JPH0538427A - 安定化された、ｃ−原子数１４〜２２のアルキルジケテン水性乳濁液 - Google Patents
安定化された、ｃ−原子数１４〜２２のアルキルジケテン水性乳濁液Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 主成分として下記の（ａ）〜（ｃ）の三成分
を含み、かつ（ａ）：（ｃ）の比が２００：１〜１：１
である、安定化されたＣ14〜Ｃ22−アルキルジケテン水
性乳濁液。 （ａ） Ｃ14〜Ｃ22−アルキルジケテン １０〜６０重量％ （ｂ） 保護コロイド １〜１０重量％ 及び （ｃ） 下記式Ｉ又は式ＩＩのエステル又は式ＩＩＩのウレタン ０．１〜２０重量％ 【化１】 【化２】 【化３】 【効果】 アルキルジケテンを高濃度で有する、貯蔵安
定性のアルキルジケテン水性乳濁液が得られる。
を含み、かつ（ａ）：（ｃ）の比が２００：１〜１：１
である、安定化されたＣ14〜Ｃ22−アルキルジケテン水
性乳濁液。 （ａ） Ｃ14〜Ｃ22−アルキルジケテン １０〜６０重量％ （ｂ） 保護コロイド １〜１０重量％ 及び （ｃ） 下記式Ｉ又は式ＩＩのエステル又は式ＩＩＩのウレタン ０．１〜２０重量％ 【化１】 【化２】 【化３】 【効果】 アルキルジケテンを高濃度で有する、貯蔵安
定性のアルキルジケテン水性乳濁液が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｃ14〜Ｃ22−アルキル
ジケテン少なくとも１０重量％を乳化含有する安定化さ
れたアルキルジケテン水性乳濁液、及びアルキルジケテ
ン乳濁液を製造するための安定剤としての長鎖脂肪酸エ
ステルの使用に関する。
ジケテン少なくとも１０重量％を乳化含有する安定化さ
れたアルキルジケテン水性乳濁液、及びアルキルジケテ
ン乳濁液を製造するための安定剤としての長鎖脂肪酸エ
ステルの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子中に少なくとも６個の炭素原子を有
するアルキルジケテンを、乳化剤又は有機粘稠剤を用い
て水に乳化し得ることは、米国特許第２６２７４７７号
明細書から公知である。その際得られるジケテン乳濁液
は紙に対する内面サイジング剤である。少なくとも６個
の炭素原子を有するアルキルジケテンをカチオン澱粉の
存在で水に乳化し得ることは、米国特許第３１３０１１
８号明細書から公知である。こうして得られる低濃度の
アルキルジケテン乳濁液はその使用に関して十分に貯蔵
安定であるが、１２％よりも多い脂肪族アルキルジケテ
ン濃度の水性乳濁液は極めて急速に固化する。
するアルキルジケテンを、乳化剤又は有機粘稠剤を用い
て水に乳化し得ることは、米国特許第２６２７４７７号
明細書から公知である。その際得られるジケテン乳濁液
は紙に対する内面サイジング剤である。少なくとも６個
の炭素原子を有するアルキルジケテンをカチオン澱粉の
存在で水に乳化し得ることは、米国特許第３１３０１１
８号明細書から公知である。こうして得られる低濃度の
アルキルジケテン乳濁液はその使用に関して十分に貯蔵
安定であるが、１２％よりも多い脂肪族アルキルジケテ
ン濃度の水性乳濁液は極めて急速に固化する。
【０００３】カチオン澱粉を使用することにより製造し
た脂肪族アルキルジケテン水性乳濁液を安定化するため
に、すでに種々の物質が使用されている。すなわち例え
ば米国特許第２９０１３７１号及び同第３３１１５３２
号明細書から、高級脂肪酸、その無水物、アミド、アル
デヒド及び酸塩化物を使用することが公知である。この
場合水性乳濁液中の脂肪族アルキルジケテンの濃度は１
０重量％未満である。欧州特許出願公開第０３２７２１
５号明細書からは、ケテンジマー、不活性の疎水性化合
物及び安定剤を含む乳濁液が公知である。乳濁液の固体
濃度は５〜約７０重量％であり、ケテンジマー対不活性
の疎水性化合物の重量比は約１：４〜１：１６６であ
る。水性乳濁液中のアルキルケテンジマーの濃度はその
実施例によれば６重量％以下である。
た脂肪族アルキルジケテン水性乳濁液を安定化するため
に、すでに種々の物質が使用されている。すなわち例え
ば米国特許第２９０１３７１号及び同第３３１１５３２
号明細書から、高級脂肪酸、その無水物、アミド、アル
デヒド及び酸塩化物を使用することが公知である。この
場合水性乳濁液中の脂肪族アルキルジケテンの濃度は１
０重量％未満である。欧州特許出願公開第０３２７２１
