酸化防止
剤、イオウ系酸化防止剤が好適に使用される。これらの
紫外線安定剤をより具体的に例示するとシアソーブUV10
84，シアソーブ3346（以上、アメリカンサイアナミド社
製）、UV−チェクAM101，UV−チェクAM105（以上、フェ
ロコーポレーション社製）、イルガスタブ2002，チヌビ
ン765，チヌビン144，キマソーブ944，チヌビン622，イ
ルガノックス1010，イルガノックス245（以上、チバガ
イギー社製）、ライレックスNBC（デュポン社製）、シ
アソーブ3346（アメリカンサイアナミド社製）、サノー
ルLS−1114，サノールLS−744，サノールLS−2626（以
上、三共（株）社製）、スミライザーGA−80，スミライ
ザーGM，スミライザーBBM−S，スミライザーWX−R，ス
ミライザーＳ，スミライザーBHT，スミライザーTP−D，
スミライザーTPL−R，スミライザーTPS， スミライザー
MB（以上、住友化学社製）、マークAO−50，マークAO−
20，マークAO−30，マークAO−330，マークAO−23，
（以上、アデカ・アーガス社製），アンチオキシダント
HPM−12（Ｓ．Ｆ．Ｏ．Ｓ社製）等があげられる。尚、
上記の名称はいずれも商品名である。
安定剤を配合することにより、フォトクロミック性の耐
久性を向上させることができる。紫外線安定剤として
は、各種プラスチックに添加されている公知の紫外線安
定剤が何ら制限なく使用し得る。 本発明において、フ
ォトクロミック化合物の耐久性の向上を勘案すると、各
種の紫外線安定剤の中でも、一重項酸素消光剤、ヒンダ
ードアミン光安定剤、ヒンダードフェノール酸化防止
剤、イオウ系酸化防止剤が好適に使用される。これらの
紫外線安定剤をより具体的に例示するとシアソーブUV10
84，シアソーブ3346（以上、アメリカンサイアナミド社
製）、UV−チェクAM101，UV−チェクAM105（以上、フェ
ロコーポレーション社製）、イルガスタブ2002，チヌビ
ン765，チヌビン144，キマソーブ944，チヌビン622，イ
ルガノックス1010，イルガノックス245（以上、チバガ
イギー社製）、ライレックスNBC（デュポン社製）、シ
アソーブ3346（アメリカンサイアナミド社製）、サノー
ルLS−1114，サノールLS−744，サノールLS−2626（以
上、三共（株）社製）、スミライザーGA−80，スミライ
ザーGM，スミライザーBBM−S，スミライザーWX−R，ス
ミライザーＳ，スミライザーBHT，スミライザーTP−D，
スミライザーTPL−R，スミライザーTPS， スミライザー
MB（以上、住友化学社製）、マークAO−50，マークAO−
20，マークAO−30，マークAO−330，マークAO−23，
（以上、アデカ・アーガス社製），アンチオキシダント
HPM−12（Ｓ．Ｆ．Ｏ．Ｓ社製）等があげられる。尚、
上記の名称はいずれも商品名である。
【００２７】
【効果】以上に説明したように、本発明のフォトクロミ
ック組成物は、太陽光もしくは水銀灯の光のような紫外
線を含む光で無色から着色もしくは濃色した形態に変化
し、その変化が可逆的で優れた調光性を有している。ま
た、本発明は、フルギド化合物又はフルギミド化合物を
セルロース誘導中に分散させることにより、退色速度を
飛躍的に向上させることに成功したものである。
ック組成物は、太陽光もしくは水銀灯の光のような紫外
線を含む光で無色から着色もしくは濃色した形態に変化
し、その変化が可逆的で優れた調光性を有している。ま
た、本発明は、フルギド化合物又はフルギミド化合物を
セルロース誘導中に分散させることにより、退色速度を
飛躍的に向上させることに成功したものである。
【００２８】従って、本発明のフォトクロミック組成物
は、広範囲の分野に利用でき、例えば、銀塩感光材料に
代わる各種の記録記憶材、複写材料、印刷用感光体、陰
極線管用記録材料、レーザー用感光材料などの種々の記
録材料として利用できる。その他、本発明のフォトクロ
ミック組成物はフォトクロミックレンズ材料、光学フィ
ルター材料、ディスプレイ材料、光量計、装飾などの材
料としても利用できる。
は、広範囲の分野に利用でき、例えば、銀塩感光材料に
代わる各種の記録記憶材、複写材料、印刷用感光体、陰
極線管用記録材料、レーザー用感光材料などの種々の記
録材料として利用できる。その他、本発明のフォトクロ
ミック組成物はフォトクロミックレンズ材料、光学フィ
ルター材料、ディスプレイ材料、光量計、装飾などの材
料としても利用できる。
【００２９】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。尚、実施例中の「部」は「重量部」である。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。尚、実施例中の「部」は「重量部」である。
【００３０】以下の実施例で使用したセルロース誘導体
は、下記の化合物である。
は、下記の化合物である。
【００３１】
【表１】
【００３２】また、以下の実施例で使用したフルギミド
化合物は次のとおりである。
化合物は次のとおりである。
【００３３】フルギミド化合物（１）：Ｎ−シアノメチ
ル−６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニルスピ
ロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミ
ド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7デカ
ン〕） フルギミド化合物（２）：Ｎ−シアノメチル−６，７−
ジヒドロ−２−（ｐ−メトキシフェニル）−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7デカ
ン〕） フルギミド化合物（３）：Ｎ−シアノメチル−６，７−
ジヒドロ−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チ
オフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ
〔３．３．１．１3.7デカン〕） フルギミド化合物（４）：６，７−ジヒドロ−Ｎ−メト
キシカルボニルメチル−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕
チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ
〔３．３．１．１3.7デカン〕） フルギミド化合物（５）：６，７−ジヒドロ−４−メチ
ル−２−メチル−Ｎ−ニトロメチルスピロ（５，６−ベ
ンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−ト
リシクロ〔３．３．１．１3.7デカン〕） 実施例１ メチルエチルケトン１００部にＣＡＰ１０部及びフルギ
ミド化合物（４）０．２部を溶解させ、スライドガラス
（１１．２×３．７ｃｍ）上でキャストフィルムを作っ
た。厚みは、０．１ｍｍになるように調整した。このフ
ォトクロミックフィルムに東芝（株）製の水銀ランプＳ
ＨＬ−100を２５℃±１℃で距離１０ｃｍで６０秒間照
射し、このフィルムを発色させ、フォトクロミック特性
を測定した。フォトクロミック特性は次のようなもので
表した。結果を表２に示した。
ル−６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニルスピ
ロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミ
ド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7デカ
