JPH05331082A - ジクロロフルオロエタンの安定化方法 - Google Patents
ジクロロフルオロエタンの安定化方法Info
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- JPH05331082A JPH05331082A JP16015292A JP16015292A JPH05331082A JP H05331082 A JPH05331082 A JP H05331082A JP 16015292 A JP16015292 A JP 16015292A JP 16015292 A JP16015292 A JP 16015292A JP H05331082 A JPH05331082 A JP H05331082A
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- oxygen
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン、1,
1−ジクロロ−2−フルオロエタン、および1,2−ジ
クロロ−1−フルオロエタンを安定化し、1,1−ジク
ロロエチレン、1−クロロ−1−フルオロエチレンなど
オレフィン類の発生を抑制する。 【構成】安定剤として、分子中にCl、Br、またはI
のハロゲン原子と酸素原子とを共に有する有機化合物を
用いる。
1−ジクロロ−2−フルオロエタン、および1,2−ジ
クロロ−1−フルオロエタンを安定化し、1,1−ジク
ロロエチレン、1−クロロ−1−フルオロエチレンなど
オレフィン類の発生を抑制する。 【構成】安定剤として、分子中にCl、Br、またはI
のハロゲン原子と酸素原子とを共に有する有機化合物を
用いる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、1,2−ジクロロ−1
−フルオロエタン(R141)、1,1−ジクロロ−2
−フルオロエタン(R141a)および1,1−ジクロ
ロ−1−フルオロエタン(R141b)の安定化方法に
関し、詳しくはこれらの分解生成物である1,2−ジク
ロロエチレン(R1130)、1,1−ジクロロエチレ
ン(R1130a)、1−クロロ−2−フルオロエチレ
ン(R1131)、1−クロロ−1−フルオロエチレン
(R1131a)などジクロロエチレンやクロロフルオ
ロエチレンの発生を抑制する方法に関するものである。
−フルオロエタン(R141)、1,1−ジクロロ−2
−フルオロエタン(R141a)および1,1−ジクロ
ロ−1−フルオロエタン(R141b)の安定化方法に
関し、詳しくはこれらの分解生成物である1,2−ジク
ロロエチレン(R1130)、1,1−ジクロロエチレ
ン(R1130a)、1−クロロ−2−フルオロエチレ
ン(R1131)、1−クロロ−1−フルオロエチレン
(R1131a)などジクロロエチレンやクロロフルオ
ロエチレンの発生を抑制する方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、ポリウレタン発泡、ターボ冷凍
機、洗浄等において、トリクロロフルオロメタン(R1
1)が使用されてきた。しかし、R11のようなクロロ
フルオロカーボンは、オゾン層に対する環境問題が指摘
されており、代替物質の開発が急務となっている。
機、洗浄等において、トリクロロフルオロメタン(R1
1)が使用されてきた。しかし、R11のようなクロロ
フルオロカーボンは、オゾン層に対する環境問題が指摘
されており、代替物質の開発が急務となっている。
【0003】R11の代替物質としては、ヒドロクロロ
フルオロカーボンであるR141、R141aまたはR
141bが有力視されている。
フルオロカーボンであるR141、R141aまたはR
141bが有力視されている。
【0004】R141、R141aまたはR141bは
安定性が優れているが、各種化合物が共存したりあるい
は機材などと接触する場合には、安定性が低下し、各種
分解生成物を生じるといわれている。例えば、溶剤用途
においては溶解性を高める目的でアルコールが添加され
ていると共に、洗浄機や被洗物材料との接触、油等の汚
れ成分や水分の混入等が挙げられる。また、プロペラン
ト用途においては、水溶性有効成分を溶解させる目的よ
りアルコールが添加されていると共に、容器材料との接
触が挙げられる。さらに、ポリウレタン発泡剤用途にお
いては、ポリウレタン原料であるポリオールや触媒、整
