JPH0532592A - アミンの製造方法 - Google Patents
アミンの製造方法Info
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- JPH0532592A JPH0532592A JP3191890A JP19189091A JPH0532592A JP H0532592 A JPH0532592 A JP H0532592A JP 3191890 A JP3191890 A JP 3191890A JP 19189091 A JP19189091 A JP 19189091A JP H0532592 A JPH0532592 A JP H0532592A
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- dialkylaminoacetonitrile
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 耐圧反応器を用いて、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミ
ノアセトニトリルの接触水素化により、Ｎ,Ｎ-ジアルキ
ルエチレンジアミンを製造する。この際、触媒としてラ
ネーコバルト又はラネーニッケルを用い、原料のＮ,Ｎ-
ジアルキルアミノアセトニトリルを 0.5〜3.0 ｇ/hr/ｇ
-cat の速度で供給しながら反応させる。更に反応条件
として、温度は 50〜100℃、及び、圧力は 50〜150 Kg/
cm2・G である。Ｎ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンの
収率は 80〜88モル％である。 【効果】 この方法によれば、高い収率で、かつ、副生
成物の発生を十分に抑えて、Ｎ,Ｎ-ジアルキルエチレン
ジアミンを製造できる。
ノアセトニトリルの接触水素化により、Ｎ,Ｎ-ジアルキ
ルエチレンジアミンを製造する。この際、触媒としてラ
ネーコバルト又はラネーニッケルを用い、原料のＮ,Ｎ-
ジアルキルアミノアセトニトリルを 0.5〜3.0 ｇ/hr/ｇ
-cat の速度で供給しながら反応させる。更に反応条件
として、温度は 50〜100℃、及び、圧力は 50〜150 Kg/
cm2・G である。Ｎ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンの
収率は 80〜88モル％である。 【効果】 この方法によれば、高い収率で、かつ、副生
成物の発生を十分に抑えて、Ｎ,Ｎ-ジアルキルエチレン
ジアミンを製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミ
ノアセトニトリルを接触水素化し、Ｎ,Ｎ-ジアルキルエ
チレンジアミンを工業的に製造する方法に関するもので
ある。Ｎ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンは医薬・農薬
中間体、及び、界面活性剤又は紙力増強剤等の原料とし
て有用な化合物である。
ノアセトニトリルを接触水素化し、Ｎ,Ｎ-ジアルキルエ
チレンジアミンを工業的に製造する方法に関するもので
ある。Ｎ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンは医薬・農薬
中間体、及び、界面活性剤又は紙力増強剤等の原料とし
て有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンを製
造する方法については、例えば、〜の方法が公知で
ある。すなわち、いわゆるエチレンイミン法として、
アルキルイミンとモノアルキルアミンとの反応により
Ｎ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンを製造する方法
（特開昭58-46041号公報）、第一級アルコール類をア
ンモニア及び水素による還元的アミノ化によりアミン類
を製造する方法（特開昭60-104043号公報）、アクリ
ルアミドとアルキルアミンから得られるβ-(ジアルキル
アミノ)プロピオンアミドを、次亜塩素酸塩で処理する
ことによるＮ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンを製造
する方法（特開昭57-18650号公報）、対応するニトリ
ルを接触水素化する方法として、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ
アセトニトリルをラネーニッケル触媒を用い水素化し、
Ｎ,Ｎ-ジメチルエチレンジアミンを製造する方法（Ｊ.
Ａm.Ｃhem.Ｓoc.,68, p.1607,(1946) ）である。
造する方法については、例えば、〜の方法が公知で
ある。すなわち、いわゆるエチレンイミン法として、
アルキルイミンとモノアルキルアミンとの反応により
Ｎ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンを製造する方法
（特開昭58-46041号公報）、第一級アルコール類をア
ンモニア及び水素による還元的アミノ化によりアミン類
を製造する方法（特開昭60-104043号公報）、アクリ
ルアミドとアルキルアミンから得られるβ-(ジアルキル
アミノ)プロピオンアミドを、次亜塩素酸塩で処理する
ことによるＮ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンを製造
する方法（特開昭57-18650号公報）、対応するニトリ
ルを接触水素化する方法として、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ
アセトニトリルをラネーニッケル触媒を用い水素化し、
Ｎ,Ｎ-ジメチルエチレンジアミンを製造する方法（Ｊ.
