JPS604871B2 - アミドアミノ酸型界面活性剤組成物およびその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、Ｎ−長鎖カルボン酸アミドアルキレンアミノ
プロピオン酸誘導体（以下、単にアミドアミノ酸化合物
と略称する）と、アクリル酸重合体とを含有する両性界
面活性剤組成物およびその製造方法に関するものである
。

両性界面活性能を有するアミドアミノ酸化合物類は、従
来以下のような方法により製造されていた。

‘１｝ Ｎ−長鎖アシルーＮ′−（ヒドロキシアルキル
）エチレンジアミン（以下アミドアミン化合物と略称す
る）等をモノクロル酢酸モノクロルプロピオン酸などの
モノハロカルボン酸と水酸化ナトリウムとを反応させる
方法。

【２１ ァミドアミン化合物とアクリル酸低級アルコー
ルェステルとを反応させ、水酸化ナトリウムなどのアル
カリや、塩酸などの酸でェステルを加水分解させる方法
。

｛３｝ アミドアミン化合物と８ープロピオラクトンと
を反応させる方法。

しかし、前記【１｝の方法では、化学量論的に過剰に用
いたハロカルボン酸によって加水分解後、塩化ナトリウ
ムなどの無機塩やグリコール酸塩などが多量に副生する
欠点がある。

とくに、塩化ナトリウムなどの無機塩が共存した両性活
性剤をコンディショニングシャンプーやヘビーデユーテ
イー液体洗剤に応用した場合、コンディショニング効果
を有する物質（例えばカチオン化セルロース）が分離、
沈殿したり、無機塩ビルダーの配合量が制限され、十分
なビルダー効果が得られなくなるなどの欠点が生じる。
また前記■の方法では、前述のごとく、ェステルをアル
カリあるいは酸で加水分解しなければならず、反応生成
物中に低級アルコールが含有されるおそれがある。

ざらに前記｛３｝の方法では、８−プロピオラクトンそ
のものを低温で保持する必要があり、このことは、製造
工程上の不利をまぬがれない。

このように、従来のァミドアミノ酸型界面活性剤にはそ
の活性剤としての能力を阻害する因子が介在している。
本発明の目的は、無機塩等を含まず、しかも洗浄剤や増
粘剤としてすぐれた諸性能を有するアミドアミノ酸型両
性界面活性剤組成物およびその製造方法を提供すること
である。

本発明者らは、アミドアミン化合物にアクリル酸を反応
させて無機塩を含まないアミドアミノ酸化合物を得たの
ち、さらに重合開始剤を用いて反応生成物中の未反応の
アクリル酸を重合して得られるアミドアミノ酸型両性界
面活性剤組成物により上記目的が達成されることを見い
だし、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明のァミドアミノ酸型界面活性剤組成物は
、下記一般式（ロ）および（ｍ）〔但し、上式中Ｒ，は
炭素原子数が７なし、し２１の飽和又は、不飽和の脂肪
族炭化水素基を表わし、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ、
水素原子、または、炭素原子数が１ないし４のヒドロキ
シアルキル基を表わし、Ｒ２とＲ３とは同一でもよく、
或は、相異なるものであってもよい。

〕で示されるアミドアミノ酸化合物およびその水溶性塩
とからなる群から選ばれた少くとも１種と、ポリアクリ
ル酸、および、その水溶性塩とからなる群から選ばれた
少くとも１種とを含むことを特徴とするものである。ま
た、本発明のアミドァミノ酸型界面活性剤組成物の製造
方法は、下記一般式（１）：〔但し、上式中、Ｒ，は炭
素原子数が７なし、し２１の飽和又は不飽和の脂肪酸炭
化水素基を表わし、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ、水素原
子、または、炭素原子数が１ないし４のヒドロキシアル
キル基を表わし、Ｒ２とＲ３は同一でも、相異るもので
あってもよい〕で示されるアミドアミン化合物と、前記
一般式（１）の化合物に対する化学量論的量よりも多量
のアクリル酸とを反応させて、一下記一般式（Ｄ）およ
び（ｍ）：〔但し、上式中、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は前記
規定と同じ〕の少くとも１種のアミドアミ／酸化合物を
製造し、次に、この反応混合物に重合開始剤を添加して
残存しているアクリル酸を重合せしめ、必要により得ら
れた前記アミドアミノ酸化合物およびポリアクリル酸の
混合物の少なくとも１部を、少くとも１種の水溶性塩に
変成することを含むことを特徴とするものである。

