JPH0545683A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
- Publication number
- JPH0545683A JPH0545683A JP19943891A JP19943891A JPH0545683A JP H0545683 A JPH0545683 A JP H0545683A JP 19943891 A JP19943891 A JP 19943891A JP 19943891 A JP19943891 A JP 19943891A JP H0545683 A JPH0545683 A JP H0545683A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- nonlinear optical
- optical material
- organic
- organic nonlinear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式（Ｉ）
【化１】
で表わされる有機化合物からなる有機非線形光学材料お
よび該材料を含む有機非線形光学素子。 【効果】前記有機非線形光学材料は優れた非線形光学効
果を有し、光波長変換素子、電気光学素子などの有機非
線形光学素子に応用される。
よび該材料を含む有機非線形光学素子。 【効果】前記有機非線形光学材料は優れた非線形光学効
果を有し、光波長変換素子、電気光学素子などの有機非
線形光学素子に応用される。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、光情報通信もしくは光情
報処理などの分野で用いられる有機非線形光学材料およ
びこれを用いた光波長変換素子、電気光学素子などの非
線形光学素子に関する。
報処理などの分野で用いられる有機非線形光学材料およ
びこれを用いた光波長変換素子、電気光学素子などの非
線形光学素子に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】光情報通信もしくは光情報処理な
どの分野では、最近、有機非線形光学材料が注目されて
いる。この非線形光学材料とは、レーザー光を任意の波
長の光に変換したり、電圧の印加により屈折率が変化し
たりするなどの非線形光学効果を示す材料を意味し、な
かでもレーザー光をその１／２の波長の光にする（第２
高調波発振）効果を有する２次の有機非線形光学材料が
１９８３年の報告（ACS Symposium Series 233(1983)）
以来、無機材料を凌駕する性能を示す材料として注目さ
れている。同様にレーザー光をその１／３の波長の光に
する（第３高調波発振）効果を有する２次の有機非線形
光学材料についても研究が進められている。
どの分野では、最近、有機非線形光学材料が注目されて
いる。この非線形光学材料とは、レーザー光を任意の波
長の光に変換したり、電圧の印加により屈折率が変化し
たりするなどの非線形光学効果を示す材料を意味し、な
かでもレーザー光をその１／２の波長の光にする（第２
高調波発振）効果を有する２次の有機非線形光学材料が
１９８３年の報告（ACS Symposium Series 233(1983)）
以来、無機材料を凌駕する性能を示す材料として注目さ
れている。同様にレーザー光をその１／３の波長の光に
する（第３高調波発振）効果を有する２次の有機非線形
光学材料についても研究が進められている。
【０００３】２次の有機非線形光学材料としては、たと
えば、芳香族環、ドナー性置換基およびアクセプター性
置換基を有し、芳香族環のπ電子がドナー性置換基およ
びアクセプター性置換基により分子内で分極した構造の
材料が挙げられる。この種の材料は、π電子部位で非線
形光学性が生じるため、非線形光学応答性が極めて高く
なると考えられている。また３次の非線形光学性は、π
共役鎖を有する分子に観察され、π共役鎖が長く、共役
性の高い分子ほど３次の非線形光学性が高いことが指摘
されている。
えば、芳香族環、ドナー性置換基およびアクセプター性
置換基を有し、芳香族環のπ電子がドナー性置換基およ
びアクセプター性置換基により分子内で分極した構造の
材料が挙げられる。この種の材料は、π電子部位で非線
形光学性が生じるため、非線形光学応答性が極めて高く
なると考えられている。また３次の非線形光学性は、π
共役鎖を有する分子に観察され、π共役鎖が長く、共役
性の高い分子ほど３次の非線形光学性が高いことが指摘
されている。
【０００４】ところで高い２次の非線形光学応答性が期
待されるパラニトロアニリンは、光波長変換素子、電気
光学素子などの非線形光学素子として実用上不可欠な単
結晶状態にすると、隣接する２分子が互いに反転した構
造をとり、このため非線形光学性が失われる。このよう
に有機非線形光学材料は、隣接分子同士が中心対称とな
ると、非線形光学性が失われる傾向がある。このため、
このような隣接分子同士の対称性をなくす置換基や光学
活性を付与する置換基などを導入した有機化合物の合成
が行われている。たとえばこのようにして合成された２
−メチル−４−ニトロアニリンは、高い非線形光学性を
示すことが明らかにされている。
待されるパラニトロアニリンは、光波長変換素子、電気
光学素子などの非線形光学素子として実用上不可欠な単
結晶状態にすると、隣接する２分子が互いに反転した構
造をとり、このため非線形光学性が失われる。このよう
に有機非線形光学材料は、隣接分子同士が中心対称とな
ると、非線形光学性が失われる傾向がある。このため、
このような隣接分子同士の対称性をなくす置換基や光学
活性を付与する置換基などを導入した有機化合物の合成
が行われている。たとえばこのようにして合成された２
−メチル−４−ニトロアニリンは、高い非線形光学性を
示すことが明らかにされている。
【０００５】有機非線形光学材料は、分子内分極率が高
くなるにしたがって非線形光学性が高くなるが、分子内
での分極が高すぎると電荷移動が起こり、このため材料
の透明性が失われる。同時に、第２次高調波の波長と有
機非線形光学材料の最大吸収波長λmax とが合致して、
第２次高調波が効率よく取り出せなくなる。
くなるにしたがって非線形光学性が高くなるが、分子内
での分極が高すぎると電荷移動が起こり、このため材料
の透明性が失われる。同時に、第２次高調波の波長と有
機非線形光学材料の最大吸収波長λmax とが合致して、
第２次高調波が効率よく取り出せなくなる。
【０００６】さらに有機非線形光学材料を得るために、
直線状分子、たとえばスチルベンなどの分子の両端に高