泡剤などが共存し、発泡機との接触もある。さらにま
た、ターボ冷凍機等の冷媒として使用する場合には、冷
凍機を構成する材料や潤滑油との接触が挙げられる。
安定性が優れているが、各種化合物が共存したりあるい
は機材などと接触する場合には、安定性が低下し、各種
分解生成物を生じるといわれている。例えば、溶剤用途
においては溶解性を高める目的でアルコールが添加され
ていると共に、洗浄機や被洗物材料との接触、油等の汚
れ成分や水分の混入等が挙げられる。また、プロペラン
ト用途においては、水溶性有効成分を溶解させる目的よ
りアルコールが添加されていると共に、容器材料との接
触が挙げられる。さらに、ポリウレタン発泡剤用途にお
いては、ポリウレタン原料であるポリオールや触媒、整
泡剤などが共存し、発泡機との接触もある。さらにま
た、ターボ冷凍機等の冷媒として使用する場合には、冷
凍機を構成する材料や潤滑油との接触が挙げられる。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】R141、R141a
またはR141bの分解が起こると、例えば、エアゾー
ル製品においては、アルコールの酸化されたものによる
臭気や液の着色、あるいは分解生成物であるハロゲン化
水素による容器の腐食などの問題を発生させる。また、
ポリウレタン発泡においては、触媒の不活性化による発
泡倍率の低下、原料ポリオールの粘度の上昇、製品の黄
褐色化などの問題があり、冷凍機においては、分解生成
物であるハロゲン化水素により機械の腐食や潤滑油の劣
化に基づく機械の故障等好ましからざる問題を発生させ
る。
またはR141bの分解が起こると、例えば、エアゾー
ル製品においては、アルコールの酸化されたものによる
臭気や液の着色、あるいは分解生成物であるハロゲン化
水素による容器の腐食などの問題を発生させる。また、
ポリウレタン発泡においては、触媒の不活性化による発
泡倍率の低下、原料ポリオールの粘度の上昇、製品の黄
褐色化などの問題があり、冷凍機においては、分解生成
物であるハロゲン化水素により機械の腐食や潤滑油の劣
化に基づく機械の故障等好ましからざる問題を発生させ
る。
【0006】さらに、R141、R141aあるいはR
141bの分解反応により、1−クロロ−1−フルオロ
エタン(R151a)、1−クロロ−2−フルオロエタ
ン(R151)、R1130a、R1131aなどが発
生するという問題がある。
141bの分解反応により、1−クロロ−1−フルオロ
エタン(R151a)、1−クロロ−2−フルオロエタ
ン(R151)、R1130a、R1131aなどが発
生するという問題がある。
【0007】従来の各種安定剤によりR151a、R1
51などの発生を抑制することは比較的容易であるが、
R1130aやR1131aなどのオレフィン類の発生
を有効に抑制し得る安定剤は見いだされていない。本発
明の目的は、ジクロロフルオロエタンを有効に安定化す
ることができ、特にR1130aやR1131aなどの
ジクロロエチレン、クロロフルオロエチレンの発生を有
効に抑制し得る安定剤を提供することにある。
51などの発生を抑制することは比較的容易であるが、
R1130aやR1131aなどのオレフィン類の発生
を有効に抑制し得る安定剤は見いだされていない。本発
明の目的は、ジクロロフルオロエタンを有効に安定化す
ることができ、特にR1130aやR1131aなどの
ジクロロエチレン、クロロフルオロエチレンの発生を有
効に抑制し得る安定剤を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前述の問題
点を解決するべく、R141b、R141aあるいはR
141の分解抑制についての検討を重ねた結果、分子中
に塩素または臭素またはヨウ素原子と酸素原子を共に有
する特定の有機化合物が、顕著な分解抑制効果を発揮す
るとともに、特にR1130、R1130a、R113
1a、ならびにR1131の発生抑制効果を発揮できる
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。
点を解決するべく、R141b、R141aあるいはR
141の分解抑制についての検討を重ねた結果、分子中
に塩素または臭素またはヨウ素原子と酸素原子を共に有
する特定の有機化合物が、顕著な分解抑制効果を発揮す
るとともに、特にR1130、R1130a、R113
1a、ならびにR1131の発生抑制効果を発揮できる