本発明の界面漣性剤を得るための出発物質となるアミド
アミン化合物は前記一般式（１）で示される化合物で、
そのアシル基Ｒ，ＣＯ一は、カプリル酸、カプリン酸、
ラゥリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ェルカ酸、イソステァリン酸、オレィン酸、リノー
ル酸、イソオレフィン酸、ャシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、
およびぬか脂肪酸などの脂肪酸の残基から選ばれる少な
くとも１種である。

またＲ２がヒドロキシアルキル基を表わす場合、その具
体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシェチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基などが
あげられる。このアミドアミン化合物は公知技術により
製造される。たとえば、凶 一財投式（１′−Ａ） Ｒ，ＣＯＯＲ（１′−Ａ） （式中Ｒ．は前記定義に同じであり、Ｒ′は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。

）で示される脂肪酸または脂肪酸ェステルと一般式（１
′−Ｂ）（式中Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じ。

）で示されるエチレンジアミンまたは、エチレンジアミ
ン譲導体とを縮合させる方法。（Ｂ’一般式（１′−Ｃ
） （式中Ｒ，およびＲ３は前記定義に同じ。

）で示されるィミダゾリン化合物を加水分解する方法。
などがあげられる。本発明の界面活性剤組成物を得るに
際し、ァミドアミン化合物とともに用いられるアクリル
酸は、出発物質のアミドアミン化合物に対して化学量論
的量よりも多量に用いられ、好ましくは化学量論的量の
１．３なし、し３．の苦の量で用いられる。

アクリル酸の使用量がアミドアミン化合物に対する化学
量論的量以下の場合は、出発物質のアミドァミンが多量
に残り、アミドアミノ酸型界面活性剤の収率が低下する
だけでなく、残存アミドアミン化合物が皮膚および眼を
刺激し、界面活性剤として好ましくなく、或は、重合に
供すべきアクリル酸が残存しないことになる。アミドァ
ミン化合物とアクリル酸との反応は、７０なし、し９５
ｑｏの温度で行われる。例えば、アミドアミン化合物の
水溶液を７０なし、し９５℃に加熱し、これを燈拝しな
がら、アクリル酸を１時間かけて滴下する。この温度に
更に２時間保って熟成すると、ァミドァミノ酸化合物生
成反応が完了する。本発明の界面活性剤を得るに際し重
要なことは、アミドアミン化合物とアクリル酸を反応さ
せた後に、反応混合物中に重合開始剤を添加して反応混
合物中に未反応アクリル酸を重合させ、皮膚や眼に対す
る刺激の原因となる残存アクリル酸を界面活性剤の性能
を向上させる助剤物質に変換して有効に利用することで
ある。

このとき用いられる重合開始剤としては、アゾビスィソ
ブチロニトリル、ジメチルアゾピスイソプチレート、ア
ゾピスァミジノプロパン塩酸塩、ァゾビスジメチルバレ
ロニトリル、アゾビスメトキシジメチル／ゞレロニトリ
ルなどのアゾ系重合開始剤、過酸化水素並びに過ホゥ酸
、過炭酸、過硫酸およびそれらの塩類などが用いられ、
一般には、アクリル酸の全使用量に対して０．４なし、
し５．の重量％の量で用いられる。なお、アクリル酸の
重合反応温度は、２０なし・し８０ｏｏ好まし〈は３５
なし・し７０ｑ０が採用される。重合反応温度が２０こ
０以下ではアクリル酸が多量に残り、界面活性剤として
好ましくない。また８ぴ○以上になると、充分に重合反
応は進まず、さらに得られた界面活性剤の着色が大きく
なり、該活性剤の配合品を製造する際好ましくない。本
発明の界面活性剤組成物の主成分であるアミドアミノ酸
化合物は一般式（０）または（ｍ）で示される化合物で
ある。

