JPH0534741A - 有機非線形光学材料とその製造方法 - Google Patents
有機非線形光学材料とその製造方法Info
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- JPH0534741A JPH0534741A JP3193795A JP19379591A JPH0534741A JP H0534741 A JPH0534741 A JP H0534741A JP 3193795 A JP3193795 A JP 3193795A JP 19379591 A JP19379591 A JP 19379591A JP H0534741 A JPH0534741 A JP H0534741A
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- JP
- Japan
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- monomer
- polymer
- epoxy group
- electric field
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 非線形光学材料に関し、二次非線形光学定数
が大きく且つ配向緩和の少ない光学材料を実用化するこ
とを目的とする。 【構成】 側鎖に少なくとも一個以上のエポキシ基を有
し、望ましくは二次の分子分極率をもつ一次元ポリマ
と、エポキシ基と結合能をもつ置換基を少なくとも一個
以上有し、且つ二次の分子分極率をもつモノマとを混合
し、電界を印加しながら加熱してこのポリマとモノマを
化学結合せしめ、モノマの分子配向を固定する方法をと
るか、または側鎖に少なくとも一個以上のエポキシ基を
有し、望ましくは二次の分子分極率をもつ一次元ポリマ
と、エポキシ基と結合能をもつが反応性の異なる二種類
以上の官能基を有し、且つ二次の分子分極率をもつモノ
マとを混合し、電界を印加しながら所定の温度にまで加
熱して配向したモノマのもつ特定の官能基とポリマのエ
ポキシ基とを結合させた後、更に高い電界を印加しなが
ら先の温度よりも高い所定の温度にまで加熱してモノマ
の他の官能基とポリマのエポキシ基とを結合せしめ、モ
ノマの分子配向を固定する方法をとって有機非線形光学
材料を構成する。
が大きく且つ配向緩和の少ない光学材料を実用化するこ
とを目的とする。 【構成】 側鎖に少なくとも一個以上のエポキシ基を有
し、望ましくは二次の分子分極率をもつ一次元ポリマ
と、エポキシ基と結合能をもつ置換基を少なくとも一個
以上有し、且つ二次の分子分極率をもつモノマとを混合
し、電界を印加しながら加熱してこのポリマとモノマを
化学結合せしめ、モノマの分子配向を固定する方法をと
るか、または側鎖に少なくとも一個以上のエポキシ基を
有し、望ましくは二次の分子分極率をもつ一次元ポリマ
と、エポキシ基と結合能をもつが反応性の異なる二種類
以上の官能基を有し、且つ二次の分子分極率をもつモノ
マとを混合し、電界を印加しながら所定の温度にまで加
熱して配向したモノマのもつ特定の官能基とポリマのエ
ポキシ基とを結合させた後、更に高い電界を印加しなが
ら先の温度よりも高い所定の温度にまで加熱してモノマ
の他の官能基とポリマのエポキシ基とを結合せしめ、モ
ノマの分子配向を固定する方法をとって有機非線形光学
材料を構成する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は二次の非線形光学特性の
優れた有機非線形光学材料に関する。大量の情報を迅速
に処理する必要から光通信が実用化されているが、これ
に使用する光偏光器，光スイッチ，変調器などの光学部
品には非線形光学材料が使用されている。
優れた有機非線形光学材料に関する。大量の情報を迅速
に処理する必要から光通信が実用化されているが、これ
に使用する光偏光器，光スイッチ，変調器などの光学部
品には非線形光学材料が使用されている。
【０００２】こゝで、従来よりニオブ酸リチウム（LiNb
O3) やタンタル酸リチウム(LiTaO3)などの無機結晶が使
用されているが、これらの材料は非線形光学効果がそれ
