JPH0532906A - 新規なトリスアゾ化合物 - Google Patents
新規なトリスアゾ化合物Info
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- JPH0532906A JPH0532906A JP3194166A JP19416691A JPH0532906A JP H0532906 A JPH0532906 A JP H0532906A JP 3194166 A JP3194166 A JP 3194166A JP 19416691 A JP19416691 A JP 19416691A JP H0532906 A JPH0532906 A JP H0532906A
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- JP
- Japan
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- compound
- trisazo compound
- group
- trisazo
- coupling component
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規なトリスアゾ化合物及びその製造方法を
提供すること。 【構成】 下記一般式（１）で表わされるトリスアゾ化
合物 （式中、ＣPはカップリング成分の残基を表わす）具体
的には、例えば、 この化合物は下記一般式（２）で表わされる化合物 をジアゾ化し、次いで Ｈ−ＣP （３） （式中、ＣPはカップリング成分の残基を表わす）のカ
ップリング成分にカップリングして製造される。 【効果】 このトリスアゾ化合物は溶解性に優れてお
り、分子吸光係数、反射率が大きいことから光記録用媒
体としてばかりでなく、インキ、フィルター、光シャッ
ター、光電変換素子、光変調素子、空間変調素子として
好適に使用することができる。
提供すること。 【構成】 下記一般式（１）で表わされるトリスアゾ化
合物 （式中、ＣPはカップリング成分の残基を表わす）具体
的には、例えば、 この化合物は下記一般式（２）で表わされる化合物 をジアゾ化し、次いで Ｈ−ＣP （３） （式中、ＣPはカップリング成分の残基を表わす）のカ
ップリング成分にカップリングして製造される。 【効果】 このトリスアゾ化合物は溶解性に優れてお
り、分子吸光係数、反射率が大きいことから光記録用媒
体としてばかりでなく、インキ、フィルター、光シャッ
ター、光電変換素子、光変調素子、空間変調素子として
好適に使用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリスアゾ化合
物に関する。
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報データを高密度に蓄積する手
段として、光ディスク記録装置の開発が活発に行なわれ
ている。これらに用いる記録媒体の一つである光情報記
録媒体は、媒体への書き込み、ないし読み出しヘッドが
非接触であるので記録媒体が摩耗劣化しない、高密度化
ができるという特徴をもち、種々の光情報記録媒体の開
発が進められている。この様な光情報記録媒体のうち、
ヒートモードの光記録媒体の開発が活発になっている。
このヒートモードの光記録媒体は、記録光を熱として利
用する光情報記録媒体であり、一例としてレーザー等の
記録光で媒体の一部を融解、除去してビットと言われる
小穴を形成して書き込みを行ない、このビットにより情
報を記録し、このビットを読み出し光で検出して読み出
しを行なうビット形成タイプのものがある。
段として、光ディスク記録装置の開発が活発に行なわれ
ている。これらに用いる記録媒体の一つである光情報記
録媒体は、媒体への書き込み、ないし読み出しヘッドが
非接触であるので記録媒体が摩耗劣化しない、高密度化
ができるという特徴をもち、種々の光情報記録媒体の開
発が進められている。この様な光情報記録媒体のうち、
ヒートモードの光記録媒体の開発が活発になっている。
このヒートモードの光記録媒体は、記録光を熱として利
用する光情報記録媒体であり、一例としてレーザー等の
記録光で媒体の一部を融解、除去してビットと言われる
小穴を形成して書き込みを行ない、このビットにより情
報を記録し、このビットを読み出し光で検出して読み出
しを行なうビット形成タイプのものがある。
【０００３】またこのほかにも相変化を利用したもの、
フォトクロミック材料を利用したものなど、様々な記録
方法が提案されてきている。光情報記録材料はレーザー
光のエネルギーを効率よく吸収する必要があるため記録
に使用する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大き
いこと、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用す
る特定の波長のレーザー光に対する反射率が高いことが
必要となる。
フォトクロミック材料を利用したものなど、様々な記録
