JPH0544444B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
[産業上の利用分野]
この発明はシヤンプー組成物に関し、特に養毛
効果とコンデイシヨニング効果を併せ持つシヤン
プー組成物に関する。 [従来技術] 従来より、養毛料などの毛髪化粧料には、養
毛、育毛効果が期待される各種の薬効剤が配合さ
れている。薬効剤としては、例えばビタミンEな
どのビタミン類、セリン、メチオニンなどのアミ
ノ酸類、アセチルコリン誘導体などの血管拡張
剤、紫根エキス等の抗炎症剤、エストラジオール
などの女性ホルモン剤、セフアランチンなどの皮
膚機能亢進剤、パントテン酸銅などのメラニン合
成触媒剤、サリチル酸などの角質溶解剤などが配
合され、脱毛症の予防及び治療に用いられてい
る。 脂肪酸又はその誘導体を養毛剤等の毛髪化粧料
に配合した例としては、オリーブ油、ヒマシ油等
の天然植物油あるいはステアリン酸を製品の物性
を改善する目的で配合したものがある。しかし、
これらのほとんど全てが偶数の炭素鎖長を有する
脂肪酸である。従つて、従来の市販品において
は、炭素数が奇数の脂肪酸又はその誘導体を養
毛、育毛を目的として毛髪化粧料に配合した例は
ない。また、ヘアーリンス等の毛髪化粧料に配合
される高級アルコールに関しても、これまでに市
販されているものはいずれも偶数鎖長の炭素を有
するアルコール又はその誘導体であり、奇数鎖長
アルコールを育毛成分として使用した例はない。 特開昭59−27809号によれば、奇数鎖長の脂肪
酸又はその誘導体は、偶数鎖長のものとは異な
り、育毛効果を有することが見出され、奇数鎖長
の脂肪酸又はその誘導体を有効成分とシヤンプー
組成物が提案された。 [従来技術の問題点] しかしながら、こうしたシヤンプー組成物は、
洗髪、水洗いすすぎの後に一般に「きしみ」とい
われているギシギシした髪の感触が残り、タオル
ドライ後の生乾きの時の梳毛性(櫛、ブラシの通
り)が悪いという欠点がある。さらに、完全に乾
燥した時、髪のまとまりや梳毛性も悪く、湿度の
低い時期にはブラツシングで静電気が発生しやす
く、その結果、毛髪の浮き上り、すなわち、ヘア
ーフライが起き、一層、ブラシ通りが悪くなる欠
点がある。 [発明が目的] この発明の目的は、洗髪及びすすぎ時の「きし
み」をなくし、ヘアーリンス剤を使用しなくても
毛髪にしつとりとした、柔らかい感触と良好な梳
毛性を付与し、乾燥時に起こりやすいヘアーフラ
イ現象を未然に防止して、容易に整髪し得るコン
デイシヨニング効果を有すると共に、優れた養毛
効果を併せ持つシヤンプー組成物を提供すること
である。 [発明の概要] すなわち、この発明は、(イ)アニオン界面活性剤
又は両性界面活性剤を3ないし40重量%、(ロ)カチ
オン界面活性剤のカチオン化密度が0.0005ないし
0.005の第四級窒素含有水溶性ポリマーを0.1ない
し5重量%、(ハ)奇数鎖長高級脂肪酸若しくは奇数
鎖長高級脂肪酸アルコール又はこれらの誘導体を
0.1ないし10重量%含むシヤンプー組成物を提供
する。 [発明の効果] この発明のシヤンプー組成物は、シヤンプーの
基本性能である洗浄性に加えて、優れたヘアコン
デイシヨニング性と優れた養育毛効果を発揮する
ことができる。すなわち、毛髪等の洗浄に使用し
たときは、高い起泡性と適度の洗浄力を発揮し、
すすぎ時には「きしみ」が抑えられ、髪の仕上り
に際しては、毛髪がまとまり易くなり、べとつく
ようなこともなく、しなやかにかつしつとりと仕
上げ、良好な梳毛性を与える。さらに、乾燥時の
ヘアーフライを防止する。また、奇数鎖長高級脂
肪酸若しくは奇数鎖長高級脂肪族アルコール又は
これらの誘導体が頭皮より毛根に良好に浸透し、
優れた養育毛効果を発揮する。 [発明の具体的説明] この発明の組成物の第1の必須成分はアニオン
界面活性剤又は両性界面活性剤である。これら
は、それぞれ同じ範囲内で2種以上を組み合わせ
て用いてもよい。 アニオン界面活性剤としては、通常シヤンプー
に用いられる任意ものでよい。その具体例を列挙
すると次の通りである。 ラウリン酸のアルカリ金属塩又はアルカノール
アミン塩;天然ラウリルアルコール3モルエトキ
シ硫酸エステル、オキソ法合成炭素数12〜16脂肪
族アルコール3モルエトキシ硫酸エステル、オキ
ソ法合成炭素数12〜16脂肪族アルコール1モルエ
トキシ硫酸エステルあるいは炭素数12〜16脂肪族
アルコール硫酸エステル等のエステル類のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアルカノール
アミン塩;ワツクスラツキング法、チーグラー触
媒による重合法又はこれらの改良法により得られ
た炭素数12〜14アルフアオレフイン、炭素数12〜
16ビニリデンオレフイン及び炭素数12〜16インナ
ーオレフインを三酸化硫黄等でスルホン化し、さ
らに加水分解して得られるアニオン界面活性剤の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアルカ
ノールアミン塩;、炭素数12〜14アシルアミドポ
リグリコールエーテル(3〜8モル)硫酸エステ
ルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はア
ルカノールアミン塩。 両性界面活性剤も、通常シヤンプーに用いられ
る任意ものでよい。その具体例を列挙すると次の
通りである。 ラウリルβ−イミノジプロピオネート;1−ラ
ウリル−2−ヒドロキシ−2−ヒドロキシエチル
−2−カルボキシメチル−エチレンシクロイミ
ド;N−ラウロイル−N′−カルボキシメチル−
N′−2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン;
N−ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
N′−カルボキシメチルエチレンジアミン;N−
ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
N′−N′−ビス(カルボキシエチル)エチレンジ
アミン。 これらアニオン又は両性界面活性剤は、組成物
全量に対し3ないし40重量%配合される。配合量
が3重量%未満の場合には満足すべき洗浄力及び
泡立性が得られなくなり、40重量%を超えると液
安定性が損なわれて、寒冷環境下に保存した場
合、濁りや分離が生じる。 この発明の第2の必須成分は、カチオン界面活
