JPH05320088A - インダン−１，３−ジオン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

インダン−１，３−ジオン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤

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JPH05320088A
JPH05320088A JP5031963A JP3196393A JPH05320088A JP H05320088 A JPH05320088 A JP H05320088A JP 5031963 A JP5031963 A JP 5031963A JP 3196393 A JP3196393 A JP 3196393A JP H05320088 A JPH05320088 A JP H05320088A
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atom
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active ingredient
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Akiyoshi Hosokawa
明美 細川
Osamu Ikeda
修 池田
Noriko Minami
紀子 南
Nobuo Okimura
伸夫 興村
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Mitsubishi Kasei Corp
Mitsubishi Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表されるインダン−１，３−ジオン誘導体ならびにこ
れを有効成分とする除草剤。 【効果】 本発明の化合物は優れた除草活性を有し、か
つ作物に対して著しく薬害が少く、その価値は高い。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なインダン−１，３
−ジオン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、多くのインダン−１，３−ジオン構造を有する化合
物が知られているが、生理活性の知られているインダン
−１，３−ジオン類は、比較的特定された分野におい
て、それぞれに基本構造がほぼ限定されている。代表的
な例としては、殺鼠剤として知られている一群の化合物
があり、２−（アリールまたはアリール置換アシル）イ
ンダン−１，３−ジオン類にほぼ構造が限定されてい
る。
【０００３】一方、除草活性の記載のあるインダン−
１，３−ジオン類としては、例えば１，３−ジメチル−
（置換ベンゾイル）−５−（インダン−１，３−ジオン
−２−イルオキシ）ピラゾール（特開昭５６−１１８０
０３号公報）が知られている。従来、多くの除草活性を
有する化合物が提案されているが、未だある特定の作物
に対する安全性と満足すべき除草活性を兼ね備えている
ものは多いとはいえない。また環境への影響を考慮し
て、使用薬量の低減可能な薬剤が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に対処すべく鋭意研究を行なった結果、優れた除
草活性を有する、新規なインダン−１，３−ジオン類を
見いだした。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
〔Ｉ〕
【０００５】
【化３】
【０００６】（上記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 はＣ2 〜Ｃ10
のアルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ
6 のハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 のハロアルケニル基、
Ｃ2 〜Ｃ6 のハロアルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のヒドロキ
シアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ8 のアルコキシアルキル基、Ｃ
2 〜Ｃ5 のアルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 のアル
キルチオ基、置換基を有していてもよいフェニルチオ
基、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキルスルフィニル基、置換基を有
していてもよいフェニルスルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ 6 の
アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェ
ニルスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のハロアルキルスルホニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ2 〜Ｃ5のアルキル
カルバモイル基、Ｃ2 〜Ｃ5 のシアノアルキル基、Ｃ2
〜Ｃ5 のアシルオキシアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6のエポキ
シアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアシル基または−ＣＨ2 −
