JPH0531212A - 有機ハロゲン化合物捕集法及びその捕集用薬剤 - Google Patents
有機ハロゲン化合物捕集法及びその捕集用薬剤Info
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- JPH0531212A JPH0531212A JP3211501A JP21150191A JPH0531212A JP H0531212 A JPH0531212 A JP H0531212A JP 3211501 A JP3211501 A JP 3211501A JP 21150191 A JP21150191 A JP 21150191A JP H0531212 A JPH0531212 A JP H0531212A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機ハロゲン化合物を捕集する。
【構成】 有機ハロゲン化合物と、シクロデキストリ
ンの少なくとも一つの水酸基の水素がグルコシル基やマ
ルトシル基等の特定の置換基で置換された置換型シクロ
デキストリンとを接触させることにより、置換型シクロ
デキストリンが有機ハロゲン化合物を包接した錯体を形
成させ、次いで該包接錯体から有機ハロゲン化合物を脱
離させ回収する。
ンの少なくとも一つの水酸基の水素がグルコシル基やマ
ルトシル基等の特定の置換基で置換された置換型シクロ
デキストリンとを接触させることにより、置換型シクロ
デキストリンが有機ハロゲン化合物を包接した錯体を形
成させ、次いで該包接錯体から有機ハロゲン化合物を脱
離させ回収する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は化学合成原料や溶剤、洗
浄剤、冷媒等として広範に使用されている一方で、環境
汚染をもたらすために排出防止対策が求められている有
機ハロゲン化合物の効果的な捕集法及び該有機ハロゲン
化合物捕集用薬剤に関する。詳しくは置換型シクロデキ
ストリンが有機ハロゲン化合物と高い親和性を持って包
接錯体を形成する機能を利用して、置換型シクロデキス
トリンを捕集用薬剤として用い、これと有機ハロゲン化
合物を接触させ、包接錯体を形成させ、捕集する方法、
形成した包接錯体から有機ハロゲン化合物を脱離させ回
収する方法、及び該有機ハロゲン化合物の捕集用薬剤に
関する。 【０００２】 【従来の技術】有機ハロゲン化合物の捕集は通常、吸着
あるいは吸収によって行われる。吸着法では、主に活性
炭が吸着剤として使われており、吸収法では真空ポンプ
油等が吸収剤として用いられている。これらの方法にお
いては、有機ハロゲン化合物と共存物質の各々と吸着剤
あるいは吸収剤との親和性の大きさの相違は特に考慮さ
れているわけではなく、他物質が共存して排出されると
きに目的とする有機ハロゲン化合物に対する捕集効果が
低下する場合がある。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、溶解度の改
良を意図して製造されている置換型シクロデキストリン
を利用し、有機ハロゲン化合物を効果的に捕集する新規
で経済的な方法及び該有機ハロゲン化合物の捕集用薬剤
を提供することを目的とするものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明によれば、有機ハ
ロゲン化合物と、シクロデキストリンの少なくとも一つ
の水酸基の水素が、グルコシル基、マルトシル基、マル
トオリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシプロピル基、スルホン酸基、アルキレンスルホン
酸基およびカルボキシアルキル基のうちの少なくとも一
つで置換された置換型シクロデキストリンとを接触させ
ることにより、前記置換型シクロデキストリンの有機ハ
ロゲン化合物包接錯体を形成させ、有機ハロゲン化合物
を捕捉することを特徴とする有機ハロゲン化合物を捕集
する方法、形成した包接錯体から有機ハロゲン化合物を
脱離させ、回収する方法及びシクロデキストリンの少な
くとも一つの水酸基の水素が、グルコシル基、マルトシ
ル基、マルトオリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチ
ル基、ヒドロキシプロピル基、スルホン酸基、アルキレ
ンスルホン酸基およびカルボキシアルキル基のうちの少
なくとも一つで置換された置換型シクロデキストリンか
らなる有機ハロゲン化合物捕集用薬剤が提供される。 【０００５】以下に本発明を詳細に説明する。本発明で
は有機ハロゲン化合物の捕集用薬剤としてα−、β−、
またはγ−シクロデキストリンの少なくとも一つの水酸
基の水素が、グルコシル基、マルトシル基、マルトオリ
ゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ
プロピル基、スルホン酸基、アルキレンスルホン酸基お
よびカルボキシアルキル基のうちの少なくとも一つで置
換された置換型シクロデキストリンを用いる。 【０００６】これらの置換型シクロデキストリンは、他
のシクロデキストリンや置換体を用いる場合と比べて、
