JPH05331252A - メラミン重縮合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G12/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds and acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/36—Ureas; Thioureas
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】熱可塑性重合体またはエラストマー特性を備え
た重合体、特にオレフィン系重合体または共重合体をベ
ースとする自消性重合体組成物の製造に使用されるアミ
ノ樹脂を提供する。 【構成】実質的に一般式（Ｉ） の２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジンの
誘導体例えばＲ２，Ｒ３がＨ、Ｒ，Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２
ＯＣＨ３である化合物からなるポリアミン組成物と、ア
ルデヒド、好ましくはホルムアルデヒドとの重合により
得られる縮合化合物。
た重合体、特にオレフィン系重合体または共重合体をベ
ースとする自消性重合体組成物の製造に使用されるアミ
ノ樹脂を提供する。 【構成】実質的に一般式（Ｉ） の２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジンの
誘導体例えばＲ２，Ｒ３がＨ、Ｒ，Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２
ＯＣＨ３である化合物からなるポリアミン組成物と、ア
ルデヒド、好ましくはホルムアルデヒドとの重合により
得られる縮合化合物。
Description
【０００１】本発明は、実質的にメラミン誘導体からな
るポリアミン組成物とアルデヒドの重縮合により得られ
る化合物に関する。より詳しくは、本発明は２，４，６
−トリアミノ−１，３，５−トリアジン誘導体とアルデ
ヒド、好ましくはホルムアルデヒドとの縮合化合物に関
する。
るポリアミン組成物とアルデヒドの重縮合により得られ
る化合物に関する。より詳しくは、本発明は２，４，６
−トリアミノ−１，３，５−トリアジン誘導体とアルデ
ヒド、好ましくはホルムアルデヒドとの縮合化合物に関
する。
【０００２】これらの化合物は、熱可塑性重合体、また
はエラストマー特性を備えた重合体、特にオレフィン系
重合体または共重合体をベースとする自消性重合体組成
物の製造に、アンモニウムまたはアミンのリン酸塩およ
び／またはホスホン酸塩と組み合わせて使用される。
はエラストマー特性を備えた重合体、特にオレフィン系
重合体または共重合体をベースとする自消性重合体組成
物の製造に、アンモニウムまたはアミンのリン酸塩およ
び／またはホスホン酸塩と組み合わせて使用される。
【０００３】特に、本発明の目的は、（１）０〜５０重
量部の、一種以上のポリアミン誘導体、および（２）５
０〜１００重量部の、一般式（Ｉ）
量部の、一種以上のポリアミン誘導体、および（２）５
０〜１００重量部の、一般式（Ｉ）
【化２】 の２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジンの
一種以上の誘導体からなる混合物と、ホルムアルデヒド
またはホルムアルデヒドと一般式(II) Ｒ4 −ＣＨＯ (II) のアルデヒドの混合物との重合により得られるアミノプ
ラスチック樹脂であって、一般式(II)のアルデヒドは２
０モル％までの量で存在できること、およびＲ〜Ｒ3 の
基の少なくとも一つが、 −［−Ｃm Ｈ2m−］−Ｏ−Ｒ5 、または ［式中、ｍ＝２〜８の整数、ｐ＝２〜６の整数、Ｒ5 ＝
Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、 −［−Ｃq Ｈ2q−］−ＯＲ7 （式中、ｑは１〜４の整数
であり、Ｒ7 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ6 〜Ｃ
12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであ
る）、基Ｒ6 は、同一であっても、異なっていてもよ
く、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、
Ｃ6 〜Ｃ12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキルである。］であり、
あるいは部分／ Ｒ6−Ｎ＼Ｒ6は、窒素原子を通してアル
キル鎖に結合し、所望により、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎか
ら選択された別の異原子を含む複素環式基により置換さ
れており、あるいは一般式（Ｉ）において部分 は、窒素原子を通してトリアジン環に結合し、所望によ
り、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから選択された別の異原子を
含む複素環式基により置換されており、Ｒ〜Ｒ3 の他の
基は、同一であっても異なっていてもよく、上記の意味
を有する、あるいはＨ、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ2 〜Ｃ
8 アルケニル、所望によりヒドロキシまたはＣ1 〜Ｃ4
ヒドロキシアルキル官能基により置換されたＣ6 〜Ｃ16
シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであり、
Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ
6 〜Ｃ12シクロアルキル、所望により一種以上のＣ1 〜
Ｃ4 アルキル基により置換されたＣ6 〜Ｃ12アリール、
Ｃ7 〜Ｃ16アラルキル、Ｃ8 〜Ｃ12アラルケニルであ
る、ことを特徴とするアミノプラスチック樹脂である。
一種以上の誘導体からなる混合物と、ホルムアルデヒド
またはホルムアルデヒドと一般式(II) Ｒ4 −ＣＨＯ (II) のアルデヒドの混合物との重合により得られるアミノプ
ラスチック樹脂であって、一般式(II)のアルデヒドは２
０モル％までの量で存在できること、およびＲ〜Ｒ3 の
基の少なくとも一つが、 −［−Ｃm Ｈ2m−］−Ｏ−Ｒ5 、または ［式中、ｍ＝２〜８の整数、ｐ＝２〜６の整数、Ｒ5 ＝
Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、 −［−Ｃq Ｈ2q−］−ＯＲ7 （式中、ｑは１〜４の整数
であり、Ｒ7 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ6 〜Ｃ
12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであ
る）、基Ｒ6 は、同一であっても、異なっていてもよ
く、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、
Ｃ6 〜Ｃ12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキルである。］であり、
あるいは部分／ Ｒ6−Ｎ＼Ｒ6は、窒素原子を通してアル
キル鎖に結合し、所望により、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎか
ら選択された別の異原子を含む複素環式基により置換さ
れており、あるいは一般式（Ｉ）において部分 は、窒素原子を通してトリアジン環に結合し、所望によ
り、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから選択された別の異原子を
含む複素環式基により置換されており、Ｒ〜Ｒ3 の他の
基は、同一であっても異なっていてもよく、上記の意味
を有する、あるいはＨ、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ2 〜Ｃ
