PL151026B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide

Info

Publication number
PL151026B1
PL151026B1 PL1986263126A PL26312686A PL151026B1 PL 151026 B1 PL151026 B1 PL 151026B1 PL 1986263126 A PL1986263126 A PL 1986263126A PL 26312686 A PL26312686 A PL 26312686A PL 151026 B1 PL151026 B1 PL 151026B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
thirty
twenty
chf
alkyl
active ingredient
Prior art date
Application number
PL1986263126A
Other languages
English (en)
Other versions
PL263126A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25207052&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL151026(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed filed Critical
Publication of PL263126A1 publication Critical patent/PL263126A1/xx
Publication of PL151026B1 publication Critical patent/PL151026B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

OPIS PATENTOWY
151 026
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr -—·—
Zgłoszono: 86 12 19 /P. 263126/
Pierwszeństwo: 85 12 20 Stany Zjednoczone Ameryki
CZYTELNIA
Urzędu Patentowego i! h-n· ^
Int. Cl.’ A01N 47/38
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 88 06 23
Opis patentowy opublikowano: 1991 01 31
Twórca wynalazku: George Theodoridis
Uprawniony z patentu: FMC Corporation, Filadelfia /Stany Zjednoczone Ameryki/
ŚRODEK CHWASTOBÓJCZY
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający jako substancję czynną pochodną triazolinonu.
Środek chwastobójczy według wynalazku zawiera chwastobójcze skuteczną ilość substancji czynnej i odpowiedni nośnik oraz ewentualnie znane substancje pomocnicze, a jego cechą jest to, że jako substancję czynną zawiera nową pochodną triazolinonu o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza atom chloru lub fluoru albo metyl, Y oznacza atom bromu, chloru lub fluoru albo metyl, R i R niezależnie oznaczają C^-C^-alkil lub C^-C^-chlorowcoalkil a R1 oznacza atom wodoru, C^-CR-alkil, -SO^/C^-C^-alkil/ lub C1-C^-alkoksymetyl.
Korzystnymi związkami o wzorze przedstawionym na rysunku są te związki, których analogi metoksylowe i analogi propargiloksylowe mają działanie chwastobójcze. Określenie ”analog metoksylowy” dotyczy związku, który jest identyczny ze związkiem o wzorze przedstawionym na rysunku, z tym wyjątkiem, że grupa -N/R1/-S02R jest w nim zastąpiona grupą metoksylową, zaś analog propargiloksylowy to związek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym grupę -N/R1/-SO2R zastąpiono grupą propargiloksylową.
Środki według wynalazku mają zdolność niszczenia niepożądanej roślinności przy zabiegach przedwschodowych i powschodowych. Działają one skutecznie przeciw chwastom trawiastym i szerokolistnym, przy czym szczególnie korzystnie stosuje się je w rolnictwie, gdyż wiele związków o wzorze przedstawionym na rysunku wykazuje selektywność wobec pewnych roślin uprawnych, np. soi przy zabiegu przedwschód owym, przy dawkach nanoszenia hamujących wzrost dużej liczby chwastów lub niszczących te chwasty. I tak, związki o wzorze przedstawionym na rysunku, w których R1 oznacza atom wodoru, takie jak związek nr 1 w tablicy 1, wykazują selektywność względem soi w zabiegach przedwschodowych. Związki o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R1 oznacza grupę alkilową, takie jak związek nr 29
151 026
151 026 z tablicy 1, wykasują selektywność względem bawełny w zabiegach przedwschodowyoh. Dobrą tolerancję na związek nr 1 nanoszony przedwschodowo wykazuje także Kukurydza. Wymienione związki działają skutecznie przy niskich dawkach nanoszenia·
Stopień aktywności chwastobójczej jest różny dla różnych związków o wzorze przedstawionym na rysunku, a w pewnym stopniu zależy także od gatunków roślin, na których dokonuje się zabiegu. Tak więc należy dobrać właściwą substancję czynną dla danych roślin, co nie jest trudne. .
Środki według wynalazku wytwarza się mieszając związek o wzorze przedstawionym na rysunku, w ilości chwastobójczo skutecznej, z substancjami pomocniczymi i nośnikami zwykle stosowanymi dla ułatwienia rozpraszania substancji czynnej w trakcie zabiegu, mając przy tym na względzie, iż na aktywność chwastobójczą mają wpływ rodzaj preparatu i sposób jego nanoszenia. Środkom chwastobójczym według wynalazku przeznaczonym do stosowania w rolnictwie można nadać postać gruboziarnistych granulatów, granulatów rozpuszczalnych lub dyspergowalnych w wodzie, pyłów, proszków zawiesinowych, koncentratów do emulgowania, roztworów lub innych znanych preparatów, w zależności od przewidywanego sposobu nanoszenia.
W przypadku zabiegów przedwschodowyoh stosuje się zwykle ciecze opryskowe, pyły lub granulaty, nanosząo je na obszary, na których pożądane jest stłumienie wzrostu niepożądanej roślinności. Przy zabiegach powschodowych wobec istniejącej już roślinności stosuje się najczęściej ciecze opryskowe lub pyły. Preparaty te mogą zawierać od zaledwie 0,5% do aż 95& wagowyeh lub więcej substancji czynnej.
Pyły 3¾ sypkimi mieszaninami substancji czynnej i silnie rozdrobnionych stałych substancji, takich jak talk, naturalne iły, ziemia okrzemkowa, mączki, takie jak mączki ze skorup orzechów włoskich i nasion bawełny, a także innych stałych substancji organicznych lub nieorganicznych działających jako środowiska rozpraszające i nośniki substancji czynnej. Rozmiary cząstek pyłów wynoszą średnio poniżej około 50 gm. Typowy preparat pyłowy zawiera 1,0 częśoi eubstancji czynnej i 99,0 części talku.