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0009】すなわち、本発明は、1,1−ジクロロ−
1−フルオロエタン、1,1−ジクロロ−2−フルオロ
エタンおよび1,2−ジクロロ−1−フルオロエタンか
ら選ばれる少なくとも1種のジクロロフルオロエタン
に、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子から選ばれる
少なくとも1種のハロゲン原子と酸素原子とを分子中に
共に有する含ハロゲン含酸素有機化合物を含有せしめる
ことを特徴とするジクロロフルオロエタンの安定化方法
を提供するものである。
1−フルオロエタン、1,1−ジクロロ−2−フルオロ
エタンおよび1,2−ジクロロ−1−フルオロエタンか
ら選ばれる少なくとも1種のジクロロフルオロエタン
に、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子から選ばれる
少なくとも1種のハロゲン原子と酸素原子とを分子中に
共に有する含ハロゲン含酸素有機化合物を含有せしめる
ことを特徴とするジクロロフルオロエタンの安定化方法
を提供するものである。
【0010】本発明によれば、特定の含ハロゲン含酸素
有機化合物を含有せしめることにより、ジクロロフルオ
ロエタンを安定化せしめることができ、特にその分解生
成物であるR1130、R1130a、R1131、お
よびR1131aの発生を抑制し得るものである。
有機化合物を含有せしめることにより、ジクロロフルオ
ロエタンを安定化せしめることができ、特にその分解生
成物であるR1130、R1130a、R1131、お
よびR1131aの発生を抑制し得るものである。
【0011】本発明における特定の含ハロゲン含酸素有
機化合物は、分子中に塩素または臭素またはヨウ素原子
と酸素原子とを共に有することが重要であり、該含ハロ
ゲン含酸素有機化合物としては、公知乃至周知の化合物
などが広範囲にわたって例示され得る。例えば、エチレ
ンクロロヒドリン(ECH)、α−プロピレンクロロヒ
ドリン(αPCH)、β−プロピレンクロロヒドリン
(βPCH)、トリメチレンクロロヒドリン(TMC
H)、テトラメチレンクロロヒドリン、グリセリン−α
−モノクロロヒドリン(GαCH)、グリセリン−β−
モノクロロヒドリン、グリセリン−α,β−ジクロロヒ
ドリン、グリセリン−α,γ−ジクロロヒドリン、エピ
クロロヒドリン(EPCH)等が好適に選ばれ得る。ま
た、これらの化合物中の塩素原子を臭素原子やヨウ素原
子に置換した化合物も好適なものとして例示され得る。
機化合物は、分子中に塩素または臭素またはヨウ素原子
と酸素原子とを共に有することが重要であり、該含ハロ
ゲン含酸素有機化合物としては、公知乃至周知の化合物
などが広範囲にわたって例示され得る。例えば、エチレ
ンクロロヒドリン(ECH)、α−プロピレンクロロヒ
ドリン(αPCH)、β−プロピレンクロロヒドリン
(βPCH)、トリメチレンクロロヒドリン(TMC
H)、テトラメチレンクロロヒドリン、グリセリン−α
−モノクロロヒドリン(GαCH)、グリセリン−β−
モノクロロヒドリン、グリセリン−α,β−ジクロロヒ
ドリン、グリセリン−α,γ−ジクロロヒドリン、エピ
クロロヒドリン(EPCH)等が好適に選ばれ得る。ま
た、これらの化合物中の塩素原子を臭素原子やヨウ素原
子に置換した化合物も好適なものとして例示され得る。
【0012】特定の含ハロゲン含酸素有機化合物におけ
る酸素原子は、通常は水酸基、エーテル結合、エステル
結合およびウレタン結合から選ばれる少なくとも1種の
含酸素基の形で有されているのが望ましい。
る酸素原子は、通常は水酸基、エーテル結合、エステル
結合およびウレタン結合から選ばれる少なくとも1種の
含酸素基の形で有されているのが望ましい。
【0013】本発明における特定の含ハロゲン含酸素有
機化合物としては、クロロヒドリン類、イソシアネート
とクロロヒドリン類との反応物、および酸とクロロヒド
リン類との反応物から選ばれる少なくとも1種も例示さ
れ得る。また、エピクロロヒドリン開環反応を含む付加
反応生成物、該付加反応生成物とイソシアネートとの反
応物および該付加反応生成物と酸との反応物から選ばれ
る少なくとも1種も採用され得る。これらの反応に用い
られる酸としては、通常は有機酸が挙げられ得る。
機化合物としては、クロロヒドリン類、イソシアネート
とクロロヒドリン類との反応物、および酸とクロロヒド
