JPH0532966A - 有機電解発光素子 - Google Patents
有機電解発光素子Info
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- JPH0532966A JPH0532966A JP3189789A JP18978991A JPH0532966A JP H0532966 A JPH0532966 A JP H0532966A JP 3189789 A JP3189789 A JP 3189789A JP 18978991 A JP18978991 A JP 18978991A JP H0532966 A JPH0532966 A JP H0532966A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 青色発光において十分な輝度と安定性を得る
ことができる発光材料を用いた電界発光素子を提供する
ことを目的としている。 【構成】 電界発光素子の有機発光層４において、２〜
５個のベンゼン環からなる縮合多環芳香族を複数有した
化合物を用いる。
ことができる発光材料を用いた電界発光素子を提供する
ことを目的としている。 【構成】 電界発光素子の有機発光層４において、２〜
５個のベンゼン環からなる縮合多環芳香族を複数有した
化合物を用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、製膜性に優れ且つ十分
な輝度を発揮しうる発光材料を用いた電界発光素子に関
する。
な輝度を発揮しうる発光材料を用いた電界発光素子に関
する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化にともなって、
ＣＲＴより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示
素子のニーズが高まっている。このよう平面表示素子と
しては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に
最近は、発光型で表示が鮮明なＥＬ素子が注目されてい
る。
ＣＲＴより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示
素子のニーズが高まっている。このよう平面表示素子と
しては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に
最近は、発光型で表示が鮮明なＥＬ素子が注目されてい
る。
【０００３】ここで、上記ＥＬ素子は、構成する材料に
より、無機ＥＬと有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は、既に実用化されている。しかしな
がら、上記無機ＥＬの駆動方式は、高電界の印加によっ
て加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させ
るという所謂衝突励起型発光であるため、高電圧で駆動
する必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を招
来するという課題を有していた。これに対し、上記有機
ＥＬ素子は、電極から注入された電荷が発光体中で再結
合して発光するという所謂注入型発光であるため、低電
圧で駆動することができる。しかも有機化合物の分子構
造を変更することによって任意の発光色を容易に得るこ
とができるといった利点もある。従って有機ＥＬ素子
は、これからの表示素子として非常に有望である。ここ
で、有機ＥＬ素子は、一般に２層構造〔ホール注入電極
と電子注入電極との間に、ホール輸送層と発光層とが形
成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、またはホール注入電極
と電極注入電極との間に、発光層と電子輸送層とが形成
された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕３層構造〔ホール注入電
極と電子注入電極との間に、ホール輸送層と発光層と電
子輸送層とが形成された構造〕のような素子構造を有し
ている。上記ホール注入電極としては、金やＩＴＯのよ
うな仕事関数の大きな電極材料を用い、上記電子注入電
極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな電極材料を
用いる。また上記ホール輸送層、発光層、電子輸送層に
は、有機材料が用いられ、ホール輸送層はＰ型の性質、
電子輸送層は、ｎ型の性質を有する材料が用いられる。
上記発光層は、上記ＳＨ−Ａ構造では、ｎ型の性質、Ｓ
Ｈ−Ｂ構造では、Ｐ型の性質、ＤＨ構造では、中性に近
い性質を有する材料が用いられる。いずれにしてもホー
ル注入電極から注入されたホールと電子注入電極から注
入された電子が発光層とホール（又は、電子）輸送層の
界面及び発光層内で再結合して発光するという原理であ
る。
より、無機ＥＬと有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は、既に実用化されている。しかしな
がら、上記無機ＥＬの駆動方式は、高電界の印加によっ
て加速された電子が、発光中心を衝突励起して発光させ
るという所謂衝突励起型発光であるため、高電圧で駆動
する必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を招
来するという課題を有していた。これに対し、上記有機
ＥＬ素子は、電極から注入された電荷が発光体中で再結
合して発光するという所謂注入型発光であるため、低電
圧で駆動することができる。しかも有機化合物の分子構
造を変更することによって任意の発光色を容易に得るこ
とができるといった利点もある。従って有機ＥＬ素子
は、これからの表示素子として非常に有望である。ここ
で、有機ＥＬ素子は、一般に２層構造〔ホール注入電極
と電子注入電極との間に、ホール輸送層と発光層とが形
