JPH0532996A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

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JPH0532996A
JPH0532996A JP34480091A JP34480091A JPH0532996A JP H0532996 A JPH0532996 A JP H0532996A JP 34480091 A JP34480091 A JP 34480091A JP 34480091 A JP34480091 A JP 34480091A JP H0532996 A JPH0532996 A JP H0532996A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
alkyl group
quaternary ammonium
hydroxyalkyl
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Application number
JP34480091A
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English (en)
Inventor
Takashi Matsuo
貴史 松尾
Kazuyuki Yahagi
和行 矢作
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】(a) 一般式(3) で表わされる化合物のような、
脂肪族鎖、又は脂肪族鎖を有するエーテル、エステルあ
るいはアシル化合物に2級又は3級アミノ基と4級アン
モニウム基を有する4級アンモニウム塩型化合物と、
(b) カチオン界面活性剤とを含有することを特徴とする
シャンプー組成物。 【化1】 (式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアルキル
基又はアルケニル基、R2, R3, R4はそれぞれ同一又は異
なって炭素数1〜4のアルキル基又はヒドロキシアルキ
ル基、A はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。) 【効果】 本発明の洗浄剤組成物はクリーミーで良好な
泡立ちを示し、しかも低刺激であり、かつコンディショ
ニング性に優れるため、各種洗浄剤、特にボディシャン
プーや毛髪用シャンプーに好適に用いることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚及び毛髪に対し低刺
激でしかもボディシャンプー、毛髪用シャンプー等に適
した洗浄性、起泡性及びコンディショニング性を示す洗
浄剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
身体、毛髪用洗浄剤組成物は、界面活性能(起泡性、洗
浄性)が優れていることが当然に要求される他に、安全
性及び眼や皮膚に対する低刺激性などの諸物性に優れ、
かつ高いコンディショニング効果を有することが要求さ
れる。しかし、一般にリンス等に使用されているカチオ
ン活性剤は、コンディショニング性に優れているが、ア
ニオン活性剤を洗浄剤主成分とする洗浄剤組成物中に添
加することは起泡性の低下、安定性といった点から困難
とされてきた。
【0003】
【課題を解決するための手段】斯かる実状において本発
明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、
特定の4級アンモニウム塩型化合物を洗浄活性成分とし
て含有する洗浄剤組成物が皮膚、毛髪に対し低刺激性で
あり、且つ起泡性、洗浄性に優れており、しかもコンデ
ィショニング成分として、カチオン界面活性剤を起泡性
が低下することなく安定に添加できることを見出し、本
発明を完成した。即ち、本発明は、(a) 脂肪族鎖、又は
脂肪族鎖を有するエーテル、エステルあるいはアシル化
合物に2級又は3級アミノ基と4級アンモニウム基を有
する4級アンモニウム塩型化合物と、(b) カチオン界面
活性剤とを含有することを特徴とする洗浄剤組成物を提
供するものである。
【0004】上記(a) 成分の4級アンモニウム塩型化合
物及と、(b) 成分のカチオン界面活性剤を含有する本発
明の洗浄剤組成物は、乳幼児の毛髪・皮膚洗浄剤、毎日
洗髪する人のためのシャンプー、また職業的にシャンプ
ーと長時間接触せざるをえない人のためのシャンプー、
ウール等の繊維用軽質洗浄剤、金属、食器等の軟質表面
洗浄剤として好適である。
【0005】本発明の洗浄剤組成物中の上記(a) 成分の
4級アンモニウム塩型化合物の配合量は、液体洗浄剤の
場合は0.1 〜50重量%、ペースト状洗浄剤の場合は0.1
〜80重量%、また固形もしくは粉末状洗浄剤の場合は50
〜99重量%の範囲が好ましい。また(b) 成分のカチオン
界面活性剤の配合量は、液体洗浄剤の場合は0.05〜5重
量%、ペースト状洗浄剤の場合は0.05〜10重量%、また
固形もしくは粉末状洗浄剤の場合は0.05〜10重量%の範
囲が好ましい。本発明における(a) 成分の4級アンモニ
ウム塩型化合物としては、一般式(1)で表わされる化合
物が好ましい。
【0006】
【化6】
