JPH0547600B2 - - Google Patents
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Description
＜産業上の利用分野＞
本発明は、フツ素含有化合物を導入したホスホ
ニトリルアミドの合成潤滑剤に関する。 詳しくは、本発明は、同一あるいは異種のフツ
素含有化合物を導入したホスホニトリルアミドか
らなり、常温で固体、ペースト状または液状の合
成潤滑剤に関する。 さらに詳しくは、本発明は、固体潤滑剤あるい
は液状潤滑剤などの形態をとり、可動部を有する
機器の接触面の潤滑および防錆等に用いて優れた
効果を発揮する合成潤滑剤に関する。 ＜従来の技術＞ 直鎖または芳香族化合物で結合した有機ホスホ
ニトリルは、難燃剤、合成ゴムあるいは合成潤滑
剤として利用されている。 無機ホスホニトリルであるポリクロロホスホニ
ストリル（塩素とリン原子と窒素原子からなる）
は、五塩化リンと塩化アンモニウムとの反応によ
り高収率で合成されている。 有機鎖状重合体の合成ゴム、および有機環状三
量体、四量体あるいはオリゴマーの合成潤滑剤に
ついては、米国特許明細書に記載されている（米
国特許第2109490号、同3131207号、同第4018967
号および同第4613548号の各明細書）。 さらに、それらは、出版物にも記載されている
（エーエスエルイー（A.S.L.E）トランザクシヨ
ンズ（Transactions）7389−39−（1964））。 また、それらの応用は、我が国の公開公報にも
記載されている（特開昭61−252292号、同61−
260088号および同62−250098号の各公開公報）。 しかし、米国特許明細書、出版物あるいは我が
国の公開公報においても、提案されているのは、
アルコキシ置換ホスホニトリルとアルキルを反応
させた化合物、またはアリルアミンとポリクロロ
ホスホニトリルの三量体あるいは四量体を反応さ
せた化合物についてである。 一方、近年使用されている一部の分野、例え
ば、磁気記録媒体の表面潤滑の分野、コネクター
あるいは接点潤滑等の電子機器の分野、では、各
種の無機および有機の材料が使用されている。 しかし、それらの分野では、単なる濡れ性だけ
では機器の寿命を伸ばすことが困難になつてきて
いる。 また、オリルやグリース潤滑の軸受にペルフル
オロアルキルポリエーテルが用いられている。 しかし、ペルフルオロアルキルポリエーテル
は、金属に対する密着性に欠け、そのために、防
食性が劣つて、軸受の寿命が減少するなど欠点が
ある。 そこで、それらを解決することが求められてい
る。 ＜発明が解決しようとする課題＞ フツ素系潤滑剤は、耐薬品性あるいは耐熱性が
要求される分野で広く使用されていて、潤滑剤も
過酷な使用条件に適するように、より安定な化合
物にするということで研究開発されてきた。 そのために、フツ素系潤滑剤の主たる使用分野
は、低蒸気圧、不燃性で腐食性のガスを取り扱う
半導体産業、高温で使用される機械部品および機
器類、すなわち、軸受、コンベヤー、チエーン、
炉の周辺機器など、に限られていた。 しかし、フツ素系潤滑剤の優れた特性が知られ
るにいたり、工場の自動機器、産業用ロボツト、
コンピユータ関連機器あるいは家庭電化製品にま
で、応用されるようになつてきている。 ただし、それらの機器に対する潤滑剤の要求は
さまざまで、今迄のフツ素系潤滑剤では満足され
ない部分が多い。 すなわち、完全フツ素化ペルフルオロアルキリ
ポリエーテル潤滑剤は、低分子量領域での耐荷重
特性に欠け、高分子量領域での表面張力が低い。
そして、ぬれ性は、良いが、金属に対し密着性が
なく、そのために、機械の高速回転の場合には、
潤滑剤の移動が発生し、潤滑不良におちいりやす
いという欠点がある。 このように、フツ素系潤滑剤が、あまりにも安
定化されていると、金属との吸着力が弱く、摺動
潤滑では、初期の潤滑効果が良いが、使用が長期
にわたると機器に対する適正な潤滑剤量が減少
し、効果が低下してくる傾向があるという問題点
がある。 そのために、用途によつてはある程度安定性を
犠牲にしても、吸着力を高めて耐摩擦性能を改良
する必要があるなどの問題点がある。 ＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、上記の欠点および問題点に対する本
発明者による鋭意研究の結果として見いだされた
もので、金属、グラフアイト、アモルフアスカー
ボン、カーボンあるいはその他の無機材料などの
表面に吸着し、防食性、耐荷重性能を高め、良好
な潤滑性を与え、且つ難燃性を有する合成潤滑剤
を提供するものである。 すなわち、本発明による合成潤滑剤は、ホスホ
ニトリル酸を求核置換でアミド化することでRf
およびRf′で示す基を導入してなる、下記一般式
(1)で示すものであること、を特徴とする。 ただし、一般式(1)のＸ、X′、Rf、Rf′およびｎ
は、それぞれ下記の意味を表す。 ｎは、３≦ｎ＜10、 ＸおよびX′は、NHであり、 RfおよびRf′は、下記の群から選ばれたであ
る。 RfおよびRf′の群 Ｙ（C3F6O）l−CFZCO−、 Ｙ（C3F6O）l−（CF2O）n−CFZCO−、 Ｙ（C2F4O）l−（CF2O）n−CFZCO−、 Ｙ（CF2）l-1−CO−、 Ｙ（CF2）l-1−CH2CO−、 Ｙ（CF2）l-1−CH2CH2CO−。 ただし、RfおよびRf′の基において、ｌ、ｍ、
