JPH0533037B2 - - Google Patents
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- JPH0533037B2 JPH0533037B2 JP10786087A JP10786087A JPH0533037B2 JP H0533037 B2 JPH0533037 B2 JP H0533037B2 JP 10786087 A JP10786087 A JP 10786087A JP 10786087 A JP10786087 A JP 10786087A JP H0533037 B2 JPH0533037 B2 JP H0533037B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucosamine
- acetyl
- enzyme
- chitin
- acetylchitooligosaccharide
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンの
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
（従来の技術）
Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンは、エビ、カ
ニなどの甲殻類、カブトムシ、コオロギなどの昆
虫類や真菌類の細胞壁に含まれているキチンの構
成単位として天然界に広く存在する単糖類の一種
である。このＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミン
は、その甘味度が、砂糖の半分程度でしかもアミ
ノ酸類に似たのびのある甘味をもつており、甘味
剤や調味料として食品へ利用できる物質である。
ニなどの甲殻類、カブトムシ、コオロギなどの昆
虫類や真菌類の細胞壁に含まれているキチンの構
成単位として天然界に広く存在する単糖類の一種
である。このＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミン
は、その甘味度が、砂糖の半分程度でしかもアミ
ノ酸類に似たのびのある甘味をもつており、甘味
剤や調味料として食品へ利用できる物質である。
然しながら、キチンを原料として酸加水分解に
よりＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンを製造しよ
うとする場合、酸加水分解時にＮ−アセチル−Ｄ
−グルコサミンのＮ−アセチル基も同時に分解さ
れ、結果として、Ｄ−グルコサミンが生成してし
まう。このため、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミ
ンは、キチンを塩酸で完全加水分解して得られる
Ｄ−グルコサミン塩酸塩を原料として、有機溶媒
中で無水酢酸を用いてＮ−アセチル化する化学合
成法によつて製造されている。
よりＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンを製造しよ
うとする場合、酸加水分解時にＮ−アセチル−Ｄ
−グルコサミンのＮ−アセチル基も同時に分解さ
れ、結果として、Ｄ−グルコサミンが生成してし
まう。このため、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミ
ンは、キチンを塩酸で完全加水分解して得られる
Ｄ−グルコサミン塩酸塩を原料として、有機溶媒
中で無水酢酸を用いてＮ−アセチル化する化学合
成法によつて製造されている。
したがつて、このＮ−アセチル−Ｄ−グルコサ
ミンを食品分野に利用するには安全性などの点で
問題があり、使用できないのが現状である。
ミンを食品分野に利用するには安全性などの点で
問題があり、使用できないのが現状である。
このようなことから、キチンをキチン分解酵素
であるキチナーゼなどの酵素によつて分解して製
造する方法などが考案されてきている。
であるキチナーゼなどの酵素によつて分解して製
造する方法などが考案されてきている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、このような酵素による方法は、キチン
の構造が強固でしかも不溶性であることから、分
解率が低いという欠点がある。
の構造が強固でしかも不溶性であることから、分
解率が低いという欠点がある。
そこで、キチンを爆砕したり、加圧加熱後、急
