JPH11209740A - ハロゲン化エチレン化合物の分離剤 - Google Patents
ハロゲン化エチレン化合物の分離剤Info
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- JPH11209740A JPH11209740A JP10007587A JP758798A JPH11209740A JP H11209740 A JPH11209740 A JP H11209740A JP 10007587 A JP10007587 A JP 10007587A JP 758798 A JP758798 A JP 758798A JP H11209740 A JPH11209740 A JP H11209740A
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- halogenated ethylene
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン化エチレン化合物が含まれる混合溶
液又は混合ガス中から、ハロゲン化エチレン化合物と包
接化合物を形成することによりハロゲン化エチレン化合
物を選択的かつ効率的に分離回収することができるハロ
ゲン化エチレン化合物の分離剤を提供する。 【解決手段】 下記（Ｉ），（II），(III) で示される
ホスト化合物よりなるハロゲン化エチレン化合物の分離
剤。 【化３】
液又は混合ガス中から、ハロゲン化エチレン化合物と包
接化合物を形成することによりハロゲン化エチレン化合
物を選択的かつ効率的に分離回収することができるハロ
ゲン化エチレン化合物の分離剤を提供する。 【解決手段】 下記（Ｉ），（II），(III) で示される
ホスト化合物よりなるハロゲン化エチレン化合物の分離
剤。 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はハロゲン化エチレン
化合物の分離剤に係り、特に、ハロゲン化エチレン化合
物が含まれる混合溶液又は混合ガス中から、ハロゲン化
エチレン化合物と包接化合物を形成することによりハロ
ゲン化エチレン化合物を選択的かつ効率的に分離回収す
る分離剤に関する。
化合物の分離剤に係り、特に、ハロゲン化エチレン化合
物が含まれる混合溶液又は混合ガス中から、ハロゲン化
エチレン化合物と包接化合物を形成することによりハロ
ゲン化エチレン化合物を選択的かつ効率的に分離回収す
る分離剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、産業活動の活発化や生活水準の高
度化等に伴い、新たな化学物質による環境汚染の懸念や
急増する廃棄物の処理問題に関連して、環境問題への関
心が高まっている。このような状況の中で、最近特に有
機ハロゲン化合物、中でもトリクロロエチレンやテトラ
クロロエチレンなどのハロゲン化エチレン化合物に対す
る規制が強化され、汚染防止のための早急な対応が迫ら
れている。
度化等に伴い、新たな化学物質による環境汚染の懸念や
急増する廃棄物の処理問題に関連して、環境問題への関
心が高まっている。このような状況の中で、最近特に有
機ハロゲン化合物、中でもトリクロロエチレンやテトラ
クロロエチレンなどのハロゲン化エチレン化合物に対す
る規制が強化され、汚染防止のための早急な対応が迫ら
れている。
【０００３】ハロゲン化エチレン化合物を使用した後に
発生する排水や有機廃液中から、ハロゲン化エチレン化
合物を選択的に分離することができれば、その再利用や
廃棄物の減容化を図ることができる。
発生する排水や有機廃液中から、ハロゲン化エチレン化
合物を選択的に分離することができれば、その再利用や
廃棄物の減容化を図ることができる。
【０００４】ところで、一般的に、化合物の分離方法と
しては、蒸留による方法や、活性炭による吸着法などが
知られている。
しては、蒸留による方法や、活性炭による吸着法などが
知られている。
【０００５】また、包接技術を利用して目的化合物を選
択的に分離する方法も提案されている（特開平４−１５
０９１７号公報）。
択的に分離する方法も提案されている（特開平４−１５
０９１７号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来の分離方法のう
ち、蒸留法では被処理排水や有機廃液中に、回収目的と
するハロゲン化エチレン化合物と沸点が近い物質が含ま
れていると、ハロゲン化エチレン化合物を選択的に分離
できない場合があり、また、これらを分留するために、
精密な蒸留操作を行うことが必要となる場合があった。
ち、蒸留法では被処理排水や有機廃液中に、回収目的と
するハロゲン化エチレン化合物と沸点が近い物質が含ま
れていると、ハロゲン化エチレン化合物を選択的に分離
できない場合があり、また、これらを分留するために、
精密な蒸留操作を行うことが必要となる場合があった。
【０００７】また、活性炭を使用する方法では、ハロゲ
ン化エチレン化合物以外の別の化合物が含まれている
と、この化合物まで吸着されてしまうため、選択的な分
離法としては有効な方法とはいえない。
ン化エチレン化合物以外の別の化合物が含まれている
と、この化合物まで吸着されてしまうため、選択的な分
離法としては有効な方法とはいえない。
【０００８】一方、包接技術を利用して分離する方法で
あれば、選択性の良い分離が可能であると予想される