8 アルケニル、所望によりヒドロキシまたはＣ1 〜Ｃ4
ヒドロキシアルキル官能基により置換されたＣ6 〜Ｃ16
シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであり、
Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ
6 〜Ｃ12シクロアルキル、所望により一種以上のＣ1 〜
Ｃ4 アルキル基により置換されたＣ6 〜Ｃ12アリール、
Ｃ7 〜Ｃ16アラルキル、Ｃ8 〜Ｃ12アラルケニルであ
る、ことを特徴とするアミノプラスチック樹脂である。
【０００４】本発明のアミノプラスチック樹脂の好まし
い実施形態では、ポリアミン誘導体は、１，３，５−ト
リアジン環または部分
い実施形態では、ポリアミン誘導体は、１，３，５−ト
リアジン環または部分
【０００５】一般式（Ｉ）中のＲ〜Ｒ3 基の例として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
イソペンチル、ｎ−ヘキシル、ｔｅｒｔ−ヘキシル、オ
クチル、ｔｅｒｔ−オクチル、デシル、ドデシル、オク
タデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテ
ニル、ヘキセニル、オクテニル、シクロヘキシル、プロ
ピルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、デシルシ
クロヘキシル、ヒドロキシシクロヘキシル、ヒドロキシ
エチルシクロヘキシル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒ
ドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒド
ロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシ
ペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘ
キシル、３−ヒドロキシ−２，５−ジメチルヘキシル、
７−ヒドロキシヘプチル、７−ヒドロキシオクチル、２
−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキ
シプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシ
ル、７−メトキシヘプチル、７−メトキシオクチル、２
−エトキシエチル、３−エトキシプロピル、４−エトキ
シブチル、３−プロポキシプロピル、３−ブトキシプロ
ピル、４−ブトキシブチル、４−イソブトキシブチル、
５−プロポキシペンチル、２−シクロヘキシルオキシエ
チル、２−エテニルオキシエチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチル、５
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ペンチル、４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）ブチル、５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ペンチル、５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミ
ノ）ペンチル、３−（Ｎ−エチルアミノ）プロピル、４
−（Ｎ−メチルアミノ）ブチル、４−（Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルアミノ）ブチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルア
ミノ）エチル、６−（Ｎ−ヘキセニルアミノ）ヘキシ
ル、２−（Ｎ−エテニルアミノ）エチル、２−（Ｎ−シ
クロヘキシルアミノ）エチル、２−（Ｎ−２−ヒドロキ
シエチルアミノ）エチル、２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）エチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、６
−（Ｎ−プロピルアミノ）ヘキシル、等がある。
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
イソペンチル、ｎ−ヘキシル、ｔｅｒｔ−ヘキシル、オ
クチル、ｔｅｒｔ−オクチル、デシル、ドデシル、オク
タデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテ
ニル、ヘキセニル、オクテニル、シクロヘキシル、プロ
ピルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、デシルシ
クロヘキシル、ヒドロキシシクロヘキシル、ヒドロキシ
エチルシクロヘキシル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒ
ドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒド
ロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシ
ペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘ
キシル、３−ヒドロキシ−２，５−ジメチルヘキシル、
７−ヒドロキシヘプチル、７−ヒドロキシオクチル、２
−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキ
シプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシ
ル、７−メトキシヘプチル、７−メトキシオクチル、２
−エトキシエチル、３−エトキシプロピル、４−エトキ
シブチル、３−プロポキシプロピル、３−ブトキシプロ
ピル、４−ブトキシブチル、４−イソブトキシブチル、
５−プロポキシペンチル、２−シクロヘキシルオキシエ
チル、２−エテニルオキシエチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチル、５
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ペンチル、４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）ブチル、５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ペンチル、５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミ
ノ）ペンチル、３−（Ｎ−エチルアミノ）プロピル、４
−（Ｎ−メチルアミノ）ブチル、４−（Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルアミノ）ブチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルア
ミノ）エチル、６−（Ｎ−ヘキセニルアミノ）ヘキシ
ル、２−（Ｎ−エテニルアミノ）エチル、２−（Ｎ−シ
クロヘキシルアミノ）エチル、２−（Ｎ−２−ヒドロキ
シエチルアミノ）エチル、２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）エチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、６
−（Ｎ−プロピルアミノ）ヘキシル、等がある。
【０００６】一般式（Ｉ）中の の部分を置き換えることができる複素環式基の例として
は、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
ン、４−エチルピペラジン、２−メチルピペラジン、
２，５−ジメチルピペラジン、２，３，５，６−テトラ
メチルピペラジン、２，２，５，５−テトラメチルピペ
ラジン、２−エチルピペラジン、２，５−ジエチルピペ
ラジン、等がある。
は、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