ＹおよびＺは、下記の意味を表す。 ｌは、３〜150、 ｍは、１〜50であつて、ｌとｍとがｌ＞ｍの関
係を有し、 Ｙは、Ｈ−、Ｆ−、CF3−、C2F5−、C3F7−、
CF3O−、C2F5O−、C3F7O−のいずれかで、 Ｚは、Ｆ−、CF3−、C2F5−のいずれかであ
る。 ＜作用＞ 前記一般式(1)で示す本発明の合成潤滑剤は、ホ
スホニトリルアミドから誘導される含フツ素ホス
ホニトリルアミドであつて、それは、無機および
有機の材料に対して良好な潤滑性を示し、金属に
対して防食性が付与し、低表面張力による濡れ
性、難燃性など優れた特徴を有する。 〔発明の具体的説明〕 本発明による合成潤滑剤は、前記一般式(1)で示
すものである。 それは、RfおよびRf′で表されるフツ素含有基
をアミド化でホスホニトリルに導入したホスホニ
トリル誘導体、すなわち、ホスホニトリルアミ
ド、である。 RfおよびRf′で表される基は、具体的には、フ
ツ素含有アルキルカルボニル、フツ素含有アルキ
ルメチルまたはエチルカルボニル、ポリペルフル
オロオキシアルキレンペルフルオロプロピオニ
ル、ポリペルフルオロオキシアルキレン共重合フ
ルオロキシアレキレンフルオロアルキルカルボニ
ル鎖などである。 そして、本発明によるホスホニトリル誘導体の
合成潤滑剤は、それらのフツ素含有基の間に極性
基（すなわち、NH）を有する構造になつてい
る。 RfおよびRf′で表される基は、本発明の合成潤
滑剤において、粘度および粘度−温度特性とを担
い、潤滑性を担う部分である。 そのために、RfおよびRf′で表される基は、同
じものでも異なるものでもよいが、その分子量が
200〜15000であることが好ましい。 ポリペルフルオロオキシアルキレンペルフルプ
ロピオニルの低分子量（分子量1500以下）もの
は、低温特性においては良好であるが、耐荷重性
能が劣る。 これに対して、分子量（2500以上）では、粘性
が大きくなり、低温での粘度特性は悪くなるが、
耐荷重性は良好である。 そして、RfおよびRf′で表される基が、フルオ
ロアルキルカルボニル基あるいはフルオロアルキ
ルアルキルカルボニル基では、合成潤滑剤が固体
となりやすく、固体潤滑剤の範ちゆうに含まれる
特性になる場合が多い。 また、RfおよびRf′で表される基が、ポリペル
フルオロオキシアルキルレンペルフルオロプロピ
オニル、ポリペルフルオロオキシアルキレン共重
合フルオロオキシメチレン誘導体カルボニルとフ
ルオロアルキルカルボニル、フルオロアルキルア
ルキルカルボニルの混合物では、その割合に応じ
て、前記一般式(1)の潤滑剤を常温で液状かペース
ト状まで調整することが可能である。 したがつて、本発明の合成潤滑剤を、目的に応
じて、高融点、高粘度あるいは低流動点のものに
することができ、それらの特徴を生かして、各種
機器の潤滑剤として夫々有効に利用することがで
きる。 以下、本発明を実施例によりの具体的に説明す
るが、本発明が、実施例に限定されないのはいう
までもない。 ＜実施例＞ ホスホニトリルのアミド誘導体は、一例とし
て、ポリクロロホスホニトリルと液体アンモニア
をオートクレーブ中で加圧下で反応させたのち、
アンモニアガスを排気し、減圧乾燥機で完全にア
ンモニアを追い出し、合成の際に副生成する塩化
アンモニウムはアルコールによる再結晶により除
去し製造される。 前記一般式(1)式で示す化合物のうちの具体的な
化合物は、例えば、以下のようにして合成するこ
とができる。 合成例 １ 撹拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロート
を備えた500mlの４ツ口フラスコに精製脱水した
トリクロロトリフルオロエタン100mlとＮ，N′−
ジメチルホルムアミド50mlの混合液にヘキサアミ
ノシクロトリホスホニトリル［式〔Ｎ＝Ｐ
（NH2）2〕3］4.2ｇ（0.018モル）を加えた分散液に
トリエチルアミン11ｇ（0.108モル）を加え、温
度５℃に保ちながら均一に撹拌分散させた。この
溶液を均一に撹拌分散しながら、分液ロートを用
いて精製したトリクロロトリフルオロエタン200
mlにペルフルオロアルキルポリエーテルペルプロ
ピオニルクロリド〔平均分子量1850（核磁気共鳴
分析で測定）、式：（C3F6O）l−C2F4COCl、ｌは
約10、酸価32mgKOH／ｇ、粘度90センチストー
クス（38℃）〕200ｇ（0.108モル）を１時間で滴
下し、滴下後温度５〜10℃で48時間還流撹拌しな
がら反応させた。 反応終了後、未反応の固型物を濾別し、温度50
℃にてトリクロロトリフルオロエタンを溜去後、
分液ロートに移し、0.25N塩酸水少量とメチルア
ルコール100mlを加えて静置し、下層部を分取し
た。 分取した下層部を蒸留水にてメチルオレンジ指
示薬で変色しなくなるまで、また硝酸銀溶液で微
白濁しなくなるまで、少なくとも３回〜４回洗
浄、減圧下で溶媒を溜去、温度134〜137℃、0.03
mmHgの減圧で未反応のペルフルオロアルキルポ
リエーテルペルオロプロピオン酸を溜去し、収率
78％で液状生成物を得た。 粘度を測定したところ、105センチストークス
（40℃）で、酸価が0.3mgKOH／ｇであつた。 赤外線吸収スペクトル（日本分光工業(株)製
IR810型）で調べた結果、1680〜1740cm-1と