Proszki zawiesinowe, użyteczne w zabiegach przedwschodowyoh i powschodowych, mają postać drobnych cząstek, które łatwo ulegają zdyspergowaniu w wodzie lub innym środowisku rozpraszającym. Proszek zawiesinowy nanosi się ostatecznie na glebę w postaci suchego pyłu lub emulsji w wodzie lub innej cieczy. Typowymi nośnikami proszków zawiesinowych są ziemia fulerska, iły kaolinowe, krzemionki i inne nieorganiczne rozcieńczalniki o znacznej wchłaniałności i zwilżalności. Zazwyczaj proszki zawiesinowe zawierają około 5-80% substancji czynnej, w zależności od wchłanialności nośnika, a ponadto zawierają na ogół niewielką ilość zwilżacza, dyspergatora lub emulgatora, ułatwiających rozpraszanie.
Często do zbiornika, w którym przygotowuje się preparat przed użyciem w zabiegu powschodowym dodaje się zwilżacz i/lub olej dla ułatwienia rozpraszania się preparatu na roślinach i wchłaniania go przez rośliny.
Innymi użytecznymi preparatami chwastobójczymi są koncentraty do emulgowania. Są to jednorodne ciecze lub pasty dyspergowalne w wodzie lub innym środowisku rozpraszającym, przy czym mogą one zawierać tylko substancję czynną i ciekły lub stały emulgator, albo też dodatkowo mogą zawierać ciekły nośnik, taki jak ksylen, oięźkie benzyny aromatyczne, izoforon lub inne nielotne rozpuszczalniki organiczne. Przed zabiegiem koncentraty te dysperguje się w wodzie lub innym‘ciekłym nośniku i nanosi jako ciecz opryskową na poddawany zabiegowi obszar. Procentowa zawartość substancji czynnej w takim preparacie zmienia się w zależności od przewidywanego sposobu nanoszenia, lecz zazwyczaj wynosi ona 0,5 - 95% wagowyoh w przeliczeniu na masę preparatu. ·
Do typowych zwilżaczy, dyspergatorów lub emulgatorów stosowanych w preparatach używanych w rolnictwie należą np. alkilo- i alkarylosulfoniany oraz alkilo- i alkarylosiarczany i ich sole, alkohole wielowodorotlenowe i inne typy środków powierzchniowo czynnych z których wiele zakupić można w handlu. Na ogół środek powierzchniowo czynny, gdy jest stosowany, stanowi 1-15£ wagowyeh preparatu, Przykładowo, koncentrat do emulgowania może wagowo zawierać 40,0% substanoji czynnej, 0,05% środka mikrobójczego, 0,10% przeciwspie151 026 niacza, 3,0¾ środków powierzchniowo czynnych, 0,35% zagęszczacza, 0,45% dyspergatora,
6,0¾ glikolu propylenowego jako środka przeciw zamarzaniu i 50,0¾ wody·
Do innych użytecznych preparatów chwastobójczych należą zwykłe roztwory substancji czynnej w rozpuszczalniku całkowicie rozpuszczającym tę substancję w żądanym stężeniu, takim jak aceton, alkilowane naftaleny, ksylen lub inne rozpuszczalniki organiczne. Odpowiedni roztwór może zawierać np. 65% substancji czynnej i 1-10% środka powierzchniowo czynnego, a przed jego wykorzystaniem na polu można go rozcieńczyć wodą, otrzymując wodny preparat‘ zawierający np. 0,25 - 1,5% substancji czynnej.
Granulaty o stosunkowo dużych cząstkach są szczególnie użyteczne przy nanoszeniu preparatów z powietrza lub gdy konieozne jest przeniknięcie preparatu przez wierzchnią warstwę uprawy roślin użytkowych. Można także stosować ciecze opryskowe pod ciśnieniem, zwykle aerozole, w których substancja czynna w postaci bardzo drobnych cząstek zostaje zdyspergowana w wyniku odparowania niskowrzącyeh rozpuszczalników stanowiących rozpraszające nośniki, takich jak freony. Użyteczne są również rozpuszczalne lub dyspergowalne w wodzie granulaty, będące sypkimi, niepylącymi preparatami łatwo rozpuszczającymi się w wodzie lub mieszającymi się z nią. Preparaty takie, opisane np. w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3920442, rolnik może rozcieńczać wodą, otrzymująo gotowy do stosowania na polu wodny preparat zawierający około 0,25-1,5% substancji czynnej.
Jak wspomniano uprzednio, analogi metoksylowe i propargiloksylowe korzystnych związków o wzorze przedstawionym na rysunku wykazują silne działanie chwastobójcze. Przykładowo, analogi te niszczą w co najmniej 50% co najmniej jeden z takich gatunków roślin jak zaślaz włóknodajny /Abutilon theophrasti/ i włośnica zielona /Setaria viridis/, przy dawce 0,5 kg/ha, a korzystnie w dawce 0,1 kg/ha, przy zabiegach przedwschodowych lub powschodowych.
Ogólnie, nowe związki o wzorze przedstawionym na rysunku można wytwarzać w sekwencjach reakcji znanych z literatury albo sposobami analogicznymi lub podobnymi, zrozumiałymi dla fachowca. Reprezentatywne związki o wzorze przedstawionym na rysunku stanowiące substancję czynną środka według wynalazku przedstawiono w tablicy 1. Dane fizykochemiczne tych związków podano w tablicy 2, w której w kolumnie prezentującej wyniki analizy elementarnej górny rząd liczb to wartości obliczone, a dolny rząd liczb to wartości stwierdzone w przypadku danego związku.