ン、４−エチルピペラジン、２−メチルピペラジン、
２，５−ジメチルピペラジン、２，３，５，６−テトラ
メチルピペラジン、２，２，５，５−テトラメチルピペ
ラジン、２−エチルピペラジン、２，５−ジエチルピペ
ラジン、等がある。
【０００７】 の部分を置き換えることができる複素環式基の例として
は、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
ン、４−エチルピペラジン、等がある。
は、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
ン、４−エチルピペラジン、等がある。
【０００８】本明細書で使用する「ホルムアルデヒド」
の用語は、ホルムアルデヒドが通常市販されている、水
溶液、メタホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒドの
どの様な形態をも意味する。
の用語は、ホルムアルデヒドが通常市販されている、水
溶液、メタホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒドの
どの様な形態をも意味する。
【０００９】一般式(II)中のＲ4 基の例としては、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イ
ソペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチ
ル、ｎ−オクチル、エテニル、プロペニル、イソブテニ
ル、ｓｅｃ−ブテニル、ｎ−ペンテニル、シクロヘキシ
ル、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、
２，４，６−トリメチルフェニル、１−フェニルエチ
ル、２−フェニルエチル、２−フェニルエテニル、等が
ある。
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イ
ソペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチ
ル、ｎ−オクチル、エテニル、プロペニル、イソブテニ
ル、ｓｅｃ−ブテニル、ｎ−ペンテニル、シクロヘキシ
ル、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、
２，４，６−トリメチルフェニル、１−フェニルエチ
ル、２−フェニルエチル、２−フェニルエテニル、等が
ある。
【００１０】ポリアミン誘導体の例としては、尿素、エ
チレン尿素、チオ尿素、エチレンチオ尿素、プロピレン
尿素、メラミン、アセトグアナミン、プロピオノグアナ
ミン、ブチログアナミン、イソブチログアナミン、カプ
リノグアナミン、スクシノグアナミン、ベンゾグアナミ
ン、メタメチルベンゾグアナミン、ベンジルグアナミ
ン、ヒダントイン、ピペラジン−２，５−ジオン、バル
ビツル酸、等がある。
チレン尿素、チオ尿素、エチレンチオ尿素、プロピレン
尿素、メラミン、アセトグアナミン、プロピオノグアナ
ミン、ブチログアナミン、イソブチログアナミン、カプ
リノグアナミン、スクシノグアナミン、ベンゾグアナミ
ン、メタメチルベンゾグアナミン、ベンジルグアナミ
ン、ヒダントイン、ピペラジン−２，５−ジオン、バル
ビツル酸、等がある。
【００１１】本発明のアミノプラスチック樹脂は、下記
の様に合成することができる。 （ａ）好適な溶剤（例えば水、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、またはそれらの混合物、等）中で、ポリ
アミン誘導体と混合した、または混合していない一般式
（Ｉ）の２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリア
ジンの誘導体を、ホルムアルデヒドと、またはホルムア
ルデヒドと一般式(II)のアルデヒドの混合物と反応させ
る。一般式（Ｉ）の誘導体の、またはその誘導体とポリ
アミン誘導体との混合物の、ホルムアルデヒドに対す
る、またはホルムアルデヒドと一般式(II)のアルデヒド
の混合物に対するモル比は、１：１〜１：６である。反
応は、所望によりアルカリ（例えば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウム、等）を加えて得た７〜
１２のpHで、２０℃〜溶剤の沸点の範囲の温度で溶液が
得られるまで行う。
の様に合成することができる。 （ａ）好適な溶剤（例えば水、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、またはそれらの混合物、等）中で、ポリ
アミン誘導体と混合した、または混合していない一般式
（Ｉ）の２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリア
ジンの誘導体を、ホルムアルデヒドと、またはホルムア
ルデヒドと一般式(II)のアルデヒドの混合物と反応させ
る。一般式（Ｉ）の誘導体の、またはその誘導体とポリ
アミン誘導体との混合物の、ホルムアルデヒドに対す
る、またはホルムアルデヒドと一般式(II)のアルデヒド
の混合物に対するモル比は、１：１〜１：６である。反
応は、所望によりアルカリ（例えば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウム、等）を加えて得た７〜
１２のpHで、２０℃〜溶剤の沸点の範囲の温度で溶液が
得られるまで行う。
【００１２】（ｂ）得られたアルキロール誘導体からな
る反応生成物を同じ溶剤の混合物中に入れ、酸（例えば
硫酸、塩酸、リン酸、等）を加えることにより１〜５の
pH値に酸性化し、４０℃〜その溶剤の沸点までの温度に
加熱することにより、樹脂に変換する。樹脂は白色の微
細な固体物質として生じる。得られた分散液をその選択
した温度で、重合を完了させるのに必要な時間、好まし
くは１〜１２時間さらに攪拌し続ける。次いで、得られ
た混合物の酸性度を上記の中から選択した塩基で中和
し、得られた物質を濾別する。この樹脂をまず１００℃
で乾燥させ、次いで真空炉中、１５０℃で数時間、好ま
しくは１〜３時間熱処理する。一般に良質のアミノプラ
スチック樹脂が白色結晶性粉末として得られ、この粉末
は水に不溶であり、さらに精製することなく自己消火性
重合体組成物に使用できる。
る反応生成物を同じ溶剤の混合物中に入れ、酸（例えば
硫酸、塩酸、リン酸、等）を加えることにより１〜５の
pH値に酸性化し、４０℃〜その溶剤の沸点までの温度に
加熱することにより、樹脂に変換する。樹脂は白色の微
細な固体物質として生じる。得られた分散液をその選択
した温度で、重合を完了させるのに必要な時間、好まし
くは１〜１２時間さらに攪拌し続ける。次いで、得られ
た混合物の酸性度を上記の中から選択した塩基で中和
し、得られた物質を濾別する。この樹脂をまず１００℃
で乾燥させ、次いで真空炉中、１５０℃で数時間、好ま
しくは１〜３時間熱処理する。一般に良質のアミノプラ
スチック樹脂が白色結晶性粉末として得られ、この粉末
は水に不溶であり、さらに精製することなく自己消火性
重合体組成物に使用できる。
【００１３】別の合成方法では、上記の（ａ）および
（ｂ）工程の反応を、１工程で、１〜５のpH値で、４０
℃を超える温度で行う。
（ｂ）工程の反応を、１工程で、１〜５のpH値で、４０
℃を超える温度で行う。
【００１４】一般式（Ｉ）の２，４，６−トリアミノ−
１，３，５−トリアジンの誘導体の多くは公知であり、
本出願人によるヨーロッパ特許出願第４０６，８１０号
に記載されている様にして容易に合成することができ
る。
１，３，５−トリアジンの誘導体の多くは公知であり、
本出願人によるヨーロッパ特許出願第４０６，８１０号
に記載されている様にして容易に合成することができ
る。
【００１５】ポリアミン誘導体を含む、または含まな
い、一般式（Ｉ）のメラミン誘導体をアルデヒド、好ま
しくはホルムアルデヒドと重合させることにより得られ
る実施例に記載しなかった縮合化合物を表１に示す。
い、一般式（Ｉ）のメラミン誘導体をアルデヒド、好ま
しくはホルムアルデヒドと重合させることにより得られ