それ自体及び有機ハロゲン化合物包接錯体の水や水−メ
タノ−ル混合溶媒への溶解度が大きいので、様々な利点
がある。例えばスラリー状態にしなくても高濃度溶液と
して扱うことができる。また、包接錯体生成時に錯体の
沈澱が析出することがなく、取扱いが便利である。 【０００７】本発明で使用する置換型シクロデキストリ
ン、特にグルコシル−シクロデキストリンやマルトシル
−シクロデキストリンによる包接化は、既に食品分野等
に応用されているが、本発明のように有機ハロゲン化合
物の捕集を目的としてこれらの置換型シクロデキストリ
ンの包接錯体生成能を利用した例はない。 【０００８】本発明で扱う有機ハロゲン化合物として
は、ハロゲン原子を含む鎖式、環式の化合物のいづれで
あってもよい。具体的には四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、トリクロ
ロトリフルオロエタン（フロン１１３）、モノクロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等が挙げられる。 【０００９】本発明においては、前記置換型シクロデキ
ストリンを水や水−メタノ−ル混合溶媒に溶解させ、こ
の液に有機ハロゲン化合物またはそれを含有する混合物
を数秒から数十分間接触させる。なお、この液の使用形
態としてはバルクの吸収液のみならず、シリカ等の担体
の表面にコーティングしたり、液膜として利用する等の
使い方もできる。攪拌その他により、有機ハロゲン化合
物と置換型シクロデキストリンとの接触効果を高める
と、包接錯体の形成を促進することができる。包接錯体
を形成させるときの温度は５〜４０℃、好ましくは１０
〜２５℃とする。有機ハロゲン化合物またはそれを含有
する混合物は、気体状態でも、液体状態でもよい。な
お、シクロデキストリン１モルに包接される有機ハロゲ
ン化合物は通常０．５〜２モルなので、シクロデキスト
リンの使用量に応じて、捕集飽和量を予め見積ることが
できる。 【００１０】形成した包接錯体から有機ハロゲン化合物
を脱離させ、回収するためには、シクロデキストリン包
接錯体は６０〜７０℃以上に加熱すると解離するという
公知の事実に基づき、包接錯体を加熱することによっ
て、包接された有機ハロゲン化合物を解離させる。この
際、一般に、沸点の低い有機ハロゲン化合物ほど、脱離
が起こりやすい。或は、適当な溶媒、例えばエチルエー
テル、ｎ−ヘキサン等を用い、常温或は加温下で、有機
ハロゲン化合物を有機層に抽出することができる。 【００１１】以上の全過程において、本発明に用いる置
換型シクロデキストリンは、それ自体は分解することが
なく、有機ハロゲン化合物を脱離させれば、繰り返し有
機ハロゲン化合物の捕集のために使用することができ
る。 【００１２】 【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 【００１３】実施例１ モノマルトシル−β−シクロデキストリンの濃度０．１
０ｍｏｌ／ｌの水溶液１０ｍｌに四塩化炭素１．０ｇを
加え、２５℃で３０分間攪拌した。この過程で四塩化炭
素がシクロデキストリンに包接される。包接されなかっ
た四塩化炭素は水と相分離した液滴の状態で観察され
る。反応生成物を２，５００ｒｐｍで３分間遠心分離に
かけてから水層を取り出し、これとエチルエーテルとを
振り混ぜた。この操作で、包接された四塩化炭素はシク
ロデキストリン水層からエーテル層へ抽出される。 【００１４】本実施例によって、反応後の水層中に捕集
されていた四塩化炭素の濃度はガスクロマトグラフ法で
分析したところ、０．０９７ｍｏｌ／ｌであった。 【００１５】実施例２ モノマルトシル−β−シクロデキストリンの濃度０．０
６８ｍｏｌ／ｌの水溶液５ｍｌにフロン１１３を１．０
ｇ加え、２０℃で１５分間攪拌した。反応生成物を２，
５００ｒｐｍで３分間遠心分離にかけてから水層を取り
出し、この中に吸収されているフロン１１３をガスクロ
マトグラフ法で分析したところ、０．０３２ｍｏｌ／ｌ
であった。 【００１６】実施例３ モノマルトシル−β−シクロデキストリンの濃度０．０
６８ｍｏｌ／ｌの水溶液５ｍｌにトリクロロエチレンを
０．５７ｇ加え、２５℃で３０分間攪拌した。反応生成
物を２，５００ｒｐｍで３分間遠心分離にかけてから水
層を取り出し、この中に吸収されているトリクロロエチ
レンをガスクロマトグラフ法で分析したところ、０．０
９４ｍｏｌ／ｌであった。 【００１７】実施例４ モノグルコシル−α−シクロデキストリンの濃度０．０
８７ｍｏｌ／ｌの水溶液５ｍｌにモノクロロベンゼンと
ベンゼンの等質量混合物を０．５０ｇ加え、２５℃で３
０分間攪拌した。反応生成物を２，５００ｒｐｍで３分
間遠心分離にかけてから水層を取り出し、この中に吸収
されているモノクロロベンゼンとベンゼンをガスクロマ
トグラフ法で分析したところ、それぞれ０．０３１ｍｏ
ｌ／ｌ、０．０１０ｍｏｌ／ｌであった。 【００１８】 【発明の効果】本発明によれば、有機ハロゲン化合物を
置換型シクロデキストリンと接触させることにより、効
果的に捕集することができる。また、包接された有機ハ
ロゲン化合物を脱離させるのに要するエネルギ−は小さ
