JPH053847B2 - - Google Patents

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JPH053847B2
JPH053847B2 JP62006868A JP686887A JPH053847B2 JP H053847 B2 JPH053847 B2 JP H053847B2 JP 62006868 A JP62006868 A JP 62006868A JP 686887 A JP686887 A JP 686887A JP H053847 B2 JPH053847 B2 JP H053847B2
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salt
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Keiichi Kono
Hiroshi Miura
Yoshuki Hirakawa
Toshuki Ueki
Seiichi Morikuni
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Tanabe Seiyaku Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕 本発明は新規抗菌性凍結乾燥製剤に関する。 〔従来技術〕 アスポキシシリン〔化学名：（2S，5R，6R）−
６−｛（2R）−２−〔（2R）−２−アミノ−３−（Ｎ
−メチルカルバモイル）プロピオンアミド〕−２
−（ｐ−ヒドロキシフエニル）アセタミド｝−３，
３−ジメチル−７−オキソ−４−チア−１−アザ
ビシクロ〔3.2.0〕ヘプタン−２−カルボン酸〕
はグラム陽性菌及び陰性菌のいずれに対しても強
い抗菌活性を有する優れた医薬化合物であり（特
公昭54−43519号）、粗製のアスポキシシリン含有
水溶液を非極性多孔質吸着樹脂で精製後凍結乾燥
すれば、高純度の粉末として得られることが知ら
れている（特開昭56−40686号）。 〔解決すべき技術的課題〕 しかし、上記特開昭56−40686号記載の方法で
得られるアスポキシシリンは無晶形無水物であり
吸湿性を有し、防湿、遮光等を施さない条件下で
は保存時に十分安定とは言い難いものであつた。
またこのアスポキシシリンは水溶液から弱酸性下
に晶析させれば経時安定性にすぐれ、結晶の嵩密
度が小さく、帯電性も少ないなど医薬製剤原料と
して極めて優れた特性を有する新規３水和物結晶
として得られる（特願昭61−226423号（特開昭63
−79888号））が、このアスポキシシリン・３水和
物は水に対する溶解度が小さく（2.8ｇ／100ml
水、０℃）、そのままでは注射用凍結乾燥製剤と
して用い難い。すなわち、注射用凍結乾燥製剤に
おいては保存安定性の面から保存時は固体とし、
投与時に溶液とすることが望ましいが、アスポキ
シシリン・３水和物は前述の如く溶解度が小さく
このまま患者に投与しようとすれば、多量の溶媒
が必要となり、投与に長時間を要したり、或いは
被投与患者に必要以上の負担を与えることが避け
られない。 一方、このような難溶性の物質を溶解する方法
としては例えば凍結乾燥して該物質の状態を所謂
アモルフアスにし、表面積を増大させて溶解性を
あげる方法も知られているものの、この方法をア
スポキシシリンに適用して凍結乾燥するためには
先ず、アスポキシシリン・３水和物を凍結溶媒た
る水に溶解しなければならず、そのためには多量
の溶媒が必要となる。その上、凍結乾燥において
はこの多量の溶媒を昇華させねばならず大規模な
設備が必要となる。 〔発明の構成および効果〕 本発明はアスポキシシリンとアスポキシシリン
の塩基性塩とが１：約0.7〜７モル比で配合され
てなる抗菌性凍結乾燥製剤である。 上記のようにアスポキシシリンおよびアスポキ
シシリンの塩基性塩（以下、単にアスポキシシリ
ン塩と云う）を特定の比率で含有する本発明の製
剤は、アスポキシシリンの無晶形無水物のみなら
ず、水に対する低溶解度のゆえに注射用製剤とし
て利用し難かつたアスポキシシリンの３水和物を
用いても調製することができ、しかもこの製剤を
注射用蒸留水に溶解したときは速やかに溶解する