５号明細書からは、ケテンジマー、不活性の疎水性化合
物及び安定剤を含む乳濁液が公知である。乳濁液の固体
濃度は５〜約７０重量％であり、ケテンジマー対不活性
の疎水性化合物の重量比は約１：４〜１：１６６であ
る。水性乳濁液中のアルキルケテンジマーの濃度はその
実施例によれば６重量％以下である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の根本課題は、
脂肪族アルキルジケテンを公知のアルキルジケテン乳濁
液よりも高い濃度で有し、かつ貯蔵安定性であるアルキ
ルジケテン水性乳濁液を得ることにある。
脂肪族アルキルジケテンを公知のアルキルジケテン乳濁
液よりも高い濃度で有し、かつ貯蔵安定性であるアルキ
ルジケテン水性乳濁液を得ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明によれ
ば、安定化されたＣ14〜Ｃ22−アルキルジケテン水性乳
濁液において、これが主成分として （ａ） Ｃ14〜Ｃ22−アルキルジケテンの少なくとも１種 １０〜６０重量％ （ｂ） 保護コロイドの少なくとも１種 １〜１０重量％ 及び （ｃ） 式：
ば、安定化されたＣ14〜Ｃ22−アルキルジケテン水性乳
濁液において、これが主成分として （ａ） Ｃ14〜Ｃ22−アルキルジケテンの少なくとも１種 １０〜６０重量％ （ｂ） 保護コロイドの少なくとも１種 １〜１０重量％ 及び （ｃ） 式：
【０００６】
【化４】
【０００７】［式中Ｒ1及びＲ2は （１） Ｃ14〜Ｃ22−アルキルを表し、この場合Ｒ1と
Ｒ2とはアルキル鎖中の炭素原子数に関して少なくとも
４個の差があり、（２） Ｒ1＝Ｃ14〜Ｃ22−アルキ
ル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ22−アルケニル、（３） Ｒ1＝Ｃ14
〜Ｃ22−アルケニル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ22−アルキル、又
は（４） Ｒ1及びＲ2は同一又は異なるＣ14〜Ｃ22−ア
ルケニルを表す］のエステル少なくとも１種、又は式：
Ｒ2とはアルキル鎖中の炭素原子数に関して少なくとも
４個の差があり、（２） Ｒ1＝Ｃ14〜Ｃ22−アルキ
ル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ22−アルケニル、（３） Ｒ1＝Ｃ14
〜Ｃ22−アルケニル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ22−アルキル、又
は（４） Ｒ1及びＲ2は同一又は異なるＣ14〜Ｃ22−ア
ルケニルを表す］のエステル少なくとも１種、又は式：
【０００８】
【化５】
【０００９】［式中Ｒ3及びＲ4は同一又は異なる、炭素
原子数２〜２２のアルキル基又はアルケニル基を表し、
Ｒ3又はＲ4の一方は少なくとも６個の炭素原子を有す
る］のエステル少なくとも１種、又は式：
原子数２〜２２のアルキル基又はアルケニル基を表し、
Ｒ3又はＲ4の一方は少なくとも６個の炭素原子を有す
る］のエステル少なくとも１種、又は式：
【００１０】
【化６】
【００１１】［式中Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は同一又は異な
る、炭素原子数２〜２２のアルキル基又はアルケニル基
を表し、置換基Ｒ5，Ｒ6又はＲ7の１つは少なくとも１
２個の炭素原子を有する］のウレタン少なくとも１種
０．１〜２０重量％を含む場合、及び乳化成分
（ａ）：（ｃ）の比が２００：１〜１：１である場合に
解決される。
る、炭素原子数２〜２２のアルキル基又はアルケニル基
を表し、置換基Ｒ5，Ｒ6又はＲ7の１つは少なくとも１
２個の炭素原子を有する］のウレタン少なくとも１種
０．１〜２０重量％を含む場合、及び乳化成分
（ａ）：（ｃ）の比が２００：１〜１：１である場合に
解決される。
【００１２】式Ｉ〜ＩＩＩの化合物は予想外にも、高い
固体含有量例えば少なくとも１０重量％、有利には少な
くとも１６重量％のアルキルジケテンを有するアルキル
ジケテン水性乳濁液用の有用な安定剤である。従ってこ
れらの化合物はアルキルジケテンを少なくとも１０重量
％乳化含有するＣ14〜Ｃ22−アルキルジケテン水性乳濁
液を製造するための安定剤として使用することができ
る。この場合安定剤の使用量はアルキルジケテンに対し
