JPH0533279B2 - - Google Patents
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- JPH0533279B2 JPH0533279B2 JP60143957A JP14395785A JPH0533279B2 JP H0533279 B2 JPH0533279 B2 JP H0533279B2 JP 60143957 A JP60143957 A JP 60143957A JP 14395785 A JP14395785 A JP 14395785A JP H0533279 B2 JPH0533279 B2 JP H0533279B2
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Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明はトラクシヨンドライブ（ころがり摩擦
駆動装置）用流体に関し、さらに詳しくは高いト
ラクシヨン係数を有するとともに熱および酸化に
対する安定性と経済性の優れたトラクシヨンドラ
イブ用流体に関する。
駆動装置）用流体に関し、さらに詳しくは高いト
ラクシヨン係数を有するとともに熱および酸化に
対する安定性と経済性の優れたトラクシヨンドラ
イブ用流体に関する。
（発明の技術的背景および問題点）
このようなトラクシヨンドライブ用流体を用い
るトラクシヨン駆動装置においてはころがり接触
面（例えば、側面を接しそれぞれ固定された回転
中心軸のまわりに互いに逆方向に回転する２本の
円柱または円錘の接触面）に流体がはさみこまれ
ることにより、流体の油膜が流動性を失ない、し
かもその後、接触面を離れることにより流体本来
の流動性を回復することが必要とされる。すなわ
ちトラクシヨン駆動装置においては、ころがり接
触面において流体の油膜が硬化することにより生
じるころがり摩擦を利用して動力が伝達されるた
め、トラクシヨンドライブ用流体としてはころが
り摩擦の大きいことが要望される。トラクシヨン
ドライブ用流体に必要なこの特性は所定のトラク
シヨン駆動装置において測定されるトラクシヨン
係数により表示される。
るトラクシヨン駆動装置においてはころがり接触
面（例えば、側面を接しそれぞれ固定された回転
中心軸のまわりに互いに逆方向に回転する２本の
円柱または円錘の接触面）に流体がはさみこまれ
ることにより、流体の油膜が流動性を失ない、し
かもその後、接触面を離れることにより流体本来
の流動性を回復することが必要とされる。すなわ
ちトラクシヨン駆動装置においては、ころがり接
触面において流体の油膜が硬化することにより生
じるころがり摩擦を利用して動力が伝達されるた
め、トラクシヨンドライブ用流体としてはころが
り摩擦の大きいことが要望される。トラクシヨン
ドライブ用流体に必要なこの特性は所定のトラク
シヨン駆動装置において測定されるトラクシヨン
係数により表示される。
これまでトラクシヨンドライブ用流体として
種々の化合物が提案されている。例えばデカリ
ン、パーヒドロアントラセン（米国特許第
3411369号）、ポリシクロヘキシル類（米国特許第
3925217号）、２，３−ジシクロヘキシルブタン類
（特開昭46−4510号）、イソブチレン低重合体の水
素化物（特開昭46−4766号、特開昭47−2164号、
特開昭47−35661号、特開昭47−2229号）、α−メ
チルスチレンの環化二量体の水素化物（特開昭47
−2229号、特公昭47−35763号）、α−メチルスチ
レンの鎖状二量体の水素化物（特開昭47−7664
号、米国特許第3975278号、米国特許第3994816
号）、アダマンタン類（特公昭48−42067号、特公
昭48−42068号、特公昭47−35763号）などが挙げ
られる。しかしこれらの化合物の多くは実用性
能、特にころがり摩擦係数、すなわちトラクシヨ
ン係数の点において不十分である。またこれらの
化合物のなかにはα−メチルスチレンの鎖状二量
体のように実用性能の点で満足されるものもある
が、このものは原料が高価でありあるいは製造時
に併発する副反応により製品の収率が低く、経済
性の点で問題を有している。
種々の化合物が提案されている。例えばデカリ
ン、パーヒドロアントラセン（米国特許第
3411369号）、ポリシクロヘキシル類（米国特許第
3925217号）、２，３−ジシクロヘキシルブタン類
（特開昭46−4510号）、イソブチレン低重合体の水
素化物（特開昭46−4766号、特開昭47−2164号、
特開昭47−35661号、特開昭47−2229号）、α−メ
チルスチレンの環化二量体の水素化物（特開昭47
−2229号、特公昭47−35763号）、α−メチルスチ
レンの鎖状二量体の水素化物（特開昭47−7664
号、米国特許第3975278号、米国特許第3994816
号）、アダマンタン類（特公昭48−42067号、特公
昭48−42068号、特公昭47−35763号）などが挙げ
られる。しかしこれらの化合物の多くは実用性
能、特にころがり摩擦係数、すなわちトラクシヨ
ン係数の点において不十分である。またこれらの
化合物のなかにはα−メチルスチレンの鎖状二量
体のように実用性能の点で満足されるものもある
が、このものは原料が高価でありあるいは製造時
に併発する副反応により製品の収率が低く、経済
性の点で問題を有している。
（発明の概要）
本発明はトラクシヨンドライブ用流体として要
求される上記のような問題を解決する安価でかつ
工業的に容易に製造できる高性能のトラクシヨン
ドライブ用流体の提供を目的とする。
求される上記のような問題を解決する安価でかつ
工業的に容易に製造できる高性能のトラクシヨン
ドライブ用流体の提供を目的とする。
すなわち本発明は、一般式（）〜（）
（R1〜R3は水素または炭素数１〜３のアルキ
ル基を示し、R4〜R10は水素またはメチル基を示
す。）で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る少なくとも１種の炭化水素をベースストツクと
して含有するトラクシヨンドライブ用流体を提供
するものである。
ル基を示し、R4〜R10は水素またはメチル基を示
す。）で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る少なくとも１種の炭化水素をベースストツクと
して含有するトラクシヨンドライブ用流体を提供
するものである。
（発明の具体的内容）
一般式（）〜（）で表わされるこのような
化合物は各種の方法により製造することが可能で
あり、本発明においては特に制限はなく、様々な
方法により製造したものを充当することができ
る。一般的な製造法としてはデイールス・アルダ
ー反応を利用して不飽和多環式炭化水素を合成し
たのちこれを水素化するという以下の方法を挙げ
ることができる。
化合物は各種の方法により製造することが可能で
あり、本発明においては特に制限はなく、様々な
方法により製造したものを充当することができ
る。一般的な製造法としてはデイールス・アルダ
ー反応を利用して不飽和多環式炭化水素を合成し
たのちこれを水素化するという以下の方法を挙げ
ることができる。
炭素数２〜11の鎖状の不飽和炭化水素とシクロ
ペンタジエンおよび／またはメチルシクロペンタ
ジエンのデイールス・アルダー反応を行うと次の
ように進行してノルボルネン化合物（）が得ら
れる。
ペンタジエンおよび／またはメチルシクロペンタ
ジエンのデイールス・アルダー反応を行うと次の
ように進行してノルボルネン化合物（）が得ら
れる。
（R11〜R13は水素または炭素数１〜３のアル
キル基、アルケニル基あるいはアルキリデン基を