Ａ（式中、Ａは置換基を有していてもよいフェニル基、
ピリジル基、チアゾリル基またはオキシラニル基を表
す。）を表し、Ｒ2 は
【０００７】
【化４】
【０００８】（上記式中Ｘ1 ，Ｘ2 はそれぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ 4 のアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアルキル基またはニトロ基を表
し、Ｚ1 ，Ｚ 2 はそれぞれ独立してヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ4 のア
ルキルスルホニルオキシ基または置換基を有していても
よいフェニルスルホニルオキシ基を表す。）を表し、
Ｕ，Ｖはそれぞれ独立して酸素原子、イオウ原子または
ＮＨＯＲ3 （Ｒ3 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基
またはＣ2 〜Ｃ4 のアシル基を表す。）を表す。）で表
されるインダン−１，３−ジオン誘導体ならびにこれを
有効成分とする除草剤に存する。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて除草剤として用いられるインダン−１，３−ジオ
ン誘導体は上記一般式〔Ｉ〕で表され、一般式〔Ｉ〕中
の好ましい置換基を以下に例示するが、本発明はその要
旨を越えないかぎり、以下の例示に限定されるものでは
ない。Ｒ1 はビニル基、アリル基、１−プロペニル基、
１−メチルビニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル
基、１−メチルアリル基、２−メチルアリル基、２−ペ
ンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１
−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル
基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブ
テニル基、１−メチル−３−ブテニル基、ゲラニル基等
の、Ｃ2 〜Ｃ10の直鎖または分岐鎖のアルケニル基；エ
チニル基、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニ
ル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等の、Ｃ2
〜Ｃ6 の直鎖または分岐鎖のアルキニル基；フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、１−
クロロ−２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基等の、Ｃ1 〜Ｃ6 のハロアルキ
ル基；２，３−ジクロルエテニル基、２，３−ブロモエ
テニル基、２，３−ジフルオロエテニル基、２−クロル
−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、
２−フルオロ−２−プロペニル基、３−クロル−２−プ
ロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等
の、Ｃ2 〜Ｃ6 のハロアルケニル基；３−ヨード−２−
プロピニル基等の、Ｃ2 〜Ｃ6 のハロアルキニル基；ヒ
ドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基等の、Ｃ1
〜Ｃ 4 のヒドロキシアルキル基；メトキシメチル基、２
−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メ
トキシブチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシ
エチル基等のＣ2 〜Ｃ8 のアルコキシアルキル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基等の、Ｃ2 〜Ｃ5 のアルコキシカルボニル
基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イ
ソプロピルチオ基、ブチルチオ基等の、Ｃ1 〜Ｃ6 のア
ルキルチオ基；フェニルチオ基、ｏ−クロロフェニルチ
オ基、ｍ−クロロフェニルチオ基、ｐ−クロロフェニル
チオ基、ｏ−メチルフェニルチオ基、ｍ−メチルフェニ
ルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基等の、置換基を有
していてもよいフェニルチオ基；メチルスルフィニル
基、トリフルオロメタンスルフィル基、エタンスルフィ
ル基、プロピルスルフィル基、イソプロピルスルフィル
基、ブチルスルフィル基等の、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキルス
ルフィニル基；フェニルスルフィニル基、ｏ−クロロベ
ンゼンスルフィニル基、ｍ−クロロベンゼンスルフィニ
ル基、ｐ−クロロベンゼンスルフィニル基、ｏ−メチル
ベンゼンスルフィニル基、ｍ−メチルベンゼンスルフィ
ニル基、ｐ−メチルベンゼンスルフィニル基等の、置換
基を有していてもよいフェニルスルフィニル基；メタン
スルホニル基、トルフルオロメタンスルホニル基、エタ
ンスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピル
スルホニル基、ブチルスルホニル基等の、Ｃ1 〜Ｃ6 の
アルキルスルホニル基；ベンゼンスルホニル基、ｏ−ク
ロロベンゼンスルホニル基、ｍ−クロロベンゼンスルホ