いアクセプター性を有するニトロ基と高いドナー性を有
するアミノ基とが導入されている。しかしながら、この
ようにして得られた材料は、その隣接分子同士が中心対
称になり易い上、透明性がよくないなどの問題を有す
る。
直線状分子、たとえばスチルベンなどの分子の両端に高
いアクセプター性を有するニトロ基と高いドナー性を有
するアミノ基とが導入されている。しかしながら、この
ようにして得られた材料は、その隣接分子同士が中心対
称になり易い上、透明性がよくないなどの問題を有す
る。
【０００７】これらの問題を解決するために、分子内の
π電子共役系の長さを限定したり、芳香族環内にヘテロ
原子を導入するなどの方法が試みられているが、根本的
な解決策は見出されていない。
π電子共役系の長さを限定したり、芳香族環内にヘテロ
原子を導入するなどの方法が試みられているが、根本的
な解決策は見出されていない。
【０００８】他方、３次の有機非線形光学材料として
は、ポリジアセチレンなど、長いπ共役鎖を有する材料
が注目されている。３次の非線形光学材料は、２次の非
線形光学材料とは異なり、その隣接分子同士が中心対称
になっても非線形光学性が失われることはない。このた
め３次の有機非線形光学材料は、２次の非線形光学材料
に比較して選択の幅が広く、また、π共役鎖の長い材料
ほど良好な非線形光学性が期待できる。
は、ポリジアセチレンなど、長いπ共役鎖を有する材料
が注目されている。３次の非線形光学材料は、２次の非
線形光学材料とは異なり、その隣接分子同士が中心対称
になっても非線形光学性が失われることはない。このた
め３次の有機非線形光学材料は、２次の非線形光学材料
に比較して選択の幅が広く、また、π共役鎖の長い材料
ほど良好な非線形光学性が期待できる。
【０００９】しかしながらπ共役鎖が長くなるにつれて
溶媒への溶解性が低下し、加工性が乏しくなる。そこで
π共役鎖の側鎖に比較的バルキーな置換基を付加して溶
解性を改良しようとすると、重合度が低下してπ共役鎖
長が低下するという問題が生じる。
溶媒への溶解性が低下し、加工性が乏しくなる。そこで
π共役鎖の側鎖に比較的バルキーな置換基を付加して溶
解性を改良しようとすると、重合度が低下してπ共役鎖
長が低下するという問題が生じる。
【００１０】したがって３次の有機非線形光学材料にお
いては、溶剤に対する溶解性に優れ、しかも適度な長さ
のπ共役鎖を有し、３次の非線形光学性に優れた材料の
開発が望まれている。
いては、溶剤に対する溶解性に優れ、しかも適度な長さ
のπ共役鎖を有し、３次の非線形光学性に優れた材料の
開発が望まれている。
【００１１】
【発明の目的】本発明は上記のような事情に鑑みてなさ
れたものであって、可溶性、加工性に優れ、しかも良好
な非線形光学性を示す新規な有機非線形光学材料および
このような有機非線形光学材料が用いられている光波長
変換素子、電気光学素子などの非線形光学素子を提供す
ることを目的としている。
れたものであって、可溶性、加工性に優れ、しかも良好
な非線形光学性を示す新規な有機非線形光学材料および
このような有機非線形光学材料が用いられている光波長
変換素子、電気光学素子などの非線形光学素子を提供す
ることを目的としている。
【００１２】
【発明の概要】本発明に係る第１の有機非線形光学材料
は、下記一般式（Ｉ）
は、下記一般式（Ｉ）
【００１３】
【化２】
【００１４】〔式中、Φ1およびΦ2は、互いに同一であ
っても異なっていてもよく、それぞれが芳香族環または
ヘテロ環であり、ｎ、ｍは０〜４の整数であり、Ｒ1お
よびＲ2は、互いに同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれが電子供与基または電子受容基であり、Ｒ
1が直接Φ1と結合している（ｎ＝０）場合のＲ1の数は
複数であってもよく、Ｒ2が直接Φ2と結合している（ｍ
＝０）場合のＲ2の数は複数であってもよく、Ｒ3および
Ｒ4は、互いに同一であっても異なっていてもよく、そ
れぞれが水素原子またはアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基およびアルキルオキシ基からなる群より選ばれ
る基である。〕で表わされる有機化合物からなることを
特徴としている。
っても異なっていてもよく、それぞれが芳香族環または
ヘテロ環であり、ｎ、ｍは０〜４の整数であり、Ｒ1お
よびＲ2は、互いに同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれが電子供与基または電子受容基であり、Ｒ
1が直接Φ1と結合している（ｎ＝０）場合のＲ1の数は
複数であってもよく、Ｒ2が直接Φ2と結合している（ｍ
＝０）場合のＲ2の数は複数であってもよく、Ｒ3および
Ｒ4は、互いに同一であっても異なっていてもよく、そ
れぞれが水素原子またはアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基およびアルキルオキシ基からなる群より選ばれ
る基である。〕で表わされる有機化合物からなることを
特徴としている。
【００１５】また本発明の非線形光学素子は、このよう
な有機非線形光学材料からなることを特徴としている。
な有機非線形光学材料からなることを特徴としている。
【００１６】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る有機非線形光
学材料について、具体的に説明する。本発明に係る有機
非線形光学材料は、π共役鎖を有する上記式（Ｉ）で表
される化合物からなっている。
学材料について、具体的に説明する。本発明に係る有機
非線形光学材料は、π共役鎖を有する上記式（Ｉ）で表
される化合物からなっている。
【００１７】これらのπ共役鎖を有する式（Ｉ）で表さ
れる有機化合物において、Ｒ1はｎ＝０の場合には分子
の一方の末端に位置するΦ1に直接結合し、ｎ≠０の場
合には分子の一方の末端に結合している。同様にＲ2は
ｍ＝０の場合には分子の一方の末端に位置するΦ2に直
接結合し、ｍ≠０の場合には分子の一方の末端に結合し
ている。
れる有機化合物において、Ｒ1はｎ＝０の場合には分子
の一方の末端に位置するΦ1に直接結合し、ｎ≠０の場
合には分子の一方の末端に結合している。同様にＲ2は
ｍ＝０の場合には分子の一方の末端に位置するΦ2に直
接結合し、ｍ≠０の場合には分子の一方の末端に結合し
ている。
【００１８】上記のいずれの場合にしても、Ｒ1および
Ｒ2は電子供与基または電子受容基であるために、これ
らの置換基によって式（Ｉ）で表わされる化合物分子に
適度な分極が生じ、非線形性が付与される。