示し、R4は上記の意味を有する。） このノルボルネン化合物（）とシクロペンタ
ジエンおよび／またはメチルシクロペンタジエン
のデイールス・アルダー反応をさらに行うと次式
のようにノルボルネン化合物（）とシクロペン
タジエンおよび／またはメチルシクロペンタジエ
ンの１：１付加物（）および１：２付加物
（）を合成することができる。１：２付加物
（）は１：１付加物（）を(2)式によりあらか
じめ合成したのちさらにシクロペンタジエンおよ
び／またはメチルシクロペンタジエンを反応させ
て合成することもできる。
キル基、アルケニル基あるいはアルキリデン基を
示し、R4は上記の意味を有する。） このノルボルネン化合物（）とシクロペンタ
ジエンおよび／またはメチルシクロペンタジエン
のデイールス・アルダー反応をさらに行うと次式
のようにノルボルネン化合物（）とシクロペン
タジエンおよび／またはメチルシクロペンタジエ
ンの１：１付加物（）および１：２付加物
（）を合成することができる。１：２付加物
（）は１：１付加物（）を(2)式によりあらか
じめ合成したのちさらにシクロペンタジエンおよ
び／またはメチルシクロペンタジエンを反応させ
て合成することもできる。
（R11〜R13，R4〜R6はそれぞれ前記の意味を
有する。） 上記のようにして得られた化合物（）に対し
てブタジエン、イソプレンおよびピペリレンの群
より選ばれた少なくとも１つの共役ジエンをデイ
ールス・アルダー反応させると付加物（）を次
のように合成することができる。
有する。） 上記のようにして得られた化合物（）に対し
てブタジエン、イソプレンおよびピペリレンの群
より選ばれた少なくとも１つの共役ジエンをデイ
ールス・アルダー反応させると付加物（）を次
のように合成することができる。
（R11〜R13，R4，R5およびR7はそれぞれ前記
の意味を有する。） 炭素数２〜11の鎖状の不飽和炭化水素とシクロ
ペンタジエンおよび／またはメチルシクロペンタ
ジエンとの前述の(1)式のデイールス・アルダー反
応で得られるノルボルネン化合物（）を用いて
ブタジエン、イソプレンおよびピペリレンの群よ
り選ばれた少なくとも１つの共役ジエンとデイー
ルス・アルダー反応を行うと、次式のようにノル
ボルネン化合物（）とブタジエン、イソプレ
ン、ピペリレンなどの共役ジエンの１：１付加物
（）および１：２付加物（）を合成するこ
とができる。
の意味を有する。） 炭素数２〜11の鎖状の不飽和炭化水素とシクロ
ペンタジエンおよび／またはメチルシクロペンタ
ジエンとの前述の(1)式のデイールス・アルダー反
応で得られるノルボルネン化合物（）を用いて
ブタジエン、イソプレンおよびピペリレンの群よ
り選ばれた少なくとも１つの共役ジエンとデイー
ルス・アルダー反応を行うと、次式のようにノル
ボルネン化合物（）とブタジエン、イソプレ
ン、ピペリレンなどの共役ジエンの１：１付加物
（）および１：２付加物（）を合成するこ
とができる。
（R11〜R13，R4，R8およびR9はそれぞれ前記
の意味を有する。） １：２付加物（）は１：１付加物（）を
(5)式によりあらかじめ合成したのち(6)式のように
さらにブタジエン、イソプレンおよびピペリレン
の群より選ばれた少なくとも１つの共役ジエンを
反応させて得ることもできる。
の意味を有する。） １：２付加物（）は１：１付加物（）を
(5)式によりあらかじめ合成したのち(6)式のように
さらにブタジエン、イソプレンおよびピペリレン
の群より選ばれた少なくとも１つの共役ジエンを
反応させて得ることもできる。
(5)式で得られた化合物（）に対してシクロペ
ンタジエンおよび／またはメチルシクロペンタジ
エンをデイールス・アルダー反応させると化合物
（）を得ることができる。
ンタジエンおよび／またはメチルシクロペンタジ
エンをデイールス・アルダー反応させると化合物
（）を得ることができる。
（R11〜R13，R4，R8およびR10はそれぞれ前記
の意味を有する。） これらのデイールス・アルダー反応はいずれも
熱反応であり、触媒を必要としない反応である。
したがつてこれらの反応は容易に実施でき、経済
的に有利な反応である。
の意味を有する。） これらのデイールス・アルダー反応はいずれも
熱反応であり、触媒を必要としない反応である。
したがつてこれらの反応は容易に実施でき、経済
的に有利な反応である。
前述の(1)式のデイールス・アルダー反応ではシ
クロペンタジエンおよび／またはメチルシクロペ
ンタジエンと一般式 で示される不飽和炭化水素とを使用する。このよ
うな不飽和炭化水素としては具体的にはエチレ
ン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソ
ブチレン、１−ペンテン、２−ペンテン、２−メ
チル−１−ブテン、２−ヘキセン、２−メチル−
２−ペンテン、３−メチル−２−ペンテン、３−
ヘプテン、２−エチル−１−ペンテン、４−オク
テン、３−プロピル−２−ヘキセン、４−プロピ
ル−３−ヘプテン、４−プロピル−４−オクテ
ン、ブタジエン、イソプレンおよびピペリレンな
どがあげられる。一方、前述の(1)〜(3)および(7)式
の各デイールス・アルダー反応に使用したシクロ
ペンタジエンおよび／またはメチルシクロペンタ
ジエンはモノマーとして反応系に加えてもよい
が、反応条件下で熱分解してシクロペンタジエン
あるいはメチルシクロペンタジエンを生成するジ
シクロペンタジエン、メチルジシクロペンタジエ
ンおよびメチルシクロペンタジエン２量体を原料
として用いてもよい。
クロペンタジエンおよび／またはメチルシクロペ
ンタジエンと一般式 で示される不飽和炭化水素とを使用する。このよ
うな不飽和炭化水素としては具体的にはエチレ
ン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソ
ブチレン、１−ペンテン、２−ペンテン、２−メ
チル−１−ブテン、２−ヘキセン、２−メチル−
２−ペンテン、３−メチル−２−ペンテン、３−
ヘプテン、２−エチル−１−ペンテン、４−オク
テン、３−プロピル−２−ヘキセン、４−プロピ
ル−３−ヘプテン、４−プロピル−４−オクテ
ン、ブタジエン、イソプレンおよびピペリレンな
どがあげられる。一方、前述の(1)〜(3)および(7)式
の各デイールス・アルダー反応に使用したシクロ
ペンタジエンおよび／またはメチルシクロペンタ
ジエンはモノマーとして反応系に加えてもよい
が、反応条件下で熱分解してシクロペンタジエン
あるいはメチルシクロペンタジエンを生成するジ
シクロペンタジエン、メチルジシクロペンタジエ
ンおよびメチルシクロペンタジエン２量体を原料
として用いてもよい。
シクロペンタジエンおよび／またはメチルシク
ロペンタジエンを原料ジエンとして用いた前述の
(1)〜(3)および(7)式の各デイールス・アルダー反応
においてはシクロペンタジエン、メチルシクロペ
ンタジエンおよび熱的に分解してこれらを生成す
るジシクロペンタジエン、メチルジシクロペンタ
ジエンおよびメチルシクロペンタジエン二量体の
群より選ばれた。
ロペンタジエンを原料ジエンとして用いた前述の
(1)〜(3)および(7)式の各デイールス・アルダー反応
においてはシクロペンタジエン、メチルシクロペ
ンタジエンおよび熱的に分解してこれらを生成す
るジシクロペンタジエン、メチルジシクロペンタ
ジエンおよびメチルシクロペンタジエン二量体の
群より選ばれた。
ジエンと各ジエノフイルとのモル比は１：200
〜１：0.1、好ましくは１：100〜１：0.2の割合
である。ただしノルボルネン化合物（）とシク
ロペンタジエンおよび／またはメチルシクロペン
タジエンのデイールス・アルダー反応において
１：１付加物（）を反応系より分離することな
く１：２付加物（）を合成する場合はシクロペ
