JPH0533951B2 - - Google Patents

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1986-12-10

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1993-05-20

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1993-05-20 Publication of JPH0533951B2 publication Critical patent/JPH0533951B2/ja

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Classifications

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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
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- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

請求の範囲１一般式［式中Ｘは臭素、塩素又はフツ素、又はハロアル
キルであり、ＹはBr、Cl又はＦ又はメチル基であり、 R³は低級アルキルであり、 R²はハロ低級アルキルであり、Ｒはアルキル、ハロアルキル、又はアリールで
あり、 R¹は水素、塩形成基、低級アルキル、−SO₂−
低級アルキル又はアルコキシメチルである。］を
特徴とする化合物。２ＸとＹがそれぞれハロゲンであり、R²が
CHF₂であり、R³がCH₃、Ｒが低級アルキルで、
R¹が水素、塩形成基、低級アルキル又は−SO₂−
低級アルキルであることを特徴とする特許請求の
範囲第１項の化合物。３ＸがCl又はBr、ＹがCl又はBr、Ｒが低級ア
ルキルであり、R¹がＨ又は塩形成基であること
を特徴とする、特許請求の範囲第２項の化合物。４Ｒが低級アルキルで、R¹が−SO₂−低級アル
キルであることを特徴とする、特許請求の範囲第
２項の化合物。５Ｒが低級アルキルで、R¹が低級アルキルで
あることを特徴とする、特許請求の範囲第２項の
化合物。６Ｒがメチル又はエチルである、特許請求の範
囲第３項の化合物。７Ｒがメチルである、特許請求の範囲第３項の
化合物。８適当な担体と混合した一般式［式中Ｘは臭素、塩素又はフツ素、又はハロアル
キルであり、ＹはBr、Cl又はＦ又はメチルであり、 R³は低級アルキルであり、 R²はハロ低級アルキルであり、Ｒはアルキル、ハロアルキル、又はアリールで
あり、 R¹は水素、塩形成基、低級アルキル、−SO₂−
低級アルキル、又はアルコキシメチルである。］
を特徴とする化合物の除草有効量を含むことを特
徴とする除草剤組成物。９適当な担体と混合したＸとＹがそれぞれハロ
ゲンであり、R²がCHF₂であり、R³がCH₃、Ｒが
低級アルキルで、R¹が水素、塩形成基、低級ア
ルキル又は−SO₂−低級アルキルである特許請求
の範囲第６項に記載の化合物の除草有効量を含む
ことを特徴とする特許請求の範囲第８項に記載の
除草剤組成物。１０適当な担体と混合したＸがCl又はBr、Ｙ
がCl又はBr、Ｒが低級アルキルであり、R¹がＨ
又は塩形成基であることを特徴とする特許請求の
範囲第９項に記載の化合物の除草有効量を含むこ
とを特徴とする特許請求の範囲第９項に記載の除
草剤組成物。１１適当な担体と混合したＲが低級アルキル
で、R¹が−SO₂−低級アルキルであることを特徴
とする特許請求の範囲第９項に記載の化合物の除
草有効量を含むことを特徴とする特許請求の範囲
第９項に記載の除草剤組成物。１２適当な担体と混合したＲが低級アルキル
で、R¹が低級アルキルであることを特徴とする
特許請求の範囲第９項に記載の化合物の除草有効
量を含むことを特徴とする特許請求の範囲第９項
に記載の除草剤組成物。１３望まない植物成育を抑制しようとする場所
に植えた大豆の為にその場所で発芽前に施用する
ための特許請求の範囲第１０項の組成物。１４望まない植物成育を抑制しようとする場所
に植えた棉の為にその場所で発芽前に施用するた
めの特許請求の範囲第１２項の組成物。１５式の化合物を処理し、式の化合物へ転化することからなる方法であつて
［式中ＸとＹはそれぞれBr、Cl又はＦであり、R²
はハロ低級アルキルであり、R³は低級アルキル
であり、Ｒは低級アルキル又はハロ低級アルキル
であり、R¹は水素、塩形成基又は低級アルキル
であり、X¹は水素又はＸと同じであり、Y¹は水
素又はニトロ又はアミノ又はＹと同じであり、Z¹
はＮ（R¹）SO₂R又は水素又はニトロ又はアミノ
であり、R^2aは水素又はR²と同じである］、この
方法は任意の順序の以下の段階、すなわち X¹かY¹がハロゲンでない時に、Ｘ及びＹ基を
導入するためにハロゲン化し； Z¹がＮ（R¹）SO₂Rでない時に、Ｎ（R¹）SO₂R
を導入するためにアルキルスルホン化し；また R^2aがR²でない時に、R²基を導入するためにハ
ロアルキル化する；という一連の段段階からなる方法。明細書本出願に記載の発明は、農業、園芸、その他望
んでいない植物成長を防除したい分野での雑草防
除に関する。更に詳しくは、本出願は、ある除草
剤アリールトリアゾリノン類、それらの組成物
類、製法、及び防除を望んでいる場所への除草剤
組成物の発芽前又は発芽後施用によつて、望んで
いない植物成長を予防ないし阻止する方法を記述
している。本化合物類は種々の草本植物及び広葉
植物種を効果的に防除するために使用できる。本
発明は農業に特に有用であり、本明細書に記載の
幾つかの化合物類は、種々の雑草の成長を阻止な
いし雑草を撲滅するような施用水準で、ある作物
（例えば発芽前処理では大豆）に好ましい選択性
を示す。本発明の一つの面は、一般式の除草化合物類に関する。式中Ｘは臭素、塩素又はフツ素、又はアルキル
（例えばCH₃）又はハロアルキル（例えばCF₃）
である。Ｙは臭素、塩素又はフツ素、メチル、ハロアル
キル（例えばFCH₂又はCF₃）、ニトロ、式
R⁸OCH₂−、R⁸SCH₂−、R⁸SOCH₂−又は
R⁸SO₂CH₂−の基であり、ここでR⁸はC_1〜3アルキ
ル、C₂−C₅アルケニル又はC₃−C₅アルキニル
（例えば、CH₃OCH₂−、CH₃SCH₂−、CH₂＝
CHCH₂OCH₂−、CH₂＝CHCH₂SCH₂−、CH≡
CCH₂OCH₂−、又はCH≡Ｃ−CH₂SCH₂）であ
り、R⁸はフエニル（又は例えばハロゲン、アル
キル、ハロアルキルで置換されたフエニル）でも
ありうる。 R³はハロゲン（例えば塩素）、アルキル（例え
ば１−５個の炭素原子のもの）、ハロアルキル
（例えばジフルオロメチルのような１−５個の炭
素原子のもの）、アルコキシアルキル（例えばメ
トキシメチルのような２−６個の炭素原子のも
の）、シアノアルキル（例えばシアノメチルのよ
うな２−６個の炭素原子のもの）、ベンジルのよ
うなアリールアルキル、アルキルチオ（例えばメ
チルチオのような１−３個の炭素原子のもの）、
又は対応するアルキルスルフイニル又はアルキル
スルホニル、又はアルキルチオアルキル（例えば
メチルチオメチルのように各アルキルにつき独立
に１−３個の炭素原子のもの）、又は対応するア
ルキルスルフイニルアルキル又はアルキルスルホ
ニルアルキルでありうる。 R²はアルキル（例えば１−５個の炭素原子の
もの）、低級アルコキシ（例えばメトキシ）、ハロ
アルキル（例えばCHF₂又はCH₂CH₂CH₂Fのよ
うに１−５個の炭素原子のもの）、２−５個の炭
素原子のアルケニル（例えばアリル）、３−５個
の炭素原子のアルキニル（例えばプロパルギル）、
シアノアルキル（例えばCH₂CN又は
CH₂CH₂CN）、チオシアノアルキル（例えば
CH₂SCN）、又は式−アルキレン−Y¹−R⁵の基で
ありうる。ここでアルキレン基（例えば−CH₂
−）は１−５個の炭素原子をもち、Y¹は酸素又
はＳ(O)_r（ここでｒは０ないし２）であり、かつ
R⁵はアルキル（例えばメチルのような１−５個
の炭素原子のもの）、２−５個の炭素原子のアル
ケニル（例えばアリル）、又は３−５個の炭素原
子のアルキニル（例えばプロパルギル）である。Ｒはアルキル（例えば直鎖又は分枝鎖低級アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル）、ハロ
アルキル（例えばCF₃又はCHF₂）、ジアルキルア
ミノ、カルボキシメチル、ヒドロキシ又はアリー
ル（例えばフエニルであつて、任意付加的にCl、
Br又はＦのようなハロゲン；低級アルキル、例
えばメチルのようなアルキル；低級アルコキシ、
例えばメトキシのようなアルコキシ；シアノ；シ
アノメチル；ニトロ；アミノ；フエニルアミノの
ようなアリールアミノ；メチルアミノ又はジメチ
ルアミノのようなモノ−及びジアルキルアミノ；
カルボキシル；−COOC₂H₅のようなアルコキシ
カルボニル；２−４個の炭素原子のアルコキシメ
チルのようなアルコキシアルキル；−
CH₂COOC₂H₅のようなアルコキシカルボニルア
ルキル；ベンジル；又はヒドロキシの一つ以上で
置換されていてもよいもの）でありうる。 R¹は水素、アルキル（例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル又はブチルのような直鎖
又は分枝鎖低級アルキル）、ベンジル、ハロアル
キル（例えばCHF₂又はCH₂CH₂CH₂F）、アルコ
キシ（例えばメトキシ）、SO₂R、アルキニル
（例えばプロパルギル）、アルケニル（例えばアリ
ル）、式−アルキレン−SO₂Rの基（ここでアル
キレン基、例えば−CH₂−は１−４個の炭素原子
をもつ）、アルコキシメチル（例えばメトキシメ
チル、シアノメチル、カルボキシメチル（それら
の塩類を含む）、又はアルコキシカルボニルメチ
ルでありうる。ＲとR¹は一緒に二価の基、例えばアルキレン
（例えばメチレン又は１，３−プロピレンのよう
な１−10個の炭素原子のもの）でありうる。 R¹はまた、塩形成基、例えば金属（例えば
Na、Ｋ又はCa）、又はアンモニウム（例えば
NH₄又は低級アルキル置換アンモニウム）又は
スルホニウム又はスルホキソニウム、例えば式
R″₃S(O)_oの塩基類の塩類（ここでR″は例えば低級
アルキル、例えばC₁−C₃アルキルであり、ｎは
ゼロ又は１である）、例えばトリメチルスルホキ
