JPH0536B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
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Description
（産業上の利用分野）
本発明はシクロデキストリンの製造方法に関
し、特に若干の不飽和を有する６員環と10個の炭
素原子を含む食品用炭化水素、例えば食物中に豊
富なモノテルペン類として知られているリモネン
等の天然油を使用する方法に関するものである。 シヤルデインガーデキストリンとも呼ばれてい
るシクロデキストリンは、アルフア１，４結合に
よつて結合した６，７または８個のグルコース残
基から成る環状少糖類であることが知られてい
る。６員環はアルフア・シクロデキストリンと呼
ばれ、７員環はベータ・シクロデキストリン、８
員環はガンマ・シクロデキストリンである。 シクロデキストリンは非還元デキストリンであ
り、環構造は種々の化合物、通常食品、医薬品お
よび化学分野の有機化合物を包含するためのホス
トとして広く使用されている。 良く知られているように、シクロデキストリン
は、種々のシウモロクシ、じゃがいも、ろう状殻
物等の澱粉から製造され、殻類または塊茎から得
られた変性または非変性澱物およびこれらのアミ
ロースまたはアミロペクチン部分である。約35重
量までの固体の選択濃度で水性スラリー中にある
選択された澱粉は、通常、ゼラチン化またはバク
テリアアルフア・アミラーゼ酵素のような液化酵
素を用いて処理することによつて液化し、次にシ
クロデキストリントランスグリコシレート
（CGT）酵素、例えばB.マセランス・アミラー
ゼ、B.サーキユランス、B.ステアロテルモフイ
ラス、B.メガテリウム、B.オーベンシス、B.ク
レブシエラ・ニユーモニアエおよびB.ミクロコ
ツカス等を使用して常法で処理する。 澱粉をCGTで処理して生成したアルフア、ベ
ータおよびガンマ・シクロデキストリンの分量
は、選ばれた澱粉、CGT酵素および処理条件に
よつて変わる。通常は、液化澱粉のDEは約20DE
以下に維持され、澱粉固体濃度は約50％以下であ
り、転化のためのPHは、周囲温度から約75℃まで
の選ばれた温度にて選ばれた期間、代表的には約
10時間から７日以上までの期間、約4.5〜8.5であ
る。転化に使用したCGTの分量は反応時間と酵
素活性に依存する。酵素単位は種々の任意の方法
で決められる。澱粉１ｇ当り、２〜４のチルデ
ン・ハドソン単位が代表である（米国特許第３，
425，910号、アームブラスターおよびコオイ）。 CGT酵素転化によるアルフア、ベータおよび
ガンマ・シクロデキストリンの製造は当業者に
は、少なくとも1949年の初期から知られており、
製造すべき各アルフア、ベータおよびガンマ・シ
クロデキストリンの分量で希望する結果を得るた
めCGT処理のために選ばれる因子は、普通良く
文献に記載されている。 従来技術のシクロデキストリンの沈殿と分離は
溶媒系を含み（デイ・フレンチら、J.Am.Chem.