激に低圧とし膨化させることによつて酵素を作用
させやすくする（特開昭60−133895号）物理的前
処理法などが考案されているが、これらの方法に
おいてもキチンからの低分子物質の収率はかなり
低く、工業規模でのＮ−アセチル−Ｄ−グルコサ
ミンの生産を考える上では有効な方法であるとは
言い難い。
激に低圧とし膨化させることによつて酵素を作用
させやすくする（特開昭60−133895号）物理的前
処理法などが考案されているが、これらの方法に
おいてもキチンからの低分子物質の収率はかなり
低く、工業規模でのＮ−アセチル−Ｄ−グルコサ
ミンの生産を考える上では有効な方法であるとは
言い難い。
本発明者らは、前述の如き問題点を解決し、食
品にも使用できる天然物としてのＮ−アセチル−
Ｄ−グルコサミンを効率良く製造する方法につい
て鋭意研究を行つた結果、キチンの緩和な酸加水
分解で得られるＮ−アセチルキトオリゴ糖含有混
合物にＮ−アセチルキトオリゴ糖に対して加水分
解能を持つ酵素を作用させることによつてＮ−ア
セチル−Ｄ−グルコサミンを効率良く製造できる
ことを見出し、本発明を完成するに至つた。
品にも使用できる天然物としてのＮ−アセチル−
Ｄ−グルコサミンを効率良く製造する方法につい
て鋭意研究を行つた結果、キチンの緩和な酸加水
分解で得られるＮ−アセチルキトオリゴ糖含有混
合物にＮ−アセチルキトオリゴ糖に対して加水分
解能を持つ酵素を作用させることによつてＮ−ア
セチル−Ｄ−グルコサミンを効率良く製造できる
ことを見出し、本発明を完成するに至つた。
（発明の構成）
本発明は、酵素分解法では十分に分解できない
キチンを酸により緩和に部分加水分解することで
効率良くキチン分解物であるＮ−アセチルキトオ
リゴ糖含有混合物を得る前処理法と、Ｎ−アセチ
ルキトオリゴ糖含有混合物にＮ−アセチルキトオ
リゴ糖に対して加水分解能を有する酵素を作用さ
せ、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンにまで分解
する工程から構成され、Ｎ−アセチル−Ｄ−グル
コサミンを合成法を用いることなく、しかも効率
的に製造する方法を新規に提供するものである。
キチンを酸により緩和に部分加水分解することで
効率良くキチン分解物であるＮ−アセチルキトオ
リゴ糖含有混合物を得る前処理法と、Ｎ−アセチ
ルキトオリゴ糖含有混合物にＮ−アセチルキトオ
リゴ糖に対して加水分解能を有する酵素を作用さ
せ、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンにまで分解
する工程から構成され、Ｎ−アセチル−Ｄ−グル
コサミンを合成法を用いることなく、しかも効率
的に製造する方法を新規に提供するものである。
本発明において、使用するＮ−アセチルキトオ
リゴ糖含有混合物は、例えば、特開昭61−271296
号に記載されている方法を用いることができる。
その調製例を示すと以下のようである。
リゴ糖含有混合物は、例えば、特開昭61−271296
号に記載されている方法を用いることができる。
その調製例を示すと以下のようである。
カニ、エビなどの甲殻類の甲皮を希塩酸処理で
カルシウム分を除去し、さらに水酸化ナトリウム
処理によりタンパク質を除去して調製したキチン
を、濃塩酸を用いて、30−50℃で３−６時間攪拌
することによつて、部分加水分解する。次に、こ
の加水分解液に、これと同量の氷水を加えた後、
25−50％水酸化ナトリウム溶液を用いて、温度が
上昇しないように注意しながら中和する。この中
和溶液に、少量の活性炭を加えて30−50℃で30分
間ときどき攪拌しながら脱色した後、吸引ろ過し
て活性炭と未分解の不溶物を除去する。この溶液
は、イオン交換膜電気透析装置によつて脱塩後、
さらにイオン交換樹脂で脱Ｎ−アセチル化物を除
去し、Ｎ−アセチルキトオリゴ糖混合物を得る。
この脱塩処理は、塩による酵素反応の阻害を軽減
するために好ましい工程である。
カルシウム分を除去し、さらに水酸化ナトリウム
処理によりタンパク質を除去して調製したキチン
を、濃塩酸を用いて、30−50℃で３−６時間攪拌
することによつて、部分加水分解する。次に、こ
の加水分解液に、これと同量の氷水を加えた後、
25−50％水酸化ナトリウム溶液を用いて、温度が
上昇しないように注意しながら中和する。この中
和溶液に、少量の活性炭を加えて30−50℃で30分
間ときどき攪拌しながら脱色した後、吸引ろ過し
て活性炭と未分解の不溶物を除去する。この溶液
は、イオン交換膜電気透析装置によつて脱塩後、