ンタジエン、メチルシクロペンタジエンおよび熱
的に分解してこれらを生成する各二量体とノルボ
ルネン化合物（）のモル比は１：２〜１：
0.005、好ましくは１：１〜１：0.1の割合であ
る。反応温度は(1)〜(3)および(7)式のいずれのデイ
ールス・アルダー反応においてもシクロペンタジ
エンおよびメチルシクロペンタジエンを原料成分
として用いる場合は50〜250℃、好ましくは80〜
200℃、ジシクロペンタジエン、メチルジシクロ
ペンタジエンあるいはメチルシクロペンタジエン
二量体を原料成分として用いる場合は140〜250
℃、好ましくは160〜200℃である。
〜１：0.1、好ましくは１：100〜１：0.2の割合
である。ただしノルボルネン化合物（）とシク
ロペンタジエンおよび／またはメチルシクロペン
タジエンのデイールス・アルダー反応において
１：１付加物（）を反応系より分離することな
く１：２付加物（）を合成する場合はシクロペ
ンタジエン、メチルシクロペンタジエンおよび熱
的に分解してこれらを生成する各二量体とノルボ
ルネン化合物（）のモル比は１：２〜１：
0.005、好ましくは１：１〜１：0.1の割合であ
る。反応温度は(1)〜(3)および(7)式のいずれのデイ
ールス・アルダー反応においてもシクロペンタジ
エンおよびメチルシクロペンタジエンを原料成分
として用いる場合は50〜250℃、好ましくは80〜
200℃、ジシクロペンタジエン、メチルジシクロ
ペンタジエンあるいはメチルシクロペンタジエン
二量体を原料成分として用いる場合は140〜250
℃、好ましくは160〜200℃である。
一方共役ジエンとしてブタジエン、イソプレ
ン、ピペリレンなどの鎖状共役ジエンを原料とし
て用いる前述の(4)〜(6)式のデイールス・アルダー
反応においてはブタジエン、イソプレンおよびピ
ペリレンの群より選ばれた少なくとも１つの共役
ジエンと各ジエノフイルのモル比は１：100〜
１：0.1好ましくは１：50〜１：0.2の割合であ
る。ただしノルボルネン化合物（）とブタジエ
ン、イソプレンおよびピペリレンの群より選ばれ
た少なくとも１つの共役ジエンとのデイールス・
アルダー反応において１：１付加物（）を分離
することなく１：２付加物（）を合成する場
合はブタジエン、イソプレンおよびピペリレンの
群より選ばれた少なくとも１つの共役ジエンとノ
ルボルネン化合物（）のモル比は１：３〜１：
0.1、好ましくは１：１〜１：0.2の割合である。
ブタジエン、イソプレンおよびピペリレンを原料
ジエンとする(4)〜(6)式のデイールス・アルダー反
応においては反応温度は70〜250℃、好ましくは
80〜200℃である。
ン、ピペリレンなどの鎖状共役ジエンを原料とし
て用いる前述の(4)〜(6)式のデイールス・アルダー
反応においてはブタジエン、イソプレンおよびピ
ペリレンの群より選ばれた少なくとも１つの共役
ジエンと各ジエノフイルのモル比は１：100〜
１：0.1好ましくは１：50〜１：0.2の割合であ
る。ただしノルボルネン化合物（）とブタジエ
ン、イソプレンおよびピペリレンの群より選ばれ
た少なくとも１つの共役ジエンとのデイールス・
アルダー反応において１：１付加物（）を分離
することなく１：２付加物（）を合成する場
合はブタジエン、イソプレンおよびピペリレンの
群より選ばれた少なくとも１つの共役ジエンとノ
ルボルネン化合物（）のモル比は１：３〜１：
0.1、好ましくは１：１〜１：0.2の割合である。
ブタジエン、イソプレンおよびピペリレンを原料
ジエンとする(4)〜(6)式のデイールス・アルダー反
応においては反応温度は70〜250℃、好ましくは
80〜200℃である。
反応時間は上述の各デイールス・アルダー反応
においては反応温度によつて変わるが、いずれの
場合も10分〜40時間、好ましくは30分〜30時間で
ある。これらのデイールス・アルダー反応に際し
ては重合体の生成を抑制するために、ハイドロキ
ノン、ｐ−フエニレンジアミン、ｔ−ブチルカテ
コールなどの重合禁止剤を添加してもよい。また
これらの反応をメタノールまたはエタノールのよ
うな低級アルコール、トルエン、シクロヘキサン
などの反応を阻害しない炭化水素溶媒中で行つて
もよい。これらのデイールス・アルダー反応を実
施するにあたつては回分式、半回分式あるいは連
続式の反応様式のいずれも採用できる。反応後、
反応液を蒸留することによつて所望の生成物を得
ることができる。
においては反応温度によつて変わるが、いずれの
場合も10分〜40時間、好ましくは30分〜30時間で
ある。これらのデイールス・アルダー反応に際し
ては重合体の生成を抑制するために、ハイドロキ
ノン、ｐ−フエニレンジアミン、ｔ−ブチルカテ
コールなどの重合禁止剤を添加してもよい。また
これらの反応をメタノールまたはエタノールのよ
うな低級アルコール、トルエン、シクロヘキサン
などの反応を阻害しない炭化水素溶媒中で行つて
もよい。これらのデイールス・アルダー反応を実
施するにあたつては回分式、半回分式あるいは連
続式の反応様式のいずれも採用できる。反応後、
反応液を蒸留することによつて所望の生成物を得
ることができる。
上述の操作により合成、分離精製した付加物
（），（），（），（）および（）はい
ずれも二重結合を少なくとも１個有するため熱お
よび酸化に対する安定性に欠ける。したがつてこ
れらをトラクシヨンドライブ用流体とするために
は水素化反応により次式のように飽和炭化水素に
する必要がある。
（），（），（），（）および（）はい
ずれも二重結合を少なくとも１個有するため熱お
よび酸化に対する安定性に欠ける。したがつてこ
れらをトラクシヨンドライブ用流体とするために
は水素化反応により次式のように飽和炭化水素に
する必要がある。
（R1〜R3，R4〜R10，R11〜R13はそれぞれ前記
の意味を有する。） 水素化反応は通常の不飽和炭化水素に対する水
素化反応と同様の条件で実施できる。すなわち水
素化反応は白金、パラジウム、ロジウム、ルテニ
ウムなどの貴金属触媒やラネーニツケルなどの水
素化反応触媒を用いて20〜225℃の温度で、水素
圧１〜200Kg／cm2で容易に実施することができる。
またこの水素化反応は無溶媒下で実施することが
できるが、炭化水素、アルコール、エステル、エ
ーテルのような溶媒中で実施することもできる。
水素化反応後、溶媒、触媒残渣などを過、蒸留
などの操作により除去し、化合物（）〜（）
の水素化物を分離する。
の意味を有する。） 水素化反応は通常の不飽和炭化水素に対する水
素化反応と同様の条件で実施できる。すなわち水
素化反応は白金、パラジウム、ロジウム、ルテニ
ウムなどの貴金属触媒やラネーニツケルなどの水
素化反応触媒を用いて20〜225℃の温度で、水素
圧１〜200Kg／cm2で容易に実施することができる。
またこの水素化反応は無溶媒下で実施することが
できるが、炭化水素、アルコール、エステル、エ
ーテルのような溶媒中で実施することもできる。
水素化反応後、溶媒、触媒残渣などを過、蒸留
などの操作により除去し、化合物（）〜（）
の水素化物を分離する。
（発明の効果）
このようにして合成される一般式（）〜
（） （R1〜R3，R4〜R10はそれぞれ前記の意味を有
する。）で表わされる化合物はいずれもそのまま
トラクシヨンドライブ用流体のベースストツクと
して用いることができ、高いトラクシヨン係数を
示すものである。また、化合物（）〜（）は
炭素数２〜11の鎖状の不飽和炭化水素、シクロペ
ンタジエンまたはメチルシクロペンタジエンおよ
びブタジエン、イソプレンまたはピペリレンとい
つた安価な原料を用いて、デイールス・アルダー
反応という熱的な反応を利用して合成できること
から価格的にも低廉である。前述の合成法によれ
ばデイールス・アルダー反応を多段で行う必要が
