JPH053474B2 - - Google Patents
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- JPH053474B2 JPH053474B2 JP15738584A JP15738584A JPH053474B2 JP H053474 B2 JPH053474 B2 JP H053474B2 JP 15738584 A JP15738584 A JP 15738584A JP 15738584 A JP15738584 A JP 15738584A JP H053474 B2 JPH053474 B2 JP H053474B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
〔発明の目的〕
産業上の利用分野
本発明は下記の式〔〕で示されるアザロマイ
シンＢ誘導体を提供するものであり、該誘導体は
抗潰瘍作用を有するので消化性潰瘍疾患の治療用
医薬として有用である。 （式中Ｒは飽和又は不飽和の非環状炭化水素基
を表わす。ここで、該炭化水素基はシクロアルキ
ル基、置換基を有してもよいフエニル基又はフリ
ル基で置換されていてもよく、また、酸素原子又
は硫黄原子が介在していてもよい。） 従来の技術 アザロマイシンＢは特公昭36−7350号、ザ・ジ
ヤーナル・オブ・アンチバイオテイツクス・シリ
ーズＡ（J.Antibiotics.SerA）．13巻．46〜56頁
（1960）、日本電子ニユース．21巻．４号．７〜10
頁（1971）、ヘルベチカ・ヒミカ・アクタ
（Helvetica Chimica Acta）．64巻．407〜424頁
（1981）、第26回薬学会関東支部大会講演要旨集．
68〜73頁（1982）などに記載されており、グラム
陽性菌に対して発育阻止作用を有することが知ら
れている。 しかしながら、アザロマイシンＢの抗菌活性以
外の薬理活性については何ら知られておらず、さ
らにアザロマイシンＢを化学的に変換した誘導体
についても文献未載である。 発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、先にアザロマイシンＢが抗潰瘍
作用を有することを見出し特許出願をした（特願
昭59−7283号）が、さらに研究を行なつた結果、
アザロマイシンＢを各種アルコール類で処理して
得られた本発明化合物〔〕がアザロマイシンＢ
よりも優れた抗潰瘍作用を有し、さらに低毒性で
あり、かつ抗菌活性を示さないことを見出し本発
明を完成した。 〔発明の構成〕 問題を解決するための手段 アザロマイシンＢの11位及び11′位に置換基を
有する式〔〕で示される本発明化合物におい
て、Ｒは飽和又は不飽和の非環状炭化水素基であ
り、飽和非環状炭化水素基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基（２−メチルプロピル基）、
tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、
ヘキシル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基などであ
り、また、不飽和非環状炭化水素基としてはビニ
ル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１
−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル
基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、４−ペンテニル基などの二重
結合を１個有する基、１，３−ブタジエニル基、
２，４−ペンタジエニル基、２，５−ヘキサジエ
ニル基、２，６−オクタジエニル基、３，７−ジ
メチル−２，６−オクタジエニル基（ゲラニル
基）などの二重結合を２個有する基、エチニル
基、２−プロピニル基（プロパルギル基）、２−
ブチニル基、３−ブチニル基、４−ペンチニル
基、５−ヘキシニル基などの三重結合を有する基
などが挙げられる。これらの炭化水素基はシクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、
フエニル基又はフリル基で置換されていてもよ
く、ここでフエニル基は低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基などで置換
されていてもよい。さらに、該炭化水素基は任意
に酸素原子又は硫黄原子が介在していてもよく、
具体的には２−イソプロポキシエチル基、２−
（tert−ブトキシ）エチル基、３−メトキシ−３