が、従来において、ハロゲン化エチレン化合物を分離対
象とする包接分離技術は報告されていない。
あれば、選択性の良い分離が可能であると予想される
が、従来において、ハロゲン化エチレン化合物を分離対
象とする包接分離技術は報告されていない。
【０００９】本発明は上記従来の問題点を解決し、ハロ
ゲン化エチレン化合物が含まれる混合溶液又は混合ガス
中から、ハロゲン化エチレン化合物と包接化合物を形成
することによりハロゲン化エチレン化合物を選択的かつ
効率的に分離回収することができるハロゲン化エチレン
化合物の分離剤を提供することを目的とする。
ゲン化エチレン化合物が含まれる混合溶液又は混合ガス
中から、ハロゲン化エチレン化合物と包接化合物を形成
することによりハロゲン化エチレン化合物を選択的かつ
効率的に分離回収することができるハロゲン化エチレン
化合物の分離剤を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明のハロゲン化エチ
レン化合物の分離剤は、下記構造式（Ｉ）で示される
２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾー
ル、下記構造式（II）で示されるジフェン酸ビス（ジシ
クロヘキシルアミド）、及び、下記一般式(III) で示さ
れる４−ｔ−ブチルカリックスアレン類よりなる群から
選ばれる包接ホスト化合物よりなることを特徴とする。
レン化合物の分離剤は、下記構造式（Ｉ）で示される
２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾー
ル、下記構造式（II）で示されるジフェン酸ビス（ジシ
クロヘキシルアミド）、及び、下記一般式(III) で示さ
れる４−ｔ−ブチルカリックスアレン類よりなる群から
選ばれる包接ホスト化合物よりなることを特徴とする。
【００１１】
【化２】
【００１２】上記構造式（Ｉ）で示される２，２’−ビ
ス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テト
ラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、構造式（II）
で示されるジフェン酸ビス（ジシクロヘキシルアミ
ド）、一般式(III) で示される４−ｔ−ブチルカリック
スアレン類（以下、これらの化合物を「ホスト化合物」
と称す場合がある。）は、ホスト化合物として、ゲスト
化合物のハロゲン化エチレン化合物を包接して包接化合
物を形成することで、ハロゲン化エチレン化合物を含む
混合溶液又は混合ガス中からハロゲン化エチレン化合物
を選択的かつ効率的に分離することができる。この包接
化合物は、加熱することにより、再びホスト化合物とハ
ロゲン化エチレン化合物とに解離するため、ハロゲン化
エチレン化合物を回収すると共に、ホスト化合物を分離
剤として再使用することができる。
ス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テト
ラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、構造式（II）
で示されるジフェン酸ビス（ジシクロヘキシルアミ
ド）、一般式(III) で示される４−ｔ−ブチルカリック
スアレン類（以下、これらの化合物を「ホスト化合物」
と称す場合がある。）は、ホスト化合物として、ゲスト
化合物のハロゲン化エチレン化合物を包接して包接化合
物を形成することで、ハロゲン化エチレン化合物を含む
混合溶液又は混合ガス中からハロゲン化エチレン化合物
を選択的かつ効率的に分離することができる。この包接
化合物は、加熱することにより、再びホスト化合物とハ
ロゲン化エチレン化合物とに解離するため、ハロゲン化
エチレン化合物を回収すると共に、ホスト化合物を分離
剤として再使用することができる。
【００１３】なお、本発明に係るホスト化合物のうち、
２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール
が有機化合物を包接することは従来全く知られていなか
った。また、ジフェン酸ビス（ジシクロヘキシルアミ
ド）及び４−ｔ−ブチルカリックスアレン類について
は、これらが、アルコール、四塩化炭素等を包接するこ
とは知られていたが、ハロゲン化エチレン化合物を包接
することは全く知られていなかった。
２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール
が有機化合物を包接することは従来全く知られていなか
った。また、ジフェン酸ビス（ジシクロヘキシルアミ
ド）及び４−ｔ−ブチルカリックスアレン類について
は、これらが、アルコール、四塩化炭素等を包接するこ
とは知られていたが、ハロゲン化エチレン化合物を包接
することは全く知られていなかった。
【００１４】本発明は、包接技術を用いてハロゲン化エ
チレン化合物を分離する方法について、鋭意検討を重ね
た結果、前記２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイ
ミダゾール，ジフェン酸ビス（ジシクロヘキシルアミ
ド）及び４−ｔ−ブチルカリックスアレン類がハロゲン
化エチレン化合物を選択的に包接することを見出し、こ
の新規知見に基いて完成されたものである。