あるが、これらの合成中間体はシクロペンタジエ
ンあるいはブタジエンなどを利用した石油化学プ
ロセスにおいてはしばしば副生物として得られる
ものであり、これらを利用すればさらに安価に製
造することができるものである。またデイール
ス・アルダー反応で得られる前述の不飽和炭化水
素（），（），（），（）および（）が
熱および酸化に対して不安定であるのに対して、
化合物（）〜（）は安定であり、長期にわた
つて使用に耐え得るものであり、自動車用および
産業用の無段変速器、水圧機器など様々な機械製
品に幅広く利用することができるものである。
（） （R1〜R3，R4〜R10はそれぞれ前記の意味を有
する。）で表わされる化合物はいずれもそのまま
トラクシヨンドライブ用流体のベースストツクと
して用いることができ、高いトラクシヨン係数を
示すものである。また、化合物（）〜（）は
炭素数２〜11の鎖状の不飽和炭化水素、シクロペ
ンタジエンまたはメチルシクロペンタジエンおよ
びブタジエン、イソプレンまたはピペリレンとい
つた安価な原料を用いて、デイールス・アルダー
反応という熱的な反応を利用して合成できること
から価格的にも低廉である。前述の合成法によれ
ばデイールス・アルダー反応を多段で行う必要が
あるが、これらの合成中間体はシクロペンタジエ
ンあるいはブタジエンなどを利用した石油化学プ
ロセスにおいてはしばしば副生物として得られる
ものであり、これらを利用すればさらに安価に製
造することができるものである。またデイール
ス・アルダー反応で得られる前述の不飽和炭化水
素（），（），（），（）および（）が
熱および酸化に対して不安定であるのに対して、
化合物（）〜（）は安定であり、長期にわた
つて使用に耐え得るものであり、自動車用および
産業用の無段変速器、水圧機器など様々な機械製
品に幅広く利用することができるものである。
トラクシヨン係数の測定については、潤滑、第
16巻第８号573頁（1971年）（日本潤滑学会発行）
にその原理と測定製置が紹介されており、本発明
においてはこの方法に準じた。
16巻第８号573頁（1971年）（日本潤滑学会発行）
にその原理と測定製置が紹介されており、本発明
においてはこの方法に準じた。
トラクシヨンドライブ用流体としての性能評価
にあたつてはトラクシヨン係数が特に重視される
が、当然のことながら酸化安定性、流動点、熱安
定性、せん断安定性、耐摩耗性なども考慮され
る。本発明のトラクシヨンドライブ用流体はこれ
らの項目についても十分な性能を有するが、酸化
安定性、熱安定性、耐摩耗性、金属に対する防食
性、粘度指数などをさらに向上させる目的でトラ
クシヨンドライブ用流体の添加剤として公知の、
例えばトリクレジルホスフエート、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ポリアルキルメタ
クリレート、チオリン酸塩、リン酸ジエステルな
どを必要に応じて添加してもよい。
にあたつてはトラクシヨン係数が特に重視される
が、当然のことながら酸化安定性、流動点、熱安
定性、せん断安定性、耐摩耗性なども考慮され
る。本発明のトラクシヨンドライブ用流体はこれ
らの項目についても十分な性能を有するが、酸化
安定性、熱安定性、耐摩耗性、金属に対する防食
性、粘度指数などをさらに向上させる目的でトラ
クシヨンドライブ用流体の添加剤として公知の、
例えばトリクレジルホスフエート、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ポリアルキルメタ
クリレート、チオリン酸塩、リン酸ジエステルな
どを必要に応じて添加してもよい。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例 １
窒素置換した内容積１のステンレス製磁気攪
拌式オートクレーブに１−ペンテン210ｇとジシ
クロペンタジエン223ｇを仕込み、170℃で19時間
反応させた。反応終了後、反応液の減圧蒸留を行
つたところ未反応の１−ペンテンが143ｇ、ジシ
クロペンタジエンが52ｇ回収されるとともに５−
プロピル−２−ノルボルネン（ａ）109ｇが得
られた。したがつてこのデイールス・アルダー反
応における１−ペンテンの反応率は32％であり、
反応１−ペンテンに対する５−プロピル−２−ノ
ルボルネン（ａ）の選択率は83％であつた。
拌式オートクレーブに１−ペンテン210ｇとジシ
クロペンタジエン223ｇを仕込み、170℃で19時間
反応させた。反応終了後、反応液の減圧蒸留を行
つたところ未反応の１−ペンテンが143ｇ、ジシ
クロペンタジエンが52ｇ回収されるとともに５−
プロピル−２−ノルボルネン（ａ）109ｇが得
られた。したがつてこのデイールス・アルダー反
応における１−ペンテンの反応率は32％であり、
反応１−ペンテンに対する５−プロピル−２−ノ
ルボルネン（ａ）の選択率は83％であつた。
この５−プロピル−２−ノルボルネン（ａ）
とジシクロペンタジエンを前記の方法と同様に反
応させ、シクロペンタジエンと１−ペンテンの
２：１付加物（ａ）を以下のように合成した。
５−プロピル−２−ノルボルネン（ａ）103ｇ
とジシクロペンタジエン118ｇを165℃で30時間反
応させたのち反応液の減圧蒸留を行つたところ、
未反応の５−プロピル−２−ノルボルネン（
ａ）が30ｇ、ジシクロペンタジエンが35ｇ回収さ
れるとともに沸点94℃／１mmＨｇの留分が76ｇ得
られた。この留分は質量分析計で分子量を測定し
たところ202であつた。またこの留分のIR分析で
は3020cm-1，1673cm-1にオレフインの特性吸収が
みとめられた。1Ｈ−NMR分析では炭素−炭素二
重結合に結合した水素に帰属される吸収が
δ6.0ppmに、炭素−炭素二重結合に結合していな
い水素に帰属される吸収がδ0.8〜3.0ppmにみら
れたが、これらのピークの面積比は２：20であつ
た。これらのことによりこの生成物はシクロペン
タジエンと１−ペンテンの２：１付加物（ａ）
であることが明らかとなつた。したがつてこのデ
イールス・アルダー反応における５−プロピル−
２−ノルボルネンの反応率は71％であり、シクロ
ペンタジエンと１−ペンテンの２：１付加物（
ａ）の選択率は70％であつた。
とジシクロペンタジエンを前記の方法と同様に反
応させ、シクロペンタジエンと１−ペンテンの
２：１付加物（ａ）を以下のように合成した。
５−プロピル−２−ノルボルネン（ａ）103ｇ
とジシクロペンタジエン118ｇを165℃で30時間反
応させたのち反応液の減圧蒸留を行つたところ、
未反応の５−プロピル−２−ノルボルネン（
ａ）が30ｇ、ジシクロペンタジエンが35ｇ回収さ
れるとともに沸点94℃／１mmＨｇの留分が76ｇ得
られた。この留分は質量分析計で分子量を測定し
たところ202であつた。またこの留分のIR分析で
は3020cm-1，1673cm-1にオレフインの特性吸収が
みとめられた。1Ｈ−NMR分析では炭素−炭素二
重結合に結合した水素に帰属される吸収が
δ6.0ppmに、炭素−炭素二重結合に結合していな
い水素に帰属される吸収がδ0.8〜3.0ppmにみら
れたが、これらのピークの面積比は２：20であつ
た。これらのことによりこの生成物はシクロペン
タジエンと１−ペンテンの２：１付加物（ａ）
であることが明らかとなつた。したがつてこのデ
イールス・アルダー反応における５−プロピル−
２−ノルボルネンの反応率は71％であり、シクロ
ペンタジエンと１−ペンテンの２：１付加物（
ａ）の選択率は70％であつた。
この２：１付加物（ａ）の水素化は次のよう
にして行つた。容量500mlのステンレス製オート
クレーブに上記の方法で合成したシクロペンタジ
エンと１−ペンテンの２：１付加物（ａ）74ｇ