方法が提案されてきている。光情報記録材料はレーザー
光のエネルギーを効率よく吸収する必要があるため記録
に使用する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大き
いこと、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用す
る特定の波長のレーザー光に対する反射率が高いことが
必要となる。
【０００４】ビット形成タイプの記録媒体は、無機系の
Ｓｅ，Ｔｅを主体とする材料が大半をしめている。しか
し近年無機系材料が環境汚染の問題があること、そして
より高感度化する必要があること等から、無機系に代え
て有機色素を主体にした有機系材料を記録層に用いる記
録媒体についての報告が増加している。この有機系材料
に用いる色素としてはシアニン色素（例えば、特開昭５
８−１１４９８９号公報）、金属錯体（例えば、特開昭
５８−１６８８８号公報）、フタロシアニン色素（例え
ば、特開平３−４３４６１号公報）等の報告がなされて
いる。
Ｓｅ，Ｔｅを主体とする材料が大半をしめている。しか
し近年無機系材料が環境汚染の問題があること、そして
より高感度化する必要があること等から、無機系に代え
て有機色素を主体にした有機系材料を記録層に用いる記
録媒体についての報告が増加している。この有機系材料
に用いる色素としてはシアニン色素（例えば、特開昭５
８−１１４９８９号公報）、金属錯体（例えば、特開昭
５８−１６８８８号公報）、フタロシアニン色素（例え
ば、特開平３−４３４６１号公報）等の報告がなされて
いる。
【０００５】半導体レーザーを使用する場合、これらの
化合物の中には吸収波長に関しては満足のゆくものが得
られている。しかしながら、空気中の保存において、酸
素、湿気に対して不安定であったり、溶解性や感度が低
いなど必ずしも充分に満足できる材料は得られておら
ず、いまなお改良がつづけられている。
化合物の中には吸収波長に関しては満足のゆくものが得
られている。しかしながら、空気中の保存において、酸
素、湿気に対して不安定であったり、溶解性や感度が低
いなど必ずしも充分に満足できる材料は得られておら
ず、いまなお改良がつづけられている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は新規なトリス
アゾ化合物およびその製造方法の提供を目的とするもの
である。
アゾ化合物およびその製造方法の提供を目的とするもの
である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、１．下記一般
式（１）で表わされるトリスアゾ化合物。
式（１）で表わされるトリスアゾ化合物。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、ＣPはカップリング成分の残基を
表わす）及び２．請求項１に記載のトリスアゾ化合物の
製造方法において、
表わす）及び２．請求項１に記載のトリスアゾ化合物の
製造方法において、
【００１０】
【化４】
【００１１】をジアゾ化し、次いで
Ｈ−ＣP （３）
（式中、ＣPはカップリング成分の残基を表わす）のカ
ップリング成分にカップリングする方法を要旨とするも
のである。
ップリング成分にカップリングする方法を要旨とするも
のである。
【００１２】上記式（２）の
【００１３】
【化５】
【００１４】は
【００１５】
【化６】
【００１６】のトリフェニルアミンを酢酸溶媒中で過剰
の硝酸と反応させて得られる下記化合物
の硝酸と反応させて得られる下記化合物
【００１７】
【化７】
【００１８】のトリニトロトリフェニルアミンを還元す
ることによって得られる。
ることによって得られる。
【００１９】化合物（５）のトリニトロヒリフェニルア
ミンの還元反応としては、例えば水素添加法を挙げるこ
とができる。
ミンの還元反応としては、例えば水素添加法を挙げるこ
とができる。
【００２０】この反応では均一系触媒を使用する系と不
均一系触媒を使用する系とがある。均一系触媒としては
ロジウム、ルテニウム、イリジウム、コバルトなどのVI
I属金属元素の錯化合物が使用され、また、不均一系触
媒としては白金化合物、ラネ−ニッケル、あるいは活性
炭、アルミナ、硫酸バリウムなどに担持された白金、パ
ラジアム、ロジウム又はルテニウムなどが使用される。
この場合、後処理が簡便な不均一系触媒を用いる方が好
ましい。
均一系触媒を使用する系とがある。均一系触媒としては
ロジウム、ルテニウム、イリジウム、コバルトなどのVI
I属金属元素の錯化合物が使用され、また、不均一系触
媒としては白金化合物、ラネ−ニッケル、あるいは活性
炭、アルミナ、硫酸バリウムなどに担持された白金、パ
ラジアム、ロジウム又はルテニウムなどが使用される。
この場合、後処理が簡便な不均一系触媒を用いる方が好
ましい。
【００２１】不均一系触媒を用いる系では、反応系を密
閉系とし気相部を１気圧の水素ガスで置換して激しく撹
拌することにより反応させる。吸収された量に応じて水
素ガスが供給される減圧弁を介して水素ガスを供給す