Ａm.Ｃhem.Ｓoc.,68, p.1607,(1946) ）である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、の方法で
は、目的物のＮ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンを 8
0〜85モル％の収率で得ているが、主原料のエチレンイ
ミンは非常に強い毒性を持っている。したがって、エチ
レンイミンが目的物中へ混入するのを避けるために、そ
れを回収する工程が必要になる。の方法では、原料の
第一級アルコールの転化率は 90モル％であるが、目的
物のＮ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンへの選択性が
悪く、その収率は 25モル％に留まる。の方法による
Ｎ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンの収率は 45モル
％程度である。また、中間体をアルカリで処理するた
め、工程が長くなるという欠点を有する。の方法で
は、第二級アミン化反応が進行し、約20モル％の副生成
物を生じる。また、目的物のＮ,Ｎ-ジメチルエチレンジ
アミンの収率は、47モル％である。
は、目的物のＮ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンを 8
0〜85モル％の収率で得ているが、主原料のエチレンイ
ミンは非常に強い毒性を持っている。したがって、エチ
レンイミンが目的物中へ混入するのを避けるために、そ
れを回収する工程が必要になる。の方法では、原料の
第一級アルコールの転化率は 90モル％であるが、目的
物のＮ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンへの選択性が
悪く、その収率は 25モル％に留まる。の方法による
Ｎ,Ｎ-ジアルキルアルキレンジアミンの収率は 45モル
％程度である。また、中間体をアルカリで処理するた
め、工程が長くなるという欠点を有する。の方法で
は、第二級アミン化反応が進行し、約20モル％の副生成
物を生じる。また、目的物のＮ,Ｎ-ジメチルエチレンジ
アミンの収率は、47モル％である。
【０００４】そこで、本発明では、Ｎ,Ｎ-ジアルキルア
ミノアセトニトリルの接触水素化によって、高収率で、
かつ、副生成物である第二級アミンの発生を抑えて、
Ｎ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンを製造することを目
的とする。
ミノアセトニトリルの接触水素化によって、高収率で、
かつ、副生成物である第二級アミンの発生を抑えて、
Ｎ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンを製造することを目
的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ニトリル類の接触水素化
においては、原料であるニトリル類、及び、その分解に
より生成するシアン化水素が触媒毒となり、目的物であ
る第一級アミン類の収率を低下させる。また、生成した
第一級アミン類が脱アンモニアして、第二級アミン類を
形成する。そこで、本発明者らは上記の課題について鋭
意検討した結果、上記の触媒毒及び第二級アミンの発生
を最低限に抑えるためには、原料のＮ,Ｎ-ジアルキルア
ミノアセトニトリルを特定の供給速度で反応器に装入す
ることが有効であることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式（１）〔化３〕
においては、原料であるニトリル類、及び、その分解に
より生成するシアン化水素が触媒毒となり、目的物であ
る第一級アミン類の収率を低下させる。また、生成した
第一級アミン類が脱アンモニアして、第二級アミン類を
形成する。そこで、本発明者らは上記の課題について鋭
意検討した結果、上記の触媒毒及び第二級アミンの発生
を最低限に抑えるためには、原料のＮ,Ｎ-ジアルキルア
ミノアセトニトリルを特定の供給速度で反応器に装入す
ることが有効であることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式（１）〔化３〕
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2 はメチル基又はエチル基を示
す。）で表されるＮ,Ｎ-ジアルキルアミノアセトニトリ
ルを接触水素化して、一般式（２）〔化４〕
す。）で表されるＮ,Ｎ-ジアルキルアミノアセトニトリ
ルを接触水素化して、一般式（２）〔化４〕
【０００７】
【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2 はメチル基又はエチル基を示
す。）で表されるＮ,Ｎジアルキルエチレンジアミンを