3350cm-1のアミドの吸収が現われ、1262cm-1のＰ
＝Ｎの伸縮振動吸収と1286cm-1のＣ−Ｆ結合の吸
収が類似で明確ではないが、540cm-1のＰ−Ｎに
帰属される吸収を示した。 (株)柳本製作所製 YANACO CHNコーダー
MT3型で元素分析を実測したところ、Ｃ（炭素）
21.0％、Ｎ（窒素）1.0％で、理論値としては、
C21.4％、N1.1％で略等しいことから、生成物は
下式(1)であることを示した。 合成例 ２ 合成例１と同様に500mlの四つ口フラスコに精
製脱水したＮ，N′ジメチルホルムアミド50mlに
ヘキサアミノシクロトリホスホニトリル［式
〔NP＝（NH2）2〕3］12ｇ（0.052モル）を加えた分
散液にトリエチルアミン31ｇ（0.306モル）を加
え、温度５〜10℃に保ちながら均一に撹拌分散さ
せた。 この溶液を均一に撹拌分散しながら分液ロート
を用いて精製したＮ−メチル−２−ピロリトン
200mlに溶解したペルフルオロアルキルメチルカ
ルボニルクロリド〔式：C8F17CH2COCl、分子量
496.5、融点29℃、沸点81〜82℃／11mmHg〕150
ｇ（0.302モル）を温度５℃〜10℃で１時間で滴
下し、温度を５℃〜10℃に保ちながら48時間撹拌
反応させた。反応終了後、0.25N塩酸水を加え、
下層の反応生成物を分液ロートに移し、水洗し未
反応物を洗浄除去後濾別した。 濾別した生成物を蒸留粋でメチルオレンジ指示
薬が変色しなくなるまで、少なくとも４回〜５回
洗浄し、乾燥、白色の固体生成物を得た。 この固体生成を徐々に減圧下のもの温度115〜
120℃／0.5mmHgで反応のペルフルオロオクチル
メチルカルボン酸（融点83℃）を溜去、収率81％
で、点液230℃〜240℃、酸価0.5mgKOH／ｇであ
つた、 赤外線スペクトル分析の結果、1720cm-1の吸収
がなくなり、1690cm-1と3100〜3400cm-1の置換ア
ミドのピークが大きく現われ、780cm-1と950cm-1
のＰ−Ｎ−Ｐ（SY）の振動と540cm-1のＰ−Ｎに
帰属される吸収を示した。 合成例１と同様に元素分析で実測したところ、
Ｃ（炭素）24.5％、Ｎ（窒素）4.5％で、理論値と
しては、C24.0％、N4.2％で略等しいことから、
生成物は下式(2)であることを示した。 合成例 ３ 合成例１と同様に500mlの四つ口フラスコに精
製脱水したトリクロロトリフルオロエタン50mlと
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド100mlの混合液に
ヘキサアミノシクロトリホスホニトリル８ｇ
（0.034モル）を加えた分散液にトリエチルアミン
20.5ｇ（0.202モル）を加え、温度０℃〜５℃に
保ちながら均一に撹拌分散させた。 この溶液を均一に撹拌分散しながら分液ロート
を用いてＮ−メチル−２−ピロリドン100mlに溶
解したペルフルオロオクチルメチルカルボニルク
ロリド〔式：C8F17CH2COCl、分子量496.5、融
点29℃、沸点80〜82℃／11mmHg〕50ｇ（0.1モ
ル）とトリクロトリフルオロエタン100mlに溶解
したペルフルオロアルキルポリエーテルペルフル
オロプロピオニルクロリド〔式：Ｆ（C3F6O）l−
C2F4COCl、平均分子量1000（核磁気共鳴分析で
測定）、ｌは約５、粘度44センチストークス（38
℃）、酸価65mgKOH／ｇ〕100ｇ（0.1モル）の混
合溶液を温度０℃〜５℃で１時間滴下し、温度を
５℃〜10℃に保ちながら48時間撹拌還流し反応さ
せた。 反応終了後、未反応の固型物を濾別し、温度50
℃にてトリクロロトリフルオロエタンを溜去後、
分液ロートに移し、0.25Nの塩酸水を加え、静値
後下層部を分取した。 分取した下層部を蒸留水でメチルオレンジ指示
薬が変色しなくなるまで、また硝酸銀溶液の微白
濁がなくなるまで、少なくとも４回〜５回洗浄
後、減圧下のもとで溶媒を溜去し、さらに温度85
〜100℃／0.03mmHgの減圧で未反応のペルフルオ
ロプロピオン酸およびペルフルオロオクチルメチ
ルカルボン酸を溜去し、収率75％で常温液状精製
物を得た。 粘度を測定したところ、135センチス（40℃）
トークスで、酸価は0.4mmKOH／ｇであつた。 赤外線吸収スペクトル分析の結果、1780cm-1の
吸収が1680cm-1〜1700cm-1に移行し、3350cm-1の
ピークが大きく現われ、アミドの吸収を示した。 合成例１と同様に元素分析で実測したところ、
Ｃ（炭素）23％、Ｎ（窒素）3.0％で、理論値とし
ては、C22.2％、N2.8％で略等しいことから、生
成物は下式(3)であることを示した。 合成例 ４ 合成例１と同様に500mlの四つ口フラスコに精
製脱水したＮ，N′ジメチルホルムアミド50mlに
ヘキサアミノシクロトリホスホニトリル２ｇ
（0.0080モル）を加えた分散液にトリエチルアミ
ン５ｇ（0.049モル）を加え、温度０℃〜５℃に
保ちながら均一に撹拌分散させた。 この溶液を均一に撹拌分散しながら分液ロート
を用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタ
ン200mlにペレフルオロアルキルポリエーテルペ
ルプロピオニルクロリド〔平均分子量4200（核磁
気共鳴分析で測定）、式：Ｆ（C3F6O）lC2F4COCl、