チレン化合物を分離する方法について、鋭意検討を重ね
た結果、前記２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイ
ミダゾール，ジフェン酸ビス（ジシクロヘキシルアミ
ド）及び４−ｔ−ブチルカリックスアレン類がハロゲン
化エチレン化合物を選択的に包接することを見出し、こ
の新規知見に基いて完成されたものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１６】本発明において、前記一般式(III) で示さ
れる４−ｔ−ブチルカリックスアレン類としては、具体
的には、４−ｔ−ブチルカリックス [４] アレン、４−
ｔ−ブチルカリックス [６] アレン、４−ｔ−ブチルカ
リックス [８] アレンなどが挙げられる。
れる４−ｔ−ブチルカリックスアレン類としては、具体
的には、４−ｔ−ブチルカリックス [４] アレン、４−
ｔ−ブチルカリックス [６] アレン、４−ｔ−ブチルカ
リックス [８] アレンなどが挙げられる。
【００１７】一方、分離対象となるハロゲン化エチレン
化合物としては、ホスト化合物の種類によっても異なる
が、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、シス
−１，２−ジクロロエチレン、トランス−１，２−ジク
ロロエチレン、テトラブロモエチレン、トリブロモエチ
レンなどが挙げられる。
化合物としては、ホスト化合物の種類によっても異なる
が、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、シス
−１，２−ジクロロエチレン、トランス−１，２−ジク
ロロエチレン、テトラブロモエチレン、トリブロモエチ
レンなどが挙げられる。
【００１８】なお、ハロゲン化エチレン化合物同士を分
離する場合、ホスト化合物と分離対象のハロゲン化エチ
レン化合物とには、好適な組み合せがあり、特に、２，
２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，
５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾールは、
トリクロロエチレンとテトラクロロエチレン等の混合物
からテトラクロロエチレンのみを選択的に包接分離する
ことができるので、テトラクロロエチレンの回収再利用
に有用である。
離する場合、ホスト化合物と分離対象のハロゲン化エチ
レン化合物とには、好適な組み合せがあり、特に、２，
２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，
５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾールは、
トリクロロエチレンとテトラクロロエチレン等の混合物
からテトラクロロエチレンのみを選択的に包接分離する
ことができるので、テトラクロロエチレンの回収再利用
に有用である。
【００１９】本発明に係るホスト化合物を用いて、ハロ
ゲン化エチレン化合物を分離する方法としては、該ホス
ト化合物を、目的とするハロゲン化エチレン化合物を含
む混合溶液中に添加し、５０〜７０℃程度に加熱溶解し
て再結晶することで包接化合物を形成させる方法が一般
的であるが、ハロゲン化エチレン化合物を含む混合溶液
中に添加混合するのみで包接化合物を形成する場合もあ
る。また、目的とするハロゲン化エチレン化合物を含む
ガスにホスト化合物を接触させても良い。
ゲン化エチレン化合物を分離する方法としては、該ホス
ト化合物を、目的とするハロゲン化エチレン化合物を含
む混合溶液中に添加し、５０〜７０℃程度に加熱溶解し
て再結晶することで包接化合物を形成させる方法が一般
的であるが、ハロゲン化エチレン化合物を含む混合溶液
中に添加混合するのみで包接化合物を形成する場合もあ
る。また、目的とするハロゲン化エチレン化合物を含む
ガスにホスト化合物を接触させても良い。
【００２０】なお、使用するホスト化合物の量は、目的
とするハロゲン化エチレン化合物を包接し得る量以上で
あれば良く、ホスト化合物とハロゲン化エチレン化合物
との組み合せにもよるが、一般的には、ホスト化合物と
ハロゲン化エチレン化合物とはモル比でホスト化合物：
ハロゲン化エチレン化合物＝１：０．１〜１：１０で包
接化合物を形成することから、ホスト化合物を少なくと
もこの割合で用いるのが好ましい。
とするハロゲン化エチレン化合物を包接し得る量以上で
あれば良く、ホスト化合物とハロゲン化エチレン化合物
との組み合せにもよるが、一般的には、ホスト化合物と
ハロゲン化エチレン化合物とはモル比でホスト化合物：
ハロゲン化エチレン化合物＝１：０．１〜１：１０で包
接化合物を形成することから、ホスト化合物を少なくと
もこの割合で用いるのが好ましい。
【００２１】ハロゲン化エチレン化合物を包接した包接
化合物は、一般に常温で固体の物質であり、所定温度以
上に加熱することにより解離してハロゲン化エチレン化
合物を放出するため、これにより分離したハロゲン化エ
チレン化合物を回収することができると共に、ホスト化
合物の再利用も可能となる。
化合物は、一般に常温で固体の物質であり、所定温度以
上に加熱することにより解離してハロゲン化エチレン化
合物を放出するため、これにより分離したハロゲン化エ
チレン化合物を回収することができると共に、ホスト化