程には大きくない以外に、誘電率が大きく、信号の高速
化には対応できないと云う問題がある。
O3) やタンタル酸リチウム(LiTaO3)などの無機結晶が使
用されているが、これらの材料は非線形光学効果がそれ
程には大きくない以外に、誘電率が大きく、信号の高速
化には対応できないと云う問題がある。
【０００３】そこで、誘電率が低く、且つ非線形光学効
果を示す材料としてメチルニトロアニリンや尿素のよう
な有機化合物結晶が着目された。然し、これらの有機結
晶は脆く且つ弱くて扱いにくゝ、また薄膜化しにくいな
どの問題がある。
果を示す材料としてメチルニトロアニリンや尿素のよう
な有機化合物結晶が着目された。然し、これらの有機結
晶は脆く且つ弱くて扱いにくゝ、また薄膜化しにくいな
どの問題がある。
【０００４】そこで、このような問題のない有機高分子
非線形光学材料が注目されている。
非線形光学材料が注目されている。
【０００５】
【従来の技術】有機非線形光学材料として、極性分子を
高分子材料中に加え、分散させた状態で電界を加えて配
向させた分散型電場配向ポリマがある。
高分子材料中に加え、分散させた状態で電界を加えて配
向させた分散型電場配向ポリマがある。
【０００６】このポリマは、薄膜化が可能であり、製膜
プロセスが簡単であり、安価にできる、などの特徴があ
るものゝ、配向緩和による非線形光学特性の劣化が甚だ
しく、極性分子の樹脂中の濃度を大きくできないなどの
問題がある。
プロセスが簡単であり、安価にできる、などの特徴があ
るものゝ、配向緩和による非線形光学特性の劣化が甚だ
しく、極性分子の樹脂中の濃度を大きくできないなどの
問題がある。
【０００７】一方、二次の非線形性を示す極性分子を含
む共重合ポリマを作り、このポリマをガラス転移温度以
上の温度で電界を加え、電場配向させることも研究され
ているが、電気光学定数が充分に高い材料は見出されて
いない。
む共重合ポリマを作り、このポリマをガラス転移温度以
上の温度で電界を加え、電場配向させることも研究され
ているが、電気光学定数が充分に高い材料は見出されて
いない。
【０００８】さて、二次の非線形光学効果（ポッケルス
効果）は反転対称性のある物質では現れない。そこで、
分散型ポリマ或いは共重合型ポリマの場合も、ポリマを
高分子のガラス転移温度以上の温度に保持し、電界を加
えることにより極性分子を電界の方向に配向させてい
る。
効果）は反転対称性のある物質では現れない。そこで、
分散型ポリマ或いは共重合型ポリマの場合も、ポリマを
高分子のガラス転移温度以上の温度に保持し、電界を加
えることにより極性分子を電界の方向に配向させてい
る。
【０００９】然し、このような方法をとる場合は、
(1) 高温で分子を配向させるために熱運動により配向が
乱される。 (2) 分子同士の立体障害によって配向が妨げられる。 (3) 時間の経過と共に極性分子の反転が生じて分極が失
われる。 などの問題があり、電気光学特性の優れたポリマを得る
ことは難しい。
乱される。 (2) 分子同士の立体障害によって配向が妨げられる。 (3) 時間の経過と共に極性分子の反転が生じて分極が失
われる。 などの問題があり、電気光学特性の優れたポリマを得る
ことは難しい。
【００１０】こゝで、(3) の問題の対策の一例として電
界を加えながらエポキシ−アミンの化学結合を行うと三
次元的に架橋するために極性分子が固定され、そのため
に配向緩和の少ない非線形材料薄膜ができることが報告
されている。[ Manfred Eich他 J.Appl.Phys.66(7),1 O
ctober(1989) 3241〜3247]然し、この文献によれば、モ
ノマ状態で加熱すると結合反応が起こる前に分子が昇華
するため、電界印加前にある程度に分子を重合させ高分
子化しておく必要があると記載されている。
界を加えながらエポキシ−アミンの化学結合を行うと三
次元的に架橋するために極性分子が固定され、そのため
に配向緩和の少ない非線形材料薄膜ができることが報告
されている。[ Manfred Eich他 J.Appl.Phys.66(7),1 O
ctober(1989) 3241〜3247]然し、この文献によれば、モ
ノマ状態で加熱すると結合反応が起こる前に分子が昇華