リン類との反応物から選ばれる少なくとも1種も例示さ
れ得る。また、エピクロロヒドリン開環反応を含む付加
反応生成物、該付加反応生成物とイソシアネートとの反
応物および該付加反応生成物と酸との反応物から選ばれ
る少なくとも1種も採用され得る。これらの反応に用い
られる酸としては、通常は有機酸が挙げられ得る。
【0014】例えば、特定の含ハロゲン含酸素有機化合
物としては、グリセリン、シュークローズ等の活性水素
化合物を開始剤として、これらにエピクロロヒドリン等
のハロゲン原子とエポキシ環を共に有する化合物を反応
させたハロゲン含有ポリエーテルポリオールも好適であ
る。さらに、分子中の活性水素含有基をイソシアネート
類やカルボン酸類などの反応し得る化合物と反応させた
化合物あるいは重合物は、ポリオールおよび発泡剤との
混合状態における安定性に優れているので、好適な含ハ
ロゲン含酸素有機化合物として例示され得る。
物としては、グリセリン、シュークローズ等の活性水素
化合物を開始剤として、これらにエピクロロヒドリン等
のハロゲン原子とエポキシ環を共に有する化合物を反応
させたハロゲン含有ポリエーテルポリオールも好適であ
る。さらに、分子中の活性水素含有基をイソシアネート
類やカルボン酸類などの反応し得る化合物と反応させた
化合物あるいは重合物は、ポリオールおよび発泡剤との
混合状態における安定性に優れているので、好適な含ハ
ロゲン含酸素有機化合物として例示され得る。
【0015】上記において、開始剤となる活性水素化合
物としては、通常のポリオールの開始剤に用い得る全て
の化合物が適用可能である。この開始剤としての水酸基
含有化合物としては、グリセリン、シュークローズの他
に、エチレングリコール、プロピレングリコール、ビス
フェノールA、ビスフェノールF、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、デキストローズ、メチル
グルコシド、ソルビトールやフェノールおよびその誘導
品であるレゾールやベンジリックタイプポリオール等が
ある。さらに、これらにエチレンオキシド(EO)、プ
ロピレンオキシド(PO)などのアルキレンオキシドが
付加したポリオールや、それらに等量以下のイソシアネ
ートを反応させた水酸基末端プレポリマー等の誘導品
も、開始剤として採用され得る。
物としては、通常のポリオールの開始剤に用い得る全て
の化合物が適用可能である。この開始剤としての水酸基
含有化合物としては、グリセリン、シュークローズの他
に、エチレングリコール、プロピレングリコール、ビス
フェノールA、ビスフェノールF、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、デキストローズ、メチル
グルコシド、ソルビトールやフェノールおよびその誘導
品であるレゾールやベンジリックタイプポリオール等が
ある。さらに、これらにエチレンオキシド(EO)、プ
ロピレンオキシド(PO)などのアルキレンオキシドが
付加したポリオールや、それらに等量以下のイソシアネ
ートを反応させた水酸基末端プレポリマー等の誘導品
も、開始剤として採用され得る。
【0016】他の開始剤の例としては、分子中に1級あ
るいは2級アミノ基を持つ化合物、カルボン酸残基を持
つ化合物等が挙げられる。
るいは2級アミノ基を持つ化合物、カルボン酸残基を持
つ化合物等が挙げられる。
【0017】本発明における特定の含ハロゲン含酸素有
機化合物の使用方法は、R141、R141a、および
/またはR141bへの添加のみならず、発泡剤用途に
おいては、ポリオール成分やイソシアネート成分への添
加も効果的である。
機化合物の使用方法は、R141、R141a、および
/またはR141bへの添加のみならず、発泡剤用途に
おいては、ポリオール成分やイソシアネート成分への添
加も効果的である。
【0018】特定の含ハロゲン含酸素有機化合物の配合
割合は、特に限定されるものではないが、通常はジクロ
ロフルオロエタンに対して0.001重量%以上、好ま
しくは0.01〜5重量%程度が適当である。また、発
泡剤用途においては、システム液に対して0.01重量
部以上、好ましくは0.1〜10重量部程度が適当であ
る。さらに、特定の含ハロゲン含酸素有機化合物が、ポ
リオールやその過剰のイソシアネートとの反応物である
ところのイソシアネートプレポリマーなどの場合は、ポ
リオール成分またはイソシアネート成分の全量までをこ
れらの化合物で置き換えることも可能である。