合物の再利用も可能となる。
【００２２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
【００２３】実施例１ ２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール
を０．５ｇサンプル瓶に入れ、これにトリクロロエチレ
ン１０ｍｌとテトラクロロエチレン１０ｍｌを混合した
溶液を加え、７０℃に加熱して溶解させ、その後室温に
放置したところ、白色の析出物が析出した。この析出物
を濾過して固液分離し、分離物を自然乾燥したところ、
０．２ｇの結晶が得られた。
５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール
を０．５ｇサンプル瓶に入れ、これにトリクロロエチレ
ン１０ｍｌとテトラクロロエチレン１０ｍｌを混合した
溶液を加え、７０℃に加熱して溶解させ、その後室温に
放置したところ、白色の析出物が析出した。この析出物
を濾過して固液分離し、分離物を自然乾燥したところ、
０．２ｇの結晶が得られた。
【００２４】この結晶をＮＭＲ分析したところ、この結
晶は、表１に示す如く、２，２’−ビス（２−クロロフ
ェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，
２’−ビイミダゾール：テトラクロロエチレン＝８：１
（モル比）の包接化合物であり、この結晶中にはトリク
ロロエチレンは含まれていないことが確認された。
晶は、表１に示す如く、２，２’−ビス（２−クロロフ
ェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，
２’−ビイミダゾール：テトラクロロエチレン＝８：１
（モル比）の包接化合物であり、この結晶中にはトリク
ロロエチレンは含まれていないことが確認された。
【００２５】この結果から、２，２’−ビス（２−クロ
ロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−
１，２’−ビイミダゾールによれば、構造的にも化学的
にも極めて類似の化合物であるトリクロロエチレンとテ
トラクロロエチレンとを選択的に分離することができる
ことがわかる。
ロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−
１，２’−ビイミダゾールによれば、構造的にも化学的
にも極めて類似の化合物であるトリクロロエチレンとテ
トラクロロエチレンとを選択的に分離することができる
ことがわかる。
【００２６】なお、得られた固体の包接化合物をガラス
チューブオーブンで２００℃に加熱したところ、テトラ
クロロエチレンが放出され、包接されていたテトラクロ
ロエチレンをほぼ全量回収することができた。また、テ
トラクロロエチレンを放出した後の２，２’−ビス（２
−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェ
ニル−１，２’−ビイミダゾールは、再び分離剤として
使用することができた。
チューブオーブンで２００℃に加熱したところ、テトラ
クロロエチレンが放出され、包接されていたテトラクロ
ロエチレンをほぼ全量回収することができた。また、テ
トラクロロエチレンを放出した後の２，２’−ビス（２
−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェ
ニル−１，２’−ビイミダゾールは、再び分離剤として
使用することができた。
【００２７】実施例２〜９ 実施例１と同様の操作で、表１に示すホスト化合物を用
い、トリクロロエチレン又はテトラクロロエチレン１０
ｍｌとｎ−ヘキサン１０ｍｌとの混合溶液中からのトリ
クロロエチレン又はテトラクロロエチレンの分離を行っ
た。
い、トリクロロエチレン又はテトラクロロエチレン１０
ｍｌとｎ−ヘキサン１０ｍｌとの混合溶液中からのトリ
クロロエチレン又はテトラクロロエチレンの分離を行っ
た。
【００２８】形成された包接化合物のホスト化合物とゲ
スト化合物のモル比は表１に示す通りであり、いずれの
場合も、ｎ−ヘキサンとの混合溶液中からトリクロロエ
チレン又はテトラクロロエチレンを選択的に分離するこ
とができた。
スト化合物のモル比は表１に示す通りであり、いずれの
場合も、ｎ−ヘキサンとの混合溶液中からトリクロロエ
チレン又はテトラクロロエチレンを選択的に分離するこ
とができた。
【００２９】また、得られた固体の包接化合物を実施例
１と同様に加熱したところ、包接されていたトリクロロ
エチレン又はテトラクロロエチレンが放出され、トリク
ロロエチレン又はテトラクロロエチレンをほぼ全量回収
することができた。また、ゲスト化合物を放出した後の
ホスト化合物は再び分離剤として使用することができ
た。
１と同様に加熱したところ、包接されていたトリクロロ
エチレン又はテトラクロロエチレンが放出され、トリク
ロロエチレン又はテトラクロロエチレンをほぼ全量回収
することができた。また、ゲスト化合物を放出した後の
ホスト化合物は再び分離剤として使用することができ
た。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明のハロゲン化
エチレン化合物の分離剤によれば、ハロゲン化エチレン
化合物を含む混合溶液や混合ガスからハロゲン化エチレ
ン化合物を簡便な操作で選択的に分離することができ、