Tablica 1
Numer związku X Y R R1 R2 r3 !
1 2 3 4 5 6 7
1 Cl Cl CH3 H CHF2 CH3
2 P F CH3 H chf2 CH3
3 F Cl CH3 H chf2 CH3
4 F Br CH3 H chf2 CH3
5 F ch3 CH3 H chf2 CH3
6 ch3 ch3 CH3 H chf2 CH3
7 Cl Cl C2H5 H chf2 CH3
8 F F C2H5 H chf2 CH3
9 F Cl C2H5 H chf2 CH3
10 F Br ^5 H CH3 CH3
11 F Br °2H5 H chf2 CH3
12 ch3 ch3 °2*5 H chf2 CH3
13 F Br ^5 H /CH2/3F CH3
14 Cl Cl n-C3H? H chf2 CH3
15 F F n-C3H? H chf2 CH3
16 F Cl n-C3H7 H chf2 CH3
17 F Br q-c3h7 H chf2 CH3
151 026
Tablica 1-c.d.
1 I 2 .... 4 5 ' i---- 6 7
1Θ I F Cl CH3 °2H5 CHF2 CH3
19 F Cl ch3 n-C3Hy chf2 CH3
20 Cl Cl CH3 so2ch3 .CHP2 CH3
21 F F ch3 so2ch3 chf2 CH3
22 F Cl . ch3 S02CH3 . CHF2 CH3
23 F Br CH3 S02CH3 chf2 CH3
24 F ch3 ch3 S02CH3 chf2 CH3
25 ch3 ch3 ch3 S02CH3 chf2 CH3
26 F Cl ch3 S02 C2H5 chf2 CH3
27 F Cl C2H5 CH3 chf2 CH3
28 F Cl C2H5 C2H5 chf2 CH3
29 F Cl η-Ο^Ηγ chf2 ch3
30 F Cl C2H5 izo—03Ηγ chf2 CH3
31 F Cl °2H5 CH20CH3 chf2 CH3
32 Cl Cl C2H5 ^θ2θ2^5 chf2 CH3
33 F F CĄ ^θ2^2^5 chf2 CH3
34 F Cl C2H5 ^θ2^2^5 chf2 CH3
35 F Br C2H5 so2c2h5 CH3 CH3
36 F F C2H5 S02C2H5 chf2 CH3
37 ch3 ch3 ^5 so2c2h5 chf2 CH3
38 F Br ^5 S02C2H5 /ch2/3f CH3
39 Cl Cl η-σ3Ηγ SO 2“1 η— Ο3Ηγ chf2 CH3
40 F F SO 2“η-03Ηγ chf2 CH3
41 F Cl n-^H? SO^n-^H? chf2 CH3
42 F Br η-03Ηγ SOg-n-^H? chf2 CH3
43 F Cl ' CP3 H chf2 CH3
44 Cl Cl CH3 I c2h5 0HF2 CH3
Tablica 2
j Numer związku 1 Temperatura topnienia /°c/ Wzór empiryczny Analiza elementarna
c ’ H N
1 2 .. 3 4 5 6
1 75-78 C11H10Cl2F2N4°3S 34,21 33,98 2,59 2,62 14,51 14,20
2 160-161 C11H10P4N4°3S 37,29 37,33 2,85 2,75 15,81 16,00
3 C11H10ClP3H4°3S 34,79 35,47 2,65 2,53 14,75 14,94
4 162-163 C11H10BrP3N4°3S 31,82 31,93 2,43 2,31 13,49 13,28
5 136-138 G13H13P3W4°3S 41,14 41,20 3,74 3,88 15,99 15,74
6 140-141 C13H16P2N4°3S - - -
151 026
Tablica 2- c.d.
1 2 3 4 5 6
7 126-128 C12H12C12P2N4°3S 35,92 35,83 3,02 3,00 13,96 13,95
8 118-119 C12H12P4N4°3S - 39,13 38,92 3,28 3,44 15,21 15,20
9 162-163 θ12^12θ^^3^4°3^ 37,46 37,65 3,14 3,12 14,56 14,44
10 218,5-220 C12H14BrPH4°3S 36,65 .36,94 3,59 3,48 14,25 14,17
11 140-141 C12H12BrP3N4°3S - - -
12 123-124 C14H18P2N4°3S - - - '
13 152-153 θ14^17®Γ^2^4θ3^ 38,28 38,33 3,90 3,92 12,75 12,60
14 159-162 2^14θ^2^2^4θ3^ 37,60 37,60 3,40 3,15 13,49 13,53
15 107-108 C13H14F4N4°3S 40,84 40,54 3,70 3,47 14,65 14,51
16 95-96 C13H14C1P3N4°3S 39,18 38,07 3,54 3,60 14,05 14,05
17 114-115 C13H14BrP3N4°3S - - -
18 112-116 C13H14C1P3N4°3S - - -
19 108-111 C14H16C1P3N4°3S - - -
20 213-214 C12H12C12P2N4°5S2 30,91 31,15 2,59 2,43 12,02 12,03
21 175-180 C12H12P4B405S2 33,33 33,25 2,80 2,85 12,96 12,93
22 180-196 C12H12C1P3B4°5S2 32,11 31,98 2,69 2,32 12,98 12,15
23 192-194 C12H12P3N4°5S2 29,22 29,19 2,45 2,42 11,36 11,32
24 172-176 C13H15P3N4°5S2 - - -
25 208-209 C14H18P2N4°5S2 - - -
26 128-131 C13H14C1P3N4°5S2 33,73 33,57 3,05 3,17 12,11 12,12
27 101-104 ^13^14θ^3^4θ3^ 39,15 39,46 3,54 3,57 14,05 13,91
28 114-115 C14H16C1P3N4°3S 40,73 41,05 3,91 3,74 13,57 13,46
29 135-137 C15H18C1P3B4°3B 42,21 42,02 4,25 4,28 13,13 12,95
30 125-126 C15H18C1P3B4O3S 42,21 43,05 4,25 4,30 12,12 12,81
151 026
T a b 1 i o a 2 - c.d.