するため、電界印加前にある程度に分子を重合させ高分
子化しておく必要があると記載されている。
【００１１】然し、このようにプレキュア(Precure) を
行うと、モノマの三次元的な架橋が生ずるために立体障
害を生じ、配向性が低下することが避けられない。
行うと、モノマの三次元的な架橋が生ずるために立体障
害を生じ、配向性が低下することが避けられない。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】二次の非線形光学効果
を示す材料として極性分子を含む共重合ポリマを作り、
このポリマをガラス転移温度以上の温度に加熱しながら
電界を加え、配向させた有機非線形光学材料が研究され
ているが、電気光学定数が充分に高く、また安定した材
料は見出されていない。
を示す材料として極性分子を含む共重合ポリマを作り、
このポリマをガラス転移温度以上の温度に加熱しながら
電界を加え、配向させた有機非線形光学材料が研究され
ているが、電気光学定数が充分に高く、また安定した材
料は見出されていない。
【００１３】そこで、電気光学定数が充分に高く、また
配向緩和が生じにくい有機非線形光学材料を実用化する
ことが課題である。
配向緩和が生じにくい有機非線形光学材料を実用化する
ことが課題である。
【００１４】
【課題を解決するための手段】上記の課題は側鎖に少な
くとも一個以上のエポキシ基を有し、望ましくは二次の
分子分極率をもつ一次元ポリマと、エポキシ基と結合能
をもつ置換基を少なくとも一個以上有し、且つ二次の分
子分極率をもつモノマとを混合し、電界を印加しながら
加熱してこのポリマとモノマを化学結合せしめ、モノマ
の分子配向を固定する方法をとるか、または側鎖に少な
くとも一個以上のエポキシ基を有し、望ましくは二次の
分子分極率をもつ一次元ポリマと、エポキシ基と結合能
をもつが反応性の異なる二種類以上の官能基を有し、且
つ二次の分子分極率をもつモノマとを混合し、電界を印
加しながら所定の温度にまで加熱して配向したモノマの
もつ特定の官能基とポリマのエポキシ基とを結合させた
後、更に高い電界を印加しながら先の温度よりも高い所
定の温度にまで加熱してモノマの他の官能基とポリマの
エポキシ基とを結合せしめ、モノマの分子配向を固定す
る方法をとって有機非線形光学材料を構成することによ
り解決することができる。
くとも一個以上のエポキシ基を有し、望ましくは二次の
分子分極率をもつ一次元ポリマと、エポキシ基と結合能
をもつ置換基を少なくとも一個以上有し、且つ二次の分
子分極率をもつモノマとを混合し、電界を印加しながら
加熱してこのポリマとモノマを化学結合せしめ、モノマ
の分子配向を固定する方法をとるか、または側鎖に少な
くとも一個以上のエポキシ基を有し、望ましくは二次の
分子分極率をもつ一次元ポリマと、エポキシ基と結合能
をもつが反応性の異なる二種類以上の官能基を有し、且
つ二次の分子分極率をもつモノマとを混合し、電界を印
加しながら所定の温度にまで加熱して配向したモノマの
もつ特定の官能基とポリマのエポキシ基とを結合させた
後、更に高い電界を印加しながら先の温度よりも高い所
定の温度にまで加熱してモノマの他の官能基とポリマの
エポキシ基とを結合せしめ、モノマの分子配向を固定す
る方法をとって有機非線形光学材料を構成することによ
り解決することができる。
【００１５】
【作用】本発明はポリマの側鎖または分散したモノマの
極性部分が配向する際に生ずる立体障害を抑制し、ま
た、配向緩和を無くする方法として、側鎖に少なくとも
一個以上のエポキシ基をもつ一次元ポリマとエポキシ基
と結合能をもつ置換基（-NH2,-OH,-COOHなど)を少なく
とも一個以上有し、且つ二次の分子分極率をもつモノマ
とを均一に混合した状態で電界を加えてモノマを配向さ
せ、この状態で温度上昇させてエポキシ基と反応せし
め、これによりモノマの分子配向を固定するものであ
る。
極性部分が配向する際に生ずる立体障害を抑制し、ま
た、配向緩和を無くする方法として、側鎖に少なくとも
一個以上のエポキシ基をもつ一次元ポリマとエポキシ基
と結合能をもつ置換基（-NH2,-OH,-COOHなど)を少なく
とも一個以上有し、且つ二次の分子分極率をもつモノマ