性剤又はカチオン化密度が0.0005ないし0.005の
第四級窒素含有水溶性ポリマーである。カチオン
界面活性剤及び窒素含有水溶性ポリマーは、それ
ぞれ同じ範疇内で2種以上を組合せて用いてもよ
い。 カチオン界面活性剤の例として第四級アンモニ
ウム塩及びアミノ酸系カチオン界面活性剤を挙げ
ることができる。第四級アンモニウム塩は、下記
一般式[]で表わされる。 一般式[] (ただし、R1は炭素数10ないし24のアルキル基、
炭素数10ないし24のヒドロキシアルキル基、又は
R5(OCH2CH2)1〜10(ただし、R5は炭素数10ない
し24のアルキル基又は炭素数10ないし24のヒドロ
キシアルキル基)、R2は炭素数10ないし24のアル
キル基、炭素数10ないし24のヒドロキシアルキル
基、又はR5(OCH2CH2)1〜10(ただしR5は上記の
ものと同じ)、炭素数1ないし3のアルキル基、
効果とコンデイシヨニング効果を併せ持つシヤン
プー組成物に関する。 [従来技術] 従来より、養毛料などの毛髪化粧料には、養
毛、育毛効果が期待される各種の薬効剤が配合さ
れている。薬効剤としては、例えばビタミンEな
どのビタミン類、セリン、メチオニンなどのアミ
ノ酸類、アセチルコリン誘導体などの血管拡張
剤、紫根エキス等の抗炎症剤、エストラジオール
などの女性ホルモン剤、セフアランチンなどの皮
膚機能亢進剤、パントテン酸銅などのメラニン合
成触媒剤、サリチル酸などの角質溶解剤などが配
合され、脱毛症の予防及び治療に用いられてい
る。 脂肪酸又はその誘導体を養毛剤等の毛髪化粧料
に配合した例としては、オリーブ油、ヒマシ油等
の天然植物油あるいはステアリン酸を製品の物性
を改善する目的で配合したものがある。しかし、
これらのほとんど全てが偶数の炭素鎖長を有する
脂肪酸である。従つて、従来の市販品において
は、炭素数が奇数の脂肪酸又はその誘導体を養
毛、育毛を目的として毛髪化粧料に配合した例は
ない。また、ヘアーリンス等の毛髪化粧料に配合
される高級アルコールに関しても、これまでに市
販されているものはいずれも偶数鎖長の炭素を有
するアルコール又はその誘導体であり、奇数鎖長
アルコールを育毛成分として使用した例はない。 特開昭59−27809号によれば、奇数鎖長の脂肪
酸又はその誘導体は、偶数鎖長のものとは異な
り、育毛効果を有することが見出され、奇数鎖長
の脂肪酸又はその誘導体を有効成分とシヤンプー
組成物が提案された。 [従来技術の問題点] しかしながら、こうしたシヤンプー組成物は、
洗髪、水洗いすすぎの後に一般に「きしみ」とい
われているギシギシした髪の感触が残り、タオル
ドライ後の生乾きの時の梳毛性(櫛、ブラシの通
り)が悪いという欠点がある。さらに、完全に乾
燥した時、髪のまとまりや梳毛性も悪く、湿度の
低い時期にはブラツシングで静電気が発生しやす
く、その結果、毛髪の浮き上り、すなわち、ヘア
ーフライが起き、一層、ブラシ通りが悪くなる欠
点がある。 [発明が目的] この発明の目的は、洗髪及びすすぎ時の「きし
み」をなくし、ヘアーリンス剤を使用しなくても
毛髪にしつとりとした、柔らかい感触と良好な梳
毛性を付与し、乾燥時に起こりやすいヘアーフラ
イ現象を未然に防止して、容易に整髪し得るコン
デイシヨニング効果を有すると共に、優れた養毛
効果を併せ持つシヤンプー組成物を提供すること
である。 [発明の概要] すなわち、この発明は、(イ)アニオン界面活性剤
又は両性界面活性剤を3ないし40重量%、(ロ)カチ
オン界面活性剤のカチオン化密度が0.0005ないし
0.005の第四級窒素含有水溶性ポリマーを0.1ない
し5重量%、(ハ)奇数鎖長高級脂肪酸若しくは奇数
鎖長高級脂肪酸アルコール又はこれらの誘導体を
0.1ないし10重量%含むシヤンプー組成物を提供
する。 [発明の効果] この発明のシヤンプー組成物は、シヤンプーの
基本性能である洗浄性に加えて、優れたヘアコン
デイシヨニング性と優れた養育毛効果を発揮する
ことができる。すなわち、毛髪等の洗浄に使用し
たときは、高い起泡性と適度の洗浄力を発揮し、
すすぎ時には「きしみ」が抑えられ、髪の仕上り
に際しては、毛髪がまとまり易くなり、べとつく
ようなこともなく、しなやかにかつしつとりと仕
上げ、良好な梳毛性を与える。さらに、乾燥時の
ヘアーフライを防止する。また、奇数鎖長高級脂
肪酸若しくは奇数鎖長高級脂肪族アルコール又は
これらの誘導体が頭皮より毛根に良好に浸透し、
優れた養育毛効果を発揮する。 [発明の具体的説明] この発明の組成物の第1の必須成分はアニオン
界面活性剤又は両性界面活性剤である。これら
は、それぞれ同じ範囲内で2種以上を組み合わせ
て用いてもよい。 アニオン界面活性剤としては、通常シヤンプー
に用いられる任意ものでよい。その具体例を列挙
すると次の通りである。 ラウリン酸のアルカリ金属塩又はアルカノール
アミン塩;天然ラウリルアルコール3モルエトキ
シ硫酸エステル、オキソ法合成炭素数12〜16脂肪
族アルコール3モルエトキシ硫酸エステル、オキ
ソ法合成炭素数12〜16脂肪族アルコール1モルエ
トキシ硫酸エステルあるいは炭素数12〜16脂肪族
アルコール硫酸エステル等のエステル類のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアルカノール
アミン塩;ワツクスラツキング法、チーグラー触
媒による重合法又はこれらの改良法により得られ
た炭素数12〜14アルフアオレフイン、炭素数12〜
16ビニリデンオレフイン及び炭素数12〜16インナ
ーオレフインを三酸化硫黄等でスルホン化し、さ
らに加水分解して得られるアニオン界面活性剤の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアルカ
ノールアミン塩;、炭素数12〜14アシルアミドポ
リグリコールエーテル(3〜8モル)硫酸エステ
ルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はア
ルカノールアミン塩。 両性界面活性剤も、通常シヤンプーに用いられ
る任意ものでよい。その具体例を列挙すると次の
通りである。 ラウリルβ−イミノジプロピオネート;1−ラ
ウリル−2−ヒドロキシ−2−ヒドロキシエチル
−2−カルボキシメチル−エチレンシクロイミ
ド;N−ラウロイル−N′−カルボキシメチル−
N′−2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン;