ただし、式中Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前記定義と同じで
ある。

このアミドアミ／酸化合物とポリアクリル酸との混合物
の少なくとも１部分は、必要により少くとも１種の水溶
性塩、例えばアルカリ金属の水酸化物、アンモニヤ低級
アルカノールアミン、塩基性アミノ酸、または塩基性ア
ミノ酸塩などの塩に変成される。低級アルカノールアミ
ンとしては、モノェタノールアミン、ジエタノールアミ
ンおよびトリエタノールアミンなどが用いられ、塩基性
アミノ酸としては、リジン、アルキニン、オルニチンな
どが用いられ、また、塩基性アミノ酸塩としては、前記
塩基性アミノ酸のアルカリ金属塩などが用いられる。

この塩変成において、ｍ式のアミドアミノ化合物中のカ
ルボン酸基のすべてが塩に変成されてもよいし、その一
部分のみが変成されてもよい。本発明の組成物に含まれ
るアミドアミノ酸化合物としては、下記式（Ｗ）、（Ｖ
）、（の）、（肌）および（血）の化合物が好ましい。

および 但し上式中Ｒ，は前記規定に同じである。

このアミドアミノ酸化合物の主なものとしては、たとえ
ば、ＮーココイルーＮ′−（２−ヒドロキシヱチル）一
Ｎ′一（力ルボキシエチル）エチレンジアミン、Ｎーラ
ウロイル−Ｎ′−（２ーヒドロキシエチル）一Ｎ′−（
力ルボキシエチル）エチレンジアミン、Ｎーカブロイル
−Ｎ′一（２−ヒドロキシヱチル）一Ｎ′一（力ルボキ
シエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ステアロイルーＮ′
−（２ーヒドロキシエチル）一Ｎ′−（力ルボキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ−ココイルーＮ−（２−ヒド
ロキシエチル）一Ｎ′・Ｎ′ービス（力ルボキシエチル
）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２ーヒド
ロキシエチル）一Ｎ′・Ｎ′ービス（力ルボキシエチル
）エチレンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ一（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ′・Ｎ′ーピス（力ルボキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ−ココイルーＮ一（２ーヒド
ロキシエチル）一Ｎ′−（力ルボキシエチル）エチレン
ジアミン、Ｎ−ラウロイルーＮ−（２ーヒドロキシエチ
ル）一Ｎ′一（力ルボキシエチル）エチレンジアミン、
Ｎ−カプロイルーＮ一（２ーヒドロキシエチル）一Ｎ′
一（力ルボキシエチル）エチレーンジアミン、Ｎーラウ
ロイルーＮ′・Ｎ′ービス（力ルボキシエチル）エチレ
ンジアミン、Ｎーラウロイル−Ｎ′一（力ルボキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ一（２−ヒ
ドロキシエチル）一Ｎ′一（２ーヒドロキシエチル）一
Ｎ′−（カルポキシエチル）エチレンジアミンなどがあ
る。本発明の組成物中のポリアクリル酸又はその塩の含
有率は、アミドアミ／酸化合物と、ポリアクリル酸との
合計重量に対し３．５なし、し４．５％の範囲内にある
ことが好ましい。本発明の界面活性剤は他の界面活性剤
、たとえば脂肪酸、高級アルキル ェーテル硫酸ェステ
ル、高級アルキル硫酸、高級アルキルベンゼンスルホン
酸、高級アルコールリン酸ェステル、Ｎ−アシルアミ／
酸、およびその塩などの陰イオン界面活性剤、高級アル
コール、高級脂肪酸、高級アルキルフェノール、多価ア
ルコール、脂肪酸アルキロールアミドなどのアルキレン
オキシド付加物、脂肪酸アルキロールアミドなどの非イ
オン界面活性剤、高級アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム塩、高級アルキルアミン、高級アルキルトリメチ
ルアンモニウム塩などの腸イオン界面活性剤、アルキル
アミ／ブロピオン酸塩、アルキルジメチルベタインなど
の両性界面活性剤、および必要に応じて通常洗浄剤に用
いられるビルダー、鞍光剤、増白剤、香料、色素等の添
加剤を適宜選択配合して洗浄剤組成物とすることができ
る。