Ｒ2は電子供与基または電子受容基であるために、これ
らの置換基によって式（Ｉ）で表わされる化合物分子に
適度な分極が生じ、非線形性が付与される。
【００１９】Ｒ1またはＲ2が電子受容基である場合に
は、この電子受容基はハメット値σが ０＜σ＜０．８ の範囲にあることが好ましい。
は、この電子受容基はハメット値σが ０＜σ＜０．８ の範囲にあることが好ましい。
【００２０】このような電子受容基としては、具体的に
は、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、カル
バモイル基、ニトロソ基、シアナト基、チオシアナト
基、イソシアナト基、ホルミル基、あるいはメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルなどのアルコキシカルボ
ニル基、ハロゲン化アルコキシカルボニル基、アセチル
基、プロピノイル基、ハロゲン化アシル基、スルフォ
基、スルフィノ基、スルフェノ基、ハロゲン原子などが
挙げられる。これらのうちニトロ基が好ましい。
は、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、カル
バモイル基、ニトロソ基、シアナト基、チオシアナト
基、イソシアナト基、ホルミル基、あるいはメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルなどのアルコキシカルボ
ニル基、ハロゲン化アルコキシカルボニル基、アセチル
基、プロピノイル基、ハロゲン化アシル基、スルフォ
基、スルフィノ基、スルフェノ基、ハロゲン原子などが
挙げられる。これらのうちニトロ基が好ましい。
【００２１】またＲ1またはＲ2が電子供与基である場合
には、 この電子供与基は、ハメット値σが ０≧σ≧−０．８３ の範囲にあることが好ましい。
には、 この電子供与基は、ハメット値σが ０≧σ≧−０．８３ の範囲にあることが好ましい。
【００２２】このような電子供与基としては、具体的に
は、ジメチルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、フェ
ノキシ基などのアリールオキシ基、メトキシ基などのア
ルキルオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
n-ブチル基などの直鎖状アルキル基、イソプロピル基、
sec-ブチル基、sec-アミル基などの２級アルキル基、te
rt- ブチル基、tert- アミル基などの３級アルキル基、
アリール基、チオアルキル基などが挙げられる。これら
のうちメトキシ基が好ましい。
は、ジメチルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、フェ
ノキシ基などのアリールオキシ基、メトキシ基などのア
ルキルオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
n-ブチル基などの直鎖状アルキル基、イソプロピル基、
sec-ブチル基、sec-アミル基などの２級アルキル基、te
rt- ブチル基、tert- アミル基などの３級アルキル基、
アリール基、チオアルキル基などが挙げられる。これら
のうちメトキシ基が好ましい。
【００２３】前記式（Ｉ）で表わされる化合物におい
て、ｎ＝０であってＲ1がΦ1と直接結合している場合に
は、Ｒ1の数は複数であってもよく、また複数個のＲ1が
Φ1に結合している場合には、それぞれのＲ1は互いに同
一であっても異なっていてもよい。同様にｍ＝０であっ
てＲ2がΦ2と直接結合している場合には、Ｒ2の数は複
数であってもよく、また複数個のＲ2がΦ2に結合してい
る場合には、それぞれのＲ2は互いに同一であっても異
なっていてもよい。
て、ｎ＝０であってＲ1がΦ1と直接結合している場合に
は、Ｒ1の数は複数であってもよく、また複数個のＲ1が
Φ1に結合している場合には、それぞれのＲ1は互いに同
一であっても異なっていてもよい。同様にｍ＝０であっ
てＲ2がΦ2と直接結合している場合には、Ｒ2の数は複
数であってもよく、また複数個のＲ2がΦ2に結合してい
る場合には、それぞれのＲ2は互いに同一であっても異
なっていてもよい。
【００２４】また前記式（Ｉ）で表わされる化合物にお
いて、Ｒ1は−(ＣＨ＝ＣＨ)n−Φ1の分極が促進される
ように−(ＣＨ＝ＣＨ)n−Φ1に結合していることが好ま
しく、Ｒ2は−(ＣＨ＝ＣＨ)m−Φ2の分極が促進される
ように−(ＣＨ＝ＣＨ)m−Φ2に結合していることが好ま
しい。
いて、Ｒ1は−(ＣＨ＝ＣＨ)n−Φ1の分極が促進される
ように−(ＣＨ＝ＣＨ)n−Φ1に結合していることが好ま
しく、Ｒ2は−(ＣＨ＝ＣＨ)m−Φ2の分極が促進される
ように−(ＣＨ＝ＣＨ)m−Φ2に結合していることが好ま
しい。
【００２５】たとえばｎ＝０であり、Φ1がベンゼン環
であり、Ｒ1の数が１である場合、すなわちベンゼン環
Φ1に１個のＲ1が直接結合している場合には、Ｒ1は、
ジアセチレン結合（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）に対してパラ
位でΦ1に結合していることが好ましく、またＲ1が複数
個ある場合には、ジアセチレン結合に対してパラ位およ
びメタ位でΦ1に結合していることが好ましい。
であり、Ｒ1の数が１である場合、すなわちベンゼン環
Φ1に１個のＲ1が直接結合している場合には、Ｒ1は、
ジアセチレン結合（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）に対してパラ
位でΦ1に結合していることが好ましく、またＲ1が複数
個ある場合には、ジアセチレン結合に対してパラ位およ
びメタ位でΦ1に結合していることが好ましい。
【００２６】またｎ＝１の場合には、Ｒ1はΦ1に対して
トランス位でビニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）に結合して
いることが好ましい。同様にｍ＝０であり、Φ2がベン
ゼン環であり、Ｒ2の数が１である場合、すなわちベン
ゼン環Φ2に１個のＲ2が直接結合している場合には、Ｒ
2は、ジアセチレン結合に対してパラ位でΦ2に結合して
いることが好ましく、またＲ2が複数個ある場合には、
ジアセチレン結合に対してパラ位およびメタ位でΦ2に
結合していることが好ましい。
トランス位でビニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）に結合して
いることが好ましい。同様にｍ＝０であり、Φ2がベン
