JPH0542201A - 酸素透過性眼科用材料 - Google Patents
酸素透過性眼科用材料Info
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- JPH0542201A JPH0542201A JP3247789A JP24778991A JPH0542201A JP H0542201 A JPH0542201 A JP H0542201A JP 3247789 A JP3247789 A JP 3247789A JP 24778991 A JP24778991 A JP 24778991A JP H0542201 A JPH0542201 A JP H0542201A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 一般式(1)で表わされる単量体の1種また
は2種以上を、あるいは当該単量体の1種または2種以
上と他のビニル系単量体とを重合してなる酸素透過性眼
科用材料。 (式中、R1は炭素数1〜4の2価の炭化水素基を示
し、R2およびR3は同一であっても異なってもよく、
置換基および/またはフッ素原子で置換されていてもよ
い炭素数1〜20のアルキル基を示す。) 【効果】 酸素透過性が極めて高く、また涙液や眼内液
中の汚れ成分や様々な使用環境に起因する汚れなどを吸
着あるいは固着しにくいという優れた特徴を有し、か
つ、切削性、研磨性などの加工性も良好である。従っ
て、本発明の酸素透過性眼科用材料は、コンタクトレン
ズ、眼内レンズなどとして好適に使用される。
は2種以上を、あるいは当該単量体の1種または2種以
上と他のビニル系単量体とを重合してなる酸素透過性眼
科用材料。 (式中、R1は炭素数1〜4の2価の炭化水素基を示
し、R2およびR3は同一であっても異なってもよく、
置換基および/またはフッ素原子で置換されていてもよ
い炭素数1〜20のアルキル基を示す。) 【効果】 酸素透過性が極めて高く、また涙液や眼内液
中の汚れ成分や様々な使用環境に起因する汚れなどを吸
着あるいは固着しにくいという優れた特徴を有し、か
つ、切削性、研磨性などの加工性も良好である。従っ
て、本発明の酸素透過性眼科用材料は、コンタクトレン
ズ、眼内レンズなどとして好適に使用される。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、酸素透過性眼科用材
料、特にコンタクトレンズ、眼内レンズなどとして極め
て有用な酸素透過性眼科用材料に関する。
料、特にコンタクトレンズ、眼内レンズなどとして極め
て有用な酸素透過性眼科用材料に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、コンタクトレンズ、眼内レンズな
どの眼科材料として、各種のプラスチック材料、例えば
ポリメチルメタクリレートが使用されている。しかし、
従来の眼科材料は酸素透過性が低く、また、涙液や眼内
液中の汚れ成分が固着しやすいため、例えばコンタクト
レンズとした場合には長時間装用ができないという問題
を有するものであった。このような状況において、コン
タクトレンズとして長時間装用を可能とした、ポリ(N
−ビニル−2−ピロリドン)を主成分とする高含水性の
軟質コンタクトレンズが開発されたが、これも高含水性
のために機械強度が小さく、また、含水による汚染のた
めコンタクトレンズとして使用するためには煮沸消毒を
行う必要があるなど、取扱いが極めて繁雑であるという
問題を有していた。また、近年、かかる欠点を克服する
眼科材料として、シロキサニルモノ(メタ)アクリレー
トとフルオロ(メタ)アクリレートとを共重合させた高
分子材料が提案されている。
どの眼科材料として、各種のプラスチック材料、例えば
ポリメチルメタクリレートが使用されている。しかし、
従来の眼科材料は酸素透過性が低く、また、涙液や眼内
液中の汚れ成分が固着しやすいため、例えばコンタクト
レンズとした場合には長時間装用ができないという問題
を有するものであった。このような状況において、コン
タクトレンズとして長時間装用を可能とした、ポリ(N
−ビニル−2−ピロリドン)を主成分とする高含水性の
軟質コンタクトレンズが開発されたが、これも高含水性
のために機械強度が小さく、また、含水による汚染のた
めコンタクトレンズとして使用するためには煮沸消毒を
行う必要があるなど、取扱いが極めて繁雑であるという
問題を有していた。また、近年、かかる欠点を克服する
眼科材料として、シロキサニルモノ(メタ)アクリレー
トとフルオロ(メタ)アクリレートとを共重合させた高
分子材料が提案されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
高分子材料は、シロキサニルモノ(メタ)アクリレート
とフルオロ(メタ)アクリレートとの共重合比率によ
り、その性質が大きく異なり、シロキサニルモノ(メ
タ)アクリレートの共重合比率を大きくすると酸素透過
性は向上するものの、汚れ成分の吸着あるいは固着が著
しくなり、また、脆くて柔らかすぎる材料となり、逆に
フルオロ(メタ)アクリレートの共重合比率を大きくす
ると汚れ成分は吸着あるいは固着しにくくなるが、酸素
透過率が低下するという問題があった。
高分子材料は、シロキサニルモノ(メタ)アクリレート
とフルオロ(メタ)アクリレートとの共重合比率によ
り、その性質が大きく異なり、シロキサニルモノ(メ
タ)アクリレートの共重合比率を大きくすると酸素透過
性は向上するものの、汚れ成分の吸着あるいは固着が著
しくなり、また、脆くて柔らかすぎる材料となり、逆に
フルオロ(メタ)アクリレートの共重合比率を大きくす
ると汚れ成分は吸着あるいは固着しにくくなるが、酸素
透過率が低下するという問題があった。
【0004】従って、本発明の目的は、上記問題点を解
決し、酸素透過性が高くて、涙液や眼内液中の汚れ成分
が吸着あるいは固着して汚れることがなく、かつ加工性
にも優れたコンタクトレンズ、眼内レンズなどとして好
適に使用される酸素透過性眼科用材料を提供することに
ある。
決し、酸素透過性が高くて、涙液や眼内液中の汚れ成分
が吸着あるいは固着して汚れることがなく、かつ加工性
にも優れたコンタクトレンズ、眼内レンズなどとして好
適に使用される酸素透過性眼科用材料を提供することに
ある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、次の一般式
(1)
(1)
【0006】
【化2】
【0007】(式中、R1は炭素数1〜4、好ましくは1
〜3の2価の炭化水素基を示し、R2は置換基および/ま
たはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜20、
好ましくは1〜10のフルオロアルキル基を示し、R3は置
換基および/またはフッ素原子で置換されていてもよい
炭素数1〜20、好ましくは2〜10のアルキル基を示
す。)で表わされる単量体(以下「単量体(A) 」と称す
る。)の1種または2種以上を、あるいは単量体(A) の
1種または2種以上と他のビニル系単量体とを重合して
なる酸素透過性眼科用材料を提供するものである。
〜3の2価の炭化水素基を示し、R2は置換基および/ま
たはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜20、
好ましくは1〜10のフルオロアルキル基を示し、R3は置
換基および/またはフッ素原子で置換されていてもよい
炭素数1〜20、好ましくは2〜10のアルキル基を示