て０．５〜５０重量％である。
固体含有量例えば少なくとも１０重量％、有利には少な
くとも１６重量％のアルキルジケテンを有するアルキル
ジケテン水性乳濁液用の有用な安定剤である。従ってこ
れらの化合物はアルキルジケテンを少なくとも１０重量
％乳化含有するＣ14〜Ｃ22−アルキルジケテン水性乳濁
液を製造するための安定剤として使用することができ
る。この場合安定剤の使用量はアルキルジケテンに対し
て０．５〜５０重量％である。
【００１３】安定化されたアルキルジケテン水性乳濁液
の成分（ａ）はＣ14〜Ｃ22−アルキルジケテン少なくと
も１種又はこのようなアルキルジケテンの混合物からな
る。このアルキルジケテンは公知であり、市販されてい
る。この化合物は例えば相応するカルボン酸クロリドか
ら第三アミンで塩化水素を脱離することによって製造さ
れる。脂肪族アルキルジケテンは例えば式ＩＩ：
の成分（ａ）はＣ14〜Ｃ22−アルキルジケテン少なくと
も１種又はこのようなアルキルジケテンの混合物からな
る。このアルキルジケテンは公知であり、市販されてい
る。この化合物は例えば相応するカルボン酸クロリドか
ら第三アミンで塩化水素を脱離することによって製造さ
れる。脂肪族アルキルジケテンは例えば式ＩＩ：
【００１４】
【化７】
【００１５】［式中Ｒ1，Ｒ2は同一又は異なるＣ14〜Ｃ
22−アルキル基を表す］によって表すことができる。
22−アルキル基を表す］によって表すことができる。
【００１６】適当な脂肪族アルキルジケテンは例えばテ
トラデシルジケテン、ヘキサデシルジケテン、オクタデ
シルジケテン、エイコシルジケテン、ドコシルジケテ
ン、パルミチルジケテン、ステアリルジケテン及びベヘ
ニルジケテンである。置換基Ｒ1及びＲ2が異なるものを
表す式ＩＩの化合物の例は例えばステアリルパルミチル
ジケテン、ベヘニルステアリルジケテン、ベヘニルオレ
イルジケテン又はパルミチルベヘニルジケテンである。
式ＩＩの化合物のうち有利なのはステアリルジケテン、
パルミチルジケテン又は、ステアリルジケテンとパルミ
チルジケテンとの混合物である。これらのジケテンは水
性乳濁液中に１０〜６０重量％、有利には１６〜４０重
量％の濃度で含まれる。特に好ましいのはＣ14〜Ｃ22−
アルキルジケテンを２０〜３５重量％の範囲の濃度で有
するアルキルジケテン水性乳濁液である。
トラデシルジケテン、ヘキサデシルジケテン、オクタデ
シルジケテン、エイコシルジケテン、ドコシルジケテ
ン、パルミチルジケテン、ステアリルジケテン及びベヘ
ニルジケテンである。置換基Ｒ1及びＲ2が異なるものを
表す式ＩＩの化合物の例は例えばステアリルパルミチル
ジケテン、ベヘニルステアリルジケテン、ベヘニルオレ
イルジケテン又はパルミチルベヘニルジケテンである。
式ＩＩの化合物のうち有利なのはステアリルジケテン、
パルミチルジケテン又は、ステアリルジケテンとパルミ
チルジケテンとの混合物である。これらのジケテンは水
性乳濁液中に１０〜６０重量％、有利には１６〜４０重
量％の濃度で含まれる。特に好ましいのはＣ14〜Ｃ22−
アルキルジケテンを２０〜３５重量％の範囲の濃度で有
するアルキルジケテン水性乳濁液である。
【００１７】アルキルジケテンは常法で保護コロイドの
存在において水に乳化される。適当な保護コロイドはす
でに米国特許第２６２７４７７号明細書に開示されてお
り、例えばソルビタンエステル、例えばソルビタンモノ
パルミテート、ソルビタンエステルのポリアルコキシル
化誘導体、アニオン又は非イオン乳化剤例えば種々の石
鹸、合成清浄剤及び粘稠剤、例えば澱粉及び水溶性セル
ロース誘導体である。アルキルジケテン水性乳濁液を製
造するための他の適当な保護コロイドは例えばビニルア
ルコール、アクリルアミド、ビニルピロリドン又はＮ−
ビニル−２−メチルイミダゾリンの各ポリマーである。
保護コロイドとしてカチオン澱粉を使用するのが特に有
利である。脂肪族アルキルジケテンを乳化する適当なカ
チオン澱粉は上記の米国特許第３１３０１１８号明細書
に記載されており、市販されている。保護コロイド、有
利にはカチオン澱粉の量は全乳濁液に対して１〜１０重
量％、有利には１．５〜３重量％である。
存在において水に乳化される。適当な保護コロイドはす
でに米国特許第２６２７４７７号明細書に開示されてお
り、例えばソルビタンエステル、例えばソルビタンモノ
パルミテート、ソルビタンエステルのポリアルコキシル
