JPH053871B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なｐ−スチレンスルホン酸エステ
ルに関し、詳しくは香料として使用される芳香ア
ルコールのｐ−スチレンスルホン酸エステルに関
する。 〔従来の技術〕 芳香アルコールｐ−スチレンスルホン酸エステ
ルは文献未記載の新規な化合物である。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の化合物は持続性のある芳香族の開発を
目的として得られたもので、加水分解によつて芳
香アルコールを遊離する性質をもつている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式で示される芳香アルコー
ルｐ−スチレンスルホン酸エステルからなる化合
物の発明である。 ［Ｒは、シトロネロール、ｌ−メントール、ボ
ルネオール、２−フエネチルアルコール、３，７
ージメチルオクタノール、ゲラニオール、オイゲ
ノール、イソオイゲノール、ｐ−アニシルアルコ
ールまたはシンナミルアルコールの残基である。］ 芳香アルコールとしては、シトロネロール、ｌ
−メントール、ボルネオール、２−フエネチルア
ルコール、ゲラニオール、ネロール、３，７−ジ
メチルオクタノール等のテルペンアルコール類、
オイゲノール、イソオイゲノール、ｐ−アニシル
アルコール、シンナミルアルコール等の芳香族環
をもつアルコール類などがある。 本発明の化合物は芳香アルコールとｐ−スチレ
ンスルホニルクロリドとを反応させることにより
容易に製造することができる。 本発明の化合物は重合性があり、単独重合ある
いは他の単量体と共重合させることができる。 共重合させる他の単量体としては、エチレン、
プロピレン、ブテン、オクテン、ブタジエン、ス
チレン等の不飽和炭化水素、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル
（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリ
レート、ドデシル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル
（メタ）アクリレート等のアクリル酸エステルや
メタクリル酸エステル、アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸やその塩、
そのほかアクリルアミド、メタクリルアミド、ア
クリロニトリル、酢酸ビニル、ビニルピロリドン
等、重合に通常使用されるものが用いられ、親水
性の単量体でも疎水性の単量体でもよい。 本発明の化合物を親水性の単量体と共重合させ
ると親水性の大きい共重合体が得られ、加水分解
を受けやすくなる。また疎水性の単量体と共重合
させると疎水性の大きい共重合体が得られ、加水
分解を受けにくくなる。 重合体は通常のラジカル重合やイオン重合によ
り容易に得ることができる。 〔作用〕 本発明の化合物は加水分解によつて芳香アルコ
ールを放出することができる。また、その重合体
も同様である。 本発明の化合物およびその重合体は、空気中の
水分により、あるいは水と接触させることによ
り、あるいは水とともに加熱することにより、適
度な速度で芳香アルコールを放出する。 〔発明の効果〕 本発明の化合物は長期間にわたつて芳香を持続
することができる。 また、本発明の化合物の共重合体は、共重合す
る単量体の種類によつて親水性の度合を変えるこ
とができ、加水分解を受ける速度を調節すること
ができるので、芳香の強さや持続性を調製するこ
とができる。 〔実施例〕 実施例により本発明を説明する。なお、％は重
量％を示す。 実施例１〜10は本発明の化合物の製造例を示し
たものであり、実施例11は得られた化合物とＮ−
ビニル−２−ピロリドンとの共重合体の製造例を
示したものである。 実施例12は実施例１〜10で得られた化合物の加
水分解性を調べたものであり、実施例13は実施例
11で得られた共重合体の加水分解性を調べたもの
である。 実施例14は香料アルコールとそのスルホン酸エ
ステルの芳香の持続性の差を示したものである。 実施例１ シトロネリル ｐ−スチレンスルホネ
ート シトロネロール3.7ｇ（24ミリモル）、４−ｔ−
ブチルカテコール0.1ｇおよび無水ピリジン60ml
の氷冷した混合溶液を攪拌しながら、ｐ−スチレ
ンスルホニルクロリド4.9ｇ（24ミリモル）をゆ
つくり加え、３時間攪拌を続けたのち、冷蔵庫内
に24時間保存した。つぎに反応混合物を氷水300
ｇ中に注ぎ、しばらく攪拌したのち、エチルエー
テル200mlずつを用いて２回抽出した。抽出物を
冷却した10％塩酸水溶液200mlずつを用いて洗浄
したのち、100mlの水で洗浄してから無水硫酸ナ
トリウムを加えて脱水し、ロータリーエバポレー
ターを用いて30℃で脱溶媒を行なつた。つぎに残
渣をヘキサン100mlに溶解し、活性炭0.1ｇを加
え、混合物を攪拌してから過し、液を−70℃
に冷却すると沈でんを生じた。上ずみ液を棄て、
残基を真空乾燥すると透明な液体が39％の収率で
得られた。 元素分析 （C18H26O3Ｓ） 測定値 Ｃ：67.11％、Ｈ：8.07％ 計算値 Ｃ：67.05％、Ｈ：8.13％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1350、1160（Ｓ＝Ｏ）、980，920（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 0.7−2.5（ｍ、16H、アルキル）、4.05（ｔ、