くて済む。さらに、捕集用薬剤として用いる置換型シク
ロデキストリンは繰り返し使用することができるので、
低コストで有機ハロゲン化合物を捕集することができ
る。
浄剤、冷媒等として広範に使用されている一方で、環境
汚染をもたらすために排出防止対策が求められている有
機ハロゲン化合物の効果的な捕集法及び該有機ハロゲン
化合物捕集用薬剤に関する。詳しくは置換型シクロデキ
ストリンが有機ハロゲン化合物と高い親和性を持って包
接錯体を形成する機能を利用して、置換型シクロデキス
トリンを捕集用薬剤として用い、これと有機ハロゲン化
合物を接触させ、包接錯体を形成させ、捕集する方法、
形成した包接錯体から有機ハロゲン化合物を脱離させ回
収する方法、及び該有機ハロゲン化合物の捕集用薬剤に
関する。 【０００２】 【従来の技術】有機ハロゲン化合物の捕集は通常、吸着
あるいは吸収によって行われる。吸着法では、主に活性
炭が吸着剤として使われており、吸収法では真空ポンプ
油等が吸収剤として用いられている。これらの方法にお
いては、有機ハロゲン化合物と共存物質の各々と吸着剤
あるいは吸収剤との親和性の大きさの相違は特に考慮さ
れているわけではなく、他物質が共存して排出されると
きに目的とする有機ハロゲン化合物に対する捕集効果が
低下する場合がある。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、溶解度の改
良を意図して製造されている置換型シクロデキストリン
を利用し、有機ハロゲン化合物を効果的に捕集する新規
で経済的な方法及び該有機ハロゲン化合物の捕集用薬剤
を提供することを目的とするものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明によれば、有機ハ
ロゲン化合物と、シクロデキストリンの少なくとも一つ
の水酸基の水素が、グルコシル基、マルトシル基、マル
トオリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシプロピル基、スルホン酸基、アルキレンスルホン
酸基およびカルボキシアルキル基のうちの少なくとも一
つで置換された置換型シクロデキストリンとを接触させ
ることにより、前記置換型シクロデキストリンの有機ハ
ロゲン化合物包接錯体を形成させ、有機ハロゲン化合物
を捕捉することを特徴とする有機ハロゲン化合物を捕集
する方法、形成した包接錯体から有機ハロゲン化合物を
脱離させ、回収する方法及びシクロデキストリンの少な
くとも一つの水酸基の水素が、グルコシル基、マルトシ
ル基、マルトオリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチ
ル基、ヒドロキシプロピル基、スルホン酸基、アルキレ
ンスルホン酸基およびカルボキシアルキル基のうちの少
なくとも一つで置換された置換型シクロデキストリンか
らなる有機ハロゲン化合物捕集用薬剤が提供される。 【０００５】以下に本発明を詳細に説明する。本発明で
は有機ハロゲン化合物の捕集用薬剤としてα−、β−、
またはγ−シクロデキストリンの少なくとも一つの水酸
基の水素が、グルコシル基、マルトシル基、マルトオリ
ゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ
プロピル基、スルホン酸基、アルキレンスルホン酸基お
よびカルボキシアルキル基のうちの少なくとも一つで置
換された置換型シクロデキストリンを用いる。 【０００６】これらの置換型シクロデキストリンは、他
のシクロデキストリンや置換体を用いる場合と比べて、
それ自体及び有機ハロゲン化合物包接錯体の水や水−メ
タノ−ル混合溶媒への溶解度が大きいので、様々な利点
がある。例えばスラリー状態にしなくても高濃度溶液と
して扱うことができる。また、包接錯体生成時に錯体の
沈澱が析出することがなく、取扱いが便利である。 【０００７】本発明で使用する置換型シクロデキストリ
ン、特にグルコシル−シクロデキストリンやマルトシル
−シクロデキストリンによる包接化は、既に食品分野等
に応用されているが、本発明のように有機ハロゲン化合
物の捕集を目的としてこれらの置換型シクロデキストリ
ンの包接錯体生成能を利用した例はない。 【０００８】本発明で扱う有機ハロゲン化合物として
は、ハロゲン原子を含む鎖式、環式の化合物のいづれで
あってもよい。具体的には四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、トリクロ
ロトリフルオロエタン（フロン１１３）、モノクロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等が挙げられる。 【０００９】本発明においては、前記置換型シクロデキ
ストリンを水や水−メタノ−ル混合溶媒に溶解させ、こ
の液に有機ハロゲン化合物またはそれを含有する混合物
を数秒から数十分間接触させる。なお、この液の使用形
態としてはバルクの吸収液のみならず、シリカ等の担体
の表面にコーティングしたり、液膜として利用する等の
使い方もできる。攪拌その他により、有機ハロゲン化合
物と置換型シクロデキストリンとの接触効果を高める