Soc.71，353（1949））、CGT反応液から選ばれた
シクロデキストリンを沈殿するための化合物、例
えば、トリクロロエチレン、テトラクロロエタ
ン、ブロモベンゼン等（米国特許第３，425，910
号）、並びに選ばれたイオン交換樹脂とクロマト
グラフイーゲル濾過を用いる非溶媒系（米国特許
第４，418，144号および４，303，787号）を含
む。しかし、これらのうちどれも、包接化合物の
毒性および、非溶媒およびイオン交換分離系で取
扱われる大量の液体のために、完全に満足すべき
ものではなかつた。 （問題点を解決するための手段） 不飽和６員環と10個の炭素原子を有する食品用
無毒炭化水素を使用すると、ベータおよびガンマ
シクロデキストリンの製造と分離に有利であるこ
とが判つた。特定の食品用炭化水素は、種々のエ
ーテル油、特にレモン、オレンジ、ヒメウイキヨ
ウ、イノンドおよびベルガモツトの油から得られ
るリモネン（C10H16）のような天然のものが好
ましい。これらのうち、マンダリン果皮油（シト
ラス・レチキユラタ・ブランコ・ルタセアエ）か
らのｄ−リモネンは、特に本発明に有効であるこ
とが示された。 説明を便利にするため、特定の不飽和環化合物
を、これに制限されるわけではないが、リモネン
と呼ぶが、これは市場で入手容易な一般的な物で
ある。選ばれたリモネン油を澱粉転化スラリーに
添加し、同時にまたは前後に、CGT酵素を添加
する。この本発明の具体例では、リモネン油は反
応を進行させてベータ・シクロデキストリンを生
成し、収率39.3％の粗ベータ・シクロデキストリ
ン−リモネンコンプレツクスを与え、これから高
純度のベータ・シクロデキストリンを回収した。
本発明の第２の具体例では、非溶媒CGT消化で
得られ、アルフア、ベータおよびガンマ・シクロ
デキストリンを含有する通常の少糖類の混合物を
出発材料として使用した。この具体例では、リモ
ネン油を第一段階で使用してシクロデキストリン
を消化物から沈澱させ、第二段階でベータシクロ
デキストリンを除去し、次に第三段階で残り全部
のシクロデキストリンを溶液から沈澱させ、精製
し、結晶化させて、収率良く高純度のガンマ・シ
クロデキストリンを生成した。 本発明の利点は、次に示す流れ図の実施例と関
連して説明するために選ばれた好適例の詳しい説
明から明らかになろう。
し、特に若干の不飽和を有する６員環と10個の炭
素原子を含む食品用炭化水素、例えば食物中に豊
富なモノテルペン類として知られているリモネン
等の天然油を使用する方法に関するものである。 シヤルデインガーデキストリンとも呼ばれてい
るシクロデキストリンは、アルフア１，４結合に
よつて結合した６，７または８個のグルコース残
基から成る環状少糖類であることが知られてい
る。６員環はアルフア・シクロデキストリンと呼
ばれ、７員環はベータ・シクロデキストリン、８
員環はガンマ・シクロデキストリンである。 シクロデキストリンは非還元デキストリンであ
り、環構造は種々の化合物、通常食品、医薬品お
よび化学分野の有機化合物を包含するためのホス
トとして広く使用されている。 良く知られているように、シクロデキストリン
は、種々のシウモロクシ、じゃがいも、ろう状殻
物等の澱粉から製造され、殻類または塊茎から得
られた変性または非変性澱物およびこれらのアミ
ロースまたはアミロペクチン部分である。約35重
量までの固体の選択濃度で水性スラリー中にある
選択された澱粉は、通常、ゼラチン化またはバク
テリアアルフア・アミラーゼ酵素のような液化酵
素を用いて処理することによつて液化し、次にシ
クロデキストリントランスグリコシレート
（CGT）酵素、例えばB.マセランス・アミラー
ゼ、B.サーキユランス、B.ステアロテルモフイ
ラス、B.メガテリウム、B.オーベンシス、B.ク
レブシエラ・ニユーモニアエおよびB.ミクロコ
ツカス等を使用して常法で処理する。 澱粉をCGTで処理して生成したアルフア、ベ
ータおよびガンマ・シクロデキストリンの分量
は、選ばれた澱粉、CGT酵素および処理条件に
よつて変わる。通常は、液化澱粉のDEは約20DE
以下に維持され、澱粉固体濃度は約50％以下であ
り、転化のためのPHは、周囲温度から約75℃まで
の選ばれた温度にて選ばれた期間、代表的には約
10時間から７日以上までの期間、約4.5〜8.5であ
る。転化に使用したCGTの分量は反応時間と酵
素活性に依存する。酵素単位は種々の任意の方法
で決められる。澱粉１ｇ当り、２〜４のチルデ
ン・ハドソン単位が代表である（米国特許第３，
425，910号、アームブラスターおよびコオイ）。 CGT酵素転化によるアルフア、ベータおよび
ガンマ・シクロデキストリンの製造は当業者に
は、少なくとも1949年の初期から知られており、
製造すべき各アルフア、ベータおよびガンマ・シ
クロデキストリンの分量で希望する結果を得るた
めCGT処理のために選ばれる因子は、普通良く
文献に記載されている。 従来技術のシクロデキストリンの沈殿と分離は
溶媒系を含み（デイ・フレンチら、J.Am.Chem.