製造するに際し、触媒としてラネーコバルト又はラネー
ニッケルを用い、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノアセトニトリ
ルを 0.5〜3.0 ｇ/hr/ｇ-cat の速度で反応器に供給す
ることを特徴とするＮ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミン
の製造方法である。
す。）で表されるＮ,Ｎジアルキルエチレンジアミンを
製造するに際し、触媒としてラネーコバルト又はラネー
ニッケルを用い、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノアセトニトリ
ルを 0.5〜3.0 ｇ/hr/ｇ-cat の速度で反応器に供給す
ることを特徴とするＮ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミン
の製造方法である。
【０００８】本発明において、原料に使用するＮ,Ｎ-ジ
アルキルアミノアセトニトリルは、無色の液体であり、
ジアルキルアミンとグリコロニトリルから容易に合成で
きる。Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノアセトニトリルとして、
具体的には、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノアセトニトリル（以
下、ＤＡＮと略する。）、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノアセト
ニトリル及びＮ,Ｎ-メチルエチルアミノアセトニトリル
が挙げられる。
アルキルアミノアセトニトリルは、無色の液体であり、
ジアルキルアミンとグリコロニトリルから容易に合成で
きる。Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノアセトニトリルとして、
具体的には、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノアセトニトリル（以
下、ＤＡＮと略する。）、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノアセト
ニトリル及びＮ,Ｎ-メチルエチルアミノアセトニトリル
が挙げられる。
【０００９】本発明に使用される触媒は、市販のラネー
コバルト又はラネーニッケルであり、また、ラネーコバ
ルト又はラネーニッケルを種々の金属で改質したものも
使用できる。金属としては、鉄、クロム、モリブデン、
バナジウム、タングステン、マンガン、鉛、銅、銀、ス
ズ、白金、パラジウム等が挙げられ、改質にはしばしば
用いられるものである。ルテニウム又は白金を炭素又は
アルミナに担持した触媒では、活性が非常に低いため本
発明には使用できない。
コバルト又はラネーニッケルであり、また、ラネーコバ
ルト又はラネーニッケルを種々の金属で改質したものも
使用できる。金属としては、鉄、クロム、モリブデン、
バナジウム、タングステン、マンガン、鉛、銅、銀、ス
ズ、白金、パラジウム等が挙げられ、改質にはしばしば
用いられるものである。ルテニウム又は白金を炭素又は
アルミナに担持した触媒では、活性が非常に低いため本
発明には使用できない。
【００１０】原料であるＮ,Ｎ-ジアルキルアミノアセト
ニトリルの供給速度については 0.5〜3.0 ｇ/hr/ｇ-cat
の範囲であることが好ましい。供給速度が 0.5 ｇ/hr/
ｇ-cat 以下であると、生産効率が減少するだけでなく
目的物である第一級アミンの二級化反応が促進される不
都合があり、また、3.0 ｇ/hr/ｇ-cat を越えると、未
反応物の量が増加し、目的物である第一級アミンの収率
が低下する。
ニトリルの供給速度については 0.5〜3.0 ｇ/hr/ｇ-cat
の範囲であることが好ましい。供給速度が 0.5 ｇ/hr/
ｇ-cat 以下であると、生産効率が減少するだけでなく
目的物である第一級アミンの二級化反応が促進される不
都合があり、また、3.0 ｇ/hr/ｇ-cat を越えると、未
反応物の量が増加し、目的物である第一級アミンの収率
が低下する。
【００１１】また、第一級アミンの二級化反応を抑える
ために、一般に用いられる液体アンモニア又はアンモニ
ア水を原料液の供給に伴い、反応器に供給することは何
ら差し支えない。
ために、一般に用いられる液体アンモニア又はアンモニ
ア水を原料液の供給に伴い、反応器に供給することは何
ら差し支えない。
【００１２】本発明における反応温度は通常 50〜100℃
であり、好ましくは 70〜90℃である。反応温度が 50℃
未満であると、反応速度が遅いために生産効率が低いと
いう不都合があり、100℃を越えると第一級アミンの二
級化反応が促進されるという不都合がある。また、水素