化誘導体、アニオン又は非イオン乳化剤例えば種々の石
鹸、合成清浄剤及び粘稠剤、例えば澱粉及び水溶性セル
ロース誘導体である。アルキルジケテン水性乳濁液を製
造するための他の適当な保護コロイドは例えばビニルア
ルコール、アクリルアミド、ビニルピロリドン又はＮ−
ビニル−２−メチルイミダゾリンの各ポリマーである。
保護コロイドとしてカチオン澱粉を使用するのが特に有
利である。脂肪族アルキルジケテンを乳化する適当なカ
チオン澱粉は上記の米国特許第３１３０１１８号明細書
に記載されており、市販されている。保護コロイド、有
利にはカチオン澱粉の量は全乳濁液に対して１〜１０重
量％、有利には１．５〜３重量％である。
【００１８】保護コロイドを含むＣ14〜Ｃ22−アルキル
ジケテン水性乳濁液を安定化するため、本発明では式：
ジケテン水性乳濁液を安定化するため、本発明では式：
【００１９】
【化８】
【００２０】［式中Ｒ1及びＲ2は、（１） Ｃ14〜Ｃ22
−アルキルを表し、この場合Ｒ1とＲ2とはアルキル鎖中
の炭素原子数に関して少なくとも４個の差があり、
（２） Ｒ1＝Ｃ14〜Ｃ22−アルキル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ22
−アルケニル、（３） Ｒ1＝Ｃ14〜Ｃ22−アルケニ
ル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ22−アルキル、又は（４） Ｒ1及び
Ｒ2は同一又は異なるＣ14〜Ｃ22−アルケニルを表す］
のエステル少なくとも１種を使用する。
−アルキルを表し、この場合Ｒ1とＲ2とはアルキル鎖中
の炭素原子数に関して少なくとも４個の差があり、
（２） Ｒ1＝Ｃ14〜Ｃ22−アルキル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ22
−アルケニル、（３） Ｒ1＝Ｃ14〜Ｃ22−アルケニ
ル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ22−アルキル、又は（４） Ｒ1及び
Ｒ2は同一又は異なるＣ14〜Ｃ22−アルケニルを表す］
のエステル少なくとも１種を使用する。
【００２１】式Ｉの化合物は公知である。Ｒ1及びＲ2が
上記の（１）で記載したものを表す式Ｉの適当な化合物
の例はステアリン酸ベヘニルエステル、ベヘン酸ステア
リルエステル、ミリスチン酸ステアリルエステル、ミリ
スチン酸ベヘニルエステル、パルミチン酸ベヘニルエス
テル及びステアリン酸イソドデシルエステルである。
上記の（１）で記載したものを表す式Ｉの適当な化合物
の例はステアリン酸ベヘニルエステル、ベヘン酸ステア
リルエステル、ミリスチン酸ステアリルエステル、ミリ
スチン酸ベヘニルエステル、パルミチン酸ベヘニルエス
テル及びステアリン酸イソドデシルエステルである。
【００２２】Ｒ1及びＲ2が（２）で記載したものを表す
場合の例はステアリン酸オレイルエステル、パルミチン
酸オレイルエステル、ベヘン酸オレイルエステル、ミリ
スチン酸オレイルエステル及びアラキン酸オレイルエス
テルである。
場合の例はステアリン酸オレイルエステル、パルミチン
酸オレイルエステル、ベヘン酸オレイルエステル、ミリ
スチン酸オレイルエステル及びアラキン酸オレイルエス
テルである。
【００２３】式中の置換基Ｒ1及びＲ2が上記の（３）で
記載したものを表す場合の例は油酸ステアリルエステ
ル、油酸ベヘニルエステル及び油酸パルミチルエステル
を例示することができる。式Ｉ中のＲ1及びＲ2が上記の
（４）で記載したものを表す適当な化合物は油酸オレイ
ルエステル、リシノール酸オレイルエステル、リノール
酸オレイルエステル及びタル油酸オレイルエステルであ
る。アルキルジケテン乳濁液の成分（ｃ）としての式Ｉ
の化合物中、ステアリン酸オレイルエステル及び油酸ス
テアリルエステルを使用するのが特に有利である。
記載したものを表す場合の例は油酸ステアリルエステ
ル、油酸ベヘニルエステル及び油酸パルミチルエステル
を例示することができる。式Ｉ中のＲ1及びＲ2が上記の
（４）で記載したものを表す適当な化合物は油酸オレイ
ルエステル、リシノール酸オレイルエステル、リノール
酸オレイルエステル及びタル油酸オレイルエステルであ
る。アルキルジケテン乳濁液の成分（ｃ）としての式Ｉ
の化合物中、ステアリン酸オレイルエステル及び油酸ス
テアリルエステルを使用するのが特に有利である。