2H、CH2Ｏ）、5.0（ｂ、1H、（CH3）2Ｃ＝ＣＨ）、
5.4（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）、5.8（ｄ、1H、ＣＨ 2
＝CH）、6.5−7.1（ｑ、1H、CH2＝ＣＨ）、7.4−
8.0（ｑ、4H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 322（M+）、103（100） 実施例２ ｌ−メンチル ｐ−スチレンスルホネ
ート ｌ−メントール3.0ｇ（19ミリモル）とｐ−ス
チレンスルホニルクロリド4.0ｇ（20ミリモル）
を用いて実施例１と同様に反応を行ない、白色の
固体を44％の収率で得た。 融点 90−92℃ 元素分析 （C18H26O3Ｓ） 測定値 Ｃ：67.19％、Ｈ：7.99％ 計算値 Ｃ：67.05％、Ｈ：8.13％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1360、1160（Ｓ＝Ｏ）；985，900（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 0.4−2.5（ｍ、18H、アルキル）；4.4（ｂ、
1H、CHO）；5.4（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.8
（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.5−7.1（ｑ、1H、CH2
＝ＣＨ）；7.4−8.0（ｑ、4H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 322（M+） 実施例３ ボルニル ｐ−スチレンスルホネート ボルネオール3.3ｇ（21ミリモル）とｐ−スチ
レンスルホネート4.4ｇ（22ミリモル）を用いて
実施例１と同様に反応を行ない、白色の固体を48
％の収率で得た。 融点 57−58℃ 元素分析 （C18H24O3Ｓ） 測定値 Ｃ：67.50％、Ｈ：7.52％ 計算値 Ｃ：67.47％、Ｈ：7.55％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1360、1160（Ｓ＝Ｏ）；990，910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 0.6−2.5（ｍ、16H、アルキル）；4.7（ｂ、
1H、CHO−）；5.5（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；
6.0（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.6−7.2（ｑ、1H、
CH2＝ＣＨ）；7.5−8.1（ｑ、4H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 320（M+） 実施例４ ２−フエネチル ｐ−スチレンスルホ
ネート ２−フエネチルアルコール5.0ｇ（41ミリモル）
とｐ−スチレンスルホニルクロリド13ｇ（64ミリ
モル）を用いて実施例１と同様に反応を行なつ
た。ロータリーエバポレーターによる脱溶媒で得
られた残渣をヘキサン100mlに溶解し、−20℃のフ
リーザーに数時間放置すると沈でんを生じた。上
ずみ液をデカンテーシヨンでとり、−70℃に冷却
すると生成物が沈でんし、真空乾燥すると淡褐色
の粘稠な液体が87％の収率で得られた。 元素分析 （C16H16O3Ｓ） 測定値 Ｃ：66.63％、Ｈ：5.60％ 計算値 Ｃ：66.64％、Ｈ：5.59％ IR（CHCl3） 3100−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1360、1140（Ｓ＝Ｏ）；980，910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR δ 3.0（ｔ、2H、ＣＨ 2CH2Ｏ）；4.3（ｔ、2H、
CH2ＣＨ 2Ｏ）；5.5（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.9
（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.6−7.1（ｑ、1H、CH2
＝ＣＨ）、7.0−8.0（ｍ、9H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 288（M+） 実施例５ ３，７−ジメチルオクチル ｐ−スチ
レンスルホネート ３，７−ジメチルオクタノール3.2ｇ（20ミリ
モル）、トリエチルアミン3.0ｇ（30ミリモル）、
フエノチアジン0.2ｇおよび無水ベンゼン60mlの
氷冷した混合溶液を攪拌しながら、ｐ−スチレン
スルホニルクロリド4.1ｇ（20ミリモル）をゆつ
くり加え、５時間攪拌したのち、冷蔵庫で24時間
保存した。ついで反応混合物を過し、液を凍
結乾燥したのち、ヘキサン100mlに溶解し、活性
炭を加えた。混合物を過し、液を−70℃に冷
却すると生成物を沈でんした。これを真空乾燥す
ると粘稠な液体が54％の収率で得られた。 元素分析 （C18H28O3Ｓ） 測定値 Ｃ：66.97％、Ｈ：8.17％ 計算値 Ｃ：66.63％、Ｈ：8.70％ IR（CHCl3） 3050−2800（アルキル）；1595（アリール）；
1360、1160（Ｓ＝Ｏ）；990，920（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 0.6−1.8（ｍ、19H、アルキル）、4.0（ｔ、
