JPH05310922A - 芳香族コポリアミド - Google Patents
芳香族コポリアミドInfo
- Publication number
- JPH05310922A JPH05310922A JP11906292A JP11906292A JPH05310922A JP H05310922 A JPH05310922 A JP H05310922A JP 11906292 A JP11906292 A JP 11906292A JP 11906292 A JP11906292 A JP 11906292A JP H05310922 A JPH05310922 A JP H05310922A
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- JP
- Japan
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- aromatic copolyamide
- polymer
- acid
- temperature
- heat resistance
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性に優れ、しかも機械的性質に優れ溶融
成形可能な半芳香族コポリアミドを提供すること。 【構成】 アルキレン（Ｃ4 〜Ｃ12）―２，６―ナフタ
レンジカルボキシルアミド成分（Ｉ）とアミノカルボン
酸成分（II）とから形成され、（Ｉ）／（II）のモル比
が３０／７０〜９０／１０の範囲である結晶性の芳香族
コポリアミド。
成形可能な半芳香族コポリアミドを提供すること。 【構成】 アルキレン（Ｃ4 〜Ｃ12）―２，６―ナフタ
レンジカルボキシルアミド成分（Ｉ）とアミノカルボン
酸成分（II）とから形成され、（Ｉ）／（II）のモル比
が３０／７０〜９０／１０の範囲である結晶性の芳香族
コポリアミド。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な線状半芳香族コポ
リアミドに関する。更に詳しくは、透明性に優れ、溶融
成形可能な半芳香族コポリアミドに関する。
リアミドに関する。更に詳しくは、透明性に優れ、溶融
成形可能な半芳香族コポリアミドに関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に６ナイロンや６６ナイロンなどに
代表される脂肪族ポリアミドは、強度、剛性、耐摩耗性
に優れ、成形の容易さなどのために、エンジニアリング
プラスチックとして種々の用途に広く使用されている。
代表される脂肪族ポリアミドは、強度、剛性、耐摩耗性
に優れ、成形の容易さなどのために、エンジニアリング
プラスチックとして種々の用途に広く使用されている。
【０００３】しかしながら、近年耐熱性がより要求され
る分野、例えば電子部品や自動車材料等において、その
耐熱性の低さゆえに使用が限定されている。
る分野、例えば電子部品や自動車材料等において、その
耐熱性の低さゆえに使用が限定されている。
【０００４】一方、ヘキサメチレンジアミンのような脂
肪族ジアミンとテレフタル酸のような芳香族ジカルボン
酸成分から得られる芳香族ポリアミドは融点が高く、耐
熱性にすぐれているものの、溶融成形が不可能であると
いう欠点がある。
肪族ジアミンとテレフタル酸のような芳香族ジカルボン
酸成分から得られる芳香族ポリアミドは融点が高く、耐
熱性にすぐれているものの、溶融成形が不可能であると
いう欠点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐熱性に優
れしかも機械的物性に優れた溶融成形可能な半芳香族コ
ポリアミドを提供することを目的としたものである。
れしかも機械的物性に優れた溶融成形可能な半芳香族コ