N−ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
N′−カルボキシメチルエチレンジアミン;N−
ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
N′−N′−ビス(カルボキシエチル)エチレンジ
アミン。 これらアニオン又は両性界面活性剤は、組成物
全量に対し3ないし40重量%配合される。配合量
が3重量%未満の場合には満足すべき洗浄力及び
泡立性が得られなくなり、40重量%を超えると液
安定性が損なわれて、寒冷環境下に保存した場
合、濁りや分離が生じる。 この発明の第2の必須成分は、カチオン界面活
性剤又はカチオン化密度が0.0005ないし0.005の
第四級窒素含有水溶性ポリマーである。カチオン
界面活性剤及び窒素含有水溶性ポリマーは、それ
ぞれ同じ範疇内で2種以上を組合せて用いてもよ
い。 カチオン界面活性剤の例として第四級アンモニ
ウム塩及びアミノ酸系カチオン界面活性剤を挙げ
ることができる。第四級アンモニウム塩は、下記
一般式[]で表わされる。 一般式[] (ただし、R1は炭素数10ないし24のアルキル基、
炭素数10ないし24のヒドロキシアルキル基、又は
R5(OCH2CH2)1〜10(ただし、R5は炭素数10ない
し24のアルキル基又は炭素数10ないし24のヒドロ
キシアルキル基)、R2は炭素数10ないし24のアル
キル基、炭素数10ないし24のヒドロキシアルキル
基、又はR5(OCH2CH2)1〜10(ただしR5は上記の
ものと同じ)、炭素数1ないし3のアルキル基、
【式】(ただし、R6は水素又は
メチル基)、ベンジル基、又はシンナミル基、R3
及びR4は互いに独立に炭素数1ないし3のアル
キル基、
及びR4は互いに独立に炭素数1ないし3のアル
キル基、
【式】(ただし、R6は
上記のものと同じ)、ベンジル基、又はシンナミ
ル基、Xはハロゲン原子又は炭素数1若しくは2
のアルキル硫酸基を示す) 代表的な第四級アンモニウム塩は、ステアリルト
リメチルアンモニウムクロリド、ジステリアリル
ジメチルアンモニウムクロリド等である。 アミノ酸系カチオン界面活性剤の代表例とし
て、モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アル
キルエステル塩を挙げることができる。モノ−N
−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステ
ル塩を構成する塩基性アミノ酸としては、例えば
オルニチン、リジン及びアルギニン等の天然アミ
ノ酸を挙げることができる。また、例えばα、γ
−ジアミノ酢酸のような合成アミノ酸も同様に用
いることができる。これらは光学活性体でもラセ
ミ体でもよい。また、そのアシル基は、炭素数が
8ないし22の飽和又は不飽和の脂肪酸残基であ
る。これらは天然ものでも合成されたものでもよ
い。例えばラウロイル基、ミリストイル基、パル
ミトイル基、及びステアロイル基などの単一脂肪
酸残基、並びにヤシ油脂肪酸残基及び牛脂脂肪酸
残基などの天然の混合脂肪酸残基を採用すること
ができる。低級アルキルエステル成分としては、
メチルエステル、エチルエステル、プロピルエス
テル、ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキ
シルエステル、ヘプチルエステル及びオクチルエ
ステルが適当である。その塩としては、例えば塩
酸塩若しくは硫酸塩のような無機酸塩、又は、例
えば酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、p−トルエ
ンスルホン酸塩、脂肪酸塩、酸性アミノ酸塩、若
しくはピログルタミン酸塩のような有機酸塩を採
用することができる。これらのうち、塩酸塩、L
又はDL−ピロリドンカルボン酸塩及び酸性アミ
ノ酸塩の形が好ましい。 また、第四級窒素含有水溶性ポリマーは0.0005
〜0.005の範囲のカチオン化密度を有することが
必要であり、分子量で規定すれば2000〜300万の
範囲のものが好ましい。ただし、ここで言うカチ
オン化密度は次式で定義される。 カチオン化密度=第四級窒素原子の数/第四
級窒素含有水溶性ポリマーの分子量 上記第四級窒素含有水溶性ポリマーは、第四級
窒素含有スターチ;第四級窒素含有ポリ(トリア
ルキルアミノエチルメタクリレート);第四級窒
素含有ビニルピロリドンコポリマー;等を包含
し、これらは2種以上を組合せて用いてもよい。
このような第2の必須成分の化合物を得るために
は、水溶性ポリマーを第四級窒素導入剤と反応さ
せればよく、第四級窒素導入剤としては、例えば
グリシジルトリメチルアンモニウムハライド又は
3−ハロゲノ−2−ヒドロキシプロピルトリアル
キルアンモニウムハライド等が知られている。 この発明の目的に好ましい第四級窒素含有水溶
性ポリマーにつき、具体的な製造法を下に例示す
る。 その1: 分子量12万のヒドロキシエチルセルロース(グ
ルコース単位2単位が反復構造の基本単位である
セルロースに酸化エチレンを1.7モル付加させた
もの)80gと、グリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド30gとを溶楳中で反応させると、第四
級窒素含有率2.1%、カチオン化密度0.0014の第
四級窒素含有セルロースエーテルを97g程度得る
ことができる。 その2: 分子量20万の馬鈴薯デンプン60gとグリシジル
トリメチルアンモニウムクロリド80gとを溶楳中
で反応させると、第四級窒素含有率3.7%、カチ
オン化密度0.003の第四級窒素含有スターチを91
g程度得ることができる。 上述した第2の必須成分の配合量は、組成物全
量に対して0.1ないし5重量%、好ましくは0.1な
いし3重量%の範囲である。0.1重量%未満では、
しつとり感、なめらかさ等において、この発明の
効果が得られない、5重量%を超えると毛髪がべ
たつき好ましくない。 この発明の組成物の第2の必須成分である奇数
鎖長高級脂肪酸若しくは奇数鎖長高級脂肪族アル
コール又はこれらの誘導体は、炭素鎖を構成して
いる炭素原子の数が奇数のものであれば、その炭
素鎖は飽和又は不飽和のものであつてもかまわ
ず、また不飽和鎖の場合、複数の二重結合を含ん
でいてもよい。また、炭素鎖は高級炭素鎖であ
り、その炭素数は少なくとも9個、好ましくは11
ないし21個である。すなわち、この発明に用いる
のに好ましい奇数鎖長高級脂肪酸はヘンデカン
酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、ヘプタデカ
ン酸、ノナデカン酸、ヘンエイコ酸であり、好ま
しい奇数鎖長高級脂肪族アルコールはウンデシル
アルコール、トリデシルアルコール、ペンタデシ
ルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ノナデ
シルアルコール、ウンエイコシルアルコールであ
る。 また、この発明の組成物に用いることができる
奇数鎖長高級脂肪酸の好ましい誘導体の例として
次のものを挙げることができる。 (イ) 下記一般式[]又は[]で示されるモノ
グリセライド []
ル基、Xはハロゲン原子又は炭素数1若しくは2
のアルキル硫酸基を示す) 代表的な第四級アンモニウム塩は、ステアリルト
リメチルアンモニウムクロリド、ジステリアリル
ジメチルアンモニウムクロリド等である。 アミノ酸系カチオン界面活性剤の代表例とし
て、モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アル
キルエステル塩を挙げることができる。モノ−N
−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステ
ル塩を構成する塩基性アミノ酸としては、例えば
オルニチン、リジン及びアルギニン等の天然アミ
ノ酸を挙げることができる。また、例えばα、γ
−ジアミノ酢酸のような合成アミノ酸も同様に用
いることができる。これらは光学活性体でもラセ
ミ体でもよい。また、そのアシル基は、炭素数が
8ないし22の飽和又は不飽和の脂肪酸残基であ
る。これらは天然ものでも合成されたものでもよ
い。例えばラウロイル基、ミリストイル基、パル
ミトイル基、及びステアロイル基などの単一脂肪
酸残基、並びにヤシ油脂肪酸残基及び牛脂脂肪酸
残基などの天然の混合脂肪酸残基を採用すること
ができる。低級アルキルエステル成分としては、
メチルエステル、エチルエステル、プロピルエス
テル、ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキ
シルエステル、ヘプチルエステル及びオクチルエ
ステルが適当である。その塩としては、例えば塩
酸塩若しくは硫酸塩のような無機酸塩、又は、例
えば酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、p−トルエ
ンスルホン酸塩、脂肪酸塩、酸性アミノ酸塩、若
しくはピログルタミン酸塩のような有機酸塩を採
用することができる。これらのうち、塩酸塩、L
又はDL−ピロリドンカルボン酸塩及び酸性アミ
ノ酸塩の形が好ましい。 また、第四級窒素含有水溶性ポリマーは0.0005
〜0.005の範囲のカチオン化密度を有することが
必要であり、分子量で規定すれば2000〜300万の
範囲のものが好ましい。ただし、ここで言うカチ
オン化密度は次式で定義される。 カチオン化密度=第四級窒素原子の数/第四
級窒素含有水溶性ポリマーの分子量 上記第四級窒素含有水溶性ポリマーは、第四級
窒素含有スターチ;第四級窒素含有ポリ(トリア
ルキルアミノエチルメタクリレート);第四級窒
素含有ビニルピロリドンコポリマー;等を包含
し、これらは2種以上を組合せて用いてもよい。
このような第2の必須成分の化合物を得るために
は、水溶性ポリマーを第四級窒素導入剤と反応さ
せればよく、第四級窒素導入剤としては、例えば
グリシジルトリメチルアンモニウムハライド又は
3−ハロゲノ−2−ヒドロキシプロピルトリアル
キルアンモニウムハライド等が知られている。 この発明の目的に好ましい第四級窒素含有水溶
性ポリマーにつき、具体的な製造法を下に例示す
る。 その1: 分子量12万のヒドロキシエチルセルロース(グ
ルコース単位2単位が反復構造の基本単位である
セルロースに酸化エチレンを1.7モル付加させた
もの)80gと、グリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド30gとを溶楳中で反応させると、第四
級窒素含有率2.1%、カチオン化密度0.0014の第
四級窒素含有セルロースエーテルを97g程度得る
ことができる。 その2: 分子量20万の馬鈴薯デンプン60gとグリシジル
トリメチルアンモニウムクロリド80gとを溶楳中
で反応させると、第四級窒素含有率3.7%、カチ
オン化密度0.003の第四級窒素含有スターチを91
g程度得ることができる。 上述した第2の必須成分の配合量は、組成物全
量に対して0.1ないし5重量%、好ましくは0.1な
いし3重量%の範囲である。0.1重量%未満では、
しつとり感、なめらかさ等において、この発明の
効果が得られない、5重量%を超えると毛髪がべ
たつき好ましくない。 この発明の組成物の第2の必須成分である奇数
鎖長高級脂肪酸若しくは奇数鎖長高級脂肪族アル
コール又はこれらの誘導体は、炭素鎖を構成して
いる炭素原子の数が奇数のものであれば、その炭
素鎖は飽和又は不飽和のものであつてもかまわ
ず、また不飽和鎖の場合、複数の二重結合を含ん
でいてもよい。また、炭素鎖は高級炭素鎖であ
り、その炭素数は少なくとも9個、好ましくは11
ないし21個である。すなわち、この発明に用いる
のに好ましい奇数鎖長高級脂肪酸はヘンデカン
酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、ヘプタデカ
ン酸、ノナデカン酸、ヘンエイコ酸であり、好ま
しい奇数鎖長高級脂肪族アルコールはウンデシル
アルコール、トリデシルアルコール、ペンタデシ
ルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ノナデ
シルアルコール、ウンエイコシルアルコールであ
る。 また、この発明の組成物に用いることができる
奇数鎖長高級脂肪酸の好ましい誘導体の例として
次のものを挙げることができる。 (イ) 下記一般式[]又は[]で示されるモノ
グリセライド []
【式】
[)
【式】
ここで、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基を表わす。 (ロ) 下記一般式[]又は[]で示されるジグ
リセライド []
肪族基を表わす。 (ロ) 下記一般式[]又は[]で示されるジグ
リセライド []
【式】
[]
【式】
ここで、R1及びR2の少なくともいずれか一方
は偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を表わ
