JPH05310949A - ポリフォスファゼン化合物 - Google Patents
ポリフォスファゼン化合物Info
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- JPH05310949A JPH05310949A JP4115084A JP11508492A JPH05310949A JP H05310949 A JPH05310949 A JP H05310949A JP 4115084 A JP4115084 A JP 4115084A JP 11508492 A JP11508492 A JP 11508492A JP H05310949 A JPH05310949 A JP H05310949A
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- polyphosphazene
- film
- thin film
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- organic
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
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- Optics & Photonics (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】有機薄膜ＥＬ素子、有機薄膜光電池等の正孔輸
送材料に用いることができ、耐熱性およびスピンコート
等の溶剤塗布法による成膜性が良好な化合物を提供す
る。 【構成】高分子量のポリフォスファゼンの側鎖に高濃度
に正孔輸送性の基が導入でき、平滑で透明、耐熱性のあ
る正孔輸送層を形成できる。 【効果】本発明により、トリフェニルアミンのように低
融点、結晶性で平滑な膜が得られない、かつ低分子で蒸
気圧が低いために真空中で基板上から再蒸発してしまい
真空蒸着による成膜が難しいキャリア輸送性物質におい
ても、ヒドロキシ体を合成し、ポリフォスファゼンの側
鎖として導入することにより有機溶媒可溶な耐熱性のあ
る、あるポリマーが得られ、スピンコート法等により平
滑で透明なポリフォスファゼン薄膜が得られる。
送材料に用いることができ、耐熱性およびスピンコート
等の溶剤塗布法による成膜性が良好な化合物を提供す
る。 【構成】高分子量のポリフォスファゼンの側鎖に高濃度
に正孔輸送性の基が導入でき、平滑で透明、耐熱性のあ
る正孔輸送層を形成できる。 【効果】本発明により、トリフェニルアミンのように低
融点、結晶性で平滑な膜が得られない、かつ低分子で蒸
気圧が低いために真空中で基板上から再蒸発してしまい
真空蒸着による成膜が難しいキャリア輸送性物質におい
ても、ヒドロキシ体を合成し、ポリフォスファゼンの側
鎖として導入することにより有機溶媒可溶な耐熱性のあ
る、あるポリマーが得られ、スピンコート法等により平
滑で透明なポリフォスファゼン薄膜が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機薄膜ＥＬ（エレク
トロルミネセンス）素子用や有機薄膜光電池用の正孔輸
送材料、あるいは電子写真用のキャリア輸送材料として
ふさわしい新規なポリフォスファゼン化合物に関するも
のである。
トロルミネセンス）素子用や有機薄膜光電池用の正孔輸
送材料、あるいは電子写真用のキャリア輸送材料として
ふさわしい新規なポリフォスファゼン化合物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔ
ａｎｇらに開発された有機薄膜ＥＬ素子は、特開昭５９
−１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド・フ
ィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁（１９
８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライドフィジ
ックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９年）等に
よれば一般的には陽極、有機正孔輸送層、電子輸送発光
層、陰極の順に構成され、以下のように作られている。
ａｎｇらに開発された有機薄膜ＥＬ素子は、特開昭５９
−１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報、アプライド・フ
ィジックス・レター第５１巻第１２号第９１３頁（１９
８７年）、およびジャーナル・オブ・アプライドフィジ
ックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９年）等に