ポリアミドを提供することを目的としたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果本発明に到達
した。即ち、本発明は次の反復成分、
に、本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果本発明に到達
した。即ち、本発明は次の反復成分、
【０００７】
【化２】
【０００８】からなり、（Ｉ）／（II）のモル比が約３
０／７０〜約９０／１０の範囲にある結晶性の半芳香族
コポリアミドである。
０／７０〜約９０／１０の範囲にある結晶性の半芳香族
コポリアミドである。
【０００９】以下、本発明の半芳香族コポリアミドにつ
いて詳細に説明する。
いて詳細に説明する。
【００１０】本発明の半芳香族コポリアミドとは、アル
キレン―２，６―ナフタレンジカルボキシルアミド成分
単位（Ｉ）とアミノカルボン酸成分単位（II）とから形
成されるポリアミドである。
キレン―２，６―ナフタレンジカルボキシルアミド成分
単位（Ｉ）とアミノカルボン酸成分単位（II）とから形
成されるポリアミドである。
【００１１】ここで、アルキレン―２，６―ナフタレン
ジカルボキシルアミド成分単位（Ｉ）とは、ジカルボン
酸成分単位として２，６―ナフタレンジカルボン酸成分
とジアミン成分とから構成されているものである。そし
て、ジアミン成分とは直鎖状の炭素原子数４〜１２の脂
肪族系アルキレンジアミン成分の中から選ばれたもので
ある。具体的には、たとえば、１，４―ジアミノブタ
ン、１，６―ジアミノヘキサン、１，７―ジアミノペフ
タン、１，８―ジアミノオクタン、１，９―ジアミノノ
ナン、１，１０―ジアミノデカン、１，１１―ジアミノ
ウンデカン及び１，１２―ジアミノドデカン等が挙げら
れる。これらのうちの１種あるいは２種以上の化合物か
ら誘導される成分である。その中でも１，６―ジアミノ
ヘキサンが特に好ましい。
ジカルボキシルアミド成分単位（Ｉ）とは、ジカルボン
酸成分単位として２，６―ナフタレンジカルボン酸成分
とジアミン成分とから構成されているものである。そし
て、ジアミン成分とは直鎖状の炭素原子数４〜１２の脂
肪族系アルキレンジアミン成分の中から選ばれたもので
ある。具体的には、たとえば、１，４―ジアミノブタ
ン、１，６―ジアミノヘキサン、１，７―ジアミノペフ
タン、１，８―ジアミノオクタン、１，９―ジアミノノ
ナン、１，１０―ジアミノデカン、１，１１―ジアミノ
ウンデカン及び１，１２―ジアミノドデカン等が挙げら
れる。これらのうちの１種あるいは２種以上の化合物か
ら誘導される成分である。その中でも１，６―ジアミノ
ヘキサンが特に好ましい。
【００１２】またアルキレン―２，６―ナフタレンジカ
ボキシルアミド成分単位（Ｉ）と共重合されるアミノカ
ルボン酸成分単位（II）とは直線状の炭素原子数４〜１
２からなるラクタムまたはアミノカルボン酸から選ばれ
たものである。具体的には、例えば、ε―カプロラクタ
ム、ω―ラウロラクタム等のラクタムからのもの；６―
アミノカプロン酸、１１―アミノウンデカン酸、１２―
アミノドデカン酸等のアミノカルボン酸からのものが挙
げられる。これらのうちの１種あるいは２種以上の化合
物から誘導される単位である。その中でもε―カプロラ
クタムが特に好ましい。
ボキシルアミド成分単位（Ｉ）と共重合されるアミノカ
ルボン酸成分単位（II）とは直線状の炭素原子数４〜１
２からなるラクタムまたはアミノカルボン酸から選ばれ
たものである。具体的には、例えば、ε―カプロラクタ
ム、ω―ラウロラクタム等のラクタムからのもの；６―
アミノカプロン酸、１１―アミノウンデカン酸、１２―
アミノドデカン酸等のアミノカルボン酸からのものが挙
げられる。これらのうちの１種あるいは２種以上の化合
物から誘導される単位である。その中でもε―カプロラ
クタムが特に好ましい。
【００１３】本発明の半芳香族コポリアミドとは、アル