1 2 3 5 6
31 126-128 C14H16C1P3N4°4S 39,21 39,98 3.76 3.77 13,07 12,87
32 159-160 WiWA
33 145-147 'lAfWA 36,52 36,48 3,50 3,53 12,17 12,04
34 143-144 C14H16C1F3N4°5S2 - - -
35 173-174,5 C14H18BrPII405S2 .34,64 33,72 3,74 3,57 11,54 10,64
36 145-146 C14Hl6BrP3H4°5S2 32,25 31,94 3,09 3,10 10,75 10,78
37 169-172 C16H22P2N4°5S2 - - -
38 151-153 Cl6H21BrP2N4°5S2 36,16 35,68 3,98 3,68 10,54 10,12
39 168-169 C16H2OC12P2N4°5S2 36,86 •37,01 3,87 3,90 10,75 10,94
40 64-67 C16H2OP4N4°5S2 39,31 39,27 4,13 4,05 11,47 11,27
41 119-121 C16H2OC1P3N4°5S2 38,06 38,11 3,99 3,97 11,10 10,09
42 128-129 Cl6H20BrP3N4°5S2 34,98 35,00 3,67 3,61 10,20 10,12
43 172-173 C11H?C1P6N4O3S 31,12 30,86 1,66 1,61 13,19 12,99
44 I L < 125-126 C12H14C12P2N4°3S 37,60 37,78 3,40 3,34 13,49 13,23
Działanie chwastobójcze związków o wzorze przedstawionym na rysunku badano na roślinach oznaczonych w dalej podanych tablicach 4-11 następującymi symbolami:
A - bawełna /Gossypium hirsutum, odmiana Stoneville/
B - soja /Glycine max, odmiana Williams/
C - kukurydza /Zea mays, odmiana Agway 5955/
D - ryż /Oryza sativa, odmiana Labelle/
E - pszenica /Triticum aestivum, odmiana Prodax/
P - powój polny /Golvolvulus arvensis/
G - wilec /Ipomea laoumosa lub Ipomea hederacea/
H - zaślaz włóknodajny /Abutilon theophrasti/
I - chwastnioa jednostronna /Bchinochloa crus-galli/
J - włośnica zielona /Seteria viridis/
K - sorgo aleppskie /Sorghum halepense/·
Nasiona lub kłącza badanych roślin umieszczono w rzędach w wyjałowionej parą wodną glebie piaazczysto-gliniastej na tacach jednorazowego użytku z tworzywa sztucznego· Wa każdą taoę nałożono równo, jako wierzohnlą warstwę, równo objętościową mieszaninę plasku 1 gleby piaszczysto-gliniastej, przy czym ta warstwa miała około 0,5 cm grubości· Tace do badań przed wschód owych podlano wodą 1 glebę naayoono odpowiednią llośslą roztworu
151 026 badanego związku w mieszaninie /50:50/ acetonu z wodą zawierającą niewielką ilość /do 0,5% objętościowyoh/ jednolaurynianu sorbitanu pełniącego rolę emulgatora i stabilizatora. Stężenie substancji czynnej w roztworze zmieniano dla uzyskania żądanych dawek nanoszenia, wynoszących na ogół 8,0 kg/ha lub odpowiadających podwielokrotności tej wartości. Tace umieszczono w cieplarni i podlewano regularnie wodą powierzchnię gleby przez 21 dni, po czym zbadano fitotoksyczność.
Tace do badań powschodowych umieszczono w cieplarni i podlewano przez 8-10 dni, po czym listowie wzeszłych roślin opryskano roztworem badanego związku w mieszaninie acetonu z wodą, zawierającym do 0,5% jednolaurynianu sorbitanu. Po opryskaniu liście utrzymywano w stanie suchym przez 24 godziny, po czym przez 21 dni podlewano rośliny regularnie wodą, a potem zbadano fitotoksyczność.
Fitotoksyczność oceniano jako procentowe zwalczenie. Ustalano je metodą podobną do systemu skali 0-100 ujawnionego w Research Methods in Weed Science, 2nd ed, B. Truelove, Ed·, Southern Weed Science Society, Auburn, Alabama, 1977. Stosowany system wskaźników przedstawiono w tablicy 3.
