JPH083586B2 - 画像表示セルおよびこれに用いる単量体 - Google Patents

画像表示セルおよびこれに用いる単量体

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JPH083586B2
JPH083586B2 JP62220529A JP22052987A JPH083586B2 JP H083586 B2 JPH083586 B2 JP H083586B2 JP 62220529 A JP62220529 A JP 62220529A JP 22052987 A JP22052987 A JP 22052987A JP H083586 B2 JPH083586 B2 JP H083586B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は対向面に光を透過する材料の電極を設けた２
個の対向して配置した基板としての光を透過するプレー
ト、前記電極上の配向層、前記プレートの端部間の封止
リング、および前記プレートと前記リングとの間の空間
に配置した液晶材料からなる画像表示セル（picture di
splay cell）に関する。また、本発明は電極からなる画
像表示セルのために基体上に配向層を形成する方法、お
よび配向層を形成する材料に関する。
この種の画像表示セルは米国特許第4469409号明細書
に記載されており、画像表示セルにおいて配向層をガラ
ス基板上に設け、配向層をシラン基および有機重合体か
らなる芳香族環で変性したシラノール オリゴマーを有
する均質混合物の被膜から形成している。上記米国特許
明細書に記載されている撚りネマチック タイプ（twis
ted nematictype（TN−タイプ））の画像表示セルは高
温によく耐えることができ、かつイミドまたはキナゾリ
ン環を有する従来使用されている有機重合体より改良さ
れた基板に対する結合を有する配向層からなる基板から
構成されている。基板上に重合体層を設ける方法は上記
米国特許明細書の実施例１に記載されており、この場合
には重合体の溶液を調製し、この溶液を紡糸技術により
基板上に設けている。
ドイツ公告特許第2315541号明細書には、配向層を基
板上に減圧での蒸着によって設けている。これらの蒸着
技術により、SiOX層を設け、この層上に多くの情報を蓄
積している（H.A.van SpeamgおよびR.G.Aartsen氏「j.A
ppl.Phys.」56（２）、p.251〜262（1984年７月15
日）。この文献には形成する方法、測定および使用する
装置が記載されている。しかしながら、画像表示セルに
上記SiOX配向層を使用することは、これらのセルにおい
てネマチック液晶材料の配向に対して立体角の制限範囲
のみを利用する欠点を有している。
ドイツ公開特許第3020645号明細書には重合体配向層
を基板上に設ける画像表示セルが記載されており、この
場合この重合体配向層自体が液晶である。電圧を切替え
る場合、液晶材料および重合体層は基板に対して直角に
または平行に配向する。また、配向層は作動条件下で液
晶相である。
特開昭52−146255号公報には液晶材料を有する画像表
示セルが記載されており、この場合液晶材料の配向を磁
石により配向するする磁性粒子、例えばγ−Fe2O3針状
粒子を混合して生じさせ、しかる後ガラス プレートの
温度を上げ、高められた温度で液体結合剤を固化してい
る。この手段では、磁性粒子を固定し、このために、ま
た液晶材料が固定される。しかしながら、画像表示セル
に針状γ−Fe2O3粒子を存在させることは、かかる粒子
の影響下で光透過性に妨害を生じやすくする欠点があ
る。
本発明においては、画像表示セルの配向層について更
に研究をし、重合体層を基板上に設けることができ、こ
の重合体層を配向でき、かつ配向後、固定できることを
確かめた。重合体としては、特にR.SimonおよびH.J.Col
es氏「Mol.Cryst.Lig.Cryst.」Vol.102（レタース）、
p.43〜48）に記載されている特殊な材料を使用すること