【００２４】式：Ｒ3−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ4 （ＩＩ）
の化合物は同様に公知の物質である。置換基Ｒ3及びＲ4
は同一又は異なるアルキル−又はアルケニル基を表し、
この場合置換基Ｒ3及びＲ4の少なくとも一方は少なくと
も６個の炭素原子を有する。これらの置換基は炭素原子
を２〜２２個含んでいてもよい。置換基Ｒ3及びＲ4がア
ルケニルを表す場合、このアルケニル基は少なくとも６
個の炭素原子を含むのが有利である。式ＩＩの化合物の
例は炭酸オレイルステアリルエステル、炭酸ベヘニルオ
レイルエステル、炭酸エチルオレイルエステル、炭酸ジ
オレイルエステル、炭酸ベヘニルステアリルエステル及
び炭酸−（２−ヘキシルデカニル）−オレイルエステル
である。
の化合物は同様に公知の物質である。置換基Ｒ3及びＲ4
は同一又は異なるアルキル−又はアルケニル基を表し、
この場合置換基Ｒ3及びＲ4の少なくとも一方は少なくと
も６個の炭素原子を有する。これらの置換基は炭素原子
を２〜２２個含んでいてもよい。置換基Ｒ3及びＲ4がア
ルケニルを表す場合、このアルケニル基は少なくとも６
個の炭素原子を含むのが有利である。式ＩＩの化合物の
例は炭酸オレイルステアリルエステル、炭酸ベヘニルオ
レイルエステル、炭酸エチルオレイルエステル、炭酸ジ
オレイルエステル、炭酸ベヘニルステアリルエステル及
び炭酸−（２−ヘキシルデカニル）−オレイルエステル
である。
【００２５】式：
【００２６】
【化９】
【００２７】の化合物も公知の物質である。置換基
Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は同一であるか又は異なっている。こ
れらの基は２〜２２個の炭素原子を有し、アルキル基又
はアルケニル基を表し、この場合置換基Ｒ5，Ｒ6及びＲ
7の少なくとも１つは少なくとも１２個の炭素原子を含
む。これらの基がアルケニル基を表す場合、アルケニル
基の炭素原子の数は一般に少なくとも１２である。式Ｉ
ＩＩの化合物の例はオレイル−Ｎ，Ｎ−ジステアリルウ
レタン、パルミチル−Ｎ，Ｎ−ジステアリルウレタン、
オレイル−Ｎ−パルミチル−Ｎ−ステアリルウレタン及
びベヘニル−Ｎ，Ｎ−ジステアリルウレタンである。
Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は同一であるか又は異なっている。こ
れらの基は２〜２２個の炭素原子を有し、アルキル基又
はアルケニル基を表し、この場合置換基Ｒ5，Ｒ6及びＲ
7の少なくとも１つは少なくとも１２個の炭素原子を含
む。これらの基がアルケニル基を表す場合、アルケニル
基の炭素原子の数は一般に少なくとも１２である。式Ｉ
ＩＩの化合物の例はオレイル−Ｎ，Ｎ−ジステアリルウ
レタン、パルミチル−Ｎ，Ｎ−ジステアリルウレタン、
オレイル−Ｎ−パルミチル−Ｎ−ステアリルウレタン及
びベヘニル−Ｎ，Ｎ−ジステアリルウレタンである。
【００２８】（ｃ）群の化合物はアルキルジケテン水性
乳濁液中に０．１〜２０重量％、有利には１〜１０重量
％の濃度で含まれる。特に濃度範囲２０〜３５重量％の
Ｃ16〜Ｃ20−アルキルジケテン乳濁液の安定化は、一般
に乳濁液に対し（ｃ）群の化合物２〜８重量％の量で行
う。
乳濁液中に０．１〜２０重量％、有利には１〜１０重量
％の濃度で含まれる。特に濃度範囲２０〜３５重量％の
Ｃ16〜Ｃ20−アルキルジケテン乳濁液の安定化は、一般
に乳濁液に対し（ｃ）群の化合物２〜８重量％の量で行
う。
【００２９】安定化された分散液中上記の（ａ）及び
（ｃ）で記載した化合物は２００：１〜１：１、有利に
は２０：１〜２：１の割合で存在する。乳濁液は公知の
方法でこれに常用の装置において保護コロイドの水溶液
中で疎水性成分を乳化することにより製造する。適当な
装置は例えば高圧膨張原理により作動するホモジナイザ
ー、例えばＡＰＶ Ｇａｕｌｉｎ社製のラブ（Ｌａｂ）
１００である。
（ｃ）で記載した化合物は２００：１〜１：１、有利に
は２０：１〜２：１の割合で存在する。乳濁液は公知の
方法でこれに常用の装置において保護コロイドの水溶液
中で疎水性成分を乳化することにより製造する。適当な
装置は例えば高圧膨張原理により作動するホモジナイザ
ー、例えばＡＰＶ Ｇａｕｌｉｎ社製のラブ（Ｌａｂ）
１００である。
【００３０】一般に固体ジケテンを融解し、８０〜８５
℃に加熱した保護コロイドの水溶液に加え、この混合物