よれば一般的には陽極、有機正孔輸送層、電子輸送発光
層、陰極の順に構成され、以下のように作られている。
【０００３】まず、ガラスや樹脂フィルム等の透明絶縁
性の基板上に蒸着又はスパッタリング法等でインジウム
とスズの複合酸化物（以下ＩＴＯという）の透明導電性
被膜の陽極が形成される。次に有機正孔輸送層として銅
フタロシアニン、あるいは（化５）で示される化合物：
性の基板上に蒸着又はスパッタリング法等でインジウム
とスズの複合酸化物（以下ＩＴＯという）の透明導電性
被膜の陽極が形成される。次に有機正孔輸送層として銅
フタロシアニン、あるいは（化５）で示される化合物：
【０００４】
【化５】
【０００５】１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）シクロヘキサン（融点１８１．４℃〜１８
２．４℃）、あるいは（化６）で示される化合物：
フェニル）シクロヘキサン（融点１８１．４℃〜１８
２．４℃）、あるいは（化６）で示される化合物：
【０００６】
【化６】
【０００７】Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（融点１
２０℃）等のテトラアリールジアミンを、０．１μｍ程
度以下の厚さに単層または積層して蒸着して形成する。
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（融点１
２０℃）等のテトラアリールジアミンを、０．１μｍ程
度以下の厚さに単層または積層して蒸着して形成する。
【０００８】次に、有機正孔輸送層上にトリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム等の有機蛍光体を０．１μｍ
程度以下の厚さで蒸着し、有機電子輸送発光層を形成す
る。最後に、その上に陰極としてＭｇ：Ａｇ，Ａｇ：Ｅ
ｕ，Ｍｇ：Ｃｕ，Ｍｇ：Ｉｎ，Ｍｇ：Ｓｎ等の合金を共
蒸着により２０００Å程度蒸着している。
ノリノール）アルミニウム等の有機蛍光体を０．１μｍ
程度以下の厚さで蒸着し、有機電子輸送発光層を形成す
る。最後に、その上に陰極としてＭｇ：Ａｇ，Ａｇ：Ｅ
ｕ，Ｍｇ：Ｃｕ，Ｍｇ：Ｉｎ，Ｍｇ：Ｓｎ等の合金を共
蒸着により２０００Å程度蒸着している。
【０００９】また、アプライド・フィズィックス・レタ
ー第５７巻第６号第５３１頁（１９９０年）によると、
安達らは有機電子輸送発光層を、２種類の材料を積層す
ることにより有機発光層と有機電子注入輸送層とに分け
た素子を作製した。この素子は、ＩＴＯの陽極上に有機
正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン（融点１５９〜１６３℃）、有機発
光層として１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−メトキシフェ
ニル）アミノスチリル〕ナフタレン、有機電子注入輸送
層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以
下、単にＢＰＢＤという）、陰極としてＭｇとＡｇの合
金を順に積層している。
ー第５７巻第６号第５３１頁（１９９０年）によると、
安達らは有機電子輸送発光層を、２種類の材料を積層す
ることにより有機発光層と有機電子注入輸送層とに分け
た素子を作製した。この素子は、ＩＴＯの陽極上に有機
正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン（融点１５９〜１６３℃）、有機発
光層として１−〔４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−メトキシフェ
ニル）アミノスチリル〕ナフタレン、有機電子注入輸送
層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以
下、単にＢＰＢＤという）、陰極としてＭｇとＡｇの合
金を順に積層している。
【００１０】しかし、上記で示した有機正孔輸送材料
は、銅フタロシアニンは耐熱性ではあるが可視光線波長
領域の吸収が大きく、また結晶性であるために蒸着膜が
凸凹になり素子が電気短絡し易くなる問題があった。ま
た、フタロシアニン類は有機溶媒に難溶でありスピンコ
ート法等の溶剤を用いた塗布法で膜厚０．１μｍ以下の
平滑な薄膜を作製するのは困難であった。（化５）（化
６）で示した化合物は、非晶質で平滑な蒸着膜が得ら
れ、可視光線波長領域での吸収もないが、融点が低く、
素子作成プロセスや素子駆動時の発熱により融解しやす
い問題があった。また、低分子化合物であるため膜の強
度も弱いと考えられる。
は、銅フタロシアニンは耐熱性ではあるが可視光線波長
領域の吸収が大きく、また結晶性であるために蒸着膜が
凸凹になり素子が電気短絡し易くなる問題があった。ま
た、フタロシアニン類は有機溶媒に難溶でありスピンコ