す。R1又はR2のいずれが一方が偶数の炭素鎖長
を有する脂肪族基であればこの発明の効果は得ら
れ、他の一方は奇数の炭素鎖長を有する脂肪族基
又は人体に悪影響を与えることがない他の有機基
であつてもよい。しかしながら、奇数鎖長の脂肪
酸ジグリセライドであることが特に好ましい。 (ハ) 下記一般式[]で示されるトリグリセライ
ド []
は偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を表わ
す。R1又はR2のいずれが一方が偶数の炭素鎖長
を有する脂肪族基であればこの発明の効果は得ら
れ、他の一方は奇数の炭素鎖長を有する脂肪族基
又は人体に悪影響を与えることがない他の有機基
であつてもよい。しかしながら、奇数鎖長の脂肪
酸ジグリセライドであることが特に好ましい。 (ハ) 下記一般式[]で示されるトリグリセライ
ド []
【式】
ここで、R1,R2及びR3のうち少なくとも1つ
は偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を表わ
す。R1,R2及びR3のうち少なくともいずれか1
つが偶数の炭素鎖長を有する脂肪族基であればこ
の発明の効果は得られ、他のものは奇数の炭素鎖
長を有する脂肪族基又は人体に悪影響を与えるこ
とがない他の有機基であつてもかまわない。しか
しながら、奇数鎖長の脂肪酸のトリグリセライド
が特に好ましい。 (ニ) 下記一般式[]で示される脂肪酸塩 [] (RCOO)〓M ここで、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基、Mは金属原子、nはMの価数に対応した
整数を表わす。代表的なものはRCOONa、
RCOOK、及びRCOOLiなどである。 (ホ) 下記一般式[]で表わされるエステル [] RCOOR′ ここで、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基、R′は1価若しくは2価アルコール残基、
アミン残基、ポリオキシエチレン残基、ソルビタ
ン残基、又はシヨ糖残基を表わす。1価アルコー
ルの典型例はメタノール及びエタノールであり、
アミン残基の典型例はモノ、ジ、トリエタノール
アミンである。 (ヘ) 下記一般式[]で表わされる第1アミド [] RCONR′R″ ここでRは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪
族基を表わす。R′及びR″は水素又は人体に悪影
響を与えることがない有機基を表わす。 (ト) 下記一般式[]で表わされる第2アミド [] ここでR1及びR2のうち少なくともどちらか一
方は偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を表
わす。R1及びR2のうち少なくとも一方が偶数鎖
長の脂肪族基であればこの発明の効果を得ること
ができ、他のもの及びR′は水素又は人体に悪影
響を与えないどのような有機基であつたもよい。
もつとも、双方とも偶数鎖長の直鎖式脂肪族基で
あることが特に好ましい。 (チ) 下記一般式[XI]で表わされる第3アミド [XI] ここで、R1,R2及びR3のうち少なくとも1つ
は偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を表わ
す。R1,R2及びR3のうち少なくとも1つが偶数
鎖長の脂肪族基であればこの発明の効果を得るこ
とができ、他のものは人体に悪影響を与えないも
のであればどのような有機基であつてもよい。も
つとも、これら、3つとも偶数鎖長の直鎖式脂肪
族基であることが特に好ましい。 (リ) 下記一般式[XII]で表わされる二塩基酸及び
その塩 [XII] HOOCRCOOH ここで、Rは奇数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基を表わす。 (ヌ) 下記一般式[]で表わされるステロール
エステル [] ここで、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基を表わす。 (ル) 下記一般式[]で表わされるリン脂
質 [] ここで、R1及びR2のうち少なくともいずれか
一方が偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を
表わす。R1及びR2のうちいずれか一方が偶数の
炭素鎖長を有する脂肪族基であれば、この発明の
効果は得られ、他のものは奇数鎖長の脂肪族基、
又は人体に悪影響を与えることがない他の有機基
であつてよい。もつとも、双方ともが偶数の炭素
鎖長を有する直鎖式脂肪族基であることが好まし
い。Xはシリコン残基、エタノールアミン残基、
セリン残基、又はイノシトール残基を表わす。X
がコリン残基のときはフオスフアチジルコリン、
エタノールアミン残基のときはフオスフアチジル
エタノールアミン、セリン残基のときはフオスフ
アチジルセリン、イノシトール残基のときはフオ
スフアチジルイノシトールとなる。 (ヲ) 下記一般式[]で表わされるフオス
フアチジン酸 [] ここで、R1及びR2のうち少なくともいずれか
一方が偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を
表わす、R1及びR2のうちいずれか一方が偶数の
炭素鎖長を有する脂肪族基であれば、この発明の
効果は得られ、他のものは奇数鎖長の脂肪族基、
又は人体に悪影響を与えることがない他の有機基
であつてよい。もつとも、双方ともが偶数の炭素
鎖長を有する直鎖式有機基であることが好まし
い。 (ワ) 下記一般式[]で表わされるスフイ
ンゴ脂質 [] ここで、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基、Xは糖残基、リン酸残基、又はコリン若
しくはエタノールアミンのようなアミン塩基残基
を表わす。 また、この発明の組成物に用いることができる
奇数鎖長高級脂肪族アルコールの好ましい誘導体
の例として次のものを挙げることができる。 (カ) 下記一般式[]で表わされるエステル [] R−O−R1 ここでRは奇数鎖長アルコール残基を示す。
R1は、樹脂酸残基(好ましくはC2〜C24の鎖長を
有するもの);コハク酸、クエン酸、フマル酸、
乳酸、ピルビン酸、リンゴ酸、オキザロ酢酸のよ
うな有機酸の残基;又は、リン酸等の無機酸の残