さらにイオン交換樹脂で脱Ｎ−アセチル化物を除
去し、Ｎ−アセチルキトオリゴ糖混合物を得る。
この脱塩処理は、塩による酵素反応の阻害を軽減
するために好ましい工程である。
このようにして得られたＮ−アセチルキトオリ
ゴ糖含有混合物は、溶液のまま本発明に使用でき
るが、凍結乾燥機やスプレードライヤーによつて
粉末化したものでもよい。
ゴ糖含有混合物は、溶液のまま本発明に使用でき
るが、凍結乾燥機やスプレードライヤーによつて
粉末化したものでもよい。
本発明に使用できるＮ−アセチルキトオリゴ糖
に対し加水分解能を有する酵素としては、リゾチ
ーム、キチナーゼ、キトビアーゼ（β−Ｎ−アセ
チルヘキソサミニダーゼ）などがあげられる。こ
れらは、Ｎ−アセチルキトオリゴ糖を単糖のＮ−
アセチル−Ｄ−グルコサミンにまで分解してしま
う酵素であればいずれのものを用いても良いが、
リゾチームやキチナーゼの中にはＮ−アセチルキ
トオリゴ糖の二糖や三糖に対して加水分解能が低
いものがあり、このようなことからキトビアーゼ
などの低分子オリゴ糖に対して高い加水分解能を
有する酵素を併用することが好ましい。
に対し加水分解能を有する酵素としては、リゾチ
ーム、キチナーゼ、キトビアーゼ（β−Ｎ−アセ
チルヘキソサミニダーゼ）などがあげられる。こ
れらは、Ｎ−アセチルキトオリゴ糖を単糖のＮ−
アセチル−Ｄ−グルコサミンにまで分解してしま
う酵素であればいずれのものを用いても良いが、
リゾチームやキチナーゼの中にはＮ−アセチルキ
トオリゴ糖の二糖や三糖に対して加水分解能が低
いものがあり、このようなことからキトビアーゼ
などの低分子オリゴ糖に対して高い加水分解能を
有する酵素を併用することが好ましい。
ここで用いる酵素のうち、キチナーゼ、リゾチ
ームは、市販の酵素を使用することができる。例
えば、キチナーゼではストレプトマイセス・グリ
セウス、セラチア・マルセツセンス（シグマ社）、
アエロモナス・ハイドロフイラ（合同酒精）、ス
トレプトマイセス・アンテイビオテイカス（カル
ビオケム社）などの微生物起源の酵素があり、リ
ゾチームでは、ニワトリの卵白リゾチームが一般
的である。さらにキチナーゼやキトビアーゼなど
のキチンあるいはＮ−アセチルキトオリゴ糖分解
酵素の生産菌は、細菌、放線菌、カビなどの微生
物に広く存在することから、これらの生産菌を培
養し、この培養物からキチナーゼ、キトビアーゼ
を抽出した粗酵素標品を使用することもできる。
また、市販の酵素製剤（セルラーゼ製剤、ペクチ
ナーゼ製剤、アミラーゼ製剤、プロテアーゼ製剤
など）の中には、キチナーゼやキトビアーゼなど
の酵素を含む製剤が多く、これらの市販酵素製剤
も本発明のＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンの製
造に使用することができる。
ームは、市販の酵素を使用することができる。例
えば、キチナーゼではストレプトマイセス・グリ
セウス、セラチア・マルセツセンス（シグマ社）、
アエロモナス・ハイドロフイラ（合同酒精）、ス
トレプトマイセス・アンテイビオテイカス（カル
ビオケム社）などの微生物起源の酵素があり、リ
ゾチームでは、ニワトリの卵白リゾチームが一般
的である。さらにキチナーゼやキトビアーゼなど
のキチンあるいはＮ−アセチルキトオリゴ糖分解
酵素の生産菌は、細菌、放線菌、カビなどの微生
物に広く存在することから、これらの生産菌を培
養し、この培養物からキチナーゼ、キトビアーゼ
を抽出した粗酵素標品を使用することもできる。
また、市販の酵素製剤（セルラーゼ製剤、ペクチ
ナーゼ製剤、アミラーゼ製剤、プロテアーゼ製剤
など）の中には、キチナーゼやキトビアーゼなど
の酵素を含む製剤が多く、これらの市販酵素製剤
も本発明のＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンの製
造に使用することができる。
本発明においてＮ−アセチルキトオリゴ糖含有
混合物の酵素による分解反応は、酵素の種類や酵
素量に応じて種々の条件を設定することができる
が、効率や経済性を考慮して、30〜60℃において
12〜60時間でＮ−アセチルキトオリゴ糖がほぼ完
全にＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンに分解でき
る条件を設定することが好ましい。
混合物の酵素による分解反応は、酵素の種類や酵
素量に応じて種々の条件を設定することができる
が、効率や経済性を考慮して、30〜60℃において