とパラジウム５％担持のパラジウム−炭素0.7ｇ
を入れたのち、水素圧を８Kg／cm2に保ちながら25
℃で反応を行つた。反応時間が10時間経過したと
ころで水素の供給を停止したところ水素の吸収が
ないことがわかつたので、反応を終了した。オー
トクレーブより反応液を取り出し、触媒を別し
たのち減圧蒸留を行つたところシクロペンタジエ
ンと１−ペンテンの２：１付加物の水素化物（
ａ）が沸点85℃／0.5mmＨｇで73ｇ得られた。
にして行つた。容量500mlのステンレス製オート
クレーブに上記の方法で合成したシクロペンタジ
エンと１−ペンテンの２：１付加物（ａ）74ｇ
とパラジウム５％担持のパラジウム−炭素0.7ｇ
を入れたのち、水素圧を８Kg／cm2に保ちながら25
℃で反応を行つた。反応時間が10時間経過したと
ころで水素の供給を停止したところ水素の吸収が
ないことがわかつたので、反応を終了した。オー
トクレーブより反応液を取り出し、触媒を別し
たのち減圧蒸留を行つたところシクロペンタジエ
ンと１−ペンテンの２：１付加物の水素化物（
ａ）が沸点85℃／0.5mmＨｇで73ｇ得られた。
この水素化物は比重（15／４℃）0.95、流動点
−78℃、動粘度2.2cSt（98.9℃）、トラクシヨン係
数0.082（25℃）であつた。
−78℃、動粘度2.2cSt（98.9℃）、トラクシヨン係
数0.082（25℃）であつた。
実施例 ２
内容積２のステンレス製オートクレーブを窒
素置換したのちシクロペンタジエンと１−ペンテ
ンの２：１付加物（ａ）405ｇを仕込み、120℃
に昇温した。攪拌しながら内容量１のステンレ
ス製試料注入用容器より窒素加圧によりシクロペ
ンタジエンを200ml／hrの速度で添加し、５時間
反応を行つた。添加シクロペンタジエンの総量は
750ｇであつた。
素置換したのちシクロペンタジエンと１−ペンテ
ンの２：１付加物（ａ）405ｇを仕込み、120℃
に昇温した。攪拌しながら内容量１のステンレ
ス製試料注入用容器より窒素加圧によりシクロペ
ンタジエンを200ml／hrの速度で添加し、５時間
反応を行つた。添加シクロペンタジエンの総量は
750ｇであつた。
反応終了後、未反応シクロペンタジエンを除去
し、減圧蒸留を行つたところ未反応の２：１付加
物（ａ）が166ｇ回収されるとともに沸点145
℃／１mmＨｇの留分が233ｇ得られた。この留分
は質量分析計で分子量を測定したところ268であ
つた。1Ｈ−NMR分析では炭素−炭素二重結合に
結合した水素に帰属される吸収がδ6.0ppmに、炭
素−炭素二重結合に帰属される吸収がδ0.7〜
3.0ppmにみられたが、これらのピークの面積比
は２：26であつた。これらのことよりこの生成物
はシクロペンタジエンと１−ペンテンの３：１付
加物（ａ）であることが明らかとなつた。した
がつてこのデイールス・アルダー反応におけるシ
クロペンタジエンと１−ペンテンの２：１付加物
（ａ）の反応率は59％であり、３：１付加物
（ａ）の選択率は74％であつた。
し、減圧蒸留を行つたところ未反応の２：１付加
物（ａ）が166ｇ回収されるとともに沸点145
℃／１mmＨｇの留分が233ｇ得られた。この留分
は質量分析計で分子量を測定したところ268であ
つた。1Ｈ−NMR分析では炭素−炭素二重結合に
結合した水素に帰属される吸収がδ6.0ppmに、炭
素−炭素二重結合に帰属される吸収がδ0.7〜
3.0ppmにみられたが、これらのピークの面積比
は２：26であつた。これらのことよりこの生成物
はシクロペンタジエンと１−ペンテンの３：１付
加物（ａ）であることが明らかとなつた。した
がつてこのデイールス・アルダー反応におけるシ
クロペンタジエンと１−ペンテンの２：１付加物
（ａ）の反応率は59％であり、３：１付加物
（ａ）の選択率は74％であつた。
次に内容積１のステンレス製オートクレーブ
を窒素置換したのち、上記のシクロペンタジエン
と１−ペンテンの３：１付加物（ａ）230ｇ、
トルエン300mlおよびラネーニツケル1.8ｇを入れ
て攪拌し、反応温度45℃、水素圧を150Kg／cm2を
保ちながら反応を行つた。反応時間が7.5時間経
過したところで水素の追加を停止し、圧力の低下
を観察したところ全く水素の消費がないことが判
明したので反応を終了し、残存水素をパージした
のち反応液を取り出し、窒素気流下で触媒を別
し、反応液の減圧蒸留を行なつたところ、３：１
付加物の水素化物（ａ）が225ｇ得られた。
を窒素置換したのち、上記のシクロペンタジエン
と１−ペンテンの３：１付加物（ａ）230ｇ、
トルエン300mlおよびラネーニツケル1.8ｇを入れ
て攪拌し、反応温度45℃、水素圧を150Kg／cm2を
保ちながら反応を行つた。反応時間が7.5時間経
過したところで水素の追加を停止し、圧力の低下
を観察したところ全く水素の消費がないことが判
明したので反応を終了し、残存水素をパージした
のち反応液を取り出し、窒素気流下で触媒を別
し、反応液の減圧蒸留を行なつたところ、３：１
付加物の水素化物（ａ）が225ｇ得られた。
この３：１付加物の水素化物（ａ）は比重
（15／４℃）0.99、流動点−40℃、動粘度7.7cSt
（98.9℃）、トラクシヨン係数0.096（25℃）であつ
た。
（15／４℃）0.99、流動点−40℃、動粘度7.7cSt
（98.9℃）、トラクシヨン係数0.096（25℃）であつ
た。
実施例 ３
メチルシクロペンタジエン二量体と５−ビニル
−２−ノルボルネンを原料として以下のように、
メチルシクロペンタジエンと５−ビニル−２−イ
ルボルネンの１：１付加物（ｂ）を合成したの
ち、さらにこの１：１付加物（ｂ）にもう一分
子のメチルシクロペンタジエンを反応させメチル
シクロペンタジエンと５−ビニル−２−ノルボル
ネンの２：１付加物（ｂ）を合成した。
−２−ノルボルネンを原料として以下のように、
メチルシクロペンタジエンと５−ビニル−２−イ
ルボルネンの１：１付加物（ｂ）を合成したの
ち、さらにこの１：１付加物（ｂ）にもう一分
子のメチルシクロペンタジエンを反応させメチル
シクロペンタジエンと５−ビニル−２−ノルボル
ネンの２：１付加物（ｂ）を合成した。
窒素置換した容量２のステンレス製オートク
レーブに５−ビニル−２−ノルボルネン362ｇと
メチルシクロペンタジエン二量体272ｇを入れ175
℃で６時間反応させた。反応終了後反応液の減圧
蒸留を行つたところ未反応の５−ビニル−２−ノ
ルボルネンが88ｇ回収され、メチルシクロペンタ
ジエンと５−ビニル−２−ノルボルネンの１：１
付加物（ｂ）が284ｇ得られた。
レーブに５−ビニル−２−ノルボルネン362ｇと
メチルシクロペンタジエン二量体272ｇを入れ175
℃で６時間反応させた。反応終了後反応液の減圧
蒸留を行つたところ未反応の５−ビニル−２−ノ
ルボルネンが88ｇ回収され、メチルシクロペンタ
ジエンと５−ビニル−２−ノルボルネンの１：１
付加物（ｂ）が284ｇ得られた。
この１：１付加物（ｂ）215ｇとメチルシク
ロペンタジエン二量体194ｇを175℃で６時間反応
させたのち、反応液の減圧蒸留を行つたところ、
沸点131℃／0.2mmＨｇの留分が135ｇ得られた。
この留分は質量分析計および1Ｈ−NMRを用い
て分析したところ、分子量が280であり、炭素−
炭素二重結合に結合した水素と炭素−炭素二重結
合に結合しない水素のピーク面積比が５：23であ
ることからメチルシクロペンタジエンと５−ビニ
ル−２−ノルボルネンの２：１付加物（ｂ）で
あることがわかつた。
ロペンタジエン二量体194ｇを175℃で６時間反応
させたのち、反応液の減圧蒸留を行つたところ、
沸点131℃／0.2mmＨｇの留分が135ｇ得られた。
この留分は質量分析計および1Ｈ−NMRを用い