を剪断力の作用下に均一化するようにして処理する。式
Ｉのエステルはアルキルジケテン乳濁液の製造に際して
アルキルジケテンから分離するか又は融解したアルキル
ジケテンとの混合形で保護コロイド含有水溶液に加え、
均一化することができる。均一化工程の後、得られた乳
濁液を環境温度に冷却する。アルキルジケテン乳濁液の
ｐＨ−値は２．９〜３．１、有利には３．０である。ア
ルキルジケテン乳濁液の製造に際して、場合によっては
更に他の助剤、例えばリグニンスルホン酸、ホルマリン
又はプロピオン酸を加えることができる。 濃縮アルキ
ルジケテン乳濁液は紙用の内面サイジング剤として使用
する前に水を加えることによってアルキルジケテン０．
０８〜０．５重量％の濃度に希釈する。
℃に加熱した保護コロイドの水溶液に加え、この混合物
を剪断力の作用下に均一化するようにして処理する。式
Ｉのエステルはアルキルジケテン乳濁液の製造に際して
アルキルジケテンから分離するか又は融解したアルキル
ジケテンとの混合形で保護コロイド含有水溶液に加え、
均一化することができる。均一化工程の後、得られた乳
濁液を環境温度に冷却する。アルキルジケテン乳濁液の
ｐＨ−値は２．９〜３．１、有利には３．０である。ア
ルキルジケテン乳濁液の製造に際して、場合によっては
更に他の助剤、例えばリグニンスルホン酸、ホルマリン
又はプロピオン酸を加えることができる。 濃縮アルキ
ルジケテン乳濁液は紙用の内面サイジング剤として使用
する前に水を加えることによってアルキルジケテン０．
０８〜０．５重量％の濃度に希釈する。
【００３１】
【実施例】各実施例に記載した「部」は重量部であり、
「％」はそれぞれ物質の重量に対する表示である。
「％」はそれぞれ物質の重量に対する表示である。
【００３２】例 １ まず市販のカチオン澱粉の２％水性懸濁液（置換度０．
０２）を製造するが、これは必要量のカチオン澱粉を水
に懸濁させ、次いでｐＨ−値が３であるような量で硫酸
を加えることにより行う。その後澱粉懸濁液を１時間以
内に９５℃の温度に加熱し、反応混合物をこの温度で１
時間撹拌し、こうして得た水溶液を冷却する。
０２）を製造するが、これは必要量のカチオン澱粉を水
に懸濁させ、次いでｐＨ−値が３であるような量で硫酸
を加えることにより行う。その後澱粉懸濁液を１時間以
内に９５℃の温度に加熱し、反応混合物をこの温度で１
時間撹拌し、こうして得た水溶液を冷却する。
【００３３】温度８５℃の、上記２％澱粉水性懸濁液７
８部に、ステアリルジケテン２０部及びステアリン酸オ
レイルエステル２部からなる、９０℃に加熱した融液を
加え、この混合物をツラックス（Ｔｕｒｒａｘ）で３分
間処理する。引続きこの乳濁液を温度７０℃及び圧力１
５０バールでラブ１００（Ｌａｂ １００）中で２回均
一化し、次いで室温に冷却する。安定な２０％ステアリ
ルジケテン水性乳濁液が得られ、これは２０〜２５℃で
３０日間貯蔵した後もなお安定であった。乳化剤の上澄
み又は固化は認められなかった。
８部に、ステアリルジケテン２０部及びステアリン酸オ
レイルエステル２部からなる、９０℃に加熱した融液を
加え、この混合物をツラックス（Ｔｕｒｒａｘ）で３分
間処理する。引続きこの乳濁液を温度７０℃及び圧力１
５０バールでラブ１００（Ｌａｂ １００）中で２回均
一化し、次いで室温に冷却する。安定な２０％ステアリ
ルジケテン水性乳濁液が得られ、これは２０〜２５℃で
３０日間貯蔵した後もなお安定であった。乳化剤の上澄
み又は固化は認められなかった。
【００３４】例 ２ 澱粉懸濁液７６部にステアリルジケテン２０部及び油酸
ステアリルエステル４部を加えた点で変更して、例１を
繰返した。安定なステアリルジケテンの２０％水性乳濁
液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間貯蔵した後
もなお安定であった。乳濁液の上澄み又は固化は認めら
れなかった。
ステアリルエステル４部を加えた点で変更して、例１を
繰返した。安定なステアリルジケテンの２０％水性乳濁
液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間貯蔵した後
もなお安定であった。乳濁液の上澄み又は固化は認めら
れなかった。
【００３５】比較例 ステアリルジケテンの乳化をステアリン酸オレイルエス
テル又は油酸ステアリルエステルの不存在で実施した点
以外は、例１を繰返した。２０〜２５℃で４日間貯蔵安