12〜60時間でＮ−アセチルキトオリゴ糖がほぼ完
全にＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンに分解でき
る条件を設定することが好ましい。
このようにして製造したＮ−アセチル−Ｄ−グ
ルコサミンは、そのまま凍結乾燥機やスプレード
ライヤーを用いて粉末化することができる。さら
に高純度のＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンを得
るには、活性炭処理とイオン交換樹脂処理を組み
合わせて精製することが好ましい。
ルコサミンは、そのまま凍結乾燥機やスプレード
ライヤーを用いて粉末化することができる。さら
に高純度のＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンを得
るには、活性炭処理とイオン交換樹脂処理を組み
合わせて精製することが好ましい。
（実施例）
本発明の実施例についてさらに具体的に説明す
るが、かかる説明によつて本発明が何ら限定され
るものではないことは勿論のことである。
るが、かかる説明によつて本発明が何ら限定され
るものではないことは勿論のことである。
実施例 １
キチン400ｇを濃塩酸1.2に加え、40℃で３時
間攪拌しながら部分加水分解をおこなつた。加水
分解終了後、同容量の水で希釈し、25％水酸化ナ
トリウム溶液でPH7.0まで中和した。この中和溶
液に100ｇの活性炭を加え、30分間攪拌して脱色
した。次に、吸引ろ過して活性炭と未分解の残渣
を除去後、さらに少量の水で残渣を洗浄し、この
洗浄も合わせて無色透明のろ液４を得た。
間攪拌しながら部分加水分解をおこなつた。加水
分解終了後、同容量の水で希釈し、25％水酸化ナ
トリウム溶液でPH7.0まで中和した。この中和溶
液に100ｇの活性炭を加え、30分間攪拌して脱色
した。次に、吸引ろ過して活性炭と未分解の残渣
を除去後、さらに少量の水で残渣を洗浄し、この
洗浄も合わせて無色透明のろ液４を得た。
このろ液を、イオン交換膜電気透析装置TS−
２−10型（徳山曹達株式会社製）を使用して電気
透析し、脱塩をおこなつた。次に、上記脱塩液を
減圧濃縮して約300mlとして凍結乾燥し、Ｎ−ア
セチルキトオリゴ糖含有混合物176ｇを得た。
２−10型（徳山曹達株式会社製）を使用して電気
透析し、脱塩をおこなつた。次に、上記脱塩液を
減圧濃縮して約300mlとして凍結乾燥し、Ｎ−ア
セチルキトオリゴ糖含有混合物176ｇを得た。
このＮ−アセチルキトオリゴ糖含有混合物５ｇ
を100mlの水に溶解後、セラチア・マルセツセン
スのキチナーゼ（シグマ社）500単位を加え、40
℃で48時間酵素を作用させた後、この反応溶液を
沸騰湯浴中で５分間加熱し、酵素を失活させた。
吸引ろ過で不溶物を除き、ろ液を活性炭−セライ
ト（１：１）カラム30mlに通し脱色と少量残存す
る未分解のＮ−アセチルキトオリゴ糖を除去し
た。この通過液をさらにアンバーライトIR−
120BとアンバーライトIRA−400のミツクスベツ
トを充填したイオン交換樹脂カラム（５ml）に通
し精製を行つた。
を100mlの水に溶解後、セラチア・マルセツセン
スのキチナーゼ（シグマ社）500単位を加え、40
℃で48時間酵素を作用させた後、この反応溶液を
沸騰湯浴中で５分間加熱し、酵素を失活させた。
吸引ろ過で不溶物を除き、ろ液を活性炭−セライ
ト（１：１）カラム30mlに通し脱色と少量残存す
る未分解のＮ−アセチルキトオリゴ糖を除去し
た。この通過液をさらにアンバーライトIR−
120BとアンバーライトIRA−400のミツクスベツ
トを充填したイオン交換樹脂カラム（５ml）に通
し精製を行つた。
この溶液を減圧濃縮して約50mlとした後、凍結
乾燥し、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミン４ｇを
得た。ここで得られたＮ−アセチル−Ｄ−グルコ
サミンは、高速液体クロマトグラフイーにより単
品であることを確認した。
乾燥し、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミン４ｇを
得た。ここで得られたＮ−アセチル−Ｄ−グルコ
サミンは、高速液体クロマトグラフイーにより単
品であることを確認した。
実施例 ２
実施例１と同様にして調製したＮ−アセチルキ
トオリゴ糖含有混合物の７％溶液300ml21ｇのＮ
−アセチルキトオリゴ糖含有混合物を含む）に、
市販酵素剤ペクチナーゼ3S（ヤクルト社製）５ｇ