成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、またはホール注入電極
と電極注入電極との間に、発光層と電子輸送層とが形成
された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕３層構造〔ホール注入電
極と電子注入電極との間に、ホール輸送層と発光層と電
子輸送層とが形成された構造〕のような素子構造を有し
ている。上記ホール注入電極としては、金やＩＴＯのよ
うな仕事関数の大きな電極材料を用い、上記電子注入電
極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな電極材料を
用いる。また上記ホール輸送層、発光層、電子輸送層に
は、有機材料が用いられ、ホール輸送層はＰ型の性質、
電子輸送層は、ｎ型の性質を有する材料が用いられる。
上記発光層は、上記ＳＨ−Ａ構造では、ｎ型の性質、Ｓ
Ｈ−Ｂ構造では、Ｐ型の性質、ＤＨ構造では、中性に近
い性質を有する材料が用いられる。いずれにしてもホー
ル注入電極から注入されたホールと電子注入電極から注
入された電子が発光層とホール（又は、電子）輸送層の
界面及び発光層内で再結合して発光するという原理であ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記有機ＥＬ素子に用
いる有機発光材料は、置換基を変える等により、材料の
性質を変更させ、任意の発光色を得ることが可能である
など、材料設計の自由度が大きい。従って、理論上は、
青色から赤色までの全ての色を発光させることが可能で
あり、実際に、緑色、黄色、橙色を発光させる安定な発
光材料は、種々提案されている。しかしながら、青色を
安定且つ高輝度で発光させる発光材料は、無機ＥＬ素
子、有機ＥＬ素子を問わず、未だ開発されていない現状
であり、有機ＥＬ素子における青色の発光材料として
は、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３ブタジエ
ン誘導体やスチリルベンゼン誘導体等が提案されている
が、いずれも製膜性に劣り、満足な輝度と安定性とを得
られるには至らない。
いる有機発光材料は、置換基を変える等により、材料の
性質を変更させ、任意の発光色を得ることが可能である
など、材料設計の自由度が大きい。従って、理論上は、
青色から赤色までの全ての色を発光させることが可能で
あり、実際に、緑色、黄色、橙色を発光させる安定な発
光材料は、種々提案されている。しかしながら、青色を
安定且つ高輝度で発光させる発光材料は、無機ＥＬ素
子、有機ＥＬ素子を問わず、未だ開発されていない現状
であり、有機ＥＬ素子における青色の発光材料として
は、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３ブタジエ
ン誘導体やスチリルベンゼン誘導体等が提案されている
が、いずれも製膜性に劣り、満足な輝度と安定性とを得
られるには至らない。
【０００５】このように青色発光する材料の成功は、例
えば、ＥＬ素子による色の三原色（青、赤、緑）を使用
した、フルカラーディスプレイの開発につながる。本発
明は、上記問題に鑑み青色発光し且つ製膜性に優れ、十
分な輝度と安定性とを得ることができる発光材料を用い
た電界発光素子を提供することを目的とする。
えば、ＥＬ素子による色の三原色（青、赤、緑）を使用
した、フルカラーディスプレイの開発につながる。本発
明は、上記問題に鑑み青色発光し且つ製膜性に優れ、十
分な輝度と安定性とを得ることができる発光材料を用い
た電界発光素子を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
にホール注入電極と電子注入電極と、これら両電極間に
設けられた有機発光層とを有する電解発光素子におい
て、前記有機発光層に複数の縮合多環芳香族を有した化
合物を用いることを特徴とする。
にホール注入電極と電子注入電極と、これら両電極間に
設けられた有機発光層とを有する電解発光素子におい
て、前記有機発光層に複数の縮合多環芳香族を有した化
合物を用いることを特徴とする。
【０００７】前記縮合多環芳香族として２〜５個のベン
ゼン環が縮合した縮合多環芳香族を用いることができ
る。前記複数の縮合多環芳香族を有した化合物が前記化
１に示される化合物である。但し、前記化１中、Ａｒ1
〜Ａｒn として、縮合多環芳香族を、Ｒとして２箇所以
上縮合多環芳香族によって置換された化合物を用いるこ
とができる。
ゼン環が縮合した縮合多環芳香族を用いることができ
る。前記複数の縮合多環芳香族を有した化合物が前記化
１に示される化合物である。但し、前記化１中、Ａｒ1
〜Ａｒn として、縮合多環芳香族を、Ｒとして２箇所以
上縮合多環芳香族によって置換された化合物を用いるこ
とができる。
【０００８】前記化１中Ａｒ1 〜Ａｒn は、前記化２〜
化６に示す群から選択され、前記Ｒはアルキル鎖、置換
ベンゼン、複素環、から選択される。前記アルキル鎖と
して前記化７に示される化合物を、前記置換ベンゼンと
して前記化８に示される化合物を、前記複素環として前
記化９に示される化合物を用いることができる。
化６に示す群から選択され、前記Ｒはアルキル鎖、置換
ベンゼン、複素環、から選択される。前記アルキル鎖と
して前記化７に示される化合物を、前記置換ベンゼンと
して前記化８に示される化合物を、前記複素環として前
記化９に示される化合物を用いることができる。
【０００９】
【作用】前記縮合多環芳香族を有する化合物は、製膜性
に優れており、有機発光層に用いた場合、良好な有機Ｅ
Ｌ素子を形成することができる。しかも、長期間保存或
いは、駆動させた場合であっても、結晶が析出されにく
く、輝度の低下も従来の青色有機ＥＬ素子と比較して改
善されている。
に優れており、有機発光層に用いた場合、良好な有機Ｅ
Ｌ素子を形成することができる。しかも、長期間保存或
