JPH05331626A - 有機フォトクロミック膜の製造方法 - Google Patents
有機フォトクロミック膜の製造方法Info
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- JPH05331626A JPH05331626A JP8577692A JP8577692A JPH05331626A JP H05331626 A JPH05331626 A JP H05331626A JP 8577692 A JP8577692 A JP 8577692A JP 8577692 A JP8577692 A JP 8577692A JP H05331626 A JPH05331626 A JP H05331626A
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- organic photochromic
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】耐久性、着消色性等の諸特性に優れた有機フォ
トクロミック膜をプラズマ重合により形成させる。 【構成】基板表面に有機フォトクロミック化合物の単独
あるいは有機フォトクロミック化合物と高分子樹脂の複
合したプラズマ重合膜を成膜する。
トクロミック膜をプラズマ重合により形成させる。 【構成】基板表面に有機フォトクロミック化合物の単独
あるいは有機フォトクロミック化合物と高分子樹脂の複
合したプラズマ重合膜を成膜する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、有機フォトクロミッ
ク膜の製造方法に関するものである。さらに詳しくは、
この発明は、耐久性、着消色性等の諸特性に優れた有機
フォトクロミック膜をプラズマ重合により形成させる、
新しい有機フォトクロミック膜の製造方法に関するもの
である。
ク膜の製造方法に関するものである。さらに詳しくは、
この発明は、耐久性、着消色性等の諸特性に優れた有機
フォトクロミック膜をプラズマ重合により形成させる、
新しい有機フォトクロミック膜の製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来より、紫外線照射により可逆的に色
相が変化するフォトクロミック特性は、たとえばアクセ
サリー、ディスプレー、サングラス、ゴーグル、光量
計、光フィルター、記録媒体等に応用されてきている。
このような工業製品にフォトクロミック機能を付与させ
る場合には、従来では、基材へフォトクロミック化合物
を練り込んだり、フォトクロミック化合物あるいはフォ
トクロミック化合物を混合した高分子樹脂を基材に塗布
することなどが行われている。
相が変化するフォトクロミック特性は、たとえばアクセ
サリー、ディスプレー、サングラス、ゴーグル、光量
計、光フィルター、記録媒体等に応用されてきている。
このような工業製品にフォトクロミック機能を付与させ
る場合には、従来では、基材へフォトクロミック化合物
を練り込んだり、フォトクロミック化合物あるいはフォ
トクロミック化合物を混合した高分子樹脂を基材に塗布
することなどが行われている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、基材へ
フォトクロミック化合物を練り込む方法の場合には、基
材の厚みの違いによって着色時に濃淡が生じ、たとえば
レンズ等の光学材料として用いる場合には外観上好まし
いものとならないという欠点がある。一方、基材へ塗布
する方法の場合には、良好なフォトクロミック機能を得
るためには、フォトクロミック化合物の添加量や塗布量
を増加しなければならないという問題があった。また、
フォトクロミック化合物を高分子樹脂に混合し、塗布す
る方法の場合には、溶剤によってはフォトクロミック機
能が失われるという問題などがあった。
フォトクロミック化合物を練り込む方法の場合には、基
材の厚みの違いによって着色時に濃淡が生じ、たとえば
レンズ等の光学材料として用いる場合には外観上好まし
いものとならないという欠点がある。一方、基材へ塗布
する方法の場合には、良好なフォトクロミック機能を得
るためには、フォトクロミック化合物の添加量や塗布量
を増加しなければならないという問題があった。また、
フォトクロミック化合物を高分子樹脂に混合し、塗布す
る方法の場合には、溶剤によってはフォトクロミック機
能が失われるという問題などがあった。
【０００４】この発明は、以上の通りの事情に鑑みてな
されたものであり、従来のフォトクロミック膜製造方法
の欠点を解消し、耐久性、着消色性等の諸特性に優れた