ート法等の溶剤を用いた塗布法で膜厚０．１μｍ以下の
平滑な薄膜を作製するのは困難であった。（化５）（化
６）で示した化合物は、非晶質で平滑な蒸着膜が得ら
れ、可視光線波長領域での吸収もないが、融点が低く、
素子作成プロセスや素子駆動時の発熱により融解しやす
い問題があった。また、低分子化合物であるため膜の強
度も弱いと考えられる。
【００１１】上記で述べたように、有機薄膜ＥＬ素子の
正孔輸送層材料の性質として求められている項目として
次の４点があげられる。 １．可視光線領域で無色透明であること。 ２．スピンコート法等の溶剤を用いた塗布法により低コ
ストで膜厚０．１μｍ以下のピンホールがない平滑な膜
が形成できること。 ３．２００℃以上の高い耐熱性を付与可能なこと。 ４．正孔輸送能力が大きいこと。 本発明では、以上の課題を解決し、耐熱性が高く、溶剤
を用いた成膜法にも適した有機薄膜ＥＬ素子用正孔輸送
材料、および有機薄膜光電池用正孔輸送材料、電子写真
用キャリア輸送材料にも応用できる新規なポリフォスフ
ァゼン化合物を提供することを目的としてなされたもの
である。
正孔輸送層材料の性質として求められている項目として
次の４点があげられる。 １．可視光線領域で無色透明であること。 ２．スピンコート法等の溶剤を用いた塗布法により低コ
ストで膜厚０．１μｍ以下のピンホールがない平滑な膜
が形成できること。 ３．２００℃以上の高い耐熱性を付与可能なこと。 ４．正孔輸送能力が大きいこと。 本発明では、以上の課題を解決し、耐熱性が高く、溶剤
を用いた成膜法にも適した有機薄膜ＥＬ素子用正孔輸送
材料、および有機薄膜光電池用正孔輸送材料、電子写真
用キャリア輸送材料にも応用できる新規なポリフォスフ
ァゼン化合物を提供することを目的としてなされたもの
である。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題に
鑑みてなされたものであって、無色透明で、高分子量の
ため成膜性の良いポリフォスファゼンを主鎖とし、側鎖
にキャリア輸送性の基を置換して得た一般式（化１）で
示される新規なポリフォスファゼン化合物である。本発
明によるポリフォスファゼン化合物は、例えば一般式
（化２）に示す化合物にあっては、可視領域で無色透明
であり、非晶質で平滑な膜を形成でき、正孔移動度が大
きいトリフェニルアミン等の芳香族第３級アミンを側鎖
に導入し、側鎖間の正孔および電子のホッピング伝導に
より正孔および電子のキャリアが輸送できるようにして
ある。
鑑みてなされたものであって、無色透明で、高分子量の
ため成膜性の良いポリフォスファゼンを主鎖とし、側鎖
にキャリア輸送性の基を置換して得た一般式（化１）で
示される新規なポリフォスファゼン化合物である。本発
明によるポリフォスファゼン化合物は、例えば一般式
（化２）に示す化合物にあっては、可視領域で無色透明
であり、非晶質で平滑な膜を形成でき、正孔移動度が大
きいトリフェニルアミン等の芳香族第３級アミンを側鎖
に導入し、側鎖間の正孔および電子のホッピング伝導に
より正孔および電子のキャリアが輸送できるようにして
ある。
【００１３】また、一般式（化３）で示したように、ト
リフェニルアミンと主鎖の間に−Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ
−鎖を導入し、側鎖の柔軟性を増すことも可能である。
また一般式（化４）で示したようにＣＦ3 ＣＨ2 −基、
またはＣＨ3 −基、ＣＨ3 ＣＨ2 −基、Ｃ3 Ｆ7 ＣＨ2
−基等のアルキル基を一部導入し、分子の柔軟性を増す
こともできる。
リフェニルアミンと主鎖の間に−Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ
−鎖を導入し、側鎖の柔軟性を増すことも可能である。
また一般式（化４）で示したようにＣＦ3 ＣＨ2 −基、
またはＣＨ3 −基、ＣＨ3 ＣＨ2 −基、Ｃ3 Ｆ7 ＣＨ2
−基等のアルキル基を一部導入し、分子の柔軟性を増す
こともできる。
【００１４】本発明のポリフォスファゼンの合成は、ポ
リジクロロフォスファゼンのベンゼン、テトラヒドロフ
ラン等の溶液を、水素化ナトリウム等のアルカリ存在下
にヒドロキシトリフェニルアミンや（Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニルアミノ）フェノキシ−２−エタノール等の芳香族第
３級アミンのフェノール体やアルコール体および１、
１、１−トリフルオロエタノール等のアルキル基を導入
するためのアルコールのジオキサン等のエーテル溶液に
滴下し、生じた塩をろ別した後、ポリマーをメタノール
等から再沈澱させることにより行なわれる。
リジクロロフォスファゼンのベンゼン、テトラヒドロフ
ラン等の溶液を、水素化ナトリウム等のアルカリ存在下