いは、駆動させた場合であっても、結晶が析出されにく
く、輝度の低下も従来の青色有機ＥＬ素子と比較して改
善されている。
【００１０】また、発光ピーク波長は、縮合多環芳香族
のベンゼン環が増えるほど長波長側にシフトする。４３
０ｎｍ〜５２０ｎｍの、ほぼ青色の発光を呈するのは、
ベンゼン環２〜５個からなる縮合多環芳香族を有した化
合物である。
のベンゼン環が増えるほど長波長側にシフトする。４３
０ｎｍ〜５２０ｎｍの、ほぼ青色の発光を呈するのは、
ベンゼン環２〜５個からなる縮合多環芳香族を有した化
合物である。
【００１１】
〔実施例１〕図１は、本発明第一実施例に係る電界発光
素子の断面図である。以下この図に基づいて説明を行
う。ガラス基板１上には、インジウム−スズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）から成るホール注入電極が２と、ジアミン（下記
化１０で示す）からなる有機ホール輸送層３と、１，３
−Ｂｉｓ（１−ｐｙｒｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ（株式
会社 同仁化学研究所製）から成る有機発光層４と、オ
キサジアゾール誘導体（下記化１１で示す）からなる電
子輸送層５と、ＭｇとＡｇが１０：１の比率で混合され
た電子注入電極６とが順に形成されている。尚、上記
１，３−Ｂｉｓ（１−ｐｙｒｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ
は、以下ＰＣＰ3 と称し、下記化１２に示す。
素子の断面図である。以下この図に基づいて説明を行
う。ガラス基板１上には、インジウム−スズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）から成るホール注入電極が２と、ジアミン（下記
化１０で示す）からなる有機ホール輸送層３と、１，３
−Ｂｉｓ（１−ｐｙｒｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ（株式
会社 同仁化学研究所製）から成る有機発光層４と、オ
キサジアゾール誘導体（下記化１１で示す）からなる電
子輸送層５と、ＭｇとＡｇが１０：１の比率で混合され
た電子注入電極６とが順に形成されている。尚、上記
１，３−Ｂｉｓ（１−ｐｙｒｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ
は、以下ＰＣＰ3 と称し、下記化１２に示す。
【００１２】
【化１０】
【００１３】
【化１１】
【００１４】
【化１２】
【００１５】ここで上記構造の電界発光素子は、以下の
ようにして作成した。ガラス基板上にインジウム−スズ
酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入電極２が形成され
た基板上を中性洗剤中で２０分間、アセトン中で２０分
間、エタノール中で２０分間超音波洗浄を行った。次い
で上記基板を煮沸したエタノール中に約１分間入れ、取
り出した後、すぐに送風乾燥を行った。この後、上記ホ
ール注入電極２上にジアミンを真空蒸着して、有機ホー
ル輸送層３（６００Å）を形成した後、この有機ホール
輸送層３上に有機発光層４であるＰＣＰ3 を１００Åの
厚さに蒸着した。更に、この上に電子輸送層５としてオ
キサジアゾール誘導体を３００Åの厚さに蒸着した。最
後に、電子輸送層５の上にＭｇとＡｇとを１０：１の比
率で共蒸着して、電子注入電極６を形成して、３層構造
（ＤＨ）の有機電界発光素子を作成した。尚、上記蒸着
は、いずれも真空度１×１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０
℃、有機層の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行っ
た。
ようにして作成した。ガラス基板上にインジウム−スズ
酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入電極２が形成され
た基板上を中性洗剤中で２０分間、アセトン中で２０分
間、エタノール中で２０分間超音波洗浄を行った。次い
で上記基板を煮沸したエタノール中に約１分間入れ、取
り出した後、すぐに送風乾燥を行った。この後、上記ホ
ール注入電極２上にジアミンを真空蒸着して、有機ホー
ル輸送層３（６００Å）を形成した後、この有機ホール
輸送層３上に有機発光層４であるＰＣＰ3 を１００Åの
厚さに蒸着した。更に、この上に電子輸送層５としてオ
キサジアゾール誘導体を３００Åの厚さに蒸着した。最
後に、電子輸送層５の上にＭｇとＡｇとを１０：１の比
率で共蒸着して、電子注入電極６を形成して、３層構造
（ＤＨ）の有機電界発光素子を作成した。尚、上記蒸着
は、いずれも真空度１×１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０
℃、有機層の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行っ
た。
【００１６】上記のように作成した有機電界発光素子を
以下（Ａ1 ）素子と称する。 〔実施例２〕有機発光層４として、１，３−Ｂｉｓ（１
−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ（下記化１
３に示す）を用いる以外は、実施例１と同様に有機電界
素子を作成した。以下この素子を（Ａ2 ）素子と称す
る。
以下（Ａ1 ）素子と称する。 〔実施例２〕有機発光層４として、１，３−Ｂｉｓ（１
−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ（下記化１
３に示す）を用いる以外は、実施例１と同様に有機電界
素子を作成した。以下この素子を（Ａ2 ）素子と称す
る。
【００１７】
【化１３】
【００１８】尚、上記有機発光層４に用いられた発光材