ン〕） フルギミド化合物（２）：Ｎ−シアノメチル−６，７−
ジヒドロ−２−（ｐ−メトキシフェニル）−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7デカ
ン〕） フルギミド化合物（３）：Ｎ−シアノメチル−６，７−
ジヒドロ−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チ
オフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ
〔３．３．１．１3.7デカン〕） フルギミド化合物（４）：６，７−ジヒドロ−Ｎ−メト
キシカルボニルメチル−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕
チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ
〔３．３．１．１3.7デカン〕） フルギミド化合物（５）：６，７−ジヒドロ−４−メチ
ル−２−メチル−Ｎ−ニトロメチルスピロ（５，６−ベ
ンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−ト
リシクロ〔３．３．１．１3.7デカン〕） 実施例１ メチルエチルケトン１００部にＣＡＰ１０部及びフルギ
ミド化合物（４）０．２部を溶解させ、スライドガラス
（１１．２×３．７ｃｍ）上でキャストフィルムを作っ
た。厚みは、０．１ｍｍになるように調整した。このフ
ォトクロミックフィルムに東芝（株）製の水銀ランプＳ
ＨＬ−100を２５℃±１℃で距離１０ｃｍで６０秒間照
射し、このフィルムを発色させ、フォトクロミック特性
を測定した。フォトクロミック特性は次のようなもので
表した。結果を表２に示した。
【００３４】ε（６０秒）；最大吸収波長における、フ
ィルムの上記条件下での光照射６０秒間後の吸光度。
ィルムの上記条件下での光照射６０秒間後の吸光度。
【００３５】ε（０秒）；光照射時の最大吸収波長にお
ける、未照射フィルムの吸光度。
ける、未照射フィルムの吸光度。
【００３６】半減期ｔ1/2；６０秒間の光照射後、この
フィルムの吸光度が、｛ε（６０秒）−ε（０秒）｝の
１／２まで低下するのに要する時間。
フィルムの吸光度が、｛ε（６０秒）−ε（０秒）｝の
１／２まで低下するのに要する時間。
【００３７】実施例２〜６ 実施例１おいて用いたセルロース誘導体を表２に示した
ものに変えたこと以外は、すべて実施例１と同様にし
た。結果を表２に示した。
ものに変えたこと以外は、すべて実施例１と同様にし
た。結果を表２に示した。
【００３８】比較例１ 実施例１においてマトリックスとしてポリメチルメタク
リレート樹脂（ＰＭＭＡ）を用いたこと以外は全て実施
例１と同様にした。結果を表２に示した。
リレート樹脂（ＰＭＭＡ）を用いたこと以外は全て実施
例１と同様にした。結果を表２に示した。
【００３９】
【表２】
【００４０】実施例７〜１０ 実施例１において、フルギミド化合物（１）〜（３）お
よび（５）に変えたこと以外は、すべて同様にした。結
果を表３に示した。
よび（５）に変えたこと以外は、すべて同様にした。結
果を表３に示した。
【００４１】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）セルロース誘導体
１００重量部、及び（ｂ）フルギド化合物又はフルギミ
ド化合物 ０．０１〜１００重量部よりなることを特徴
とするフォトクロミック組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9983392A JPH05295357A (ja) | 1992-04-20 | 1992-04-20 | フォトクロミック組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9983392A JPH05295357A (ja) | 1992-04-20 | 1992-04-20 | フォトクロミック組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295357A true JPH05295357A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14257822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9983392A Pending JPH05295357A (ja) | 1992-04-20 | 1992-04-20 | フォトクロミック組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05295357A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007145090A1 (ja) * | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Konica Minolta Opto, Inc. | セルロースエステルフィルム、セルロースエステルフィルムの製造方法、偏光板、及び液晶表示装置 |
| JP2010515948A (ja) | 2007-01-11 | 2010-05-13 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
-
1992
- 1992-04-20 JP JP9983392A patent/JPH05295357A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007145090A1 (ja) * | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Konica Minolta Opto, Inc. | セルロースエステルフィルム、セルロースエステルフィルムの製造方法、偏光板、及び液晶表示装置 |
| JP2010515948A (ja) | 2007-01-11 | 2010-05-13 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
| JP2012048268A (ja) * | 2007-01-11 | 2012-03-08 | Ppg Industries Ohio Inc | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
| JP2014112260A (ja) * | 2007-01-11 | 2014-06-19 | Ppg Industries Ohio Inc | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
| JP2015132852A (ja) * | 2007-01-11 | 2015-07-23 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｏｈｉｏ，Ｉｎｃ． | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
| JP2015215632A (ja) * | 2007-01-11 | 2015-12-03 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｏｈｉｏ，Ｉｎｃ． | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
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