ニル基、ｐ−クロロベンゼンスルホニル基、ｏ−メチル
ベンゼンスルホニル基、ｍ−メチルベンゼンスルホニル
基、ｐ−メチルベンゼンスルホニル基等の置換基を有し
ていてもよいフェニルスルホニル基；トリフルオロメチ
ルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基等のＣ
1 〜Ｃ4 のハロアルキルスルホニル基；シアノ基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；Ｎ−メ
チルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−
プロピルカルバモイル基等の，Ｃ2 〜Ｃ5 のアルキルカ
ルバモイル基；シアノメチル基、１−シアノエチル基、
２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基等の、Ｃ2
〜Ｃ5 （シアノ基のＣ原子を含む）のシアノアルキル
基；アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメチル基
等のＣ2 〜Ｃ5 のアシルオキシアルキル基；アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチニル基等の
Ｃ2 〜Ｃ5 のアシル基；または−ＣＨ2 −Ａ（式中、Ａ
は置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有し
ていてもよいピリジル基；置換基を有していてもよいチ
アゾリル基；２−３−エポキシエチル、２−３−エポキ
シ−２−メチルエチル等のオキシラニルを表す。フェニ
ル基、ピリジル基、チアゾリル基の置換基としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチ
ル基、エチル基、プロピル基等のＣ1 〜Ｃ3 のアルキル
基；ヒドロキシル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ
1 〜Ｃ4 のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基等の、Ｃ1〜Ｃ4 のアルキルチオ基；ニトロ
基；シアノ基等があげられる。）を表し、Ｒ2は
【００１０】
【化５】
【００１１】（上記式中Ｘ1 ，Ｘ2 はそれぞれ独立し
て、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基等のＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基；ジフルオロメチル基、
トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基等のＣ1 〜
Ｃ 3 のハロアルキル基；またはニトロ基を表し、Ｚ1 ，
Ｚ2 はそれぞれ独立してヒドロキシル基；塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子；または、メチルスルホニルオ
キシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、エタ
ンスルホニルオキシ基等の、Ｃ1 〜Ｃ4 の置換基を有し
ていてもよいアルキルスルホニルオキシ基；ベンゼンス
ルホニルオキシ基、ｏ−クロロベンゼンスルホニルオキ
シ基、ｍ−クロロベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−ク
ロロベンゼンスルホニルオキシ基、ｏ−メチルベンゼン
スルホニルオキシ基、ｍ−メチルベンゼンスルホニルオ
キシ基、ｐ−メチルベンゼンスルホニル基等の置換基を
有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表
す。）を表し、Ｕ，Ｖは酸素原子、イオウ原子、または
ＮＨＯＲ3 （Ｒ3 は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基等のＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基；またはアセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチニル基等の
Ｃ2 〜Ｃ4 のアシル基を表す。）を表す。
【００１２】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。上記一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、例
えば、下記反応式（１），（２），（３），（４），
（５），（６），（７），（８），（９）または（１
０）に従って合成することができる。
【００１３】
【化６】
【００１４】（上記反応式中、Ｗ1 はハロゲン原子、ア
ルキルスルホニルオキシ基、または置換基を有していて
もよいフェニルスルホニルオキシ基を表し、Ｕ，Ｖ，Ｒ
1 ，Ｘ 1 およびＸ2 は上記一般式（Ｉ）中で定義したと
おり。）上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存
在下または非存在下に行なわれる。溶媒を用いる場合、
適当な溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の極性溶
媒等があげられる。
【００１５】使用される塩基類としては、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム、リチウム−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル
アミン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−
ウンデセン等があげられる。
【００１６】反応温度は通常−２０〜２００℃、好まし
くは−５〜１２０℃の範囲であり、反応時間は０．５〜
４８時間、通常１〜１２時間である。なお、原料化合物
〔II〕は、例えば Moses, Pinchas; Dahlbom, Richard,
Acta. Pharm. Suecica 1969, 6(3), 359-72に記載の方
法に準じ、調製することができる。
【００１７】
【化７】
【００１８】（上記反応式中、Ｗ2 は塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子またはアルキルスルホニルオキシ基を表
し、Ｕ，Ｖ，Ｒ1 ，Ｘ1 およびＸ2 は上記一般式（Ｉ）
中で定義したとおり。）上記反応は、無溶媒または溶媒
中、塩基類の存在下または非存在下に行なわれる。溶媒
を用いる場合、適当な溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコー
ル、ジメチルエーテル等のエーテル類；酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類；水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル等の極性溶媒等があげられる。
【００１９】使用される塩基類としては、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム、リチウム−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル
アミン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−
ウンデセン等があげられる。
【００２０】反応温度は通常−２０〜２００℃、好まし
くは−５〜１２０℃の範囲であり、反応時間は０．５〜
４８時間、通常１〜１２時間である。なお、原料化合物
〔IV〕は、１，３−インダンジオンと前記の化合物〔II
I 〕を反応させることにより得られる。
【００２１】
【化８】
【００２２】（上記反応式中、Ｕ1 ，Ｖ1 のうち少くと
も一方はイオウ原子を表し、他方は酸素原子またはイオ
ウ原子を表し、Ｒ1 ，Ｘ1 およびＸ2 は上記一般式
（Ｉ）中で定義したとおり。）上記反応は、無溶媒また
は溶媒中、含イオウ試薬存在下に行なわれる。含イオウ
試薬としては、五硫化リン、ローソン試薬等があげられ
る。
【００２３】溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル等の極性溶媒等が
あげられる。
【００２４】反応温度は通常−２０〜２００℃、好まし
くは０〜２００℃の範囲であり、反応時間は１〜４８時
間である。
【００２５】
【化９】
【００２６】（上記反応式中、Ｕ1 ，Ｖ1 のうち少くと
も一方はＮＨＯＲ3 を表し、他方は酸素原子またはＮＨ
ＯＲ3 を表し、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｘ1 およびＸ2 は上記一般
式（Ｉ）中で定義したとおり。）上記反応は、無溶媒ま
たは溶媒中、塩基類の存在下または非存在下に行なわれ
る。
【００２７】溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル等の極性溶媒等が
あげられる。
【００２８】使用される塩基類としては、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム、リチウム−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル
アミン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−
ウンデセン等があげられる。
【００２９】反応温度は通常−２０〜２００℃、好まし
くは−５〜１２０℃の範囲であり、反応時間は０．５〜
４８時間、通常１〜１２時間である。
【００３０】
【化１０】
【００３１】（上記反応式中、Ｕ，Ｖ，Ｒ1 ，Ｘ1 およ
びＸ2 は上記一般式（Ｉ）中で定義したとおり。）上記
酸化反応は、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭
素、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、酢酸、
水等の溶媒中、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸
類、過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキシドまた
は次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩等の酸化剤の存在下に
行われる。反応温度は通常−２０〜１２０℃、好ましく
は０〜８０℃、反応時間は通常１〜２４時間、好ましく
は１〜１２時間である。
【００３２】
【化１１】
【００３３】（上記反応式中、Ｚ2 はハロゲン原子を表
し、Ｕ，Ｖ，Ｒ1 ，Ｘ1 およびＸ2 は上記一般式（Ｉ）
中で定義したとおり。）上記反応は、水または水性溶媒
中、次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、亜ハロゲン、酸
アルカリ金属塩類、Ｎ−ハロゲノコハク酸イミド類また
は塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン含有試薬を、酢酸等