る。理論量の水素ガスを吸収した時点で吸収が停止する
ので反応終了とする。この場合、反応温度は室温で良い
が、水素ガスの吸収が遅いときには加温してもよい。ま
た、反応溶媒にはメタノール、エタノール、プロパノー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを挙げることができ
る。
閉系とし気相部を１気圧の水素ガスで置換して激しく撹
拌することにより反応させる。吸収された量に応じて水
素ガスが供給される減圧弁を介して水素ガスを供給す
る。理論量の水素ガスを吸収した時点で吸収が停止する
ので反応終了とする。この場合、反応温度は室温で良い
が、水素ガスの吸収が遅いときには加温してもよい。ま
た、反応溶媒にはメタノール、エタノール、プロパノー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを挙げることができ
る。
【００２２】こうして得られたトリアミノ化合物のジア
ゾ化は、このトリアミノ化合物を塩酸、硫酸等の無機酸
中に分散した後、これに−１０〜２０℃の温度で亜硝酸
ナトリウムを添加することにより行われ、反応は約２時
間で完結する。
ゾ化は、このトリアミノ化合物を塩酸、硫酸等の無機酸
中に分散した後、これに−１０〜２０℃の温度で亜硝酸
ナトリウムを添加することにより行われ、反応は約２時
間で完結する。
【００２３】この反応によって下記一般式（６）のトリ
ス（ジアゾニウム）塩が得られるが、
ス（ジアゾニウム）塩が得られるが、
【００２４】
【化８】
【００２５】更にこのジアゾ化反応液に例えば硼弗化水
素酸、硼弗化ナトリウム等の水溶液を加えて、塩交換す
ることにより一般式（６）のトリス（ジアゾニウム）塩
を得ることができる。
素酸、硼弗化ナトリウム等の水溶液を加えて、塩交換す
ることにより一般式（６）のトリス（ジアゾニウム）塩
を得ることができる。
【００２６】ここで本発明のビスアゾ化合物製造のため
のカップリング反応に使用するカップラーとしては、ア
シルアセトアリールアミド類、フェノール類、ピリドン
類、キノロン類、ピラゾール類、インドール類、ジフェ
ニルアミン類、アニリン類、アミノピリジン類、ピリミ
ジン類、ピリミドン類、ナフトール類、ナフチルアミン
類、ヒドロキシアントラセン類、アミノチアゾール類、
チオフェン類、ヒドロキシピリジン類等が挙げられる。
のカップリング反応に使用するカップラーとしては、ア
シルアセトアリールアミド類、フェノール類、ピリドン
類、キノロン類、ピラゾール類、インドール類、ジフェ
ニルアミン類、アニリン類、アミノピリジン類、ピリミ
ジン類、ピリミドン類、ナフトール類、ナフチルアミン
類、ヒドロキシアントラセン類、アミノチアゾール類、
チオフェン類、ヒドロキシピリジン類等が挙げられる。
【００２７】さらにこれらのカップリング成分は無置換
か、またはアルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリ
ールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキシアルキ
ルアミノ基、ハロゲン原子、、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルアミノカルボニル基、アリールアミ
ノカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、スルホニル基、アルキルアミノ
スルホニル基、アリールアミノスルホニル基、アルキル
スルホン基、アリールスルホン基、ニトロ基、シアノ基
等によって置換されていてもよい。
か、またはアルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリ
ールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキシアルキ
ルアミノ基、ハロゲン原子、、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルアミノカルボニル基、アリールアミ
ノカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、スルホニル基、アルキルアミノ
スルホニル基、アリールアミノスルホニル基、アルキル
スルホン基、アリールスルホン基、ニトロ基、シアノ基
等によって置換されていてもよい。
【００２８】こうして得られたトリス（ジアゾニウム）
塩を用いて本発明のトリスアゾ化合物を製造するには、
まず反応液からトリス（ジアゾニウム）塩を単離した
後、これを前記一般式（３）で示されるカップラーとと
もにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，４−ジオキサン等の有機溶媒に溶解し、これ
に−１０〜４℃の温度で酢酸ナトリウム水溶液のような
アルカリ水溶液を滴下してカップリング反応をさせれば
よい。この反応は約５分〜３時間で完結する。反応終了
後、反応混合物を氷にそそぎ、析出した結晶を濾別し、