料１，３−Ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）ｐｒ
ｏｐａｎｅは、Zeitschrift f ▲ｕ▼ r Physikalische
Chemie Neue Folge , Bd. 101, S. 267-276 (1976) 記
載の合成方法を用いて合成される。 〔比較例〕有機発光層４の材料として１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエン（下記化１４に示
す）を用いる他は、上記実施例１の電界発光素子と同様
に有機電界発光素子を作成した。このように作成した比
較例有機電界素子を以下（Ｂ）素子と称する。
料１，３−Ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）ｐｒ
ｏｐａｎｅは、Zeitschrift f ▲ｕ▼ r Physikalische
Chemie Neue Folge , Bd. 101, S. 267-276 (1976) 記
載の合成方法を用いて合成される。 〔比較例〕有機発光層４の材料として１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエン（下記化１４に示
す）を用いる他は、上記実施例１の電界発光素子と同様
に有機電界発光素子を作成した。このように作成した比
較例有機電界素子を以下（Ｂ）素子と称する。
【００１９】
【化１４】
【００２０】〔実験１〕上記実施例（Ａ1 ）素子、（Ａ
2 ）素子と比較例（Ｂ）素子とについて発光ピーク波
長、輝度、発光寿命を測定した。ＥＬ発光は、それぞれ
の素子のホール注入電極２側をプラスのバイアス、電子
注入電極５をマイナスのバイアスに印加し、回折格子分
光器（ＪＡＳＣＯ Ｇ−１０）により分光し、フォトカ
ウンター（浜松ホトニクス）で各々の単色光の強度を測
定して波長を求めた。その結果、（Ａ1 ）素子は、５０
０ｎｍ、（Ａ2 ）素子は４８０ｎｍ、（Ｂ）素子は４６
０ｎｍといずれも青色発光を呈した。尚、（Ａ1 ）素子
のスペクトルデータを図２に示す。
2 ）素子と比較例（Ｂ）素子とについて発光ピーク波
長、輝度、発光寿命を測定した。ＥＬ発光は、それぞれ
の素子のホール注入電極２側をプラスのバイアス、電子
注入電極５をマイナスのバイアスに印加し、回折格子分
光器（ＪＡＳＣＯ Ｇ−１０）により分光し、フォトカ
ウンター（浜松ホトニクス）で各々の単色光の強度を測
定して波長を求めた。その結果、（Ａ1 ）素子は、５０
０ｎｍ、（Ａ2 ）素子は４８０ｎｍ、（Ｂ）素子は４６
０ｎｍといずれも青色発光を呈した。尚、（Ａ1 ）素子
のスペクトルデータを図２に示す。
【００２１】又、輝度と発光寿命については以下のよう
な結果となった。 （Ａ1 ）素子は駆動電圧２３Ｖ、電流密度１８０ｍＡ／
ｃｍ2の条件下で、８００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認で
き、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2 で定電流連続駆動させる
と、３時間発光が確認できた。 （Ａ2 ）素子は駆動電圧２０Ｖ、電流密度１５０ｍＡ／
ｃｍ2の条件下で、６００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認で
き、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2 で定電流連続駆動させる
と、約２時間発光が確認できた。
な結果となった。 （Ａ1 ）素子は駆動電圧２３Ｖ、電流密度１８０ｍＡ／
ｃｍ2の条件下で、８００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認で
き、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2 で定電流連続駆動させる
と、３時間発光が確認できた。 （Ａ2 ）素子は駆動電圧２０Ｖ、電流密度１５０ｍＡ／
ｃｍ2の条件下で、６００ｃｄ／ｍ2 の輝度が確認で
き、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2 で定電流連続駆動させる
と、約２時間発光が確認できた。
【００２２】（Ｂ）素子は駆動電圧１０Ｖ、電流密度１
００ｍＡ／ｃｍ2の条件下で、７００ｃｄ／ｍ2 の輝度
が確認でき、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2 で定電流連続駆
動させると、１０分間で発光が起こらなくなった。 上記結果により、本発明の実施例の方が安定な発光が得
られることがわかった。これは、発光材料の製膜性の良
さに起因していると思われる。 〔実施例３〕有機発光層４の材料として下記化１５〜化
１９に示す化合物を用いる他は、上記実施例１の電界発
光素子と同様に有機電界発光素子を作成した。このよう
に作成した有機電界発光素子を、以下夫々（Ａ3 ）素子
〜（Ａ7 ）素子と称する。
００ｍＡ／ｃｍ2の条件下で、７００ｃｄ／ｍ2 の輝度
が確認でき、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2 で定電流連続駆
動させると、１０分間で発光が起こらなくなった。 上記結果により、本発明の実施例の方が安定な発光が得
られることがわかった。これは、発光材料の製膜性の良
さに起因していると思われる。 〔実施例３〕有機発光層４の材料として下記化１５〜化
１９に示す化合物を用いる他は、上記実施例１の電界発
光素子と同様に有機電界発光素子を作成した。このよう
に作成した有機電界発光素子を、以下夫々（Ａ3 ）素子
〜（Ａ7 ）素子と称する。
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】尚、前記化１５、化１６、化１７に示され
た有機発光層に用いられた発光材料は、上記実施例２の