を加え40℃、48時間酵素を作用させた後、この反
応溶液を沸騰湯浴中で５分間加熱し、酵素を失活
させた。吸引ろ過で不溶物を除き、ろ過を活性炭
−セライト（１：１）カラム100mlに通し脱色と
少量残存する未分解のＮ−アセチルキトオリゴ糖
を除去した。この通過液をさらにアンバーライト
IR−120BとアンバーライトIRA−400のミツクス
ベツトを充填したイオン交換樹脂カラム（10ml）
に通し精製を行つた。
トオリゴ糖含有混合物の７％溶液300ml21ｇのＮ
−アセチルキトオリゴ糖含有混合物を含む）に、
市販酵素剤ペクチナーゼ3S（ヤクルト社製）５ｇ
を加え40℃、48時間酵素を作用させた後、この反
応溶液を沸騰湯浴中で５分間加熱し、酵素を失活
させた。吸引ろ過で不溶物を除き、ろ過を活性炭
−セライト（１：１）カラム100mlに通し脱色と
少量残存する未分解のＮ−アセチルキトオリゴ糖
を除去した。この通過液をさらにアンバーライト
IR−120BとアンバーライトIRA−400のミツクス
ベツトを充填したイオン交換樹脂カラム（10ml）
に通し精製を行つた。
この溶液を減圧濃縮して約50mlとした後、凍結
乾燥し、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミン４ｇを
得た。ここで得られたＮ−アセチル−Ｄ−グルコ
サミンは、高速液体クロマトグラフイーにより単
品であることを確認した。
乾燥し、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミン４ｇを
得た。ここで得られたＮ−アセチル−Ｄ−グルコ
サミンは、高速液体クロマトグラフイーにより単
品であることを確認した。
実施例 ３
実施例１と同様にして調製したＮ−アセチルキ
トオリゴ糖含有混合物の５％溶液100mlに卵白リ
ゾチーム0.5ｇ（生化学工業製）を加え、50℃で
48時間酵素反応を行つた。
トオリゴ糖含有混合物の５％溶液100mlに卵白リ
ゾチーム0.5ｇ（生化学工業製）を加え、50℃で
48時間酵素反応を行つた。
以下、実施例１と同じ方法を用い、Ｎ−アセチ
ル−Ｄ−グルコサミン３ｇを得た。
ル−Ｄ−グルコサミン３ｇを得た。
（発明の効果）
本発明により得られるＮ−アセチル−Ｄ−グル
コサミンは、合成法を用いることなく製造される
ため、甘味剤や調味料として食品分野に広く利用
できるものである。
コサミンは、合成法を用いることなく製造される
ため、甘味剤や調味料として食品分野に広く利用
できるものである。
Claims (1)
- １ キチンを酸により部分加水分解して得たＮ−
アセチルキトオリゴ糖含有混合物を基質とし、Ｎ
−アセチルキトオリゴ糖に対し加水分解能を有す
る酵素を作用させることを特徴とするＮ−アセチ
ル−Ｄ−グルコサミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10786087A JPS63273493A (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | Ｎ−アセチル−ｄ−グルコサミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10786087A JPS63273493A (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | Ｎ−アセチル−ｄ−グルコサミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63273493A JPS63273493A (ja) | 1988-11-10 |
| JPH0533037B2 true JPH0533037B2 (ja) | 1993-05-18 |
Family
ID=14469905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10786087A Granted JPS63273493A (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | Ｎ−アセチル−ｄ−グルコサミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63273493A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006262752A (ja) * | 2005-03-23 | 2006-10-05 | Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd | Ｎ−アセチルグルコサミン含有組成物の製造方法及び該組成物を含有する飲食品 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262310A (en) * | 1991-05-31 | 1993-11-16 | Akebono Brake Industry Co, Ltd. | Enzymatic decomposition method of chitin-containing materials |