適当な方法、例えば再結晶、シリカゲルカラムクロマト
グラフ等で精製することにより、目的とするトリスアゾ
化合物が得られる。なおトリスアゾ化合物の製造は前記
ジアゾ化反応液にそのままカップラーを作用させること
によっても可能である。
塩を用いて本発明のトリスアゾ化合物を製造するには、
まず反応液からトリス（ジアゾニウム）塩を単離した
後、これを前記一般式（３）で示されるカップラーとと
もにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，４−ジオキサン等の有機溶媒に溶解し、これ
に−１０〜４℃の温度で酢酸ナトリウム水溶液のような
アルカリ水溶液を滴下してカップリング反応をさせれば
よい。この反応は約５分〜３時間で完結する。反応終了
後、反応混合物を氷にそそぎ、析出した結晶を濾別し、
適当な方法、例えば再結晶、シリカゲルカラムクロマト
グラフ等で精製することにより、目的とするトリスアゾ
化合物が得られる。なおトリスアゾ化合物の製造は前記
ジアゾ化反応液にそのままカップラーを作用させること
によっても可能である。
【００２９】以上のようにして製造される本発明トリス
アゾ化合物の好ましい具体例を挙げるが本発明の範囲は
これらのみに限定されるものではない。
アゾ化合物の好ましい具体例を挙げるが本発明の範囲は
これらのみに限定されるものではない。
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】本発明のトリスアゾ化合物（Ｉ）を記録媒
体として使用する場合、基本的には基板とトリスアゾ化
合物（１）を含む記録層とから構成されるものである。
体として使用する場合、基本的には基板とトリスアゾ化
合物（１）を含む記録層とから構成されるものである。
【００３６】本発明において使用する基板は、従来の情
報記録媒体の基板として用いられている各種の材料から
任意に選択することができる。基板の光学的特性、平面
性、加工性、取扱い性、経時安定性および製造コストな
どの点から、基板材料の例としてはソーダ石灰ガラス等
のガラス；セルキャストポリメチルメタクリレート、射
出成形ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポ
リ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹
脂；エポキシ樹脂；およびポリカーボネート樹脂、アモ
ルファスポリオレフィン、ポリエステルを挙げることが
できる。これらのうちで寸度安定性、透明性および平面
性などの点から、好ましいものは、ポリメチルメタクリ
レート、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、アモル
ファスポリオレフィン、ポリエステルおよびガラスであ
る。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性
のある基板として使うことができる。
報記録媒体の基板として用いられている各種の材料から
任意に選択することができる。基板の光学的特性、平面
性、加工性、取扱い性、経時安定性および製造コストな
どの点から、基板材料の例としてはソーダ石灰ガラス等
のガラス；セルキャストポリメチルメタクリレート、射
出成形ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポ
リ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹
脂；エポキシ樹脂；およびポリカーボネート樹脂、アモ
ルファスポリオレフィン、ポリエステルを挙げることが
できる。これらのうちで寸度安定性、透明性および平面
性などの点から、好ましいものは、ポリメチルメタクリ
レート、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、アモル
ファスポリオレフィン、ポリエステルおよびガラスであ
る。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性
のある基板として使うことができる。
【００３７】トリスアゾ化合物（１）を使用する際、膜
厚は１００Å〜５μｍ、好ましくは１０００Å〜３μｍ
である。成膜法としては真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法など一般に行われている薄膜形成法で成膜すること
ができる。また、必要に応じてバインダーを使用するこ
ともできる。バインダーとしてはＰＶＡ、ＰＶＰ、ニト
ロセルロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラー
ル、ポリカーボネートなど既知のものが用いられ、樹脂
に対するトリスアゾ化合物（１）の量は、重量比で０．
０１以上あることが望ましい。スピナー法により成膜の
場合、回転数は５００〜５０００ｒｐｍが好ましく、ス
ピンコートの後、場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸
気にあてる等の処理を行ってもよい。
厚は１００Å〜５μｍ、好ましくは１０００Å〜３μｍ
である。成膜法としては真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法など一般に行われている薄膜形成法で成膜すること
ができる。また、必要に応じてバインダーを使用するこ
ともできる。バインダーとしてはＰＶＡ、ＰＶＰ、ニト
ロセルロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラー
ル、ポリカーボネートなど既知のものが用いられ、樹脂
に対するトリスアゾ化合物（１）の量は、重量比で０．
０１以上あることが望ましい。スピナー法により成膜の
場合、回転数は５００〜５０００ｒｐｍが好ましく、ス
ピンコートの後、場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸
気にあてる等の処理を行ってもよい。
【００３８】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエ
タン、ブロモホルム、ジブロモエタン、エチルセロソル
ブ、キシレン、クロロベンゼン、クロロホルム、トルエ
ン、アセトン、エチレンジアミン、ピリジン等が好適に
使用される。
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエ
タン、ブロモホルム、ジブロモエタン、エチルセロソル
ブ、キシレン、クロロベンゼン、クロロホルム、トルエ
ン、アセトン、エチレンジアミン、ピリジン等が好適に
使用される。
【００３９】本発明のトリスアゾ化合物は溶解性に優れ
ており、分子吸光係数、反射率が大きいことから光記録
用媒体としてばかりでなく、インキ、フィルター、光シ
ャッター、光電変換素子、光変調素子、空間変調素子と
して好適に使用することができる。
ており、分子吸光係数、反射率が大きいことから光記録
用媒体としてばかりでなく、インキ、フィルター、光シ
ャッター、光電変換素子、光変調素子、空間変調素子と
して好適に使用することができる。
【００４０】
【実施例】以下に本発明を実施例によって説明するが、
これにより本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。
これにより本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。
【００４１】実施例１｛トリス（ジアゾニウム塩）の製
造｝ ４，４’，４”−トリアミノトリフェニルアミン１０．
００ｇ（０．０３４ｍｏｌ）に濃塩酸８０ｍｌ、水８０
ｍｌを加え、７０℃に加熱して塩酸塩にした後、溶液を
塩−氷で−５℃に冷却する。次いで７．４０ｇ（０．１
０７ｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを２０ｍｌの水に溶解
した溶液を、温度を−５℃以下に保ちながら塩酸塩の溶
液に２０分に亘って滴下反応させた。同温度で３時間撹
拌を行なった後、さらに−５℃以下の温度で１７．５０
ｇ（０．１５９ｍｏｌ）のフッ化ホウ素酸ナトリウムを
２５ｍｌの水に溶解した溶液を滴下する。温度を０℃に
保って１時間撹拌した後、析出した黄色の結晶を濾別す
る。結晶は冷水で洗浄し、暗所、室温で減圧乾燥してト
リス（ジアゾニウム）塩を黄色粉末として１７．９５ｇ
（収率９０％）得た。
造｝ ４，４’，４”−トリアミノトリフェニルアミン１０．
００ｇ（０．０３４ｍｏｌ）に濃塩酸８０ｍｌ、水８０
ｍｌを加え、７０℃に加熱して塩酸塩にした後、溶液を
塩−氷で−５℃に冷却する。次いで７．４０ｇ（０．１
０７ｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを２０ｍｌの水に溶解
した溶液を、温度を−５℃以下に保ちながら塩酸塩の溶
液に２０分に亘って滴下反応させた。同温度で３時間撹
拌を行なった後、さらに−５℃以下の温度で１７．５０
ｇ（０．１５９ｍｏｌ）のフッ化ホウ素酸ナトリウムを
２５ｍｌの水に溶解した溶液を滴下する。温度を０℃に
保って１時間撹拌した後、析出した黄色の結晶を濾別す
る。結晶は冷水で洗浄し、暗所、室温で減圧乾燥してト
リス（ジアゾニウム）塩を黄色粉末として１７．９５ｇ
（収率９０％）得た。
【００４２】実施例２（化合物Ｎo.１のトリスアゾ化合
物の製造） β−ナフトール１．８８ｇ（０．０１３ｍｏｌ）をＤＭ
Ｆ１００ｍｌに溶解し、これにトリス（ジアゾニウム）
塩２．２４ｇ（０．００３８ｍｏｌ）を加えた後、酢酸
ナトリウム２．１４ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を室
温で２０分に亘って滴下反応させた。次に同温度で３時
間撹拌した後、反応混合物を氷にそそぎ、さらに１時間
撹拌して析出した結晶を濾別した。この結晶をトルエン
１００ｍｌで再結晶し、得られた結晶を減圧下加熱乾燥
して化合物１のトリスアゾ化合物を緑色粉末として２．