2H、CH2Ｏ）；5.3（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.6
（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.5（ｑ、1H、CH2＝Ｃ
Ｈ）；7.1−7.8（ｑ、4H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 324（M+） 実施例６ ２−メトキシ−４−（２−プロペニル）
フエニル ｐ−スチレンスルホネート オイゲノール3.3ｇ（20ミリモル）とｐ−スチ
レンスルホニルクロリド4.1ｇ（20ミリモル）を
用いて実施例５と同様に反応を行ない、粘稠な液
体を73％の収率で得た。 元素分析 （C18H18O4Ｓ） 測定値 Ｃ：65.05％、Ｈ：5.53％ 計算値 Ｃ：65.44％、Ｈ：5.49％ IR（CHCl3） 2950−2800（アルキル）；1595（アリール）；
1360、1140（Ｓ＝Ｏ）；980，900（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 3.3（ｄ、2H、CH2＝CHCＨ 2）；3.5（ｓ、
3H、OCH3）；5.5（ｄ、2H、ＣＨ 2＝CHCH2）；
5.4（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CHAr）；5.8（ｄ、1H、ＣＨ
２＝CHAr）；5.95（ｂ、1H、CH2＝ＣＨCH2）；6.4
−7.1（ｍ、4H、ArH） 質量分析（ｍ／ｅ） 330（M+） 実施例７ ２−メトキシ−４−（１−プロペニル）
フエニル ｐ−スチレンスルホネート イソオイゲノール3.3ｇ（20ミリモル）とｐ−
スチレンスルホニルクロリド4.1ｇ（20ミリモル）
を用いて実施例５と同様に反応を行い、粘稠な液
体を45％の収率で得た。 元素分析 （C18H18O4Ｓ） 測定値 Ｃ：65.27％、Ｈ：5.50％ 計算値 Ｃ：65.44％、Ｈ：5.49％ IR（CHCl3） 2950−2800（アルキル）；1595（アリール）；
1365、1140（Ｓ＝Ｏ）；950，905（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 1.8（ｄ、3H、CH3）；3.5（ｓ、3H、
OCH3）；5.4（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.8（ｄ、
1H、ＣＨ 2＝CH）；6.0−7.2（ｍ、6H、CH2＝Ｃ
Ｈ、CH3ＣＨ＝ＣＨ、ArH）；7.2−7.9（ｑ、4H、
ArH） 質量分析（ｍ／ｅ） 330（M+） 実施例８ ｐ−アニシル ｐ−スチレンスルホネ
ート ｐ−アニシルアルコール2.8ｇ（20ミリモル）、
フエノチアジン0.2ｇ、炭酸水素ナトリウム16.8
ｇ（200ミリモル）および無水ベンゼン60mlを氷
冷下に混合しながら、これにｐ−スチレンスルホ
ニルクロリド4.1ｇ（20ミリモル）を徐々に加え
た。混合物を５℃で８時間攪拌し、冷蔵庫に48時
間保存した。つぎに反応混合物を過し、液を
凍結乾燥したのち、ヘキサン100mlに溶解して活
性炭0.1ｇを加えた。混合物を過し、液を−
70℃に冷却すると生成物を沈でんした。これを真
空乾燥すると粘稠な液体が69％の収率で得られ
た。 元素分析 （C16H16O4Ｓ） 測定値 Ｃ：63.47％、Ｈ：5.27％ 計算値 Ｃ：63.14％、Ｈ：5.30％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1370、1140（Ｓ＝Ｏ）；980，910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 3.75（ｓ、3H、OCH3）；4.4（ｓ、2H、
CH2Ｏ）；5.45（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.8（ｄ、
1H、ＣＨ 2＝CH）；6.5−6.9（ｑ、1H、CH2＝Ｃ
Ｈ）；6.7−8.0（ｍ、8H、ArH） 実施例９ シンナミル ｐ−スチレンスルホネー
ト シンナミルアルコール2.7ｇ（20ミリモル）と
ｐ−スチレンスルホニルクロリド4.1ｇ（20ミリ
モル）を用い、実施例８と同様に反応を行うと、
粘稠な液体が59％の収率で得られた。 元素分析 （C17H16O3Ｓ） 測定値 Ｃ：68.03％、Ｈ：5.36％ 計算値 Ｃ：67.98％、Ｈ：5.37％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1590（アリール）；
1370、1160（Ｓ＝Ｏ）、980、910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 4.3（ｄ、2H、CH2Ｏ）；5.6（ｄ、1H、ＣＨ
２＝CH）；5.9（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.2−7.1
（ｍ、3H、ＣＨ＝ＣＨ、CH2＝ＣＨ）；7.2−8.2
（ｍ、9H、ArH） 実施例10 ゲラニル ｐ−スチレンスルホネート ゲラニオール7.7ｇ（50ミリモル）、あらかじめ
ヘキサンで洗浄した水素化ナトリウム（50％分散
体）4.8ｇ（100ミリモル）および無水エーテル
100mlを窒素気流中湿気が入らないようにして20
℃で15時間攪拌した。得られた分散体を−10℃に
冷却し、これにｐ−スチレンスルホニルクロリド
10ｇ（50ミリモル）の無水エーテル溶液を加えて
−10℃で２時間、ついで20℃で１時間攪拌した。