発光材料と同様に合成することができる。前記化１８に
示される化合物は、Wrutz-Fittig反応を用いることで合
成できる。尚、下記化２０に合成経路を示す。
た有機発光層に用いられた発光材料は、上記実施例２の
発光材料と同様に合成することができる。前記化１８に
示される化合物は、Wrutz-Fittig反応を用いることで合
成できる。尚、下記化２０に合成経路を示す。
【００２９】
【化２０】
【００３０】前記化１９に示される化合物については、
以下のように合成を行った。 （化１９の合成法）１−Ｎａｐｈｔｈｏｉｃ ａｃｉｄ
（ａ）をエタノールでエステル化した後、ヒドラジン１
水和物（８０％）と、エステル（ｂ）を反応させて、ヒ
ドラジド（ｃ）を合成した。
以下のように合成を行った。 （化１９の合成法）１−Ｎａｐｈｔｈｏｉｃ ａｃｉｄ
（ａ）をエタノールでエステル化した後、ヒドラジン１
水和物（８０％）と、エステル（ｂ）を反応させて、ヒ
ドラジド（ｃ）を合成した。
【００３１】一方、１−Ｎａｐｈｔｈｏｉｃ ａｃｉｄ
（ａ）を塩化チオニル（ＳＯＣｌ3 ）と反応させ、酸塩
化物（ｄ）を合成した。次に、ヒドラジド（ｃ）と酸塩
化物（ｄ）を脱水ピリジン中に入れ、Ｎ2 雰囲気下、非
水系で還流を１時間３０分行った。生成物（ｅ）を水中
で沈澱させた後、吸引濾過を行った。生成物（ｅ）は、
トルエンで再結晶して、精製した（収率５０％）。
（ａ）を塩化チオニル（ＳＯＣｌ3 ）と反応させ、酸塩
化物（ｄ）を合成した。次に、ヒドラジド（ｃ）と酸塩
化物（ｄ）を脱水ピリジン中に入れ、Ｎ2 雰囲気下、非
水系で還流を１時間３０分行った。生成物（ｅ）を水中
で沈澱させた後、吸引濾過を行った。生成物（ｅ）は、
トルエンで再結晶して、精製した（収率５０％）。
【００３２】生成物（ｅ）は、オキソ塩化リン中に入
れ、Ｎ2 雰囲気下、非水系で還流を１晩行った。オキサ
ジアゾール環を有する化合物（ｆ）は、トルエンで再結
晶を行い生成した（収率４０％）。上記反応経路を下記
化２１に示す。
れ、Ｎ2 雰囲気下、非水系で還流を１晩行った。オキサ
ジアゾール環を有する化合物（ｆ）は、トルエンで再結
晶を行い生成した（収率４０％）。上記反応経路を下記
化２１に示す。
【００３３】
【化２１】
【００３４】〔実験２〕上記実施例（Ａ3 ）素子〜（Ａ
7 ）素子についてそれぞれ、ＥＬ発光ピーク波長、輝
度、発光色についての測定結果が表１に示されている。
7 ）素子についてそれぞれ、ＥＬ発光ピーク波長、輝
度、発光色についての測定結果が表１に示されている。
【００３５】
【表１】
【００３６】上記表１から明らかなように、（Ａ3 ）素
子〜（Ａ7 ）素子は、青色或いは、青紫色のＥＬ発光で
あり、且つ高輝度を有していることが確認された。また
（Ａ 3 ）素子〜（Ａ7 ）素子は優れた耐久性を有してい
る。
子〜（Ａ7 ）素子は、青色或いは、青紫色のＥＬ発光で
あり、且つ高輝度を有していることが確認された。また
（Ａ 3 ）素子〜（Ａ7 ）素子は優れた耐久性を有してい
る。
【００３７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の有機発光
材料を用いることによって、青色発光の有機電界素子を
提供することができ、且つ、製膜性に優れているため、
発光時に発光材料が短時間で析出することなく安定な青
色発光を得ることができた。さらに、本発明の発光材料
のケイ光波長は、主として、ベンゼン環の数によってコ
ントロールできるので、青色発光を呈する発光材料の材
料設計をより簡易行うことができる。
材料を用いることによって、青色発光の有機電界素子を
提供することができ、且つ、製膜性に優れているため、
発光時に発光材料が短時間で析出することなく安定な青
色発光を得ることができた。さらに、本発明の発光材料
のケイ光波長は、主として、ベンゼン環の数によってコ
ントロールできるので、青色発光を呈する発光材料の材
料設計をより簡易行うことができる。
【図１】本発明の一実施例の有機発光素子の断面図であ
る。
る。
【図２】（Ａ1 ）素子のＥＬ発光波長のスペクトルデー
タを示す図である。
タを示す図である。
１ ガラス基板
２ ホール注入電極
３ 有機ホール輸送層
４ 有機発光層
５ 有機電子輸送層
６ 電子注入電極
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 黒木 和彦
守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機株
式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極と、これ
ら両電極間に設けられた有機発光層とを有する電解発光
素子において、前記有機発光層に複数の縮合多環芳香族
を有した化合物を用いることを特徴とする有機電界発光
素子。 - 【請求項２】 前記縮合多環芳香族が２〜５個のベンゼ
ン環が縮合した縮合多環芳香族であることを特徴とする
請求項１記載の有機電界発光素子。 - 【請求項３】 前記複数の縮合多環芳香族を有した化合
物が下記化１に示される化合物であることを特徴とする
請求項２記載の有機電界発光素子。 【化１】 但し、前記化１中、Ａｒ1 〜Ａｒn は、縮合多環芳香族
であり、Ｒは、２箇所以上縮合多環芳香族によって置換
された化合物である。 - 【請求項４】 前記Ａｒ1 〜Ａｒn は、下記化２〜化６
に示す群から選択され、前記Ｒはアルキル鎖、置換ベン
ゼン、複素環、から選択されることを特徴とする請求項
３記載の有機電界発光素子。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 - 【請求項５】 前記アルキル鎖が下記化７に示される化
合物であり、前記置換ベンゼンが下記化８に示される化
合物であり、前記複素環が下記化９に示される化合物で
あることを特徴とする請求項４記載の有機電界発光素
子。 【化７】 【化８】 【化９】