ゼン環であり、Ｒ2の数が１である場合、すなわちベン
ゼン環Φ2に１個のＲ2が直接結合している場合には、Ｒ
2は、ジアセチレン結合に対してパラ位でΦ2に結合して
いることが好ましく、またＲ2が複数個ある場合には、
ジアセチレン結合に対してパラ位およびメタ位でΦ2に
結合していることが好ましい。
【００２７】またｍ＝１の場合には、Ｒ2はΦ2に対して
トランス位でビニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）に結合して
いることが好ましい。ｎとｍとがいずれも０であり、Φ
1およびΦ2がともにベンゼン環である場合、特にＲ1お
よびＲ2のいずれか一方が電子受容基であって、他方が
電子供与基であり、Ｒ1がジアセチレン結合に対してパ
ラ位でΦ1に結合され、Ｒ2がジアセチレン結合に対して
パラ位でΦ2に結合されている場合が分子内分極効果が
最も高く、好ましい。
トランス位でビニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）に結合して
いることが好ましい。ｎとｍとがいずれも０であり、Φ
1およびΦ2がともにベンゼン環である場合、特にＲ1お
よびＲ2のいずれか一方が電子受容基であって、他方が
電子供与基であり、Ｒ1がジアセチレン結合に対してパ
ラ位でΦ1に結合され、Ｒ2がジアセチレン結合に対して
パラ位でΦ2に結合されている場合が分子内分極効果が
最も高く、好ましい。
【００２８】またｎとｍとがいずれも１である場合、特
にＲ1およびＲ2のいずれか一方が電子受容基であって、
他方が電子供与基であり、Ｒ1がΦ1に対してトランス位
でビニレン基に結合され、Ｒ2がΦ2に対してトランス位
でビニレン基に結合されている場合が分子内分極効果が
最も高く、好ましい。
にＲ1およびＲ2のいずれか一方が電子受容基であって、
他方が電子供与基であり、Ｒ1がΦ1に対してトランス位
でビニレン基に結合され、Ｒ2がΦ2に対してトランス位
でビニレン基に結合されている場合が分子内分極効果が
最も高く、好ましい。
【００２９】上記式（Ｉ）で表わされる化合物に含まれ
るΦ1およびΦ2は、互いに同一であっても異なっていて
もよく、それぞれが芳香族環またはヘテロ環であり、芳
香族環、複素５員環または複素６員環が好ましく、特に
ベンゼン環または複素５員環が好ましい。これらの芳香
族環またはヘテロ環としては、具体的には、ベンゼン、
ピリジンなどの６員環、チオフェン、ピロール、フラ
ン、チアゾール、ピラゾールなどの複素５員環、ナフタ
レン、キノリンなどの１０員環、オキサゾール、ベンゾ
チアゾールなどの複素芳香族環などが挙げられる。
るΦ1およびΦ2は、互いに同一であっても異なっていて
もよく、それぞれが芳香族環またはヘテロ環であり、芳
香族環、複素５員環または複素６員環が好ましく、特に
ベンゼン環または複素５員環が好ましい。これらの芳香
族環またはヘテロ環としては、具体的には、ベンゼン、
ピリジンなどの６員環、チオフェン、ピロール、フラ
ン、チアゾール、ピラゾールなどの複素５員環、ナフタ
レン、キノリンなどの１０員環、オキサゾール、ベンゾ
チアゾールなどの複素芳香族環などが挙げられる。
【００３０】上記式（Ｉ）で表わされる化合物では、こ
れらの芳香族環またはヘテロ環が電子共鳴の場を提供
し、これらの環によって非線形光学効果が有効に発揮さ
れるようになるが、ジアセチレン結合などによって形成
されるπ共役鎖も電子共鳴の場を提供し、このπ共役鎖
によって非線形光学効果がより一層有効に発揮されるよ
うになる。
れらの芳香族環またはヘテロ環が電子共鳴の場を提供
し、これらの環によって非線形光学効果が有効に発揮さ
れるようになるが、ジアセチレン結合などによって形成
されるπ共役鎖も電子共鳴の場を提供し、このπ共役鎖
によって非線形光学効果がより一層有効に発揮されるよ
うになる。
【００３１】上記式（Ｉ）で表わされる化合物中のＲ3
ないしＲ4は、互いに同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれが水素原子またはアルキル基、アリール
基、アラルキル基およびアルキルオキシ基からなる群よ
り選ばれる基である。これらのうち、水素原子またはア
ルキル基が好ましく、アルキル基である場合には特にメ
チル基またはエチル基が好ましい。
ないしＲ4は、互いに同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれが水素原子またはアルキル基、アリール
基、アラルキル基およびアルキルオキシ基からなる群よ
り選ばれる基である。これらのうち、水素原子またはア
ルキル基が好ましく、アルキル基である場合には特にメ
チル基またはエチル基が好ましい。
【００３２】上記のアルキル基は、直鎖状であっても分
岐していてもよく、炭素数が１〜６であり、好ましくは
炭素数が１〜３である。このようなアルキル基として
は、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
n-ブチル基などの直鎖状アルキル基、イソプロピル基、
sec-ブチル基、sec-アミル基などの２級アルキル基、te
rt- ブチル基、tert- アミル基などの３級アルキル基が
挙げられる。
岐していてもよく、炭素数が１〜６であり、好ましくは
炭素数が１〜３である。このようなアルキル基として
は、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
n-ブチル基などの直鎖状アルキル基、イソプロピル基、
sec-ブチル基、sec-アミル基などの２級アルキル基、te
rt- ブチル基、tert- アミル基などの３級アルキル基が
挙げられる。
【００３３】上記のアリール基は、置換基を有していて
もよい。このようなアリール基としては、具体的には、
フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基などが
挙げられる。
もよい。このようなアリール基としては、具体的には、
フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基などが
挙げられる。
【００３４】上記アラルキル基としては、具体的には、
ベンジル基、フェネチル基、α- メチルベンジル基、ト
リルメチル基などが挙げられる。上記のアルキルオキシ
基は、直鎖状であっても分岐していてもよく、炭素数が
１〜６であり、好ましくは炭素数１〜３である。このよ
うなアルキルオキシ基としては、具体的には、メチルオ
キシ基、エチルオキシ基、n-プロピルオキシ基、n-ブチ