| US5998173A (en) * | 1996-02-20 | 1999-12-07 | The University Of Bristish Columbia | Process for producing N-acetyl-D-glucosamine |
| US6693188B2 (en) * | 2001-08-08 | 2004-02-17 | Cargill Incorporated | N-acetyl-D-glucosamine and process for producing N-acetyl-D-glucosamine |
| CN1173706C (zh) | 2001-02-28 | 2004-11-03 | 中国人民解放军第三军医大学 | N-乙酰-d-氨基葡萄糖在制备治疗宫颈糜烂药物中的应用 |
| KR100483847B1 (ko) * | 2002-07-11 | 2005-04-20 | 주식회사 건풍바이오 | 수족냉증 완화효과를 나타내는 키틴/키토산올리고당 |
| CN1199645C (zh) | 2002-08-13 | 2005-05-04 | 中国人民解放军第三军医大学 | N－乙酰－d－氨基葡萄糖在制备治疗泌尿生殖道感染药物中的应用 |
| CN100396690C (zh) * | 2004-03-10 | 2008-06-25 | 南通双林生物制品有限公司 | N-乙酰氨基葡萄糖甲缩醛的生产方法 |
| CN101223282B (zh) | 2005-07-19 | 2013-04-17 | 北兴化学工业株式会社 | 用微生物发酵生产n-乙酰基-d-葡糖胺的方法 |
| JP5256509B2 (ja) * | 2008-01-18 | 2013-08-07 | 甲陽ケミカル株式会社 | Ｎ−アセチルグルコサミンの製造方法、並びにその用途 |
| JP5714963B2 (ja) * | 2011-04-11 | 2015-05-07 | 甲陽ケミカル株式会社 | キチン分解物の製造方法 |
| WO2015125953A1 (ja) * | 2014-02-24 | 2015-08-27 | 焼津水産化学工業株式会社 | 植物生長調節剤及び植物生長調節方法 |
| CN118878715A (zh) | 2016-04-27 | 2024-11-01 | 株式会社力森诺科 | 几丁质低聚物、n-乙酰葡糖胺和1-o-烷基-n-乙酰葡糖胺的制造方法 |
| CN111647027B (zh) | 2020-06-11 | 2021-04-30 | 江苏海飞生物科技有限公司 | N-乙酰氨基葡萄糖的分离和纯化方法 |
| CN113005115A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-06-22 | 宁波经济技术开发区弘翔生化科技有限公司 | 一种改性溶菌酶及其制备方法和应用 |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP10786087A patent/JPS63273493A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006262752A (ja) * | 2005-03-23 | 2006-10-05 | Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd | Ｎ−アセチルグルコサミン含有組成物の製造方法及び該組成物を含有する飲食品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63273493A (ja) | 1988-11-10 |
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