す。)で表わされる単量体(以下「単量体(A) 」と称す
る。)の1種または2種以上を、あるいは単量体(A) の
1種または2種以上と他のビニル系単量体とを重合して
なる酸素透過性眼科用材料を提供するものである。
【0008】本発明において、一般式(1)中のR1で示
される炭素数1〜4の2価の炭化水素基としては、例え
ばメチレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げら
れる。
される炭素数1〜4の2価の炭化水素基としては、例え
ばメチレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げら
れる。
【0009】また、一般式(1)中のR2およびR3で示さ
れる基のうち炭素数1〜20のアルキル基としては、例え
ばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル
基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペン
チル基、i−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、ウンデシル基などが挙げられ、R2およ
びR3で示される基のうちの置換基で置換されている炭素
数1〜20のアルキル基としては2−ヒドロキシエチル
基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル
基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル
基、グリシジル基、シクロヘキシル基、イソボルニル
基、ベンジル基、n−ブトキシエチル基、2−フェノキ
シエチル基などの水酸基、グリシジル基、アミノ基、ア
ルコキシ基などを有するものが挙げられ、R2およびR3で
示される基のうちのフッ素原子で置換された炭素数1〜
20のアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル
基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、
ペンタフルオロブチル基、ヘプタフルオロペンチル基、
ノナフルオロヘキシル基などが挙げられる。
れる基のうち炭素数1〜20のアルキル基としては、例え
ばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル
基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペン
チル基、i−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、ウンデシル基などが挙げられ、R2およ
びR3で示される基のうちの置換基で置換されている炭素
数1〜20のアルキル基としては2−ヒドロキシエチル
基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル
基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル
基、グリシジル基、シクロヘキシル基、イソボルニル
基、ベンジル基、n−ブトキシエチル基、2−フェノキ
シエチル基などの水酸基、グリシジル基、アミノ基、ア
ルコキシ基などを有するものが挙げられ、R2およびR3で
示される基のうちのフッ素原子で置換された炭素数1〜
20のアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル
基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、
ペンタフルオロブチル基、ヘプタフルオロペンチル基、
ノナフルオロヘキシル基などが挙げられる。
【0010】本発明における単量体(A) の具体例として
は、以下のものを例示することができる。2−ヒドロキ
シエチル−(α−エチル)アクリレート、2−ヒドロキ
シプロピル−(α−エチル)アクリレート、ジエチルア
ミノエチル−(α−エチル)アクリレート、グリシジル
−(α−エチル)アクリレート、2−ヒドロキシエチル
−(α−ブチル)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル−(α−ブチル)アクリレート、ジエチルアミノエチ
ル−(α−ブチル)アクリレート、グリシジル−(α−
ブチル)アクリレート、メチル−(α−トリフルオロエ
チル)アクリレート、エチル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、プロピル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、ブチル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、メチル−(α−トリフルオロプロピ
ル)アクリレート、エチル−(α−トリフルオロプロピ
ル)アクリレート、プロピル−(α−トリフルオロプロ
ピル)アクリレート、ブチル−(α−トリフルオロプロ
ピル)アクリレート、メチル−(α−ノナフルオロヘキ
シル)アクリレート、エチル−(α−ノナフルオロヘキ
シル)アクリレート、プロピル−(α−ノナフルオロヘ
キシル)アクリレート、ブチル−(α−ノナフルオロヘ
キシル)アクリレート、2,2,2-トリフルオロエチル−
(α−トリフルオロエチル)アクリレート、2,2,3,3-テ
トラフルオロプロピル−(α−トリフルオロエチル)ア
クリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル−(α
−トリフルオロエチル)アクリレート、2,2,2,2,2,2-ヘ
キサフルオロイソプロピル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル
−(α−トリフルオロエチル)アクリレート、2,2,3,3,
4,4,5,5-オクタフルオロペンチル−(α−トリフルオロ
エチル)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデ
カフルオロヘプチル−(α−トリフルオロエチル)アク
リレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-ヘキサデ
カフルオロノニル−(α−トリフルオロエチル)アクリ
レート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ
オクチル−(α−トリフルオロエチル)アクリレート、
2,2,3,3-テトラフルオロ-1−メチルプロピル−(α−ト
リフルオロエチル)アクリレート、2,2,3,3-テトラフル
オロ-1,1−ジメチルプロピル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-
1,1-ジメチルペンチル−(α−トリフルオロエチル)ア
クリレート、2,2,2-トリフルオロエチル−(α−ノナフ
ルオロヘキシル)アクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフル
オロプロピル−(α−ノナフルオロヘキシル)アクリレ
ート、2,2,2,2,2,2-ヘキサフルオロイソプロピル−(α
−ノナフルオロヘキシル)アクリレート、2,2,3,4,4,4-
ヘキサフルオロブチル−(α−ノナフルオロヘキシル)
アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチ
ル−(α−ノナフルオロヘキシル)アクリレート、2,2,
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロヘプチル−(α−
ノナフルオロヘキシル)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,9,9-ヘキサデカフルオロノニル−(α−
ノナフルオロヘキシル)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル−(α−ノナフ
ルオロヘキシル)アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオ
ロ-1−メチルプロピル−(α−ノナフルオロヘキシルエ
チル)アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロ-1,1−ジ
メチルプロピル−(α−ノナフルオロヘキシル)アクリ
レート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1,1−ジメチ
ルペンチル−(α−ノナフルオロヘキシル)アクリレー
ト、2,2,2-トリフルオロエチル−(α−ペンタデカフル
オロノニル)アクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ
プロピル−(α−ペンタデカフルオロノニル)アクリレ
ート。
は、以下のものを例示することができる。2−ヒドロキ
シエチル−(α−エチル)アクリレート、2−ヒドロキ
シプロピル−(α−エチル)アクリレート、ジエチルア
ミノエチル−(α−エチル)アクリレート、グリシジル
−(α−エチル)アクリレート、2−ヒドロキシエチル
−(α−ブチル)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル−(α−ブチル)アクリレート、ジエチルアミノエチ
ル−(α−ブチル)アクリレート、グリシジル−(α−
ブチル)アクリレート、メチル−(α−トリフルオロエ
チル)アクリレート、エチル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、プロピル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、ブチル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、メチル−(α−トリフルオロプロピ
ル)アクリレート、エチル−(α−トリフルオロプロピ
ル)アクリレート、プロピル−(α−トリフルオロプロ
ピル)アクリレート、ブチル−(α−トリフルオロプロ
ピル)アクリレート、メチル−(α−ノナフルオロヘキ
シル)アクリレート、エチル−(α−ノナフルオロヘキ
シル)アクリレート、プロピル−(α−ノナフルオロヘ
キシル)アクリレート、ブチル−(α−ノナフルオロヘ
キシル)アクリレート、2,2,2-トリフルオロエチル−
(α−トリフルオロエチル)アクリレート、2,2,3,3-テ
トラフルオロプロピル−(α−トリフルオロエチル)ア
クリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル−(α
−トリフルオロエチル)アクリレート、2,2,2,2,2,2-ヘ
キサフルオロイソプロピル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル
−(α−トリフルオロエチル)アクリレート、2,2,3,3,
4,4,5,5-オクタフルオロペンチル−(α−トリフルオロ
エチル)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデ
カフルオロヘプチル−(α−トリフルオロエチル)アク
リレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-ヘキサデ
カフルオロノニル−(α−トリフルオロエチル)アクリ
レート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ
オクチル−(α−トリフルオロエチル)アクリレート、
2,2,3,3-テトラフルオロ-1−メチルプロピル−(α−ト
リフルオロエチル)アクリレート、2,2,3,3-テトラフル
オロ-1,1−ジメチルプロピル−(α−トリフルオロエチ
ル)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-
1,1-ジメチルペンチル−(α−トリフルオロエチル)ア
クリレート、2,2,2-トリフルオロエチル−(α−ノナフ
ルオロヘキシル)アクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフル
オロプロピル−(α−ノナフルオロヘキシル)アクリレ
ート、2,2,2,2,2,2-ヘキサフルオロイソプロピル−(α
−ノナフルオロヘキシル)アクリレート、2,2,3,4,4,4-
ヘキサフルオロブチル−(α−ノナフルオロヘキシル)
アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチ
ル−(α−ノナフルオロヘキシル)アクリレート、2,2,
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロヘプチル−(α−
ノナフルオロヘキシル)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,9,9-ヘキサデカフルオロノニル−(α−
ノナフルオロヘキシル)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル−(α−ノナフ
ルオロヘキシル)アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオ
ロ-1−メチルプロピル−(α−ノナフルオロヘキシルエ
チル)アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロ-1,1−ジ
メチルプロピル−(α−ノナフルオロヘキシル)アクリ
レート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1,1−ジメチ
ルペンチル−(α−ノナフルオロヘキシル)アクリレー
ト、2,2,2-トリフルオロエチル−(α−ペンタデカフル
オロノニル)アクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ
プロピル−(α−ペンタデカフルオロノニル)アクリレ
ート。
【0011】これら単量体(A) は、例えば特開昭57-195
707号公報に記載の方法に従って製造することができ
る。単量体(A) は、単独で、あるいは2種以上を組合わ
せて重合させることができる。
707号公報に記載の方法に従って製造することができ
る。単量体(A) は、単独で、あるいは2種以上を組合わ
せて重合させることができる。
【0012】また、本発明においては、単量体(A) とと
もに他のビニル系単量体(以下、「単量体(B) 」と称す
る。)を重合させることができる。
もに他のビニル系単量体(以下、「単量体(B) 」と称す
る。)を重合させることができる。
【0013】このような単量体(B) としては、例えば一
般式(2)
般式(2)
【0014】
【化3】
【0015】〔式中、A は不飽和重合性基を示し、X1は
炭素数1〜4、好ましくは1〜3の2価の炭化水素基を