１８ｇ（収率７０％）得た。図１にこのトリスアゾ化合
物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。
物の製造） β−ナフトール１．８８ｇ（０．０１３ｍｏｌ）をＤＭ
Ｆ１００ｍｌに溶解し、これにトリス（ジアゾニウム）
塩２．２４ｇ（０．００３８ｍｏｌ）を加えた後、酢酸
ナトリウム２．１４ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を室
温で２０分に亘って滴下反応させた。次に同温度で３時
間撹拌した後、反応混合物を氷にそそぎ、さらに１時間
撹拌して析出した結晶を濾別した。この結晶をトルエン
１００ｍｌで再結晶し、得られた結晶を減圧下加熱乾燥
して化合物１のトリスアゾ化合物を緑色粉末として２．
１８ｇ（収率７０％）得た。図１にこのトリスアゾ化合
物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。
【００４３】実施例３（化合物Ｎo.２のトリスアゾ化合
物の製造） ｍ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェノール２．１６ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、氷
水で３℃に冷却する。これにトリス（ジアゾニウム）塩
２．２４ｇ（０．００３８ｍｏｌ）を加えて後、酢酸ナ
トリウム２．１４ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を同温
度で２０分に亘って滴下反応させた。次に４℃で２時間
撹拌した後、反応混合物を氷にそそぎ、さらに１時間撹
拌して析出した結晶を濾別した。この結晶をクロロホル
ムを展開溶媒にしてシリカゲルカラムクロマトグラフで
精製し、さらにエタノール２００ｍｌで再結晶し、得ら
れた結晶を減圧下加熱乾燥して化合物Ｎo.２のトリスア
ゾ化合物を緑色光沢結晶として１．５１ｇ（収率５０
％）得た。図２にこのトリスアゾ化合物の赤外吸収スペ
クトル（ＫＢｒ法）を示す。
物の製造） ｍ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェノール２．１６ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、氷
水で３℃に冷却する。これにトリス（ジアゾニウム）塩
２．２４ｇ（０．００３８ｍｏｌ）を加えて後、酢酸ナ
トリウム２．１４ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を同温
度で２０分に亘って滴下反応させた。次に４℃で２時間
撹拌した後、反応混合物を氷にそそぎ、さらに１時間撹
拌して析出した結晶を濾別した。この結晶をクロロホル
ムを展開溶媒にしてシリカゲルカラムクロマトグラフで
精製し、さらにエタノール２００ｍｌで再結晶し、得ら
れた結晶を減圧下加熱乾燥して化合物Ｎo.２のトリスア
ゾ化合物を緑色光沢結晶として１．５１ｇ（収率５０
％）得た。図２にこのトリスアゾ化合物の赤外吸収スペ
クトル（ＫＢｒ法）を示す。
【００４４】実施例４〜８（化合物Ｎo.３〜７のトリス
アゾ化合物の製造） 化合物Ｎo.３〜７に対応するカップラーを用いて実施例
２のトリスアゾ化合物（化合物Ｎo.１）の製造法または
実施例３のトリスアゾ化合物（化合物Ｎo.２）の製造法
と同様にして、夫々化合物３〜７を製造した。これらの
ものの融点あるいは分解点、元素分析結果および吸収極
大波長、分子吸光係数は表−１、表−２に示したとおり
である。
アゾ化合物の製造） 化合物Ｎo.３〜７に対応するカップラーを用いて実施例
２のトリスアゾ化合物（化合物Ｎo.１）の製造法または
実施例３のトリスアゾ化合物（化合物Ｎo.２）の製造法
と同様にして、夫々化合物３〜７を製造した。これらの
ものの融点あるいは分解点、元素分析結果および吸収極
大波長、分子吸光係数は表−１、表−２に示したとおり
である。
【００４５】
【化１４】
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【発明の効果】本発明のトリスアゾ化合物は、溶解性に
優れ、しかも吸光係数、反射率が大きいことから、光記
録媒体として有用である。
優れ、しかも吸光係数、反射率が大きいことから、光記
録媒体として有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明にかかる化合物Ｎo.１の赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ法）
クトル（ＫＢｒ法）
【図２】本発明にかかる化合物Ｎo.２赤外線吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）
トル（ＫＢｒ法）
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ０７Ｄ 213/84 6701−4Ｃ