従来のアミドアミノ酸型界面活性剤は、無機塩や低級ア
ルコールが混在するため、その能力を充分に発揮できな
いうらみがあった。しかしながら本発明の組成物は無機
塩をまったく含有せず、しかも本発明の界面活性剤を製
造する際の第１段の反応で残留するアクリル酸を、第２
段の反応で重合することにより、皮膚や眼に悪影響をお
よぼす因子を消滅させたばかりでなく、主成分であるア
ミドアミノ酸化合物の界面活性能に有力な助剤として働
く物質に変換されたアクリル酸重合体を含むものである
。このようなことから、本発明の界面活性剤はアミドア
ミノ酸型界面活性剤としての能力を十二分に引きだすこ
とが可能になったうえに、本発明の界面活性剤を洗浄剤
に用いた場合に、泡にきめ細かさと、適度な硬さを与え
、とくにシャンプーに・配合すると、高いコンディショ
ニング効果があり、洗髪後のすすぎを容易にし、毛髪に
つやとしなやかさを与え、〈し通りが良好で、しっとり
とした風合を与える効果がある。

本発明のアミドアミノ酸化合物を主成分とする両性界面
活性剤組成物は、洗浄用に有効なものであって、シャン
プー、リンスシャンプー、ベビー用シャンプー、台所洗
剤、ペットシャンプー、バフルバス洗浄剤、酸性シャン
プー、衣料用洗剤、ドライクリーニング用洗剤、住居用
洗剤、金属表面用洗剤などの用途に用いられ、また、増
粘剤および海水中起泡剤としても有用である。

以下本発明を具体的に実施例により説明する。

実施例 １Ｎーココイル−Ｎ′一（２ーヒドロキシエチ
ル）−Ｎ′一（ナトリウムカルポキシエチル）エチレン
ジアミンの製造Ｎ−ココイル−Ｎ一（２ーヒドロキシエ
チル）エチレンジアミン３０５夕（１．０モル）と水６
１１夕を混合し、８５ｏｏに加熱後、アクリル酸９３．
７夕（１．３モル）を１時間で滴下した。

さらに同温度で２時間熟成後反応液を３０００に冷却し
ＮーココィルーＮ′−（２ーヒドロキシエチル）一Ｎ′
−（力ルボキシェチル）エチレンジアミンの水溶液を得
た。次に、この水溶液に、３５％週酸化水素水３．３２
夕を加え、５５なし、し６０午○で１劉時間保って未反
応のアクリル酸を重合させた。ついで、４８％水酸化ナ
トリウム水溶液１０８夕と水３０３の【の混合溶液を加
えて中和し、標記の化合物の水溶液１３８１夕を得た。
このものの全成分中の窒素含有量は２．００％で、ガス
ク。マトグラフィーによって定量分析したところアクリ
ル酸モノマーの含有量は、０．３５％であった。また組
成物中の固型分当りのポリアクリル酸含有率は８．９％
であった。実施例 ２ ＮーラウロイルーＮ′ービス（力ルボキシエチル）エチ
レンジアミンの製造Ｎ−ラウロイルエチレンジアミン２
４２２（１．０モル）と水８３９夕を混合して８５℃に
加熱後、アクリル酸２１６．２夕（３．０モル）を１．
母音間で滴下した。

さらに８５なし、し９び０に２時間保って熟成した後、
反応液を３０００に冷却した。次いで、この溶液に３５
％過酸化水素水１６．１夕を加え６０なし、し７０℃で
１虫時間保って未反応のアクリル酸を重合させ、Ｎーラ
ウロイル−Ｎ′ービス（力ルボキシエチル）エチレンジ
アミンとポリアクリル酸の水溶液１２６７夕を得た。こ
のものの収率は９６．５％窒素含有量は２．１１％、ア
クリル酸モノマー含有量は０．３８％、中和価１３０で
あった。また組成物中の固型分あたりポリアクリル酸の
含有率は３４．９％であった。実施例 ３および４Ｎー
ココイル−Ｎ′一（２−ヒドロキシエチル）一Ｎ′一（
力ルボキシエチル）エチレンジアミンおよびＮーココイ
ルＮ一（２ーヒドロキシエチル）一Ｎ′−（力ルポキシ
エチル）エチレンジアミンの製造実施例３において、２
ーャシアルキル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）一２−
イミダゾリン４３．０夕（０．１５モル）を加水分解し
得られたＮーココイルーＮ′一（２ーヒドロキシエチル
）エチレンジアミンとＮーココイル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシェチル）エチレンジアミンと水との混合物１６３夕
を８０００に加熱後、アクリル酸３２．４夕（０．４５
モル）を１時間で滴下した。