とを均一に混合した状態で電界を加えてモノマを配向さ
せ、この状態で温度上昇させてエポキシ基と反応せし
め、これによりモノマの分子配向を固定するものであ
る。
【００１６】こゝで、側鎖に少なくとも一個以上のエポ
キシ基を有する一次元ポリマとは一般式(1) で示される
ようなポリマであり、また二次の分子分極率をもつポリ
マとは一般式(2) で示されるようなポリマであり、R2で
示される分子が電子供与性置換基または電子吸引性置換
基を備えて構成されている。
キシ基を有する一次元ポリマとは一般式(1) で示される
ようなポリマであり、また二次の分子分極率をもつポリ
マとは一般式(2) で示されるようなポリマであり、R2で
示される分子が電子供与性置換基または電子吸引性置換
基を備えて構成されている。
【００１７】また、このようなポリマのエポキシ基と結
合する置換基を一個備えると共に二次の分極率をもつモ
ノマは図３において一般式(3) 〜(5) で示すような有機
化合物である。
合する置換基を一個備えると共に二次の分極率をもつモ
ノマは図３において一般式(3) 〜(5) で示すような有機
化合物である。
【００１８】また、エポキシ基と結合する置換基を二個
備えると共に二次の分極率をもつモノマは図４において
一般式(6) と(7) で示すような有機化合物である。この
ようなポリマとモノマとを均一に混合した後に電界を加
えてモノマを配向させた状態で温度上昇させ、ポリマの
エポキシ基とモノマの置換基と反応させてモノマを介し
てポリマを二次元的に架橋重合させることにより、モノ
マの分子配向を固定することができる。
備えると共に二次の分極率をもつモノマは図４において
一般式(6) と(7) で示すような有機化合物である。この
ようなポリマとモノマとを均一に混合した後に電界を加
えてモノマを配向させた状態で温度上昇させ、ポリマの
エポキシ基とモノマの置換基と反応させてモノマを介し
てポリマを二次元的に架橋重合させることにより、モノ
マの分子配向を固定することができる。
【００１９】次に、このモノマ・ポリマ分散系を使用す
る場合の問題点は電界を印加すると極性をもつモノマが
流動するために絶縁破壊が生じ易いことで、充分に高い
電界を印加することができず、そのために熱運動に抗し
て充分な分子配向力を得にくいことである。
る場合の問題点は電界を印加すると極性をもつモノマが
流動するために絶縁破壊が生じ易いことで、充分に高い
電界を印加することができず、そのために熱運動に抗し
て充分な分子配向力を得にくいことである。
【００２０】この場合は、電界配向( ポーリング) を二
段階に行えばよい。すなわち、モノマとして加熱により
エポキシ基と結合能をもつが反応性の異なる置換基(-NH
2,-OH,-COOHなど) を二つ以上備えたものを選び、ポリ
マと均一に混合した後、電界を印加しながら一種類の置
換基の反応開始温度まで加熱してエポキシ基と反応さ
せ、モノマの一端をポリマの主鎖に結合せしめる。
段階に行えばよい。すなわち、モノマとして加熱により
エポキシ基と結合能をもつが反応性の異なる置換基(-NH
2,-OH,-COOHなど) を二つ以上備えたものを選び、ポリ
マと均一に混合した後、電界を印加しながら一種類の置
換基の反応開始温度まで加熱してエポキシ基と反応さ
せ、モノマの一端をポリマの主鎖に結合せしめる。
【００２１】次に、更に高い電界を印加しながら、他の
置換基の反応開始温度にまで温度上昇させると、この置
換基とエポキシ基とが化学結合し、その結果、モノマの
分子配向を固定することができる。
置換基の反応開始温度にまで温度上昇させると、この置
換基とエポキシ基とが化学結合し、その結果、モノマの
分子配向を固定することができる。
【００２２】こゝで、側鎖に少なくとも一個以上のエポ
キシ基を有する一次元ポリマとは図５の一般式(8) で示
されるようなポリマであり、また、エポキシ基と結合す
る置換基を二個備えると共に二次の分極率をもつモノマ
は図６において一般式(9) 〜(11)で示すような有機化合
物である。
キシ基を有する一次元ポリマとは図５の一般式(8) で示
されるようなポリマであり、また、エポキシ基と結合す
る置換基を二個備えると共に二次の分極率をもつモノマ