示し、Zは基
炭素数1〜4、好ましくは1〜3の2価の炭化水素基を
示し、Zは基
【0016】
【化4】
【0017】(式中、R8およびR9は同一であっても異な
ってもよく、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数
1〜20、好ましくは1〜10のアルキル基、フェニル基、
ビニル基または水素原子を示し、B は不飽和重合性基ま
たは水素原子を示し、X2はX1と同じ意味を有し、lは0
〜100 、好ましくは0〜10の数を示す。)またはフッ素
原子で置換されていてもよい炭素数1〜20、好ましくは
1〜10のアルキル基を示し、R4、R5、R6およびR7は同一
であっても異なってもよく、フッ素原子で置換されてい
てもよい炭素数1〜20、好ましくは1〜10のアルキル
基、フェニル基、ビニル基または水素原子を示し、k は
0〜100 、好ましくは1〜50の数を示す。ここで、式中
の基
ってもよく、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数
1〜20、好ましくは1〜10のアルキル基、フェニル基、
ビニル基または水素原子を示し、B は不飽和重合性基ま
たは水素原子を示し、X2はX1と同じ意味を有し、lは0
〜100 、好ましくは0〜10の数を示す。)またはフッ素
原子で置換されていてもよい炭素数1〜20、好ましくは
1〜10のアルキル基を示し、R4、R5、R6およびR7は同一
であっても異なってもよく、フッ素原子で置換されてい
てもよい炭素数1〜20、好ましくは1〜10のアルキル
基、フェニル基、ビニル基または水素原子を示し、k は
0〜100 、好ましくは1〜50の数を示す。ここで、式中
の基
【0018】
【化5】
【0019】が複数存在する場合は、それぞれの基が同
一でも異なっていてもよい。但し、R4とR5とが共に水素
原子となることはなく、R6とR7とが共に、水素原子とな
ることはなく、R8とR9とが共に水素原子となることはな
い。〕で表わされる重合性単量体、および一般式(3)
一でも異なっていてもよい。但し、R4とR5とが共に水素
原子となることはなく、R6とR7とが共に、水素原子とな
ることはなく、R8とR9とが共に水素原子となることはな
い。〕で表わされる重合性単量体、および一般式(3)
【0020】
【化6】
【0021】(式中、Y1は水素原子、フッ素原子、メチ
ル基またはフルオロメチル基を示し、Y2は炭素数1〜4
の2価の炭化水素基を介して結合した炭素数1〜20、好
ましくは1〜10のフルオロアルキル基を示す。)で表わ
される重合性単量体を挙げることができる。
ル基またはフルオロメチル基を示し、Y2は炭素数1〜4
の2価の炭化水素基を介して結合した炭素数1〜20、好
ましくは1〜10のフルオロアルキル基を示す。)で表わ
される重合性単量体を挙げることができる。
【0022】なお、一般式(2)において、A で示され
る不飽和重合性基およびB で示される基のうちの不飽和
重合性基としては、ビニル基、CH2=C(R)COO-(式中、R
は水素原子、フッ素原子、メチル基またはフルオロメチ
ル基を示す。)で表わされる基、CH2=CHCONH−で表わさ
れる基、CH2=CHC6H4で表わされる基、CH2C(CN)−で表わ
される基、CH2=C(CN)COO−で表わされる基、CH2=C(H)CO
O- で表わされる基、CH2=C(CH3)COO- で表わされる基、
CH2=C(CF3)COO- で表わされる基などを挙げることがで
きる。また、一般式(2)において、X1で示される炭素
数1〜4の2価の炭化水素基としては、一般式(1)に
おけるR1で例示した基と同様の基を、R4、R5、R6、R7、
R8およびR9で示される基のうちのフッ素原子で置換され
ていてもよい炭素数1〜20のアルキル基としては、一般
式(1)におけるR2で例示した基と同様の基を挙げるこ
とができる。
る不飽和重合性基およびB で示される基のうちの不飽和
重合性基としては、ビニル基、CH2=C(R)COO-(式中、R
は水素原子、フッ素原子、メチル基またはフルオロメチ
ル基を示す。)で表わされる基、CH2=CHCONH−で表わさ
れる基、CH2=CHC6H4で表わされる基、CH2C(CN)−で表わ
される基、CH2=C(CN)COO−で表わされる基、CH2=C(H)CO
O- で表わされる基、CH2=C(CH3)COO- で表わされる基、
CH2=C(CF3)COO- で表わされる基などを挙げることがで
きる。また、一般式(2)において、X1で示される炭素
数1〜4の2価の炭化水素基としては、一般式(1)に
おけるR1で例示した基と同様の基を、R4、R5、R6、R7、
R8およびR9で示される基のうちのフッ素原子で置換され
ていてもよい炭素数1〜20のアルキル基としては、一般
式(1)におけるR2で例示した基と同様の基を挙げるこ
とができる。
【0023】上記一般式(2)で表わされる重合性単量
体の具体例としては、次の化合物を挙げることができ
る。ペンタメチルジシロキサニルメチル(メタ)アクリ
レート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル(メタ)
アクリレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレートなどの
シロキサニルモノ(メタ)アクリレート;3,3,3-トリフ
ルオロプロピルジメチルシロキシ−ビス(トリメチルシ
ロキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,
5,5,5-ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ−ビス
(トリメチルシロキシ)シロキシトリメチルシロキシシ
リルプロピル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,5-ヘ
プタフルオロペンチルジメチルシロキシ(ペンタメチル
ジシロキサニルオキシ)トリメチルシロキシシリル(メ
タ)アクリレートなどのフルオロシロキサニルモノ(メ
タ)アクリレート;
体の具体例としては、次の化合物を挙げることができ
る。ペンタメチルジシロキサニルメチル(メタ)アクリ
レート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル(メタ)
アクリレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレートなどの
シロキサニルモノ(メタ)アクリレート;3,3,3-トリフ
ルオロプロピルジメチルシロキシ−ビス(トリメチルシ
ロキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,
5,5,5-ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ−ビス
(トリメチルシロキシ)シロキシトリメチルシロキシシ
リルプロピル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,5-ヘ
プタフルオロペンチルジメチルシロキシ(ペンタメチル
ジシロキサニルオキシ)トリメチルシロキシシリル(メ
タ)アクリレートなどのフルオロシロキサニルモノ(メ
タ)アクリレート;
【0024】
【化7】
【0025】などで表わされる(フルオロ)シロキサニ
ルジ(メタ)アクリレート。
ルジ(メタ)アクリレート。
【0026】また、上記一般式(3)で表わされる重合