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18978991A JP3162741B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 有機電界発光素子 |
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|---|---|---|---|
| JP18978991A JP3162741B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 有機電界発光素子 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532966A true JPH0532966A (ja) | 1993-02-09 |
| JP3162741B2 JP3162741B2 (ja) | 2001-05-08 |
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|---|---|---|---|
| JP18978991A Expired - Fee Related JP3162741B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 有機電界発光素子 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3162741B2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0728828A3 (en) * | 1995-02-24 | 1997-04-02 | Sanyo Electric Co | Organic electroluminescent device |
| US6203933B1 (en) | 1995-05-17 | 2001-03-20 | Tdk Corporation | Organic EL element |
| US6492041B2 (en) * | 1997-12-25 | 2002-12-10 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device having high efficient luminance |
| US6830829B2 (en) | 2001-02-22 | 2004-12-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused polynuclear compound and organic luminescence device |
| US7338721B2 (en) | 2002-08-27 | 2008-03-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Condensed polycyclic compound and organic light-emitting device using the same |
| EP2262025A2 (en) | 2000-04-21 | 2010-12-15 | TDK Corporation | Organic electroluminescent device |
| JP2011213649A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Canon Inc | 新規ベンゾピレン化合物 |
| US9072150B2 (en) | 2011-04-18 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic apparatus |
| US9067952B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9159932B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-10-13 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, and electronic device |
| US9224928B2 (en) | 2011-12-28 | 2015-12-29 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device and electronic apparatus |
| US9324952B2 (en) | 2012-02-28 | 2016-04-26 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9698353B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-07-04 | Seiko Epson Corporation | Light-emitting element, light emission apparatus, authentication apparatus, and electronic machine |
| US9722184B2 (en) | 2012-10-18 | 2017-08-01 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9799836B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-10-24 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device |
| US9876177B2 (en) | 2011-04-12 | 2018-01-23 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device |