る実施例に記載しなかった縮合化合物を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】下記の実施例により本発明の特徴を説明す
るが、これらの実施例は本発明を限定するものではな
い。実施例１ 攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および加熱浴を
備えた３リットル容量の反応器に１８４．５ｇの塩化シ
アヌルおよび８００cm3 のアセトンを入れる。攪拌しな
がら、反応混合物を４０℃に加熱して溶液を形成し、次
いで２８４ｇの３０重量％アンモニア水溶液を１時間３
０分かけて加える。続いて反応混合物を４５℃に加熱
し、その温度に４時間維持する。冷却後、得られた生成
物を濾別し、フィルター上で水洗する。真空炉中、５０
〜６０℃で乾燥させた後、１１３ｇの中間体(III)
るが、これらの実施例は本発明を限定するものではな
い。実施例１ 攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および加熱浴を
備えた３リットル容量の反応器に１８４．５ｇの塩化シ
アヌルおよび８００cm3 のアセトンを入れる。攪拌しな
がら、反応混合物を４０℃に加熱して溶液を形成し、次
いで２８４ｇの３０重量％アンモニア水溶液を１時間３
０分かけて加える。続いて反応混合物を４５℃に加熱
し、その温度に４時間維持する。冷却後、得られた生成
物を濾別し、フィルター上で水洗する。真空炉中、５０
〜６０℃で乾燥させた後、１１３ｇの中間体(III)
【化３】 が白色の、融解しない、２４．１２％の塩素を含む（理
論的塩素含有量＝２４．３６％）結晶性粉末として得ら
れる。
論的塩素含有量＝２４．３６％）結晶性粉末として得ら
れる。
【００２０】攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器お
よび加熱浴を備えた１リットル容量の反応器に７２．８
ｇの中間体(III) 、３５０cm3 の水および、攪拌しなが
ら４４ｇのピペリジンを入れる。この反応混合物を沸騰
温度に加熱し、次いで還流条件下に４時間維持する。次
いで、反応混合物のpH値を７〜８に維持するために、２
０ｇの水酸化ナトリウムを５０cm3 の水に溶解させた溶
液を少量ずつ加えながら、反応混合物をさらに８時間還
流させる。反応混合物を室温に冷却し、得られた生成物
を濾別し、フィルターケーキを同じフィルター上で冷水
で洗浄する。炉中、真空下、６０℃で乾燥させた後、９
０ｇの２，４−ジアミノ−６−ピペリジノ−１，３，５
−トリアジン(IV)
よび加熱浴を備えた１リットル容量の反応器に７２．８
ｇの中間体(III) 、３５０cm3 の水および、攪拌しなが
ら４４ｇのピペリジンを入れる。この反応混合物を沸騰
温度に加熱し、次いで還流条件下に４時間維持する。次
いで、反応混合物のpH値を７〜８に維持するために、２
０ｇの水酸化ナトリウムを５０cm3 の水に溶解させた溶
液を少量ずつ加えながら、反応混合物をさらに８時間還
流させる。反応混合物を室温に冷却し、得られた生成物
を濾別し、フィルターケーキを同じフィルター上で冷水
で洗浄する。炉中、真空下、６０℃で乾燥させた後、９
０ｇの２，４−ジアミノ−６−ピペリジノ−１，３，５
−トリアジン(IV)
【化４】 が融点２１５〜２１７℃の白色結晶粉末として得られ
る。中間体(III) および(IV)の構造はＩＲ分光分析によ
り確認した。
る。中間体(III) および(IV)の構造はＩＲ分光分析によ
り確認した。
【００２１】同じ１リットル容量の反応器に、３００cm
3 の水、０．７ｇの炭酸ナトリウム、１１４．３ｇの３
７重量％のホルムアルデヒド水溶液、および攪拌しなが
ら７８ｇの中間体(IV)を入れる。この反応混合物を溶液
になるまで６５℃に加熱する（約１時間）。得られた、
６５℃に維持した溶液を、３８０cm3 の水および３．０
ｇの９６％硫酸を含み、９０〜９５℃に加熱した、上述
の反応器と同様に装備した２リットル容量の反応器に２
時間かけて加える。白色の沈殿が形成される。溶液を加
え終わった後、得られた分散液を沸騰温度まで加熱し、
３時間還流し続ける。次いで４５０cm3 の水を加え、温
度を６０℃に下げ、続いて２．４ｇの炭酸ナトリウムを
加えて反応混合物を中和する。この反応混合物を６０℃
に１時間維持し、続いて得られた生成物を濾過し、フィ
ルターケーキを同じフィルター上で熱水で洗浄する。フ
ィルターケーキを炉中、１００℃で乾燥し、続いて真空
中、１５０℃で２時間熱処理することにより、８４．８
ｇの樹脂が、融点が３００℃を超える白色結晶性粉末と
して得られる。
3 の水、０．７ｇの炭酸ナトリウム、１１４．３ｇの３
７重量％のホルムアルデヒド水溶液、および攪拌しなが
ら７８ｇの中間体(IV)を入れる。この反応混合物を溶液
になるまで６５℃に加熱する（約１時間）。得られた、
６５℃に維持した溶液を、３８０cm3 の水および３．０
ｇの９６％硫酸を含み、９０〜９５℃に加熱した、上述
の反応器と同様に装備した２リットル容量の反応器に２
時間かけて加える。白色の沈殿が形成される。溶液を加
え終わった後、得られた分散液を沸騰温度まで加熱し、
３時間還流し続ける。次いで４５０cm3 の水を加え、温
度を６０℃に下げ、続いて２．４ｇの炭酸ナトリウムを
加えて反応混合物を中和する。この反応混合物を６０℃
に１時間維持し、続いて得られた生成物を濾過し、フィ
ルターケーキを同じフィルター上で熱水で洗浄する。フ
ィルターケーキを炉中、１００℃で乾燥し、続いて真空
中、１５０℃で２時間熱処理することにより、８４．８
ｇの樹脂が、融点が３００℃を超える白色結晶性粉末と
して得られる。
【００２２】実施例２ 実施例１に記載するのと同じ１リットル容量の反応装置
に９１ｇの中間体(III) 、２４０cm3 のトルエンおよび
１００ｇのモルホリンを入れる。反応混合物を６５〜７
０℃に加熱し、その温度に２時間維持し、次いで沸騰温
度まで加熱し、還流下に１時間維持する。この反応混合
物を室温に冷却し、次いで得られた生成物を濾別する。
フィルターケーキを大量の水で洗浄し、乾燥後、９２ｇ
の２，４−ジアミノ−６−モルホリノ−１，３，５−ト
リアジン（Ｖ）
に９１ｇの中間体(III) 、２４０cm3 のトルエンおよび
１００ｇのモルホリンを入れる。反応混合物を６５〜７
０℃に加熱し、その温度に２時間維持し、次いで沸騰温
度まで加熱し、還流下に１時間維持する。この反応混合
物を室温に冷却し、次いで得られた生成物を濾別する。
フィルターケーキを大量の水で洗浄し、乾燥後、９２ｇ
の２，４−ジアミノ−６−モルホリノ−１，３，５−ト
リアジン（Ｖ）
【化５】 が、融点２４８〜２５０℃の白色結晶性粉末として得ら
れる。中間体（Ｖ）の構造はＮＭＲにより確認した。
れる。中間体（Ｖ）の構造はＮＭＲにより確認した。
【００２３】同じ１リットル容量の反応器に、３００cm
3 の水、０．７ｇの炭酸ナトリウム、９１．２ｇの３７
重量％のホルムアルデヒド溶液、および攪拌しながら７
３．５ｇの中間体（Ｖ）を入れる。この反応混合物を溶
液になるまで６５℃に１５分間加熱する。６５℃に維持
したその溶液を、３５０cm3 の水および３．０ｇの９６
％硫酸を含み、９０℃に加熱した、実施例１に記載した
反応器と同じ２リットル容量の反応器に２時間かけて加
える。白色固体が形成される。この反応混合物を沸騰温
度まで加熱し、３時間還流し続ける。４５０cm3 の水を
加え、温度を６０℃に下げ、続いて２．４ｇの炭酸ナト
リウムを加えて反応混合物を中和する。次いで、実施例
１と同様に処理することにより、７７．３ｇの樹脂が、
融点が３００℃を超える白色結晶性粉末として得られ
る。
3 の水、０．７ｇの炭酸ナトリウム、９１．２ｇの３７
重量％のホルムアルデヒド溶液、および攪拌しながら７
３．５ｇの中間体（Ｖ）を入れる。この反応混合物を溶
液になるまで６５℃に１５分間加熱する。６５℃に維持
したその溶液を、３５０cm3 の水および３．０ｇの９６
％硫酸を含み、９０℃に加熱した、実施例１に記載した
反応器と同じ２リットル容量の反応器に２時間かけて加
える。白色固体が形成される。この反応混合物を沸騰温
度まで加熱し、３時間還流し続ける。４５０cm3 の水を
加え、温度を６０℃に下げ、続いて２．４ｇの炭酸ナト