ソニウム塩でありうる。発明の各々の面で、任意のアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、又はアルキレン基が６個に満た
ない炭素原子をもつことが、しばしば好ましい。本発明による代表的な化合物類を下の第１表に
示す。本発明化合物類は、好ましくはメトキシ類似体
又はプロパルギロキシ類似体が除草剤であるよう
な化合物類である。用語「メトキシ類似体」は、
本明細書では、化合物の−NR¹−SO₂R基の代わ
りにメトキシ基をもつ以外は同一であるような化
合物を指すのに用いられる。用語「プロパルギロ
キシ類似体」は同様に、化合物の−NR¹−SO₂R
基の代わりにプロパルギロキシ基をもつ以外は同
一であるような化合物を指すのに用いられる。本発明化合物類は、著しい除草性状のメトキシ
類似体とプロパルギロキシ類似体をもつものが好
ましい。例えば、好ましい化合物類の類似体類
は、0.5Kg／haの率で以下の様式の少なくとも一
つの下で施用される時に、以下の植物種の少なく
とも一つについて、少なくとも50％の枯死率を示
し、もつと好ましくは、0.1Kg／haの施用率で少
なくとも50％の枯死率を示す。種：ベルベツトリ
ーフ（アブチロン・テオフラスチ Abutilon
theophrasti）、グリーン・フオツクステール（セ
タリア・ヴイリデイス Setaria viridis）。様
式：発芽前、発芽後。このような除草活性に対す
る試験は、下に（「除草活性」の見出しの下で）
記述された方法で実施できる。本発明化合物類は、文献中に一般的に記述され
た段階を使用するか、又はそれらに類似した、当
業者の範囲内の方法によつて調製できる。下の実
施例で、アリールアミンを処理すると、対応する
アリールヒドラジンを生じ、次にそのヒドラジン
部分を変更すると、トリアゾリノン環を生ずる。
次に中間体のベンゼン環をニトロ化し、ニトリ基
を還元するとアミノ基を生じ、これをRSO₂Cl又
は（RSO₂）₂₀で処理すると、アミノ基は−Ｎ（R¹）
SO₂R基に（例えば下の実施例6Aのように、ピリ
ジン又はNaHCO₃のような弱塩基を使用して）、
又は−Ｎ（SO₂R）₂基に（実施例２、５、９、12、
14、又は17のように）転化される。次に−Ｎ
（SO₂R）₂基をもつ化合物を（NaOHのような塩基
で）処理すると、R¹が塩形成基（例えばNa）で
ある場合の対応する−NR¹SO₂R基を生ずる。次
にこれを酸で処理すると対応する（酸性）−
NHSO₂R基を生ずる。続くアルキル化は（実施
例７のように、適当なアルキルハライドでの処理
によつて）対応する−NR¹SO₂R基を生ずる。ア
ルキル以外のR¹置換基を同様に導入できる。反
応順序が、トリアゾリノン環の４−窒素上に水素
をもつ中間体のRSO₂Cl処理を含む時は、このよ
うな処理中に、この水素もRSO₂−で置換でき、
（３個のRSO₂基をもつ第１表の化合物36のよう
な）中間体を生じ、これから塩基処理によつて４
−窒素上のRSO₂基を容易に除去でき、このあと
４−窒素上で適当なR²基を置換できる。実施例で、ヒドラジン基の変更によるトリアゾ
リノン環形成はピルビン酸との反応（ヒドラゾン
を形成）及び次にホスホリルアジドとの反応によ
つて行なわれる。これに対する他の技術は、以下
の４種の試薬の任意のものによる置換フエニルヒ
ドラジンの処理を包含する。 (a) ３−（１−イミノアルキルメルカプト）−１−
プロパンスルホン酸の内部塩。これはリード
（Reid）及びシユミツト（Schmidt）、Ann.
Chem.676巻114頁（1964年）により、１，３−
プロパンスルトン及びチオアミドから調製でき
る。次の反応順序（下の実施例15でも例示され
ている）でのように、アミドラゾンをこれで生
成し続いてホスゲン給源と反応させる。式中Arは下に記載されている芳香族である。 (b) 式 NH₂Cl R^cＣ−OR^d のイミデートエステル。これは対応するアミド
ラゾンを生ずる（例えばニールスン
（Neilson）ら「アミドラゾンの化学」：Chem.
Rev.70巻151号（1970年）156頁の記事に記載
のとおり）。続いて上の(a)のとおりにホスゲン
給源と反応させる。R^cとR^dはアルキルその他
の適当な基である。

【式】又は［式中R^aとR^bは低級アルキル］の化合物。塩
基の存在下に次の反応順序によつて反応させ
る。式中R¹は上に定義されたとおりで、例えば
メチルである。 (d) ハロアルキルニトリル（例えばフルオロアル
キル、フルオロクロロアルキル又はフルオロブ
ロモアルキルニトリル、例えばClCF₂CN）。こ
の処理に続いてホスゲン給源と反応させる。こ
のように、反応は次の順序によつて進み、例え
ばアリール３−ハロアルキルトリアゾリンを生
ずる。下の実施例１、８、及び13で、二つのハロゲン
置換基は、トリアゾリン環ができる前は分子の
Ar部分に存在する。すなわちアリールヒドラジ
ンのAr部分はその２及び４位置にハロ置換基を
もつている。その代わりに、上に示した方法の
各々（及び実施例１、８及び13の方法）におい
て、ハロゲンの一方又は両方は、トリアゾリン環
が形成されてからはAr上に位置しうる。このた
め、アリールアミンの（及びそれから形成される
対応ヒドラジンの）Ar基はフエニル又はモノハ
ロフエニル（例えば２−フルオロフエニル）又は
ニトロフエニル（例えば３−ニトロフエニル）又
はモノハロニトロフエニル（例えば２−フルオロ
−５−ニトロフエニル）でありうる。また、それ
から形成されるアリールトリアゾリンを処理し
て、(a)トリアゾリン環の４−位置の窒素をアルキ
ル化（既知方法、例えば約50ないし150℃の温度
で、ClCHF₂のようなアルキル又はフルオロアル
キルハライドを使用）すると、好ましい−CHF₂
が付加され、また(b)塩素又は臭素でのハロゲン化
（例えば約20ないし150℃の温度でCl₂、Br₂又は
SO₂Cl₂と反応させる）などによつて、芳香環上
に追加置換基を導入する。例えば４−位置の窒素
のアルキル化を初めに行ない、このあとニトロ基
（存在する場合）を慣用の方法でアミノ基に還元
し、アミノ基を有機スルホニルアミノ基に転化し
（例えば実施例に示す方法で、適当な塩基と不活
性溶媒の存在下に、−10ないし50℃のような60℃
より低い温度を使用）、このあと化合物を上述の
ようにハロゲン化すると、そのベンゼン環上にハ
ロゲン置換基が置かれる。例えば、ベンゼン環が
２−フルオロ置換基をもつ場合の本発明化合物類
のある好ましい部類をつくるには、出発材料は２
−フルオロ−５−ニトロフエニルヒドラジンであ
り、これを上記のように処理すると、以下のよう
な一連の中間体を次々に生ずる。１−（２−フルオロ−５−ニトロフエニル）−
４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−ト
リアゾール−５（1H）−オン、次に１−（２−フルオロ−５−ニトロフエニル）−
４，５−ジヒドロ−４−ジフルオロメチル−３−
メチル−１，２，４−トリアゾール−５（1H）−
オン、次に１−（２−フルオロ−５−アミノフエニル）−
４，５−ジヒドロ−４−ジフルオロメチル−３−
メチル−１，２，４−トリアゾール−５（1H）−
オン、次にベンゼン環の５−位置に−NR¹−SO₂Rをもつ
対応化合物、例えば１−［２−フルオロ−５−（Ｎ
−エチルスルホニル）アミノフエニル］−４，５
−ジヒドロ−４−ジフルオロメチル−３−メチル
−１，２，４−トリアゾール−５（1H）−オン、続いてハロゲン化を行なうと、ベンゼン環の４
−位置にクロロ又はブロモ置換基が置かれる。早い段階で、例えばニトロ基を変更する前に、
トリアゾリン環の４−位置のアルキル化を行なう
代わりに、上記のベンゼン環のハロゲン化の後ま
でこのアルキル化段階を遅らせることができる。別の一連の中間体は以下を包含する。１−（５−ニトロフエニル）−４，５−ジヒドロ
−３−メチル−１，２，４−トリアゾール−５
（1H）−オン、次に１−（５−ニトロフエニル）−４，５−ジヒドロ
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−１，２，
４−トリアゾール−５（1H）−オン、次に１−（５−アミノフエニル）−４，５−ジヒドロ
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−１，２，
４−トリアゾール−５（1H）−オン、次にベンゼン環のメタ位置に−NR¹−SO₂R基
をもつ対応化合物、例えば１−［５−（Ｎ−エチル
スルホニル）アミノフエニル］−４，５−ジヒド
ロ−４−ジフルオロメチル−３−メチル−１，
２，４−トリアゾール−５（1H）−オン、続いてテハロゲン化を行なうと、例えばベンゼ
ン環の２−及び４−位置に２個のクロロ（又はブ
ロモ）置換基が置かれる。反応を行なう順序を変更すると、以下のような
他の中間体が生ずる。１−（２−クロロ−５−ニトロフエニル）−４，
５−ジヒドロ−４−ジフルオロメチル−３−メチ
ル−１，２，４−トリアゾール−５（1H）−オン。
これはKFで適当に処理して２−クロロ置換基を
２−フルオロ置換基と置換することによつて、対
応する２−フルオロ−５−ニトロフエニル化合物
に転化される。また１−（２−フルオロフエニル）−４，５−ジ
ヒドロ−３−メチル−１，２，４−トリアゾール
−５（1H）−オン。これは１−（２−フルオロフエ
ニル）−４，５−ジヒドロ−４−ジフルオロメチ
ル−３−メチル−１，２，４−トリアゾール−５
（1H）−オンに転化され、次にこれはSO₂Cl₂での
適当な処理によるなどによつて、対応する２−フ
ルオロ−４−クロロフエニル化合物に塩素化され
る。別の順序は以下の形成を伴う。２−フルオロ−４−ニトロフエニルヒドラジ
ン、次に１−（２−フルオロ−４−ニトロフエニル）−
４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−ト
リアゾール−５（1H）−オン、次に１−（２−フルオロ−４−ニトロフエニル）−
４，５−ジヒドロ−４−ジフルオロメチル−３−
メチル−１，２，４−トリアゾール−５（1H）−
オン、次に１−（２−フルオロ−４−アミノフエニル）−
４，５−ジヒドロ−４−ジフルオロメチル−３−
メチル−１，２，４−トリアゾール−５（1H）−
オン、続いて塩素でアミノ基を置換する処理
（NaNO₂／HCl及び次にCuClでの処理など）を