と、包接錯体の形成を促進することができる。包接錯体
を形成させるときの温度は５〜４０℃、好ましくは１０
〜２５℃とする。有機ハロゲン化合物またはそれを含有
する混合物は、気体状態でも、液体状態でもよい。な
お、シクロデキストリン１モルに包接される有機ハロゲ
ン化合物は通常０．５〜２モルなので、シクロデキスト
リンの使用量に応じて、捕集飽和量を予め見積ることが
できる。 【００１０】形成した包接錯体から有機ハロゲン化合物
を脱離させ、回収するためには、シクロデキストリン包
接錯体は６０〜７０℃以上に加熱すると解離するという
公知の事実に基づき、包接錯体を加熱することによっ
て、包接された有機ハロゲン化合物を解離させる。この
際、一般に、沸点の低い有機ハロゲン化合物ほど、脱離
が起こりやすい。或は、適当な溶媒、例えばエチルエー
テル、ｎ−ヘキサン等を用い、常温或は加温下で、有機
ハロゲン化合物を有機層に抽出することができる。 【００１１】以上の全過程において、本発明に用いる置
換型シクロデキストリンは、それ自体は分解することが
なく、有機ハロゲン化合物を脱離させれば、繰り返し有
機ハロゲン化合物の捕集のために使用することができ
る。 【００１２】 【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 【００１３】実施例１ モノマルトシル−β−シクロデキストリンの濃度０．１
０ｍｏｌ／ｌの水溶液１０ｍｌに四塩化炭素１．０ｇを
加え、２５℃で３０分間攪拌した。この過程で四塩化炭
素がシクロデキストリンに包接される。包接されなかっ
た四塩化炭素は水と相分離した液滴の状態で観察され
る。反応生成物を２，５００ｒｐｍで３分間遠心分離に
かけてから水層を取り出し、これとエチルエーテルとを
振り混ぜた。この操作で、包接された四塩化炭素はシク
ロデキストリン水層からエーテル層へ抽出される。 【００１４】本実施例によって、反応後の水層中に捕集
されていた四塩化炭素の濃度はガスクロマトグラフ法で
分析したところ、０．０９７ｍｏｌ／ｌであった。 【００１５】実施例２ モノマルトシル−β−シクロデキストリンの濃度０．０
６８ｍｏｌ／ｌの水溶液５ｍｌにフロン１１３を１．０
ｇ加え、２０℃で１５分間攪拌した。反応生成物を２，
５００ｒｐｍで３分間遠心分離にかけてから水層を取り
出し、この中に吸収されているフロン１１３をガスクロ
マトグラフ法で分析したところ、０．０３２ｍｏｌ／ｌ
であった。 【００１６】実施例３ モノマルトシル−β−シクロデキストリンの濃度０．０
６８ｍｏｌ／ｌの水溶液５ｍｌにトリクロロエチレンを
０．５７ｇ加え、２５℃で３０分間攪拌した。反応生成
物を２，５００ｒｐｍで３分間遠心分離にかけてから水
層を取り出し、この中に吸収されているトリクロロエチ
レンをガスクロマトグラフ法で分析したところ、０．０
９４ｍｏｌ／ｌであった。 【００１７】実施例４ モノグルコシル−α−シクロデキストリンの濃度０．０
８７ｍｏｌ／ｌの水溶液５ｍｌにモノクロロベンゼンと
ベンゼンの等質量混合物を０．５０ｇ加え、２５℃で３
０分間攪拌した。反応生成物を２，５００ｒｐｍで３分
間遠心分離にかけてから水層を取り出し、この中に吸収
されているモノクロロベンゼンとベンゼンをガスクロマ
トグラフ法で分析したところ、それぞれ０．０３１ｍｏ
ｌ／ｌ、０．０１０ｍｏｌ／ｌであった。 【００１８】 【発明の効果】本発明によれば、有機ハロゲン化合物を
置換型シクロデキストリンと接触させることにより、効
果的に捕集することができる。また、包接された有機ハ
ロゲン化合物を脱離させるのに要するエネルギ−は小さ
くて済む。さらに、捕集用薬剤として用いる置換型シク
ロデキストリンは繰り返し使用することができるので、
低コストで有機ハロゲン化合物を捕集することができ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 有機ハロゲン化合物と、シクロデキスト
リンの少なくとも一つの水酸基の水素が、グルコシル
基、マルトシル基、マルトオリゴ糖残基、メチル基、ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、スルホン酸
基、アルキレンスルホン酸基およびカルボキシアルキル
基のうちの少なくとも一つで置換された置換型シクロデ
キストリンとを接触させることにより、置換型シクロデ
キストリンの有機ハロゲン化合物包接錯体を形成させる
ことを特徴とする有機ハロゲン化合物の捕集方法。 【請求項２】 上記 【請求項１】で形成された包接錯体から有機ハロゲン化
合物を脱離させ回収することを特徴とする有機ハロゲン
化合物の捕集方法。 【請求項３】 シクロデキストリンの少なくとも一つの
水酸基の水素が、グルコシル基、マルトシル基、マルト
オリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、スルホン酸基、アルキレンスルホン酸
基およびカルボキシアルキル基のうちの少なくとも一つ
で置換された置換型シクロデキストリンからなる有機ハ