【0007】〔式中、R1:直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜
21のアルキル基又はアルケニル基を示す。 R2,R3,R4:同一又は異なる炭素数1〜4のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基を示す。 M :−CONG−(G はH 又は炭素数1〜3のアルキル基も
しくはヒドロキシアルキル基)、−O−又は−COO−を示
す。 Y :H 、炭素数1〜3のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基、又は式
【0008】
【化7】
【0009】で表わされる基を示す。但し、G が炭素数
1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基の場合、
Y は炭素数1〜3のアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基ではない。 X :H 又はヒドロキシ基を示す。 A :ハロゲンイオン又はOH、炭素数1〜4のアルキル硫
酸基等の有機アニオンを示す。 m :2又は3の数を示す。 n :0又は1〜5の整数を示す。但し、 n=1の場合
は、 X=H 又はヒドロキシ基を示し、 n=0, 2, 3,
4, 5の場合は X=H を示す。〕 上記一般式(1) で表わされる4級アンモニウム塩型化合
物の中では特に一般式(2) で表わされる化合物が好まし
い。
【0010】
【化8】
【0011】更に(a) 成分の4級アンモニウム塩型化合
物として好ましいものは一般式(3)で表わされる化合物
であり、これらの化合物中には、下記一般式(4) 及び
(5)で表わされる化合物が副生物として含まれていても
良い。
【0012】
【化9】
【0013】上記一般式(3) で表される4級アンモニウ
ム塩型化合物の中では、特にR1が炭素数11〜17の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であるものが望
ましい。さらにはR1CO−で表される基がラウロイル又は
ミリストイル基で、R2, R3,R4が共にメチル基であるも
のがより好ましい。
【0014】本発明に用いられる上記一般式(3) で示さ
れる4級アンモニウム塩型化合物は次の方法によって製
造される。即ち、下記の製造フローに示すように、脂肪
酸(R1CO2H)と下記一般式(6) で示されるアミノエチルエ
タノールアミンとを反応させ下記一般式(7) で示される
イミダゾリン誘導体を生成せしめ、次いでこの誘導体を
アルカリで処理後、一般式(8) で示される化合物と反応
させて4級化することにより一般式(3) で示される4級
アンモニウム塩型化合物が合成される。なお、次いで電
気透析などにより脱塩することが水溶性ポリマーの溶解
性、粘度特性などから洗浄剤組成物としては好ましい。製造フロー
【0015】
【化10】
【0016】(式中、R1, R2, R3, R4及びA は前記の意
味を有する。) 本発明で用いられる(b) 成分のカチオン界面活性剤とし
ては、例えば次の一般式(9)又は(10)で表される第4級
アンモニウム塩が挙げられる。
【0017】
【化11】
【0018】(式中、R5、R6、R7及びR8のうち、少なく
とも1個は総炭素数8〜28のアルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルカノイルアミノ又はアルケノイルアミノ基で
置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基を示
し、残余はベンジル基、炭素数1〜5のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基を示す。R9は炭素数2〜3のアル
キレン基を示し、Z はハロゲンイオン又は有機アニオン
を示し、aは1〜20の整数を示す) 斯かるカチオン界面活性剤の中でも一般式(9)で表され
る第4級アンモニウム塩が好ましく、更に一般式(9)で
表される第4級アンモニウム塩の好ましいものとして、
例えば次の一般式(11)〜(13)で表わされる分岐第4級ア
ンモニウム塩が挙げられる。
【0019】
【化12】
【0020】一般式(11)で表わされる分岐第4級アンモ
ニウム塩は、例えば通常炭素数8〜16のオキソアルコー
ルを原料として合成されるものであり、その例として
は、オキソアルコールから導かれるアルキル基を有する
ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアルキルメチル
ヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアルキルメチルベ
ンジルアンモニウム塩等が挙げられる。
【0021】本発明では、(11)式中のR10 の分岐率が、
通常10〜100 %のものが用いられるが、特に10〜50%の
ものが好ましい。また、R10 の合計炭素数が8〜16のも
のが用いられるが、一定の分布を持ったものが好まし
く、特に以下に示す分布を有するものが好ましい。 C8〜C11 :5%以下 C12 :10〜35% C13 :15〜40% C14 :20〜45% C15 :5〜30% C16 :5%以下 斯かる分岐第4級アンモニウム塩の具体例としては、炭