にヒドロキシトリフェニルアミンや（Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニルアミノ）フェノキシ−２−エタノール等の芳香族第
３級アミンのフェノール体やアルコール体および１、
１、１−トリフルオロエタノール等のアルキル基を導入
するためのアルコールのジオキサン等のエーテル溶液に
滴下し、生じた塩をろ別した後、ポリマーをメタノール
等から再沈澱させることにより行なわれる。
【００１５】他の芳香族第３級アミンとしては、トリナ
フチルアミンやテトラフェニルベンジジンのモノヒドロ
キシ置換体等も、同様にポリジクロロフォスファゼンと
反応させ、ポリフォスファゼンの主鎖に導入可能であ
る。また、本発明のポリフォスファゼンを成膜し、正孔
輸送層等のキャリア輸送層として用いる場合、隣接する
仕事関数の異なる電極、または隣接する仕事関数の異な
る他のキャリア輸送層や発光層材料分子への最高被占軌
道をとおした電子および正孔の受け渡しをスムーズに行
なわせるためには、隣接各層の仕事関数のレベルを階段
状に並べる必要がある。そのために、合成原料としてジ
フェニルアミンの代わりにジトリルアミンを用い、トリ
フェニルアミン骨格上に２つのメチル基を導入し、窒素
上の電子密度を増やし仕事関数を０．１〜０．２ｅＶ小
さくしたり、同様にビス（トリフルオロメチルフェニ
ル）アミンを用いトリフルオロメチル基を導入し、窒素
上の電子密度を減らし仕事関数を０．１〜０．２ｅＶ大
きく調整することもできる。
フチルアミンやテトラフェニルベンジジンのモノヒドロ
キシ置換体等も、同様にポリジクロロフォスファゼンと
反応させ、ポリフォスファゼンの主鎖に導入可能であ
る。また、本発明のポリフォスファゼンを成膜し、正孔
輸送層等のキャリア輸送層として用いる場合、隣接する
仕事関数の異なる電極、または隣接する仕事関数の異な
る他のキャリア輸送層や発光層材料分子への最高被占軌
道をとおした電子および正孔の受け渡しをスムーズに行
なわせるためには、隣接各層の仕事関数のレベルを階段
状に並べる必要がある。そのために、合成原料としてジ
フェニルアミンの代わりにジトリルアミンを用い、トリ
フェニルアミン骨格上に２つのメチル基を導入し、窒素
上の電子密度を増やし仕事関数を０．１〜０．２ｅＶ小
さくしたり、同様にビス（トリフルオロメチルフェニ
ル）アミンを用いトリフルオロメチル基を導入し、窒素
上の電子密度を減らし仕事関数を０．１〜０．２ｅＶ大
きく調整することもできる。
【００１６】このようにして得られたポリフォスファゼ
ンは、有機溶剤に溶かしてスピンコート等の方法でＩＴ
Ｏ等の電極上に塗布することにより有機薄膜ＥＬ素子の
正孔輸送層として機能する。また、本発明におけるポリ
フォスファゼン化合物を電子写真における機能分離型感
光体におけるキャリア輸送材料として用いる場合には、
コロナ社刊、電子写真学会編「電子写真技術の基礎と応
用」第４４１頁に有機系のキャリア発生材料として記載
されているペリレン系、多環キノン系、フタロシアニン
系、アゾ系等の有機色素やＳｅ，Ｓｅ−Ｔｅ，ＣｄＳ，
アモルファスＳｉ等の無機材料を含むキャリア発生層上
に塗布することによりキャリア輸送層を形成することが
できる。
ンは、有機溶剤に溶かしてスピンコート等の方法でＩＴ
Ｏ等の電極上に塗布することにより有機薄膜ＥＬ素子の
正孔輸送層として機能する。また、本発明におけるポリ
フォスファゼン化合物を電子写真における機能分離型感
光体におけるキャリア輸送材料として用いる場合には、
コロナ社刊、電子写真学会編「電子写真技術の基礎と応
用」第４４１頁に有機系のキャリア発生材料として記載
されているペリレン系、多環キノン系、フタロシアニン
系、アゾ系等の有機色素やＳｅ，Ｓｅ−Ｔｅ，ＣｄＳ，
アモルファスＳｉ等の無機材料を含むキャリア発生層上
に塗布することによりキャリア輸送層を形成することが
できる。
【００１７】
【作用】本発明の化合物の主鎖として用いているポリフ
ォスファゼンは、無色透明で高分子量のために成膜性が
良く、かつ−Ｐ＝Ｎ−の繰り返し単位当り２つのキャリ
ア輸送性の基を導入できるため高いキャリア輸送能力が
与えられる。また、高分子化により低分子の場合よりも
耐熱性が高まる。
ォスファゼンは、無色透明で高分子量のために成膜性が
良く、かつ−Ｐ＝Ｎ−の繰り返し単位当り２つのキャリ
ア輸送性の基を導入できるため高いキャリア輸送能力が
与えられる。また、高分子化により低分子の場合よりも
耐熱性が高まる。
【００１８】
＜実施例１＞ ポリビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェノキシ）フォ
スファゼンの合成 ジフェニルアミンと３−ヨードアニソールのウルマン反
応で得た３−メトキシトリフェニルアミンをクロロトリ
メチルシランでエーテル分解して得た３−ヒドロキシト
リフェニルアミン３５．９ｇ（１３８ｍモル）をテトラ