ｌは約24、粘度320センチストークス（38℃）、酸
価12mgKOH／ｇ〕200ｇ（0.047モル）を冷却し
ながら１時間で滴下し、滴下後温度０〜５℃で48
時間還流撹拌しながら反応させた。 反応終了後、未反応の固型物を濾別し、温度50
℃にてトリクロロトリフルオロエタンを溜去後、
分液ロートに移し、少量の0.25N塩酸水とメチル
アルコール100mlを加え静置、下層部を分取した。 分取した下層部を蒸留水にてメチルオレンジ指
示薬で変色しなくなる迄少なくとも３〜４回洗浄
した。 さらに、少量の重炭酸ソード溶液とメチルアル
コール100mlを加え、未反応のカルボン酸を塩に
し、メチルアルコール100mlで２〜３回洗浄し取
り除き、蒸留水で中性になる迄洗浄、脱水乾燥し
収率70％で液状の生成物を得た。 粘度を測定したところ、450センチストークス
（40℃）で、酸価は0.7mgKOH／ｇであつた。 赤外線吸収スペクトルで調べた結果、1780cm-1
の吸収が非常にわずかで、1680〜1740cm-1と
3350cm-1のアミドの吸収が現われ540〜560cm-1の
Ｐ−Ｎに帰属される吸収を示した。 合成例１と同様に元素分析で実測したところ、
Ｃ（炭素）22.5％、Ｎ（窒素）0.6％で、理論値と
しては、C21.6、N0.5％で略等しいことから、生
成物は下式(4)であることを示した。 各合成例で得られた化合物の合成潤滑剤として
の特性を表−１に示す。
ニトリルアミドの合成潤滑剤に関する。 詳しくは、本発明は、同一あるいは異種のフツ
素含有化合物を導入したホスホニトリルアミドか
らなり、常温で固体、ペースト状または液状の合
成潤滑剤に関する。 さらに詳しくは、本発明は、固体潤滑剤あるい
は液状潤滑剤などの形態をとり、可動部を有する
機器の接触面の潤滑および防錆等に用いて優れた
効果を発揮する合成潤滑剤に関する。 ＜従来の技術＞ 直鎖または芳香族化合物で結合した有機ホスホ
ニトリルは、難燃剤、合成ゴムあるいは合成潤滑
剤として利用されている。 無機ホスホニトリルであるポリクロロホスホニ
ストリル（塩素とリン原子と窒素原子からなる）
は、五塩化リンと塩化アンモニウムとの反応によ
り高収率で合成されている。 有機鎖状重合体の合成ゴム、および有機環状三
量体、四量体あるいはオリゴマーの合成潤滑剤に
ついては、米国特許明細書に記載されている（米
国特許第2109490号、同3131207号、同第4018967
号および同第4613548号の各明細書）。 さらに、それらは、出版物にも記載されている
（エーエスエルイー（A.S.L.E）トランザクシヨ
ンズ（Transactions）7389−39−（1964））。 また、それらの応用は、我が国の公開公報にも
記載されている（特開昭61−252292号、同61−
260088号および同62−250098号の各公開公報）。 しかし、米国特許明細書、出版物あるいは我が
国の公開公報においても、提案されているのは、
アルコキシ置換ホスホニトリルとアルキルを反応
させた化合物、またはアリルアミンとポリクロロ
ホスホニトリルの三量体あるいは四量体を反応さ
せた化合物についてである。 一方、近年使用されている一部の分野、例え
ば、磁気記録媒体の表面潤滑の分野、コネクター
あるいは接点潤滑等の電子機器の分野、では、各
種の無機および有機の材料が使用されている。 しかし、それらの分野では、単なる濡れ性だけ
では機器の寿命を伸ばすことが困難になつてきて
いる。 また、オリルやグリース潤滑の軸受にペルフル
オロアルキルポリエーテルが用いられている。 しかし、ペルフルオロアルキルポリエーテル
は、金属に対する密着性に欠け、そのために、防
食性が劣つて、軸受の寿命が減少するなど欠点が
ある。 そこで、それらを解決することが求められてい
る。 ＜発明が解決しようとする課題＞ フツ素系潤滑剤は、耐薬品性あるいは耐熱性が
要求される分野で広く使用されていて、潤滑剤も
過酷な使用条件に適するように、より安定な化合
物にするということで研究開発されてきた。 そのために、フツ素系潤滑剤の主たる使用分野
は、低蒸気圧、不燃性で腐食性のガスを取り扱う
半導体産業、高温で使用される機械部品および機
器類、すなわち、軸受、コンベヤー、チエーン、
炉の周辺機器など、に限られていた。 しかし、フツ素系潤滑剤の優れた特性が知られ
るにいたり、工場の自動機器、産業用ロボツト、
コンピユータ関連機器あるいは家庭電化製品にま
で、応用されるようになつてきている。 ただし、それらの機器に対する潤滑剤の要求は
さまざまで、今迄のフツ素系潤滑剤では満足され
ない部分が多い。 すなわち、完全フツ素化ペルフルオロアルキリ
ポリエーテル潤滑剤は、低分子量領域での耐荷重
特性に欠け、高分子量領域での表面張力が低い。
そして、ぬれ性は、良いが、金属に対し密着性が
なく、そのために、機械の高速回転の場合には、
潤滑剤の移動が発生し、潤滑不良におちいりやす
いという欠点がある。 このように、フツ素系潤滑剤が、あまりにも安
定化されていると、金属との吸着力が弱く、摺動
潤滑では、初期の潤滑効果が良いが、使用が長期
にわたると機器に対する適正な潤滑剤量が減少
し、効果が低下してくる傾向があるという問題点
がある。 そのために、用途によつてはある程度安定性を
犠牲にしても、吸着力を高めて耐摩擦性能を改良