−メチルブチル基、２−（エチルチオ）エチル基、
２−（プロピルチオ）エチル基、２−（ブチルチ
オ）エチル基、３−（エチルチオ）プロピル基、
３−（プロピルチオ）プロピル基、３−（ブチルチ
オ）プロピル基などが挙げられる。 次に本発明化合物〔〕の製造法について説明
する。 出発原料であるアザロマイシンＢは特公昭36−
7350号公報に記載の製造方法と同様にストレプト
マイセス・ハイグロスコピクスK5−４
（Streptomyces hygroscopicus.ATCC13810号）
菌株より生産し、前出の式〔〕においてＲが水
素原子の構造式を有し、分子式C54H88O18、分子
量が1025.3である針状結晶を用いた。 アザロマイシンＢの11位及び11′位のヘミケタ
ール水酸基は各種アルコールと酸性又は中性の条
件下で容易にケタール化されて本発明化合物
〔〕が得られる。 アザロマイシンＢと式Ｒ−OH（Ｒは前記と同
じ意味を有する。）で示されるアルコールを、無
触媒又は濃硫酸、塩化水素、パラトルエンスルホ
ン酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢酸などの
酸触媒あるいはこれらの酸のメチルアミン、エチ
ルアミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、ピ
リジンなどの有機塩基との塩の存在下、−50〜100
℃好ましくは−20〜20℃、10分〜10時間好ましく
は１〜５時間反応させる。反応温度、反応時間は
使用するアルコールや触媒の種類及び量によつて
適宜決定される。使用するアルコールの量はアザ
ロマイシンＢに対して３〜100倍量好ましくは20
〜30倍量であり、触媒の量は0.1〜10重量％好ま
しくは１〜４重量％である。 反応は無溶媒で行なうが、無水の有機溶媒を添
加しても差し支えない。特に、原料アルコールが
反応温度のもとで固体である場合はそれを溶解す
る有機溶媒を使用するのが好ましい。 また、本発明化合物〔Ｉ〕は次の方法によつて
も製造できる。 アザロマイシンＢ、原料アルコール及び式
シンＢ誘導体を提供するものであり、該誘導体は
抗潰瘍作用を有するので消化性潰瘍疾患の治療用
医薬として有用である。 （式中Ｒは飽和又は不飽和の非環状炭化水素基
を表わす。ここで、該炭化水素基はシクロアルキ
ル基、置換基を有してもよいフエニル基又はフリ
ル基で置換されていてもよく、また、酸素原子又
は硫黄原子が介在していてもよい。） 従来の技術 アザロマイシンＢは特公昭36−7350号、ザ・ジ
ヤーナル・オブ・アンチバイオテイツクス・シリ
ーズＡ（J.Antibiotics.SerA）．13巻．46〜56頁
（1960）、日本電子ニユース．21巻．４号．７〜10
頁（1971）、ヘルベチカ・ヒミカ・アクタ
（Helvetica Chimica Acta）．64巻．407〜424頁
（1981）、第26回薬学会関東支部大会講演要旨集．
68〜73頁（1982）などに記載されており、グラム
陽性菌に対して発育阻止作用を有することが知ら
れている。 しかしながら、アザロマイシンＢの抗菌活性以
外の薬理活性については何ら知られておらず、さ
らにアザロマイシンＢを化学的に変換した誘導体
についても文献未載である。 発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、先にアザロマイシンＢが抗潰瘍
作用を有することを見出し特許出願をした（特願
昭59−7283号）が、さらに研究を行なつた結果、
アザロマイシンＢを各種アルコール類で処理して
得られた本発明化合物〔〕がアザロマイシンＢ
よりも優れた抗潰瘍作用を有し、さらに低毒性で
あり、かつ抗菌活性を示さないことを見出し本発
明を完成した。 〔発明の構成〕 問題を解決するための手段 アザロマイシンＢの11位及び11′位に置換基を
有する式〔〕で示される本発明化合物におい
て、Ｒは飽和又は不飽和の非環状炭化水素基であ
り、飽和非環状炭化水素基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基（２−メチルプロピル基）、
tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、
ヘキシル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基などであ
り、また、不飽和非環状炭化水素基としてはビニ
ル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１
−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル
基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、４−ペンテニル基などの二重
結合を１個有する基、１，３−ブタジエニル基、
２，４−ペンタジエニル基、２，５−ヘキサジエ
ニル基、２，６−オクタジエニル基、３，７−ジ
メチル−２，６−オクタジエニル基（ゲラニル
基）などの二重結合を２個有する基、エチニル
基、２−プロピニル基（プロパルギル基）、２−
ブチニル基、３−ブチニル基、４−ペンチニル
基、５−ヘキシニル基などの三重結合を有する基
などが挙げられる。これらの炭化水素基はシクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、
フエニル基又はフリル基で置換されていてもよ
く、ここでフエニル基は低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基などで置換
されていてもよい。さらに、該炭化水素基は任意
に酸素原子又は硫黄原子が介在していてもよく、
具体的には２−イソプロポキシエチル基、２−
（tert−ブトキシ）エチル基、３−メトキシ−３
−メチルブチル基、２−（エチルチオ）エチル基、
２−（プロピルチオ）エチル基、２−（ブチルチ
オ）エチル基、３−（エチルチオ）プロピル基、
３−（プロピルチオ）プロピル基、３−（ブチルチ
オ）プロピル基などが挙げられる。 次に本発明化合物〔〕の製造法について説明
する。 出発原料であるアザロマイシンＢは特公昭36−
7350号公報に記載の製造方法と同様にストレプト
マイセス・ハイグロスコピクスK5−４
（Streptomyces hygroscopicus.ATCC13810号）
菌株より生産し、前出の式〔〕においてＲが水
素原子の構造式を有し、分子式C54H88O18、分子
量が1025.3である針状結晶を用いた。 アザロマイシンＢの11位及び11′位のヘミケタ
ール水酸基は各種アルコールと酸性又は中性の条
件下で容易にケタール化されて本発明化合物
〔〕が得られる。 アザロマイシンＢと式Ｒ−OH（Ｒは前記と同
じ意味を有する。）で示されるアルコールを、無
触媒又は濃硫酸、塩化水素、パラトルエンスルホ
ン酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢酸などの
酸触媒あるいはこれらの酸のメチルアミン、エチ
ルアミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、ピ
リジンなどの有機塩基との塩の存在下、−50〜100
℃好ましくは−20〜20℃、10分〜10時間好ましく
は１〜５時間反応させる。反応温度、反応時間は
使用するアルコールや触媒の種類及び量によつて
適宜決定される。使用するアルコールの量はアザ
ロマイシンＢに対して３〜100倍量好ましくは20
〜30倍量であり、触媒の量は0.1〜10重量％好ま
しくは１〜４重量％である。 反応は無溶媒で行なうが、無水の有機溶媒を添
加しても差し支えない。特に、原料アルコールが
反応温度のもとで固体である場合はそれを溶解す
る有機溶媒を使用するのが好ましい。 また、本発明化合物〔Ｉ〕は次の方法によつて
も製造できる。 アザロマイシンＢ、原料アルコール及び式
【式】又は
【式】
〔式中R1はアルキル基又はアルキルカルボニ
ル基を表わし、R2，R3は水素原子、アルキル基
又はいつしよになつて−（CH2）o−（ｎは３〜５の
整数）で示されるアルキレン基を形成する。〕で
示されるアセタール類又はエノールエーテル類を
ピリジニウムパラトルエンスルホン酸の存在下で
反応させる。 これらの反応において水が副生するので脱水剤
を加えることが望ましい。使用する脱水剤として
はモレキユラーシーブス3Aまたは4A、無水硫酸
カルシウム、無水硫酸ナトリウム、無水塩化カル
シウムなどが挙げられ、なかでもモレキユラーシ
ーブス3Aが特に好ましい。 こうして生成した目的化合物である11，11′−
ジ置換アザロマイシンＢ誘導体を含有する反応液
は、脱水剤などの不溶物が存在する場合はそれを
去し、また、濃硫酸、塩化水素、パラトルエン
スルホン酸などの酸触媒を使用した場合はアルカ
リで中和したのち次の精製操作へ進む。 目的化合物はいずれも水に難溶性なので反応液
をそのままか又は適当な量に濃縮したのちメタノ
ール又はアセトニトリルの水溶液を加えると結晶
が析出する。また、11，11′−Ｏ−ジメチルアザ
ロマイシンＢのような結晶性の特に優れた化合物
は反応液を適当な量に濃縮し冷却しただけで結晶
化するものもある。使用する原料アルコールが水