有機フォトクロミック膜を製造することのできる、新し
い有機フォトクロミック膜の製造方法を提供することを
目的としている。
されたものであり、従来のフォトクロミック膜製造方法
の欠点を解消し、耐久性、着消色性等の諸特性に優れた
有機フォトクロミック膜を製造することのできる、新し
い有機フォトクロミック膜の製造方法を提供することを
目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この発明は、上記の課題
を解決するものとして、基板表面に有機フォトクロミッ
ク化合物の単独あるいは有機フォトクロミック化合物と
高分子樹脂の複合したプラズマ重合膜を成膜することを
特徴とする有機フォトクロミック膜の製造方法を提供す
る。
を解決するものとして、基板表面に有機フォトクロミッ
ク化合物の単独あるいは有機フォトクロミック化合物と
高分子樹脂の複合したプラズマ重合膜を成膜することを
特徴とする有機フォトクロミック膜の製造方法を提供す
る。
【０００６】この発明に用いることのできる有機フォト
クロミック化合物としては特に制限はなく、たとえばフ
ルキドおよびジフェニルフルキド、トリフェニルフルキ
ド等のフルキド誘導体、スピロピランおよびベンゾスピ
ロピラン等のスピロピラン誘導体、スピロオキサジンお
よびスピロナフトオキサジン等のスピロオキサジン誘導
体、また、スチルベン、ヒドラゾン、オサゾン、サリチ
ルアルデヒド、ビイミダゾリル、ビアントロン、アゾベ
ンゼン、チオインジゴ、トリメチルメタン、ポリナチ
ン、チオニン、ビオロゲン等およびこれらの誘導体など
を例示することができる。
クロミック化合物としては特に制限はなく、たとえばフ
ルキドおよびジフェニルフルキド、トリフェニルフルキ
ド等のフルキド誘導体、スピロピランおよびベンゾスピ
ロピラン等のスピロピラン誘導体、スピロオキサジンお
よびスピロナフトオキサジン等のスピロオキサジン誘導
体、また、スチルベン、ヒドラゾン、オサゾン、サリチ
ルアルデヒド、ビイミダゾリル、ビアントロン、アゾベ
ンゼン、チオインジゴ、トリメチルメタン、ポリナチ
ン、チオニン、ビオロゲン等およびこれらの誘導体など
を例示することができる。
【０００７】また、高分子樹脂としては、耐候性に優れ
た、たとえばポリメチルメタクリレート等のアクリル系
樹脂、あるいはフッ化エチレンプロピレン共重合体等の
フッ素系樹脂などを例示することができる。この発明に
おいては、たとえば以上に例示される有機フォトクロミ
ック化合物をプラスチック、ガラス等の基板表面にプラ
ズマ重合により成膜する。
た、たとえばポリメチルメタクリレート等のアクリル系
樹脂、あるいはフッ化エチレンプロピレン共重合体等の
フッ素系樹脂などを例示することができる。この発明に
おいては、たとえば以上に例示される有機フォトクロミ
ック化合物をプラスチック、ガラス等の基板表面にプラ
ズマ重合により成膜する。
【０００８】プラスチック基板としては、たとえばポリ
エチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、
ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等のフィ
ルムを例示することができる。これらの基板表面に有機
フォトクロミック化合物単独のプラズマ重合膜または有
機フォトクロミック化合物と高分子樹脂とを同時にプラ
ズマ重合し、あるいはこれらの重合膜を順次積層した複
合プラズマ重合膜を形成する。いずれの場合において
も、密着性の向上のために成膜に先立って、基板をプラ
ズマ処理しておくことができる。
エチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、
ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等のフィ
ルムを例示することができる。これらの基板表面に有機
フォトクロミック化合物単独のプラズマ重合膜または有
機フォトクロミック化合物と高分子樹脂とを同時にプラ
ズマ重合し、あるいはこれらの重合膜を順次積層した複
合プラズマ重合膜を形成する。いずれの場合において
も、密着性の向上のために成膜に先立って、基板をプラ
ズマ処理しておくことができる。
【０００９】プラズマ重合膜を基板に形成させる際に
は、たとえば図１に示したような真空容器（１）内にコ
イル（４）状の誘導結合型電極または平行平板状の容量
結合型電極を設けた高周波励起式のイオンプレーティン
グ装置を用いることができる。プラズマ重合に際して
は、真空ポンプ（１２）により排気管（２）を介して排