Tablica 3
Wskaźnik zwalczenia procentowego Określenie działania Opis roślin użytkowych Opis chwastów
1 2 r ' 3 4
0 brak działania Brak uszkodzenia lub przerzedzenie uprawy Brak zwalczenia chwastów
10 Nieznaczne odbarwienie lub skarłowacenie Bardzo słabe zwalczenie
20 . Nieznaczne działanie Niewielkie odbarwienie, skarłowacenie lub utrata postawy pionowej Słabe zwalczenie
30 Wyraźniejsze uszkodzenie roślin ale przemijające Zwalczenie od słabego do niezadowalającego
40 Umiarkowane uszkodzenie, uprawa zwykle wraca do normalnego stanu Nie zadowalające zwalczenie
50 Umiarkowa ne dziełsnie Uszkodzę nie dłużęj utrzymuje się, powrót uprawy do normalnego stanu Zwalczenie od niezadowalającego do umiarkowanego
60 Trwałe uszkodzenie, brak powrotu do normalnego stanu Umiarkowane zwalczenie
70 Silne uszkodzenie i utrata postawy pionowej Zwalczenie nieco mniej niż zadowalające
80 Silne działanie Uprawa prawie zniszczona, mało roślin przeżywa Zwalczenie od zadowalającego do dobrego
90 Pojedyńcze rośliny żywe Zwalczenie od bardzo dobrego do doskonałego
100 Pełne działanie Całkowite zniszczenie uprawy Pełne zwalczenie chwastów
Wyniki badań dla wybranych dawek przedstawiono w tablicach 4-7 /próba przedwschódowa/ i tablicach 8-11 /próba powschodowa/· θ
151 026
Tablioa 4
Działanie chwastobójcze /zwalczenie procentowe/ w zabiegu przedwschodowym
Badana roślina Numer związku i dawka /kg/ha/
1 2 3 4 5 6 7 ' 8 9 10 11 12 13
0,5 1.0 0,25 0,25 0,5 1,0 0,5 1,0 0,25 0,25- 0,25 1,0 0,5
A 95 100 100 100 · 95 40 100 90 100 50 95 40 90
B 50 60 50 50 ’ 80 60 20 30 40 10 30 40 10
C 100 10 95 100 100 70 95 20 95 10 80 80 90
D 95 10 90 100 100 50 80 10 95 60 90 30 80
B 50 20 90 90 95 30 20 • 10 30 0 40 30 20
F 100 50 100 100 95 100 100 80 100 60 100 90 90
G 95 90 90 95 100 70 95 90 100 70 100 70 100
H 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 90 100
I 95 80 95 100 100 95 80 70 100 10 100 90 100
J 100 90 90 100 100 100 70 100 100 30 100 90 95
K 95 70 90 95 100 90 80 70 90 50 90 90 90
Tablioa 5
Badana roślina Działanie chwastobójcze /zwalczenie procentowe/ w zabiegu przedwschodowym
Numer związku 1 dawka /kg/ha/
14 15 16 17 18 19 20 21 | 22 23- 24 25
2,0 1,0 0,25 0,25 0,25 0,25 0,5 0,25 0,25 0,25 0,5 1,0
A 90 90 70 80 95 95 95 95 100 95 95 40
B 10 30 10 30 95 100 70 30 90 100 100 80
C 90 45 95 95 100 100 90 20 100 95 100 100
D 80 70 70 80 100 100 90 10 100 95 95 20
B 20 20 20 10 95 100 80 20 95 95 100 40
F 100 60 100 100 100 100 100 30 95 80 100 80
G 100 80 70 70 100 100 100 70 100 100 95 60
H 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90
I 95 70 80 95 100 100 100 70 100 100 100 BO
J 95 30 70 95 100 100 100 40 100 100 ’ 100 100
K 70 50 70 70 100 100 100 60 100 100 100 90
Tablica 6
Badana roślina Działanie chwastobójcze /zwalczenie procentowe/ w zabiegu przedwschodowym
Numer związku i dawka /kg/ha/
26 0,25 27 0,25 28 0,25 29 0,25 30 0,5 31 0,25 CM o * 33 0,25 I o * 35 0,25 1- 1 37 1,0 GO O 39 0,25
1 2 ? 4 5 6 7 8 U 10 11 12 1? 14
A 100 90 100 90 100 100 100 80 100 40 100 30 80
B 90 90 100 100 95 100 80 40 100 20 . 90 40 80
C 100 100 100 100 100 100 100 90 100 50 95 100 100
D 100 95 95 100 100 100 80 50 100 20 95 40 80
B 95 .. _ 80 90 100 100 100 95 80 100 10 100 40 30
151 026
Tablica 6 - c.d.
1 2 , 3 4 £ 7 8 9 10 11 12 13 14
P 100 100 100 100 100 100 100 70 100 40 100 90 70
G 100 100 100 100 i oo 100 100 90 100 60 100 80 100
H 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 90 100
; I 100 100 100 100 100 100 100 95 100 30 100 i 00 95
J 100 100 100 100 100 100 100 100 100 30 100 100 90
K 100 100 100 100 100 100 100 95 100 90 100 95 95
Tablica 7
Działanie chwastobójcze /zwalczenie procentowe/ i it zabiegu przedwwchodowym
Badana roślina Numer związku i dawka /kg/ha
39 40 41 42 43
0,5 0,25 0,25 0,25 2.0
A 10 0 30 30 100
B 10 0 30 80 20
C 70 95 100 100 60
D 20 60 Θ0 50 80
E 10 70 70 70 30
P 30 60 50 90 100
G 50 60 80 95 100
H 20 100 100 100 100
I 80 90 100 90 100
J 90 90 95 100 100
K 70 90 95 100 100
Tablica 6
Działanie chwastobójcze /zwalczenie procentowe/ w zabiegu powschodowym
Badana roślina Numer związku i dawka /kg/ha/
1 0,5 2 1.0 3 0,25 4 0,25 5 0,5 6 1,0 7 0,5 8 1,0 9 0,25 10 0,25 11 0,25 12 1,0 ' 13 0,5
A 100 100 100 100 100 80 100 100 100 30 90 70 100