行なう。同様に、アリールヒドラジンと反応させるのに
使用される試薬が、複素環の３−位置の炭素上に
アルキル基の代わりにハロアルキル（例えば
CHF₂）をもつトリアゾリンを生ずるようなもの
である時は、中間体シリーズは（２−フルオロ−
５−ニトロフエニルアミン、そして次にそのヒド
ラジンから）次々に以下の化合物類を包含する。１−（２−フルオロ−５−ニトロフエニル）−
４，５−ジヒドロ−３−ジフルオロメチル−１，
２，４−トリアゾール−５（1H）−オン、次に１−（２−フルオロ−５−ニトロフエニル）−
４，５−ジヒドロ−４−メチル（又はジフルオロ
メチル）−３−ジフルオロメチル−１，２，４−
トリアゾール−５（1H）−オン、次に１−（２−フルオロ−５−アミノフエニル）−
４，５−ジヒドロ−４−メチル（又はジフルオロ
メチル）−３−ジフルオロメチル−１，２，４−
トリアゾール−５（1H）−オン、次にベンゼン環の５−位置に−NR¹−SO₂R基をも
つ対応化合物、例えば１−［２−フルオロ−５−
（Ｎ−エチルスルホニル）アミノフエニル］−４，
５−ジヒドロ−４−メチル（又はジフルオロメチ
ル）−３−ジフルオロメチル−１，２，４−トリ
アゾール−５（1H）−オン、続いてハロゲン化を行なうと、ベンゼン環の４
−位置に例えばクロロ又はブロモ置換基が置かれ
る。５−ニトロフエニルアミンからの別の一連の中
間体は、以下を包含する。１−（５−ニトロフエニル）−４，５−ジヒドロ
−３−ジフルオロメチル−１，２，４−トリアゾ
ール−５（1H）−オン、次に１−（５−ニトロフエ
ニル）−４，５−ジヒドロ−４−メチル（又はジ
フルオロメチル）−３−ジフルオロメチル−１，
２，４−トリアゾール−５（1H）−オン、次に１−（５−アミノフエニル）−４，５−ジヒドロ
−４−メチル（又はジフルオロメチル）−３−ジ
フルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−５
（1H）−オン、次にベンゼン環のメタ位置に−NR¹−SO₂R基をも
つ対応化合物、例えば１−［５−（Ｎ−エチルスル
ホニル）アミノフエニル］−４，５−ジヒドロ−
４−メチル（又はジフルオロメチル）−３−ジフ
ルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−５
（1H）−オン。続いてハロゲン化を行なうと、ベンゼン環の２
−及び４−位置に例えば２個のクロロ（又はブロ
モ）置換基が置かれる。反応実施の順序を変更すると、以下のような他
の中間体がつくられる。１−（２−クロロ−５−ニトロフエニル）−４，
５−ジヒドロ−４−メチル（又はジフルオロメチ
ル）−３−ジフルオロメチル−１，２，４−トリ
アゾール−５（1H）−オン。これをKFでの適当な
処理によつて対応する２−フルオロ−５−ニトロ
フエニル化合物に転化すると、２−クロロ置換基
が２−フルオロ置換基に置き換えられる。また、１−（２−フルオロフエニル）−４，５−
ジヒドロ−３−ジフルオロメチル−１，２，４−
トリアゾール−５（1H）−オン。これは１−（２−
フルオロフエニル）−４，５−ジヒドロ−４−メ
チル（又はジフルオロメチル）−３−メチル−１，
２，４−トリアゾール−５（1H）−オンに転化さ
れる。次にこれをSO₂Cl₂での適当な処理によつ
て、対応する２−フルオロ−４−クロロフエニル
化合物に塩素化される。別の順序は以下の形成を伴う。２−フルオロ−４−ニトロフエニルヒドラジ
ン、次に１−（２−フルオロ−４−ニトロフエニル）−
４，５−ジヒドロ−３−ジフルオロメチル−１，
２，４−トリアゾール−５（1H）−オン、次に１−（２−フルオロ−４−ニトロフエニル）
−４，５−ジヒドロ−４−メチル（又はジフルオ
ロメチル）−３−ジフルオロメチル−１，２，４
−トリアゾール−５（1H）−オン、次に１−（２−フルオロ−４−アミノフエニル）
−４，５−ジヒドロ−４−メチル（又はジフルオ
ロメチル）−３−ジフルオロメチル−１，２，４
−トリアゾール−５（1H）−オン。続いてアミノ
基を塩素と置換するための処理（NaNo₂／HCl
及び次にCuClでの処理など）を行なう。以下の実施例は本発明化合物類の調製を示して
いる。これらの実施例で、複素環はΔ²−１，２，
４−トリアゾリン−５−オンと記述されている。
これはジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−５
（1H）−オンと同義である。実施例１中間体１−（５−アミノ−４−クロロ−２−フ
ルオロフエニル）−３−メチル−４−ジフルオ
ロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−
５−オンの合成段階Ａ中間体２−フルオロアセトアニリドの合
成水200ml中の２−フルオロアニリン100ｇ
（0.9モル）のかきまぜた溶液に、無水酢酸105
ml（1.1モル）を加えた。添加終了後、反応混
合物を濾過して固体を集めた。固体を乾燥する
と、２−フルオロアセトアニリド105ｇを生じ
た。融点74−76℃。反応を数回くり返した。段階Ｂ中間体４−クロロ−２−フルオロアセト
アニリドの合成ｐ−ジオキサン210ml中における２−フルオ
ロアセトアニリド180.0ｇ（1.17モル）のかき
まぜた溶液に、塩化スルフリル173.4ｇ（9.29
モル）を徐々に滴下した。添加終了後、反応混
合物を周囲温度で16時間かきまぜた。固体を濾
過によつて集め、水洗、乾燥すると、４−クロ
ロ−２−フルオロアセトアニリド155ｇを生じ
た。融点147−148℃。段階Ｃ中間体４−クロロ−２−フルオロアニリ
ンの合成エタノール400ml中の４−クロロ−２−フル
オロアセトアニリド155ｇ（0.83モル）のかき
まぜた溶液に、水100ml中の水酸化ナトリウム
72.0ｇ（1.8モル）の溶液を滴加した。添加終
了後、反応混合物を還流下に３時間加熱した。
反応混合物を周囲温度に冷却し、ジエチルエー
テルで抽出した。一緒にした抽出液を減圧下に
残留油まで濃縮した。油を減圧下に蒸留する
と、４−クロロ−２−フルオロアニリン81.0ｇ
を生じた。融点83−85℃／12mm。反応を数回く
り返した。段階Ｄ中間体ビルビン酸４−クロロ−２−フル
オロフエニルヒドラゾンの合成窒素雰囲気下に濃塩酸162ml中の４−クロロ
−２−フルオロアニリン20.0ｇ（0.137モル）
のかきまぜた溶液を−９℃に冷却し、水50ml中
の亜硝酸ナトリウム9.5ｇ（0.137モル）の溶液
を、反応混合物温度を−９℃に保持するような
率で滴加した。添加終了に30分を要した。反応
混合物を−９℃ないし０℃で更に１時間かきま
ぜ、次に濃塩酸68ml中の塩化第一錫68.1ｇ
（0.30モル）の溶液を、反応混合物温度を−９
℃ないし０℃に保持するような率で滴加した。
反応終了に40分を要した。反応混合物を−９℃
ないし０℃で更に30分かきまぜ、次に周囲温度
まで暖まるようにし、ここで２時間かきまぜ
た。水110mlを反応混合物に加え、次に水125ml
中のピルビン酸12.2ｇ（0.137モル）の溶液を
５分間に滴加した。添加終了後、反応混合物を
更に30分かきまぜてから、濾過して固体を集め
た。固体を水洗、乾燥すると、ピルビン酸４−
クロロ−２−フルオロフエニルヒドラゾン27.7
ｇを生じた。融点162−163℃。反応を数回くり
返した。段階Ｅ中間体１−（４−クロロ−２−フルオロ
フエニル）−３−メチル−Δ²−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オンの合成トルエン200ml中のピルビン酸４−クロロ−
２−フルオロフエニルヒドラゾン25.4ｇ
（0.110モル）のかきまぜた懸濁液に、トリエチ
ルアミン11.1ｇ（0.11モル）を添加した。反応
混合物は均質になり、ジフエニルホスホリルア
ジド30.3ｇ（0.11モル）を添加した。添加終了
後、反応混合物を還流まで加熱し、ここで２時
間かきまぜた。反応混合物を周囲温度に冷却
し、IN水酸化ナトリウム水溶液300mlで抽出し
た。抽出液を濃塩酸で中和し、固体沈殿物を濾
過によつて集めた。固体を水洗、乾燥すると、
１−（４−クロロ−２−フルオロフエニル）−３
−メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン21.1ｇを生じた。融点189−191℃。反
応を数回くり返した。段階Ｆ中間体１−（４−クロロ−２−フルオロ
フエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチ
ル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンの合成テトラヒドロフラン500ml中の１−（４−クロロ
−２−フルオロフエニル）−３−メチル−Δ²−
１，２，４−トリアゾリン−５−オン27.4ｇ
（0.12モル）、粉末水酸化カリウム13.5ｇ（0.24モ
ル）、及び臭化テトラブチルアンモニウム3.9ｇ
（0.012モル）を氷浴中で冷却し、クロロジフルオ
ロメタンを反応混合物に吹込んだ。氷浴を除き、
反応容器に付属するドライアイス冷却器で凝縮が
観察されるまで、反応混合物にクロロジフルオロ
メタンの吹込みを続けた。添加終了後、反応混合
物を周囲温度で16時間かきまぜた。粉末水酸化カ
リウムの追加6.7ｇ（0.12モル）を反応混合物に
加え、再びこれをクロロジフルオロメタンで飽和
させた。反応混合物を２時間かきまぜてから、水
で希釈した。混合物をジエチルエーテルで抽出
し、一緒にした抽出液を水洗した。有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥し、濾過した。瀘液を減圧下に
残留物まで濃縮した。残留物を塩化メチレンに溶
解し、シリカゲル詰め物に通した。溶離液を減圧
下に残留固体まで濃縮した。固体を塩化メチレン
−ヘプタンから再結晶させると、１−（４−クロ
ロ−２−フルオロフエニル）−３−メチル−４−
ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オン9.5ｇを固体として生じた。反応
を数回くり返した。段階Ｇ中間体１−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−ニトロフエニル）−３−メチル−４−ジ
フルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オンの合成濃硫酸９ml中の１−（４−クロロ−２−フル
オロフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５
−オン6.1ｇ（0.022モル）のかきまぜた溶液
に、反応混合物温度を25℃に保持しながら、70
％硝酸1.96mlを徐々に添加した。添加終了後、
反応混合物を25℃で30分かきまぜてから氷水中
に注いだ。生ずる固体を濾過によつて集めた。
固体を塩化メチレンに溶解し、シリカゲル詰め
物に通した。溶離液をシリカゲル上のカラムク
ロマトグラフイにかけた。１：１石油エーテ
ル／塩化メチレンを使用して、溶離を終えた。
適当なフラクシヨンを一緒にし、減圧下に濃縮
すると、１−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ニトロフエニル）−３−メチル−４−ジフル
オロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン
−５−オン3.0ｇを生じた。融点102−104℃。
反応を数回くり返した。段階Ｈ中間体１−（４−アミノ−４−クロロ−
２−フルオロフエニル）−３−メチル−４−ジ
フルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オンの合成酢酸50mlと水20ml中の１−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−ニトロフエニル）−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オン4.0ｇ（0.012モル）
のかきまぜた溶液に、反応混合物温度を35℃よ
り低温に保持するような率で鉄粉4.0ｇ（0.072
モル）を少量ずつ添加した。添加終了後、反応
混合物を25−30℃で２時間かきまぜた。反応混
合物をかきまぜながらジエチルエーテルで希釈
し、次いで珪藻土に通して濾過した。かきまぜ
た濾液を１％重炭酸ナトリウム水溶液と固体炭
酸カリウムで塩基性にした。有機相を分離し、
３回分の水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。混合物を濾過し、瀘液を減圧下に残留物ま
で濃縮した。塩化メチレン／アセトンを溶離剤
として使用し、残留物をシリカゲル上のカラム
クロマトグラフイによつて精製した。適当なフ
ラクシヨンを一緒にし、減圧下に濃縮すると、
１−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロ
フエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチ
ル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン3.1ｇを生じた。融点128−129℃。NMR及び
IRスペクトルは提案の構造と一致していた。
反応を数回くり返した。実施例２１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−［ビス
（Ｎ−メチルスルホニル）アミノ］フエニル］−
３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン（化合物24）
の合成塩化メチレン20ml中の１−（５−アミノ−４−
クロロ−２−フルオロフエニル）−３−メチル−
４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オン（実施例１で調製）1.0ｇ
（0.003モル）とトリエチルアミン0.76ｇ（0.008モ
ル）のかきまぜた溶液を氷／アセトン浴中で冷却
し、反応混合物温度を０℃より低温に保持するよ
うな率で、塩化メタンスルホニル0.83ｇ（0.007
モル）を滴加した。添加終了に５分を要した。添
加終了後、反応混合物を周囲温度に暖め、ここで
16時間かきまぜた。この期間のあと、反応混合物
を減圧下に残留物まで濃縮した。溶離剤として
50：１塩化メチレン／アセトンを使用して、シリ
カゲル上のカラム・クロマトグラフイによつて残
留物を精製した。適当なフラクシヨンを一緒に
し、減圧下に固体まで濃縮した。固体をアセト
ン／ヘプタンから再結晶させると、１−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−［ビス（Ｎ−メチルス
ルホニル）アミノ］フエニル］−３−メチル−４
−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン1.4ｇを生じた。融点180−195
℃。 NMR及びIRスペクトルは提案の構造に一致し
ていた。分析 C₁₂H₁₂ClF₃N₄O₅S₂ 計算値：Ｃ、32.11；Ｈ、2.69；Ｎ、12.48 測定値：Ｃ、31.98；Ｈ、2.32；Ｎ、12.15 実施例３１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−メ
チルスルホニルアミノ）フエニル］−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オン（化合物３）の合成メタノール25ml中の１−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−［ビス（Ｎ−メチルスルホニル）ア
ミノ］フエニル］−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン（実施例２のとおりに調製）1.0ｇ（0.002モ
ル）のかきまぜた溶液に、水３ml中の水酸化ナト
リウム0.17ｇ（0.004モル）の溶液を加えた。添
加終了後、反応混合物を15分かきまぜてから、水
100ml中に注いだ。混合物を濃塩酸で中和し、固
体沈殿物を濾過によつて集めた。固体を乾燥する
と、１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−
メチルスルホニルアミノ）フエニル］−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−
トリアゾリン−５−オン0.65ｇを生じた。融点
156−159℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。分析 C₁₁H₁₀CIF₃N₄O₃S 計算値：Ｃ、34.79；Ｈ、2.65；Ｎ、14.75 測定値：Ｃ、35.47；Ｈ、2.53；Ｎ、14.94 実施例４１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−［（Ｎ−
エチルスルホニル−Ｎ−メチルスルホニル）ア
ミノ］フエニル］−３−メチル−４−ジフルオ
ロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン（化合物28）の合成塩化メチレン５ml中の１−［４−クロロ−２−
フルオロ−５−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）
フエニル］−３−メチル−４−ジフルオロメチル
−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オン0.31
ｇ（0.0009モル）、塩化エタンスルホニル0.14ｇ
（0.0011モル）、及びトリエチルアミン0.12ｇを使
用して、実施例２と同様な方法でこの化合物をつ
くつた。１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
［（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルスルホニ
ル）アミノ］フエニル］−３−メチル−４−ジフ
ルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン
−５−オンの収量は0.33ｇであつた。融点128−
131.5℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。分析：C₁₃H₁₄CIF₃N₄O₅S₂ 計算値：Ｃ、33.73；Ｈ、3.05；Ｎ、12.11 測定値：Ｃ、33.57；Ｈ、3.17N、12.12 実施例５１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−［ビス
（Ｎ−エチルスルホニル））アミノ］フエニル］
−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ²−
１，２，４−トリアゾリン−５−オン（化合物
38）の合成塩化メチレン中の１−（５−アミノ−４−クロ
ロ−２−フルオロ−フエニル）−３−メチル−４
−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン（実施例１のとおりに調製）
1.0ｇ（0.003モル）、塩化エタンスルホニル0.9ｇ
（0.007モル）、及びトリエチルアミン0.7ｇ（0.007
モル）を使用して、実施例２と同様な方法で、こ
の化合物をつくつた。１−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−［ビス（Ｎ−エチルスルホニル）ア
ミノ］フエニル］−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−
オンの収量は0.6ｇであつた。融点143−144℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。反応を数回くり返した。実施例６１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エ
チルスルホニルアミノ）フエニル］−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オン（化合物11）の合成メタノール25ml中の１−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−［ビス（Ｎ−エチルスルホニル）ア
ミノ］フエニル］−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン（実施例５のとおりに調製）1.1ｇ（0.0022
モル）と水酸化ナトリウム0.17ｇ（0.0044モル）