する必要があるなどの問題点がある。 ＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、上記の欠点および問題点に対する本
発明者による鋭意研究の結果として見いだされた
もので、金属、グラフアイト、アモルフアスカー
ボン、カーボンあるいはその他の無機材料などの
表面に吸着し、防食性、耐荷重性能を高め、良好
な潤滑性を与え、且つ難燃性を有する合成潤滑剤
を提供するものである。 すなわち、本発明による合成潤滑剤は、ホスホ
ニトリル酸を求核置換でアミド化することでRf
およびRf′で示す基を導入してなる、下記一般式
(1)で示すものであること、を特徴とする。 ただし、一般式(1)のＸ、X′、Rf、Rf′およびｎ
は、それぞれ下記の意味を表す。 ｎは、３≦ｎ＜10、 ＸおよびX′は、NHであり、 RfおよびRf′は、下記の群から選ばれたであ
る。 RfおよびRf′の群 Ｙ（C3F6O）l−CFZCO−、 Ｙ（C3F6O）l−（CF2O）n−CFZCO−、 Ｙ（C2F4O）l−（CF2O）n−CFZCO−、 Ｙ（CF2）l-1−CO−、 Ｙ（CF2）l-1−CH2CO−、 Ｙ（CF2）l-1−CH2CH2CO−。 ただし、RfおよびRf′の基において、ｌ、ｍ、
ＹおよびＺは、下記の意味を表す。 ｌは、３〜150、 ｍは、１〜50であつて、ｌとｍとがｌ＞ｍの関
係を有し、 Ｙは、Ｈ−、Ｆ−、CF3−、C2F5−、C3F7−、
CF3O−、C2F5O−、C3F7O−のいずれかで、 Ｚは、Ｆ−、CF3−、C2F5−のいずれかであ
る。 ＜作用＞ 前記一般式(1)で示す本発明の合成潤滑剤は、ホ
スホニトリルアミドから誘導される含フツ素ホス
ホニトリルアミドであつて、それは、無機および
有機の材料に対して良好な潤滑性を示し、金属に
対して防食性が付与し、低表面張力による濡れ
性、難燃性など優れた特徴を有する。 〔発明の具体的説明〕 本発明による合成潤滑剤は、前記一般式(1)で示
すものである。 それは、RfおよびRf′で表されるフツ素含有基
をアミド化でホスホニトリルに導入したホスホニ
トリル誘導体、すなわち、ホスホニトリルアミ
ド、である。 RfおよびRf′で表される基は、具体的には、フ
ツ素含有アルキルカルボニル、フツ素含有アルキ
ルメチルまたはエチルカルボニル、ポリペルフル
オロオキシアルキレンペルフルオロプロピオニ
ル、ポリペルフルオロオキシアルキレン共重合フ
ルオロキシアレキレンフルオロアルキルカルボニ
ル鎖などである。 そして、本発明によるホスホニトリル誘導体の
合成潤滑剤は、それらのフツ素含有基の間に極性
基（すなわち、NH）を有する構造になつてい
る。 RfおよびRf′で表される基は、本発明の合成潤
滑剤において、粘度および粘度−温度特性とを担
い、潤滑性を担う部分である。 そのために、RfおよびRf′で表される基は、同
じものでも異なるものでもよいが、その分子量が
200〜15000であることが好ましい。 ポリペルフルオロオキシアルキレンペルフルプ
ロピオニルの低分子量（分子量1500以下）もの
は、低温特性においては良好であるが、耐荷重性
能が劣る。 これに対して、分子量（2500以上）では、粘性
が大きくなり、低温での粘度特性は悪くなるが、
耐荷重性は良好である。 そして、RfおよびRf′で表される基が、フルオ
ロアルキルカルボニル基あるいはフルオロアルキ
ルアルキルカルボニル基では、合成潤滑剤が固体
となりやすく、固体潤滑剤の範ちゆうに含まれる
特性になる場合が多い。 また、RfおよびRf′で表される基が、ポリペル
フルオロオキシアルキルレンペルフルオロプロピ
オニル、ポリペルフルオロオキシアルキレン共重
合フルオロオキシメチレン誘導体カルボニルとフ
ルオロアルキルカルボニル、フルオロアルキルア
ルキルカルボニルの混合物では、その割合に応じ
て、前記一般式(1)の潤滑剤を常温で液状かペース
ト状まで調整することが可能である。 したがつて、本発明の合成潤滑剤を、目的に応
じて、高融点、高粘度あるいは低流動点のものに
することができ、それらの特徴を生かして、各種
機器の潤滑剤として夫々有効に利用することがで
きる。 以下、本発明を実施例によりの具体的に説明す
るが、本発明が、実施例に限定されないのはいう
までもない。 ＜実施例＞ ホスホニトリルのアミド誘導体は、一例とし
て、ポリクロロホスホニトリルと液体アンモニア
をオートクレーブ中で加圧下で反応させたのち、
アンモニアガスを排気し、減圧乾燥機で完全にア
ンモニアを追い出し、合成の際に副生成する塩化
アンモニウムはアルコールによる再結晶により除
去し製造される。 前記一般式(1)式で示す化合物のうちの具体的な
化合物は、例えば、以下のようにして合成するこ
とができる。 合成例 １ 撹拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロート
を備えた500mlの４ツ口フラスコに精製脱水した
トリクロロトリフルオロエタン100mlとＮ，N′−
ジメチルホルムアミド50mlの混合液にヘキサアミ
ノシクロトリホスホニトリル［式〔Ｎ＝Ｐ
（NH2）2〕3］4.2ｇ（0.018モル）を加えた分散液に
トリエチルアミン11ｇ（0.108モル）を加え、温
度５℃に保ちながら均一に撹拌分散させた。この
溶液を均一に撹拌分散しながら、分液ロートを用
いて精製したトリクロロトリフルオロエタン200
mlにペルフルオロアルキルポリエーテルペルプロ