さらに反応液を８０なし、し９０ｑＣで２時間保った後
３０ｏｏまで冷却し、３５％過酸化水素水溶液０．７８
夕を加え、５０ないし６０ｏｏで１５時間末反応のアク
リル酸を重合させ、前記標題の化合物１９１夕を得た。
このものの窒素含有量は２．１０％、アクリル酸モノマ
−含有量は０．３４％、中和価は１３０であった。また
組成物中の固型分当りのポリアクリル酸の含有率は３１
．０％であった。次に実施例４において、前記反応にお
いて過酸化水素に代え、アゾビスイソブチロニトリル１
夕を用い同様に反応させたところ、前記標題の化合物１
９０夕を得た。このものの窒素含有量は２．１５％、ア
クリル酸モノマー含有量は０．３８％、中和価は１２７
であった。また、組成物中の固型分当りのポリアクリル
酸の含有率は２９．５％であった。実施例 ５両性界面
活性剤の白色ウサギによる皮膚刺激試験実施例１で得ら
れた化合物及び実施例１におし、て過酸化水素を添加せ
ずアクリル酸の重合を行わなかったもの（以下比較例１
と称する）をそれぞれ希塩酸でｐＨ７．０に調整した１
％水溶液を用いて白色ウサギに対するクローズドパツチ
テストを行った。

方法は試料貼布後４斑時間後に布片を除去し、１時間後
、２独特間後、および７幼時間後の変状の有無を観察し
た。その結果アクリル酸重合体を含有するアミドアミノ
酸化合物はアクリル酸モノマーを含有するものよりも、
皮膚刺激性が少ないことが明らかとなった。その結果を
第１表に示した。第１表 判定基準 無反応 − 紅斑および兵疹 十十
疑陽性 士 紅斑，兵疹および水泡 ＋十十
紅 斑 十 箸明な浮種および水泡 十日十
実施例 ６人体の皮質に対するクローズドパッチテスト
実施例５の結果、実施例１の組成物が白色ウサギに対す
る皮膚刺激が全くないことが判明したので実施例１の組
成物について人体の皮膚に対する刺激を成人男子４８名
によるパッチテストを行い市販のィミダゾリニウムベタ
ィン型界面活性剤（対照品１）及びドデシル硫酸ナトリ
ウム（対照品２）と比較した。

その結果、皮膚刺激に関し、実施例１の組成物はィミダ
ゾリニウムベタィン型界面活性剤と（対照品１）同等で
あり、ドデシル硫酸ナトリウム（対照品２）より低いこ
とが判明した。第２表にその結果を示す。第２表 注１測定方法 パッチテスト用群創コウに試料溶液を２滴滴下し、試験
対象者の背部に４糊時間貼布した。

細創コウを除去し約２時間後の皮膚の状態を観察し判定
する。実施例 ７ 毛髪に対する官能試験 実施例１〜４で得られた組成物を塩酸又は水酸化ナトリ
ウムを用いて柵＝７．０とし、濃度を３０％に調整し、
これらの試料を１０名（男５名、女５名）に約４０ｑｏ
の温水で毛髪を洗浄させ、シャンプー後、毛髪のつや、
しなやかさ、〈し通りについて市販のィミダゾリニウム
ベタィン型界面活性剤と比較した。

評価方法は、前記市販品と比較して同等の場合は○これ
よりすぐれている場合は十１、劣る場合は−１の評価点
数をつけて、１０名の評価の合計点‘こ従って次のよう
に判定した。その結果を第３表に示した。点数 判定 −１０Ｙ−６ × − ５ Ｙ。

く」１〜５ ○ ６ＹＩＯ ◎ 第３表 実施例 ８ （増＊占剤） 実施例１で得られた組成物のｐＨ７．０に調整した２０
％水溶液と、ｐＨ７．０に調整した２０％ラウリル硫酸
ナトリウムもしくは２０％ラウリルェーテル硫酸ナトリ
ウム水溶液とを混合し、Ｂ型粘度計（東京計器Ｋ．Ｋ．
製）を用いて配合粘度を測定し、前記活性剤の増＊占効
果を、前記比較例１の化合物と市販のィミダリニウムベ
タィン型界面活性剤と比較した。