に難溶であり、しかも触媒として有機塩基塩、ア
セタール類、エノールエーテル類などを使用する
場合、反応液を酢酸エチル、酢酸ブチルなどの水
と層分離しうる有機溶媒で希釈してから水洗し、
有機溶媒層を分取して減圧濃縮する。ここで、使
用する原料アルコールが高沸点のため減圧濃縮し
にくい場合はシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーで原料アルコールを除くとよい。また、目的化
合物が水から結晶化しにくい場合逆相カラムクロ
マトグラフイーを行なうとよい。 斯くして得られた結晶又は油状物残渣をメタノ
ール、アセトニトリル又はそれらの水溶液から結
晶化及び／又は再結晶して目的物を得る。溶媒と
しては特にメタノール−水のの混合溶媒が好まし
い。 本発明化合物〔〕の潰瘍治療疾患者への投与
量は年齢、病気の症状及び連続投与、間歇投与に
よつて異なるが、１日当り１〜1000mg／Kgを１〜
３回に分けて投与するのが好ましい。 投与方法は錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、
シロツプ剤、油状懸濁剤などによる経口投与が好
ましい。これらの製剤は一般に用いられる製剤用
添加剤例えばデンプン、セルロース、ぶどう糖、
乳糖、しよ糖、果糖、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、炭酸カルシウム、ステアリン酸マ
グネシウム、タルク、ゼラチン、アラビアゴム、
ポリソルベート80などを剤型に従つて適宜組合せ
て処方できる。 作 用 本発明化合物〔〕のうち代表的化合物の抗潰
瘍、急性毒性及び抗菌試験について示す。 代表的化合物は次の通りである。
ル基を表わし、R2，R3は水素原子、アルキル基
又はいつしよになつて−（CH2）o−（ｎは３〜５の
整数）で示されるアルキレン基を形成する。〕で
示されるアセタール類又はエノールエーテル類を
ピリジニウムパラトルエンスルホン酸の存在下で
反応させる。 これらの反応において水が副生するので脱水剤
を加えることが望ましい。使用する脱水剤として
はモレキユラーシーブス3Aまたは4A、無水硫酸
カルシウム、無水硫酸ナトリウム、無水塩化カル
シウムなどが挙げられ、なかでもモレキユラーシ
ーブス3Aが特に好ましい。 こうして生成した目的化合物である11，11′−
ジ置換アザロマイシンＢ誘導体を含有する反応液
は、脱水剤などの不溶物が存在する場合はそれを
去し、また、濃硫酸、塩化水素、パラトルエン
スルホン酸などの酸触媒を使用した場合はアルカ
リで中和したのち次の精製操作へ進む。 目的化合物はいずれも水に難溶性なので反応液
をそのままか又は適当な量に濃縮したのちメタノ
ール又はアセトニトリルの水溶液を加えると結晶
が析出する。また、11，11′−Ｏ−ジメチルアザ
ロマイシンＢのような結晶性の特に優れた化合物
は反応液を適当な量に濃縮し冷却しただけで結晶
化するものもある。使用する原料アルコールが水
に難溶であり、しかも触媒として有機塩基塩、ア
セタール類、エノールエーテル類などを使用する
場合、反応液を酢酸エチル、酢酸ブチルなどの水
と層分離しうる有機溶媒で希釈してから水洗し、
有機溶媒層を分取して減圧濃縮する。ここで、使
用する原料アルコールが高沸点のため減圧濃縮し
にくい場合はシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーで原料アルコールを除くとよい。また、目的化
合物が水から結晶化しにくい場合逆相カラムクロ
マトグラフイーを行なうとよい。 斯くして得られた結晶又は油状物残渣をメタノ
ール、アセトニトリル又はそれらの水溶液から結
晶化及び／又は再結晶して目的物を得る。溶媒と
しては特にメタノール−水のの混合溶媒が好まし
い。 本発明化合物〔〕の潰瘍治療疾患者への投与
量は年齢、病気の症状及び連続投与、間歇投与に
よつて異なるが、１日当り１〜1000mg／Kgを１〜
３回に分けて投与するのが好ましい。 投与方法は錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、
シロツプ剤、油状懸濁剤などによる経口投与が好
ましい。これらの製剤は一般に用いられる製剤用
添加剤例えばデンプン、セルロース、ぶどう糖、
乳糖、しよ糖、果糖、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、炭酸カルシウム、ステアリン酸マ
グネシウム、タルク、ゼラチン、アラビアゴム、
ポリソルベート80などを剤型に従つて適宜組合せ
て処方できる。 作 用 本発明化合物〔〕のうち代表的化合物の抗潰