ピオニルクロリド〔平均分子量1850（核磁気共鳴
分析で測定）、式：（C3F6O）l−C2F4COCl、ｌは
約10、酸価32mgKOH／ｇ、粘度90センチストー
クス（38℃）〕200ｇ（0.108モル）を１時間で滴
下し、滴下後温度５〜10℃で48時間還流撹拌しな
がら反応させた。 反応終了後、未反応の固型物を濾別し、温度50
℃にてトリクロロトリフルオロエタンを溜去後、
分液ロートに移し、0.25N塩酸水少量とメチルア
ルコール100mlを加えて静置し、下層部を分取し
た。 分取した下層部を蒸留水にてメチルオレンジ指
示薬で変色しなくなるまで、また硝酸銀溶液で微
白濁しなくなるまで、少なくとも３回〜４回洗
浄、減圧下で溶媒を溜去、温度134〜137℃、0.03
mmHgの減圧で未反応のペルフルオロアルキルポ
リエーテルペルオロプロピオン酸を溜去し、収率
78％で液状生成物を得た。 粘度を測定したところ、105センチストークス
（40℃）で、酸価が0.3mgKOH／ｇであつた。 赤外線吸収スペクトル（日本分光工業(株)製
IR810型）で調べた結果、1680〜1740cm-1と
3350cm-1のアミドの吸収が現われ、1262cm-1のＰ
＝Ｎの伸縮振動吸収と1286cm-1のＣ−Ｆ結合の吸
収が類似で明確ではないが、540cm-1のＰ−Ｎに
帰属される吸収を示した。 (株)柳本製作所製 YANACO CHNコーダー
MT3型で元素分析を実測したところ、Ｃ（炭素）
21.0％、Ｎ（窒素）1.0％で、理論値としては、
C21.4％、N1.1％で略等しいことから、生成物は
下式(1)であることを示した。 合成例 ２ 合成例１と同様に500mlの四つ口フラスコに精
製脱水したＮ，N′ジメチルホルムアミド50mlに
ヘキサアミノシクロトリホスホニトリル［式
〔NP＝（NH2）2〕3］12ｇ（0.052モル）を加えた分
散液にトリエチルアミン31ｇ（0.306モル）を加
え、温度５〜10℃に保ちながら均一に撹拌分散さ
せた。 この溶液を均一に撹拌分散しながら分液ロート
を用いて精製したＮ−メチル−２−ピロリトン
200mlに溶解したペルフルオロアルキルメチルカ
ルボニルクロリド〔式：C8F17CH2COCl、分子量
496.5、融点29℃、沸点81〜82℃／11mmHg〕150
ｇ（0.302モル）を温度５℃〜10℃で１時間で滴
下し、温度を５℃〜10℃に保ちながら48時間撹拌
反応させた。反応終了後、0.25N塩酸水を加え、
下層の反応生成物を分液ロートに移し、水洗し未
反応物を洗浄除去後濾別した。 濾別した生成物を蒸留粋でメチルオレンジ指示
薬が変色しなくなるまで、少なくとも４回〜５回
洗浄し、乾燥、白色の固体生成物を得た。 この固体生成を徐々に減圧下のもの温度115〜
120℃／0.5mmHgで反応のペルフルオロオクチル
メチルカルボン酸（融点83℃）を溜去、収率81％
で、点液230℃〜240℃、酸価0.5mgKOH／ｇであ
つた、 赤外線スペクトル分析の結果、1720cm-1の吸収
がなくなり、1690cm-1と3100〜3400cm-1の置換ア
ミドのピークが大きく現われ、780cm-1と950cm-1
のＰ−Ｎ−Ｐ（SY）の振動と540cm-1のＰ−Ｎに
帰属される吸収を示した。 合成例１と同様に元素分析で実測したところ、
Ｃ（炭素）24.5％、Ｎ（窒素）4.5％で、理論値と
しては、C24.0％、N4.2％で略等しいことから、
生成物は下式(2)であることを示した。 合成例 ３ 合成例１と同様に500mlの四つ口フラスコに精
製脱水したトリクロロトリフルオロエタン50mlと
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド100mlの混合液に
ヘキサアミノシクロトリホスホニトリル８ｇ
（0.034モル）を加えた分散液にトリエチルアミン
20.5ｇ（0.202モル）を加え、温度０℃〜５℃に
保ちながら均一に撹拌分散させた。 この溶液を均一に撹拌分散しながら分液ロート
を用いてＮ−メチル−２−ピロリドン100mlに溶
解したペルフルオロオクチルメチルカルボニルク
ロリド〔式：C8F17CH2COCl、分子量496.5、融
点29℃、沸点80〜82℃／11mmHg〕50ｇ（0.1モ
ル）とトリクロトリフルオロエタン100mlに溶解
したペルフルオロアルキルポリエーテルペルフル
オロプロピオニルクロリド〔式：Ｆ（C3F6O）l−
C2F4COCl、平均分子量1000（核磁気共鳴分析で
測定）、ｌは約５、粘度44センチストークス（38
℃）、酸価65mgKOH／ｇ〕100ｇ（0.1モル）の混
合溶液を温度０℃〜５℃で１時間滴下し、温度を
５℃〜10℃に保ちながら48時間撹拌還流し反応さ
せた。 反応終了後、未反応の固型物を濾別し、温度50
℃にてトリクロロトリフルオロエタンを溜去後、
分液ロートに移し、0.25Nの塩酸水を加え、静値
後下層部を分取した。 分取した下層部を蒸留水でメチルオレンジ指示
薬が変色しなくなるまで、また硝酸銀溶液の微白
濁がなくなるまで、少なくとも４回〜５回洗浄
後、減圧下のもとで溶媒を溜去し、さらに温度85
〜100℃／0.03mmHgの減圧で未反応のペルフルオ
ロプロピオン酸およびペルフルオロオクチルメチ
ルカルボン酸を溜去し、収率75％で常温液状精製
物を得た。 粘度を測定したところ、135センチス（40℃）