その結果、本発明の界面活性剤は、比較例１および市販
のィミダリニゥムベタィンに比べて増粘効果が非常に大
きいことが認められた。その結果を第１図および第２図
に示した。実施例 ９ 海水（硬度６００の血）中起泡剤 実施例１〜４までの組成物、およびィミダゾリニウムベ
タィン型界面活性剤（対照品）について、有効成分０．
２５％の水溶液を調製し、４０℃における起泡力をＪＩ
ＳＫ−３３６２の方法に準じて測定した。

その結果を第４表に示した。第４表 以下実施例１０〜１５で本発明の界面活性剤を洗浄剤に
用いた例を示す。

実施例 １０ 弱酸性シャンプー 実施例１の組成物のナトリウム塩（水分含有量７０％）
４１．７％ポリオキシ
ェチレン（３モル）ラウリル硫酸ナトリワム
１０．０ラウリン酸ジェ
タノールアミド ５．０香料 適量塩
酸 舟＝６．５とする量クエン
酸 ‐ｐＨ＝６．０とする量水
全量を１００のこする量塩酸でｐＨを
６．５≧下げた後、クエン酸で柵＝６．０に調整すると
透明な弱酸性シャンプーが得られる。

このものは泡立ちがよく、毛髪につやを与え、くし通り
が良好であった。実施例 １１ ゲル状シャンプー 実施例１の組成物のナトリウム塩（水分含有量７０％）
２０．８％ラウリ
ル硫酸ナトリウム １５．０ラウリン酸
ジェタノールアミド ２．５塩 酸
風＝７．０に調製する量食 塩
２．０％水
全量を１００％にする量上記混合物を加温蝿拝して、
塩酸でｐＨ＝７．０に調整し、冷却すると透明なゲル状
シャンプーが得られる。

本洗浄剤組成物は泡立ちがよく、洗髪後にすすぎが容易
で、毛髪につやを与えることが認められた。実施例 １
２ リンスシヤンプー 実施例１の組成物のナトリウム塩（水分含有量７０％）
斑．０％ラウリン
酸ジェタノールアミド ４．０ラノリン脂肪酸
ポリエチレングリコールェステル３．０カチオン性セル
。

−ス譲導体 ０．２塩 酸
ｐＨ＝６．０とする量水
全量を１００％とする量実施例１１と同様に処理し塩
酸でｐＨ＝６．０と調整すると透明な液体シャンプーが
得られる。本洗浄剤組成物は、泡立ちがよく毛髪につや
としなやかさを与え、しっとりとした風合いを与えるこ
とが認められた。実施例 １３ 毛糸製品洗剤 実施例１の組成物のナトリウム塩（水分含有量７０％）
８３．３％ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド３．０ラウリン
酸ジェタノールアミド ２．０塩 酸
ｐＨ＝７．０とする量水
全量を１００％とする量本洗浄剤組成物は泡立
ちがよく洗浄性も良好で、乾燥後毛糸製品に対し、柔軟
性としなやかさを与えることが認められた。

実施例 １４ 洗顔料 実施例３の組成物のカリウム塩（水分含有量６０％）
２５．０％ミリス
チン酸 ２４．０ラワリン酸
５．０ステアリン酸
４．０水酸化カリウム（２５
％） １９．４ポリオキシェチレン（１
０モル）やし脂肪酸モノェタノールアミド
７．０ラウリン酸モノヱタノールアミ
ド １．０エチレングリコールジステアレート
３．０グリセリン
２０ポリエチレングリコール＃２００
３．０水 ６．
６香料 適量上記組成の混合物を加温損梓混合
した後、冷却すると、パール光沢をもつ洗顔クリームが
得られた。