キレン―２，６―ナフタレンジカボキシルアミド成分単
位（Ｉ）とアミノカルボン酸成分単位（II）とから形成
される共重合ポリアミドであり、（Ｉ）／（II）の共重
合比率がモル比で約３０／７０〜約９０／１０のもの、
好ましくは３５／６５〜６０／４０のものをいう。
キレン―２，６―ナフタレンジカボキシルアミド成分単
位（Ｉ）とアミノカルボン酸成分単位（II）とから形成
される共重合ポリアミドであり、（Ｉ）／（II）の共重
合比率がモル比で約３０／７０〜約９０／１０のもの、
好ましくは３５／６５〜６０／４０のものをいう。
【００１４】（Ｉ）／（II）の共重合比率がモル比で３
０／７０よりも少ないと、ポリマー融点が低下すると同
時に、ポリマーの結晶性が低くなるため、耐熱性が低下
するので好ましくない。
０／７０よりも少ないと、ポリマー融点が低下すると同
時に、ポリマーの結晶性が低くなるため、耐熱性が低下
するので好ましくない。
【００１５】また、モル比で（Ｉ）／（ＩＩ）の共重合
比率が９０／１０よりも多いとポリマー融点が高くな
り、耐熱性は向上するものの、加工温度が高くなること
から、ポリマーの熱分解が起こり、溶融成形ができなく
なるため好ましくない。
比率が９０／１０よりも多いとポリマー融点が高くな
り、耐熱性は向上するものの、加工温度が高くなること
から、ポリマーの熱分解が起こり、溶融成形ができなく
なるため好ましくない。
【００１６】ここで、本発明の半芳香族ポリアミドの重
合度（固有粘度）については特に制限がなく、通常９６
％濃硫酸溶液（３５℃）中、濃度１ｇ／ｄｌにおける相
対粘度（ηｒｅｌ）が１．５〜４．０の範囲のもので格
別支障がない。
合度（固有粘度）については特に制限がなく、通常９６
％濃硫酸溶液（３５℃）中、濃度１ｇ／ｄｌにおける相
対粘度（ηｒｅｌ）が１．５〜４．０の範囲のもので格
別支障がない。
【００１７】本発明の半芳香族コポリアミドの製造法は
特に限定されるものではないが、たとえば、通常、ジア
ミン類と２，６―ナフタレンジカルボン酸とから所定の
方法で単一塩を作成した後、この塩とアミノカルボン酸
類とを所定量混合した水溶液を１００〜３４０℃の範囲
で加熱しながら、０〜３０kg／cm2 の加圧下で溶融重合
する方法、あるいは、一度同様操作でプレポリマーを作
成した後、さらに融点以下の温度で固相重合する方法、
または溶融押出機で高重合度化する方法などが挙げられ
る。
特に限定されるものではないが、たとえば、通常、ジア
ミン類と２，６―ナフタレンジカルボン酸とから所定の
方法で単一塩を作成した後、この塩とアミノカルボン酸
類とを所定量混合した水溶液を１００〜３４０℃の範囲
で加熱しながら、０〜３０kg／cm2 の加圧下で溶融重合
する方法、あるいは、一度同様操作でプレポリマーを作
成した後、さらに融点以下の温度で固相重合する方法、
または溶融押出機で高重合度化する方法などが挙げられ
る。
【００１８】なお、本発明の目的をそこなわない範囲に
おいて、少量の芳香族ジアミン、テレフタル酸、イソフ
タル酸、他のナフタレンジカルボン酸等のような芳香族
ジカルボン酸を共重合させることもできるし、添加剤、
たとえば粘度調製剤、重合触媒、熱安定剤、酸化劣化防
止剤、着色防止剤、可塑剤などを重合の前または後に添
加してもかまわない。
おいて、少量の芳香族ジアミン、テレフタル酸、イソフ
タル酸、他のナフタレンジカルボン酸等のような芳香族
ジカルボン酸を共重合させることもできるし、添加剤、
たとえば粘度調製剤、重合触媒、熱安定剤、酸化劣化防
止剤、着色防止剤、可塑剤などを重合の前または後に添
加してもかまわない。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を示し本発明をさらに詳しく説
明する。なお、諸物性の測定は次の方法による。
明する。なお、諸物性の測定は次の方法による。