の脂肪酸類または鉱酸類等の酸および／または酢酸水
銀、酸化水銀等の重金属化合物の存在下または非存在下
に作用させることによって行われる。反応温度は通常−
３０〜１００℃好ましくは−１０〜６０℃の範囲であ
り、反応時間は通常０．１〜２４時間、好ましくは０．
５〜６時間である。
【００３４】
【化１２】
【００３５】（上記反応式中、Ｕ，Ｖ，Ｒ1 ，Ｘ1 およ
びＸ2 は上記一般式（Ｉ）中で定義したとおり。）本反
応は、有機合成化学上、オレフィン類の１，２−ジオー
ル類への酸化反応に区分される。該反応については多く
の出版物に記載があるが、例えば Alan H.Haines著「Me
thods for the Oxidation of Organic Compounds」，p
p，７３−９３（１９８５），ＡＣＡＤＥＭＩＣ ＰＲ
ＥＳＳに記載されている。
【００３６】本反応は、例えば（Ｉａ）、過酸化水素お
よび蟻酸または酢酸等の脂肪酸類の混合物を通常０〜１
２０℃、好ましくは２０〜８０℃にて０．５〜２４時
間、好ましくは１〜１２時間反応させ、次いで水酸化ナ
トリウム等の塩基類を含むアルカリ水溶液で通常０〜１
００℃、好ましくは２０〜８０℃にて処理することによ
り行われる。
【００３７】
【化１３】
【００３８】（上記反応式中、Ｚ2 は置換基を有してい
てもよいアルキルスルホニルオキシ基または置換基を有
していてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表し、Ｙ
はハロゲン原子または置換基を有していてもよいアルキ
ルスルホニル基または置換基を有していてもよいフェニ
ルスルホニル基を表し、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｒ1 ，ＵおよびＶ
は上記一般式（Ｉ）中で定義したとおり。）Ｙ−Ｚ2 と
してはメタンスルホニルクロリド、パラトルエンスルホ
ニルクロリド、無水スルホン酸等が用いられる。
【００３９】上記スルホニル化反応は、無溶媒または溶
媒中、塩基類の存在下または非存在下に行われる。溶媒
を用いる場合、適当な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ベンゼ
ン、トルエン、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホル
ム等があげられる。塩基類としては、ピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル（ジエチル）アニリン、
炭酸水素ナトリウム（カリウム）、炭酸ナトリウム（カ
リウム）、水酸化ナトリウム（カリウム）等があげられ
る。反応温度は通常−２０〜１００℃、好ましくは０〜
６０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間であ
る。
【００４０】
【化１４】
【００４１】（上記反応式中、Ｕ，Ｖ，Ｒ1 ，Ｚ2 ，Ｘ
1 およびＸ2 は上記一般式（Ｉ）中で定義したとお
り。）上記反応は、メタノール、エタノール、２−プロ
パノール、アセトン、エチルメチルケトン、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニト
リル、水等の溶媒中または混合溶媒中、炭酸水素ナトリ
ウム（カリウム）、炭酸ナトリウム（カリウム）、水酸
化ナトリウム（カリウム）、水素化ナトリウム、ナトリ
ウムアルコラート、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチル（ジエチル）アニリン等の塩基類の存在
下、通常−１０〜１２０℃、好ましくは０〜８０℃にて
行われる。反応時間は通常０．１〜１２時間である。
【００４２】
【化１５】
【００４３】（上記反応式中、Ｚ2 はハロゲン原子、置
換基を有していてもよいアルキルスルホニルオキシ基ま
たは置換基を有していてもよいフェニルスルホニルオキ
シ基を表し、Ｒ1 ，Ｕ，Ｖ，Ｘ1 およびＸ2 は上記一般
式（Ｉ）で定義したとおり。）上記反応は、水、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、酢酸エチル、２−プ
ロパノール、２−メチル−２−プロパノール、水等の溶
媒中または混合溶媒中、ハロゲン化水素類またはスルホ
ン酸類を、ピリジン、ピコリン、キノリン等の有機塩基
類または水酸化ナトリウム（カリウム）、炭酸ナトリウ
ム（カリウム）、炭酸水素ナトリウム（カリウム）等の
無機塩基類の存在下または非存在下で反応させることに
よって行われる。反応温度は通常−１２０〜１５０℃、
好ましくは−６０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通
常０．１〜４８時間、好ましくは０．５〜１２時間であ
る。
【００４４】かくして得られる本発明化合物には光学異
性体が存在し、通常、ラセミ体として得られるが不斉合
成等の既知の方法で各対掌体を得ることも可能であり、
本発明化合物は、ラセミ体でも各異性体単独でも除草剤
として使用できる。本発明化合物（Ｉ）を除草剤として
適用するには原体そのものを施用してもよいし、適当な
担体あるいは界面活性剤等を用いて、常法に従って水和
剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形態をとることも可
能である。担体及び界面活性剤としては、例えば、特開
昭６０−２５９８６号公報に記載のものが使用できる。
更に本発明化合物（Ｉ）を含む除草剤は、同一分野に用
いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草剤、生長調