性単量体の具体例としては、次の化合物を挙げることが
できる。2,2,2-トリフルオロエチル(メタ)アクリレー
ト、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレ
ート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル(メタ)アク
リレート、2,2,2,2',2',2'−ヘキサフルオロイソプロピ
ル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロ
ブチル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,8-トリデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート、
2,2,3,3-テトラフルオロ-1−メチルプロピル(メタ)ア
クリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1,1−ジ
メチルペンチル(メタ)アクリレートなどのフルオロア
ルキル(メタ)アクリレート。
性単量体の具体例としては、次の化合物を挙げることが
できる。2,2,2-トリフルオロエチル(メタ)アクリレー
ト、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレ
ート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル(メタ)アク
リレート、2,2,2,2',2',2'−ヘキサフルオロイソプロピ
ル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロ
ブチル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,
8,8-トリデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート、
2,2,3,3-テトラフルオロ-1−メチルプロピル(メタ)ア
クリレート、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1,1−ジ
メチルペンチル(メタ)アクリレートなどのフルオロア
ルキル(メタ)アクリレート。
【0027】これらの単量体(B) のうち、本発明におい
て特に好適に使用されるものは、ペンタメチルジシロキ
サニルメチルメタクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピルメタクリレート、メチルビス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルメタクリレート、トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレートなど
のシロキサニルモノ(メタ)アクリレート;(3,3,3-ト
リフルオロプロピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチ
ルシロキシ)シリルメチルメタクリレート、(3,3,4,4,
5,5,5-ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ)(メ
チルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ)トリメチル
シロキシシリルプロピルメタクリレート、(3,3,4,4,5,
5,5-ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ)ペンタ
メチルジシロキサニルオキシ)トリメチルシロキシシリ
ルメタクリレートなどのフルオロシロキサニルモノ(メ
タ)アクリレート;
て特に好適に使用されるものは、ペンタメチルジシロキ
サニルメチルメタクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピルメタクリレート、メチルビス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルメタクリレート、トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレートなど
のシロキサニルモノ(メタ)アクリレート;(3,3,3-ト
リフルオロプロピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチ
ルシロキシ)シリルメチルメタクリレート、(3,3,4,4,
5,5,5-ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ)(メ
チルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ)トリメチル
シロキシシリルプロピルメタクリレート、(3,3,4,4,5,
5,5-ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ)ペンタ
メチルジシロキサニルオキシ)トリメチルシロキシシリ
ルメタクリレートなどのフルオロシロキサニルモノ(メ
タ)アクリレート;
【0028】
【化8】
【0029】などのシロキサニルジ(メタ)アクリレー
ト;
ト;
【0030】および2,2,2-トリフルオロエチルメタクリ
レート、2,2,2-トリフルオロエチル−α−フルオロアク
リレート、2,2,2-トリフルオロエチル−α−トリフルオ
ロメチルアクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピ
ルメタクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル
メタクリレート、2,2,2,2',2',2'−ヘキサフルオロイソ
プロピルメタクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロ
ブチルメタクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ト
リデカフルオロオクチルメタクリレート、2,2,3,3-テト
ラフルオロ-1−メチルプロピルメタクリレート、2,2,3,
3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1,1−ジメチルペンチルメタ
クリレートなどのフルオロアルキル(メタ)アクリレー
トなどである。
レート、2,2,2-トリフルオロエチル−α−フルオロアク
リレート、2,2,2-トリフルオロエチル−α−トリフルオ
ロメチルアクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピ
ルメタクリレート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル
メタクリレート、2,2,2,2',2',2'−ヘキサフルオロイソ
プロピルメタクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロ
ブチルメタクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ト
リデカフルオロオクチルメタクリレート、2,2,3,3-テト
ラフルオロ-1−メチルプロピルメタクリレート、2,2,3,