B 60 80 60 80 80 60 40 70 80 40 70 50 70
C 40 30 70 80 70 50 40 30 60 20 90 30 70
D 95 20 90 95 80 50 90 20 90 40 80 20 50
5 80 40 50 70 80 40 80 40 50 10 30 30 100
P 100 60 80 95 100 50 100 40 100 10 100 70 80
G 100 95 100 95 95 95 100 90 95 30 100 90 90
H 100 100 100 100 100 50 100 100 100 10 100 50 100
I 100 50 100 95 100 50 95 50 80 40 95 50 80
J 95 70 100 80 100 80 100 40 80 40 95 90 40
K 100 40 70 70 90 50 95 30 70 30 60 80 90
151 026
Tablica 9
Badana roślina Działanie chwastobójcze /zwałoze nie procentowe/ w zabiegu powschodowym
Numer związku i dawki a /kg/ha/
14 2,0 15 1,0 16 0,25 17 0,25 18 0,25 19 0,25 20 0,5 21 0,25 22 0,25 23 0,25 24 0,5 25 1.0
A 60 60 100 100 100 100 100 40 loo 100 100 40
B 40 40 50 70: 95 100 50 40 90 95 95 60
C 100 20 40 80 100 100 70 20 90 95 80 70
D 80 30 80 70 100 100 90 0 80 95 50 20
E 40 30 30 30 80 100 40 20 70 95 80 50
F 100 50 80 90 100 100 100 20 95 100 95 30
G 100 80 70 90 100 100 100 20 95 100 100 70
H 100 70 100 100 100 100 100 30 100 100 100 20
I 100 40 70 90 100 100 100 20 90 100 100 70
J 95 40 95 70 - - 100 20 95 100 100 100
K 80 30 30 60 90 100 100 20 95 100 100 70
Tablioa 10
Badana roślina Działanie chwastobójcze /zwalczenie procentowe/ w zabiegu powschodowym
Numer związku i dawka /kg/ha/
26 0,25 27 0,25 28 0,25 29 0,25 30 0,5 31 0,25 32 1,0 33 0,25 34 1,0 35 0,25 36 1,0
A 100 95 100 95 100 100 80 40 100 40 100
B 95 95 100 100 100 100 60 40 100 40 90
C 80 80 90 100 100 100 100 70 100 10 100
D 40 40 90 95 100 100 80 30 100 20 100
E 70 70 90 100 100 100 60 30 100 20 100
F 90 30 95 100 100 90 90 30 100 30 100
G 95 90 100 100 100 100 100 80 100 90 100
H 100 70 100 100 100 100 90 100 100 60 100
I 95 70 95 100 100 100 100 60 100 20 100
J 95 95 95 100 100 100 100 50 100 70 100
K 80 80 80 90 100 100 90 50 100 30 100
Tablica 11
Działanie i chwastobójcze /zwalczenia procentowe/ w zabiegu powschodowym
Badana roślina Numer związku i dawka /kg/ha/
37 1,0 38 0,25 39 1,0 40 1,0 41 1,0 42 0,25 43 2,0
A 40 95 95 40 90 100 100
B 60 90 40 40 80 80 95
C 80 80 60 40 100 95 100
D 40 30 20 20 80 20 50
E 50 40 10 40 80 60 50
F 30 40 0 50 95 100 100
G 50 60 90 50 95 100 100
H 30 100 40 40 100 100 100
I 95 70 60 40 100 100 95
J 80 90 90 60 95 100 95
K 95 80 30 40 95 90 80
151 026
Wynalazek ilustruje następujący przykład.
Przykła d. Proszek zawiesinowy. Proszek zawiesinowy wytwarza się łącząc ze sobą następujące składniki:
Substancja czynna BO,e części wagowej
Ił Palmetto 1,0 części wagowej
Lignosulfonian sodowy 1,0 części wagowej
Zwilżacz /sulfonowany poliester alifatyczny/ 0,3 części wagowej

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1· Środek chwastobójczy zawierający chwastobójczą skuteczną ilość substancji czynnej i obojętny nośnik oraz ewentualnie znane substancje pomocnicze, znamię nny ty m, że jako substancję czynną zawiera nową pochodną triazolinonu o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza atom chloru lub fluoru albo metyl, Y ozp na cza atom bromu, chloru lub fluoru albo metyl, R i R niezależnie oznaczają C^-C^-alkil lub C1-C^-chlorowcoalkil, a R1 oznacza atom wodoru, C^-C^-alkil, -SO^/C^-C^-alkil/ lub C^-C^-alkoksymetyl·
  2. 2· Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza atom ohloru lub fluoru, Y oznacza atom o i bromu, chloru lub fluoru, R oznacza CHF^, R oznaoza C^-C^-alkil, a R oznacza atom wodoru, C^-C^-alkil lub -SO^/C^-C^-alkil/.
  3. 3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza atom chloru lub fluoru, Y oznacza atom 1 2 chloru lub bromu, R oznacza metyl lub etyl, R oznacza atom wodoru, a R oznacza C^-C^-alkil lub C^-C^-chlorowcoalkil.
    nso2r
    R1
PL1986263126A 1985-12-20 1986-12-19 Herbicide PL151026B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81161585A 1985-12-20 1985-12-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL263126A1 PL263126A1 (en) 1988-06-23
PL151026B1 true PL151026B1 (en) 1990-07-31

Family

ID=25207052

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986270816A PL151567B1 (en) 1985-12-20 1986-12-19 Herbicidal aryl triazolinones.
PL1986263126A PL151026B1 (en) 1985-12-20 1986-12-19 Herbicide

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986270816A PL151567B1 (en) 1985-12-20 1986-12-19 Herbicidal aryl triazolinones.