また、分離したハロゲン化エチレン化合物を容易に回収
することができる。このため、 ハロゲン化エチレン化合物を含む廃液等からハロゲ
ン化エチレン化合物を分離して廃棄物量を低減すると共
に、処分地の汚染防止を図ることができる。 ハロゲン化エチレン化合物の回収、再利用が可能と
なる。 液体のハロゲン化エチレン化合物を固体の包接化合
物とすることができ、輸送ないし保管時の揮散、漏洩等
を防ぎ、取り扱い性を良くすることができる。 といった効果を得ることができる。
エチレン化合物の分離剤によれば、ハロゲン化エチレン
化合物を含む混合溶液や混合ガスからハロゲン化エチレ
ン化合物を簡便な操作で選択的に分離することができ、
また、分離したハロゲン化エチレン化合物を容易に回収
することができる。このため、 ハロゲン化エチレン化合物を含む廃液等からハロゲ
ン化エチレン化合物を分離して廃棄物量を低減すると共
に、処分地の汚染防止を図ることができる。 ハロゲン化エチレン化合物の回収、再利用が可能と
なる。 液体のハロゲン化エチレン化合物を固体の包接化合
物とすることができ、輸送ないし保管時の揮散、漏洩等
を防ぎ、取り扱い性を良くすることができる。 といった効果を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記構造式（Ｉ）で示される２，２’−
ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テ
トラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、下記構造式
（II）で示されるジフェン酸ビス（ジシクロヘキシルア
ミド）、及び、下記一般式(III) で示される４−ｔ−ブ
チルカリックスアレン類よりなる群から選ばれる包接ホ
スト化合物よりなるハロゲン化エチレン化合物の分離
剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10007587A JPH11209740A (ja) | 1998-01-19 | 1998-01-19 | ハロゲン化エチレン化合物の分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10007587A JPH11209740A (ja) | 1998-01-19 | 1998-01-19 | ハロゲン化エチレン化合物の分離剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11209740A true JPH11209740A (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=11669957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10007587A Pending JPH11209740A (ja) | 1998-01-19 | 1998-01-19 | ハロゲン化エチレン化合物の分離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11209740A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179597A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-06-26 | Nippon Soda Co Ltd | 分子化合物の製造方法 |
| WO2003105990A3 (de) * | 2002-06-12 | 2004-04-01 | Dormann Joerg Martin | Filtermaterial für toxine, bakterien, viren und andere physiologische schadstoffe |
| EP1342706A4 (en) * | 2000-12-11 | 2006-04-19 | Nippon Soda Co | PROCESS FOR PREPARING A MOLECULAR COMPOUND |
-
1998
- 1998-01-19 JP JP10007587A patent/JPH11209740A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179597A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-06-26 | Nippon Soda Co Ltd | 分子化合物の製造方法 |
| EP1342706A4 (en) * | 2000-12-11 | 2006-04-19 | Nippon Soda Co | PROCESS FOR PREPARING A MOLECULAR COMPOUND |
| WO2003105990A3 (de) * | 2002-06-12 | 2004-04-01 | Dormann Joerg Martin | Filtermaterial für toxine, bakterien, viren und andere physiologische schadstoffe |
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