による反応圧力は通常 50〜150 Kg/cm2・G であり、好
ましくは 80〜120 Kg/cm2・G である。圧力が 50 Kg/c
m2・G 以下であると、水素化反応は十分に進まないとい
う不都合があり、150 Kg/cm2・G を越えても、その割に
副生成物は減らず、水素供給設備がおおがかりになり工
業的に不都合である。
であり、好ましくは 70〜90℃である。反応温度が 50℃
未満であると、反応速度が遅いために生産効率が低いと
いう不都合があり、100℃を越えると第一級アミンの二
級化反応が促進されるという不都合がある。また、水素
による反応圧力は通常 50〜150 Kg/cm2・G であり、好
ましくは 80〜120 Kg/cm2・G である。圧力が 50 Kg/c
m2・G 以下であると、水素化反応は十分に進まないとい
う不都合があり、150 Kg/cm2・G を越えても、その割に
副生成物は減らず、水素供給設備がおおがかりになり工
業的に不都合である。
【００１３】本発明においては、触媒の活性を維持する
ために不活性溶媒を使用することもできる。この溶媒と
しては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコールの一
価の低級アルコール；ブタン、イソブタン、ペンタン、
シクロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、イソペン
チルベンゼン、エチルベンゼン、キシレン、トルエン等
のような脂肪族及び芳香族炭化水素；トリエタノールア
ミン、トリエチルアミン等のような第三級アミン；ピリ
ジン、ピペラジン、エチレングリコール、プロピレング
リコール、ジエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオールの
ようなジオール；メチルエーテル、ジエチルエーテル、
メチルエーテル、メチルエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のようなエーテルが挙げられる。
ために不活性溶媒を使用することもできる。この溶媒と
しては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコールの一
価の低級アルコール；ブタン、イソブタン、ペンタン、
シクロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、イソペン
チルベンゼン、エチルベンゼン、キシレン、トルエン等
のような脂肪族及び芳香族炭化水素；トリエタノールア
ミン、トリエチルアミン等のような第三級アミン；ピリ
ジン、ピペラジン、エチレングリコール、プロピレング
リコール、ジエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオールの
ようなジオール；メチルエーテル、ジエチルエーテル、
メチルエーテル、メチルエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のようなエーテルが挙げられる。
【００１４】本発明により製造されるＮ,Ｎ-ジアルキル
エチレンジアミンとして、具体的には、Ｎ,Ｎ-ジメチル
エチレンジアミン（以下、ＤＥＤＡと略する。）、Ｎ,
Ｎ-ジエチルエチレンジアミン及びＮ,Ｎ-メチルエチル
エチレンジアミンが挙げられる。
エチレンジアミンとして、具体的には、Ｎ,Ｎ-ジメチル
エチレンジアミン（以下、ＤＥＤＡと略する。）、Ｎ,
Ｎ-ジエチルエチレンジアミン及びＮ,Ｎ-メチルエチル
エチレンジアミンが挙げられる。
【００１５】本発明における反応終了後、得られるＮ,
Ｎ-ジアルキルエチレンジアミン溶液から不溶解分の触
媒を濾別し、更に、高純度の目的物にするためには、蒸
留により不活性溶媒や副生成物を除去する。
Ｎ-ジアルキルエチレンジアミン溶液から不溶解分の触
媒を濾別し、更に、高純度の目的物にするためには、蒸
留により不活性溶媒や副生成物を除去する。
【００１６】
【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
る。以下において「％」は、特記する以外はモル基準で
ある。また、分析方法としては、反応液中、原料、目的
物及び副生成物について、ガスクロマトグラフィーによ
り定量し、ＮＭＲ及びＩＲにより構造を決定した。
る。以下において「％」は、特記する以外はモル基準で
ある。また、分析方法としては、反応液中、原料、目的
物及び副生成物について、ガスクロマトグラフィーによ
り定量し、ＮＭＲ及びＩＲにより構造を決定した。
【００１７】実施例１ 耐圧反応器（容量 100 ml 、加熱器付き）に、ＤＡＮ 1
5.93ｇ及びラネーコバルト（日興リカ（株）製、商品名
KCR-400）8.705ｇを仕込んだ。反応器の内部温度を加
熱器で 80℃、及び、圧力を水素で 110 Kg/cm2・G まで