3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1,1−ジメチルペンチルメタ
クリレートなどのフルオロアルキル(メタ)アクリレー
トなどである。
【0031】これらの単量体(B) は、単独で、あるいは
2種以上を組合わせて、単量体(A)とともに重合させる
ことができる。特に、これらの単量体(B) を単量体(A)
とともに重合させることにより、さらに酸素透過性およ
び/または機械的強度が向上し、しかも汚れ成分の吸着
あるいは固着しにくさが向上した酸素透過性眼科用材料
となる。
2種以上を組合わせて、単量体(A)とともに重合させる
ことができる。特に、これらの単量体(B) を単量体(A)
とともに重合させることにより、さらに酸素透過性およ
び/または機械的強度が向上し、しかも汚れ成分の吸着
あるいは固着しにくさが向上した酸素透過性眼科用材料
となる。
【0032】ここで、単量体(A) および単量体(B) の重
合割合は、通常、単量体(A) が5〜100 重量%、単量体
(B) が0〜95重量%であり、好ましくは単量体(A) が5
〜90重量%、単量体(B) が10〜95重量%、特に好ましく
は単量体(A) が10〜80重量%、単量体(B) が20〜90重量
%である。
合割合は、通常、単量体(A) が5〜100 重量%、単量体
(B) が0〜95重量%であり、好ましくは単量体(A) が5
〜90重量%、単量体(B) が10〜95重量%、特に好ましく
は単量体(A) が10〜80重量%、単量体(B) が20〜90重量
%である。
【0033】さらに、本発明においては、上述した単量
体(B) 以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内にお
いて、さらに他の単量体を単量体(A) とともに重合する
ことができる。このような他の単量体としては、エチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
トなどの多官能性単量体を挙げることができる。これら
の多官能性単量体は、1種または2種以上を併用して用
いることができる。
体(B) 以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内にお
いて、さらに他の単量体を単量体(A) とともに重合する
ことができる。このような他の単量体としては、エチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
トなどの多官能性単量体を挙げることができる。これら
の多官能性単量体は、1種または2種以上を併用して用
いることができる。
【0034】これら多官能性単量体は、本発明の眼科用
材料の硬度を増し、切削性、研磨性などの加工性を向上
させる場合に使用するものであり、その重合割合は、通
常、30重量%以下、好ましくは20重量%以下、特に好ま
しくは0.5 〜20重量%である。重合割合が30重量%を超
えると、眼科用材料が脆くなったり、酸素透過性が低く
なったりする場合がある。また、重合割合が0.5 重量%
未満のときは、眼科用材料の形状安定性が悪くなる場合
がある。
材料の硬度を増し、切削性、研磨性などの加工性を向上
させる場合に使用するものであり、その重合割合は、通
常、30重量%以下、好ましくは20重量%以下、特に好ま
しくは0.5 〜20重量%である。重合割合が30重量%を超
えると、眼科用材料が脆くなったり、酸素透過性が低く
なったりする場合がある。また、重合割合が0.5 重量%
未満のときは、眼科用材料の形状安定性が悪くなる場合
がある。
【0035】また、本発明の眼科用材料の強度、加工性
などを改良するためにアルキル(メタ)アクリレート、
アルキルイタコネート、アルキルフマレートなど(以下
これらを「単量体(C) 」と称する。)を単量体(A) また
は単量体(A) と単量体(B) とともに重合してもよい。こ
れら単量体(C) としては、メチルメタクリレート、メチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、イソプロピルメタクリレート、イソプロピルア
クリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレー
ト、ターシャリブチルメタクリレート、ターシャリブチ
ルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シク
ロヘキシルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ベ
ンシルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、イ
ソボルニルアクリレート、イタコン酸メチル、イタコン
酸ブチル、イタコン酸フェニル、イタコン酸ジメチル、
イタコン酸ジブチル、マレイン酸ジメチル、フマル酸ジ
メチルなどを挙げることができる。これらの単量体(C)
の重合割合は、眼科用材料の酸素透過性を損なわないた
めに通常、50重量%以下、好ましくは40重量%以下、特
に好ましくは5〜40重量%である。
などを改良するためにアルキル(メタ)アクリレート、
アルキルイタコネート、アルキルフマレートなど(以下
これらを「単量体(C) 」と称する。)を単量体(A) また
は単量体(A) と単量体(B) とともに重合してもよい。こ
れら単量体(C) としては、メチルメタクリレート、メチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、イソプロピルメタクリレート、イソプロピルア
クリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレー
ト、ターシャリブチルメタクリレート、ターシャリブチ
ルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シク
ロヘキシルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ベ
ンシルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、イ
ソボルニルアクリレート、イタコン酸メチル、イタコン
酸ブチル、イタコン酸フェニル、イタコン酸ジメチル、
イタコン酸ジブチル、マレイン酸ジメチル、フマル酸ジ
メチルなどを挙げることができる。これらの単量体(C)
の重合割合は、眼科用材料の酸素透過性を損なわないた
めに通常、50重量%以下、好ましくは40重量%以下、特
に好ましくは5〜40重量%である。
【0036】また、本発明の眼科用材料の表面に親水性
を発現させるために、アクリル酸、メタクリル酸、イタ
コン酸、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートなどの親水性単量体を単量体(A)
とともに重合することもできる。これら親水性単量体の
重合割合を高くすると眼科用材料の酸素透過性を損なう
ので、その重合割合は、通常20重量%以下、好ましくは
15重量%以下であり、好ましい下限は5重量%である。
を発現させるために、アクリル酸、メタクリル酸、イタ
コン酸、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートなどの親水性単量体を単量体(A)
とともに重合することもできる。これら親水性単量体の
重合割合を高くすると眼科用材料の酸素透過性を損なう
ので、その重合割合は、通常20重量%以下、好ましくは
15重量%以下であり、好ましい下限は5重量%である。