割合は、特に限定されるものではないが、通常はジクロ
ロフルオロエタンに対して0.001重量%以上、好ま
しくは0.01〜5重量%程度が適当である。また、発
泡剤用途においては、システム液に対して0.01重量
部以上、好ましくは0.1〜10重量部程度が適当であ
る。さらに、特定の含ハロゲン含酸素有機化合物が、ポ
リオールやその過剰のイソシアネートとの反応物である
ところのイソシアネートプレポリマーなどの場合は、ポ
リオール成分またはイソシアネート成分の全量までをこ
れらの化合物で置き換えることも可能である。
【0019】本発明においては、特定の含ハロゲン含酸
素有機化合物の他に、さらに他の安定剤、例えば、フェ
ノール類、エポキシ化合物、α−メチルスチレンやp−
イソプロペニルトルエン等の炭化水素化合物、ニトロ化
合物等を添加することも可能である。
素有機化合物の他に、さらに他の安定剤、例えば、フェ
ノール類、エポキシ化合物、α−メチルスチレンやp−
イソプロペニルトルエン等の炭化水素化合物、ニトロ化
合物等を添加することも可能である。
【0020】本発明により安定化されたジクロロフルオ
ロエタンは、溶剤、エアゾール用プロペラント、冷媒、
あるいは発泡剤など広範囲の用途に適用可能であるが、
なかでも発泡剤、特にウレタンフォーム製造用の発泡剤
として好適である。
ロエタンは、溶剤、エアゾール用プロペラント、冷媒、
あるいは発泡剤など広範囲の用途に適用可能であるが、
なかでも発泡剤、特にウレタンフォーム製造用の発泡剤
として好適である。
【0021】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもので
はない。
るが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもので
はない。
【0022】例1〜15(このうち例15は比較例) ポリウレタン発泡剤として適用した場合の結果を表2に
示す。試験は、表1に示すポリウレタンシステム液に、
表2に示す種々の含ハロゲン含酸素有機化合物の所定量
を配合した試料を用いて行った。200mm×200m
m×200mmの寸法を有する木製箱を用い、上記試料
からポリウレタン発泡体を作成した後、中央のサンプル
を採取して、発泡時の発熱による分解生成物R1131
aの生成量を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析す
ることにより、分解生成物抑制効果を測定した。なお、
例1〜15では発泡剤としてR141bを用いた。ま
た、表1および表2において、OH価は水酸基価(単位は
mgKOH/g)を示し、 NCO含量はイソシアネート基の含有量
(単位は重量%)を示している。
示す。試験は、表1に示すポリウレタンシステム液に、
表2に示す種々の含ハロゲン含酸素有機化合物の所定量
を配合した試料を用いて行った。200mm×200m
m×200mmの寸法を有する木製箱を用い、上記試料
からポリウレタン発泡体を作成した後、中央のサンプル
を採取して、発泡時の発熱による分解生成物R1131
aの生成量を、ガスクロマトグラフィーを用いて分析す
ることにより、分解生成物抑制効果を測定した。なお、
例1〜15では発泡剤としてR141bを用いた。ま
た、表1および表2において、OH価は水酸基価(単位は
mgKOH/g)を示し、 NCO含量はイソシアネート基の含有量
(単位は重量%)を示している。
【0023】
【表1】
【0024】
【表2】
【0025】上記の表2のR1131a生成量の欄にお
いては、○は「ほとんど検出されない」、△は「わずか
に検出される」、×は「無添加と同等量以上検出され
る」ことを、それぞれ示している。また、XはBPH−
AのEPCH付加誘導体(OH価250)を示し、Yはグリセ
リンのEPCH付加誘導体(OH価450)を示している。さ
らに、TDIはトリレンジイソシアネート、MDIはジ
フェニルメタンジイソシアネート、PBHはプロピレン
ブロモヒドリンを、BPH−AはビスフェノールA、D
EAMはジエタノールアミンを示している。
いては、○は「ほとんど検出されない」、△は「わずか
に検出される」、×は「無添加と同等量以上検出され
る」ことを、それぞれ示している。また、XはBPH−
AのEPCH付加誘導体(OH価250)を示し、Yはグリセ
リンのEPCH付加誘導体(OH価450)を示している。さ
らに、TDIはトリレンジイソシアネート、MDIはジ
フェニルメタンジイソシアネート、PBHはプロピレン