基を示す。 (ヨ) 下記一般式[]で表わされるエーテ
ル [] R−O−R2 ここで、Rは奇数鎖長アルコール残基を示す。
R2は1価アルコール残基(好ましくはC2〜C24の
鎖長を有するもの);グリセリン、ポリグリセリ
ン、エチレングリコール、プロプレングリコー
ル、ブタンジオールのような多価アルコールの残
基;又はブドウ糖、リボース、ガラクトース、ア
ラビノース、マンノース、キシロース、ソルビト
ール、マンニトールのような糖の残基を示す。 奇数鎖長高級脂肪酸若しくは奇数鎖長高級脂肪
族アルコール又はこれらの誘導体は、通常、組成
物全量に対し、0.1ないし10重量%、好ましくは
1〜5重量%含まれる。 この発明では、上述した必須成分の外に、任意
成分として次のような成分を添加することができ
る。すなわち、任意成分としては、例えばラウロ
イルジエタノールアミド、食塩、芒硝等の増粘
剤、乳濁剤、可溶化剤、非イオン界面活性剤、
BHT、α−トコフエロール等の酸化防止剤、紫
外線吸収剤、タンパク誘導体、動植物抽出エキ
ス、殺菌剤、色素、香料等を挙げることができ
る。 以下、この発明の実施例と比較例を示し、この
発明の効果を具体的に説明する。各例の説明に先
立ち、性能の評価方法を説明する。 [コンデイシヨニング性] 試料組成物で10g、20cmの毛束を5回洗浄し、
乾燥した後の毛束のべとつき具合、しつとり感、
なめらかさ、櫛通り(5回櫛けずりして行なつ
た)、及びまとまり易さ(櫛通りテストをした後
に行なつた)を10名のテスターにより官能評価
し、下記の組成を有する対照組成物と比べて優れ
ていれば○、同程度であれば△、劣つていれば×
というように評価した。 対照組成物の組成 C12〜15脂肪族アルコール3モルエトキシ硫酸エス
テルのナトリウム塩 15.0重量% トリデカン酸ドリグリセライド 3.0重量% 水 残部 [すすぎ時の「きしみ」のなさ] 頭髪を左右に二分し、試料3.0gと対照組成物
3.0gを各々の頭髪にべつべつにとり、シヤンプ
ーを行ない、すすぎ洗いをした時の「きしみ」の
なさを上記対照組成物との一対比較により評価し
た。この試験は50名のテスターにより行なつた。
対照組成物と比べてきしみのなさが優れていれば
○、同程度であれば△、劣つていれば×というよ
うに評価した。 [養育毛効果] 体重約2.5Kgのニユージーランドホワイト種雄
ウサギ6ないし8羽を1群とし、背部を除毛し、
休止期にあるもののみを実験に供した。休止期に
あるものの除毛した背部に被験試料を各0.2mlず
つ、週2回、30ないし60日間塗布し、休止期毛が
成長期に交換するのに要する日数を調べた。養育
毛効果の指標として用いた「促進日数」とは、被
試験物質を含まない組成物を塗布した場合に比べ
て、休止期毛から成長期毛への変換が何日間促進
されたかを示すものである。なお、効果の判定
は、促進日数が15日以上のものを著効、6日から
14日のものを有効、5日以下のものを無効とし
た。 実施例1〜23 比較例1〜7 下記表に示す組成を有する30種の試料を調製
し、その性能を試験した。結果を同表に示す。な
お、表中の配合量は全て量%で示されており、ま
た、表中の*1〜*18は下記物質を示す。 *1:オキソ法合成C12〜13脂肪族アルコール3モ
ルエトキシ硫酸エステルのナトリウム塩 *2:オキソ法合成C12〜13脂肪族アルコール3モ
ルエトキシ硫酸エステルのマグネシウム塩 *3:ラウリル硫酸エステルのナトリウム塩 *4:ラウリル硫酸エステルのトリエタノールア
ミン塩 *5:C14α−オレフインスルホン酸のナトリウ
ム塩(分子量308) *6:N−ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエ
チル)−N′−カルボキシメチルエチレンジアミ
ン *7:ミラノールC2Mコンク(ミラノール社商
品名) *8:ステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ド *9:ココイルアルギニンエチルエステルPCA
塩 *10:第四級窒素含有セルロースエーテル(カチ
オン化密度0.0014、分子量12万) *11:第四級窒素含有セルロースエーテル(カチ
オン化密度0.0005、分子量12万) *12:第四級窒素含有セルロースエーテル(カチ
オン化密度0.0001、分子量12万) *13:第四級窒素含有スターチ(カチオン化密度
0.003、分子量20万) *14:第四級窒素含有ビニルピロリドンコポリマ
ー(カチオン化密度0.002、分子量40万) *15:ペンタデカン酸モノグリセライド *16:トリデカン酸トリグリセライド *17:イナイン酸 *18:ヘンデカン酸ジエチルアミド
は偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を表わ
す。R1,R2及びR3のうち少なくともいずれか1
つが偶数の炭素鎖長を有する脂肪族基であればこ
の発明の効果は得られ、他のものは奇数の炭素鎖
長を有する脂肪族基又は人体に悪影響を与えるこ
とがない他の有機基であつてもかまわない。しか
しながら、奇数鎖長の脂肪酸のトリグリセライド
が特に好ましい。 (ニ) 下記一般式[]で示される脂肪酸塩 [] (RCOO)〓M ここで、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基、Mは金属原子、nはMの価数に対応した
整数を表わす。代表的なものはRCOONa、
RCOOK、及びRCOOLiなどである。 (ホ) 下記一般式[]で表わされるエステル [] RCOOR′ ここで、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基、R′は1価若しくは2価アルコール残基、
アミン残基、ポリオキシエチレン残基、ソルビタ
ン残基、又はシヨ糖残基を表わす。1価アルコー
ルの典型例はメタノール及びエタノールであり、
アミン残基の典型例はモノ、ジ、トリエタノール
アミンである。 (ヘ) 下記一般式[]で表わされる第1アミド [] RCONR′R″ ここでRは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪
族基を表わす。R′及びR″は水素又は人体に悪影
響を与えることがない有機基を表わす。 (ト) 下記一般式[]で表わされる第2アミド [] ここでR1及びR2のうち少なくともどちらか一
方は偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を表