節剤または肥料等と混合施用することも可能である。
【００４５】本発明除草剤の施用量は、使用される化合
物の種類、対象雑草、処理時期、処理方法または土壌の
性質の状況によって異なるが、通常有効成分として１ア
ール当り０．２〜４０グラム、好ましくは１〜２０グラ
ムの範囲が適当である。
【００４６】
【作用】本発明化合物は修飾官能基の種類や置換位置に
よって生理活性に若干の変動が見られるが、いずれも水
田での水稲栽培上最も有害雑草であるノビエに対して発
生前から生育の進んだ個体に極めて強力な殺草活性を有
し、かつ、水稲に対して薬害が少い。
【００４７】また本発明化合物は湛水土壌処理活性のみ
ならず、畑地土壌処理活性も有しており、メヒシバ、ノ
ビエ、エノコログサ等の一年生雑草に対して強力な殺草
活性を有し、かつ、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、ビート等の作物に対して著しく薬害が少
い。本発明化合物の殺草活性はノビエ、メヒシバ、エノ
コログサ等のイネ科雑草に対して最も高く、さらにカヤ
ツリグサ、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ等のカヤ
ツリグサ科雑草およびシロザ、アオビユ、イヌタデ、キ
カシグサ、コナギ等の一年生広葉雑草に対しても有効で
ある。
【００４８】また、本発明化合物は生育の進んだ一年生
広葉雑草および多年生雑草に対する殺草活性はやや低い
が、これらの雑草に有効な除草剤を混合使用することに
よって殺草スペクトラムの幅を著しく拡大することが可
能であり、かつ、効果をより安定化させることもでき
る。この場合に好適に混合することができる除草剤とし
ては特開平２−３０４０４３号公報Ｐ２２〜３２に記載
のものがあげられ、それらを複数混合して使用すること
も可能である。
【００４９】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施
例により限定されるものではない。 実施例１ ２−ベンジル−２−〔２−（３−クロロフェニル）−２
−プロペニル〕インダン−１，３−ジオンの合成 ２−ベンジルインダン−１，３−ジオン３．０ｇをジメ
チルセロソルブ５０mlに溶解し、これに２０％水酸化カ
リウム水溶液５．３mlと３−クロロ−α−（クロロメチ
ル）スチレン２．５ｇを加え、８０℃にて３時間攪拌し
た。反応混合液に希塩酸水を加え、これを酢酸エチルで
抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶
媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）にて
分離精製することにより、下記表−１記載の化合物Ｎo.
１８（２．６８ｇ）を得た。
【００５０】実施例２ ２−アリル−２−〔２−（３−クロロフェニル）−２−
プロペニル〕−インダン−１，３−ジオンの合成 ２−〔２−（３−クロロフェニル）−２−プロペニル〕
−インダン−１，３−ジオン２．６ｇをアセトン２０ml
中に溶解し、これに炭酸カリウム１．８ｇおよびアリル
ブロマイド１．３ｇを加えて８０℃にて２時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去したのち注水し、酢酸エチル抽出
し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）にて
分離精製することにより下記表−１記載の化合物Ｎo.９
（２．１ｇ）を得た。
【００５１】上記した方法と同様にして下記表−１記載
の化合物を合成した。合成した化合物の構造をＩＲスペ
クトルおよび 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって確認し
た。（合成法の番号は、実施例の番号に対応する。）
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
【００５４】実施例３ ２−（２−クロロ−２−プロペニル）−２−〔２−（３
−クロロフェニル）−２，３−エポキシプロピル〕−イ
ンダン−１，３−ジオンの合成 ２−（２−クロロ−２−プロペニル）−２−〔２−（３
−クロロフェニル）プロペン−３−イル〕−インダン−
１，３−ジオン０．５６ｇ、酢酸ナトリウム・３水和物
０．１７ｇをクロロホルム５ml中に加え、これに４０％
過酢酸０．７８ｇを加えた。４時間加熱還流した後、１
０％チオ硫酸ナトリウム水溶液にて過剰のパーオキシド
を失活させ、有機層を水洗、飽和重曹水にて中和、水
洗、そして飽和食塩水洗し、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル＝５／１）にて分離精製することにより下記表−２
記載の化合物Ｎo.３４（０．３５ｇ）を得た。
【００５５】上記した方法と同様にして下記表−２記載
の化合物を合成した。合成した化合物の構造をＩＲスペ
クトルおよび 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって確認し
た。
【００５６】
【表３】
【００５７】実施例４ ２−ベンジル−２−（２，３−ジヒドロキシ−２−フェ
ニルプロピル）インダン−１，３−ジオンの合成 ２−ベンジル−２−（２−フェニル−２−プロペニル）
インダン−１，３−ジオン１．０ｇを８８％蟻酸２ml、
ジクロロメタン２ml中に溶解し、これに３５％過酸化水
素０．４４mlを加え、６０℃にて３時間反応した。過剰
の過酸化物を、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液で失活
させた後注水し、酢酸エチル抽出し、有機層を無水硫酸
マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／１）にて分離精製することによ
り、下記表−３記載の化合物Ｎo.３９（０．７５ｇ）を
得た。構造は、ＩＲスペクトルおよび 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルによって確認した。
【００５８】実施例５ ２−ベンジル−２−（２−ヒドロキシ−３−メチルスル
ホニルオキシ−２−フェニルプロピル）インダン−１，
３−ジオンの合成 ２−ベンジル−２−（２，３−ジヒドロキシ−２−フェ
ニルプロピル）インダン−１，３−ジオン０．６９ｇを
ピリジン５mlに溶解し、これにメタンスルホニルクロラ
イド０．２４ｇを加えた。室温にて１２時間攪拌した
後、反応混合物を３Ｎ塩酸水に注ぎ、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／
１）にて分離精製することにより下記表−３記載の化合
物Ｎo.４０（０．７５ｇ）を得た。構造は、ＩＲスペク
トルおよび 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって確認した。
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】
【表７】
【００６３】
【表８】
【００６４】次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、
以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。
【００６５】製剤例１：水和剤 表−１〜表−３の本発明化合物４０部、カープレックス
＃８０（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ，Ｎカオリ
ンクレー（土屋カオリン社、商標名）３５部、高級アル
コール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール８０７０
（東邦化学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕
して、有効成分４０％を含有する水和剤を得た。
【００６６】製剤例２：粒剤 表−１〜表−３の本発明化合物１部、クレー（日本タル
ク社製）４５部、ベントナイト（豊順洋行社製）５２
部、サクシネート系界面活性剤エヤロールＣＴ−１（東
邦化学社、商標名）２部を配合し、混合粉砕したのち水
を２０部加えて捏和した。更に、これを押し出し造粒機
を用いて直径０．６mmの穴から押し出し、６０℃で２時
間乾燥した後、１〜２mmの長さに切断して、有効成分１
％を含有する粒剤を得た。
【００６７】製剤例３：乳剤 表−１〜表−３の本発明化合物３０部をキシレン３０部
およびジメチルホルムアミド２５部からなる混合溶媒に
溶解させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソル
ポール３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）１５部を加え
て、有効成分３０％を含有する乳剤を得た。
【００６８】製造例４：フロアブル剤 表−１〜表−３の本発明化合物３０部を、あらかじめ混
合しておいたエチレングリコール８部、ソルポールＡＣ
３０３２（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム
０．１部、水５６．９部に良く混合分散させた。次にこ
のスラリー状混合物をダイノーミル（シンマルエンター
プライゼス社）の湿式粉砕して、有効成分３０％を含有
する安定なフロアブル剤を得た。
【００６９】試験例１ 湛水土壌処理試験 面積２００cm2 の樹脂製ポットに水田沖積埴壌土を充填
し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表面
から０．５cm層内にタイヌビエ、コナギ、ホタルイの各
雑草種子を混入した。さらに、２．１葉令期の水稲苗
（品種：アキニシキ）をポット当り１株（３本／株）移
植して入水を行い、約３．５cmの湛水深を保った。
【００７０】雑草播種および水稲苗移植後５日目に製剤
例１により得た本発明化合物を有効成分とする水和剤お
よび製剤例１と同様にして得た比較化合物（Ａ）２−
〔２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシプロ
ピル〕−２−エチルインダン−１，３−ジオンおよび比
較化合物（Ｂ）Ｓ−４−クロロベンジルジエチルチオカ
ーバメートを有効成分とする水和剤を水で希釈調整し、
有効成分量の処理薬量が１ａ当り１０，５，２．５，
１．２５ｇとなるように所定量を湛水面に滴下処理を行
った。
【００７１】その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処
理後２１日目に除草効果と水稲に対する薬害について調
査を行った。なお、比較化合物Ａは特開平２−３０４０
４３号公報に記載の化合物であり、比較化合物Ｂは市販
の除草剤である。その結果を表−５に示した。（表−５
の化合物Ｎo.は表−１〜表−３の化合物Ｎo.に対応す
る。）なお、除草効果の評価は、
【００７２】
【数１】
【００７３】を求め、下記の基準による除草効果係数で
表した。
【表９】 また、薬害の評価は、
【００７４】
【数２】
【００７５】を求め、下記の基準による薬害係数で表し
た。
【表１０】
【００７６】
【表１１】
【００７７】
【表１２】
【００７８】
【表１３】