て分析したところ、分子量が280であり、炭素−
炭素二重結合に結合した水素と炭素−炭素二重結
合に結合しない水素のピーク面積比が５：23であ
ることからメチルシクロペンタジエンと５−ビニ
ル−２−ノルボルネンの２：１付加物（ｂ）で
あることがわかつた。
このようにして得られたメチルシクロペンタジ
エンと５−ビニル−２−ノルボルネンの２：１付
加物（ｂ）130ｇ、および白金５％担持の白金
−炭素1.1ｇを用いて、水素圧を10Kg／cm2に保ち
ながら50℃で７時間反応させた。反応終了後減圧
蒸留を行ない、メチルシクロペンタジエンと５−
ビニル−２−ノルボルネンの２：１付加物の水素
化物（ｂ）128ｇを得た。
エンと５−ビニル−２−ノルボルネンの２：１付
加物（ｂ）130ｇ、および白金５％担持の白金
−炭素1.1ｇを用いて、水素圧を10Kg／cm2に保ち
ながら50℃で７時間反応させた。反応終了後減圧
蒸留を行ない、メチルシクロペンタジエンと５−
ビニル−２−ノルボルネンの２：１付加物の水素
化物（ｂ）128ｇを得た。
この水素化物（ｂ）は比重（15／４℃）
0.98、流動点−40℃、動粘度10cSt（98.9℃）、ト
ラクシヨン係数0.097（25℃）であつた。
0.98、流動点−40℃、動粘度10cSt（98.9℃）、ト
ラクシヨン係数0.097（25℃）であつた。
実施例 ４
実施例３の方法に従つて合成したメチルシクロ
ペンタジエンと５−ビニル−２−ノルボルネンの
１：１付加物（ｂ）を用いてブタジエンとデイ
ールス・アルダー反応を行ない、以下のようにブ
タジエン、メチルシクロペンタジエンおよび５−
ビニル−２−ノルボルネンの１：１：１付加物
（ａ）を合成した。
ペンタジエンと５−ビニル−２−ノルボルネンの
１：１付加物（ｂ）を用いてブタジエンとデイ
ールス・アルダー反応を行ない、以下のようにブ
タジエン、メチルシクロペンタジエンおよび５−
ビニル−２−ノルボルネンの１：１：１付加物
（ａ）を合成した。
メチルシクロペンタジエンと５−ビニル−２−
ノルボルネンの１：１付加物（ｂ）254ｇとブ
タジエン216ｇを内容積１のオートクレーブに
仕込み175℃で19時間反応させた。反応終了後、
反応液の減圧蒸留を行つたところブタジエン、メ
チルシクロペンタジエンおよび５−ビニル−２−
ノルボルネンの１：１：１付加物（ａ）が173
ｇ得られた。
ノルボルネンの１：１付加物（ｂ）254ｇとブ
タジエン216ｇを内容積１のオートクレーブに
仕込み175℃で19時間反応させた。反応終了後、
反応液の減圧蒸留を行つたところブタジエン、メ
チルシクロペンタジエンおよび５−ビニル−２−
ノルボルネンの１：１：１付加物（ａ）が173
ｇ得られた。
１ステンレス製オートクレーブにブタジエ
ン、メチルシクロペンタジエンおよび５−ビニル
−２−ノルボルネンの１：１：１付加物（ａ）
170ｇ、パラジウム黒1.6ｇおよびヘキサン300ml
を加え、35℃で水素圧を10Kg／cm2に保ちながら15
時間水素化反応を行つた。反応液の減圧蒸留を行
つたところ、ブタジエン、メチルシクロペンタジ
エンおよび５−ビニル−２−ノルボルネンの１：
１：１付加物の水素化物（ａ）が166ｇ得られ
た。
ン、メチルシクロペンタジエンおよび５−ビニル
−２−ノルボルネンの１：１：１付加物（ａ）
170ｇ、パラジウム黒1.6ｇおよびヘキサン300ml
を加え、35℃で水素圧を10Kg／cm2に保ちながら15
時間水素化反応を行つた。反応液の減圧蒸留を行
つたところ、ブタジエン、メチルシクロペンタジ
エンおよび５−ビニル−２−ノルボルネンの１：
１：１付加物の水素化物（ａ）が166ｇ得られ
た。
この水素化物は比重（15／４℃）0.96、流動点
−42℃、動粘度6.7cSt（98.9℃）、トラクシヨン係
数0.093（25℃）であつた。
−42℃、動粘度6.7cSt（98.9℃）、トラクシヨン係
数0.093（25℃）であつた。
実施例 ５
実施例１の方法に従つて合成した５−プロピル
−２−ノルボルネンとブタジエンを原料として、
まずブタジエンと５−プロピル−２−ノルボルネ
ンの１：１付加物（ａ）を合成したのち、この
付加物にさらにブタジエンを反応させブタジエン
と５−プロピル−２−ノルボルネンの２：１付加
物（ａ）を合成した。５−プロピル−２−ノ
ルボルネン272ｇ、ブタジエン430ｇを実施例１と
同様にして170℃で25時間反応させた。減圧蒸留
の結果、ブタジエンと５−プロピル−２−ノルボ
ルネンの１：１付加物（ａ）が190ｇ得られた。
この１：１付加物（ａ）190ｇにブタジエン162
ｇをさらに150℃で40時間反応させ、ブタジエン
と５−プロピル−２−ノルボルネンの２：１付加
物（ａ）121ｇを得た。
−２−ノルボルネンとブタジエンを原料として、
まずブタジエンと５−プロピル−２−ノルボルネ
ンの１：１付加物（ａ）を合成したのち、この
付加物にさらにブタジエンを反応させブタジエン
と５−プロピル−２−ノルボルネンの２：１付加
物（ａ）を合成した。５−プロピル−２−ノ
ルボルネン272ｇ、ブタジエン430ｇを実施例１と
同様にして170℃で25時間反応させた。減圧蒸留
の結果、ブタジエンと５−プロピル−２−ノルボ
ルネンの１：１付加物（ａ）が190ｇ得られた。
この１：１付加物（ａ）190ｇにブタジエン162
ｇをさらに150℃で40時間反応させ、ブタジエン
と５−プロピル−２−ノルボルネンの２：１付加
物（ａ）121ｇを得た。
ひきつづいて２：１付加物（ａ）110ｇを
パラジウム0.2％担持のパラジウム−アルミナ3.1
ｇを触媒とし、さらにベンゼン300mlを溶媒に用
いて水素圧10Kg／cm2で室温で15時間反応させた。
反応液より触媒を別した後、減圧蒸留により、
ブタジエンと５−プロピル−２−ノルボルネンの
２：１付加物の水素化物（ａ）103ｇを得た。
パラジウム0.2％担持のパラジウム−アルミナ3.1
ｇを触媒とし、さらにベンゼン300mlを溶媒に用
いて水素圧10Kg／cm2で室温で15時間反応させた。
反応液より触媒を別した後、減圧蒸留により、
ブタジエンと５−プロピル−２−ノルボルネンの
２：１付加物の水素化物（ａ）103ｇを得た。
この水素化物（ａ）は比重（15／４℃）
0.93、流動点−60℃、動粘度4.0cSt（98.9℃）、ト
ラクシヨン係数0.087（25℃）であつた。
0.93、流動点−60℃、動粘度4.0cSt（98.9℃）、ト
ラクシヨン係数0.087（25℃）であつた。
実施例 ６
窒炭置換した容量１のステンレス製磁気攪拌
式オートクレーブにイソブチレン168ｇとシクロ
ペンタジエン297ｇを仕込み、175℃で29時間反応
させた。反応終了後、反応液の減圧蒸留を行つた
ところ未反応のイソブチレンが92ｇ回収されると
ともにイソブチレンとシクロペンタジエンの１：
１付加物である５，５−ジメチル−２−ノルボル
ネン（ｂ）が132ｇ得られた。次にこの５，５
−ジメチル−２−ノルボルネンとイソプレンのデ
イールス・アルダー反応を行ない、１：１付加物
（ｂ）を合成した。すなわち５，５−ジメチル
−２−ノルボルネン（ｂ）122ｇとイソプレン
204ｇを前記と同様に160℃、23時間反応させたの
ち、反応液の減圧蒸留を行つたところイソプレン
と５，５−ジメチル−２−ノルボルネン（ｂ）
の１：１付加物（ｂ）が123ｇ得られた。この
付加物（ｂ）にさらにシクロペンタジエンを反
応させシクロペンタジエン、イソプレンおよび
５，５−ジメチル−２−ノルボルネンの１：１：
１付加物（ａ）を合成した。すなわちイソプ
レンと５，５−ジメチル−２−ノルボルネンの
１：１付加物（ｂ）120ｇとジシクロペンタジ
エン136ｇを180℃で８時間反応させたのち、反応
液の減圧蒸留を行つたところ、分子量が256の留