気した減圧雰囲気下において、たとえばアルゴン、窒素
等の非重合性の無機ガスをガス導入バルブ（３）を介し
て真空容器（１）内に導入し、かつ電極（４）に高周波
電源（６）より高周波電圧を印加して放電を発生させ
る。また、蒸発源（９ａ）（９ｂ）に充填した有機フォ
トクロミック化合物（１０ａ）および高分子樹脂（１０
ｂ）を抵抗加熱電源（１１）からの電圧印加により各々
加熱蒸発させ、プラズマ励起して基板支持台（７）に支
持された基板（８）上にその重合膜を成膜する。この場
合、基板（８）への有機フォトクロミック化合物（１０
ａ）および高分子樹脂（１０ｂ）のプラズマ重合は、１
０-2〜１０-5Torrのガス圧で行うことが好ましい。ガス
圧が１０-2Torrより高いと、加速粒子（イオンおよび電
子）のエネルギーが小さくなり、加速粒子の総数が多い
にもかかわらず、均一な膜が生成しない。一方、１０-5
Torrよりガス圧が低いと、加速粒子のエネルギーは大き
くなるものの、基板（８）に到達する加速粒子の総数が
少なくなり、成膜速度が低下する。
は、たとえば図１に示したような真空容器（１）内にコ
イル（４）状の誘導結合型電極または平行平板状の容量
結合型電極を設けた高周波励起式のイオンプレーティン
グ装置を用いることができる。プラズマ重合に際して
は、真空ポンプ（１２）により排気管（２）を介して排
気した減圧雰囲気下において、たとえばアルゴン、窒素
等の非重合性の無機ガスをガス導入バルブ（３）を介し
て真空容器（１）内に導入し、かつ電極（４）に高周波
電源（６）より高周波電圧を印加して放電を発生させ
る。また、蒸発源（９ａ）（９ｂ）に充填した有機フォ
トクロミック化合物（１０ａ）および高分子樹脂（１０
ｂ）を抵抗加熱電源（１１）からの電圧印加により各々
加熱蒸発させ、プラズマ励起して基板支持台（７）に支
持された基板（８）上にその重合膜を成膜する。この場
合、基板（８）への有機フォトクロミック化合物（１０
ａ）および高分子樹脂（１０ｂ）のプラズマ重合は、１
０-2〜１０-5Torrのガス圧で行うことが好ましい。ガス
圧が１０-2Torrより高いと、加速粒子（イオンおよび電
子）のエネルギーが小さくなり、加速粒子の総数が多い
にもかかわらず、均一な膜が生成しない。一方、１０-5
Torrよりガス圧が低いと、加速粒子のエネルギーは大き
くなるものの、基板（８）に到達する加速粒子の総数が
少なくなり、成膜速度が低下する。
【００１０】高周波電源（６）としては、通常、数百kH
z〜数十MHz の周波数のものを用いることができ、たと
えば13.56MHzが好適なものとして例示される。また、高
周波電力としては、１０〜200 Ｗの範囲を例示すること
ができる。また、基板（８）上へプラズマ重合した有機
フォトクロミック化合物（１０ａ）の単独またはこれと
高分子樹脂（１０ｂ）との複合の重合膜の膜厚について
は特に制限はないが、500 〜5000Åの厚さにおいて適宜
に選択することが好ましい。
z〜数十MHz の周波数のものを用いることができ、たと
えば13.56MHzが好適なものとして例示される。また、高
周波電力としては、１０〜200 Ｗの範囲を例示すること
ができる。また、基板（８）上へプラズマ重合した有機
フォトクロミック化合物（１０ａ）の単独またはこれと
高分子樹脂（１０ｂ）との複合の重合膜の膜厚について
は特に制限はないが、500 〜5000Åの厚さにおいて適宜
に選択することが好ましい。
【００１１】
【実施例】以下実施例を示し、この発明の有機フォトク
ロミック膜の製造方法についてさらに詳しく説明する。実施例１ 図１に例示したイオンプレーティング装置を用いて、ポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに有機フ
ォトクロミック化合物のプラズマ重合膜を以下に示した
工程により作製した。
ロミック膜の製造方法についてさらに詳しく説明する。実施例１ 図１に例示したイオンプレーティング装置を用いて、ポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに有機フ
ォトクロミック化合物のプラズマ重合膜を以下に示した
工程により作製した。
【００１２】まず、ＰＥＴフィルムを真空容器（１）内
の基板支持台（７）にセットし、次いで、排気管（２）
に接続した真空ポンプ（１２）で装置内を１×１０-5To
rr以下に減圧した。この後に、ガス導入バルブ（３）を
開放してアルゴンガスを導入し、雰囲気圧４×１０-4To
rrに調整して放電した。そして、高周波電力５０Ｗの条
件で、抵抗加熱式の蒸発源（９ａ）に充填したスピロナ
フトオキサジンのプラズマ重合膜をＰＥＴフィルム表面