ロゲン化合物捕集用薬剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3211501A JPH0693929B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 有機ハロゲン化合物捕集法及びその捕集用薬剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3211501A JPH0693929B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 有機ハロゲン化合物捕集法及びその捕集用薬剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0531212A true JPH0531212A (ja) | 1993-02-09 |
| JPH0693929B2 JPH0693929B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=16606988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3211501A Expired - Lifetime JPH0693929B2 (ja) | 1991-07-29 | 1991-07-29 | 有機ハロゲン化合物捕集法及びその捕集用薬剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0693929B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0678525A1 (de) * | 1994-04-22 | 1995-10-25 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Teilweise acylierte beta-Cyclodextrine |
| WO2003085002A1 (en) * | 2002-04-10 | 2003-10-16 | Sea Marconi Technologies Di W. Tumiatti S.A.S | Cross-linked polymers based on cyclodextrins for removing polluting agents |
| JP2005344034A (ja) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | シクロデキストリンを結合させた吸着材 |
| WO2007119614A1 (ja) | 2006-04-14 | 2007-10-25 | Neos Company Limited | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 |
| JP2011020007A (ja) * | 2009-07-13 | 2011-02-03 | Taisei Corp | 汚染土壌中の有機塩素化合物の抽出方法 |
-
1991
- 1991-07-29 JP JP3211501A patent/JPH0693929B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0678525A1 (de) * | 1994-04-22 | 1995-10-25 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Teilweise acylierte beta-Cyclodextrine |
| WO2003085002A1 (en) * | 2002-04-10 | 2003-10-16 | Sea Marconi Technologies Di W. Tumiatti S.A.S | Cross-linked polymers based on cyclodextrins for removing polluting agents |
| JP2005344034A (ja) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | シクロデキストリンを結合させた吸着材 |
| WO2007119614A1 (ja) | 2006-04-14 | 2007-10-25 | Neos Company Limited | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 |
| JP5147070B2 (ja) * | 2006-04-14 | 2013-02-20 | 株式会社ネオス | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 |
| JP2011020007A (ja) * | 2009-07-13 | 2011-02-03 | Taisei Corp | 汚染土壌中の有機塩素化合物の抽出方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0693929B2 (ja) | 1994-11-24 |
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