瘍、急性毒性及び抗菌試験について示す。 代表的化合物は次の通りである。
【表】
【表】
(イ) 水浸拘束ストレス潰瘍
体重200〜230ｇの正常飼育したウイスター系雄
性ラツトを１群５匹使用し、ストレスケージに入
れ、23℃の水槽内に胸部まで浸してストレスを負
荷する。20時間後、水槽から引き揚げ直ちにエー
テルで殺し、胃を摘出し、胃内へ１％ホルマリン
液12mlを注入後１％ホルマリン液中に10分間浸
す。胃を大湾に沿つて開き腺胃部に発生した粘膜
損傷部位の面積（mm2）を測定し、一匹当りの面積
合計を潰瘍係数とした。 被検薬物を0.5％カルボキシメチルセルロース
ナトリウム水溶液に懸濁し、ストレス負荷60分前
に30mg／Kgを経口投与した。結果を表１に示す。
性ラツトを１群５匹使用し、ストレスケージに入
れ、23℃の水槽内に胸部まで浸してストレスを負
荷する。20時間後、水槽から引き揚げ直ちにエー
テルで殺し、胃を摘出し、胃内へ１％ホルマリン
液12mlを注入後１％ホルマリン液中に10分間浸
す。胃を大湾に沿つて開き腺胃部に発生した粘膜
損傷部位の面積（mm2）を測定し、一匹当りの面積
合計を潰瘍係数とした。 被検薬物を0.5％カルボキシメチルセルロース
ナトリウム水溶液に懸濁し、ストレス負荷60分前
に30mg／Kgを経口投与した。結果を表１に示す。
【表】
【表】
(ロ) エタノール潰瘍
体重200〜220ｇのウイスター系雄性ラツトを24
時間絶食後、100％エタノールを１ml／ラツトの
割合で経口投与した。１時間後に胃を摘出し、(イ)
と同様にホルマリン液で処理したのち腺胃部に発
生した損傷の長さ（mm）を測定し、一匹当りの合
計を潰瘍係数とした。 被検薬物を0.5％カルボキシメチルセルロース
ナトリウム水溶液に懸濁し、エタノール投与60分
前に、60mg／Kgを経口投与した。結果を表２に示
す。
時間絶食後、100％エタノールを１ml／ラツトの
割合で経口投与した。１時間後に胃を摘出し、(イ)
と同様にホルマリン液で処理したのち腺胃部に発
生した損傷の長さ（mm）を測定し、一匹当りの合
計を潰瘍係数とした。 被検薬物を0.5％カルボキシメチルセルロース
ナトリウム水溶液に懸濁し、エタノール投与60分
前に、60mg／Kgを経口投与した。結果を表２に示
す。
【表】
【表】
表１及び２において潰瘍係数、潰瘍阻止率は次
の意味を表わす。 潰瘍係数＝平均値±標準誤差 潰瘍阻止率＝コントロールの潰瘍係数−被検薬物投与
の潰瘍係数／コントロールの潰瘍係数×100 (ハ) 急性毒性 ４週齢のICRマウスを各群５匹使用し、被検薬
物を0.5％カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム水溶液に懸濁し、各用量を経口又は腹腔内投与
したのち７日間観察した。 （結果） 被検薬物Ａ〜Ｒのそれぞれを経口で3000mg／
Kg、腹腔内で400mg／Kgを投与したところいずれ
においても動物の死亡例は見られなかつた。よつ
て、本発明の代表的化合物Ａ〜Ｒの急性毒性はい
ずれも経口投与で3000mg／Kg以上、腹腔内投与で
400mg／Kg以上であつた。因に、アザロマイシン
Ｂの急性毒性は経口投与で3000mg／Kg以上、腹腔
内投与で300mg／Kgであつた。 (ニ) 抗菌活性 被検薬物をアセトンに溶解し、試験濃度よりも
100倍濃い液を調製する。これを滅菌水で1/10に
希釈し（懸濁液）、その１mlを滅菌シヤーレに分
注後ハートインフユージヨン寒天培地を９ml加え
攪拌後固化させる。10％アセトン水を対照とし
た。 次いで、ハートインフユージヨン液体培地にて
37℃で18時間静置培養した被験菌を上述の寒天培
地に塗抹植菌し、37℃で24時間培養後最小発育阻
止濃度（MIC）を測定した。結果を表３に示す。
の意味を表わす。 潰瘍係数＝平均値±標準誤差 潰瘍阻止率＝コントロールの潰瘍係数−被検薬物投与
の潰瘍係数／コントロールの潰瘍係数×100 (ハ) 急性毒性 ４週齢のICRマウスを各群５匹使用し、被検薬
物を0.5％カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム水溶液に懸濁し、各用量を経口又は腹腔内投与
したのち７日間観察した。 （結果） 被検薬物Ａ〜Ｒのそれぞれを経口で3000mg／
Kg、腹腔内で400mg／Kgを投与したところいずれ
においても動物の死亡例は見られなかつた。よつ
て、本発明の代表的化合物Ａ〜Ｒの急性毒性はい
ずれも経口投与で3000mg／Kg以上、腹腔内投与で
400mg／Kg以上であつた。因に、アザロマイシン
Ｂの急性毒性は経口投与で3000mg／Kg以上、腹腔
内投与で300mg／Kgであつた。 (ニ) 抗菌活性 被検薬物をアセトンに溶解し、試験濃度よりも