分が103ｇ得られた。この留分は1Ｈ−NMR分析
により炭素−炭素二重結合に結合している水素と
炭素−炭素二重結合に結合していない水素の面積
比が２：26であることからシクロペンタジエンと
付加物（ｂ）との１：１付加物、すなわちシク
ロペンタジエン、イソプレンおよび５，５−ジメ
チル−２−ノルボルネンの１：１：１付加物（
ａ）であることが明らかとなつた。
式オートクレーブにイソブチレン168ｇとシクロ
ペンタジエン297ｇを仕込み、175℃で29時間反応
させた。反応終了後、反応液の減圧蒸留を行つた
ところ未反応のイソブチレンが92ｇ回収されると
ともにイソブチレンとシクロペンタジエンの１：
１付加物である５，５−ジメチル−２−ノルボル
ネン（ｂ）が132ｇ得られた。次にこの５，５
−ジメチル−２−ノルボルネンとイソプレンのデ
イールス・アルダー反応を行ない、１：１付加物
（ｂ）を合成した。すなわち５，５−ジメチル
−２−ノルボルネン（ｂ）122ｇとイソプレン
204ｇを前記と同様に160℃、23時間反応させたの
ち、反応液の減圧蒸留を行つたところイソプレン
と５，５−ジメチル−２−ノルボルネン（ｂ）
の１：１付加物（ｂ）が123ｇ得られた。この
付加物（ｂ）にさらにシクロペンタジエンを反
応させシクロペンタジエン、イソプレンおよび
５，５−ジメチル−２−ノルボルネンの１：１：
１付加物（ａ）を合成した。すなわちイソプ
レンと５，５−ジメチル−２−ノルボルネンの
１：１付加物（ｂ）120ｇとジシクロペンタジ
エン136ｇを180℃で８時間反応させたのち、反応
液の減圧蒸留を行つたところ、分子量が256の留
分が103ｇ得られた。この留分は1Ｈ−NMR分析
により炭素−炭素二重結合に結合している水素と
炭素−炭素二重結合に結合していない水素の面積
比が２：26であることからシクロペンタジエンと
付加物（ｂ）との１：１付加物、すなわちシク
ロペンタジエン、イソプレンおよび５，５−ジメ
チル−２−ノルボルネンの１：１：１付加物（
ａ）であることが明らかとなつた。
この付加物（ａ）の水素化は次のように行
つた。容量１のステンレス製オートクレーブに
上記の付加物（ａ）115ｇ、パラジウム黒1.1
ｇおよびペンタン300mlを入れたのち水素圧を15
Kg／cm2に保ちながら50℃で反応を行つた。反応時
間が６時間経過したところで水素の供給を停止し
たところ水素の吸収がないことがわかつたので反
応を終了した。オートクレーブより反応液を取り
出し、触媒を別したのち減圧蒸留を行つたとこ
ろシクロペンタジエン、イソプレンおよび５，５
−ジメチル−２−ノルボルネンの１：１：１付加
物（ａ）の水素化物（ａ）が113ｇ得られ
た。
つた。容量１のステンレス製オートクレーブに
上記の付加物（ａ）115ｇ、パラジウム黒1.1
ｇおよびペンタン300mlを入れたのち水素圧を15
Kg／cm2に保ちながら50℃で反応を行つた。反応時
間が６時間経過したところで水素の供給を停止し
たところ水素の吸収がないことがわかつたので反
応を終了した。オートクレーブより反応液を取り
出し、触媒を別したのち減圧蒸留を行つたとこ
ろシクロペンタジエン、イソプレンおよび５，５
−ジメチル−２−ノルボルネンの１：１：１付加
物（ａ）の水素化物（ａ）が113ｇ得られ
た。
この水素化物は比重（15／４℃）0.96、流動点
−40℃、動粘度6.2cSt（98.9℃）、トラクシヨン係
数0.092（25℃）であつた。
−40℃、動粘度6.2cSt（98.9℃）、トラクシヨン係
数0.092（25℃）であつた。
実施例 ７
実施例３における５−ビニル−２−ノルボルネ
ンのかわりに５−エチリデン−２−ノルボルネン
を用い、実施例３と同様の方法でデイールス、ア
ルダー反応と水素化反応を実施したところ、メチ
ルシクロペンタジエンと５−エチリデン−２−ノ
ルボルネンの２：１付加物の水素化物（ｃ）が
得られた。
ンのかわりに５−エチリデン−２−ノルボルネン
を用い、実施例３と同様の方法でデイールス、ア
ルダー反応と水素化反応を実施したところ、メチ
ルシクロペンタジエンと５−エチリデン−２−ノ
ルボルネンの２：１付加物の水素化物（ｃ）が
得られた。
このメチルシクロペンタジエンと５−エチリデ
ン−２−ノルボルネンの２：１付加物の水素化物
（Ｃ）は実施例３のメチルシクロペンタジエン
と５−ビニル−２−ノルボルネンの２：１付加物
の水素化物（ｂ）と同じ性能を有していた。
ン−２−ノルボルネンの２：１付加物の水素化物
（Ｃ）は実施例３のメチルシクロペンタジエン
と５−ビニル−２−ノルボルネンの２：１付加物
の水素化物（ｂ）と同じ性能を有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）〜（） （R1〜R3は水素または炭素数１〜３のアルキ
ル基を示し、R4〜R10は水素またはメチル基を示
す。）で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る少なくとも１種の炭化水素をベースストツクと
して含有するトラクシヨンドライブ用流体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60143957A JPS624785A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | トラクシヨンドライブ用流体 |
| EP86305081A EP0207776B1 (en) | 1985-07-02 | 1986-07-01 | Traction drive fluid |
| DE8686305081T DE3676237D1 (de) | 1985-07-02 | 1986-07-01 | Kraftuebertragungsfluessigkeit. |
| US06/881,054 US4675459A (en) | 1985-07-02 | 1986-07-01 | Traction drive fluid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60143957A JPS624785A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS624785A JPS624785A (ja) | 1987-01-10 |
| JPH0533279B2 true JPH0533279B2 (ja) | 1993-05-19 |
Family
ID=15350984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60143957A Granted JPS624785A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4675459A (ja) |
| EP (1) | EP0207776B1 (ja) |
| JP (1) | JPS624785A (ja) |
| DE (1) | DE3676237D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0660315B2 (ja) * | 1986-05-17 | 1994-08-10 | 新日鐵化学株式会社 | 潤滑油基油組成物及びその製造法 |
| US4891456A (en) * | 1987-07-06 | 1990-01-02 | Nippon Oil Co., Ltd. | Method for preparing norbornene structure compound |
| CA1336710C (en) * | 1987-09-04 | 1995-08-15 | Kazuaki Abe | Traction drive fluid |