ヒドロフランとジオキサンの混合溶媒に溶かし、水素化
ナトリウム３．３ｇ（１３８ｍモル）と反応させた後、
ポリジクロロフォスファゼン４ｇ（３４．５ｍモル）の
テトラヒドロフラン溶液６０ｍｌを滴下し、７０℃で８
時間反応した。得られた生成物をテトラヒドロフラン溶
液からメタノール中に再沈澱を行ない精製し白色のポリ
ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェノキシ）フォスフ
ァゼンを得た。
スファゼンの合成 ジフェニルアミンと３−ヨードアニソールのウルマン反
応で得た３−メトキシトリフェニルアミンをクロロトリ
メチルシランでエーテル分解して得た３−ヒドロキシト
リフェニルアミン３５．９ｇ（１３８ｍモル）をテトラ
ヒドロフランとジオキサンの混合溶媒に溶かし、水素化
ナトリウム３．３ｇ（１３８ｍモル）と反応させた後、
ポリジクロロフォスファゼン４ｇ（３４．５ｍモル）の
テトラヒドロフラン溶液６０ｍｌを滴下し、７０℃で８
時間反応した。得られた生成物をテトラヒドロフラン溶
液からメタノール中に再沈澱を行ない精製し白色のポリ
ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェノキシ）フォスフ
ァゼンを得た。
【００１９】本ポリマーは、２５０℃以上の融点を示
し、そのＣＤＣｌ3 溶液の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図
１に示す。ＧＰＣによる分析で本ポリマーの重量平均分
子量のピークは４３万（ポリスチレン換算）であった。
また仕事関数は理研計器（株）製ＡＣ−１で測定した結
果約５．８ｅＶであった。また、このポリマースピンコ
ート膜の紫外・可視吸収スペクトルを図２に示すが、４
００ｎｍ以上の可視領域には吸収はない。
し、そのＣＤＣｌ3 溶液の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図
１に示す。ＧＰＣによる分析で本ポリマーの重量平均分
子量のピークは４３万（ポリスチレン換算）であった。
また仕事関数は理研計器（株）製ＡＣ−１で測定した結
果約５．８ｅＶであった。また、このポリマースピンコ
ート膜の紫外・可視吸収スペクトルを図２に示すが、４
００ｎｍ以上の可視領域には吸収はない。
【００２０】
【実施例２】 ポリビス（３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェノキ
シ−２−エトキシ）フォスファゼンの合成 ３−ヒドロキシトリフェニルアミンと２−クロロエタノ
ールを反応させて得た３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェノキシ−２−エタノールを実施例１の３−ヒド
ロキシトリフェニルアミンの代わりに用いて同様に反応
と精製を行ない、白色のポリビス（３−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）フェノキシ−２−エトキシ）フォスファ
ゼンを得た。
シ−２−エトキシ）フォスファゼンの合成 ３−ヒドロキシトリフェニルアミンと２−クロロエタノ
ールを反応させて得た３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェノキシ−２−エタノールを実施例１の３−ヒド
ロキシトリフェニルアミンの代わりに用いて同様に反応
と精製を行ない、白色のポリビス（３−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）フェノキシ−２−エトキシ）フォスファ
ゼンを得た。
【００２１】本ポリマーは２５０℃以上の融点を示し、
そのＣＤＣｌ3 溶液の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図３に
示す。仕事関数は約５．８ｅＶであった。
そのＣＤＣｌ3 溶液の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図３に
示す。仕事関数は約５．８ｅＶであった。
【００２２】
【実施例３】実施例２の反応時に１、１、１−トリフル
オロエタノールを加えて同様に反応と精製を行なった結
果、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェノキシ−２
−エタノールが８１％，１、１、１−トリフルオロエタ
ノールが１９％置換した白色のポリマーが得られた。
オロエタノールを加えて同様に反応と精製を行なった結
果、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェノキシ−２
−エタノールが８１％，１、１、１−トリフルオロエタ
ノールが１９％置換した白色のポリマーが得られた。
【００２３】本ポリマーのＫＢｒ法で測定した赤外線吸