【００７９】試験例２ 畑地土壌処理試験 面積４００cm2 の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充填
し、トウモロコシ、ダイズの各作物種子を播種して約２
cmの覆土を行った。さらに、この土壌表面にメヒシバ、
エノコログサの各雑草種子を混合した土壌を均一に入
れ、製剤例１により得た本発明化合物を有効成分とする
水和剤および製剤例１と同様にして得た試験例１記載の
比較化合物（Ａ），（Ｂ）を有効成分とする水和剤を水
で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１ａ当り２０，
１０，５ｇとなるように所定量を小型動力加圧噴霧器で
土壌表面に均一に処理を行った。
【００８０】その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処
理後２１日目に除草効果と各作物に対する薬害について
調査を行った。その結果を表−６に示した。（表−６の
化合物Ｎo.は表−１〜表−３の化合物Ｎo.に対応す
る。）なお、除草効果および各作物に対する薬害の評価
は、試験例１の基準と同様に表した。
【００８１】
【表１４】
【００８２】
【表１５】
【００８３】
【発明の効果】本発明の化合物は優れた除草活性を有
し、かつ作物に対して著しく薬害が少く、その価値は高
い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/47 6917−4Ｈ 317/24 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/46 (72)発明者 興村 伸夫 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （上記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 はＣ2 〜Ｃ10のアルケニル
    基、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 のハロアル
    キル基、Ｃ2 〜Ｃ6 のハロアルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ6 の
    ハロアルキニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のヒドロキシアルキル
    基、Ｃ2 〜Ｃ8 のアルコキシアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 の
    アルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキルチオ
    基、置換基を有していてもよいフェニルチオ基、Ｃ1 〜
    Ｃ6 のアルキルスルフィニル基、置換基を有していても
    よいフェニルスルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ 6 のアルキルス
    ルホニル基、置換基を有していてもよいフェニルスルホ
    ニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のハロアルキルスルホニル基、シア
    ノ基、ハロゲン原子、Ｃ2 〜Ｃ5のアルキルカルバモイ
    ル基、Ｃ2 〜Ｃ5 のシアノアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ5 のア
    シルオキシアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6のエポキシアルキル
    基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアシル基または−ＣＨ2 −Ａ（式中、
    Ａは置換基を有していてもよいフェニル基、ピリジル
    基、チアゾリル基またはオキシラニル基を表す。）を表
    し、Ｒ2 は 【化２】 （上記式中Ｘ1 ，Ｘ2 はそれぞれ独立して、水素原子、
    ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ 4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 の
    ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Ｚ1 ，Ｚ 2 はそ
    れぞれ独立してヒドロキシル基、ハロゲン原子、置換基
    を有していてもよいＣ1 〜Ｃ4 のアルキルスルホニルオ
    キシ基または置換基を有していてもよいフェニルスルホ
    ニルオキシ基を表す。）を表し、Ｕ，Ｖはそれぞれ独立
    して酸素原子、イオウ原子またはＮＨＯＲ3 （Ｒ3 は水
    素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基またはＣ2 〜Ｃ4 のア
    シル基を表す。）を表す。）で表されるインダン−１，
    ３−ジオン誘導体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のインダン−１，３−ジオ
    ン誘導体を有効成分とする除草剤。
JP5031963A 1992-03-10 1993-02-22 インダン−１，３−ジオン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 Pending JPH05320088A (ja)

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