素数8〜16の分岐率10〜50%のアルキル基を有する、ジ
アルキルジメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。
また、一般式(12)で表わされる分岐第4級アンモニウム
塩は通常、炭素数8〜28のゲルベアルコール
【0022】
【化13】
【0023】を原料として合成されるものである。この
分岐第4級アンモニウム塩の好ましい例としては、ゲル
ベアルコールから導かれるアルキル基を有するアルキル
トリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジル
アンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、
ジアルキルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジ
アルキルメチルベンジルアンモニウム塩等が挙げられ
る。更にこれらのうちで特に好ましい具体例としては、
2−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、2−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウム
クロリド、ジ−2−ヘキシルデシルジメチルアンモニウ
ムクロリド、ジ−2−オクチルドデシルジメチルアンモ
ニウムクロリド等を挙げることができる。
【0024】一般式(13)で表わされるメチル分岐第4級
アンモニウム塩はsとtの和が15となるものが好適な例
として挙げられる。また、一般式(9)、(10)、(11)、(1
2)及び(13)で表わされる第4級アンモニウム塩の対イオ
ンである Zの具体例としては、塩素、ヨウ素、臭素等の
ハロゲンイオン;メトサルフェート、エトサルフェー
ト、メトフォスフェート、エトフォスフェート等の有機
アニオンが挙げられる。
【0025】また本発明の洗浄剤組成物においては、上
記(a) 成分の4級アンモニウム塩型化合物及び(b) 成分
のカチオン界面活性剤と、他の従来から汎用されてきた
両性活性剤又は非イオン活性剤とを組み合わせて用いる
ことにより、なお一層泡立ちが増強される。例えば、両
性活性剤としてはアミドベタイン、カルボベタイン、ス
ルホベタイン、ホスホベタイン、ヒドロキシスルホベタ
インなどが挙げられる。また非イオン活性剤としてはア
ミンオキサイド、アルキルグルコシド等の糖系非イオン
活性剤、モノ及びジアルカノールアミドなどが挙げられ
る。
【0026】なお本発明の洗浄剤組成物には、上記(a)
成分の4級アンモニウム塩型化合物及び上記活性剤の他
に各種ポリマー、例えばカルボキシメチルセルロースな
どの水溶性ポリマー、アクリル酸系ポリマー等のアニオ
ンポリマー或いは水分散性のシリコン誘導体などをコン
ディショニング成分として配合したり、その他にも高級
アルコールなども同様に添加できる。また必要に応じて
香料、色素、防腐剤、酸化防止剤、増粘剤及び抗フケ
剤、殺菌剤、消炎剤、ビタミン類などの薬効成分、その
他、Encyclopedia of Shampoo Ingredients (Micelle p
ress, 1985年) に収載されている成分などを添加するこ
ともできる。
【0027】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物はクリーミーで良
好な泡立ちを示し、しかも低刺激であり、かつコンディ
ショニング性に優れるため、各種洗浄剤、特にボディシ
ャンプーや毛髪用シャンプー、ファインファブリック用
洗浄剤に好適に用いることができる。
【0028】
【実施例】以下、試験例、実施例により本発明を更に詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
【0029】試験例1 表1に示す4級アンモニウム塩型化合物、カチオン界面
活性剤及びその他の活性剤を表1に示す組成で配合し、
下記の試験方法により起泡性、皮膚刺激性、洗浄性、コ
ンディショニング性を評価した。結果を表1に示す。
【0030】<試験方法> ・起泡性試験法 界面活性剤有効分として最終濃度2%となるよう4°DH
硬水で希釈し、反転撹拌法により測定した。測定はラノ
リン0.3 %添加、40℃で行い、結果は泡量(ml)で示し
た。また泡質を下記の基準で評価した。 ○:クリーミー △:若干粗い ×:粗い ・皮膚刺激性の試験方法 皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する24時間閉
鎖貼布試験を行った。即ち、20人の被検者に界面活性剤
を有効分として0.2 %含有する水溶液0.1mlをしみ込ま
せたバッチテスト用絆創膏を24時間貼布し、貼布除去後
24時間後に刺激性を判定した。判定結果ははっきりした
紅斑を示したものを陽性とし、その陽性率で示した。
【0031】・洗浄力試験 5cm×5cmのウールモスリン布にカーボンブラック2%
を含む頭皮脂とほぼ同組成の汚れ(パラフィン12%、ワ
ックスエステル21%、トリグリセリド26%、高級脂肪酸
32%、コレステロール5%、モノグリセリド2%)を均
一に塗布し、乾燥させる。この汚染布を活性剤有効分0.