231/06 6701−4Ｃ
Ｇ１１Ｂ 7/24 7215−5Ｄ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるトリスア
ゾ化合物。 【化１】 （式中、ＣPはカップリング成分の残基を表わす） - 【請求項２】 請求項１に記載のトリスアゾ化合物の製
造方法において、 【化２】 をジアゾ化し、次いで Ｈ−ＣP （３） （式中、ＣPはカップリング成分の残基を表わす）のカ
ップリング成分にカップリングすることを特徴とする方
法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3194166A JPH0532906A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 新規なトリスアゾ化合物 |
| US07/919,593 US5312906A (en) | 1991-07-25 | 1992-07-24 | Optical information recording media and bisazo compounds for use therein |
| US08/185,778 US5441844A (en) | 1991-07-25 | 1994-01-24 | Optical information recording medium using bisazo or trisazo compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3194166A JPH0532906A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 新規なトリスアゾ化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532906A true JPH0532906A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16320032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3194166A Pending JPH0532906A (ja) | 1991-07-25 | 1991-08-02 | 新規なトリスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0532906A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2008995A3 (en) * | 2007-06-29 | 2009-05-06 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
| EP2584007A1 (en) * | 2011-10-22 | 2013-04-24 | Clariant International Ltd. | Trisazo acid dyes based on pyridones |
-
1991
- 1991-08-02 JP JP3194166A patent/JPH0532906A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2008995A3 (en) * | 2007-06-29 | 2009-05-06 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
| US8232376B2 (en) | 2007-06-29 | 2012-07-31 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
| US8541557B2 (en) | 2007-06-29 | 2013-09-24 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
| EP2584007A1 (en) * | 2011-10-22 | 2013-04-24 | Clariant International Ltd. | Trisazo acid dyes based on pyridones |
| WO2013056839A1 (en) * | 2011-10-22 | 2013-04-25 | Clariant International Ltd | Trisazo acid dyes based on pyridones |
| CN104011144A (zh) * | 2011-10-22 | 2014-08-27 | 克拉瑞特国际有限公司 | 基于吡啶酮类的三偶氮酸性染料 |
| JP2014534307A (ja) * | 2011-10-22 | 2014-12-18 | クラリアント インターナショナル リミティド | ピリドンをベースとするトリスアゾ酸性染料 |
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