リウムを加えて反応混合物を中和する。次いで、実施例
１と同様に処理することにより、７７．３ｇの樹脂が、
融点が３００℃を超える白色結晶性粉末として得られ
る。
【００２４】実施例３ １８４．５ｇの塩化シアヌルおよび１３００cm3 の塩化
メチレンを実施例１に記載する３リットル容量の、ただ
し最初は冷却浴を備えた装置に入れる。pHを５〜７に維
持し、外部から冷却して温度を０〜３℃に維持しなが
ら、８７．２ｇのモルホリン、および４０ｇの水酸化ナ
トリウムを１５０cm3 に溶解した溶液を３時間かけて同
時に加える。０〜３℃の温度をさらに３時間維持し、次
いで水相を分離する。塩化メチレンを留別することによ
り、２３０ｇの中間体(VI)
メチレンを実施例１に記載する３リットル容量の、ただ
し最初は冷却浴を備えた装置に入れる。pHを５〜７に維
持し、外部から冷却して温度を０〜３℃に維持しなが
ら、８７．２ｇのモルホリン、および４０ｇの水酸化ナ
トリウムを１５０cm3 に溶解した溶液を３時間かけて同
時に加える。０〜３℃の温度をさらに３時間維持し、次
いで水相を分離する。塩化メチレンを留別することによ
り、２３０ｇの中間体(VI)
【化６】 が、融点１５５〜１５７℃、純度が９８％を超え（ガス
クロマトグラフィーで確認）、塩素含有量が２９．８７
％（理論値３０．２１％）の白色結晶性粉末として得ら
れる。
クロマトグラフィーで確認）、塩素含有量が２９．８７
％（理論値３０．２１％）の白色結晶性粉末として得ら
れる。
【００２５】実施例１と同様に装備した０．５リットル
の反応器に、１００ｇの３０重量％アンモニア溶液、１
００cm3 の水および７０．５ｇの中間体(VI)を入れる。
この反応混合物をまず５０℃に加熱し、この温度に７時
間維持し、次いで室温に冷却し、得られた生成物を濾別
し、フィルターケーキを水洗する。フィルターケーキを
乾燥することにより、５８ｇの中間体(VII)
の反応器に、１００ｇの３０重量％アンモニア溶液、１
００cm3 の水および７０．５ｇの中間体(VI)を入れる。
この反応混合物をまず５０℃に加熱し、この温度に７時
間維持し、次いで室温に冷却し、得られた生成物を濾別
し、フィルターケーキを水洗する。フィルターケーキを
乾燥することにより、５８ｇの中間体(VII)
【化７】 が、融点１８９〜１９１℃および塩素含有量１６．２８
％（理論値１６．４７％）の白色結晶性粉末として得ら
れる。中間体(VI)および(VII) の構造もＩＲ分光分析に
より確認した。
％（理論値１６．４７％）の白色結晶性粉末として得ら
れる。中間体(VI)および(VII) の構造もＩＲ分光分析に
より確認した。
【００２６】上記と同じ反応装置に、５８ｇの中間体(V
II) および３００cm3 の水、次いで攪拌しながら１８ｇ
の２−アミノエタノールを入れる。この反応混合物を沸
騰温度まで加熱し、３時間還流させる。次いで、反応pH
値を７〜８に維持するために、１１．８ｇの水酸化ナト
リウムを５０cm3 の水に溶解させた溶液を少量ずつ加え
ながら、この反応混合物をさらに３時間還流させる。反
応混合物を冷却し、得られた生成物を濾別し、フィルタ
ーケーキを水洗する。乾燥後、５８ｇの２−アミノ−４
−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−６−モルホリノ−
１，３，５−トリアジン(VIII)
II) および３００cm3 の水、次いで攪拌しながら１８ｇ
の２−アミノエタノールを入れる。この反応混合物を沸
騰温度まで加熱し、３時間還流させる。次いで、反応pH
値を７〜８に維持するために、１１．８ｇの水酸化ナト
リウムを５０cm3 の水に溶解させた溶液を少量ずつ加え
ながら、この反応混合物をさらに３時間還流させる。反
応混合物を冷却し、得られた生成物を濾別し、フィルタ
ーケーキを水洗する。乾燥後、５８ｇの２−アミノ−４
−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−６−モルホリノ−
１，３，５−トリアジン(VIII)
【化８】 が、融点１５９〜１６１℃の白色結晶性粉末として得ら
れる。中間体(VIII)の構造はＩＲ分光分析により確認し
た。
れる。中間体(VIII)の構造はＩＲ分光分析により確認し
た。
【００２７】０．５リットル容量の同じ反応装置に２０
０cm3 の水、５１．１ｇの３７重量％ホルムアルデヒド
溶液、および攪拌しながら５０．０ｇの中間体(VIII)を
装填する。この反応混合物を、溶液が得られるまで６０
℃で４５分間加熱する。６０℃に維持した、得られた溶
液を、２５０cm3 の水および３．７ｇの３７重量％塩酸
水溶液を含み、９０〜９５℃に加熱した上記と同様に装
備した１リットル反応器に２時間かけて加える。白色の
固体が形成される。この反応材料を沸騰温度に加熱し、
３時間還流させる。２５０cm3 の水を加え、反応温度を
６０℃に下げ、１．５ｇの水酸化ナトリウムでこの反応
混合物を中和する。次いで、実施例１と同様に処理する
ことにより、５２．１ｇの樹脂が、融点が３００℃を超
える白色結晶性粉末として得られる。
０cm3 の水、５１．１ｇの３７重量％ホルムアルデヒド
溶液、および攪拌しながら５０．０ｇの中間体(VIII)を
装填する。この反応混合物を、溶液が得られるまで６０
℃で４５分間加熱する。６０℃に維持した、得られた溶
液を、２５０cm3 の水および３．７ｇの３７重量％塩酸
水溶液を含み、９０〜９５℃に加熱した上記と同様に装
備した１リットル反応器に２時間かけて加える。白色の
固体が形成される。この反応材料を沸騰温度に加熱し、
３時間還流させる。２５０cm3 の水を加え、反応温度を
６０℃に下げ、１．５ｇの水酸化ナトリウムでこの反応
混合物を中和する。次いで、実施例１と同様に処理する
ことにより、５２．１ｇの樹脂が、融点が３００℃を超
える白色結晶性粉末として得られる。
【００２８】実施例４ 実施例３に記載するのと同じ０．５リットル容量の反応
装置に１００cm3 の水、１０１．５ｇの３７重量％ホル
ムアルデヒド溶液、および攪拌しながら４９．０ｇの実
施例２の中間体（Ｖ）および３１．５ｇの２，４，６−
トリアミノ−１，３，５−トリアジン（メラミン）を加
える。この反応混合物を、溶液が得られるまで７０℃で
４５分間加熱する。７０℃に維持した、得られた溶液
を、４００cm3 の水、２００cm3 のメタノールおよび
２．９ｇの８５重量％リン酸を含み、７５℃に加熱した
上記と同様に装備した２リットル反応器に３０分かけて
加える。沈殿はただちには形成されない。したがって、
この溶液を沸騰温度に加熱し、約８時間還流させると、
この間に白色固体が沈殿する。３５０cm3 の水を加え、
分散液の温度を６０℃に下げ、３．１ｇの水酸化ナトリ
ウムでこの分散液を中和する。次いで、実施例１と同様
に処理することにより、９０ｇの樹脂が、融点が３００
℃を超える白色結晶性粉末として得られる。
装置に１００cm3 の水、１０１．５ｇの３７重量％ホル
ムアルデヒド溶液、および攪拌しながら４９．０ｇの実
施例２の中間体（Ｖ）および３１．５ｇの２，４，６−
トリアミノ−１，３，５−トリアジン（メラミン）を加
える。この反応混合物を、溶液が得られるまで７０℃で
４５分間加熱する。７０℃に維持した、得られた溶液
を、４００cm3 の水、２００cm3 のメタノールおよび
２．９ｇの８５重量％リン酸を含み、７５℃に加熱した
上記と同様に装備した２リットル反応器に３０分かけて
加える。沈殿はただちには形成されない。したがって、
この溶液を沸騰温度に加熱し、約８時間還流させると、
この間に白色固体が沈殿する。３５０cm3 の水を加え、
分散液の温度を６０℃に下げ、３．１ｇの水酸化ナトリ
ウムでこの分散液を中和する。次いで、実施例１と同様
に処理することにより、９０ｇの樹脂が、融点が３００
℃を超える白色結晶性粉末として得られる。
【００２９】実施例５ 実施例１に記載するのと同じ１リットル容量の反応器
に、３５０cm3 の水、７２．８ｇの実施例１の中間体(I
II) 、および攪拌しながら６８ｇのＮ，Ｎ−ビス（２−
メトキシエチル）アミンを入れる。この反応混合物を沸
騰まで加熱し、４時間還流させる。次いで、反応pH値を
７〜８に維持するために、２０ｇの水酸化ナトリウムを
５０cm3 の水に溶解させた溶液を少量ずつ加えながら、