は図６において一般式(9) 〜(11)で示すような有機化合
物である。
【００２３】
実施例１：（請求項１に対応）図７において一般式(12)
に示すポリマと一般式(13)に示すモノマを使用した。
に示すポリマと一般式(13)に示すモノマを使用した。
【００２４】先ず、両者をモル当量比で５ｇを採取して
混合し、これをメチルセロソルブに溶解して30重量％液
を作った。次に、酸化錫(SnO2)と酸化インジウム(In
2O3) との固溶体( 略してITO)よりなる透明電極を備え
た50mm角のガラス基板の上にポリイミドの絶縁膜を被覆
したものを二枚準備し、この上に先の溶液をスピンコー
トして膜厚１μm の薄膜を作り、40℃で５時間乾燥し
た。
混合し、これをメチルセロソルブに溶解して30重量％液
を作った。次に、酸化錫(SnO2)と酸化インジウム(In
2O3) との固溶体( 略してITO)よりなる透明電極を備え
た50mm角のガラス基板の上にポリイミドの絶縁膜を被覆
したものを二枚準備し、この上に先の溶液をスピンコー
トして膜厚１μm の薄膜を作り、40℃で５時間乾燥し
た。
【００２５】この二枚の基板を逆向きに圧着して試料と
し、ガラスヒータ中で80℃まで昇温し、この状態で両電
極間に600 Ｖの電圧を印加した。この場合の電界強度は
１ＭＶ／cm 以上であり、１時間に亙って分子を配向さ
せた。
し、ガラスヒータ中で80℃まで昇温し、この状態で両電
極間に600 Ｖの電圧を印加した。この場合の電界強度は
１ＭＶ／cm 以上であり、１時間に亙って分子を配向さ
せた。
【００２６】次に、この電圧印加のまゝ140 ℃まで昇温
し、５時間かけてエポキシとアミンとを反応させて三次
元ポリマ化した。このようにして得られた薄膜はｄ33＝
30 pm/V の高い非線形光学定数を有しており、また一ケ
月に亙っても性能の劣化は殆ど観測されなかった。 実施例２：（請求項２に対応） 図７において一般式(12)に示すポリマと一般式(14)に示
すモノマを使用した。
し、５時間かけてエポキシとアミンとを反応させて三次
元ポリマ化した。このようにして得られた薄膜はｄ33＝
30 pm/V の高い非線形光学定数を有しており、また一ケ
月に亙っても性能の劣化は殆ど観測されなかった。 実施例２：（請求項２に対応） 図７において一般式(12)に示すポリマと一般式(14)に示
すモノマを使用した。
【００２７】先ず、両者をモル当量比で５ｇを採取して
混合し、これをメチルセロソルブに溶解して30重量％液
を作った。次に、ITOよりなる透明電極を備えた50mm角
のガラス基板の上にポリイミドの絶縁膜を被覆したもの
を二枚準備し、この上に先の溶液をスピンコートして膜
厚１μmの薄膜を作り、40℃で５時間乾燥した。
混合し、これをメチルセロソルブに溶解して30重量％液
を作った。次に、ITOよりなる透明電極を備えた50mm角
のガラス基板の上にポリイミドの絶縁膜を被覆したもの
を二枚準備し、この上に先の溶液をスピンコートして膜
厚１μmの薄膜を作り、40℃で５時間乾燥した。
【００２８】この二枚の基板を逆向きに圧着して試料と
し、ガラスヒータ中で80℃まで昇温し、この状態で両電
極間に600 Ｖの電圧を印加し、１時間に亙って分子を配
向させた。
し、ガラスヒータ中で80℃まで昇温し、この状態で両電
極間に600 Ｖの電圧を印加し、１時間に亙って分子を配
向させた。
【００２９】次に、電圧印加のまゝ140 ℃まで昇温し、
２時間保持することによりエポキシとアミンを反応さ
せ、二次元ポリマ化した。その後、電圧を１ＫＶまで上
昇させて１時間保持してモノマを配向させ、電圧印加の
状態で180 ℃まで昇温し、エポキシとOH基を反応させて
三次元ポリマ化させた。
２時間保持することによりエポキシとアミンを反応さ
せ、二次元ポリマ化した。その後、電圧を１ＫＶまで上
昇させて１時間保持してモノマを配向させ、電圧印加の
状態で180 ℃まで昇温し、エポキシとOH基を反応させて
三次元ポリマ化させた。
【００３０】このようにして得られた薄膜はｄ33＝40 p
m/V の高い非線形光学定数を有しており、また一ケ月に
亙っても性能の劣化は殆ど観測されなかった。なお、上