【００２０】１） 相対粘度（ηｒｅｌ） ９６％濃硫酸溶媒を使用し３５℃においてポリマー濃度
１ｇ／ｄｌで測定した。
１ｇ／ｄｌで測定した。
【００２１】 ２） 融点（Ｔｍ）、ガラス転移点（Ｔｇ） ＤＳＣ（ＰＥＲＫＩＮ―ＥＬＭＥＲ Ｍｏｄｅｌ ＤＳ
Ｃ―４）を用い、サンプル約１０ｍｇを精秤し、窒素ガ
ス気流下、昇温速度２０℃／min で３５０℃まで加熱
し、５分間保持後２０℃／min の降温速度で５０℃まで
冷却を実施し、続いて、この温度で５分間保持後、再び
２０℃／min の昇温速度で３５０℃まで加熱した。
Ｃ―４）を用い、サンプル約１０ｍｇを精秤し、窒素ガ
ス気流下、昇温速度２０℃／min で３５０℃まで加熱
し、５分間保持後２０℃／min の降温速度で５０℃まで
冷却を実施し、続いて、この温度で５分間保持後、再び
２０℃／min の昇温速度で３５０℃まで加熱した。
【００２２】このときの最初の変曲点のピークをＴｇと
し、吸熱ピークをＴｍとした。
し、吸熱ピークをＴｍとした。
【００２３】３） 熱分解温度 Ｒｉｇａｋｕ Ｄｅｎｋｉ（株）製示差熱熱重量測定装
置（ＴＧ―ＤＴＡ、標準型）を用いて測定した。約１０
mgを精秤し、窒素ガス気流中１０℃／min で昇温して５
ｗｔ％減量点を熱分解温度として測定した。
置（ＴＧ―ＤＴＡ、標準型）を用いて測定した。約１０
mgを精秤し、窒素ガス気流中１０℃／min で昇温して５
ｗｔ％減量点を熱分解温度として測定した。
【００２４】４） 引張強度・破断伸び ＡＳＴＭ Ｄ６３８に従って測定した。
【００２５】５） 曲げ強度・弾性率 ＡＳＴＭ Ｄ７９０に従って測定した。
【００２６】
【実施例１】ヘキサメチレンジアミンと２，６―ナフタ
レンジカルボン酸からなるヘキサメチレンアンモニウム
ナフタレート（６Ｎ塩）１１６８ｇ（３．５mol ）とε
―カプロラクタム３２５ｇ（２．９mol ）（６Ｎ塩／ε
―カプロラクタム＝５５／４５モル比、総量６．４mol
）にイオン交換水２２０mlを加え、粘度調整剤として
安息香酸３．９ｇ及び重合触媒として亜リン酸１．０ｇ
を添加して撹拌後、容積５リットルのオートクレーブ中
に仕込んだ。窒素ガスで置換した後、１時間をかけて２
６０℃まで昇温し、オートクレーブ内の圧力が２５kg／
cm2 を超えないように保ちながら、さらに２時間２６０
℃で保持した。次いで２時間をかけて徐々に放圧しなが
ら３００〜３４０℃まで加熱を続け、さらにこの温度で
１５〜３０分間維持し重合を完結させた後、冷却して、
オートクレーブからポリマーを採り出した。
レンジカルボン酸からなるヘキサメチレンアンモニウム
ナフタレート（６Ｎ塩）１１６８ｇ（３．５mol ）とε
―カプロラクタム３２５ｇ（２．９mol ）（６Ｎ塩／ε
―カプロラクタム＝５５／４５モル比、総量６．４mol
）にイオン交換水２２０mlを加え、粘度調整剤として
安息香酸３．９ｇ及び重合触媒として亜リン酸１．０ｇ
を添加して撹拌後、容積５リットルのオートクレーブ中
に仕込んだ。窒素ガスで置換した後、１時間をかけて２
６０℃まで昇温し、オートクレーブ内の圧力が２５kg／
cm2 を超えないように保ちながら、さらに２時間２６０
℃で保持した。次いで２時間をかけて徐々に放圧しなが
ら３００〜３４０℃まで加熱を続け、さらにこの温度で
１５〜３０分間維持し重合を完結させた後、冷却して、
オートクレーブからポリマーを採り出した。
【００２７】得られたポリマーは着色もゲル化もしてお
らず、粘度がηｒｅｌ＝３．１０の白色のものが得られ
た。このポリマーの融点（Ｔｍ）、ガラス転移温度（Ｔ
ｇ）、熱分解温度はそれぞれ表１に示す通りであった。
らず、粘度がηｒｅｌ＝３．１０の白色のものが得られ
た。このポリマーの融点（Ｔｍ）、ガラス転移温度（Ｔ
ｇ）、熱分解温度はそれぞれ表１に示す通りであった。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【実施例２〜４】６Ｎ塩とε―カプロラクタムのモル比