ブロモヒドリンを、BPH−AはビスフェノールA、D
EAMはジエタノールアミンを示している。
【0026】
【発明の効果】本発明方法によって安定化されたR14
1、R141aまたはR141bは、発泡剤、エアゾー
ル用プロペラント、冷媒あるいは溶剤用等に使用でき、
優れた安定化効果を示すとともに、特にR1130、R
1130a、R1131またはR1131aの発生抑制
効果が顕著に認められる。
1、R141aまたはR141bは、発泡剤、エアゾー
ル用プロペラント、冷媒あるいは溶剤用等に使用でき、
優れた安定化効果を示すとともに、特にR1130、R
1130a、R1131またはR1131aの発生抑制
効果が顕著に認められる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 立山 親志 神奈川県川崎市幸区塚越3丁目474番2号 旭硝子株式会社玉川分室内 (72)発明者 大西 啓一 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町松原1160番 地 エイ・ジー・テクノロジー株式会社内
Claims (6)
- 【請求項1】1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン、
1,1−ジクロロ−2−フルオロエタンおよび1,2−
ジクロロ−1−フルオロエタンから選ばれる少なくとも
1種のジクロロフルオロエタンに、塩素原子、臭素原子
およびヨウ素原子から選ばれる少なくとも1種のハロゲ
ン原子と酸素原子とを分子中に共に有する含ハロゲン含
酸素有機化合物を含有せしめることを特徴とするジクロ
ロフルオロエタンの安定化方法。 - 【請求項2】含ハロゲン含酸素有機化合物の酸素原子
が、水酸基、エーテル結合、エステル結合およびウレタ
ン結合から選ばれる少なくとも1種の含酸素基の形で有
される請求項1の安定化方法。 - 【請求項3】含ハロゲン含酸素有機化合物が、クロロヒ
ドリン類、イソシアネートとクロロヒドリン類との反応
物および酸とクロロヒドリン類との反応物から選ばれる
少なくとも1種である請求項1または請求項2の安定化
方法。 - 【請求項4】含ハロゲン含酸素有機化合物が、エピクロ
ロヒドリン開環反応を含む付加反応生成物、該付加反応
生成物とイソシアネートとの反応物および該付加反応生
成物と酸との反応物から選ばれる少なくとも1種である
請求項1または請求項2の安定化方法。 - 【請求項5】ジクロロフルオロエタンが発泡剤である請
求項1〜4のいずれか一項の安定化方法。 - 【請求項6】ジクロロフルオロエタンがウレタンフォー
ム製造用の発泡剤である請求項1〜5のいずれか一項の
安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16015292A JPH05331082A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | ジクロロフルオロエタンの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16015292A JPH05331082A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | ジクロロフルオロエタンの安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331082A true JPH05331082A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15709004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16015292A Withdrawn JPH05331082A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | ジクロロフルオロエタンの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331082A (ja) |
-
1992
- 1992-05-27 JP JP16015292A patent/JPH05331082A/ja not_active Withdrawn
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