反応混合物を過し、液を蒸発器で蒸発させ
た。残渣をヘキサンに溶解し、−70℃に冷却する
と生成物を沈でんした。これを真空下で乾燥する
と透明な液体が41％の収率で得られた。 元素分析（C18H24O3Ｓ） 測定値 Ｃ：67.88％、Ｈ：7.50％ 計算値 Ｃ：67.50％、Ｈ：7.50％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1380、1140（Ｓ＝Ｏ）；990、910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 1.5−2.3（ｍ、13H、CH3、CH2）；4.1（ｄ、
2H、CH2Ｏ）；4.9−5.6（ｍ、2H、＝CH−）、5.6
（ｄ、1H、ビニル）、6.0（ｄ、1H、ビニル）、6.8
（ｑ、1H、ビニル）；7.5−8.3（ｑ、4H、ArH） 質量分析（ｍ／ｅ） 320（M+） 実施例11 ｐ−スチレンスルホン酸エステル共重
合体 実施例１〜４および10で得られたｐ−スチレン
スルホン酸エステル（３ミリモル）、Ｎ−ビニル
−２−ピロリドン7.4ｇ（67ミリモル）およびα、
α′−アゾビスイソブチロニトリル（単量体合計量
に対し５％）の無水ジオキサン10mlの溶液をガラ
ス製アンプルにとり、真空にしてから窒素を満た
したのち溶封した。重合は50℃で72時間行ない、
生成した共重合体をエーテル中で沈でんさせ、エ
ーテルで２回洗浄した。得られた結果を表１に示
す。表１のＮ−ビニル−２−ピロリドン共重合体
はすべてジオキサン−水（５：１容量比）に可溶
であつた。IRスペクトルにおいて共重合体はす
べて2930および2860cm-1のビニル重合体骨格の吸
収を示し、980−1000および900−920cm-1のビニ
ル基の吸収は消失していた。 【表】 実施例 12 実施例１〜10で得た芳香アルコールのスルホン
酸エステル２ミリモルのテトラヒドロフラン20ml
−水10ml混合溶液に10mgの４−ｔ−ブチルカテコ
ールを加え20℃で放置した。24時間、48時間およ
び１週間後、10mlずつ取り出し、水で稀釈してエ
ーテルで抽出した。このとき、スルホン酸エステ
ルと加水分解により生じた芳香アルコールはエー
テルに抽出される。エーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターでエー
テルを蒸発させた。残渣の1H−NMRより残り
の芳香アルコールのスルホン酸エステルと遊離し
た芳香アルコールの合計量に対する残存するビニ
ル基の比率から加水分解率を求めた。 結果を表２に示す。芳香アルコールの構造によ
り加水分解速度が異なるが、加水分解によつて芳
香アルコールが徐々に放出されることがわかる。 【表】 実施例 13 実施例11で得たｐ−スチレンスルホン酸エステ
ル共重合１ｇのジオキサン25ml−水５ml混合溶液
を20℃および75℃で放置した。24時間、48時間お
よび１週間後、10mlずつ取り出し、水で稀釈して
エーテルで抽出した。このとき前記共重合体はエ
ーテルに不溶であり、加水分解により遊離した芳
香アルコールのみ抽出される。エーテル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレー
ターでエーテルを蒸発させた。残渣である加水分
解により生じた芳香アルコールの重量を測定して
加水分解率を求めた。 結果を表３に示す。共重合体も芳香アルコール
の構造により加水分解速度が異なり、また温度を
高くすることによつて加水分解速度を大きくする
ことができる。 【表】 実施例 14 実施例１で得たシトロネリル ｐ−スチレンス
ルホネートと原料のシトロネロールについてそれ
ぞれ0.5ｇを直径５cmのシヤーレにとり、約20℃
の室温に放置した。シトロネロールは徐々に揮発
して３日後には芳香が消失したが、シトロネリル
ｐ−スチレンスルホネートは30日後でも芳香を
放つていた。本発明のスルホン酸エステルが持続
性のある芳香アルコール放出剤であることがわか
る。
ルに関し、詳しくは香料として使用される芳香ア
ルコールのｐ−スチレンスルホン酸エステルに関
する。 〔従来の技術〕 芳香アルコールｐ−スチレンスルホン酸エステ
ルは文献未記載の新規な化合物である。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の化合物は持続性のある芳香族の開発を
目的として得られたもので、加水分解によつて芳
香アルコールを遊離する性質をもつている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式で示される芳香アルコー
ルｐ−スチレンスルホン酸エステルからなる化合
物の発明である。 ［Ｒは、シトロネロール、ｌ−メントール、ボ
ルネオール、２−フエネチルアルコール、３，７
ージメチルオクタノール、ゲラニオール、オイゲ
ノール、イソオイゲノール、ｐ−アニシルアルコ
ールまたはシンナミルアルコールの残基である。］ 芳香アルコールとしては、シトロネロール、ｌ
−メントール、ボルネオール、２−フエネチルア
ルコール、ゲラニオール、ネロール、３，７−ジ
メチルオクタノール等のテルペンアルコール類、
オイゲノール、イソオイゲノール、ｐ−アニシル
アルコール、シンナミルアルコール等の芳香族環
をもつアルコール類などがある。 本発明の化合物は芳香アルコールとｐ−スチレ
ンスルホニルクロリドとを反応させることにより
容易に製造することができる。 本発明の化合物は重合性があり、単独重合ある
いは他の単量体と共重合させることができる。 共重合させる他の単量体としては、エチレン、