と共に、アスポキシシリンを高濃度に含む注射剤
とすることが出来るという優れた特徴を有する。 本発明の抗菌性凍結乾燥製剤において、アスポ
キシシリン塩の具体例としては、例えば、アスポ
キシシリンのカリウム塩、ナトリウム塩の如きア
ルカリ金属塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニ
チン塩の如き塩基性アミノ酸塩、トリスヒドロキ
シメチルアミノメタン塩などがあげられる。 本発明の製剤においてアスポキシシリンとアス
ポキシシリン塩との配合比率は、アスポキシシリ
ン１モルに対してアスポキシシリン塩が0.7〜７
モルの範囲であればよいが、好ましくは1.5〜７
モルであり、より好ましくは約２〜６モルであ
る。 また、本発明の製剤中には所望により安定化剤
としての塩化ナトリウム、塩化カリウムなどのハ
ロゲン化アルカリ金属を含有させることが出来、
とりわけ塩化ナトリウムを好適に用いることが出
来る。ハロゲン化アルカリ金属はアスポキシシリ
ンとその塩の合計量に対し約0.2〜0.7モル比、と
りわけ約0.4〜0.7モル比含まれるように配合する
のが好ましい。 更に、本発明の製剤においては必要に応じ種々
の添加剤、例えば等張化剤、無痛化剤、緩衝剤な
どを含有させることも出来る。 本発明の製剤は注射用凍結乾燥製剤の製造にお
ける常法により製することが出来る。 すなわち、アスポキシシリン、アスポキシシリ
ン塩および所望により安定化剤たるハロゲン化ア
ルカリ金属、更に必要とあればその他の成分を注
射用蒸留水に溶解したのち凍結乾燥することによ
り製することが出来る。この場合、アスポキシシ
リン塩に代えてアスポキシシリンと薬理的に許容
し得る塩基性物質とを用い、注射用蒸留水に溶解
した際にアスポキシシリン塩が形成されるように
することもできる。 上記の製剤化に際して用いられるアスポキシシ
リンは、アスポキシシリンの無晶形無水物であつ
てもよく、また３水和物であつてもよい。塩基性
物質としては例えば水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム等の水酸化アルカリ金属、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウムなどの炭酸アルカリ金属塩、炭酸
水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの炭酸水
素アルカリ金属塩、リジン、アルギニン、オルニ
チンなどの塩基性アミノ酸、トリスヒドロキシメ
チルアミノメタンなどを好適に用いることが出
来、とりわけ水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
または炭酸ナトリウムなどを用いるのが好まし
い。 製剤化に際して、アスポキシシリンとアスポキ
シシリン塩を用いる場合、これらの使用比率はア
スポキシシリン１モルに対してアスポキシシリン
塩を約0.7〜７モルとすればよい。 またアスポキシシリンと塩基性物質を用いて製
剤化する場合には、これらの使用比率はアスポキ
シシリン１モルに対して塩基性物質を約0.4〜
0.88モルとすればよい。この場合には、注射用蒸
留水に溶解したとき溶液中でアスポキシシリン１
モルに対してアスポキシシリン塩が約0.7〜７モ
ル比で形成され、かつ、このような使用比率であ
れば、アスポキシシリンを高濃度に含む溶液を調
製することが出来る。尚、製剤化にあたつてはア
スポキシシリン塩又は塩基性物質を上記比率より
過剰に用いてもよく、かかる場合には注射用蒸留
水に溶解したのち、塩酸、酢酸、コハク酸、クエ
ン酸などで溶液のPHを７〜7.5に調製するとよい。
上記の如くして調製した溶液の凍結乾燥は常法に
従つて実施でき、例えば該溶液をアンプルまたは
バイアルに充填し、−30〜−40℃に冷却して急速
凍結させ、場合により昇華熱を補いつつ、５〜70
時間、0.05〜0.5torrで水分を昇華させることによ
り実施することができる。 かくして得られる本発明の抗菌性凍結乾燥製剤
は保存安定性にすぐれ、投与時には速やかに溶解
し難溶性結晶が析出せず、所望の濃度の安定な溶
液を得ることが出来るという優れた特徴を有する