ルオキシ基などの直鎖状アルキルオキシ基、イソプロピ
ルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、sec-アミルオキシ基
などの２級アルキルオキシ基、tert- ブチルオキシ基、
tert- アミルオキシ基などの３級アルキルオキシ基が挙
げられる。
ベンジル基、フェネチル基、α- メチルベンジル基、ト
リルメチル基などが挙げられる。上記のアルキルオキシ
基は、直鎖状であっても分岐していてもよく、炭素数が
１〜６であり、好ましくは炭素数１〜３である。このよ
うなアルキルオキシ基としては、具体的には、メチルオ
キシ基、エチルオキシ基、n-プロピルオキシ基、n-ブチ
ルオキシ基などの直鎖状アルキルオキシ基、イソプロピ
ルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、sec-アミルオキシ基
などの２級アルキルオキシ基、tert- ブチルオキシ基、
tert- アミルオキシ基などの３級アルキルオキシ基が挙
げられる。
【００３５】上記式（Ｉ）で表わされる化合物では、分
子全体の分極が高くなるような位置にＲ3および／また
はＲ4が配置されていることが好ましい。たとえばΦ1お
よびΦ2がベンゼン環の場合には、Ｒ3がジアセチレン結
合に対してオルト位でΦ1に結合されているとともにＲ4
がジアセチレン結合に対してメタ位でΦ2に結合されて
いるか、もしくはＲ3がジアセチレン結合に対してメタ
位でΦ1に結合されているとともにＲ4がジアセチレン結
合に対してオルト位でΦ2に結合されていることが好ま
しい。この場合、２個のＲ3がそれぞれジアセチレン結
合に対してオルト位でΦ1に結合されているか、もしく
は２個のＲ4がそれぞれジアセチレン結合に対してオル
ト位でΦ2に結合されていてもよい。なおΦ1に複数のＲ
3が結合している場合、それぞれのＲ3は互いに同一であ
っても異なっていてもよく、Φ2に複数のＲ4が結合して
いる場合、それぞれのＲ3は互いに同一であっても異な
っていてもよい。
子全体の分極が高くなるような位置にＲ3および／また
はＲ4が配置されていることが好ましい。たとえばΦ1お
よびΦ2がベンゼン環の場合には、Ｒ3がジアセチレン結
合に対してオルト位でΦ1に結合されているとともにＲ4
がジアセチレン結合に対してメタ位でΦ2に結合されて
いるか、もしくはＲ3がジアセチレン結合に対してメタ
位でΦ1に結合されているとともにＲ4がジアセチレン結
合に対してオルト位でΦ2に結合されていることが好ま
しい。この場合、２個のＲ3がそれぞれジアセチレン結
合に対してオルト位でΦ1に結合されているか、もしく
は２個のＲ4がそれぞれジアセチレン結合に対してオル
ト位でΦ2に結合されていてもよい。なおΦ1に複数のＲ
3が結合している場合、それぞれのＲ3は互いに同一であ
っても異なっていてもよく、Φ2に複数のＲ4が結合して
いる場合、それぞれのＲ3は互いに同一であっても異な
っていてもよい。
【００３６】さらにＲ3またはＲ4は、光学活性基である
ことが好ましい。Ｒ3またはＲ4が光学活性基であると、
分子の対称性が崩れ、単結晶を作製した場合、隣接分子
同士が中心対称となり難く、非線形光学性が効果的に保
持される。ここで、光学活性基とは不整炭素を有する
基、１つの炭素原子に３つの異なる基、たとえばメチル
基、エチル基、水素原子が結合している置換基を意味す
る。
ことが好ましい。Ｒ3またはＲ4が光学活性基であると、
分子の対称性が崩れ、単結晶を作製した場合、隣接分子
同士が中心対称となり難く、非線形光学性が効果的に保
持される。ここで、光学活性基とは不整炭素を有する
基、１つの炭素原子に３つの異なる基、たとえばメチル
基、エチル基、水素原子が結合している置換基を意味す
る。
【００３７】また、上記式（Ｉ）で表わされる化合物
は、少なくとも１個の重水素を有することが好ましい。
上記式（Ｉ）で表わされる化合物としては、具体的に
は、以下の化合物（１）〜（５）が例示される。
は、少なくとも１個の重水素を有することが好ましい。
上記式（Ｉ）で表わされる化合物としては、具体的に
は、以下の化合物（１）〜（５）が例示される。
【００３８】
【化３】
【００３９】上記式（Ｉ）で表わされるジアセチレン誘
導体は、Φ1骨格にエチニル基およびＲ1−(ＣＨ＝ＣＨ)
n−が結合している化合物Ａと、Φ2骨格にエチニル基お
よびＲ2−(ＣＨ＝ＣＨ)m−が結合している化合物Ｂと
を、２価の銅などの触媒存在下で反応させることによっ
て得ることができる。
導体は、Φ1骨格にエチニル基およびＲ1−(ＣＨ＝ＣＨ)
n−が結合している化合物Ａと、Φ2骨格にエチニル基お
よびＲ2−(ＣＨ＝ＣＨ)m−が結合している化合物Ｂと
を、２価の銅などの触媒存在下で反応させることによっ
て得ることができる。
【００４０】たとえば前記式（１）で表わされる化合物
は、次式の反応を経て合成される。
は、次式の反応を経て合成される。
【００４１】
【化４】
【００４２】上記反応式から明らかなように、化合物Ａ
およびＢのエチニル基同士が触媒存在下で脱水素反応を
行なって所望のジアセチレン誘導体が得られる。この反
応は、通常、たとえばアルゴン、窒素などの不活性雰囲
気下で行なわれる。
およびＢのエチニル基同士が触媒存在下で脱水素反応を
行なって所望のジアセチレン誘導体が得られる。この反
応は、通常、たとえばアルゴン、窒素などの不活性雰囲
気下で行なわれる。
【００４３】本発明に係る有機非線形光学材料は、上記
のような式（Ｉ）で表わされる化合物からなり、結晶化
状態で用いられる。この結晶は、単結晶であることが好
ましいが、似たような結晶構造を有する他の成分との共
晶であってもよい。
のような式（Ｉ）で表わされる化合物からなり、結晶化
状態で用いられる。この結晶は、単結晶であることが好
ましいが、似たような結晶構造を有する他の成分との共
晶であってもよい。
【００４４】また上記のような式（Ｉ）で表わされる化
合物の結晶は、マトリックス中に分散させて用いてもよ
い。
合物の結晶は、マトリックス中に分散させて用いてもよ
い。
【００４５】
【発明の効果】上述したように本発明に係る有機非線形
光学材料は、上記式（Ｉ）で表わされる有機化合物から
なり、Φ1環、Φ2環およびジアセチレン結合などのπ共
役鎖によって共鳴の場が与えられ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およ
びＲ4によって分子分極および分子配列がバランスよく
制御され、優れた非線形光学効果を有する。
光学材料は、上記式（Ｉ）で表わされる有機化合物から
なり、Φ1環、Φ2環およびジアセチレン結合などのπ共