トークスで、酸価は0.4mmKOH／ｇであつた。 赤外線吸収スペクトル分析の結果、1780cm-1の
吸収が1680cm-1〜1700cm-1に移行し、3350cm-1の
ピークが大きく現われ、アミドの吸収を示した。 合成例１と同様に元素分析で実測したところ、
Ｃ（炭素）23％、Ｎ（窒素）3.0％で、理論値とし
ては、C22.2％、N2.8％で略等しいことから、生
成物は下式(3)であることを示した。 合成例 ４ 合成例１と同様に500mlの四つ口フラスコに精
製脱水したＮ，N′ジメチルホルムアミド50mlに
ヘキサアミノシクロトリホスホニトリル２ｇ
（0.0080モル）を加えた分散液にトリエチルアミ
ン５ｇ（0.049モル）を加え、温度０℃〜５℃に
保ちながら均一に撹拌分散させた。 この溶液を均一に撹拌分散しながら分液ロート
を用いて精製されたトリクロロトリフルオロエタ
ン200mlにペレフルオロアルキルポリエーテルペ
ルプロピオニルクロリド〔平均分子量4200（核磁
気共鳴分析で測定）、式：Ｆ（C3F6O）lC2F4COCl、
ｌは約24、粘度320センチストークス（38℃）、酸
価12mgKOH／ｇ〕200ｇ（0.047モル）を冷却し
ながら１時間で滴下し、滴下後温度０〜５℃で48
時間還流撹拌しながら反応させた。 反応終了後、未反応の固型物を濾別し、温度50
℃にてトリクロロトリフルオロエタンを溜去後、
分液ロートに移し、少量の0.25N塩酸水とメチル
アルコール100mlを加え静置、下層部を分取した。 分取した下層部を蒸留水にてメチルオレンジ指
示薬で変色しなくなる迄少なくとも３〜４回洗浄
した。 さらに、少量の重炭酸ソード溶液とメチルアル
コール100mlを加え、未反応のカルボン酸を塩に
し、メチルアルコール100mlで２〜３回洗浄し取
り除き、蒸留水で中性になる迄洗浄、脱水乾燥し
収率70％で液状の生成物を得た。 粘度を測定したところ、450センチストークス
（40℃）で、酸価は0.7mgKOH／ｇであつた。 赤外線吸収スペクトルで調べた結果、1780cm-1
の吸収が非常にわずかで、1680〜1740cm-1と
3350cm-1のアミドの吸収が現われ540〜560cm-1の
Ｐ−Ｎに帰属される吸収を示した。 合成例１と同様に元素分析で実測したところ、
Ｃ（炭素）22.5％、Ｎ（窒素）0.6％で、理論値と
しては、C21.6、N0.5％で略等しいことから、生
成物は下式(4)であることを示した。 各合成例で得られた化合物の合成潤滑剤として
の特性を表−１に示す。
【表】
なお、表−１において、合１〜４は、合例例１
〜４を示す。また、注(1)および注(2)は、次のもの
である。 注(1)の市販品： ペルフルオロポリエーテルＣ、 米国デユポン社製 商品名クライトツクス
143AC、 平均分子量6250、 構造式 注(2)： 粒径約300メツシユの合成例２で得られた生成
物をキシレンに5wt％溶解し、試験片を30分潰せ
き後、引き上げ溶剤を熱風に取り去り試験片とし
た。 ＜発明の効果＞ 本発明は、以上の説明から明らかなように、合
成潤滑剤として有用なものである。 本発明の潤滑剤は、金属表面への吸着性、防食
性、高荷重下の潤滑性の面で優れている。 さらに、本発明の合成潤滑剤は、取扱上難燃性
のため使用上安全である。 したがつて、本発明の合成潤滑剤を単独の潤滑
剤として、もしくはペルフルオロポリエーテル油
と併用した潤滑剤としても、各種機器類、磁気記
録媒体およびコネクターなどの潤滑に好適であ
る。 また、本発明の合成潤滑剤をペルフルオロポリ
エーテルと混合してフツ素系グリース基油とする
ならば、ペレフルオロポリエーテル系グリースの
金属に対する吸着力を充分捕うことができる。 このように、本発明の合成循環剤をあらゆる種
類の回転機器や可動部を有する機器の接触面の潤
滑に用いた場合、長時間にわたり良好な潤滑効果
を発揮することができる。
〜４を示す。また、注(1)および注(2)は、次のもの
である。 注(1)の市販品： ペルフルオロポリエーテルＣ、 米国デユポン社製 商品名クライトツクス
143AC、 平均分子量6250、 構造式 注(2)： 粒径約300メツシユの合成例２で得られた生成
物をキシレンに5wt％溶解し、試験片を30分潰せ
き後、引き上げ溶剤を熱風に取り去り試験片とし
た。 ＜発明の効果＞ 本発明は、以上の説明から明らかなように、合
成潤滑剤として有用なものである。 本発明の潤滑剤は、金属表面への吸着性、防食
性、高荷重下の潤滑性の面で優れている。 さらに、本発明の合成潤滑剤は、取扱上難燃性
のため使用上安全である。 したがつて、本発明の合成潤滑剤を単独の潤滑
剤として、もしくはペルフルオロポリエーテル油
と併用した潤滑剤としても、各種機器類、磁気記
録媒体およびコネクターなどの潤滑に好適であ
る。 また、本発明の合成潤滑剤をペルフルオロポリ
エーテルと混合してフツ素系グリース基油とする
ならば、ペレフルオロポリエーテル系グリースの
金属に対する吸着力を充分捕うことができる。 このように、本発明の合成循環剤をあらゆる種
類の回転機器や可動部を有する機器の接触面の潤
滑に用いた場合、長時間にわたり良好な潤滑効果
を発揮することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ホスホニトリル酸を求核置換でアミド化する
ことでRfおよびRf′で示す基を導入してなる、下