プロピレン、ブテン、オクテン、ブタジエン、ス
チレン等の不飽和炭化水素、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル
（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリ
レート、ドデシル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル
（メタ）アクリレート等のアクリル酸エステルや
メタクリル酸エステル、アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸やその塩、
そのほかアクリルアミド、メタクリルアミド、ア
クリロニトリル、酢酸ビニル、ビニルピロリドン
等、重合に通常使用されるものが用いられ、親水
性の単量体でも疎水性の単量体でもよい。 本発明の化合物を親水性の単量体と共重合させ
ると親水性の大きい共重合体が得られ、加水分解
を受けやすくなる。また疎水性の単量体と共重合
させると疎水性の大きい共重合体が得られ、加水
分解を受けにくくなる。 重合体は通常のラジカル重合やイオン重合によ
り容易に得ることができる。 〔作用〕 本発明の化合物は加水分解によつて芳香アルコ
ールを放出することができる。また、その重合体
も同様である。 本発明の化合物およびその重合体は、空気中の
水分により、あるいは水と接触させることによ
り、あるいは水とともに加熱することにより、適
度な速度で芳香アルコールを放出する。 〔発明の効果〕 本発明の化合物は長期間にわたつて芳香を持続
することができる。 また、本発明の化合物の共重合体は、共重合す
る単量体の種類によつて親水性の度合を変えるこ
とができ、加水分解を受ける速度を調節すること
ができるので、芳香の強さや持続性を調製するこ
とができる。 〔実施例〕 実施例により本発明を説明する。なお、％は重
量％を示す。 実施例１〜10は本発明の化合物の製造例を示し
たものであり、実施例11は得られた化合物とＮ−
ビニル−２−ピロリドンとの共重合体の製造例を
示したものである。 実施例12は実施例１〜10で得られた化合物の加
水分解性を調べたものであり、実施例13は実施例
11で得られた共重合体の加水分解性を調べたもの
である。 実施例14は香料アルコールとそのスルホン酸エ
ステルの芳香の持続性の差を示したものである。 実施例１ シトロネリル ｐ−スチレンスルホネ
ート シトロネロール3.7ｇ（24ミリモル）、４−ｔ−
ブチルカテコール0.1ｇおよび無水ピリジン60ml
の氷冷した混合溶液を攪拌しながら、ｐ−スチレ
ンスルホニルクロリド4.9ｇ（24ミリモル）をゆ
つくり加え、３時間攪拌を続けたのち、冷蔵庫内
に24時間保存した。つぎに反応混合物を氷水300
ｇ中に注ぎ、しばらく攪拌したのち、エチルエー
テル200mlずつを用いて２回抽出した。抽出物を
冷却した10％塩酸水溶液200mlずつを用いて洗浄
したのち、100mlの水で洗浄してから無水硫酸ナ
トリウムを加えて脱水し、ロータリーエバポレー
ターを用いて30℃で脱溶媒を行なつた。つぎに残
渣をヘキサン100mlに溶解し、活性炭0.1ｇを加
え、混合物を攪拌してから過し、液を−70℃
に冷却すると沈でんを生じた。上ずみ液を棄て、
残基を真空乾燥すると透明な液体が39％の収率で
得られた。 元素分析 （C18H26O3Ｓ） 測定値 Ｃ：67.11％、Ｈ：8.07％ 計算値 Ｃ：67.05％、Ｈ：8.13％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1350、1160（Ｓ＝Ｏ）、980，920（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 0.7−2.5（ｍ、16H、アルキル）、4.05（ｔ、
2H、CH2Ｏ）、5.0（ｂ、1H、（CH3）2Ｃ＝ＣＨ）、
5.4（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）、5.8（ｄ、1H、ＣＨ 2
＝CH）、6.5−7.1（ｑ、1H、CH2＝ＣＨ）、7.4−
8.0（ｑ、4H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 322（M+）、103（100） 実施例２ ｌ−メンチル ｐ−スチレンスルホネ
ート ｌ−メントール3.0ｇ（19ミリモル）とｐ−ス
チレンスルホニルクロリド4.0ｇ（20ミリモル）
を用いて実施例１と同様に反応を行ない、白色の
固体を44％の収率で得た。 融点 90−92℃ 元素分析 （C18H26O3Ｓ） 測定値 Ｃ：67.19％、Ｈ：7.99％ 計算値 Ｃ：67.05％、Ｈ：8.13％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1360、1160（Ｓ＝Ｏ）；985，900（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 0.4−2.5（ｍ、18H、アルキル）；4.4（ｂ、
1H、CHO）；5.4（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.8
（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.5−7.1（ｑ、1H、CH2
＝ＣＨ）；7.4−8.0（ｑ、4H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 322（M+） 実施例３ ボルニル ｐ−スチレンスルホネート ボルネオール3.3ｇ（21ミリモル）とｐ−スチ