【0037】上記単量体(A) および必要に応じて使用す
る他の単量体の重合は、通常のラジカル重合反応により
行うことができ、例えばベンゾイルパーオキサイド、ア
ゾビスイソブチロニトリルなどの熱重合開始剤の存在下
で段階的に昇温させ重合する方法、あるいはベンゾイ
ン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなどの光重合開
始剤の存在下に紫外線を照射して重合する方法により行
うことができる。ここで熱重合開始剤または光重合開始
剤は、単量体混合物100重量部当り、通常0.01〜5重量
部用いられる。
る他の単量体の重合は、通常のラジカル重合反応により
行うことができ、例えばベンゾイルパーオキサイド、ア
ゾビスイソブチロニトリルなどの熱重合開始剤の存在下
で段階的に昇温させ重合する方法、あるいはベンゾイ
ン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなどの光重合開
始剤の存在下に紫外線を照射して重合する方法により行
うことができる。ここで熱重合開始剤または光重合開始
剤は、単量体混合物100重量部当り、通常0.01〜5重量
部用いられる。
【0038】本発明の眼科用材料は、容器中で単量体
(A) および必要に応じて使用する他の単量体を熱重合開
始剤または光重合開始剤を用いて重合することにより塊
状重合体を形成し、該塊状重合体をコンタクトレンズ、
眼内レンズなどの形状に切削加工することによりコンタ
クトレンズ、眼内レンズなどとして使用に供される。ま
た、塊状重合体をコンタクトレンズ、眼内レンズなどの
形状に切削加工した後に、アルカリによる表面処理、酸
素や窒素などのプラズマによる表面処理、親水性基を含
む化合物によるプラズマ重合による表面処理、または無
機酸化物の蒸着、スパッタリング、もしくはイオンプレ
ーティングによる表面処理を行うことによって表面に親
水性などを付与することができる。
(A) および必要に応じて使用する他の単量体を熱重合開
始剤または光重合開始剤を用いて重合することにより塊
状重合体を形成し、該塊状重合体をコンタクトレンズ、
眼内レンズなどの形状に切削加工することによりコンタ
クトレンズ、眼内レンズなどとして使用に供される。ま
た、塊状重合体をコンタクトレンズ、眼内レンズなどの
形状に切削加工した後に、アルカリによる表面処理、酸
素や窒素などのプラズマによる表面処理、親水性基を含
む化合物によるプラズマ重合による表面処理、または無
機酸化物の蒸着、スパッタリング、もしくはイオンプレ
ーティングによる表面処理を行うことによって表面に親
水性などを付与することができる。
【0039】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明を説
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。なお、以下の実施例および比較例における加工性
の評価基準および各種試験の試験方法は以下のとおりで
ある。 (1)加工性の評価基準 切削性 A:切削面に光沢がある B:切削面の光沢はあるが、やや不透明となる C:切削面が荒れて白くなる 研磨性 A:研磨面は光沢良好 B:研磨むらが生じる C:研磨面が荒れて白くなる (2)酸素透過係数の試験方法 得られたコンタクトレンズを用い、理化精機工業(株)
製科研式フィルム酸素透過計を使用し、35℃ 0.9%生理
食塩中で測定した。 (3)可視光線透過率の試験方法 得られた円盤を用い、日立製作所(株)製ダブルビーム
分光光度計200-20型で500 〜600nm における透過率を測
定した。 (4)汚れ性の試験方法 得られた円盤を用い、汚れ液中に30日間浸漬したのち、
コンタクトレンズ用クリーナー((株)リッキーコンタ
クトレンズ社製オールウェイクリーナー)で洗浄し、表
面に付着する汚れを除去し、浸漬前の可視光線透過率を
100 としたときの可視光線透過率の変化率で表わした。
なお、汚れ液は、卵白アルブミン 0.1重量部、卵白リゾ
チーム0.1 重量部、牛胃粘膜ムチン 0.1重量部、卵黄レ
シチン0.1 重量部および精製水100 重量部からなる混合
液を用い、2〜3日ごとに新鮮な汚れ液と交換した。
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。なお、以下の実施例および比較例における加工性
の評価基準および各種試験の試験方法は以下のとおりで
ある。 (1)加工性の評価基準 切削性 A:切削面に光沢がある B:切削面の光沢はあるが、やや不透明となる C:切削面が荒れて白くなる 研磨性 A:研磨面は光沢良好 B:研磨むらが生じる C:研磨面が荒れて白くなる (2)酸素透過係数の試験方法 得られたコンタクトレンズを用い、理化精機工業(株)
製科研式フィルム酸素透過計を使用し、35℃ 0.9%生理
食塩中で測定した。 (3)可視光線透過率の試験方法 得られた円盤を用い、日立製作所(株)製ダブルビーム
分光光度計200-20型で500 〜600nm における透過率を測
定した。 (4)汚れ性の試験方法 得られた円盤を用い、汚れ液中に30日間浸漬したのち、
コンタクトレンズ用クリーナー((株)リッキーコンタ
クトレンズ社製オールウェイクリーナー)で洗浄し、表
面に付着する汚れを除去し、浸漬前の可視光線透過率を
100 としたときの可視光線透過率の変化率で表わした。
なお、汚れ液は、卵白アルブミン 0.1重量部、卵白リゾ
チーム0.1 重量部、牛胃粘膜ムチン 0.1重量部、卵黄レ
シチン0.1 重量部および精製水100 重量部からなる混合
液を用い、2〜3日ごとに新鮮な汚れ液と交換した。
【0040】実施例1 プロピル(α−トリフルオロエチル)アクリレート40重
量部、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメ
タクリレート35重量部、メチルメタクリレート15重量
部、メタクリル酸5重量部、エチレングリコールジメタ
クリレート5重量部および重合開始剤としてベンゾイン
メチルエーテル0.1 重量部を室温でよく混合し、この混
合液をポリエチレン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気
下、室温にて紫外線を16時間照射して重合させた。重合
後、得られた塊状重合体を切削し、研磨してコンタクト
レンズおよび厚さ0.2mm 、直径15mmの円盤を形成するこ
とにより加工性を評価し、次いで各種試験を行った。結
果を表1に示した。
量部、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメ
タクリレート35重量部、メチルメタクリレート15重量
部、メタクリル酸5重量部、エチレングリコールジメタ
クリレート5重量部および重合開始剤としてベンゾイン
メチルエーテル0.1 重量部を室温でよく混合し、この混
合液をポリエチレン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気
下、室温にて紫外線を16時間照射して重合させた。重合
後、得られた塊状重合体を切削し、研磨してコンタクト
レンズおよび厚さ0.2mm 、直径15mmの円盤を形成するこ
とにより加工性を評価し、次いで各種試験を行った。結
果を表1に示した。
【0041】実施例2 2,2,2-トリフルオロエチル(α−トリフルオロプロピ
ル)アクリレート40重量部、トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルメタクリレート30重量部、2,2,2-ト