| JPH0645793B2 (ja) * | 1988-02-02 | 1994-06-15 | コスモ石油株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
| JP2608305B2 (ja) * | 1988-03-11 | 1997-05-07 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
| JP2603860B2 (ja) * | 1988-10-07 | 1997-04-23 | 昭和電工株式会社 | 重合性単量体 |
| JPH07103387B2 (ja) * | 1989-06-16 | 1995-11-08 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
| US5344582A (en) * | 1991-07-31 | 1994-09-06 | Tonen Corporation | Traction fluid derived from cyclopentadiene oligomers |
| US5306851A (en) * | 1992-11-23 | 1994-04-26 | Mobil Oil Corporation | High viscosity index lubricant fluid |
| TW375522B (en) * | 1996-10-24 | 1999-12-01 | Danek Medical Inc | Devices for percutaneous surgery under direct visualization and through an elongated cannula |
| JP2000096072A (ja) * | 1998-09-18 | 2000-04-04 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | トラクションドライブ用流体 |
| US6320088B1 (en) * | 2000-03-21 | 2001-11-20 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Traction drive fluid |
| JP4713751B2 (ja) * | 2000-03-21 | 2011-06-29 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
| US7402715B2 (en) | 2001-08-08 | 2008-07-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluids for traction drive |
| US6828283B2 (en) * | 2003-02-05 | 2004-12-07 | Genberal Motors Corporation | Traction fluid with alkane bridged dimer |
| GB2416682A (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-08 | Gurdip Gill | A key holder having a housing wherein one or more keys may be held |
| JP5531407B2 (ja) | 2006-03-30 | 2014-06-25 | 株式会社ジェイテクト | トルクリミッタ |
| KR20090009840A (ko) | 2006-03-30 | 2009-01-23 | 가부시키가이샤 제이텍트 | 토크 리미터 |
| KR20170003367A (ko) | 2015-06-30 | 2017-01-09 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 석유수지, 석유수지의 제조방법 및 접착제 조성물 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3144491A (en) * | 1962-12-28 | 1964-08-11 | Union Carbide Corp | Preparation of 1-(2-bicyclo [2. 2. 1] hept-5-enyl) hex-5-ene and 1-[2-(delta6-octahydro-1, 4: 5, 8-dimethanonaphthyl) hex-5-ene |
| US3411369A (en) * | 1966-10-13 | 1968-11-19 | Monsanto Co | Tractive fluids and method of use |
| FR2036999A1 (en) * | 1969-04-30 | 1970-12-31 | Sun Oil Co | Transmission and/or lubricant fluid composi- - tion |
| GB1256762A (ja) * | 1969-07-22 | 1971-12-15 | ||
| GB1268973A (en) * | 1969-09-03 | 1972-03-29 | Ici Ltd | Polycyclic compounds and copolymers derived therefrom |
| CA983003A (en) * | 1971-02-19 | 1976-02-03 | Marcus W. Haseltine (Jr.) | Lubricant for a controlled-slip differential |
| JPS59170192A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-26 | Nippon Petrochem Co Ltd | 燃料組成物 |
| US4604490A (en) * | 1984-06-21 | 1986-08-05 | Nippon Oil Company Ltd. | High-density liquid fuel |
-
1985
- 1985-07-02 JP JP60143957A patent/JPS624785A/ja active Granted
-
1986
- 1986-07-01 EP EP86305081A patent/EP0207776B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-01 DE DE8686305081T patent/DE3676237D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-01 US US06/881,054 patent/US4675459A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0207776A2 (en) | 1987-01-07 |
| EP0207776B1 (en) | 1990-12-19 |
| EP0207776A3 (en) | 1988-03-16 |
| JPS624785A (ja) | 1987-01-10 |
| DE3676237D1 (de) | 1991-01-31 |
| US4675459A (en) | 1987-06-23 |
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