定であるにすぎなかったステアリルジケテン水性乳濁液
が得られた。この時間後分散液は固化した。
テル又は油酸ステアリルエステルの不存在で実施した点
以外は、例１を繰返した。２０〜２５℃で４日間貯蔵安
定であるにすぎなかったステアリルジケテン水性乳濁液
が得られた。この時間後分散液は固化した。
【００３６】例 ３ 澱粉懸濁液７２部にステアリルジケテン２０部及び炭酸
オレイルステアリルエステル８部からなる融液を加えた
点以外は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテン
の２０％水性乳濁液が得られ、これは２０〜２５℃で３
０日間貯蔵した後もなお安定であった。
オレイルステアリルエステル８部からなる融液を加えた
点以外は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテン
の２０％水性乳濁液が得られ、これは２０〜２５℃で３
０日間貯蔵した後もなお安定であった。
【００３７】例 ４ ステアリン酸オレイルエステルの代りに同じ量のオレイ
ル−Ｎ，Ｎ−ジステアリルウレタンを使用した点以外
は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの２０
％水性乳濁液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間
貯蔵した後もなお安定であった。
ル−Ｎ，Ｎ−ジステアリルウレタンを使用した点以外
は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの２０
％水性乳濁液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間
貯蔵した後もなお安定であった。
【００３８】例 ５ 澱粉懸濁液６６部に、ステアリルジケテン３０部及び炭
酸オレイルステアリルエステル４部からなる融液を加え
た点以外は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテ
ンの３０％水性乳濁液が得られ、これは２０〜２５℃で
３０日間貯蔵した後もなお安定であった。
酸オレイルステアリルエステル４部からなる融液を加え
た点以外は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテ
ンの３０％水性乳濁液が得られ、これは２０〜２５℃で
３０日間貯蔵した後もなお安定であった。
【００３９】例 ６ 澱粉懸濁液７６部に、ステアリルジケテン２０部及び油
酸オレイルエステル４部からなる融液を加えた点以外
は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの２０
％水性分散液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間
貯蔵した後もなお安定であった。
酸オレイルエステル４部からなる融液を加えた点以外
は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの２０
％水性分散液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間
貯蔵した後もなお安定であった。
【００４０】例 ７ 澱粉懸濁液６４部に、ステアリルジケテン３０部及び油
酸オレイルエステル６部からなる融液を加えた点以外
は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの３０
％水性分散液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間
貯蔵した後もなお安定であった。
酸オレイルエステル６部からなる融液を加えた点以外
は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの３０
％水性分散液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間
貯蔵した後もなお安定であった。
【００４１】例 ８ 澱粉懸濁液６４部に、ステアリルジケテン３０部及び炭
酸ジオレイルエステル６部からなる融液を加えた点以外
は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの３０