このものは泡立ちがよく皮膚に対してさっぱりとした感
触を与えることが認められた。実施例 １５ 硬質表面洗剤（ビニールレザー用） 実施例４の組成物ナトリウム塩（水分含有量７０％）
５．０％メタ桂酸ナ
トリウム １０．０シリコンオイル
（水溶性） １．０水
８４．０このものは、洗浄性が良好で
、かつ硬質表面に光沢を与えることが認められた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１の組成物と、比較例１の組成物およ
び市販品のィミダゾリニウムベタィン型の両性界面活性
剤をｐＨ７．ｕ濃度２０％の水溶液に調整し、それぞれ
の水溶液を、ｐＨ７．０、濃度２０％に調整されたラウ
リル硫酸ナトリウム水溶液に混合した際の、両者の混合
割合による粘度の変化を示したグラフである。 第２図は、前記各水溶液とｐＨ７．止濃度２０％に調整
されたラウリルヱーテル硫酸ナトリウム水溶液とを混合
した際の、両者の混合割合による粘度の変化を示したグ
ラフである。第１図 第２図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（II）および（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、上式中Ｒ＾１は炭素原子数が７ないし２１の飽
   和又は、不飽和の脂肪族炭化水素基を表わし、Ｒ＿２お
   よびＲ＿３は、それぞれ、水素原子、または、炭素原子
   数が１ないし４のヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ＿
   ２とＲ＿３とは同一でもよく、或は、相異なるものであ
   ってもよい。 〕で示されるアミドアミン酸化合物と、およびその水溶
   性塩とからなる群から選ばれた少くとも１種と、ポリア
   クリル酸と、およびその水溶性塩とからなる群から選ば
   れた少くとも１種とを含むアミドアミノ酸型界面活性剤
   組成物。２ 前記一般式（II）および（III）において
   、Ｒ＿１ＣＯ基がカプリル酸、カプリン酸、ラウリル酸
   、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、エルカ
   酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、イソ
   オレイン酸、リノール酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸お
   よびぬか脂肪酸からなる群から選ばれた脂肪酸の残基で
   ある、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 前記アミドアミノ酸化合物が、下記式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、上式中、Ｒ＿１は前記規定に同じ〕を有する、
   特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 前記アミドアミノ酸化合物が、下記式（V）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し上式中、Ｒ＿１は前記規定に同じ〕を有する、特
   許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ 前記アミドアミノ酸化合物が、下記式（V）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、上式中Ｒ＿１は前記規定に同じ〕を有する、特
   許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ 前記ポリアクリル酸の含有率が、前記アミドアミノ
   酸化合物と、前記ポリアクリル酸との合計重量に対し３
   ．５ないし４５％の範囲内にある、特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 ７ 前記アミドアミノ酸化合物とポリアクリル酸の各水
   溶性塩が、アルカリ金属水酸化物、アンモニア、低級ア
   ルカノールアミン、塩基性アミノ酸、および塩基性アミ
   ノ酸塩からなる群から選ばれた１員の塩である、特許請
   求の範囲第１項記載の組成物。 ８ 下記一般式（I）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、上式中、Ｒ＿１は炭素原子数が７ないし２１の
   飽和又は不飽和の脂肪酸炭化水素基を表わし、Ｒ＿２お
   よびＲ＿３はそれぞれ、水素原子、または、炭素原子数
   が１ないし４のヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ＿２
   とＲ＿３は同一でも、相異るものであってもよい〕で示
   されるアミドアミン化合物と、前記一般式（I）の化合
   物に対する化学量論的量よりも多量のアクリル酸とを反
   応させて、−下記一般式（II）および（III）：▲数式
   、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、上式中、Ｒ＿１Ｒ＿２およびＲ＿３は前記規定
   と同じ〕の少くとも１種のアミドアミノ酸化合物を製造
   し、 次に、この反応混合物に重合開始剤を添加して、
   残存しているアクリル酸を重合せしめ、必要により得ら
   れた前記アミドアミノ酸化合物およびポリアクリル酸の
   混合物の少なくとも１部を、少なくとも１種の水溶性塩
   に変成することを含む、アミドアミノ酸型界面活性剤組
   成物の製造方法。 ９ 前記アクリル酸が一般式（I）のアミドアミン化合
   物に対する化学量論的量の１．３ないし３倍の量で用い
   られる、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０ 前記一般式（I）のアミドアミン化合物とアクリ
   ル酸との反応が７０ないし９５℃の温度で行われる、特
   許請求の範囲第８項記載の方法。 １１ 前記アクリル酸の重合が２０ないし８０℃の温度
   で行われる、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １２ 前記重合開始剤がアゾビスイソブチロニトリル、
   ジメチルアゾビスイソブチレート、アゾビスアミジノプ
   ロパン塩酸塩、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾ
   ビスメトキシジメチルバレロニトリル、過酸化水素、並
   びに過ホウ酸、過炭酸、過硫酸および前記酸の塩から選
   ばれる、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １３ 前記重合開始剤が、前記アクリル酸全使用量に対
   して０．４ないし５％の量で用いられる、特許請求の範
   囲第８項記載の方法。