を使用して、実施例３と同様な方法でこの化合物
を調製した。１−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（Ｎ−エチルスルホニルアミノ）フエニル］−
３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンの収量は0.8ｇ
であつた、融点162−163℃。 NMRスペクトルは提案の構造に一致してい
た。分析 C₁₂H₁₂CIF₃N₄O₃S 計算値：Ｃ、37.46；Ｈ、3.14；Ｎ、14.56 測定値：Ｃ、37.65；Ｈ、3.12；Ｎ、14.44 実施例 6A １−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エ
チルスルホニルアミノ）フエニル］−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オン（化合物11）の合成塩化メチレン５ml中の１−（４−アミノ−４−
クロロ−２−フルオロフエニル）−３−メチル−
４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オン1.0ｇ（0.0034モル）のかき
まぜた懸濁液を氷水浴中で冷却し、ピリジン0.3
ml（0.0037モル）を加えた。添加終了後、塩化エ
タンスルホニル0.33ml（0.0035モル）を加え、反
応混合物を０℃で１時間かきまぜた。この期間
後、反応混合物を周囲温度まで暖まるようにし、
ここで16時間かきまぜた。薄層クロマトグラフイ
（TLC）による反応混合物の分析は、少量の出発
材料の存在を示した。ピリジンの追加0.05mlと塩
化エタンスルホニル0.05mlを加え、反応混合物を
周囲温度で１時間かきまぜた。TLCによる反応
混合物の分析は、反応が終了したことを示した。
反応混合物を水中に注いだ。有機相を分離し、水
相を塩化メチレンで抽出した。抽出液と有機相を
一緒にし、1N塩酸水溶液、重炭酸ナトリウム飽
和水溶液、水及び塩化ナトリウム飽和水溶液で
次々に洗つた。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過した。瀘液を減圧下に残留物まで濃縮し
た。残留物を高真空下に乾燥すると、１−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルホ
ニルアミノ）フエニル］−３−メチル−４−ジフ
ルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン
−５−オン1.45ｇを油状フオームとして生じた。
NMRスペクトルは提案の構造に一致していた。実施例７１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−［（Ｎ−
エチルスルホニル−Ｎ−メチル）アミノ］フエ
ニル］−３−メチル−４−ジフルオロメチル−
Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
（化合物29）の合成ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム
（鉱油中50％）0.095ｇ（0.0019モル）のかきまぜ
た懸濁液に、１−［４−クロロ−２−フルオロ−
５−（Ｎ−エチルスルホニルアミノ）フエニル］−
３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン（実施例６のと
おりに調製）0.7ｇ（0.0019モル）を添加した。
反応混合物を均質になるまで、約15分かきまぜ
た。この期間のあと、ヨウ化メチル0.28ｇ
（0.002モル）を反応混合物に添加し、次にこれを
16時間かきまぜた。反応混合物をジエチルエーテ
ルで希釈し、水洗した。有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥し、濾過し、減圧下に残留物まで濃縮し
た。50：１塩化メチレン／アセトンを溶離剤とし
て使用し、シリカゲル上のカラム・クロマトグラ
フイで残留物を精製した。適当なフラクシヨンを
一緒にし、減圧下に濃縮すると、１−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−［（Ｎ−エチルスルホニル
−Ｎ−メチル）アミノ］フエニル］−３−メチル
−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オン0.7ｇを生じた。融点101−
103.5℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。分析 C₁₃H₁₄CIF₃N₄SO₅ 計算値：Ｃ、39.15；Ｈ、3.54；Ｎ、14.05 測定値：Ｃ、39.46；Ｈ、3.57；Ｎ、13.91 実施例８中間体１−（５−アミノ−４−ブロモ−２−フ
ルオロフエニル）−３−メチル−４−ジフルオ
ロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−
５−オンの合成段階Ａ中間体ピルビン酸４−ブロモ−２−フル
オロフエニルヒドラゾンの合成水48ml濃塩酸214ml中の市販の４−ブロモ−
２−フルオロアニリン24.3ｇ（0.128モル）、ピ
ルビン酸11.3ｇ（0.128モル）、亜硝酸ナトリウ
ム8.8ｇ（0.128モル）及び塩化第一錫63.2ｇ
（0.28モル）を使用して、実施例１、段階Ｄと
同様な方法でこの化合物をつくつた。ピルビン
酸４−ブロモ−２−フルオロフエニルヒドラゾ
ンの収量は27.2ｇであつた。融点172−173℃。
反応を数回くり返した。段階Ｂ中間体１−（４−ブロモ−２−フルオロ
フエニル）−３−メチル−Δ²−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オンの合成実施例１、段階Ｅと同様な方法でこの化合物
をつくつた。トルエン300ml中のピルビン酸４
−ブロモ−２−フルオロフエニルヒドラゾン計
34.3ｇ（0.125モル）、ジフエニルホスホリルア
ジド35.0ｇ（0.127モル）、及びトリエチルアミ
ン12.6ｇ（0.125モル）を合計で使用して、３
回分の反応を行なつた。反応混合物を一緒に
し、生成物を単離した。１−（４−ブロモ−２
−フルオロフエニル）−３−メチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンの収量は
271.0ｇであつた。融点201−203℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。反応を数回くり返した。段階Ｃ中間体１−（４−ブロモ−２−フルオロ
フエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチ
ル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンの合成テトラヒドロフラン200ml中の１−（４−ブロ
モ−２−フルオロフエニル）−３−メチル−Δ²
−１，２，４−トリアゾリン−５−オン13.0ｇ
（0.048モル）、粉末水酸化カリウム8.0ｇ（0.143
モル）、臭化テトラブチルアンモニウム1.6ｇ
（0.005モル）及びクロロジフルオロメタンを使
用して、実施例１、段階Ｆと同様な方法で、こ
の化合物をつくつた。１−（４−ブロモ−２−
フルオロフエニル）−３−メチル−４−ジフル
オロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン
−５−オンの収量は6.5ｇであつた。反応を数
回くり返した。段階Ｄ中間体１−（４−ブロモ−２−フルオロ
−５−ニトロフエニル）−３−メチル−４−ジ
フルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オンの合成濃硫酸９ml中の１−（４−ブロモ−２−フル
オロフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５
−オン7.0ｇ（0.0022モル）と70％硝酸1.96mlを
使用して、実施例１、段階Ｇと同様な方法で、
この化合物をつくつた。１−（４−ブロモ−２
−フルオロ−５−ニトロフエニル）−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オンの収量は2.9ｇであ
つた。融点99−105℃。反応はを数回くり返し
た。段階Ｅ中間体１−（５−アミノ−４−ブロモ−
２−フルオロフエニル）−３−メチル−４−ジ
オルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オンの合成水１ml及び酢酸30ml中の１−（４−ブロモ−
２−フルオロ−５−ニトロフエニル）−３−メ
チル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン2.5ｇ（0.007モ
ル）と鉄粉1.5ｇ（0.027モル）を使用して、実
施例１、段階Ｈと同様な方法で、この化合物を
つくつた。１−（５−アミノ−４−ブロモ−２
−フルオロフエニル）−３−メチル−４−ジフ
ルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オンの収量は1.7ｇであつた。融点117
−119℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。反応を数回くり返した。実施例９１−［４−ブロモ−２−フルオロ−５−［ビス
（Ｎ−エチルスルホニル）アミノ］フエニル］−
３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン（化合物40）
の合成塩化メチレン24ml中の１−（５−アミノ−４−
ブロモ−２−フルオロフエニル）−３−メチル−
４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オン（実施例８のとおりに調製）
1.6ｇ（0.0047モル）、塩化エタンスルホニル1.2ｇ
（0.0095モル）、及びトリエチルアミン1.0ｇ（0.01
モル）を使用して、実施例２と同様な方法で、こ
の化合物をつくつた。１−［４−ブロモ−２−フ
ルオロ−５−［ビス（Ｎ−エチルスルホニル）ア