ができる。この方法では良い結果が得られるが、しかし
配向層が電界または磁界において完全に配向するまで
に、使用する重合体により影響されるけれども、ある時
間、例えば５分〜１時間以上かかる欠点がある。本発明
においては、上述する画像表示セルを構成する場合に、
配向に要する時間を、数秒のように著しく短くできるこ
とを確かめ、この本発明は配向層を最初に場（field）
において配向し、次いで重合する単量体または低分子化
合物から形成したことを特徴とする。このために、本発
明において、画像表示セルのための電極からなる基板に
配向層を形成する方法は液晶単量体の被膜を設け、この
単量体を磁界または電界で与えられた角度に配向し、次
いで重合することを特徴とする。
次いで、本発明を添付図面について説明する。
第１図において、１および２は基板として後述する光
透過性の２個の対向して配置したプレート（oppositely
relocated plates）を示しており、このプレートの対
向側面に、例えばIn2O3SnO2から作った電極４および５
を設ける。好ましいネマチック液晶６を配向できる配向
層７は電極を横切って設ける。セルは、電極および互い
に対向する配向層を有するかようにして形成した基板を
対向し、かつ装置をリングにより封止し、および基板と
リング３との間の空間に液晶材料６を充填して形成す
る。実際上、エポキシ化合物の接着層はリング３として
しばしば使用される。
実際上、本発明においては、液晶単量体を基板に設
け、液晶単量体を液晶相に配置した後、電界または磁界
で配向し、および配向後、単量体を、必要ならば、化学
線（aceinic light）にさらして重合する。他の方法は
では、単量体をネマチック−イソトロピック転移（tran
sition nematic−isotripic）以上の温度まで加熱し、
次いで場において単量体が再び液晶になるまで温度に冷
却し、しかる後に重合を行うようにする。ネマチック基
の光学軸の角度により影響するが、重合体相は順次に配
置された液晶材料に傾斜配向（tilted orientation）を
誘導する。
特に、本発明においては、配向層を得るために、結晶
性（メタ）アクリレート単量体の液体膜から出発するこ
とができることを確かめた。この単量体は溶解でき、次
いで生成溶液を基板上に既知の紡糸技術により薄膜状態
で設けることができる。液晶アクリレート単量体の適当
なグループを次の式１で示すことができる：式１ 上記式１において、−Ａ−はフレキシブル スペーサ
ー、例えばCH2 ｘ、CH2 xO−Si（CH3）２−Ｏ
ｘ（ここにｘ＝１〜15）およびCH2−CH2−Ｏ
ｙ（ここにｙ＝１〜８）を示し、および−Ｂ−は例えば
次の式7,8,9または10で示すメソゲニック基（mesogenic
group）を示す： 式７ 式８ 式９ 式10 また、上記式１においてR1はＨまたはCH3を示し、お
よびR2はアルキル基、芳香族環、シアノ基またはその組
合せを示す。上記アクリレート単量体の有用な例の単量
体は次の式４で示すことができる： 式４ また、次に示す式11の単量体を例示できる。
式11 本発明による画像表示セルの好適例において、液晶メ
タ（アクリレート）単量体は次の式２および３で示す単
量体を例示できる。これらの式２および３の単量体は、
重合の際に架橋構造を形成するジアクリレートである： 式２ 式３ 上記式２および３の単量体は新規な物質である。ま
た、本発明はこれらの新規な物質に関する。式２の単量
体は次の反応式Ｉで示す化学プロセスにより作ることが
できる： 反応式Ｉ 式３の単量体は次の反応式IIにより作ることができ
る： 反応式II 二三の反応はケトン、エーテルまたは炭化水素のよう
な不活性有機溶剤の存在で普通のように行うことができ
る。反応式Ｉの反応ＡおよびＢはラシネ（racine）、特
にトリエチルアミンおよび１−ジメチルアミノ−ピリジ
ンの混合物（10:1）の存在で行う。反応式IIの反応Ａは
NaOHおよびNaIの存在で行う。反応式IIの反応Ｃおよび
Ｅは反応式Ｉにおいて示した上記アミンの存在で行う。
反応式ＩおよびIIにおいて、R1は上述すると同様の意味
を有し、アルキレン基に存在している。