記一般式(1)で示す合成潤滑剤。 ただし、一般式(1)のＸ、X′、Rf、Rf′およびｎ
は、それぞれ下記の意味を表す。 ｎは、３≦ｎ＜10であり、ＸおよびX′は、NH
であり、RfおよびRf′は下記の群から選ばれれた
基であり、同一であつても、異種であつてもよ
い。 RfおよびRf′の群 Ｙ（C3F6O）l−CFZCO−、 Ｙ（C3F6O）l−（CF2O）n−CFZCO−、 Ｙ（C2F4O）l−（CF2O）n−CFZCO−、 Ｙ（CF2）l-1−CO−、 Ｙ（CF2）l-1−CH2CO−、 Ｙ（CF2）l-1−CH2CH2CO−。 ただし、これらの郡の基において、ｌ、ｍ、Ｙ
およびＺはそれぞれ下記の意味を表す。 ｌは、３〜50、 ｍは、１〜50であつて、ｌとｍとはｌ＞ｍの関
係を有し、 Ｙは、Ｈ−、Ｆ−、CF3−、C2F5−、C3F7−、
CF3O−、C2F5O−、C3F7O−のいずれか、 Ｚは、Ｆ−、CF3−、C2F5−のいずれかであ
る。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63209774A JPH0258599A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 合成潤滑剤 |
| US07/280,357 US4898683A (en) | 1988-08-23 | 1988-12-06 | Synthetic lubricants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63209774A JPH0258599A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 合成潤滑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0258599A JPH0258599A (ja) | 1990-02-27 |
| JPH0547600B2 true JPH0547600B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=16578387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63209774A Granted JPH0258599A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 合成潤滑剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4898683A (ja) |
| JP (1) | JPH0258599A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5252400A (en) * | 1990-11-13 | 1993-10-12 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorine-containing compounds |
| US5128067A (en) * | 1991-12-19 | 1992-07-07 | Fmc Corporation | Fire resistant low temperature grease |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2586312A (en) * | 1948-02-04 | 1952-02-19 | Goldschmidt Frieda | Polyphosphonitrilic esters and their preparation |
| US2876247A (en) * | 1957-07-03 | 1959-03-03 | Olin Mathieson Chemcial Corp | Polymeric polyfluoroalkyl phosphonitrilates |
| GB1013461A (en) * | 1961-11-23 | 1965-12-15 | Albright & Wilson Mfg Ltd | Novel phosphonitrilic compounds and preparation of polyurethanes therefrom |
| CH1923569A4 (ja) * | 1969-12-24 | 1972-08-31 | ||
| BE790016A (fr) * | 1971-10-13 | 1973-04-12 | Horizons Research Inc | Preparation de polyphosphazenes |
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| US4192830A (en) * | 1977-07-07 | 1980-03-11 | Sandoz Ltd. | Halogenated phosphonitrilic esters |
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1988
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