上げた後、３時間かけて定量ポンプによりＤＡＮ 38.80
ｇを反応器に供給した。このときＤＡＮの供給速度は
1.5ｇ-DAN/hr/ｇ-catであった。この間、反応器の内部
温度を 80℃、及び、圧力を 110 Kg/cm2・G に保持し
た。ＤＡＮを供給後、反応を完結させるために１時間保
った。その後、反応液中の触媒を濾別し、得られた反応
液を分析した。その結果を表１及び表２に示す。
5.93ｇ及びラネーコバルト（日興リカ（株）製、商品名
KCR-400）8.705ｇを仕込んだ。反応器の内部温度を加
熱器で 80℃、及び、圧力を水素で 110 Kg/cm2・G まで
上げた後、３時間かけて定量ポンプによりＤＡＮ 38.80
ｇを反応器に供給した。このときＤＡＮの供給速度は
1.5ｇ-DAN/hr/ｇ-catであった。この間、反応器の内部
温度を 80℃、及び、圧力を 110 Kg/cm2・G に保持し
た。ＤＡＮを供給後、反応を完結させるために１時間保
った。その後、反応液中の触媒を濾別し、得られた反応
液を分析した。その結果を表１及び表２に示す。
【００１８】実施例２ 実施例１において、ラネーコバルトをラネーニッケル
（日興リカ（株）製、商品名 KCR-200）に代えた以外は
全く同様に操作した。その結果を表１に示す。
（日興リカ（株）製、商品名 KCR-200）に代えた以外は
全く同様に操作した。その結果を表１に示す。
【００１９】実施例３ 耐圧反応器（容量 100 ml 、加熱器付き）に、メチルア
ルコール14.38ｇ及びラネーコバルト（日興リカ（株）
製、商品名 KCR-400）8.705ｇを仕込んだ。これ以降の
操作は、実施例１と全く同様に行った。その結果を表１
に示す。
ルコール14.38ｇ及びラネーコバルト（日興リカ（株）
製、商品名 KCR-400）8.705ｇを仕込んだ。これ以降の
操作は、実施例１と全く同様に行った。その結果を表１
に示す。
【００２０】比較例１ 耐圧反応器（容量 100 ml 、加熱器付き）に、ＤＡＮ 5
5.0ｇ及びラネーコバルト（日興リカ（株）、商品名 KC
R-400）12.86 ｇを仕込んだ。反応器の内部温度を加熱
器で 80℃、及び、圧力を水素で 110 Kg/cm2・G まで上
げた。反応器の内部温度を 80℃に保持し、また、水素
が反応により消費され、圧力が 90 Kg/cm2・Gの時点で
随時 110 Kg/cm2・G に加圧した。４時間反応させた
後、反応液中の触媒を濾別し、得られた反応液を分析し
た。その結果を表１に示す。
5.0ｇ及びラネーコバルト（日興リカ（株）、商品名 KC
R-400）12.86 ｇを仕込んだ。反応器の内部温度を加熱
器で 80℃、及び、圧力を水素で 110 Kg/cm2・G まで上
げた。反応器の内部温度を 80℃に保持し、また、水素
が反応により消費され、圧力が 90 Kg/cm2・Gの時点で
随時 110 Kg/cm2・G に加圧した。４時間反応させた
後、反応液中の触媒を濾別し、得られた反応液を分析し
た。その結果を表１に示す。
【００２１】比較例２ 比較例１において、ラネーコバルトをラネーニッケル
（日興リカ（株）製、商品名 KCR-200）に代えた以外は
全く同様に操作した。その結果を表１に示す。
（日興リカ（株）製、商品名 KCR-200）に代えた以外は
全く同様に操作した。その結果を表１に示す。
【００２２】比較例３、４ 実施例１において、ＤＡＮの供給速度をそれぞれ 3.7
及び 0.4ｇ-DAN/hr/ｇ-cat にした以外は全く同様に操
作した。その結果を表１に示す。
及び 0.4ｇ-DAN/hr/ｇ-cat にした以外は全く同様に操
作した。その結果を表１に示す。
【００２３】比較例５ 実施例１において、ラネーコバルトを５重量％ルテニウ
ム−アルミナ担持触媒（エヌ・イー・ケムキャット
（株）製、商品名５％-Ａl2Ｏ3）に代えた以外は全く同
様に操作した。その結果を表１に示す。
ム−アルミナ担持触媒（エヌ・イー・ケムキャット
（株）製、商品名５％-Ａl2Ｏ3）に代えた以外は全く同
様に操作した。その結果を表１に示す。
【００２４】実施例４ 実施例１において、原料のＤＡＮをＮ,Ｎ-ジエチルアミ
ノアセトニトリルに代えた以外は全く同様に操作した。
その結果を表２に示す。
ノアセトニトリルに代えた以外は全く同様に操作した。
その結果を表２に示す。
【００２５】実施例５ 実施例１において、原料のＤＡＮをＮ,Ｎ-メチルエチル
アミノアセトニトリルに代えた以外は全く同様に操作し
た。その結果を表２に示す。
アミノアセトニトリルに代えた以外は全く同様に操作し
た。その結果を表２に示す。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、従来技術では達成され
なかった高収率で、かつ、副生成物の発生を抑えて、目