100倍濃い液を調製する。これを滅菌水で1/10に
希釈し（懸濁液）、その１mlを滅菌シヤーレに分
注後ハートインフユージヨン寒天培地を９ml加え
攪拌後固化させる。10％アセトン水を対照とし
た。 次いで、ハートインフユージヨン液体培地にて
37℃で18時間静置培養した被験菌を上述の寒天培
地に塗抹植菌し、37℃で24時間培養後最小発育阻
止濃度（MIC）を測定した。結果を表３に示す。
本発明化合物〔〕は前述の表１，２，３及び
急性毒性試験から明らかなように、水浸拘束スト
レス潰瘍及びエタノール潰瘍に対し著効を示し、
かつ低毒性のうえ抗菌作用を示さないので胃潰
瘍、十二指腸潰瘍など消化性潰瘍の治療に極めて
有用である。
急性毒性試験から明らかなように、水浸拘束スト
レス潰瘍及びエタノール潰瘍に対し著効を示し、
かつ低毒性のうえ抗菌作用を示さないので胃潰
瘍、十二指腸潰瘍など消化性潰瘍の治療に極めて
有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中Ｒは飽和又は不飽和の非環状炭化水素基
を表わす。ここで、該炭化水素基はシクロアルキ
ル基、置換基を有してもよいフエニル基又はフリ
ル基で置換されていてもよく、また、酸素原子又
は硫黄原子が介在していてもよい。）で示される
アザロマイシンＢ誘導体を有効成分とする抗潰瘍
剤。 ２ 式 （式中Ｒは飽和又は不飽和の非環状炭化水素基
を表わす。ここで該炭化水素基はシクロアルキル
基、置換基を有してもよいフエニル基又はフリル
基で置換されていてもよく、また、酸素原子又は
硫黄原子が介在していてもよい。）で示されるア
ザロマイシンＢ誘導体を有効成分とする抗潰瘍
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15738584A JPS6136295A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | アザロマイシンｂ誘導体及びそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15738584A JPS6136295A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | アザロマイシンｂ誘導体及びそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136295A JPS6136295A (ja) | 1986-02-20 |
| JPH053474B2 true JPH053474B2 (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=15648485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15738584A Granted JPS6136295A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | アザロマイシンｂ誘導体及びそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6136295A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0315003A3 (de) * | 1987-10-31 | 1992-01-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Elaiophylinderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und Verwendung derselben |
| DE3831465A1 (de) * | 1988-09-16 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Basische spaltungsprodukte von elaiophylin und elaiophylinderivaten und verwendung derselben |
-
1984
- 1984-07-30 JP JP15738584A patent/JPS6136295A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6136295A (ja) | 1986-02-20 |
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