が表１に示す割合ものを使用（総量６．４mol ）した以
外は実施例１と同様操作を行い重合を実施した。
が表１に示す割合ものを使用（総量６．４mol ）した以
外は実施例１と同様操作を行い重合を実施した。
【００３０】いづれも着色やゲル化しておらず白色のポ
リマーが得られた。
リマーが得られた。
【００３１】それぞれのポリマーの粘度（ηｒｅｌ）、
融点（Ｔｍ）、ガラス転移温度（Ｔｇ）、熱分解温度は
それぞれ表１に示す通りであった。
融点（Ｔｍ）、ガラス転移温度（Ｔｇ）、熱分解温度は
それぞれ表１に示す通りであった。
【００３２】
【比較例１】ナイロン６塩１５００ｇ（４．５mol ）、
イオン交換水２２０ml、粘度調整剤として安息香酸を
２．７ｇ、重合触媒として亜リン酸を０．７ｇとした以
外は、実施例１と同様に、操作を行った。得られたプレ
ポリマーは粉末状で溶融した形跡は見られなかった。
イオン交換水２２０ml、粘度調整剤として安息香酸を
２．７ｇ、重合触媒として亜リン酸を０．７ｇとした以
外は、実施例１と同様に、操作を行った。得られたプレ
ポリマーは粉末状で溶融した形跡は見られなかった。
【００３３】このプレポリマーを撹拌翼付の三つ口フラ
スコへ移し、真空下２５０℃のソルトバス中で８時間固
相重合を行った。
スコへ移し、真空下２５０℃のソルトバス中で８時間固
相重合を行った。
【００３４】得られたポリマーの諸特性は表１に示す通
りであった。このポリマーは融点（Ｔｍ）と熱分解温度
とが極めて近く、通常の溶融成形はできないことが判っ
た。
りであった。このポリマーは融点（Ｔｍ）と熱分解温度
とが極めて近く、通常の溶融成形はできないことが判っ
た。
【００３５】
【比較例２】６Ｎ塩とε―カプロラクタムのモル比が２
５／７５（総量６．４mol ）とした以外は実施例１と同
様に操作を行い重合を実施した。
５／７５（総量６．４mol ）とした以外は実施例１と同
様に操作を行い重合を実施した。
【００３６】得られたポリマーは、粘度がηｒｅｌ＝
２．６１の透明なものであった。
２．６１の透明なものであった。
【００３７】このポリマーの諸特性を測定したところ、
融点（Ｔｍ）ピークが現れず、非晶性のポリマーとなっ
ていることが判った。
融点（Ｔｍ）ピークが現れず、非晶性のポリマーとなっ
ていることが判った。
【００３８】
【実施例５〜６】実施例２〜３で重合したポリマーを粉
砕後、真空乾燥機を用いて１００℃で１６時間乾燥させ
た。
砕後、真空乾燥機を用いて１００℃で１６時間乾燥させ
た。
【００３９】次いで、この各ポリマー粉を用いて２５mm
直径スクリュー式射出成形機により試験片を成形した。
成形はシリンダー温度３１０〜３４０℃の範囲内に設定
し、金型温度１２０℃の条件で行った。
直径スクリュー式射出成形機により試験片を成形した。
成形はシリンダー温度３１０〜３４０℃の範囲内に設定
し、金型温度１２０℃の条件で行った。
【００４０】得られた試験片を用いて、引張強度、破断
伸び、曲げ強度、弾性率等を求めた。その結果を表２に
示す。
伸び、曲げ強度、弾性率等を求めた。その結果を表２に
示す。
【００４１】
【表２】
【００４２】以上の結果から明らかなように、ヘキサメ
チレン―２，６―ナフタレンジカルボキシアミド単位と
カプロラクタム単位との所定の組成比から構成されるコ
ポリアミドは、耐熱性に優れ、かつ機械的物性に優れた
溶融成形が可能な、半芳香族コポリアミドであると云え
る。
チレン―２，６―ナフタレンジカルボキシアミド単位と
カプロラクタム単位との所定の組成比から構成されるコ
ポリアミドは、耐熱性に優れ、かつ機械的物性に優れた
溶融成形が可能な、半芳香族コポリアミドであると云え
る。
【００４３】
【発明の効果】本発明の半芳香族コポリアミドは、融点
とガラス転移温度とが高く耐熱性に優れ、かつ機械的物
性に優れた溶融成形可能なものである。これは電子部
品、自動車材料、機械部品等の各種部材として広範に使
用することができる。
とガラス転移温度とが高く耐熱性に優れ、かつ機械的物
性に優れた溶融成形可能なものである。これは電子部
品、自動車材料、機械部品等の各種部材として広範に使
用することができる。
【００４４】これら用途に対して使用するに際して、本
発明の半芳香族コポリアミドは、ガラス繊維、炭素繊維
等の強化材、充填剤、核剤、難燃化剤、酸化防止剤、熱
安定剤、可塑剤、滑剤、離型剤、顔料などの添加剤をそ
の特性を損わない限りにおいて、配合することができ
る。
発明の半芳香族コポリアミドは、ガラス繊維、炭素繊維
等の強化材、充填剤、核剤、難燃化剤、酸化防止剤、熱
安定剤、可塑剤、滑剤、離型剤、顔料などの添加剤をそ
の特性を損わない限りにおいて、配合することができ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な線状半芳香族コポ
リアミドに関する。更に詳しくは、耐熱性に優れ、溶融
成形可能な半芳香族コポリアミドに関する。
リアミドに関する。更に詳しくは、耐熱性に優れ、溶融
成形可能な半芳香族コポリアミドに関する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記（Ｉ）式及び（II）式の反復単位 【化１】 からなり、（Ｉ）／（II）のモル比が３０／７０〜９０
／１０の範囲である耐熱性に優れた結晶性芳香族コポリ
アミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11906292A JPH05310922A (ja) | 1992-05-12 | 1992-05-12 | 芳香族コポリアミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11906292A JPH05310922A (ja) | 1992-05-12 | 1992-05-12 | 芳香族コポリアミド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310922A true JPH05310922A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=14751964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11906292A Pending JPH05310922A (ja) | 1992-05-12 | 1992-05-12 | 芳香族コポリアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05310922A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024500502A (ja) * | 2020-12-24 | 2024-01-09 | ハンワ ソリューションズ コーポレイション | 多元共重合によるポリアミドの製造方法、これによって製造されたポリアミドおよびこれを含む組成物 |
-
1992
- 1992-05-12 JP JP11906292A patent/JPH05310922A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024500502A (ja) * | 2020-12-24 | 2024-01-09 | ハンワ ソリューションズ コーポレイション | 多元共重合によるポリアミドの製造方法、これによって製造されたポリアミドおよびこれを含む組成物 |
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