役鎖によって共鳴の場が与えられ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およ
びＲ4によって分子分極および分子配列がバランスよく
制御され、優れた非線形光学効果を有する。
【００４６】このため本発明に係る有機非線形光学材料
は、２次または３次の非線形光学効果を利用した光波長
変換素子、電気光学素子などの非線形光学素子への応用
に好適である。
は、２次または３次の非線形光学効果を利用した光波長
変換素子、電気光学素子などの非線形光学素子への応用
に好適である。
【００４７】
【実施例】以下、本発明をさらに具体的な実施例に基づ
き説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。
き説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。
【００４８】
【実施例１】ピリジン３１ｍｌ中にｏ−エチニルフェニ
ルアルデヒド２．０ｇを含む溶液を、ピリジン９１ｍｌ
中にＣｕ（II）アセテート１水和物３１ｇを含む溶液に
室温で１．５時間かけて滴下させ、滴下後、さらに２時
間攪拌した。得られた反応溶液から溶媒を除去した後の
赤色溶液をヘキサン／エーテル（２：３）でアルミナカ
ラムに展開させ、１．０３ｇの生成物を得た。この生成
物をベンゼンで再結晶すると黄色針状結晶が得られた。
ルアルデヒド２．０ｇを含む溶液を、ピリジン９１ｍｌ
中にＣｕ（II）アセテート１水和物３１ｇを含む溶液に
室温で１．５時間かけて滴下させ、滴下後、さらに２時
間攪拌した。得られた反応溶液から溶媒を除去した後の
赤色溶液をヘキサン／エーテル（２：３）でアルミナカ
ラムに展開させ、１．０３ｇの生成物を得た。この生成
物をベンゼンで再結晶すると黄色針状結晶が得られた。
【００４９】この黄色針状結晶の融点（ＭＰ）、マスス
ペクトル（ＭＳ）、赤外線スペクトル（ＩＲ）および1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果は下記の通りである。 ＭＰ ：１６３−１６４℃ ＭＳ ：ｍ／ｚ ２５８（Ｍ+、１００％） ＩＲ ：２２７０、２２００ｃｍ-1（−Ｃ≡Ｃ−） １７００ｃｍ-1（−ＣＨＯ）1 ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）： １０．６０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ＣＨＯ） ７．９０−８．１０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，ｂｅｎｚｅｎｏ
ｉｄ Ｈ） ７．４３−７．８３ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ，ｂｅｎｚｅｎｏ
ｉｄ Ｈ） 以上の測定結果から、得られた黄色針状結晶は、前記化
合物（１）と同定された。
ペクトル（ＭＳ）、赤外線スペクトル（ＩＲ）および1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果は下記の通りである。 ＭＰ ：１６３−１６４℃ ＭＳ ：ｍ／ｚ ２５８（Ｍ+、１００％） ＩＲ ：２２７０、２２００ｃｍ-1（−Ｃ≡Ｃ−） １７００ｃｍ-1（−ＣＨＯ）1 ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）： １０．６０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ＣＨＯ） ７．９０−８．１０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，ｂｅｎｚｅｎｏ
ｉｄ Ｈ） ７．４３−７．８３ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ，ｂｅｎｚｅｎｏ
ｉｄ Ｈ） 以上の測定結果から、得られた黄色針状結晶は、前記化
合物（１）と同定された。
【００５０】化合物（１）３０ｍｇを０．９ｍｌのジク
ロロエタンに溶解させ、この溶液をクォーツ基板上に２
０００回転で２０秒間スピンコートし、次いで８０℃で
１時間真空乾燥し、膜厚０．０９２μｍの薄膜を得た。
ロロエタンに溶解させ、この溶液をクォーツ基板上に２
０００回転で２０秒間スピンコートし、次いで８０℃で
１時間真空乾燥し、膜厚０．０９２μｍの薄膜を得た。
【００５１】この薄膜にＮｄ+ＹＡＧレーザを照射して
ＴＨＧ強度測定を行なった。ＴＨＧ強度をクォーツに対
して比較した結果、０．３２倍であった。
ＴＨＧ強度測定を行なった。ＴＨＧ強度をクォーツに対
して比較した結果、０．３２倍であった。
【００５２】
【実施例２】ピリジン２５ｍｌ中にｏ−エチニルシンナ
ムアルデヒド２．０ｇを含む溶液を、ピリジン７５ｍｌ
中にＣｕ（II）アセテート１水和物２４．６ｇを含む溶
液に５２−５６℃の温度で１．０時間かけて滴下させ、
滴下後、さらに同じ温度で３時間攪拌した。得られた反
応溶液から溶媒を除去した後の濃茶褐色溶液をヘキサン
／エーテル（１：４）でアルミナカラムに展開させ、
１．４ｇの生成物を得た。この生成物をヘキサン／ベン
ゼンで再結晶すると黄色針状結晶が得られた。
ムアルデヒド２．０ｇを含む溶液を、ピリジン７５ｍｌ
中にＣｕ（II）アセテート１水和物２４．６ｇを含む溶
液に５２−５６℃の温度で１．０時間かけて滴下させ、
滴下後、さらに同じ温度で３時間攪拌した。得られた反
応溶液から溶媒を除去した後の濃茶褐色溶液をヘキサン
／エーテル（１：４）でアルミナカラムに展開させ、
１．４ｇの生成物を得た。この生成物をヘキサン／ベン
ゼンで再結晶すると黄色針状結晶が得られた。
【００５３】この黄色針状結晶の融点（ＭＰ）、マスス
ペクトル（ＭＳ）、赤外線スペクトル（ＩＲ）および1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果は下記の通りである。 ＭＰ ：２０３−２０４℃ ＭＳ ：ｍ／ｚ ３１０（Ｍ+、１７％）、２５４
（１００） ＩＲ ：２２００ｃｍ-1（−Ｃ≡Ｃ−） １６８０ｃｍ-1（−ＣＨＯ） ９８０ｃｍ-1（ｔｒａｎｓ−ＣＨ＝ＣＨ−）1 ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）： １０．１０ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＯ） ８．０２ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，２Ｈ，ｏｌｅｆｉ