ジアクリレート単量体としては、次の式５および６で
示す有用な単量体を例示できる： 式５ 式６ 単量体のメソゲニック基を電界または磁界において配
向する場合には、単量体を温度の上昇により可能な液晶
相に転移する必要がある。上記式４の場合、結晶からネ
マチックへの転移は89℃で生じ、ネマチックからイソト
ロピック状態への転移は単量体を加熱する際に98.5℃で
生ずると共に、冷却する際にイソトロピック状態からネ
マチック状態への転移は98℃で生じ、ネマチックからス
メクチック状態への転移は78℃で生じ、およびスメクチ
ック状態から結晶状態への転移は49℃で生ずる。この事
は、配向およびその場での（in situ）重合は配向相の
所望状態に影響されるが89〜98℃の温度で生ずる。
上記式５のアクリレート単量体の場合には、結晶から
スメクチックへの加熱サイクルにおける転移は17℃で生
じ、スメクチックからネマチックへの転移は93℃で生
じ、およびネマチックからイソトロピックへの転移は19
3℃で生ずる。このために、上記式４の単量体について
の配向は77〜153℃の範囲の温度で生ずる。
上記式６の化合物は結晶からネマチックに129℃で転
移し、ネマチックからイソトロピックに149℃で転移す
る。
単量体、特にメソゲニック基の配向を行う温度は単量
体の混合物の使用によって減少させることができ、この
場合配向を別々に生じさせるのみならず、比較的に低い
温度、可能ならば周囲温度で生じさせることができる。
他の変形例として、重合体を単量体に混合した混合物を
使用でき、この場合重合体は溶剤として使用する単量体
以外の単量体から形成することができる。
配向単量体の重合は化学線、特にUV−光に露光して生
じさせるのが好ましい。重合は、アクリレート単量体は
少量、好ましくは10重量％の光開始剤を添加することに
よって促進することができる。重合は酸素を排除しなが
ら行うのが好ましい。重合の結果として、メソゲニック
基の配向を固定し、このために異方性を広い温度範囲内
に維持することができる。
使用する光開始剤は知られており、例えば「イルガキ
ュアー（Irgacure）651」（CIBA−Geigyの登録商標）を
示すことができる。
単量体の被膜は基板材料上に直接に設けることができ
るが、しかし、初めにかかる基板材料にγ−メタクリロ
キシプロピル トリメトキシシランまたはγ−アミノプ
ロピルシランからなる結合層を設けることができる。好
ましい他の例としては、重合を単量体と混合しない光開
始剤の存在で行うことができ、しかも光開始剤を表面に
結合し、単量体の液晶特性を変化しないようにでき、こ
の場合非液晶光開始剤と混合し、更に重合を表面から生
じさせ、重合体鎖を表面に結合させる。この手段におい
て、重合体が表示セルの液晶材料６に随意に溶解するの
を防止することができる。
光開始剤は、表面に既知の方法により基板にγ−アミ
ノプロピルシラン層を最初に設けることによって結合で
き、しかる後に基板を光開始剤をTHF（テトラヒドロフ
ラン）に溶解した溶液に浸漬する。この目的のために、
上記式９の光開始剤の５％溶液を用いることができる。
周囲温度において反応はγ−アミノプロピルシランと上
記式９の化合物とて生じ、このために基板にアミノ基お
よびベンゾフエノン基を含む材料の表面被膜を設けるこ
とがてき、かかるアミノ基はベンゾフエノン基の光開始
における促進作用を有している。
化学線を電子放射で行う場合には、開始剤を使用する
必要がない。単量体におけるメソゲニック基の配向を比
較的に高い温度で行う場合には、この比較的に高い温度
において、むしろ重合の可能性が生じ、このために配向
は比較的に低い温度で行い、次いで配向単量体基を重合
により固定する（freeze）のが好ましい。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の画像表示セルの断面図である。 1,2……対向して配置したプレート ３……リング、4,5……電極 ６……ネマチック液晶（液晶材料） ７……配向層

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】対向面に光を透過する材料の電極を設けた