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4818275A (pl)
EP (1) EP0294375B1 (pl)
JP (1) JPS62502896A (pl)
KR (1) KR920002076B1 (pl)
CN (4) CN85106905A (pl)
AR (1) AR246738A1 (pl)
BR (1) BR8607229A (pl)
CA (1) CA1291753C (pl)
CS (1) CS270445B2 (pl)
DD (2) DD262993A5 (pl)
DE (1) DE3688911T2 (pl)
DK (1) DK431187D0 (pl)
HU (1) HU206957B (pl)
IL (1) IL80963A (pl)
MX (1) MX4714A (pl)
MY (1) MY102191A (pl)
PL (2) PL151567B1 (pl)
WO (1) WO1987003782A1 (pl)
ZA (1) ZA869587B (pl)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4743291A (en) * 1984-10-31 1988-05-10 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5174809A (en) * 1985-12-20 1992-12-29 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5041155A (en) * 1989-04-03 1991-08-20 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5294595A (en) * 1985-12-20 1994-03-15 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4906281A (en) * 1988-07-01 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal 9-arylimino-8-thia-1,6-diazabicyclo [4.3.0]nonane-7-ones (and thiones)
UA26918C2 (uk) 1988-08-31 1999-12-29 Фмк Корпорейшн Похідhі триазоліhоhу, що проявляють гербіцидhу активhість, гербіцидhа композиція, спосіб придушеhhя росту бур'яhів
US6906006B1 (en) 1988-11-23 2005-06-14 Bayer Aktiengesellschaft N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE4238125A1 (de) * 1992-11-12 1994-05-19 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
US4909831A (en) * 1989-02-06 1990-03-20 Fmc Corporation Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride
GB2253625A (en) * 1989-04-03 1992-09-16 Fmc Corp Intermediate compounds for use in the production of herbicides
US4980480A (en) * 1989-09-08 1990-12-25 Fmc Corporation Production of triazolinones
US5011933A (en) * 1990-02-26 1991-04-30 Fmc Corporation Nitration of phenyl triazolinones
US5256793A (en) * 1992-05-13 1993-10-26 Fmc Corporation Triazolinone ring formation in tert-butanol
DE4239269A1 (de) * 1992-11-23 1994-05-26 Huesker Synthetic Gmbh & Co Verfahren und Schirm zum Fixieren großflächiger Schlammablagerungen
DE4303376A1 (de) * 1993-02-05 1994-08-11 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
US5468868A (en) * 1993-12-16 1995-11-21 Fmc Corporation Process for the selective chlorination of 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
WO1995033746A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cyclic sulfonamide herbicides
US5449784A (en) * 1994-06-22 1995-09-12 Fmc Corporation Method of preparing aryl triazolinones with trialkyl orthoacetates
DE4429006A1 (de) * 1994-08-16 1996-02-22 Basf Ag Substituierte Triazolinone als Pflanzenschutzmittel
DE19521162A1 (de) 1995-06-09 1996-12-12 Bayer Ag N-Aryl-1,2,4-triazolin-5-one
TR199800718T2 (xx) * 1995-10-25 1998-08-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbisid s�lfonamidleri
CN1067383C (zh) * 1995-12-29 2001-06-20 Fmc有限公司 1－(2－氟苯基)－1,2,4－三唑的选择性氯化方法
US5874382A (en) * 1996-11-13 1999-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cyclic sulfonamide herbicides
DZ2376A1 (fr) * 1996-12-19 2002-12-28 Smithkline Beecham Plc Dérivés de sulfonamides nouveaux procédé pour leurpréparation et compositions pharmaceutiques les c ontenant.
USH1711H (en) * 1997-02-03 1998-02-03 E. I. Du Pont Herbicidal mixtures
DE19708928A1 (de) * 1997-03-05 1998-09-10 Bayer Ag Substituierte aromatische Aminoverbindungen
CA2285293A1 (en) * 1997-04-22 1998-10-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
US6127318A (en) * 1998-04-03 2000-10-03 Monsanto Company Combination of glyphosate and a triazolinone herbicide
US5990315A (en) * 1998-05-29 1999-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of sulfentrazone
US6689719B2 (en) 1999-08-11 2004-02-10 Monsanto Technology Llc Coformulation of carfentrazone-ethyl and glyphasate
US6713433B2 (en) 1999-08-11 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide
BR0014670A (pt) 1999-09-30 2002-06-18 Bayer Ag Herbicidas seletivos na base de n-aril-triazolin(ti)onas
CA2387706A1 (en) * 1999-10-01 2001-04-12 Basf Aktiengesellschaft 1-aryl-1,3-dihydro-imidazol-2-(thi)one derivatives, production of said compound and use as a dessicating/defoliating agent for plants
US6492527B1 (en) * 1999-10-13 2002-12-10 Fmc Corporation Process to prepare aryltriazolinones and novel intermediates thereto
US7169952B2 (en) * 2000-06-05 2007-01-30 Fmc Corporation Process to prepare sulfonamides
CA2583983C (en) 2004-10-14 2013-07-16 Abbott Gmbh & Co. Kg Heterocyclic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine d3 receptor
US7851410B2 (en) * 2006-07-14 2010-12-14 Fmc Corporation Herbicidal composition
WO2008150882A2 (en) * 2007-05-30 2008-12-11 Fmc Corporation Method for post-emergence crabgrass control
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