的物のＮ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンを製造するこ
とができる。すなわち、原料ニトリルの供給速度が本発
明の範囲外である比較例１〜４では、目的物の第一級ア
ミンの収率が低いか、及び又は、副生成物の第二級アミ
ンの量が多い。また、触媒の種類が本発明の範囲外であ
る比較例５では、触媒活性が非常に低く、ほとんどの原
料ニトリルが残存する。これに対し、原料ニトリルの供
給速度、及び、触媒の種類が本発明の範囲内である実施
例１〜５では、明らかに目的物の収率が高く、副生成物
の量が少なく、本発明の意義は大きい。
なかった高収率で、かつ、副生成物の発生を抑えて、目
的物のＮ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンを製造するこ
とができる。すなわち、原料ニトリルの供給速度が本発
明の範囲外である比較例１〜４では、目的物の第一級ア
ミンの収率が低いか、及び又は、副生成物の第二級アミ
ンの量が多い。また、触媒の種類が本発明の範囲外であ
る比較例５では、触媒活性が非常に低く、ほとんどの原
料ニトリルが残存する。これに対し、原料ニトリルの供
給速度、及び、触媒の種類が本発明の範囲内である実施
例１〜５では、明らかに目的物の収率が高く、副生成物
の量が少なく、本発明の意義は大きい。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式（１）〔化１〕 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2 はメチル基又はエチル基を示
す。）で表されるＮ,Ｎ-ジアルキルアミノアセトニトリ
ルを接触水素化して、一般式（２）〔化２〕 【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ2 はメチル基又はエチル基を示
す。）で表されるＮ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミンを
製造するに際し、触媒としてラネーコバルト又はラネー
ニッケルを用い、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノアセトニトリ
ルを 0.5〜3.0 ｇ/hr/ｇ-cat の速度で反応器に供給す
ることを特徴とするＮ,Ｎ-ジアルキルエチレンジアミン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3191890A JP2944793B2 (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | アミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3191890A JP2944793B2 (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | アミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532592A true JPH0532592A (ja) | 1993-02-09 |
| JP2944793B2 JP2944793B2 (ja) | 1999-09-06 |
Family
ID=16282157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3191890A Expired - Fee Related JP2944793B2 (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2944793B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338536A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Koei Chem Co Ltd | アルキルアミノアセトニトリル及びｎ−アルキルエチレンジアミンの製造方法 |
-
1991
- 1991-07-31 JP JP3191890A patent/JP2944793B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338536A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Koei Chem Co Ltd | アルキルアミノアセトニトリル及びｎ−アルキルエチレンジアミンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2944793B2 (ja) | 1999-09-06 |
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