    ２個の対向して配置した基板としての光を透過するプレ
    ート、前記電極上の配向層、前記プレートの端部間の封
    止リングおよび前記プレートと前記リングとの間の空間
    に配置した液晶材料からなる画像表示セルにおいて、配
    向層を初めに場において配向し、次いで重合する単量体
    または低分子化合物から形成したことを特徴とする画像
    表示セル。
  2. 【請求項２】配向層を配向液晶（メタ）アクリレート単
    量体の重合により得られた重合体から形成した特許請求
    の範囲第１項記載の画像表示セル。
  3. 【請求項３】前記単量体は次の式1,2または3: 式１ 式２ 式３ （式中、−Ａ−はフレキシブル スペーサーを示し、−
    Ｂ−はメソゲニック基を示し、Ｒは水素原子またはメチ
    ル基を示し、およびR2はアルキル基、芳香族基、シアノ
    基またはその組合せを示す）で表わされるアクリレート
    単量体とする特許請求の範囲第１または２項記載の画像
    表示セル。
  4. 【請求項４】アクリレート単量体を次の式4,5または6: 式４ 式５ 式６ で表わされる単量体とした特許請求の範囲第３項記載の
    画像表示セル。
  5. 【請求項５】配向層を重合する１または２種以上の単量
    体の混合物から形成した特許請求の範囲第１〜４項のい
    ずれか一つの項記載の画像表示セル。
  6. 【請求項６】次の式２または3: 式２ 式３ （式中、R1はＨまたはCH3を示し、および−Ａ−はCH2
    ｘ、CH2 xO−およびSi（CH3）２−Ｏｘ（ここ
    にｘ＝１〜15）、およびCH2−CH2−Ｏｙ（ここにｙ
    ＝１〜８）からなる群から選択したフレキシブル スペ
    ーサーを示す）で表わされるアクリレート単量体。
  7. 【請求項７】電極からなる画像表示セルの基板に配向層
    を形成する方法において、液晶単量体の被膜を設け、前
    記単量体を磁界または電界において与えられた角度で配
    向し、次いで重合することを特徴とする画像表示セルの
    基板に配向層を形成する方法。
  8. 【請求項８】重合を化学線に露光して行う特許請求の範
    囲第７項記載の方法。
  9. 【請求項９】単量体に光開始剤を単量体に対して10重量
    ％以下の量で添加する特許請求の範囲第７または８項記
    載の方法。
  10. 【請求項１０】単量体は次の式２または3: 式２ 式３ （式中、R1はＨまたはCH3を示し、および−Ａ−はCH2
    ｘ、CH2 xO−およびSi（CH3）２−Ｏｘ（ここ
    にｘ＝１〜15）、およびCH2−CH2−Ｏｙ（ここにｙ
    ＝１〜８）からなる群から選択したフレキシブル スペ
    ーサーを示す）で表わされるアクリレート単量体とする
    特許請求の範囲第７〜９項のいずれか一つの項記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】単量体フィルムを設ける前に、基板上に
    結合層を形成する特許請求の範囲第７〜10項のいずれか
    一つの項記載の方法。
  12. 【請求項１２】光開始剤を基板の表面に結合し、単量体
    に混合しない特許請求の範囲第９項記載の方法。
  13. 【請求項１３】基板に結合剤を設け、次いで光開始剤を
    設け、しかる後に単量体被膜を設け、および配向後単量
    体被膜の重合を紫外線の影響下で行う特許請求の範囲第
    12項記載の方法。
JP62220529A 1986-09-04 1987-09-04 画像表示セルおよびこれに用いる単量体 Expired - Fee Related JPH083586B2 (ja)

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NL8602235 1986-09-04

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