記の600 Ｖ印加，140 ℃で２時間保持の二次元ポリマの
状態で反応を止めた実施例の薄膜ではｄ33＝25 pm/V で
あった。
m/V の高い非線形光学定数を有しており、また一ケ月に
亙っても性能の劣化は殆ど観測されなかった。なお、上
記の600 Ｖ印加，140 ℃で２時間保持の二次元ポリマの
状態で反応を止めた実施例の薄膜ではｄ33＝25 pm/V で
あった。
【００３１】このことから二段階の電場配向を行うこと
により高い配向性と経時安定性をもつ有機非線形光学材
料が得られることが判った。
により高い配向性と経時安定性をもつ有機非線形光学材
料が得られることが判った。
【００３２】
【発明の効果】本発明の実施により配向緩和が少なく、
また二次非線形光学定数の大きな電場配向型ポリマを得
ることができる。
また二次非線形光学定数の大きな電場配向型ポリマを得
ることができる。
【図１】側鎖にエポキシ基をもつ一次元ポリマの一般式
である。
である。
【図２】側鎖にエポキシ基をもつ別の一次元ポリマの一
般式である。
般式である。
【図３】二次分極率をもつモノマの一般式である。
【図４】置換基を二個もつモノマの一般式である。
【図５】側鎖にエポキシ基をもつまた別の一次元ポリマ
の一般式である。
の一般式である。
【図６】置換基を二個もつ別のモノマの一般式である。
【図７】実施例で用いたポリマとモノマの一般式であ
る。
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 側鎖に少なくとも一個以上のエポキシ基
を有し、望ましくは二次の分子分極率をもつ一次元ポリ
マと、エポキシ基と結合能をもつ置換基を少なくとも一
個以上有し、且つ二次の分子分極率をもつモノマとを混
合し、電界を印加しながら加熱して前記ポリマとモノマ
を化学結合せしめ、該モノマの分子配向を固定すること
を特徴とする有機非線形光学材料とその製造方法。 - 【請求項２】 側鎖に少なくとも一個以上のエポキシ基
を有し、望ましくは二次の分子分極率をもつ一次元ポリ
マと、エポキシ基と結合能をもつが反応性の異なる二種
類以上の官能基を有し、且つ二次の分子分極率をもつモ
ノマとを混合し、電界を印加しながら所定の温度にまで
加熱して、配向した前記モノマのもつ特定の官能基と前
記ポリマのエポキシ基とを結合させた後、更に高い電界
を印加しながら前記温度よりも高い所定の温度にまで加
熱してモノマの他の官能基とポリマのエポキシ基とを結
合せしめ、該モノマの分子配向を固定することを特徴と
する有機非線形光学材料とその製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3193795A JPH0534741A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 有機非線形光学材料とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3193795A JPH0534741A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 有機非線形光学材料とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0534741A true JPH0534741A (ja) | 1993-02-12 |
Family
ID=16313909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3193795A Withdrawn JPH0534741A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 有機非線形光学材料とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0534741A (ja) |
-
1991
- 1991-08-02 JP JP3193795A patent/JPH0534741A/ja not_active Withdrawn
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