収スペクトルを図４に示す。本ポリマーは１５０℃以上
で軟化した。仕事関数は約５．９ｅＶであった。
収スペクトルを図４に示す。本ポリマーは１５０℃以上
で軟化した。仕事関数は約５．９ｅＶであった。
【００２４】
【発明の効果】本発明により、トリフェニルアミンのよ
うに低融点、結晶性で平滑な膜が得られない、かつ低分
子で蒸気圧が低いために真空中で基板上から再蒸発して
しまい真空蒸着による成膜が難しいキャリア輸送性物質
においても、ヒドロキシ体を合成し、ポリフォスファゼ
ンの側鎖として導入することにより有機溶媒可溶な耐熱
性のある、あるポリマーが得られ、スピンコート法等に
より平滑で透明なポリフォスファゼン薄膜が得られる。
この膜は、低分子をポリマーバインダーに分散させて得
られる膜よりも高濃度にキャリア輸送性物質を含ませる
ことができるため、有機薄膜ＥＬ素子および有機薄膜光
電池に、有用であり、また電子写真の機能分離型感光体
におけるキャリア輸送材料としても優れた特性を持って
いる。
うに低融点、結晶性で平滑な膜が得られない、かつ低分
子で蒸気圧が低いために真空中で基板上から再蒸発して
しまい真空蒸着による成膜が難しいキャリア輸送性物質
においても、ヒドロキシ体を合成し、ポリフォスファゼ
ンの側鎖として導入することにより有機溶媒可溶な耐熱
性のある、あるポリマーが得られ、スピンコート法等に
より平滑で透明なポリフォスファゼン薄膜が得られる。
この膜は、低分子をポリマーバインダーに分散させて得
られる膜よりも高濃度にキャリア輸送性物質を含ませる
ことができるため、有機薄膜ＥＬ素子および有機薄膜光
電池に、有用であり、また電子写真の機能分離型感光体
におけるキャリア輸送材料としても優れた特性を持って
いる。
【００２５】
【図１】本発明のポリフォスファゼン化合物の13Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトルを示すグラフ図である。
ＭＲスペクトルを示すグラフ図である。
【図２】本発明のポリフォスファゼン化合物の紫外〜可
視吸収スペクトルを示すグラフ図である。
視吸収スペクトルを示すグラフ図である。
【図３】本発明のポリフォスファゼン化合物の13Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトルを示すグラフ図である。
ＭＲスペクトルを示すグラフ図である。
【図４】本発明のポリフォスファゼン化合物の赤外吸収
スペクトルを示すグラフ図である。
スペクトルを示すグラフ図である。
Claims (4)
- 【請求項１】下記の一般式（化１）で表されることを特
徴とするポリフォスファゼン化合物。 【化１】 - 【請求項２】下記の一般式（化２）で表される請求項１
記載のポリフォスファゼン化合物。 【化２】 - 【請求項３】下記の一般式（化３）で表される請求項１
記載のポリフォスファゼン化合物。 【化３】 - 【請求項４】下記の一般式（化４）で表される請求項１
記載のポリフォスファゼン化合物。 【化４】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4115084A JPH05310949A (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | ポリフォスファゼン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4115084A JPH05310949A (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | ポリフォスファゼン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310949A true JPH05310949A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=14653799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4115084A Pending JPH05310949A (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | ポリフォスファゼン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05310949A (ja) |
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-
1992
- 1992-05-08 JP JP4115084A patent/JPH05310949A/ja active Pending
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