に１０秒間で成膜した。膜厚を繰り返し反射干渉計によ
り測定したこところ、620 Åであった。
の基板支持台（７）にセットし、次いで、排気管（２）
に接続した真空ポンプ（１２）で装置内を１×１０-5To
rr以下に減圧した。この後に、ガス導入バルブ（３）を
開放してアルゴンガスを導入し、雰囲気圧４×１０-4To
rrに調整して放電した。そして、高周波電力５０Ｗの条
件で、抵抗加熱式の蒸発源（９ａ）に充填したスピロナ
フトオキサジンのプラズマ重合膜をＰＥＴフィルム表面
に１０秒間で成膜した。膜厚を繰り返し反射干渉計によ
り測定したこところ、620 Åであった。
【００１３】このようにして得られたフィルムについ
て、その着色性をＵＶランプ３分間照射後の青色の着色
濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。以上の結
果をまとめたものが表１である。
て、その着色性をＵＶランプ３分間照射後の青色の着色
濃度をマクベス反射濃度計によって測定した。以上の結
果をまとめたものが表１である。
【００１４】
【表１】
【００１５】後述する比較例との対比からも明らかなよ
うに、値が0.557 と大きく、着色濃度が濃いことが確認
された。実施例２ 実施例１と同様に、真空容器（１）内の雰囲気圧を４×
１０-4Torrに調整し、導入したアルゴンガスを放電させ
た後に、抵抗加熱蒸発源（９ａ）に充填したスピロナフ
トオキサジンを高周波電力５０Ｗの条件で１０秒間、Ｐ
ＥＴフィルム表面にプラズマ重合させた。次いで、この
プラズマ重合膜の上に、もう一つの蒸発源（９ｂ）に充
填した高分子樹脂としてのフッ化エチレンプロピレン共
重合体（ダイキン工業株式会社製）を、ガス圧１×１０
-3Torr，高周波電力100 Ｗの条件で３分間成膜した。
うに、値が0.557 と大きく、着色濃度が濃いことが確認
された。実施例２ 実施例１と同様に、真空容器（１）内の雰囲気圧を４×
１０-4Torrに調整し、導入したアルゴンガスを放電させ
た後に、抵抗加熱蒸発源（９ａ）に充填したスピロナフ
トオキサジンを高周波電力５０Ｗの条件で１０秒間、Ｐ
ＥＴフィルム表面にプラズマ重合させた。次いで、この
プラズマ重合膜の上に、もう一つの蒸発源（９ｂ）に充
填した高分子樹脂としてのフッ化エチレンプロピレン共
重合体（ダイキン工業株式会社製）を、ガス圧１×１０
-3Torr，高周波電力100 Ｗの条件で３分間成膜した。
【００１６】得られたフィルムについて、実施例１と同
一の測定を行った。その結果を表１に示した。後述する
比較例との対比からも明らかなように、この発明の方法
により製造したフィルムの性能は、従来品よりも優れて
いることが確認された。なお、プラズマ重合膜の膜厚は
1500Åであった。
一の測定を行った。その結果を表１に示した。後述する
比較例との対比からも明らかなように、この発明の方法
により製造したフィルムの性能は、従来品よりも優れて
いることが確認された。なお、プラズマ重合膜の膜厚は
1500Åであった。
【００１７】比較例１ ポリエステル系樹脂［東洋紡株式会社製バイロン280 ］
に対し有機フォトクロミック化合物のスピロナフトオキ
サジンを１ｗｔ％添加し、トルエン／メチルエチルケト
ンの混合溶剤に溶解した溶液をＰＥＴフィルムにメイヤ
ーバーにより塗布した。
に対し有機フォトクロミック化合物のスピロナフトオキ
サジンを１ｗｔ％添加し、トルエン／メチルエチルケト
ンの混合溶剤に溶解した溶液をＰＥＴフィルムにメイヤ
ーバーにより塗布した。
【００１８】このようにして製造したフィルムについて
実施例１および２と同一の測定を行った。この結果を表
１に併せて示した。マクベス反射濃度計の値が0.147 と
低かった。乾燥後の塗工厚みも４μｍと実施例１および
２の膜厚よりも２０倍以上厚かった。比較例２ 有機フォトクロミック化合物のスピロナフトオキサジン
を５ｗｔ％添加した以外は、比較例１と同様な方法で塗
布し、フィルムを製造した。
実施例１および２と同一の測定を行った。この結果を表
１に併せて示した。マクベス反射濃度計の値が0.147 と
低かった。乾燥後の塗工厚みも４μｍと実施例１および
２の膜厚よりも２０倍以上厚かった。比較例２ 有機フォトクロミック化合物のスピロナフトオキサジン
を５ｗｔ％添加した以外は、比較例１と同様な方法で塗
布し、フィルムを製造した。
【００１９】この結果も表１に示した。着色濃度は実施
例１および２と比べ低く、膜厚も厚かった。もちろんこ
の発明は、以上の例によって限定されるものではない。
基板および有機フォトクロミック化合物の種類、放電お
よび反応条件等の細部については様々な態様が可能であ