わす。R1及びR2のうち少なくとも一方が偶数鎖
長の脂肪族基であればこの発明の効果を得ること
ができ、他のもの及びR′は水素又は人体に悪影
響を与えないどのような有機基であつたもよい。
もつとも、双方とも偶数鎖長の直鎖式脂肪族基で
あることが特に好ましい。 (チ) 下記一般式[XI]で表わされる第3アミド [XI] ここで、R1,R2及びR3のうち少なくとも1つ
は偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を表わ
す。R1,R2及びR3のうち少なくとも1つが偶数
鎖長の脂肪族基であればこの発明の効果を得るこ
とができ、他のものは人体に悪影響を与えないも
のであればどのような有機基であつてもよい。も
つとも、これら、3つとも偶数鎖長の直鎖式脂肪
族基であることが特に好ましい。 (リ) 下記一般式[XII]で表わされる二塩基酸及び
その塩 [XII] HOOCRCOOH ここで、Rは奇数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基を表わす。 (ヌ) 下記一般式[]で表わされるステロール
エステル [] ここで、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基を表わす。 (ル) 下記一般式[]で表わされるリン脂
質 [] ここで、R1及びR2のうち少なくともいずれか
一方が偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を
表わす。R1及びR2のうちいずれか一方が偶数の
炭素鎖長を有する脂肪族基であれば、この発明の
効果は得られ、他のものは奇数鎖長の脂肪族基、
又は人体に悪影響を与えることがない他の有機基
であつてよい。もつとも、双方ともが偶数の炭素
鎖長を有する直鎖式脂肪族基であることが好まし
い。Xはシリコン残基、エタノールアミン残基、
セリン残基、又はイノシトール残基を表わす。X
がコリン残基のときはフオスフアチジルコリン、
エタノールアミン残基のときはフオスフアチジル
エタノールアミン、セリン残基のときはフオスフ
アチジルセリン、イノシトール残基のときはフオ
スフアチジルイノシトールとなる。 (ヲ) 下記一般式[]で表わされるフオス
フアチジン酸 [] ここで、R1及びR2のうち少なくともいずれか
一方が偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂肪族基を
表わす、R1及びR2のうちいずれか一方が偶数の
炭素鎖長を有する脂肪族基であれば、この発明の
効果は得られ、他のものは奇数鎖長の脂肪族基、
又は人体に悪影響を与えることがない他の有機基
であつてよい。もつとも、双方ともが偶数の炭素
鎖長を有する直鎖式有機基であることが好まし
い。 (ワ) 下記一般式[]で表わされるスフイ
ンゴ脂質 [] ここで、Rは偶数の炭素鎖長を有する直鎖式脂
肪族基、Xは糖残基、リン酸残基、又はコリン若
しくはエタノールアミンのようなアミン塩基残基
を表わす。 また、この発明の組成物に用いることができる
奇数鎖長高級脂肪族アルコールの好ましい誘導体
の例として次のものを挙げることができる。 (カ) 下記一般式[]で表わされるエステル [] R−O−R1 ここでRは奇数鎖長アルコール残基を示す。
R1は、樹脂酸残基(好ましくはC2〜C24の鎖長を
有するもの);コハク酸、クエン酸、フマル酸、
乳酸、ピルビン酸、リンゴ酸、オキザロ酢酸のよ
うな有機酸の残基;又は、リン酸等の無機酸の残
基を示す。 (ヨ) 下記一般式[]で表わされるエーテ
ル [] R−O−R2 ここで、Rは奇数鎖長アルコール残基を示す。
R2は1価アルコール残基(好ましくはC2〜C24の
鎖長を有するもの);グリセリン、ポリグリセリ
ン、エチレングリコール、プロプレングリコー
ル、ブタンジオールのような多価アルコールの残
基;又はブドウ糖、リボース、ガラクトース、ア
ラビノース、マンノース、キシロース、ソルビト
ール、マンニトールのような糖の残基を示す。 奇数鎖長高級脂肪酸若しくは奇数鎖長高級脂肪
族アルコール又はこれらの誘導体は、通常、組成
物全量に対し、0.1ないし10重量%、好ましくは
1〜5重量%含まれる。 この発明では、上述した必須成分の外に、任意
成分として次のような成分を添加することができ
る。すなわち、任意成分としては、例えばラウロ
イルジエタノールアミド、食塩、芒硝等の増粘
剤、乳濁剤、可溶化剤、非イオン界面活性剤、
BHT、α−トコフエロール等の酸化防止剤、紫
外線吸収剤、タンパク誘導体、動植物抽出エキ
ス、殺菌剤、色素、香料等を挙げることができ
る。 以下、この発明の実施例と比較例を示し、この
発明の効果を具体的に説明する。各例の説明に先
立ち、性能の評価方法を説明する。 [コンデイシヨニング性] 試料組成物で10g、20cmの毛束を5回洗浄し、
乾燥した後の毛束のべとつき具合、しつとり感、
なめらかさ、櫛通り(5回櫛けずりして行なつ
た)、及びまとまり易さ(櫛通りテストをした後
に行なつた)を10名のテスターにより官能評価
し、下記の組成を有する対照組成物と比べて優れ
ていれば○、同程度であれば△、劣つていれば×
というように評価した。 対照組成物の組成 C12〜15脂肪族アルコール3モルエトキシ硫酸エス
テルのナトリウム塩 15.0重量% トリデカン酸ドリグリセライド 3.0重量% 水 残部 [すすぎ時の「きしみ」のなさ] 頭髪を左右に二分し、試料3.0gと対照組成物
3.0gを各々の頭髪にべつべつにとり、シヤンプ
ーを行ない、すすぎ洗いをした時の「きしみ」の
なさを上記対照組成物との一対比較により評価し
た。この試験は50名のテスターにより行なつた。
対照組成物と比べてきしみのなさが優れていれば
○、同程度であれば△、劣つていれば×というよ
うに評価した。 [養育毛効果] 体重約2.5Kgのニユージーランドホワイト種雄
ウサギ6ないし8羽を1群とし、背部を除毛し、
休止期にあるもののみを実験に供した。休止期に
あるものの除毛した背部に被験試料を各0.2mlず
つ、週2回、30ないし60日間塗布し、休止期毛が
成長期に交換するのに要する日数を調べた。養育
毛効果の指標として用いた「促進日数」とは、被
試験物質を含まない組成物を塗布した場合に比べ
て、休止期毛から成長期毛への変換が何日間促進
されたかを示すものである。なお、効果の判定
は、促進日数が15日以上のものを著効、6日から
14日のものを有効、5日以下のものを無効とし