6 %、pH 7.0、4°DHの洗浄剤液500 mlが入った約1000
mlのステンレス製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中
で6分間振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥
させた後に反射率を測定する。次式によって洗浄率を求
める。
【0032】
【数1】
【0033】・コンディショニング性試験 日本人女性の毛髪束(15cm)20gに対し、活性剤有効成
分20%水溶液1gを塗布、泡立て、40℃流水ですすぎ、
ドライヤーで乾燥させた後、専門パネラー5名によりコ
ンディショニング性を評価した。 ○:コンディショニング性に優れる △:コンディショニング性やや不足 ×:コンディショニング性不良
【0034】
【表1】
【0035】実施例1 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは洗浄性、起泡性に優れ且つ感触的にも洗髪時、濯
ぎ時ともにきしみはなく良好であった。
【0036】
【化14】
【0037】 ラウリルジメチルアミンオキサイド 3 重量% 2−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド 3 カルボキシメチルセルロース(ダイセル社製 No.1310) 0.5 ヒドロキシエチルセルロース(ダイセル社製 SE-850K) 0.1 安息香酸ナトリウム 0.3 色 素 適量 香 料 適量 クエン酸 適量 水 全 100 pH 6.5 実施例2 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは洗浄性、起泡性に優れ且つ感触的にも洗髪時、濯
ぎ時ともにきしみはなく良好であった。
【0038】
【化15】
【0039】 ポリオキシエチレン(3) ラウリルグルコシド 3 重量% 2−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド 3 カルボキシメチルセルロース(ダイセル社製 No.1310)
0.5 ヒドロキシエチルセルロース(ダイセル社製 SE-850K) 0.1 安息香酸ナトリウム 0.3 色 素 適量 香 料 適量 クエン酸 適量 水 全 100 pH 6.5 実施例3 次に示す組成のボディシャンプーを調製した。得られた
ボディシャンプーは洗浄性、起泡性に優れ且つ洗い上が
り後の感触もしっとりし良好であった。
【0040】
【化16】
【0041】 ラウリルジメチルアミンオキサイド 3 重量% セチルトリメチルアンモニウムクロライド 3 ポリオキシエチレン(3) ラウリルグルコシド 5 グリセリン 5 蔗糖脂肪酸エステル 1 メチルパラベン 0.3 色 素 適量 香 料 適量 クエン酸 適量 水 全 100 pH 7.5
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 1:38)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a) 脂肪族鎖、又は脂肪族鎖を有するエー
    テル、エステルあるいはアシル化合物に2級又は3級ア
    ミノ基と4級アンモニウム基を有する4級アンモニウム
    塩型化合物と、 (b) カチオン界面活性剤とを含有することを特徴とする
    洗浄剤組成物。
  2. 【請求項2】(a) 成分の4級アンモニウム塩型化合物
    が、一般式(1) で表わされる化合物である請求項1記載
    の洗浄剤組成物。 【化1】 〔式中、R1:直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアルキル
    基又はアルケニル基を示す。 R2,R3,R4:同一又は異なる炭素数1〜4のアルキル基又
    はヒドロキシアルキル基を示す。 M :−CONG−(G はH 又は炭素数1〜3のアルキル基も
    しくはヒドロキシアルキル基)、−O−又は−COO−を示
    す。 Y :H 、炭素数1〜3のアルキル基もしくはヒドロキシ
    アルキル基、又は式 【化2】 で表わされる基を示す。但し、G が炭素数1〜3のアル
    キル基又はヒドロキシアルキル基の場合、Y は炭素数1
    〜3のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基ではな
    い。 X :H 又はヒドロキシ基を示す。 A :ハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。 m :2又は3の数を示す。 n :0又は1〜5の整数を示す。但し、 n=1の場合
    は、 X=H 又はヒドロキシ基を示し、 n=0, 2, 3,
    4, 5の場合は X=H を示す。〕
  3. 【請求項3】(a) 成分の4級アンモニウム塩型化合物
    が、一般式(2) で表わされる化合物である請求項1記載
    の洗浄剤組成物。 【化3】 〔式中、R1:直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアルキル
    基又はアルケニル基を示す。 R2,R3,R4:同一又は異なる炭素数1〜4のアルキル基又
    はヒドロキシアルキル基を示す。 G :H 又は炭素数1〜3のアルキル基もしくはヒドロキ
    シアルキル基を示す。 Y :H 、炭素数1〜3のアルキル基もしくはヒドロキシ
    アルキル基、又は式 【化4】 で表わされる基を示す。但し、G が炭素数1〜3のアル
    キル基又はヒドロキシアルキル基の場合、Y は炭素数1
    〜3のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基ではな
    い。 X :H 又はヒドロキシ基を示す。 A :ハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。 m :2又は3の数を示す。 n :0又は1〜5の整数を示す。但し、 n=1の場合
    は、 X=H 又はヒドロキシ基を示し、 n=0, 2, 3,
    4, 5の場合は X=H を示す。〕
  4. 【請求項4】(a) 成分の4級アンモニウム塩型化合物
    が、一般式(3) で表わされる化合物である請求項1記載
    の洗浄剤組成物。 【化5】 (式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアルキル
    基又はアルケニル基、R2, R3, R4はそれぞれ同一又は異
    なって炭素数1〜4のアルキル基又はヒドロキシアルキ
    ル基、A はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。)
JP34480091A 1991-04-30 1991-12-26 洗浄剤組成物 Pending JPH0532996A (ja)

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