ｎｉｃ Ｈ） ７．３５−７．８７ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，ｂｅｎｚｅｎｏ
ｉｄ Ｈ） ６．８５ｐｐｍ（ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈ，
ｏｌｅｆｉｎｉｃ Ｈ） 以上の測定結果から、得られた黄色針状結晶は、前記化
合物（２）と同定された。
ペクトル（ＭＳ）、赤外線スペクトル（ＩＲ）および1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果は下記の通りである。 ＭＰ ：２０３−２０４℃ ＭＳ ：ｍ／ｚ ３１０（Ｍ+、１７％）、２５４
（１００） ＩＲ ：２２００ｃｍ-1（−Ｃ≡Ｃ−） １６８０ｃｍ-1（−ＣＨＯ） ９８０ｃｍ-1（ｔｒａｎｓ−ＣＨ＝ＣＨ−）1 ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）： １０．１０ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＯ） ８．０２ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，２Ｈ，ｏｌｅｆｉ
ｎｉｃ Ｈ） ７．３５−７．８７ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，ｂｅｎｚｅｎｏ
ｉｄ Ｈ） ６．８５ｐｐｍ（ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，８Ｈｚ，２Ｈ，
ｏｌｅｆｉｎｉｃ Ｈ） 以上の測定結果から、得られた黄色針状結晶は、前記化
合物（２）と同定された。
【００５４】化合物（２）０．５ｍｇを０．２ｍｌのジ
クロロエタンに溶解させ、この溶液をクォーツ基板上に
２０００回転で２０秒間スピンコートし、次いで１５０
℃で１時間真空乾燥し、膜厚０．３４２４μｍの薄膜を
得た。
クロロエタンに溶解させ、この溶液をクォーツ基板上に
２０００回転で２０秒間スピンコートし、次いで１５０
℃で１時間真空乾燥し、膜厚０．３４２４μｍの薄膜を
得た。
【００５５】この薄膜にＮｄ+ＹＡＧレーザを照射して
ＴＨＧ強度測定を行なった。ＴＨＧ強度をクォーツに対
して比較した結果、０．３１倍であった。
ＴＨＧ強度測定を行なった。ＴＨＧ強度をクォーツに対
して比較した結果、０．３１倍であった。
【００５６】
【実施例３】ピリジン３３ｍｌ中に７−（ｏ−エチニル
フェニル）ヘプタ−２，４，６−トリエナール３．４８
ｇを含む溶液を、ピリジン９８ｍｌ中にＣｕ（II）アセ
テート水和物３２．０ｇを含む溶液に５２−５４℃の温
度で１．５時間かけて滴下させ、滴下後、さらに１時間
かけて攪拌した。得られた反応溶液から溶媒を除去した
後の赤色溶液をベンゼン／クロロフォルム（７：３）で
アルミナカラムに展開させ、１．９７ｇの生成物を得
た。この生成物をヘキサン／ＴＨＦで再結晶すると赤色
角状結晶が得られた。
フェニル）ヘプタ−２，４，６−トリエナール３．４８
ｇを含む溶液を、ピリジン９８ｍｌ中にＣｕ（II）アセ
テート水和物３２．０ｇを含む溶液に５２−５４℃の温
度で１．５時間かけて滴下させ、滴下後、さらに１時間
かけて攪拌した。得られた反応溶液から溶媒を除去した
後の赤色溶液をベンゼン／クロロフォルム（７：３）で
アルミナカラムに展開させ、１．９７ｇの生成物を得
た。この生成物をヘキサン／ＴＨＦで再結晶すると赤色
角状結晶が得られた。
【００５７】この赤色角状結晶の融点（ＭＰ）、マスス
ペクトル（ＭＳ）、赤外線スペクトル（ＩＲ）および1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果は下記の通りである。 ＭＰ ：１８６−１８８℃ ＭＳ ：ｍ／ｚ ４１４（Ｍ+、５９％）、３９６
（１００） ＩＲ ：２２００ｃｍ-1（−Ｃ≡Ｃ−） １６７０ｃｍ-1（−ＣＨＯ） １６２０ｃｍ-1（−ＣＨ＝ＣＨ−） １６００ｃｍ-1（−ＣＨ＝ＣＨ−） １５８０ｃｍ-1（−ＣＨ＝ＣＨ−） １０１０，９８０ｃｍ-1（ｔｒａｎｓ−ＣＨ＝ＣＨ−）1 ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） １０．４１ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＯ） ６．４０−７．７４ｐｐｍ（ｍ，１８Ｈ，ｏｌｅｆｉｎ
ｉｃ ａｎｄｂｅｎｚｅｎｏｉｄ Ｈ） ６．２１（ｄｄ，１７Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，ｏｌｅ
ｆｉｎｉｃ Ｈ） 以上の測定結果から、得られた赤色角状結晶は、前記化
合物（３）と同定された。
ペクトル（ＭＳ）、赤外線スペクトル（ＩＲ）および1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果は下記の通りである。 ＭＰ ：１８６−１８８℃ ＭＳ ：ｍ／ｚ ４１４（Ｍ+、５９％）、３９６
（１００） ＩＲ ：２２００ｃｍ-1（−Ｃ≡Ｃ−） １６７０ｃｍ-1（−ＣＨＯ） １６２０ｃｍ-1（−ＣＨ＝ＣＨ−） １６００ｃｍ-1（−ＣＨ＝ＣＨ−） １５８０ｃｍ-1（−ＣＨ＝ＣＨ−） １０１０，９８０ｃｍ-1（ｔｒａｎｓ−ＣＨ＝ＣＨ−）1 ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） １０．４１ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨＯ） ６．４０−７．７４ｐｐｍ（ｍ，１８Ｈ，ｏｌｅｆｉｎ
ｉｃ ａｎｄｂｅｎｚｅｎｏｉｄ Ｈ） ６．２１（ｄｄ，１７Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，ｏｌｅ
ｆｉｎｉｃ Ｈ） 以上の測定結果から、得られた赤色角状結晶は、前記化
合物（３）と同定された。
【００５８】化合物（３）５０ｍｇを０．５ｍｌのジク
ロロエタンに溶解させ、この溶液をクォーツ基板上に２
０００回転で２０秒間スピンコートし、次いで８０℃で
１時間真空乾燥し、膜厚０．４９３μｍの薄膜を得た。
ロロエタンに溶解させ、この溶液をクォーツ基板上に２
０００回転で２０秒間スピンコートし、次いで８０℃で
１時間真空乾燥し、膜厚０．４９３μｍの薄膜を得た。
【００５９】この薄膜にＮｄ+ＹＡＧレーザを照射して
ＴＨＧ強度測定を行なった。ＴＨＧ強度をクォーツに対