レンスルホネート4.4ｇ（22ミリモル）を用いて
実施例１と同様に反応を行ない、白色の固体を48
％の収率で得た。 融点 57−58℃ 元素分析 （C18H24O3Ｓ） 測定値 Ｃ：67.50％、Ｈ：7.52％ 計算値 Ｃ：67.47％、Ｈ：7.55％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1360、1160（Ｓ＝Ｏ）；990，910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 0.6−2.5（ｍ、16H、アルキル）；4.7（ｂ、
1H、CHO−）；5.5（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；
6.0（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.6−7.2（ｑ、1H、
CH2＝ＣＨ）；7.5−8.1（ｑ、4H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 320（M+） 実施例４ ２−フエネチル ｐ−スチレンスルホ
ネート ２−フエネチルアルコール5.0ｇ（41ミリモル）
とｐ−スチレンスルホニルクロリド13ｇ（64ミリ
モル）を用いて実施例１と同様に反応を行なつ
た。ロータリーエバポレーターによる脱溶媒で得
られた残渣をヘキサン100mlに溶解し、−20℃のフ
リーザーに数時間放置すると沈でんを生じた。上
ずみ液をデカンテーシヨンでとり、−70℃に冷却
すると生成物が沈でんし、真空乾燥すると淡褐色
の粘稠な液体が87％の収率で得られた。 元素分析 （C16H16O3Ｓ） 測定値 Ｃ：66.63％、Ｈ：5.60％ 計算値 Ｃ：66.64％、Ｈ：5.59％ IR（CHCl3） 3100−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1360、1140（Ｓ＝Ｏ）；980，910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR δ 3.0（ｔ、2H、ＣＨ 2CH2Ｏ）；4.3（ｔ、2H、
CH2ＣＨ 2Ｏ）；5.5（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.9
（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.6−7.1（ｑ、1H、CH2
＝ＣＨ）、7.0−8.0（ｍ、9H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 288（M+） 実施例５ ３，７−ジメチルオクチル ｐ−スチ
レンスルホネート ３，７−ジメチルオクタノール3.2ｇ（20ミリ
モル）、トリエチルアミン3.0ｇ（30ミリモル）、
フエノチアジン0.2ｇおよび無水ベンゼン60mlの
氷冷した混合溶液を攪拌しながら、ｐ−スチレン
スルホニルクロリド4.1ｇ（20ミリモル）をゆつ
くり加え、５時間攪拌したのち、冷蔵庫で24時間
保存した。ついで反応混合物を過し、液を凍
結乾燥したのち、ヘキサン100mlに溶解し、活性
炭を加えた。混合物を過し、液を−70℃に冷
却すると生成物を沈でんした。これを真空乾燥す
ると粘稠な液体が54％の収率で得られた。 元素分析 （C18H28O3Ｓ） 測定値 Ｃ：66.97％、Ｈ：8.17％ 計算値 Ｃ：66.63％、Ｈ：8.70％ IR（CHCl3） 3050−2800（アルキル）；1595（アリール）；
1360、1160（Ｓ＝Ｏ）；990，920（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 0.6−1.8（ｍ、19H、アルキル）、4.0（ｔ、
2H、CH2Ｏ）；5.3（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.6
（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.5（ｑ、1H、CH2＝Ｃ
Ｈ）；7.1−7.8（ｑ、4H、アリールＨ） 質量分析（ｍ／ｅ） 324（M+） 実施例６ ２−メトキシ−４−（２−プロペニル）
フエニル ｐ−スチレンスルホネート オイゲノール3.3ｇ（20ミリモル）とｐ−スチ
レンスルホニルクロリド4.1ｇ（20ミリモル）を
用いて実施例５と同様に反応を行ない、粘稠な液
体を73％の収率で得た。 元素分析 （C18H18O4Ｓ） 測定値 Ｃ：65.05％、Ｈ：5.53％ 計算値 Ｃ：65.44％、Ｈ：5.49％ IR（CHCl3） 2950−2800（アルキル）；1595（アリール）；
1360、1140（Ｓ＝Ｏ）；980，900（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 3.3（ｄ、2H、CH2＝CHCＨ 2）；3.5（ｓ、
3H、OCH3）；5.5（ｄ、2H、ＣＨ 2＝CHCH2）；
5.4（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CHAr）；5.8（ｄ、1H、ＣＨ
２＝CHAr）；5.95（ｂ、1H、CH2＝ＣＨCH2）；6.4
−7.1（ｍ、4H、ArH） 質量分析（ｍ／ｅ） 330（M+） 実施例７ ２−メトキシ−４−（１−プロペニル）
フエニル ｐ−スチレンスルホネート イソオイゲノール3.3ｇ（20ミリモル）とｐ−
スチレンスルホニルクロリド4.1ｇ（20ミリモル）
を用いて実施例５と同様に反応を行い、粘稠な液