この反応混合物をさらに８時間還流させる。反応混合物
を室温に冷却し、得られた生成物を濾別し、フィルター
ケーキを同じフィルター上で水洗する。真空炉中、６０
℃で乾燥後、９０ｇの２，４−ジアミノ−６−ビス（２
−メトキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン(I
X)
に、３５０cm3 の水、７２．８ｇの実施例１の中間体(I
II) 、および攪拌しながら６８ｇのＮ，Ｎ−ビス（２−
メトキシエチル）アミンを入れる。この反応混合物を沸
騰まで加熱し、４時間還流させる。次いで、反応pH値を
７〜８に維持するために、２０ｇの水酸化ナトリウムを
５０cm3 の水に溶解させた溶液を少量ずつ加えながら、
この反応混合物をさらに８時間還流させる。反応混合物
を室温に冷却し、得られた生成物を濾別し、フィルター
ケーキを同じフィルター上で水洗する。真空炉中、６０
℃で乾燥後、９０ｇの２，４−ジアミノ−６−ビス（２
−メトキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン(I
X)
【化９】 が、融点１２４〜１２８℃の白色結晶性粉末として得ら
れる。中間体(IX)の構造はＮＭＲ分析により確認した。
れる。中間体(IX)の構造はＮＭＲ分析により確認した。
【００３０】１リットル容量の同じ反応器に３２０cm3
の水、１．０ｇの炭酸カリウム、３０ｇのパラホルムア
ルデヒド、および攪拌しながら８０．０ｇの中間体(IX)
を入れる。この反応混合物を、溶液が得られるまで６０
℃で２０分間加熱する。６０℃に維持した、得られた溶
液を、４００cm3 の水および３．２ｇの９６％硫酸を含
み、９０℃に加熱した上記と同様に装備した２リットル
反応器に１時間かけて加える。白色の沈殿が形成され
る。この反応分散液をさらに９０℃に４時間維持し、次
いで５００cm3 の水を加え、反応温度を５０℃に下げ、
３．２ｇの炭酸カリウムを加えてこの反応混合物を中和
する。次いで、実施例１と同様に処理することにより、
８８．７ｇの樹脂が、融点が３００℃を超える白色結晶
性粉末として得られる。
の水、１．０ｇの炭酸カリウム、３０ｇのパラホルムア
ルデヒド、および攪拌しながら８０．０ｇの中間体(IX)
を入れる。この反応混合物を、溶液が得られるまで６０
℃で２０分間加熱する。６０℃に維持した、得られた溶
液を、４００cm3 の水および３．２ｇの９６％硫酸を含
み、９０℃に加熱した上記と同様に装備した２リットル
反応器に１時間かけて加える。白色の沈殿が形成され
る。この反応分散液をさらに９０℃に４時間維持し、次
いで５００cm3 の水を加え、反応温度を５０℃に下げ、
３．２ｇの炭酸カリウムを加えてこの反応混合物を中和
する。次いで、実施例１と同様に処理することにより、
８８．７ｇの樹脂が、融点が３００℃を超える白色結晶
性粉末として得られる。
【００３１】実施例６〜１６ 実施例１〜５に記載するのと同様の条件下で操作するこ
とにより、ポリアミン誘導体を含む、または含まない一
般式（Ｉ）のメラミン誘導体をホルムアルデヒドと反応
させることにより、下記の表２に記載する、融点が３０
０℃を超える重縮合生成物を製造する。
とにより、ポリアミン誘導体を含む、または含まない一
般式（Ｉ）のメラミン誘導体をホルムアルデヒドと反応
させることにより、下記の表２に記載する、融点が３０
０℃を超える重縮合生成物を製造する。
【００３２】
【表４】
【００３３】
【表５】
【００３４】実施例１７ ７０ｇの、メルトフローインデックスが１２で、９６重
量％のｎ−ヘプタン不溶分を含むアイソタクチックポリ
プロピレンフレーク、８．３ｇの実施例３の生成物、２
０．７ｇのポリリン酸アンモニウム（ヘキスト製エキソ
リット４２２）、０．６７ｇのチオプロピオン酸ジラウ
リルおよび０．３３ｇのテトラ［３−（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸］ペンタエリトリトールを混合し、ムーアプラテンプ
レスで、４０ kg/cm2 の圧力で７分間運転することによ
り成形する。試験片が約３mm厚の板として得られ、これ
についてスタントン レッドクロフト計器で酸素インデ
ックス（ＡＳＴＭ Ｄ−２８６３／７７によるＬ．Ｏ．
Ｉ．）を測定し、材料をＵＬ９４規格（「アンダーライ
ターズ ラボラトリーズ」−ＵＳＡ発行）により３段階
９４Ｖ−０、９４Ｖ−１および９４Ｖ−２に分類できる
「垂直燃焼試験」にかけることにより自己消火性の水準
を決定する。下記の結果が得られた。 Ｌ．Ｏ．Ｉ．＝３７．５ ＵＬ９４＝クラスＶ−０
量％のｎ−ヘプタン不溶分を含むアイソタクチックポリ
プロピレンフレーク、８．３ｇの実施例３の生成物、２
０．７ｇのポリリン酸アンモニウム（ヘキスト製エキソ
リット４２２）、０．６７ｇのチオプロピオン酸ジラウ
リルおよび０．３３ｇのテトラ［３−（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸］ペンタエリトリトールを混合し、ムーアプラテンプ
レスで、４０ kg/cm2 の圧力で７分間運転することによ
り成形する。試験片が約３mm厚の板として得られ、これ
についてスタントン レッドクロフト計器で酸素インデ
ックス（ＡＳＴＭ Ｄ−２８６３／７７によるＬ．Ｏ．
Ｉ．）を測定し、材料をＵＬ９４規格（「アンダーライ
ターズ ラボラトリーズ」−ＵＳＡ発行）により３段階
９４Ｖ−０、９４Ｖ−１および９４Ｖ−２に分類できる
「垂直燃焼試験」にかけることにより自己消火性の水準
を決定する。下記の結果が得られた。 Ｌ．Ｏ．Ｉ．＝３７．５ ＵＬ９４＝クラスＶ−０
【手続補正書】
【提出日】平成５年２月１５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 の２，４，６−トリアミノー１，３，５−トリアジンの
一種以上の誘導体からなる混合物と、ホルムアルデヒド
またはホルムアルデヒドと一般式（ＩＩ） Ｒ４−ＣＨＯ （ＩＩ） のアルデヒドの混合物との重合により得られるアミノプ
ラスチック樹脂であって、一般式（ＩＩ）のアルデヒド
が２０モル％までの量で存在できること、およびＲ〜Ｒ
３の基の少なくとも一つが、 ［式中ｍ＝１〜７の整数、ｐ＝１〜５の整数Ｒ５＝Ｈ、
Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、 −［−ＣｑＨ２ｑ−］＝ＯＲ７（式中、ｑは１〜４の整
数であり、Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ６〜
Ｃ１２シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルで
ある）、基Ｒ６は、同一であっても、互いに異なってい
てもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアルキルシク
ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルである。］
であり、あるいは部分 が、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、所望により
別の異原子を含む複素環式基により置換されており、あ
るいは一般式（Ｉ）において部分 が、窒素原子を通してトリアジン環に結合し、所望によ
り別の異原子を含む複素環式基により置換されており、
Ｒ〜Ｒ３の他の基は、同一であっても互いに異なってい
てもよく、上記の意味を有する、あるいはＨ、Ｃ１〜Ｃ
１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、所望によりヒド
ロキシまたはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル官能基によ
り置換されたＣ６〜Ｃ１６シクロアルキルまたはアルキ
ルシクロアルキルであり、Ｒ４ＪはＣ１〜Ｃ８アルキ
ル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキ
ル、所望により一種以上のＣ１〜Ｃ４アルキル基により
置換されたＣ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ７〜Ｃ１６アラル