リフルオロエチルメタクリレート10重量部、メチルメタ
クリレート10重量部、メタクリル酸5重量部、エチレン
グリコールジメタクリレート5重量部および重合開始剤
としてベンゾインメチルエーテル0.1 重量部を室温でよ
く混合し、この混合液をポリエチレン製重合容器中に注
入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を16時間照射して
重合させた。重合後、得られた塊状重合体を切削し、研
磨してコンタクトレンズおよび厚さ0.2mm 、直径15mmの
円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。結果を表1に示した。
ル)アクリレート40重量部、トリス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルメタクリレート30重量部、2,2,2-ト
リフルオロエチルメタクリレート10重量部、メチルメタ
クリレート10重量部、メタクリル酸5重量部、エチレン
グリコールジメタクリレート5重量部および重合開始剤
としてベンゾインメチルエーテル0.1 重量部を室温でよ
く混合し、この混合液をポリエチレン製重合容器中に注
入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を16時間照射して
重合させた。重合後、得られた塊状重合体を切削し、研
磨してコンタクトレンズおよび厚さ0.2mm 、直径15mmの
円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。結果を表1に示した。
【0042】比較例1 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリ
レート35重量部、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレ
ート45重量部、メチルメタクリレート15重量部、エチレ
ングリコールジメタクリレート5重量部および重合開始
剤としてベンゾインメチルエーテル0.1 重量部を室温で
よく混合し、この混合液をポリエチレン製重合容器中に
注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を16時間照射し
て重合させた。重合後、得られた塊状重合体を切削し、
研磨してコンタクトレンズおよび厚さ0.2mm 、直径15mm
の円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各
種試験を行った。結果を表1に示した。
レート35重量部、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレ
ート45重量部、メチルメタクリレート15重量部、エチレ
ングリコールジメタクリレート5重量部および重合開始
剤としてベンゾインメチルエーテル0.1 重量部を室温で
よく混合し、この混合液をポリエチレン製重合容器中に
注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を16時間照射し
て重合させた。重合後、得られた塊状重合体を切削し、
研磨してコンタクトレンズおよび厚さ0.2mm 、直径15mm
の円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各
種試験を行った。結果を表1に示した。
【0043】
【表1】
【0044】
【発明の効果】本発明の酸素透過性眼科用材料は、酸素
透過性が極めて高く、また涙液や眼内液中の汚れ成分や
様々な使用環境に起因する汚れなどを吸着あるいは固着
しにくいという優れた特徴を有し、かつ、切削性、研磨
性などの加工性も良好である。従って、本発明の酸素透
過性眼科用材料は、コンタクトレンズ、眼内レンズなど
として好適に使用される。
透過性が極めて高く、また涙液や眼内液中の汚れ成分や
様々な使用環境に起因する汚れなどを吸着あるいは固着
しにくいという優れた特徴を有し、かつ、切削性、研磨
性などの加工性も良好である。従って、本発明の酸素透
過性眼科用材料は、コンタクトレンズ、眼内レンズなど
として好適に使用される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G02C 7/04 8807−2K (72)発明者 高橋 昌之 東京都中央区築地2丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内
Claims (1)
- 【請求項1】 次の一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜4の2価の炭化水素基を示し、
R2およびR3は同一であっても異なってもよく、置換基お
よび/またはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数
1〜20のアルキル基を示す。)で表わされる単量体の1
種または2種以上を、あるいは当該単量体の1種または
2種以上と他のビニル系単量体とを重合してなる酸素透
過性眼科用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3247789A JPH0542201A (ja) | 1990-09-27 | 1991-09-26 | 酸素透過性眼科用材料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25813190 | 1990-09-27 | ||
| JP2-258131 | 1990-09-27 | ||
| JP3247789A JPH0542201A (ja) | 1990-09-27 | 1991-09-26 | 酸素透過性眼科用材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0542201A true JPH0542201A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=26538419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3247789A Pending JPH0542201A (ja) | 1990-09-27 | 1991-09-26 | 酸素透過性眼科用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0542201A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022130990A1 (ja) * | 2020-12-17 | 2022-06-23 | Dic株式会社 | 化合物、レベリング剤、コーティング組成物、レジスト組成物及び物品 |
-
1991
- 1991-09-26 JP JP3247789A patent/JPH0542201A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022130990A1 (ja) * | 2020-12-17 | 2022-06-23 | Dic株式会社 | 化合物、レベリング剤、コーティング組成物、レジスト組成物及び物品 |
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