ミノ］フエニル］−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−
オンの収量は0.9ｇであつた。融点145−146℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。分析 C₁₄H₁₆BrF₃N₄O₅S₂，計算値：Ｃ、32.25；Ｈ、3.09；Ｎ、10.75 測定値：Ｃ、31.94 ；Ｈ、3.10；Ｎ、10.78 実施例 10 １−［４−ブロモ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エ
チルスルホニルアミノ）フエニル］−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オン（化合物13）の合成水３ml及びメタノール40ml中の１−［４−ブロ
モ−２−フルオロ−５−［ビス（Ｎ−エチルスル
ホニル）アミノ］フエニル］−３−メチル−４−
ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オン（実施例９のとおりに調製）0.52
ｇ（0.001モル）と水酸化ナトリウム0.1ｇ
（0.0025モル）を使用して、実施例２と同様な方
法で、この化合物をつくつた。１−［４−ブロモ
−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルホニルア
ミノ）フエニル］−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−
オンの収量は0.38ｇであつた。融点140−141℃。 NMRスペクトルは提案の構造に一致してい
た。実施例 11 中間体１−（５−アミノ−４−ブロモ−２−フ
ルオロフエニル）−３，４−ジメチル−Δ²−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンの合成段階Ａ中間体１−（４−ブロモ−２−フルオロ
フエニル）−３，４−ジメチル−Δ²−１，２，
４−トリアゾリン−５−オンの合成ジメチルホルムアミド50ml中の１−（４−ブ
ロモ−２−フルオロフエニル）−３−メチル−
Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
（実施例８、段階Ｂのとおりに調製）6.0ｇ
（0.022モル）、ヨウ化メチル4.1ｇ（0.029モル）
及び50％水素化ナトリウム1.1ｇ（0.022モル）
を使用して、実施例７と同様な方法で、この化
合物をつくつた。１−（４−ブロモ−２−フル
オロフエニル）−３，４−ジメチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンの収量は3.9
ｇであつた。融点122−123.5℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。段階Ｂ中間体１−（４−ブロモ−２−フルオ
ロ−５−ニトロフエニル）−３，４−ジメチル
−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
の合成濃硫酸15ml中の１−（４−ブロモ−２−フルオ
ロフエニル）−３，４−ジメチル−Δ²−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン3.7ｇ（0.013モル）
と70％硝酸0.98ｇ（0.016モル）を使用して、実
施例１、段階Ｇと同様な方法で、この化合物を調
製した。１−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−
ニトロフエニル）−３，４−ジメチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンの収量は2.6ｇ
であつた。融点151.5−154.5℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。段階Ｃ中間体１−（５−アミノ−４−ブロモ−
２−フルオロフエニル）−３，４−ジメチル−
Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの
合成水18mlと酢酸35ml中の１−（４−ブロモ−２
−フルオロ−５−ニトロフエニル）−３，４−
ジメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン2.3ｇ（0.007モル）と鉄粉2.3ｇを使用
して、実施例１、段階Ｈと同様な方法で、この
化合物をつくつた。１−（５−アミノ−４−ブ
ロモ−２−フルオロフエニル）−３，４−ジメ
チル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−
オンの収量は1.2ｇであつた。融点151−155℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。実施例 12 １−［４−ブロモ−２−フルオロ−５−［ビス
（Ｎ−エチルスルホニル）アミノ］フエニル］−
３，４−ジメチル−Δ²−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン（化合物39）の合成塩化メチレン25ml中の１−（５−アミノ−４−
ブロモ−２−フルオロフエニル）−３，４−ジメ
チル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン（実施例11のとおりに調製）0.95ｇ（0.008モ
ル）、塩化エタンスルホニル1.0ｇ（0.008モル）
及びトリエチルアミン0.87ｇを使用して、実施例
２と同様な方法で、この化合物をつくつた。１−
［４−ブロモ−２−フルオロ−５−［ビス（Ｎ−エ
チルスルホニル）アミノ］フエニル］−３，４−
ジメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５
−オンの収量は1.4ｇであつた。融点173−174.5
℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。分析 C₁₄H₁₈BrFN₄O₅S₂ 計算値：Ｃ、36.64；Ｈ、3.74；Ｎ、11.54 測定値：Ｃ、33.72；Ｈ、3.57；Ｎ、10.64 実施例 13 中間体１−（５−アミノ−２，４−ジクロロフ
エニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル
−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
の合成段階Ａ中間体ピルビン酸２，４−ジクロロフエ
ニルヒドラゾンの合成エタノール100ml中の市販の２，４−ジクロ
ロフエニルヒドラジン塩酸塩16.2ｇ（0.07モ
ル）のかきまぜた溶液に、水100ml中のピルビ
ン酸9.2ｇ（0.11モル）を一度に添加した。反
応混合物を10＋分かきまぜ、生ずる固体を濾過
によつて集めると、乾燥時にピルビン酸２，４
−ジクロロフエニルヒドラゾン13.5ｇの生じ
た。融点193−194℃。反応を数回くり返した。段階Ｂ中間体１−（２，４−ジクロロフエニル）
−３−メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オンの合成トルエン100ml中のピルビン酸２，４−ジク
ロロフエニルヒドラゾン13.6ｇ（0.054モル）、
ジフエニルホスホリルアジド14.9ｇ（0.054モ
ル）、及びトリエチルアミン5.5ｇ（0.054モル）
を使用して、実施例１、段階Ｅと同様な方法で
この化合物をつくつた。１−（２，４−ジクロ
ロフエニル）−３−メチル−Δ²−１，２，４−
トリアゾリン−５−オンの収量は13.0ｇであつ
た。融点174−175℃。反応を数回くり返した。段階Ｃ中間体１−（２，４−ジクロロフエニル）
−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ²−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンの合成テトラヒドロフラン150ml中の１−（２，４−
ジクロロフエニル）−３−メチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンクロロジフル
オロメタン16.0ｇ（0.065モル）、水酸化カリウ
ム7.3ｇ（0.13モル）、及び臭化テトラブチルア
ンモニウム10.5ｇ（0.03モル）を使用して、実
施例１、段階Ｆと同様な方法で、この化合物を
つくつた。１−（２，４−ジクロロフエニル）−
３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンの収量は4.1
ｇであつた。融点108−110℃。反応を数回くり
返した。段階Ｄ中間体１−（２，４−ジクロロ−５−ニ
トロフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５
−オンの合成濃硫酸20ml中の１−（２，４−ジクロロフエ
ニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−
Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オン4.0
ｇ（0.013モル）と70％硝酸1.2ml（0.015モル）
を使用して、実施例１、段階Ｇの方法で、この
化合物をつくつた。１−（２，４−ジクロロ−
５−ニトロフエニル）−３−メチル−４−ジフ
ルオロメチル−△²−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オンの収量は3.0ｇであつた。融点95
−97℃。反応を数回くり返した。段階Ｅ中間体１−（５−アミノ−２，４−ジク
ロロフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５
−オンの合成水60ml中の、１−（２，４−ジクロロ−５−
ニトロフエニル）−３−メチル−４−ジフルオ
ロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン2.5ｇ（0.007モル）と６mlの水中の鉄
粉2.5ｇ（0.045モル）を使用して、実施例１、