体を45％の収率で得た。 元素分析 （C18H18O4Ｓ） 測定値 Ｃ：65.27％、Ｈ：5.50％ 計算値 Ｃ：65.44％、Ｈ：5.49％ IR（CHCl3） 2950−2800（アルキル）；1595（アリール）；
1365、1140（Ｓ＝Ｏ）；950，905（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 1.8（ｄ、3H、CH3）；3.5（ｓ、3H、
OCH3）；5.4（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.8（ｄ、
1H、ＣＨ 2＝CH）；6.0−7.2（ｍ、6H、CH2＝Ｃ
Ｈ、CH3ＣＨ＝ＣＨ、ArH）；7.2−7.9（ｑ、4H、
ArH） 質量分析（ｍ／ｅ） 330（M+） 実施例８ ｐ−アニシル ｐ−スチレンスルホネ
ート ｐ−アニシルアルコール2.8ｇ（20ミリモル）、
フエノチアジン0.2ｇ、炭酸水素ナトリウム16.8
ｇ（200ミリモル）および無水ベンゼン60mlを氷
冷下に混合しながら、これにｐ−スチレンスルホ
ニルクロリド4.1ｇ（20ミリモル）を徐々に加え
た。混合物を５℃で８時間攪拌し、冷蔵庫に48時
間保存した。つぎに反応混合物を過し、液を
凍結乾燥したのち、ヘキサン100mlに溶解して活
性炭0.1ｇを加えた。混合物を過し、液を−
70℃に冷却すると生成物を沈でんした。これを真
空乾燥すると粘稠な液体が69％の収率で得られ
た。 元素分析 （C16H16O4Ｓ） 測定値 Ｃ：63.47％、Ｈ：5.27％ 計算値 Ｃ：63.14％、Ｈ：5.30％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1370、1140（Ｓ＝Ｏ）；980，910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 3.75（ｓ、3H、OCH3）；4.4（ｓ、2H、
CH2Ｏ）；5.45（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；5.8（ｄ、
1H、ＣＨ 2＝CH）；6.5−6.9（ｑ、1H、CH2＝Ｃ
Ｈ）；6.7−8.0（ｍ、8H、ArH） 実施例９ シンナミル ｐ−スチレンスルホネー
ト シンナミルアルコール2.7ｇ（20ミリモル）と
ｐ−スチレンスルホニルクロリド4.1ｇ（20ミリ
モル）を用い、実施例８と同様に反応を行うと、
粘稠な液体が59％の収率で得られた。 元素分析 （C17H16O3Ｓ） 測定値 Ｃ：68.03％、Ｈ：5.36％ 計算値 Ｃ：67.98％、Ｈ：5.37％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1590（アリール）；
1370、1160（Ｓ＝Ｏ）、980、910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 4.3（ｄ、2H、CH2Ｏ）；5.6（ｄ、1H、ＣＨ
２＝CH）；5.9（ｄ、1H、ＣＨ 2＝CH）；6.2−7.1
（ｍ、3H、ＣＨ＝ＣＨ、CH2＝ＣＨ）；7.2−8.2
（ｍ、9H、ArH） 実施例10 ゲラニル ｐ−スチレンスルホネート ゲラニオール7.7ｇ（50ミリモル）、あらかじめ
ヘキサンで洗浄した水素化ナトリウム（50％分散
体）4.8ｇ（100ミリモル）および無水エーテル
100mlを窒素気流中湿気が入らないようにして20
℃で15時間攪拌した。得られた分散体を−10℃に
冷却し、これにｐ−スチレンスルホニルクロリド
10ｇ（50ミリモル）の無水エーテル溶液を加えて
−10℃で２時間、ついで20℃で１時間攪拌した。
反応混合物を過し、液を蒸発器で蒸発させ
た。残渣をヘキサンに溶解し、−70℃に冷却する
と生成物を沈でんした。これを真空下で乾燥する
と透明な液体が41％の収率で得られた。 元素分析（C18H24O3Ｓ） 測定値 Ｃ：67.88％、Ｈ：7.50％ 計算値 Ｃ：67.50％、Ｈ：7.50％ IR（CHCl3） 3000−2800（アルキル）；1600（アリール）；
1380、1140（Ｓ＝Ｏ）；990、910（ビニル）cm-1 ′Ｈ−NMR（CDCl3） δ 1.5−2.3（ｍ、13H、CH3、CH2）；4.1（ｄ、
2H、CH2Ｏ）；4.9−5.6（ｍ、2H、＝CH−）、5.6
（ｄ、1H、ビニル）、6.0（ｄ、1H、ビニル）、6.8
（ｑ、1H、ビニル）；7.5−8.3（ｑ、4H、ArH） 質量分析（ｍ／ｅ） 320（M+） 実施例11 ｐ−スチレンスルホン酸エステル共重
合体 実施例１〜４および10で得られたｐ−スチレン
スルホン酸エステル（３ミリモル）、Ｎ−ビニル
−２−ピロリドン7.4ｇ（67ミリモル）およびα、
α′−アゾビスイソブチロニトリル（単量体合計量
に対し５％）の無水ジオキサン10mlの溶液をガラ
ス製アンプルにとり、真空にしてから窒素を満た
したのち溶封した。重合は50℃で72時間行ない、
生成した共重合体をエーテル中で沈でんさせ、エ
ーテルで２回洗浄した。得られた結果を表１に示
す。表１のＮ−ビニル−２−ピロリドン共重合体
はすべてジオキサン−水（５：１容量比）に可溶
であつた。IRスペクトルにおいて共重合体はす
べて2930および2860cm-1のビニル重合体骨格の吸
収を示し、980−1000および900−920cm-1のビニ
ル基の吸収は消失していた。 【表】 実施例 12 実施例１〜10で得た芳香アルコールのスルホン
酸エステル２ミリモルのテトラヒドロフラン20ml
−水10ml混合溶液に10mgの４−ｔ−ブチルカテコ