して比較した結果、１．６３倍であった。
ＴＨＧ強度測定を行なった。ＴＨＧ強度をクォーツに対
して比較した結果、１．６３倍であった。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 Φ1およびΦ2は、互いに同一であっても異なっていても
よく、それぞれが芳香族環またはヘテロ環であり、 ｎ、ｍは０〜４の整数であり、 Ｒ1およびＲ2は、互いに同一であっても異なっていても
よく、それぞれが電子供与基または電子受容基であり、
Ｒ1が直接Φ1と結合している（ｎ＝０）場合のＲ1の数
は複数であってもよく、Ｒ2が直接Φ2と結合している
（ｍ＝０）場合のＲ2の数は複数であってもよく、 Ｒ3およびＲ4は、互いに同一であっても異なっていても
よく、それぞれが水素原子またはアルキル基、アリール
基、アラルキル基およびアルキルオキシ基からなる群よ
り選ばれる基である。〕で表わされる有機化合物からな
ることを特徴とする有機非線形光学材料。 - 【請求項２】 Φ1およびΦ2が、ベンゼン環または複素
５員環である請求項１記載の有機非線形光学材料。 - 【請求項３】 Ｒ3またはＲ4が、光学活性基である請求
項１記載の有機非線形光学材料。 - 【請求項４】 前記式（Ｉ）で表わされる有機化合物
が、少なくとも１つの重水素を有する請求項１記載の有
機非線形光学材料。 - 【請求項５】 請求項１記載の有機非線形光学材料を含
むことを特徴とする非線形光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19943891A JPH0545683A (ja) | 1991-08-08 | 1991-08-08 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19943891A JPH0545683A (ja) | 1991-08-08 | 1991-08-08 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0545683A true JPH0545683A (ja) | 1993-02-26 |
Family
ID=16407822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19943891A Pending JPH0545683A (ja) | 1991-08-08 | 1991-08-08 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0545683A (ja) |
-
1991
- 1991-08-08 JP JP19943891A patent/JPH0545683A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3341090B2 (ja) | オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法 | |
| JP2700475B2 (ja) | 非線形光学材料および非線形光学素子 | |
| Shirinian et al. | Fluorescent photochromes of diarylethene series: synthesis and properties | |
| CN101023148A (zh) | 咔唑衍生物以及使用该衍生物的有机发光器件 | |
| JPH06228153A (ja) | 非線形光学化合物 | |
| US7307173B1 (en) | Pyrroline chromophores | |
| Kalinin et al. | Quadratic nonlinear optical response of composite polymer materials based on push–pull quinoxaline chromophores with various groups in the aniline donor moiety | |
| CN110054635B (zh) | 一类非对称硫环化的苝酰亚胺类衍生物及制备方法 | |
| Businski et al. | Synthesis and Properties of Cyclic Imide Extended Diazocines: Tweezer‐Like, Rigid Photoswitches with Large Switching Amplitudes | |
| JPS63113429A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0545683A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH05107574A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH04366927A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0444016A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH0371117A (ja) | 非線形光学素子用材料 | |
| JPH06128557A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH05107575A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH06138504A (ja) | 有機非線形光学材料および非線形光学素子 | |
| JP2000319234A (ja) | フォトリフラクティブ材料組成物およびその組成物に用いる化合物 | |
| JPH0389219A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JP2545646B2 (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH0450929A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH0572581A (ja) | 有機非線形光学材料、非線形光学素子および光変調装置 | |
| JP2538073B2 (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH03293334A (ja) | 非線形光学材料 |