段階Ｈと同様な方法で、この化合物をつくつ
た。１−（５−アミノ−２，４−ジクロロフエ
ニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−
Δ＋−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの
収量は2.0ｇであつた。融点133−135℃。反応
を数回くり返した。実施例 14 １−［２，４−ジクロロ−５−［ビス（Ｎ−メチ
ルスルホニル）アミノ］フエニル］−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４
−ソリアゾリン−５−オン（化合物22）の合成塩化メチレン15ml中の１−（５−アミノ−２，
４−ジクロロフエニル）−３−メチル−４−ジフ
ルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン
−５−オン（実施例13のとおりに調製）1.2ｇ
（0.004モル）、塩化メタンスルホニル0.97ｇ
（0.009モル）、及びトリエチルアミン0.95ｇ
（0.009モル）を使用して、実施例２と同様な方法
で、この化合物をつくつた。１−［２，４−ジク
ロロ−５−［ビス（Ｎ−メチルスルホニル）アミ
ノ］フエニル］−３−メチル−４−ジフルオロメ
チル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンの収量は1.3ｇであつた。融点213−214℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。分析 C₁₂H₁₂Cl₂F₂N₄O₅S₂ 計算値：Ｃ、30.91；Ｈ、2.59；Ｎ、12.02 測定値：Ｃ、31.15；Ｈ、2.43；Ｎ、12.03 実施例 15 １−［２，４−ジクロロ−５−（Ｎ−メチルスル
ホニルアミノ）フエニル］−３−メチル−４−
ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン（化合物１）の合成水0.3mlとエタノール10ml中の１−［２，４−ジ
クロロ−５−［ビス（Ｎ−メチルスルホニル）ア
ミノ］フエニル］−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン（実施例14のとおりに調製）0.8ｇ（0.002モ
ル）と水酸化ナトリウム0.14ｇ（0.003モル）を
使用して、実施例３と同様な方法で、この化合物
をつくつた。１−［２，４−ジクロロ−５−（Ｎ−
メチルスルホニルアミノ）フエニル］−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，４−
トリアゾリン−５−オンの収量は0.5ｇであつた。
融点75−78℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。分析 C₁₁H₁₀Cl₂F₂N₄O₃S 計算値：Ｃ、34.21；Ｈ、2.59；Ｎ、14.51 計測値：Ｃ、33.98；Ｈ、2.62；Ｎ測定14.20 実施例 16 中間体１−（５−アミノ−２，４−ジクロロフ
エニル）−３−メチル−Δ²−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オンの合成段階Ａ中間体１−（２，４−ジクロロ−５−ニ
トロフエニル）−３−メチル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オンの合成濃硫酸25ml中の１−（２，４−ジクロロフエ
ニル）−３−メチル−Δ²−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン（実施例13、段階Ｂのとおり
に調製）6.0ｇ（0.025モヴ）と70％硝酸1.9ml
（0.03モル）を使用して、実施例１、段階Ｇと
同様な方法で、この化合物をつくつた。１−
（２，４−ジクロロ−５−ニトロフエニル）−３
−メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−
５−オンの収量は固体5.6ｇであつた。段階Ｂ中間体１−（５−アミノ−２，４−ジク
ロロフエニル）−３−メチル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オンの合成 500mlのパー水素添加びんに、酸化白金0.5
ｇ、エタノール100ml、次に１−（２，４−ジク
ロロ−５−ニトロフエニル）−３−メチル−Δ²
−１，２，４−トリアゾリン−５−オン6.4ｇ
（0.022モル）を添加した。びんをパー水素添加
装置に置き、水素の理論量が摂取されるまで、
反応混合物を振とうした。水素添加装置からび
んを取りだし、反応混合物を濾過した。瀘液を
硫酸ナトリウムで乾燥し、再び濾過した。瀘液
を減圧下に濃縮すると、１−（５−アミノ−２，
４−ジクロロフエニル）−３−メチル−Δ²−
１，２，４−トリアゾリン−５−オン4.5ｇを
生じた。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。実施例 17 １−［２，４−ジクロロ−５−［ビス（Ｎ−エチ
ルスルホニル）アミノ］フエニル］−３−メチ
ル−４−エチルスルホニル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オン（化合物36）の合成塩化メチレン15ml中の１−（５−アミノ−２，
４−ジクロロフエニル）−３−メチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン（実施例16のと
おりに調製）0.5ｇ（0.002モル）、塩化エタンス
ルホニル0.8ｇ（0.006モル）及びトリエチルアミ
ン0.7ｇ（0.007モル）を使用して、実施例２と同
様な方法で、この化合物をつくつた。１−［２，
４−ジクロロ−５−［ビス（Ｎ−エチルスルホニ
ル）アミノ］フエニル］−３−メチル−４−エチ
ルスルホニル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン
−５−オンの収量は0.5ｇであつた。融点215−
216℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。反応を数回くり返した。分析 C₁₅H₂₀Cl₂N₄O₇S₃ 計算値：Ｃ、33.64；Ｈ、3.77；Ｎ、10.46 測定値：Ｃ、33.88；Ｈ、3.91；Ｎ、10.68 実施例 18 １−［２，４−ジクロロ−５−（Ｎ−エチルスル
ホニルアミノ）フエニル］−３−メチル−Δ²−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンの合成水0.25mlとエタノール12ml中の１−［２，４−
ジクロロ−５−［ビス（Ｎ−エチルスルホニル）
アミノ］フエニル］−３−メチル−４−エチルス
ルホニル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５
−オン（実施例17のとおりに調製）0.9ｇ（0.002
モル）と水酸化ナトリウム0.2ｇ（0.005モル）を
使用して、実施例３と同様な方法で、この化合物
をつくつた。１−［２，４−ジクロロ−５−（Ｎ−
エチルスルホニルアミノ）フエニル］−３−メチ
ル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
の収量は0.5ｇであつた。融点221−222.5℃。 NMRスペクトルは提案の構造と一致してい
た。分析 C₁₀H₁₀Cl₂F₂N₄O₃S 計算値：Ｃ、34.21；Ｈ、2.58；Ｎ、14.51 測定値：Ｃ、33.98；Ｈ、2.62；Ｎ、14.20 除草活性本発明化合物類の除草活性を立証するために使
用された植物試験種は、棉（ゴシピウム・ヒルス
ツム・バラエテイ・ストーンビル Gossypium
hirsutum var.Stonevi lle）、大豆（ゲリシネ・
マクス・バラエテイ・ウイリアムス Glycine
max var.Wwilliams）、家畜用トウモロコシ（ジ
ー・メイズ・バラエテイ・アグウエイ Zea
mays var.Agway 595S）、米（オリザ・サチ
バ・バラエテイ・ラベル Oryza sativa var.
Labelle）、小麦（トリチクム・アエスチビウム・
バラエテイ・プロダツクス Triticum
aestivium var.Prodax）、フイールド・バインド
ウイード（コンボルブルス・アルベンシス
Convolvulus arvensis）、アサガオ（イポメア・
ラクノサ Ipomea lacunosa又はイポメア・ヘデ
ラセア Ipomea hederacea）、ベルベツトリー
フ（アブチロン・テオフラスチ Abutilon
theophrasti）、イヌビエ（barnyardgrass エキ
ノクロア・クルス・ガリイ Echinochloa crus
galli）、グリーンフオツクステール（セタリア・
ヴイリデイス Setaria viridis）、及びヒメモロ
コシ（johnsongrass ソルグム・ハレペンス
Sorghum halepense）を包含する。使い捨てのフアイバー製平箱に水蒸気滅菌した
砂壌土を入れ、植物試験種の種子又は塊茎をうね
に植えた。同量の砂と砂壌土からなる表土を約
0.5cmの深さに、各平箱の上部に均一に入れた。発芽前試験用の平箱に水をやり、少量（0.5％
ｖ／ｖまで）のソルビタンモノラウレート乳化
剤／可溶可剤を含有するアセトン／水（50／50）
混合物中の試験化合物溶液の適当量を流し込ん
だ。溶液中の試験化合物濃度を変えて、約8.0
Kg／haとその約数の施用率範囲を得た。平箱を
温室に入れ、土壌表面に21日間、定期的に水をや
り、この時点で植物毒性データを記録した。発芽後試験用平箱は、温室に入れて８−10日
間、水をやり、次に発芽した試験植物の葉に、
0.5％までのソルビタンモノラウレートを含有す
るアセトン水中の試験化合物溶液を噴霧した。噴
霧後、葉を24時間乾いたままにしておき、次いで
21日間、定期的に水をやり、植物毒性データを記
録した。植物毒性データを防除率として取つた。防除率
は「雑草科学研究法」（Research Methods In
Weed Science）、第２版、ビー・トルーラブ編、
南部雑草科学協会、オーバーン大学（アラバマ州
オーバーン、1977年）に明らかにされている０−
100の採点方式に似た方法で決定された。本採点
方式は以下のとおりである。

【表】果
下の第３表と第４表は、種々の本発明化合物類
について、選ばれた施用率における除草剤データ
を示している。表中の試験化合物は、第１表のも
のと対応する数字で確認される。下の除草剤データの表中、Kg／haはヘクター
ル当たりキログラムであり、％Ｃは防除率であ
る。本明細書に記述され例示されている包括的な部
類のアリールトリアゾリノン類及びチオン類が除
草剤活性を有することを特徴とし、かつこの活性
の程度がこの部類の中の特定的な化合物類の間
で、またある程度は化合物を施用する対象植物種
の間で変わることは明らかである。このため、特
定植物の防除用に特定除草化合物を選択すること
は容易に行なわれる。除草剤を施用するには、毒物の処方と施用法が
所定の施用において材料の活性に影響しうること
を認識し、活性成分の分散を容易にするためにこ
の技術で通常使用される、所望の特定効用向けの
助剤と担体に除草有効量を混合することによつ
て、上の活性化合物類が除草剤組成物に処方され
る。このように、農業用には、本除草化合物類
は、所望の施用方式に応じて、比較的大きな粘度
の粒剤として、また水溶液又は水に分散できる粒
剤、粉剤、水和剤、乳剤、溶液、又は他の既知形
式の任意の処方剤として処方できる。発芽前の施用には、これらの除草剤組成物類
は、通常、植物の抑制を望む地域に噴霧剤、粉剤
又は粒剤として施用できる。すでに生じた植物成
長を発芽後に防除するには、噴霧剤か粒剤が最も
一般的に用いられる。これらの処方剤は0.5ない
し95重量％の活性成分を含有できる。粒剤は、滑石、天然粘土、キーゼルガー、くる
み殻や綿実粉のような粉類、及び毒物に対して分
散剤、担体として作用する他の有機及び無機固体
のような微粉砕固体類と活性成分との自由流動性
混合物であり、これらの微粉砕固体は約50μ未満
の平均粘度をもつている。本発明で有用な典型的
な粉剤処方剤は、除草化合物1.0部と滑石99.0部
を含有する処方剤である。水和剤も発芽前及び発芽後用除草剤に有用な処
方剤であり、水その他の分散剤に容易に分散する
微粉砕粒子の形にある。水和剤は究極的には、乾
燥粉剤又は水その他の液体中の乳濁液として、土
壌に施用される。水和剤用の典型的な担体は、フ
ラー土、カオリン粘土、シリカ、及び他の吸収性
の高い、容易に湿潤する無機希釈剤を包含する。
水和剤は通常、担体の吸収性に応じて、約５−80
％の活性成分を含有するように調製され、通常、
分散を容易にするために少量の湿潤剤、分散剤又
は乳化剤をも含有する。例えば、有用な水和処方
剤は除草化合物80.8部、パルメツト粘土17.9部、
及び湿潤剤としてリグノスルホン酸ナトリウム
1.0部とスルホン化脂肪族ポリエステル0.3部を含
有する。葉への分散と植物による吸収を容易にす
るため、しばしば追加の湿潤剤及び／又は油がタ
ンク混合物に添加されよう。除草剤施用に有用な他の処方剤は乳剤である。
乳剤は水その他の分散剤中に分散できる均質な液
体又は糊状組成物であり、除草化合物と液体又は
固体乳化剤だけからなるものか、又はキシレン、
重質芳香族ナフサ、イソホロン、又は他の非揮発
性有機溶媒のような液体担体をも含有できる。除
草施用には、これらの乳剤を水その他の液体担体
中に分散し、通常、処理区域に噴霧液として施用
する。必須活性成分の重量％は、組成物の施用方
法によつて変わるが、概して除草剤組成物重量の
0.5ないし95％の活性成分を含む。農業用処方剤中に使用される典型的な湿潤剤、
分散剤、又は乳化剤は、例えばスルホン酸及び硫
酸アルキル及びアルキルアリール、及びそれらの
ナトリウム塩類、多価アルコール類、及び他の形
式の表面活性剤を包含し、その多くは市販されて
いる。表面活性剤を使用する時は、これは通常、
除草剤組成物の１−15重量％を含めてなる。例として、乳剤は以下の組成をもちうる（重量
％）。活性成分 40.00 抗菌剤 0.05 消泡剤 0.10 表面活性剤Ｃ 2.60 表面活性剤Ｄ 0.40 濃化剤 0.35 懸濁剤 0.45 プロピレングリコール（抗凍結） 6.00 水 50.05 計 100.00 抗菌剤は「ダウワサイドＡ」の商標名及び指定
の下で販売されているナトリウムｏ−フエニルフ
エネート四水塩である。消泡剤は「ダウコーニン
グAF」の商標名及び指定の下で販売されている
水希釈できるシリコーン乳濁液である。表面活性
剤Ｃはプロピレンオキシドをプロピレングリコー
ルと縮合させることによつて形成される疎水性基
剤と、エチレンオキシドとの縮合物の非イオン性
糊剤であり、「プルロニツクＰ−84」の商標名及
び指定の下で販売されている。表面活性剤Ｄは複
合有機燐酸エステルのナトリウム塩をからなる陰
イオン性液体であつて、「GAFAC LO−529」の
商標名及び指定の下で販売されている。濃化剤は
キサンタンゴムであり、「ケルザン−Ｍ」の商標
名及び指定の下で販売されている、懸濁剤は「ベ
ーガム］の商標名及び指定の下で販売されている
コロイド状珪酸アルミニウムマグネシウムであ
る。農家が使用する際、この乳剤は畑での使用の
ため水で希釈されて、約0.25％ないし1.5％の活
性成分を含有する水性組成物を提供する。除草剤に有用な他の処方剤は、所望の濃度の活
性成分を完全に溶解できる溶媒、例えばアセト
ン、アルキル化ナフタリン類、キシレン、又は他
の有機溶媒中における活性成分の単純溶液を包含
する。このように適当な溶液は、例えば少量（約
１−10％）の表面活性剤と共に、65％程度の活性
成分を含有しうる。畑での使用には、農家がこの
溶液を水で希釈すると、約0.25−1.5％の活性成
分を含有する水性組成物が提供される。毒物が比
較的粗い粒子状に支持される場合の粒剤処方剤
は、空中散布用や間作の天蓋をつくるのに特に有
用である。加圧噴霧液、典型的には、フレオン類
のような低沸点分散溶媒担体が気化する結果とし
て活性成分が微粉砕型で分散されるようにしたエ
アゾル類も、使用できる。水溶性又は水に分散で
きる粒剤も、本化合物類の除草使用に有用な処方
剤である。このような粒状処方剤は自由流動性
で、粉状でなく、水に易溶又はたやすく混ざる。
合衆国特許第3920442号に記載の溶解ないし分散
可能な粒状処方剤は、本除草化合物類に対して、
本明細書で有用である。農家がこれらを水で希釈
すると、約0.25ないし1.5％の活性成分を含有す
る水性組成物が畑での使用に提供される。本発明の活性除草化合物類は殺虫剤、殺カビ
剤、殺線虫剤、植物成長調整剤、肥料、又は他の
農薬と一緒に処方及び／又は施用でき、有効な土
壌殺菌剤並びに選択的除草剤として、農業に使用
できる。本発明の改性化合物類を施用するには、
単独で処方されるか、他の農薬と一緒に処方され
るかによらず、活性化合物の有効量と濃度が当然
使用される。量は15ｇ／ha以下の低使用量から
可能であり、例えば50、100、200、又は300ｇ／
haのように約10ないし500ｇ／haでありうる。本発明の除草化合物類を他の除草剤と組合わせ
て使用できる。これらを例えば２−クロロ−Ｎ−
（２，６−ジエチルフエニル）−Ｎ−（メトキシメ
チル）アセトアミド（アラクロル）、２−クロロ
−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−Ｎ−
（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド（メトラクロル）、及びＮ−クロロアセチル−
Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）グリシン（ジ
エタチル−エチル）のようなクロロアセトアニリ
ド除草剤類；３−（１−メチルエチル）−（1H）−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（3H）−
オン−２，２−ジオキシド（ベンタゾン）のよう
なベンゾチアジアジノン除草剤類；６−クロロ−
Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−１，３，
５−トリアジン−２，４−ジアミン（アトラジ
ン）及び２−［４−クロロ−６−（エチルアミノ）
−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ−
２−メチルプロパンニトリル（シアナジン）のよ
うなトリアジン除草剤類；２，６−ジニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−（トリフルオロメチル）
ベンゼンアミン（トリフルラリン）のようなジニ
トロールアニリン除草剤類；及びN′−（３，４−
ジクロロフエニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルユリア
（ジウロン）とＮ，Ｎ−ジメチル−N′−［３−（ト
リフルオロメチル）フエニル］ユリア（フルオメ
ツロン）のようなアリールユリア除草剤類；並び
に２−（２−（クロロフエニル）メチル）−４，４
−ジメチル−３−イソキサゾリジノンのような他
の複素環窒素除草剤類等、同量又はそれより多量
の既知除草剤類と混合できる。本明細書に定義されている発明概念から逸脱せ
ずに、本発明化合物類の処方及ひ施用には、種々
の変更がなされうることは自明である。

【表】

【表】他の代表的化合物はＸがＦそしてＹがBrであ
ることを除き夫々化合物20、21、29〜33及び47〜
87、91及び92と等しいものである。更に他の代表
的化合物はＸがＦ、ＹがCF₃であることを除き
夫々化合物１〜87、91及び92と等しいものであ
る。他の代表的化合物はＸがBrであることを除
き夫々化合物９〜87、91及び92と等しいものであ
る。他の代表的化合物はR¹がNa（又は他の塩形
成基）であることを除き夫々化合物１〜19、48、
53〜56、60、61、63、65、67、69、71、74、77、
80〜92と等しいものである。発芽前に使用すると、化合物１などのR¹がＨ
である化合物は大豆に良好な選択性を示した。発
芽前に使用すると、化合物31などのR¹がアルキ
ルである化合物は棉に良好な選択性を示した。発
芽前に適用した化合物１も良好なとうもろこしへ
の許容度を示した。これらは低い適用率で効果的
である。

【表】

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