キル、Ｃ８〜Ｃ１２アラルケニルである、ことを特徴と
するアミノプラスチック樹脂。
一種以上の誘導体からなる混合物と、ホルムアルデヒド
またはホルムアルデヒドと一般式（ＩＩ） Ｒ４−ＣＨＯ （ＩＩ） のアルデヒドの混合物との重合により得られるアミノプ
ラスチック樹脂であって、一般式（ＩＩ）のアルデヒド
が２０モル％までの量で存在できること、およびＲ〜Ｒ
３の基の少なくとも一つが、 ［式中ｍ＝１〜７の整数、ｐ＝１〜５の整数Ｒ５＝Ｈ、
Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、 −［−ＣｑＨ２ｑ−］＝ＯＲ７（式中、ｑは１〜４の整
数であり、Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ６〜
Ｃ１２シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルで
ある）、基Ｒ６は、同一であっても、互いに異なってい
てもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアルキルシク
ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルである。］
であり、あるいは部分 が、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、所望により
別の異原子を含む複素環式基により置換されており、あ
るいは一般式（Ｉ）において部分 が、窒素原子を通してトリアジン環に結合し、所望によ
り別の異原子を含む複素環式基により置換されており、
Ｒ〜Ｒ３の他の基は、同一であっても互いに異なってい
てもよく、上記の意味を有する、あるいはＨ、Ｃ１〜Ｃ
１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、所望によりヒド
ロキシまたはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル官能基によ
り置換されたＣ６〜Ｃ１６シクロアルキルまたはアルキ
ルシクロアルキルであり、Ｒ４ＪはＣ１〜Ｃ８アルキ
ル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキ
ル、所望により一種以上のＣ１〜Ｃ４アルキル基により
置換されたＣ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ７〜Ｃ１６アラル
キル、Ｃ８〜Ｃ１２アラルケニルである、ことを特徴と
するアミノプラスチック樹脂。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】特に、本発明の目的は、（１）０〜５０重
量部の、一種以上のポリアミン誘導体、および（２）５
０〜１００重量部の、一般式（Ｉ）
量部の、一種以上のポリアミン誘導体、および（２）５
０〜１００重量部の、一般式（Ｉ）
【化２】 の２，４，６−トリアミノー１，３，５−トリアジンの
一種以上の誘導体からなる混合物と、ホルムアルデヒド
またはホルムアルデヒドと一般式（ＩＩ） Ｒ４−ＣＨＯ （ＩＩ） のアルデヒドの混合物との重合により得られるアミノプ
ラスチック樹脂であって、一般式（ＩＩ）のアルデヒド
は２０モル％までの量で存在できること、およびＲ〜Ｒ
３の基の少なくとも一つが、 −ＣＨ２−［−ＣｍＨ２ｍ−］−Ｏ−Ｒ５、または ［式中、ｍ＝１〜７の整数、ｐ＝１〜５の整数、Ｒ５＝
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、 −［−ＣｑＨ２ｑ−］−ＯＲ７（式中、ｑは１〜４の整
数であり、Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ６〜
Ｃ１２シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルで
ある）、基Ｒ６は、同一であっても、異なっていてもよ
く、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアルキルシクロアル
キル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルである。］であ
り、あるいは部分 は、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、所望によ
り、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから選択された別の異原子を
含む複素環式基により置換されており、あるいは一般式
（Ｉ）において部分 は、窒素原子を通してトリアジン環に結合し、所望によ
り、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから選択された別の異原子を
含む複素環式基により置換されており、Ｒ〜Ｒ３の他の
基は、同一であっても異なっていてもよく、上記の意味
を有する、あるいはＨ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜
Ｃ８アルケニル、所望によりヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ
４ヒドロキシアルキル官能基により置換されたＣ６〜Ｃ
１６シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであ
り、Ｒ４はＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキル、所望により一種以上
のＣ１〜Ｃ４アルキル基により置換されたＣ６〜Ｃ１２
アリール、Ｃ７〜Ｃ１６アラルキル、Ｃ８〜Ｃ１２アラ
ルケニルである、ことを特徴とするアミノプラスチック
樹脂である。
一種以上の誘導体からなる混合物と、ホルムアルデヒド
またはホルムアルデヒドと一般式（ＩＩ） Ｒ４−ＣＨＯ （ＩＩ） のアルデヒドの混合物との重合により得られるアミノプ
ラスチック樹脂であって、一般式（ＩＩ）のアルデヒド
は２０モル％までの量で存在できること、およびＲ〜Ｒ
３の基の少なくとも一つが、 −ＣＨ２−［−ＣｍＨ２ｍ−］−Ｏ−Ｒ５、または ［式中、ｍ＝１〜７の整数、ｐ＝１〜５の整数、Ｒ５＝
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、 −［−ＣｑＨ２ｑ−］−ＯＲ７（式中、ｑは１〜４の整
数であり、Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ６〜
Ｃ１２シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルで
ある）、基Ｒ６は、同一であっても、異なっていてもよ
く、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルまたはアルキルシクロアル
キル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルである。］であ
り、あるいは部分 は、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、所望によ
り、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから選択された別の異原子を
含む複素環式基により置換されており、あるいは一般式
（Ｉ）において部分 は、窒素原子を通してトリアジン環に結合し、所望によ
り、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから選択された別の異原子を
含む複素環式基により置換されており、Ｒ〜Ｒ３の他の
基は、同一であっても異なっていてもよく、上記の意味
を有する、あるいはＨ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜
Ｃ８アルケニル、所望によりヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ
４ヒドロキシアルキル官能基により置換されたＣ６〜Ｃ
１６シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであ
り、Ｒ４はＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキル、所望により一種以上
のＣ１〜Ｃ４アルキル基により置換されたＣ６〜Ｃ１２
アリール、Ｃ７〜Ｃ１６アラルキル、Ｃ８〜Ｃ１２アラ
ルケニルである、ことを特徴とするアミノプラスチック
樹脂である。
フロントページの続き (72)発明者 ロベルト、チポリ イタリー国ノバラ、ビアレ、ア、ボルタ、 33 (72)発明者 ロベルト、オリアニ イタリー国ミラノ、ビア、モンテ、オルテ ィガラ、22 (72)発明者 エンリコ、マサラティ イタリー国ピアチェンツァ、カステルヌオ ボ、バルティドネ、ビア、ピアネロ、321 (72)発明者 ジルベルト、ヌチダ イタリー国ミラノ、サン、ジュリアーノ、 ミラネーゼ、ビア、マッツィーニ、14
Claims (10)
- 【請求項１】（１）０〜５０重量部の、一種以上のポリ
アミン誘導体、および（２）５０〜１００重量部の、一
般式（Ｉ） 【化１】 の２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジンの
一種以上の誘導体からなる混合物と、ホルムアルデヒド
またはホルムアルデヒドと一般式(II) Ｒ4 −ＣＨＯ (II) のアルデヒドの混合物との重合により得られるアミノプ
ラスチック樹脂であって、一般式(II)のアルデヒドが２
０モル％までの量で存在できること、およびＲ〜Ｒ3 の
基の少なくとも一つが、 −［−Ｃm Ｈ2m−］−Ｏ−Ｒ5 、または ［式中、ｍ＝２〜８の整数、ｐ＝２〜６の整数、Ｒ5 ＝
Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、 −［−Ｃq Ｈ2q−］−ＯＲ7 （式中、ｑは１〜４の整数
であり、Ｒ7 はＨまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ6 〜Ｃ
12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであ
る）、基Ｒ6 は、同一であっても、互いに異なっていて
もよく、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル、Ｃ6 〜Ｃ12シクロアルキルまたはアルキルシクロア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキルである。］であ
り、あるいは部分 が、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、所望により
別の異原子を含む複素環式基により置換されており、あ
るいは一般式（Ｉ）において部分 が、窒素原子を通してトリアジン環に結合し、所望によ
り別の異原子を含む複素環式基により置換されており、
Ｒ〜Ｒ3 の他の基は、同一であっても互いに異なってい
てもよく、上記の意味を有する、あるいはＨ、Ｃ1 〜Ｃ
18アルキル、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケニル、所望によりヒドロ
キシまたはＣ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル官能基により
置換されたＣ6 〜Ｃ16シクロアルキルまたはアルキルシ
クロアルキルであり、Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2
〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ12シクロアルキル、所望に
より一種以上のＣ1 〜Ｃ4 アルキル基により置換された
Ｃ6 〜Ｃ12アリール、Ｃ7 〜Ｃ16アラルキル、Ｃ8 〜Ｃ
12アラルケニルである、ことを特徴とするアミノプラス
チック樹脂。 - 【請求項２】ポリアミン誘導体が、１，３，５−トリア
ジン環または部分 の少なくとも一つを含む化合物から選択されることを特
徴とする、請求項１に記載のアミノプラスチック樹脂。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）中の の部分が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モル
ホリン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペ
ラジン、４−エチルピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−ジメチルピペラジン、２，３，５，６−テ
トラメチルピペラジン、２，２，５，５−テトラメチル
ピペラジン、２−エチルピペラジン、２，５−ジエチル
ピペラジンから選択された複素環式基により置換されて
いることを特徴とする、請求項１または２に記載のアミ
ノプラスチック樹脂。 - 【請求項４】 の部分が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モル
ホリン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペ
ラジン、４−エチルピペラジンから選択された複素環式
基により置換されていることを特徴とする、請求項１〜
３のいずれか１項に記載のアミノプラスチック樹脂。 - 【請求項５】ポリアミン誘導体が、尿素、エチレン尿
素、プロピレン尿素、チオ尿素、エチレンチオ尿素、メ
ラミン、アセトグアナミン、プロピオノグアナミン、ブ
チログアナミン、イソブチログアナミン、カプリノグア
ナミン、スクシノグアナミン、ベンゾグアナミン、メタ
メチルベンゾグアナミン、ベンジルグアナミン、ヒダン
トイン、ピペラジン−２，５−ジオン、バルビツル酸か
ら選択されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれ
か１項に記載のアミノプラスチック樹脂。 - 【請求項６】Ｒ4 基が、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、エテ
ニル、プロペニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、
ｎ−ペンテニル、シクロヘキシル、フェニル、２−メチ
ルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、４−イソプロピルフェニル、２，４，６−トリメチ
ルフェニル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、２−フェニルエテニルから選択されることを特徴と
する、請求項１〜５のいずれか１項に記載のアミノプラ
スチック樹脂。 - 【請求項７】請求項１〜６のいずれか１項に記載のアミ
ノプラスチック樹脂の製造方法であって、（ａ）ポリア
ミン誘導体と混合された、または混合されていない一般
式（Ｉ）の誘導体を、ホルムアルデヒドと、または２０
モル％までの一般式(II)のアルデヒドを含むホルムアル
デヒドの混合物と反応させ、（ｂ）得られた反応生成物
を１〜５のpH値に酸性化することを特徴とする方法。 - 【請求項８】反応（ａ）を、一般式（Ｉ）の誘導体の、
またはその誘導体とポリアミン誘導体との混合物の、ホ
ルムアルデヒドに対する、またはホルムアルデヒドと一
般式(II)のアルデヒドの混合物に対するモル比を１：１
〜１：６にして行うことを特徴とする、請求項７に記載
の方法。 - 【請求項９】反応（ａ）が２０℃〜使用する溶剤の沸点
までの範囲の温度で行われ、反応（ｂ）が４０℃〜その
溶剤の沸点までの範囲の温度で行われることを特徴とす
る、請求項７または８に記載の方法。 - 【請求項１０】工程（ａ）および（ｂ）の反応が、１工
程で、４０℃を超える温度で行われることを特徴とす
る、請求項７〜９のいずれか１項に記載の方法。
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