Soc.71，353（1949））、CGT反応液から選ばれた
シクロデキストリンを沈殿するための化合物、例
えば、トリクロロエチレン、テトラクロロエタ
ン、ブロモベンゼン等（米国特許第３，425，910
号）、並びに選ばれたイオン交換樹脂とクロマト
グラフイーゲル濾過を用いる非溶媒系（米国特許
第４，418，144号および４，303，787号）を含
む。しかし、これらのうちどれも、包接化合物の
毒性および、非溶媒およびイオン交換分離系で取
扱われる大量の液体のために、完全に満足すべき
ものではなかつた。 （問題点を解決するための手段） 不飽和６員環と10個の炭素原子を有する食品用
無毒炭化水素を使用すると、ベータおよびガンマ
シクロデキストリンの製造と分離に有利であるこ
とが判つた。特定の食品用炭化水素は、種々のエ
ーテル油、特にレモン、オレンジ、ヒメウイキヨ
ウ、イノンドおよびベルガモツトの油から得られ
るリモネン（C10H16）のような天然のものが好
ましい。これらのうち、マンダリン果皮油（シト
ラス・レチキユラタ・ブランコ・ルタセアエ）か
らのｄ−リモネンは、特に本発明に有効であるこ
とが示された。 説明を便利にするため、特定の不飽和環化合物
を、これに制限されるわけではないが、リモネン
と呼ぶが、これは市場で入手容易な一般的な物で
ある。選ばれたリモネン油を澱粉転化スラリーに
添加し、同時にまたは前後に、CGT酵素を添加
する。この本発明の具体例では、リモネン油は反
応を進行させてベータ・シクロデキストリンを生
成し、収率39.3％の粗ベータ・シクロデキストリ
ン−リモネンコンプレツクスを与え、これから高
純度のベータ・シクロデキストリンを回収した。
本発明の第２の具体例では、非溶媒CGT消化で
得られ、アルフア、ベータおよびガンマ・シクロ
デキストリンを含有する通常の少糖類の混合物を
出発材料として使用した。この具体例では、リモ
ネン油を第一段階で使用してシクロデキストリン
を消化物から沈澱させ、第二段階でベータシクロ
デキストリンを除去し、次に第三段階で残り全部
のシクロデキストリンを溶液から沈澱させ、精製
し、結晶化させて、収率良く高純度のガンマ・シ
クロデキストリンを生成した。 本発明の利点は、次に示す流れ図の実施例と関
連して説明するために選ばれた好適例の詳しい説
明から明らかになろう。
【表】
↓
濃縮75％固体 または
スプレー乾燥 濾過−濃縮−結晶化お
よび乾燥、ベータ・シ
クロデキストリン生成
この実施例では、澱粉加水分解物１ｇにつき約
２チルデン・ハドソン単位の量でCGT（マセラン
ズ）酵素を7DE蝋質トウモロコシ澱粉加水分解物
の35重量％水性懸濁液に添加し、次に澱粉加水分
解物の重量につき８重量％のリモネンを添加し
た。リモネンは、イーストマン・コダツク・カン
パニイによつてコダツク・Ｄ−リモネン・テクニ
カルの商標名で売られている通常の市販用のもの
であつた。 周囲温度でスラリーを24時間かきまぜ、その際
に生成した沈澱を集め水で洗浄した。洗浄沈澱物
の７重量％のスラリーを沸とうさせてリモネン油
を全部スラリーから除去し、目で見える沈澱物か
ら除去した。その後に、水性懸濁液を75℃で固体
につき約35重量％の炭素を使用する通常の方法で
炭素漂白して精製した。次に懸濁液を通常の方法
でイオン交換カラムに通して塩を除去し、残りの
炭素を濾過して除去した。 固体を約15％の固体に濃縮し、室温に放置して
シクロデキストリンを結晶化し、これを集めて、
洗浄水が２％以下の固体になるまで水を洗浄し
た。得られた生成物を約12％以下の水分含量まで
乾燥した。分析すると生成物は99.5％が純粋のベ
ータ・シクロデキストリンであつた。 収率39.3重量％の粗リモネンコンプレツクスを
回収し、酵素転化スラリー中の澱粉加水分解物に
つき24％の収率で純粋のベータ・シクロデキスト
リンが得られた。 通常の方法とは、ベータ・シクロデキストリン
を主として生成するリモネンの存在で、ベータ・
シクロデキストリンを生成するために用いられる
方法である。生成した少量のアルフアおよびガン
マ・シクロデキストリンは、洗浄してベータ・シ
クロデキストリンから除去した。転化を調整しシ
クロデキストリンを沈澱するために用いたリモネ
ンの分量は変えることができ、一般的に、表面に
目で見える油層を生成することなくシクロデキス
トリンを沈澱するために十分な分量でよい。過剰
に用いてもよいが、大規模に製造する場合に廃棄
の問題が生ずる。 沈澱物と水性懸濁液からリモネン油を除去する
には、沸とう、有機溶媒洗浄、蒸気注入等の通常
の方法で行うことができる。しかし、ジエツト・
クツキングを用いると液体の取扱いと純シクロデ
キストリンの回収を著しく減らす良い結果が得ら
れる。ジエツト・クツキングは約165.6℃
（320°F）で水性懸濁液を用いて中性のPHで行うこ
とが好ましい。酸性PHでは生成物が褐色になる傾
向がある。 用途によつては、本発明のリモネンを、従来技
術の有機溶媒、包接化合物あるいは、最近アルフ
ア、ベータまたはガンマ・シクロデキストリンの
一種または二種以上を分離、回収するために使用
されているイオン交換樹脂系等と組合せて使用す
ることが望ましい。またシクロデキストリンの中
から１種類は本発明のリモネンを使用し、他の２
種類のシクロデキストリンは従来技術の方法で分
離、回収することもできる。 塩を除去するための従来の炭素漂白およびイオ
ン交換樹脂処理によつてシクロデキストリンを精
製することは、食品や医薬製品に使用するために
望ましい。塩の除去は一本のカラムに充填するか
または別々に通常の方法で使用するカチオン交換
樹脂とアニオン交換樹脂を用いて、処理すると良
い結果が得られる。 この実施例では出発原料は市販品として入手で
きる製品に類似した非溶媒消化のベータ・シクロ
デキストリン母液であり、これは15のDEを有し、
約２重量％のアルフア・シクロデキストリン、６
重量％のベータ・シクロデキストリン、９重量％
のガンマ・シクロデキストリン、約70重量％の少
糖類、および少量の約10重量％のグルコースとマ
ルトースを含有していた。母液は暗褐色で、若干
不溶の懸濁不純物を含有していた。次の流れ図は
この実施例の工程を示す。
濃縮75％固体 または
スプレー乾燥 濾過−濃縮−結晶化お
よび乾燥、ベータ・シ
クロデキストリン生成
この実施例では、澱粉加水分解物１ｇにつき約
２チルデン・ハドソン単位の量でCGT（マセラン
ズ）酵素を7DE蝋質トウモロコシ澱粉加水分解物
の35重量％水性懸濁液に添加し、次に澱粉加水分
解物の重量につき８重量％のリモネンを添加し
た。リモネンは、イーストマン・コダツク・カン
パニイによつてコダツク・Ｄ−リモネン・テクニ
カルの商標名で売られている通常の市販用のもの
であつた。 周囲温度でスラリーを24時間かきまぜ、その際
に生成した沈澱を集め水で洗浄した。洗浄沈澱物
の７重量％のスラリーを沸とうさせてリモネン油
を全部スラリーから除去し、目で見える沈澱物か
ら除去した。その後に、水性懸濁液を75℃で固体
につき約35重量％の炭素を使用する通常の方法で
炭素漂白して精製した。次に懸濁液を通常の方法
でイオン交換カラムに通して塩を除去し、残りの
炭素を濾過して除去した。 固体を約15％の固体に濃縮し、室温に放置して
シクロデキストリンを結晶化し、これを集めて、
洗浄水が２％以下の固体になるまで水を洗浄し
た。得られた生成物を約12％以下の水分含量まで
乾燥した。分析すると生成物は99.5％が純粋のベ
ータ・シクロデキストリンであつた。 収率39.3重量％の粗リモネンコンプレツクスを
回収し、酵素転化スラリー中の澱粉加水分解物に
つき24％の収率で純粋のベータ・シクロデキスト
リンが得られた。 通常の方法とは、ベータ・シクロデキストリン
を主として生成するリモネンの存在で、ベータ・
シクロデキストリンを生成するために用いられる
方法である。生成した少量のアルフアおよびガン
マ・シクロデキストリンは、洗浄してベータ・シ
クロデキストリンから除去した。転化を調整しシ
クロデキストリンを沈澱するために用いたリモネ
ンの分量は変えることができ、一般的に、表面に
目で見える油層を生成することなくシクロデキス
トリンを沈澱するために十分な分量でよい。過剰
に用いてもよいが、大規模に製造する場合に廃棄
の問題が生ずる。 沈澱物と水性懸濁液からリモネン油を除去する
には、沸とう、有機溶媒洗浄、蒸気注入等の通常
の方法で行うことができる。しかし、ジエツト・
クツキングを用いると液体の取扱いと純シクロデ
キストリンの回収を著しく減らす良い結果が得ら
れる。ジエツト・クツキングは約165.6℃
（320°F）で水性懸濁液を用いて中性のPHで行うこ
とが好ましい。酸性PHでは生成物が褐色になる傾
向がある。 用途によつては、本発明のリモネンを、従来技
術の有機溶媒、包接化合物あるいは、最近アルフ
ア、ベータまたはガンマ・シクロデキストリンの
一種または二種以上を分離、回収するために使用
されているイオン交換樹脂系等と組合せて使用す
ることが望ましい。またシクロデキストリンの中
から１種類は本発明のリモネンを使用し、他の２
種類のシクロデキストリンは従来技術の方法で分
離、回収することもできる。 塩を除去するための従来の炭素漂白およびイオ
ン交換樹脂処理によつてシクロデキストリンを精
製することは、食品や医薬製品に使用するために
望ましい。塩の除去は一本のカラムに充填するか
または別々に通常の方法で使用するカチオン交換
樹脂とアニオン交換樹脂を用いて、処理すると良
い結果が得られる。 この実施例では出発原料は市販品として入手で
きる製品に類似した非溶媒消化のベータ・シクロ
デキストリン母液であり、これは15のDEを有し、
約２重量％のアルフア・シクロデキストリン、６
重量％のベータ・シクロデキストリン、９重量％
のガンマ・シクロデキストリン、約70重量％の少
糖類、および少量の約10重量％のグルコースとマ
ルトースを含有していた。母液は暗褐色で、若干
不溶の懸濁不純物を含有していた。次の流れ図は
この実施例の工程を示す。
【表】
濾過物再循環 濾過物濃縮と
結晶化
↑ ↓
結晶化
↑ ↓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ゼラチン状澱粉を、リモネンの存在下で、グ
リコシルトランスフエラーゼ酵素を用いてシクロ
デキストリンに転化することからなるシクロデキ
ストリンの製造方法。 ２ 前記ゼラチン状澱粉がDE10未満の澱粉加水
分解物であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ 前記リモネンおよびグリコシルトランスフエ
ラーゼを前記ゼラチン状澱粉に添加した後、前記
シクロデキストリンを形成することを特徴とする
特許請求の範囲第１項もしくは第２項記載の方
法。 ４ グリコシルトランスフエラーゼ酵素を用いて
ゼラチン状澱粉をシクロデキストリンに転化した
後、該シクロデキストリンの約50重量％以下のリ
モネンを添加して該シクロデキストリンを沈殿さ
せることを特徴とするシクロデキストリンの製造
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| XX865059 | 1986-05-20 | ||
| US06/865,059 US4738923A (en) | 1986-05-20 | 1986-05-20 | Process for producing and separating cyclodextrins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62283104A JPS62283104A (ja) | 1987-12-09 |
| JPH0536B2 true JPH0536B2 (ja) | 1993-01-05 |
Family
ID=25344624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62122371A Granted JPS62283104A (ja) | 1986-05-20 | 1987-05-19 | シクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4738923A (ja) |
| JP (1) | JPS62283104A (ja) |
| DE (1) | DE3716509A1 (ja) |
| HU (1) | HU202592B (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4840679A (en) * | 1987-07-08 | 1989-06-20 | American Maize-Products Company | Purification and separation of branched beta-cyclodextrins |
| US4970164A (en) * | 1989-04-06 | 1990-11-13 | Tatung Co. | Methods of recovering and separating water-soluble cyclodextrins from cyclodextrin formation liquid |
| US5403828A (en) * | 1992-08-13 | 1995-04-04 | American Maize-Products Company | Purification of cyclodextrin complexes |
| US5985772A (en) * | 1994-06-23 | 1999-11-16 | Cellresin Technologies, Llc | Packaging system comprising cellulosic web with a permeant barrier or contaminant trap |
| US5928745A (en) * | 1994-06-23 | 1999-07-27 | Cellresin Technologies, Llc | Thermoplastic fuel tank having reduced fuel vapor emissions |
| US5492947A (en) * | 1994-06-23 | 1996-02-20 | Aspen Research Corporation | Barrier material comprising a thermoplastic and a compatible cyclodextrin derivative |
| US5776842A (en) * | 1994-06-23 | 1998-07-07 | Cellresin Technologies, Llc | Cellulosic web with a contaminant barrier or trap |
| US5882565A (en) * | 1995-12-11 | 1999-03-16 | Cellresin Technologies, Llc | Barrier material comprising a thermoplastic and a compatible cyclodextrin derivative |
| HUE058227T2 (hu) | 2004-04-23 | 2022-07-28 | Cydex Pharmaceuticals Inc | DPI készítmény, amely szulfoalkil-éter-ciklodextrint tartalmaz |
| US7629331B2 (en) | 2005-10-26 | 2009-12-08 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Sulfoalkyl ether cyclodextrin compositions and methods of preparation thereof |
| FR2892933B1 (fr) * | 2005-11-10 | 2010-11-05 | Herve Andre Gerard Durand | Extrait vegetal obtenu par un procede d'extraction a l'aide de solvants d'origine vegetale |
| MX2008002145A (es) * | 2007-02-22 | 2009-02-25 | Rohm & Haas | Metodo para elaborar un complejo. |
| NZ582254A (en) * | 2007-06-28 | 2012-07-27 | Buckman Labor Inc | Use of cyclodextrins for odor control in papermaking sludges, and deodorized sludge and products |
| US7635773B2 (en) * | 2008-04-28 | 2009-12-22 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Sulfoalkyl ether cyclodextrin compositions |
| US8492538B1 (en) | 2009-06-04 | 2013-07-23 | Jose R. Matos | Cyclodextrin derivative salts |
| WO2013123254A1 (en) | 2012-02-15 | 2013-08-22 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Manufacturing process for cyclodextrin derivatives |
| US9493582B2 (en) | 2012-02-28 | 2016-11-15 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Alkylated cyclodextrin compositions and processes for preparing and using the same |
| HK1213585A1 (zh) | 2012-10-22 | 2016-07-08 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | 烷基化环糊精组合物及其制备和使用方法 |
| EP3183295B1 (en) | 2014-08-22 | 2023-08-02 | CyDex Pharmaceuticals, Inc. | Fractionated alkylated cyclodextrin compositions and processes for preparing and using the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3425910A (en) * | 1966-10-24 | 1969-02-04 | Corn Products Co | Production of cyclodextrin |
| US3640847A (en) * | 1969-02-19 | 1972-02-08 | Cpc International Inc | Procedure for production of alpha-cyclodextrin |
| NL8104410A (nl) * | 1981-09-24 | 1983-04-18 | Proefstation Voor Aardappelver | Werkwijze ter bereiding van cyclodextrine. |
-
1986
- 1986-05-20 US US06/865,059 patent/US4738923A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-05-16 DE DE19873716509 patent/DE3716509A1/de active Granted
- 1987-05-19 HU HU872241A patent/HU202592B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-05-19 JP JP62122371A patent/JPS62283104A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3716509C2 (ja) | 1992-05-21 |
| HUT43639A (en) | 1987-11-30 |
| DE3716509A1 (de) | 1987-11-26 |
| US4738923A (en) | 1988-04-19 |
| HU202592B (en) | 1991-03-28 |
| JPS62283104A (ja) | 1987-12-09 |
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