％水性分散液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間
貯蔵した後もなお安定であった。
酸ジオレイルエステル６部からなる融液を加えた点以外
は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの３０
％水性分散液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日間
貯蔵した後もなお安定であった。
【００４２】例 ９ 澱粉懸濁液７０部に、ステアリルジケテン２０部及び炭
酸ジオレイルエステル１０部からなる融液を加えた点以
外は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの２
０％水性分散液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日
間貯蔵した後もなお安定であった。
酸ジオレイルエステル１０部からなる融液を加えた点以
外は、例１を繰返した。安定なステアリルジケテンの２
０％水性分散液が得られ、これは２０〜２５℃で３０日
間貯蔵した後もなお安定であった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 305/12 (72)発明者 ペーター ヴイトマー ドイツ連邦共和国 ノイシユタツト イム ヨハニスキルヒエル 20 (72)発明者 アンドレアス ホーマン ドイツ連邦共和国 ルードヴイヒスハーフ エン ジンスハイマー シユトラーセ 22 (72)発明者 アーノルド ドウ クラーク ドイツ連邦共和国 デイルムシユタイン モーンガツセ23 (72)発明者 ウルリツヒ リーベリンク ドイツ連邦共和国 シツフアーシユタツト ゲルリツツアー シユトラーセ 39
Claims (4)
- 【請求項１】 主成分として （ａ） Ｃ14〜Ｃ22−アルキルジケテンの少なくとも１種 １０〜６０重量％ （ｂ） 保護コロイドの少なくとも１種 １〜１０重量％ 及び （ｃ） 式： 【化１】 ［式中Ｒ1及びＲ2は （１） Ｃ14〜Ｃ22−アルキルを表し、この場合Ｒ1と
Ｒ2とはアルキル鎖中の炭素原子数に関して少なくとも
４個の差があり、 （２） Ｒ1＝Ｃ14〜Ｃ22−アルキル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ22
−アルケニル、 （３） Ｒ1＝Ｃ14〜Ｃ22−アルケニル、Ｒ2＝Ｃ14〜Ｃ
22−アルキル、又は （４） Ｒ1及びＲ2は同一又は異なるＣ14〜Ｃ22−アル
ケニルを表す］のエステル少なくとも１種、又は式： 【化２】 ［式中Ｒ3及びＲ4は同一又は異なる、炭素原子数２〜２
２のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ3又はＲ4の
一方は少なくとも６個の炭素原子を有する］のエステル
少なくとも１種、又は式： 【化３】 ［式中Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は同一又は異なる、炭素原子数
２〜２２のアルキル基又はアルケニル基を表し、置換基
Ｒ5，Ｒ6又はＲ7の１つは少なくとも１２個の炭素原子
を有する］のウレタン少なくとも１種 ０．１〜２
０重量％を含み、乳化成分（ａ）：（ｃ）の比が２０
０：１〜１：１であることを特徴とする安定化されたＣ
14〜Ｃ22−アルキルジケテン水性乳濁液。 - 【請求項２】 乳濁液が （ａ） Ｃ14〜Ｃ22−アルキルジケテンの少なくとも１種 １６〜４０重量％ （ｂ） カチオン澱粉の少なくとも１種 １〜 ４重量％ 及び （ｃ） 式Ｉ又はＩＩのエステル又は式ＩＩＩのウレタンの少なくとも１種 １〜１０重量％ を含む、請求項１記載の安定化されたＣ14〜Ｃ22−アル
キルジケテン水性乳濁液。 - 【請求項３】 乳濁液が成分（ｃ）としてオレイル−
Ｎ，Ｎ−ジステアリルウレタンを含む、請求項１記載の
安定化されたＣ14〜Ｃ22−アルキルジケテン水性乳濁
液。 - 【請求項４】 乳濁液が （ａ） ステアリルジケテン ２０〜４０重量％ （ｂ） カチオン澱粉の少なくとも１種 １〜 ４重量％ （ｃ） 油酸オレイルエステル １〜 ８重量％ を含む、請求項１記載の安定化されたステアリルジケテ
ン水性乳濁液。
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