ることはいうまでもない。
例１および２と比べ低く、膜厚も厚かった。もちろんこ
の発明は、以上の例によって限定されるものではない。
基板および有機フォトクロミック化合物の種類、放電お
よび反応条件等の細部については様々な態様が可能であ
ることはいうまでもない。
【００２０】
【発明の効果】以上詳しく説明した通り、この発明によ
って、膜厚が塗工タイプに比べて１／２０以下程度と薄
く、しかも着色の早く、濃度の高い良好なプラズマ重合
による有機フォトクロミック膜が得られる。
って、膜厚が塗工タイプに比べて１／２０以下程度と薄
く、しかも着色の早く、濃度の高い良好なプラズマ重合
による有機フォトクロミック膜が得られる。
【図１】この発明の有機フォトクロミック膜の製造方法
に用いることのできるイオンプレーティング装置を例示
した断面図である。
に用いることのできるイオンプレーティング装置を例示
した断面図である。
１ 真空容器 ２ 排気管 ３ ガス導入バルブ ４ コイル電極 ５ マッチングボックス ６ 高周波電源 ７ 基板支持台 ８ プラスチックあるいはガラス基板 ９ａ，９ｂ 蒸発源 １０ａ 有機フォトクロミック化合物 １０ｂ 高分子樹脂 １１ 抵抗加熱電源 １２ 真空ポンプ
Claims (4)
- 【請求項１】 基板表面に有機フォトクロミック化合物
の単独あるいは有機フォトクロミック化合物と高分子樹
脂の複合したプラズマ重合膜を成膜することを特徴とす
る有機フォトクロミック膜の製造方法。 - 【請求項２】 高周波励起型イオンプレーティングによ
り有機フォトクロミック化合物のプラズマ重合膜を成膜
する請求項１の製造方法。 - 【請求項３】 １０-2〜１０-5Torrのガス圧範囲内でプ
ラズマ重合させる請求項１または２の製造方法。 - 【請求項４】 有機フォトクロミック化合物のプラズマ
重合膜の膜厚を500〜5000Åの範囲内とする請求項１，
２または３の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8577692A JPH05331626A (ja) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | 有機フォトクロミック膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8577692A JPH05331626A (ja) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | 有機フォトクロミック膜の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331626A true JPH05331626A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=13868288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8577692A Pending JPH05331626A (ja) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | 有機フォトクロミック膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331626A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005530042A (ja) * | 2002-06-18 | 2005-10-06 | リベル | 差動真空ポンピングを行う材料蒸発室 |
-
1992
- 1992-04-07 JP JP8577692A patent/JPH05331626A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005530042A (ja) * | 2002-06-18 | 2005-10-06 | リベル | 差動真空ポンピングを行う材料蒸発室 |
| JP4918221B2 (ja) * | 2002-06-18 | 2012-04-18 | リベル | 差動真空ポンピングを行う材料蒸発室 |
| US8894769B2 (en) | 2002-06-18 | 2014-11-25 | Riber | Material evaporation chamber with differential vacuum pumping |
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