CA2645215C (en) 2007-12-12 2016-02-23 Fmc Corporation Herbicidal composition comprising sulfentrazone and quinclorac
DE102008037628A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN101863847B (zh) * 2010-07-02 2012-01-11 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 一种磺酰苯胺类化合物的制备方法
CN102960348B (zh) * 2012-12-11 2014-07-30 江苏龙灯化学有限公司 一种含莠灭净和甲磺草胺的除草组合物及其用途
WO2015026923A2 (en) * 2013-08-21 2015-02-26 Dow Agrosciences Llc HERBICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING SULFENTRAZONE plus PROPYZAMIDE AND SULFENTRAZONE PLUS PROPYZAMIDE PLUS ETHALFLURALIN
CN103951627B (zh) * 2014-05-06 2017-04-19 泸州东方农化有限公司 一种合成甲磺草胺中间体和甲磺草胺的方法
CN104351195A (zh) * 2014-10-14 2015-02-18 广东中迅农科股份有限公司 一种大豆田除草剂
BR112017019116B1 (pt) 2015-03-10 2022-02-01 Oriental (Luzhou) Agrochemicals. Co., Ltd Método para preparar composto de sulfonamida de alta pureza e intermediário do composto de sulfonamida
WO2017041230A1 (en) * 2015-09-08 2017-03-16 Aceneobiochem, Inc. Herbicidal chloromethyl triazolinones
GB2550399B (en) * 2016-05-19 2022-06-22 Rotam Agrochem Int Co Ltd A novel form of sulfentrazone, a process for its preparation and use the same
AU2017378731B2 (en) 2016-12-20 2023-01-19 Fmc Corporation Polymorphs of herbicidal sulfonamides
CN111269191A (zh) * 2018-12-04 2020-06-12 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种农药中间体芳基三唑啉酮类化合物的制备方法
CN111606863A (zh) * 2019-02-22 2020-09-01 山东润博生物科技有限公司 一种芳基磺酰胺的制备方法
AR118686A1 (es) 2020-07-30 2021-10-27 Red Surcos Colombia Ltda Composición de sulfentrazona en forma de micro emulsión
US11634392B2 (en) 2020-10-06 2023-04-25 Tagros Chemicals India Pvt Ltd Purification of sulfentrazone herbicide using selective pH adjusted extractions
IN202121008116A (pl) 2021-02-26 2022-09-02

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3856859A (en) * 1973-06-08 1974-12-24 Riker Laboratories Inc Selective nitration process
US3922162A (en) * 1974-03-28 1975-11-25 Velsicol Chemical Corp 2-Alkyl-4-aryl-1,2,4-triazolidin-3-ones
EP0011693A1 (de) * 1978-10-03 1980-06-11 Ciba-Geigy Ag Neue N-(trifluormethansulfonylaminophenyl)-substituierte N-Heterocyclen, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
IT1177105B (it) * 1983-11-04 1987-08-26 Fmc Corp 1-aril-1,4-diidro-5h-tetrazol-5-oni 4-sostituiti e relativi analoghi solforati con attivita' erbicida

Also Published As

Publication number Publication date
MX4714A (es) 1993-12-01
BR8607229A (pt) 1988-12-06
PL270816A1 (en) 1988-12-08
PL151567B1 (en) 1990-09-28
DD278790A5 (de) 1990-05-16
HUT46514A (en) 1988-11-28
IL80963A (en) 1991-07-18
PL263126A1 (en) 1988-06-23
CN1041513A (zh) 1990-04-25
KR920002076B1 (ko) 1992-03-10
US4818275A (en) 1989-04-04
EP0294375A1 (en) 1988-12-14
CA1291753C (en) 1991-11-05
IL80963A0 (en) 1987-03-31
EP0294375A4 (en) 1988-10-20
ZA869587B (en) 1988-07-27
DK431187A (da) 1987-08-19
CN1026585C (zh) 1994-11-16
KR880700636A (ko) 1988-04-11
CS960186A2 (en) 1989-11-14
JPH0533951B2 (pl) 1993-05-20
MY102191A (en) 1992-04-30
CS270445B2 (en) 1990-06-13
CN1038570A (zh) 1990-01-10
WO1987003782A1 (en) 1987-07-02
EP0294375B1 (en) 1993-08-18
CN85106905A (zh) 1987-02-04
DK431187D0 (da) 1987-08-19
CN1021821C (zh) 1993-08-18
DD262993A5 (de) 1988-12-21
DE3688911D1 (de) 1993-09-23
HU206957B (en) 1993-03-01
AR246738A1 (es) 1994-09-30
JPS62502896A (ja) 1987-11-19
DE3688911T2 (de) 1993-12-09
CN86108573A (zh) 1987-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL151026B1 (en) Herbicide
RU2632939C2 (ru) Антидотные гербицидные композиции для применения в рисе
JP4695832B2 (ja) 雑草の防除方法
HU205834B (en) Synergetic funigicide compositions containing pyridine-sulfonamide derivatives
RU2470511C2 (ru) Способ борьбы с насекомыми
JP2016515108A (ja) 除草組成物およびその使用方法
HU228809B1 (en) Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners
JP3086924B2 (ja) 殺虫組成物
JP2886361B2 (ja) 除草組成物
CS227693B2 (en) Insecticide and method of its preparation
EA013077B1 (ru) Гербицидная композиция
JP3291788B2 (ja) 除草組成物
AU2022233984A1 (en) Herbicidal compositions comprising of phosphonic acid compound
JPH029804A (ja) 除草組成物
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
EA000532B1 (ru) Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен
US4830659A (en) 9-(2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on-6-yl)imino-8-thia-1,6-diazobicyclo[4.3.0]nonane-7-one(and thiones)herbicides
JPH02101004A (ja) 除草組成物
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
SU934896A3 (ru) Гербицидное средство
JP2000053509A (ja) 除草剤組成物
PT79419B (en) Process for the preparation of synergistic herbicidal compositions containing in admixture a n-phosphonomethylglycine or salts thereof with an aryloxyphenoxy-propionic acid ester
JPH02160706A (ja) 除草剤組成物
US4582528A (en) S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice
US4692186A (en) S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage