JPH0543516A - 新規ポリエステルジオール - Google Patents
新規ポリエステルジオールInfo
- Publication number
- JPH0543516A JPH0543516A JP19788591A JP19788591A JPH0543516A JP H0543516 A JPH0543516 A JP H0543516A JP 19788591 A JP19788591 A JP 19788591A JP 19788591 A JP19788591 A JP 19788591A JP H0543516 A JPH0543516 A JP H0543516A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycol
- polyester diol
- acid
- molecular weight
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 生物分解性に優れかつ親水性および相溶性に
優れたポリエステルジオールを提供する。 【構成】 一般式 ＨＯＯＣ−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−ＣＨ２
ＣＯＯＨ （式中、ｎは２〜７０の整数）で示されるポリオキシエ
チレンジグリコール酸とポリアルキレングリコールの１
種またはそれ以上のグリコールから得られたポリエステ
ルジオール。
優れたポリエステルジオールを提供する。 【構成】 一般式 ＨＯＯＣ−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−ＣＨ２
ＣＯＯＨ （式中、ｎは２〜７０の整数）で示されるポリオキシエ
チレンジグリコール酸とポリアルキレングリコールの１
種またはそれ以上のグリコールから得られたポリエステ
ルジオール。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリエステルジ
オールに関するものである。さらに詳しくは、ポリオキ
シエチレンジグリコール酸を酸成分とし、種々のグリコ
ールとのエステル化反応により得られた両末端に水酸基
を有するポリエステルジオールであり、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂等に適用されるエラストマ
ー、塗料、接着剤、弾性繊維、シーラントなど各種工業
製品の原料として用いられるが生分解性の良いことと高
い分子量を持ちながらなおかつ液状を保っていることで
原料として非常に有用なものである。
オールに関するものである。さらに詳しくは、ポリオキ
シエチレンジグリコール酸を酸成分とし、種々のグリコ
ールとのエステル化反応により得られた両末端に水酸基
を有するポリエステルジオールであり、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂等に適用されるエラストマ
ー、塗料、接着剤、弾性繊維、シーラントなど各種工業
製品の原料として用いられるが生分解性の良いことと高
い分子量を持ちながらなおかつ液状を保っていることで
原料として非常に有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリオールは、分子中に水酸基を２個以
上有するポリマーで、主にポリエーテル系ポリオールと
ポリエステル系ポリオールがさまざまな分野で使用され
てきた。
上有するポリマーで、主にポリエーテル系ポリオールと
ポリエステル系ポリオールがさまざまな分野で使用され
てきた。
【０００３】ポリエーテル系ポリオールとしては、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重合体で
あるポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン）グリコ
ールなどが末端水酸基の活性、親水性などの点で潤滑
剤、界面活性剤、ウレタン、医薬品、化粧品などに使用
されている。
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重合体で
あるポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン）グリコ
ールなどが末端水酸基の活性、親水性などの点で潤滑
剤、界面活性剤、ウレタン、医薬品、化粧品などに使用
されている。
【０００４】しかし、最近の地球環境問題やプラスチッ
ク廃棄物処理対策などから生分解性プラスチックの開発
が望まれている。これについて、かびの生育、酵素によ
る分解性などの報告例からみて、ポリエーテル系ポリオ
ールでは生分解性が低いという問題点がある。ポリウレ
タンに関するかびの生育試験ではエステル型ポリウレタ
ンがエーテル型ポリウレタンより分解性が良いという報
告、更にポリエステル型ポリウレタンのうちでも芳香族
成分が増えると生分解性が低下する試験例などからみ
て、合成高分子の場合、生分解性ありと言えるポリマー
は脂肪族ポリエステルに実用上限られると云える。
ク廃棄物処理対策などから生分解性プラスチックの開発
が望まれている。これについて、かびの生育、酵素によ
る分解性などの報告例からみて、ポリエーテル系ポリオ
ールでは生分解性が低いという問題点がある。ポリウレ
タンに関するかびの生育試験ではエステル型ポリウレタ
ンがエーテル型ポリウレタンより分解性が良いという報
告、更にポリエステル型ポリウレタンのうちでも芳香族
成分が増えると生分解性が低下する試験例などからみ
て、合成高分子の場合、生分解性ありと言えるポリマー
は脂肪族ポリエステルに実用上限られると云える。
【０００５】生分解性の良好な脂肪族系ポリエステル系
ポリオールとしては、エチレンアジペート、ブチレンア
ジペートなどの縮合型ポリエステルポリオールやε−カ
プロラクトンの開環重合で得られるラクトン系ポリエス
テルポリオールなどがあるが、親水性、イソシアネート
との相溶性などの点でポリエーテル系ポリオールに劣る
のが現状である。
ポリオールとしては、エチレンアジペート、ブチレンア
ジペートなどの縮合型ポリエステルポリオールやε−カ
プロラクトンの開環重合で得られるラクトン系ポリエス
テルポリオールなどがあるが、親水性、イソシアネート
との相溶性などの点でポリエーテル系ポリオールに劣る
のが現状である。
【０００６】さらにポリエステル系ポリオールの性状
は、液体から固体までさまざまであるが、一般に分子量
が数百と低い場合には液状であり、それ以上の分子量に
なると高粘性物や固体になる。高粘性物、固体材料の場
合、加圧成型または高圧射出成型で加工することはでき
るが、加圧成型は能率が悪く、また射出成型は高温、高
圧を要し設備も高価になる欠点がある。液体材料であれ
ば、注型、低圧射出成型が可能であり、複合材料では含
浸も容易になる利点がある。このような観点から液状で
成型、加工、使用できる高分子材料は今後ともますます
重要になることが予想される。
は、液体から固体までさまざまであるが、一般に分子量
が数百と低い場合には液状であり、それ以上の分子量に
なると高粘性物や固体になる。高粘性物、固体材料の場
合、加圧成型または高圧射出成型で加工することはでき
るが、加圧成型は能率が悪く、また射出成型は高温、高
圧を要し設備も高価になる欠点がある。液体材料であれ
ば、注型、低圧射出成型が可能であり、複合材料では含
浸も容易になる利点がある。このような観点から液状で
成型、加工、使用できる高分子材料は今後ともますます
重要になることが予想される。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のポリ
エーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオールの上
記問題点を解決したポリオールを得ようとするものであ
り、生分解性、親水性、相溶性に優れた液状のポリオー
ルを提供することを目的とするものである。
エーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオールの上
記問題点を解決したポリオールを得ようとするものであ
り、生分解性、親水性、相溶性に優れた液状のポリオー
ルを提供することを目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリオキシエ
チレンジグリコール酸を酸成分とし、種々のグリコール
とのエステル化反応により得られた末端に水酸基を有す
るポリエステルジオールであり、主鎖のオキシエチレン
基は親水性、相溶性に優れ、またエステル結合を持たせ
ることにより優れた生分解性を持ち、しかもかなりの高
分子でありながら液状を保っているポリオールを提供す
るものである。
チレンジグリコール酸を酸成分とし、種々のグリコール
とのエステル化反応により得られた末端に水酸基を有す
るポリエステルジオールであり、主鎖のオキシエチレン
基は親水性、相溶性に優れ、またエステル結合を持たせ
ることにより優れた生分解性を持ち、しかもかなりの高
分子でありながら液状を保っているポリオールを提供す
るものである。
【０００９】本発明に使用されるポリオキシエチレンジ
グリコール酸は液状であり、ポリエチレングリコールの
末端水酸基を酸化して得られたジカルボン酸で市販品を
使用できる。
グリコール酸は液状であり、ポリエチレングリコールの
末端水酸基を酸化して得られたジカルボン酸で市販品を
使用できる。
【００１０】上記ジカルボン酸と反応させるポリアルキ
レングリコールとしては、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタン
ジオール、２，３−ブタンジオール、１，５−ペンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール等のジオール類の
１種または２種以上の混合物が用いられる。この際、２
種以上のポリアルキレングリコールを混合して用いるこ
とは、分子の規則性による結晶化を防ぎ、高分子の液状
ポリマーを得るのに有用である。請求項１に言う「それ
以上のグリコール」とはこのことを表現したものであ
る。
レングリコールとしては、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタン
ジオール、２，３−ブタンジオール、１，５−ペンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール等のジオール類の
１種または２種以上の混合物が用いられる。この際、２
種以上のポリアルキレングリコールを混合して用いるこ
とは、分子の規則性による結晶化を防ぎ、高分子の液状
ポリマーを得るのに有用である。請求項１に言う「それ
以上のグリコール」とはこのことを表現したものであ
る。
【００１１】また、上記ジカルボン酸とポリアルキレン
グリコールのほかにグリコール酸、乳酸などのヒドロキ
シカルボン酸、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクト
ン等のラクトン類、エチレンカーボネート等の環状カー
ボネート等を用い鎖延長させることもできる。
グリコールのほかにグリコール酸、乳酸などのヒドロキ
シカルボン酸、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクト
ン等のラクトン類、エチレンカーボネート等の環状カー
ボネート等を用い鎖延長させることもできる。
【００１２】上記ジカルボン酸とグリコールの反応は、
通常のエステル化反応によって行われる。即ち、ジカル
ボン酸とグリコールとを水と分離容易な溶剤、例えば酢
酸エチル、トルエン、キシレン中で加熱し、生成する縮
合水を溶剤と共沸させて除くことにより達成される。反
応温度は、使用する溶剤により決まるが、室温〜１６０
℃、好ましくは、８０〜１５０℃の範囲で行われる。
通常のエステル化反応によって行われる。即ち、ジカル
ボン酸とグリコールとを水と分離容易な溶剤、例えば酢
酸エチル、トルエン、キシレン中で加熱し、生成する縮
合水を溶剤と共沸させて除くことにより達成される。反
応温度は、使用する溶剤により決まるが、室温〜１６０
℃、好ましくは、８０〜１５０℃の範囲で行われる。
【００１３】酸成分がエステル化触媒の働きを兼ねるこ
と、使用するグリコール成分が高沸点で、高温でエステ
ル化が行えることから触媒を用いなくても反応は十分進
行するが、必要であれば触媒を添加しエステル化反応を
早めることもできる。この場合使用される触媒として、
硫酸、塩酸などの鉱酸、パラトルエンスルホン酸などの
有機酸、フッ化ホウ素エーテラートなどのルイス酸、テ
トラブチルチタネート、テトラプロピルチタネートなど
の有機チタン系化合物、オクチル酸スズ、ジブチルスズ
オキサイド、ジブチルスズラウレートなどの有機スズ化
合物、塩化第一スズ、臭化第一スズなどのハロゲン化第
一スズ、活性白土、酸性イオン交換樹脂などが使用でき
る。
と、使用するグリコール成分が高沸点で、高温でエステ
ル化が行えることから触媒を用いなくても反応は十分進
行するが、必要であれば触媒を添加しエステル化反応を
早めることもできる。この場合使用される触媒として、
硫酸、塩酸などの鉱酸、パラトルエンスルホン酸などの
有機酸、フッ化ホウ素エーテラートなどのルイス酸、テ
トラブチルチタネート、テトラプロピルチタネートなど
の有機チタン系化合物、オクチル酸スズ、ジブチルスズ
オキサイド、ジブチルスズラウレートなどの有機スズ化
合物、塩化第一スズ、臭化第一スズなどのハロゲン化第
一スズ、活性白土、酸性イオン交換樹脂などが使用でき
る。
【００１４】本発明のポリエステルジオールの分子量の
調節は、ジカルボン酸とグリコールとのモル比を定める
ことにより行うことができるが、両末端を水酸基とする
ためグリコールを常に過剰に用いる必要がある。ポリオ
キシエチレンジカルボン酸とグリコールの使用量は、Ｏ
Ｈ／ＣＯＯＨの割合が１．１以上、好ましくは１．２〜
２の範囲である。
調節は、ジカルボン酸とグリコールとのモル比を定める
ことにより行うことができるが、両末端を水酸基とする
ためグリコールを常に過剰に用いる必要がある。ポリオ
キシエチレンジカルボン酸とグリコールの使用量は、Ｏ
Ｈ／ＣＯＯＨの割合が１．１以上、好ましくは１．２〜
２の範囲である。
【００１５】
【実施例】次に、この発明を実施例によって具体的に説
明する。 実施例１ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した５００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸１６０
ｇ（和光純薬製、分子量４００−５００）、ジエチレン
グリコール５４．４ｇ、キシレン１００ｍｌを加え窒素
気流中、１０時間加熱脱水した。溶剤を減圧下留去し、
重量平均分子量１５００、水酸基価９２、粘度２３００
ｃｐｓ（２５℃）のポリエステルジオールを得た。 実施例２ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した３００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸９４ｇ
（和光純薬製、分子量４００−５００）、プロピレング
リコール１５ｇ、トリエチレングリコール１７ｇ、キシ
レン１００ｍｌを加え窒素気流中、１０時間加熱脱水し
た。溶剤を減圧下留去し、重量平均分子量１７００、水
酸基価９０、粘度２６００ｃｐｓ（２５℃）のポリエス
テルジオールを得た。 実施例３ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した３００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸７０ｇ
（和光純薬製、分子量４００−５００）、ジエチレング
リコール２４ｇ、アンバーリスト−１５．４ｇ（オルガ
ノ製、強酸性カチオン交換樹脂）、イソプロピルエーテ
ル７０ｍｌを加え窒素気流中、１２時間加熱脱水した。
イオン交換樹脂を濾別後、溶剤を減圧下留去し、重量平
均分子量２５００、水酸基価４８、粘度３５００ｃｐｓ
（２５℃）のポリエステルジオールを得た。 実施例４ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した３００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸４６．
８ｇ（和光純薬製、分子量４００−５００）、ジエチレ
ングリコール２４ｇ、グリコール酸１５．２ｇ、トルエ
ン５０ｍｌを加え窒素気流中、１２時間加熱脱水した。
溶剤を減圧下留去し、重量平均分子量１５００、水酸基
価１０５、粘度１４００ｃｐｓ（２５℃）のポリエステ
ルジオールを得た。 実施例５ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した３００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸９３．
６ｇ（和光純薬製、分子量４００−５００）、テトラエ
チレングリコール３８．８ｇ、γ−ブチロラクトン１
７．２ｇ、活性白土１．７ｇ（和光純薬製）、キシレン
１００ｍｌを加え窒素気流中、１２時間加熱脱水した。
活性白土を濾別後、溶剤を減圧下留去し、重量平均分子
量３３００、水酸基価３６、粘度４４００ｃｐｓ（２５
℃）のポリエステルジオールを得た。
明する。 実施例１ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した５００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸１６０
ｇ（和光純薬製、分子量４００−５００）、ジエチレン
グリコール５４．４ｇ、キシレン１００ｍｌを加え窒素
気流中、１０時間加熱脱水した。溶剤を減圧下留去し、
重量平均分子量１５００、水酸基価９２、粘度２３００
ｃｐｓ（２５℃）のポリエステルジオールを得た。 実施例２ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した３００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸９４ｇ
（和光純薬製、分子量４００−５００）、プロピレング
リコール１５ｇ、トリエチレングリコール１７ｇ、キシ
レン１００ｍｌを加え窒素気流中、１０時間加熱脱水し
た。溶剤を減圧下留去し、重量平均分子量１７００、水
酸基価９０、粘度２６００ｃｐｓ（２５℃）のポリエス
テルジオールを得た。 実施例３ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した３００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸７０ｇ
（和光純薬製、分子量４００−５００）、ジエチレング
リコール２４ｇ、アンバーリスト−１５．４ｇ（オルガ
ノ製、強酸性カチオン交換樹脂）、イソプロピルエーテ
ル７０ｍｌを加え窒素気流中、１２時間加熱脱水した。
イオン交換樹脂を濾別後、溶剤を減圧下留去し、重量平
均分子量２５００、水酸基価４８、粘度３５００ｃｐｓ
（２５℃）のポリエステルジオールを得た。 実施例４ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した３００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸４６．
８ｇ（和光純薬製、分子量４００−５００）、ジエチレ
ングリコール２４ｇ、グリコール酸１５．２ｇ、トルエ
ン５０ｍｌを加え窒素気流中、１２時間加熱脱水した。
溶剤を減圧下留去し、重量平均分子量１５００、水酸基
価１０５、粘度１４００ｃｐｓ（２５℃）のポリエステ
ルジオールを得た。 実施例５ Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を付した３００ｍｌ四つ
口フラスコにポリオキシエチレンジグリコール酸９３．
６ｇ（和光純薬製、分子量４００−５００）、テトラエ
チレングリコール３８．８ｇ、γ−ブチロラクトン１
７．２ｇ、活性白土１．７ｇ（和光純薬製）、キシレン
１００ｍｌを加え窒素気流中、１２時間加熱脱水した。
活性白土を濾別後、溶剤を減圧下留去し、重量平均分子
量３３００、水酸基価３６、粘度４４００ｃｐｓ（２５
℃）のポリエステルジオールを得た。
【００１６】
【発明の効果】本発明のポリエステルジオールは、主鎖
にオキシエチレン基をもつことにより親水性、イソシア
ネートとの相溶性に優れており、かつエステル結合によ
り高分子化されたポリマーであるため生分解性に優れた
液状のポリマーであり、生分解性の要求されるエラスト
マー、塗料、接着剤、弾性繊維、シーラントなどの材料
に広く使用することができる。
にオキシエチレン基をもつことにより親水性、イソシア
ネートとの相溶性に優れており、かつエステル結合によ
り高分子化されたポリマーであるため生分解性に優れた
液状のポリマーであり、生分解性の要求されるエラスト
マー、塗料、接着剤、弾性繊維、シーラントなどの材料
に広く使用することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式 ＨＯＯＣ−ＣＨ2 −Ｏ−（ ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ ）n −ＣＨ2 ＣＯＯＨ （式中、ｎは２〜７０の整数）で示されるポリオキシエ
チレンジグリコール酸とポリアルキレングリコールの１
種またはそれ以上のグリコールから得られたポリエステ
ルジオール。 - 【請求項２】 上記ポリオキシエチレングリコール酸と
ポリアルキレングリコールおよびヒドロキシアルキレン
カルボン酸またはそのラクトンから得られたポリエステ
ルジオール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19788591A JPH0543516A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | 新規ポリエステルジオール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19788591A JPH0543516A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | 新規ポリエステルジオール |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543516A true JPH0543516A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16381920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19788591A Pending JPH0543516A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | 新規ポリエステルジオール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543516A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020526643A (ja) * | 2017-07-13 | 2020-08-31 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | ポリエステルポリオールの半結晶性混合物、およびその使用 |
-
1991
- 1991-08-07 JP JP19788591A patent/JPH0543516A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020526643A (ja) * | 2017-07-13 | 2020-08-31 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | ポリエステルポリオールの半結晶性混合物、およびその使用 |
| US11807714B2 (en) | 2017-07-13 | 2023-11-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Semi-crystalline mixture of polyester polyols, and the use thereof |
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