ものである。 なお、本発明で使用するアスポキシシリン・３
水和物結晶は例えばアスポキシシリン又はその塩
を水性溶媒（水、含水低級アルカノール、含水低
級アルカノン等）から弱酸性条件下（PH３〜６）
で晶析させることにより製することができる。 実施例 １ アスポキシシリン・３水和物1.11ｇ（アスポキ
シシリン換算量；１ｇ）と水酸化カリウム0.09ｇ
を注射用蒸溜水５mlに溶解し25ml容量のバイアル
に充填する。このバイアルを−35℃まで急速に冷
却し、同温で３時間凍結する。ついで20〜25℃、
0.1〜0.2torrの条件で30時間乾燥した後、40〜50
℃、0.1〜0.2torrの条件で更に５時間乾燥するこ
とにより本発明の抗菌性凍結乾燥製剤を得る。 かくして得られた抗菌性凍結乾燥製剤はアスポ
キシシリンとアスポキシシリン・カリウム塩を
１：４のモル比で含有し、注射用蒸溜水５mlを加
えたときバイアルの内容物は速やかに溶解して、
20w／ｖ％のアスポキシシリンを含有する澄明な
注射液（PH約7.5）となる。 実施例 ２〜４ 実施例１において水酸化カリウムに代えて下記
第１表に示す量の塩基性物質を用い、以下実施例
１と同様に実施することにより抗菌性凍結乾燥製
剤を得る。 これらの抗菌性凍結乾燥製剤中にはアスポキシ
シリンのモル数を１とした場合、第１表に示すモ
ル数のアスポキシシリン塩が含まれ、またこれら
の抗菌性凍結乾燥製剤に注射用蒸溜水５mlを加え
たときバイアルの内容物はすみやかに溶解し、
20w／ｖ％のアスポキシシリンを含有する澄明な
注射液となる。
【表】 実施例 ５ アスポキシシリン・３水和物1.11ｇ（アスポキ
シシリン換算量；１ｇ）と水酸化ナトリウム
0.066ｇおよび塩化ナトリウム0.05ｇを注射用蒸
溜水５mlに溶解する。以下実施例１と同様に実施
することにより抗菌性凍結乾燥製剤を得る。 かくして得られた抗菌性凍結乾燥製剤はアスポ
キシシリンとアスポキシシリン・ナトリウム塩と
を１：４のモル比で含有すると共に、その合計量
に対して塩化ナトリウムを0.4モル比含有し、注
射用蒸溜水５mlを加えたときバイアルの内容物は
速やかに溶解して、20w／ｖ％のアスポキシシリ
ンを含有する澄明な注射液（PH約7.5）となる。 実施例 ６〜９ 下記第２表に示す量のアスポキシシリン・３水
和物および水酸化ナトリウムを用い、実施例１と
同様に実施することにより抗菌性凍結乾燥製剤を
得る。 得られた抗菌性製剤におけるアスポキシシリン
とアスポキシシリン・ナトリウム塩のモル比は同
表に示す通りであり、またこの製剤に注射用蒸溜
水５mlを加えたときバイアルの内容物はすみやか
に溶解し、同表に示す量のアスポキシシリンを含
有する澄明な注射液となる。
【表】 参考例 アスポキシシリンの無晶形無水和物10ｇに水50
mlを加え、40℃に加温し溶解後希塩酸でPH4.0に
調製する。30℃１時間攪拌後５℃迄冷却し析出す
る結晶を濾過、水洗後乾燥することにより、白色
のアスポキシシリン・３水和物８ｇを得る。 水分値（KF）10.05％（３モル相当） 含量（HPLC）99.7％ 旋光度α20 D＝179.5°（Ｃ＝1.0，水） 粉末Ｘ線回析パターン 電源（Cu：Ni、40KV、35mA λ＝1.5405）
【表】
【表】 相対強度（）は次のような任意に設けた基準
を示す。 vs＝非常に強い ｓ＝強い ｍ＝中程
度 ｗ＝弱い vw＝非常に弱い。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アスポキシシリンとその塩基性塩とが１：約
    0.7〜７モル比で配合されてなる抗菌性凍結乾燥
    製剤。 ２ アスポキシシリンとその塩基性塩とが１：約
    0.7〜７モル比で配合され、かつそれらの合計量
    に対し塩化ナトリウムが約0.2〜0.7モル比配合さ
    れてなる特許請求の範囲第１項記載の抗菌性凍結
    乾燥製剤。
JP62006868A 1987-01-14 1987-01-14 抗菌性凍結乾燥製剤 Granted JPS63174927A (ja)

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