-
1991
- 1991-07-30 JP JP18978991A patent/JP3162741B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0728828A3 (en) * | 1995-02-24 | 1997-04-02 | Sanyo Electric Co | Organic electroluminescent device |
| US6203933B1 (en) | 1995-05-17 | 2001-03-20 | Tdk Corporation | Organic EL element |
| US6492041B2 (en) * | 1997-12-25 | 2002-12-10 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device having high efficient luminance |
| EP2262025A2 (en) | 2000-04-21 | 2010-12-15 | TDK Corporation | Organic electroluminescent device |
| US6830829B2 (en) | 2001-02-22 | 2004-12-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused polynuclear compound and organic luminescence device |
| US6994922B2 (en) | 2001-02-22 | 2006-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device with a fused polynuclear compound |
| US7338721B2 (en) | 2002-08-27 | 2008-03-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Condensed polycyclic compound and organic light-emitting device using the same |
| JP2011213649A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Canon Inc | 新規ベンゾピレン化合物 |
| US8624231B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-01-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Benzopyrene compound and organic light-emitting element containing the same |
| US9876177B2 (en) | 2011-04-12 | 2018-01-23 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device |
| US9072150B2 (en) | 2011-04-18 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic apparatus |
| US9067952B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9741940B2 (en) | 2011-08-09 | 2017-08-22 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9159932B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-10-13 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, and electronic device |
| US9224928B2 (en) | 2011-12-28 | 2015-12-29 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device and electronic apparatus |
| US9401460B2 (en) | 2011-12-28 | 2016-07-26 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element |
| US9324952B2 (en) | 2012-02-28 | 2016-04-26 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9722184B2 (en) | 2012-10-18 | 2017-08-01 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9799836B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-10-24 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device |
| US9698353B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-07-04 | Seiko Epson Corporation | Light-emitting element, light emission apparatus, authentication apparatus, and electronic machine |
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