ールを加え20℃で放置した。24時間、48時間およ
び１週間後、10mlずつ取り出し、水で稀釈してエ
ーテルで抽出した。このとき、スルホン酸エステ
ルと加水分解により生じた芳香アルコールはエー
テルに抽出される。エーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターでエー
テルを蒸発させた。残渣の1H−NMRより残り
の芳香アルコールのスルホン酸エステルと遊離し
た芳香アルコールの合計量に対する残存するビニ
ル基の比率から加水分解率を求めた。 結果を表２に示す。芳香アルコールの構造によ
り加水分解速度が異なるが、加水分解によつて芳
香アルコールが徐々に放出されることがわかる。 【表】 実施例 13 実施例11で得たｐ−スチレンスルホン酸エステ
ル共重合１ｇのジオキサン25ml−水５ml混合溶液
を20℃および75℃で放置した。24時間、48時間お
よび１週間後、10mlずつ取り出し、水で稀釈して
エーテルで抽出した。このとき前記共重合体はエ
ーテルに不溶であり、加水分解により遊離した芳
香アルコールのみ抽出される。エーテル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレー
ターでエーテルを蒸発させた。残渣である加水分
解により生じた芳香アルコールの重量を測定して
加水分解率を求めた。 結果を表３に示す。共重合体も芳香アルコール
の構造により加水分解速度が異なり、また温度を
高くすることによつて加水分解速度を大きくする
ことができる。 【表】 実施例 14 実施例１で得たシトロネリル ｐ−スチレンス
ルホネートと原料のシトロネロールについてそれ
ぞれ0.5ｇを直径５cmのシヤーレにとり、約20℃
の室温に放置した。シトロネロールは徐々に揮発
して３日後には芳香が消失したが、シトロネリル
ｐ−スチレンスルホネートは30日後でも芳香を
放つていた。本発明のスルホン酸エステルが持続
性のある芳香アルコール放出剤であることがわか
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示される芳香アルコールｐ−ス
チレンスルホン酸エステル。 ［Ｒは、シトロネロール、ｌ−メントール、ボ
ルネオール、２−フエネチルアルコール、３，７
ージメチルオクタノール、ゲラニオール、オイゲ
ノール、イソオイゲノール、ｐ−アニシルアルコ
ールまたはシンナミルアルコールの残基である。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3746785A JPS61197552A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | 芳香アルコ−ル ｐ−スチレンスルホン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3746785A JPS61197552A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | 芳香アルコ−ル ｐ−スチレンスルホン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197552A JPS61197552A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH053871B2 true JPH053871B2 (ja) | 1993-01-18 |
Family
ID=12498327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3746785A Granted JPS61197552A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | 芳香アルコ−ル ｐ−スチレンスルホン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197552A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5670466A (en) * | 1995-12-20 | 1997-09-23 | The Procter & Gamble Company | Sulfonate perfumes for laundry and cleaning compositions |
| JP4791634B2 (ja) | 1999-03-26 | 2011-10-12 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 環式化合物およびその芳香性アルコール前駆体としての使用 |
| US6939835B2 (en) | 1999-03-26 | 2005-09-06 | Firmenich Sa | Cyclic compounds and their use as precursors of fragrant alcohols |
| JP5159087B2 (ja) * | 2005-11-11 | 2013-03-06 | キヤノン株式会社 | 荷電制御剤、及び静電荷像現像トナー |
-
1985
- 1985-02-28 JP JP3746785A patent/JPS61197552A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61197552A (ja) | 1986-09-01 |
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