た。 実施例1〜23 比較例1〜7 下記表に示す組成を有する30種の試料を調製
し、その性能を試験した。結果を同表に示す。な
お、表中の配合量は全て量%で示されており、ま
た、表中の*1〜*18は下記物質を示す。 *1:オキソ法合成C12〜13脂肪族アルコール3モ
ルエトキシ硫酸エステルのナトリウム塩 *2:オキソ法合成C12〜13脂肪族アルコール3モ
ルエトキシ硫酸エステルのマグネシウム塩 *3:ラウリル硫酸エステルのナトリウム塩 *4:ラウリル硫酸エステルのトリエタノールア
ミン塩 *5:C14α−オレフインスルホン酸のナトリウ
ム塩(分子量308) *6:N−ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエ
チル)−N′−カルボキシメチルエチレンジアミ
ン *7:ミラノールC2Mコンク(ミラノール社商
品名) *8:ステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ド *9:ココイルアルギニンエチルエステルPCA
塩 *10:第四級窒素含有セルロースエーテル(カチ
オン化密度0.0014、分子量12万) *11:第四級窒素含有セルロースエーテル(カチ
オン化密度0.0005、分子量12万) *12:第四級窒素含有セルロースエーテル(カチ
オン化密度0.0001、分子量12万) *13:第四級窒素含有スターチ(カチオン化密度
0.003、分子量20万) *14:第四級窒素含有ビニルピロリドンコポリマ
ー(カチオン化密度0.002、分子量40万) *15:ペンタデカン酸モノグリセライド *16:トリデカン酸トリグリセライド *17:イナイン酸 *18:ヘンデカン酸ジエチルアミド
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 1 (イ)アニオン界面活性剤又は両性界面活性剤を
3ないし40重量%、(ロ)カチオン界面活性剤又はカ
チオン化密度が0.0005ないし0.005の第四級窒素
含有水溶性ポリマーを0.1ないし5重量%、(ハ)奇
数鎖長高級脂肪酸若しくは奇数鎖長高級脂肪族ア
ルコール又はこれらの誘導体を0.1ないし10重量
%含むシヤンプー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27494784A JPS61155311A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | シヤンプ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27494784A JPS61155311A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | シヤンプ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155311A JPS61155311A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0544444B2 true JPH0544444B2 (ja) | 1993-07-06 |
Family
ID=17548770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27494784A Granted JPS61155311A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | シヤンプ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155311A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2558703B2 (ja) * | 1987-06-15 | 1996-11-27 | ライオン株式会社 | シャンプ−組成物 |
| CN100435772C (zh) * | 2002-11-15 | 2008-11-26 | 狮王株式会社 | 香波组合物 |
| MX365260B (es) | 2014-11-10 | 2019-05-27 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado personal. |
| EP3217948B1 (en) | 2014-11-10 | 2020-09-16 | The Procter and Gamble Company | Personal care compositions with two benefit phases |
| US10966916B2 (en) | 2014-11-10 | 2021-04-06 | The Procter And Gamble Company | Personal care compositions |
| US20160128927A1 (en) | 2014-11-10 | 2016-05-12 | The Procter & Gamble Company | Personal Care Compositions With Two Benefit Phases |
| WO2019079405A1 (en) | 2017-10-20 | 2019-04-25 | The Procter & Gamble Company | AEROSOL FOAMING CLEANSER FOR THE SKIN |
| CN111212625B (zh) | 2017-10-20 | 2023-05-23 | 宝洁公司 | 气溶胶泡沫洁肤剂 |
| WO2020112486A1 (en) | 2018-11-29 | 2020-06-04 | The Procter & Gamble Company | Methods for screening personal care products |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP27494784A patent/JPS61155311A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61155311A (ja) | 1986-07-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |