JPH0548203B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリマー加工助剤及びアリールアル
カノールに溶解された殺菌性化合物を含む組成物
に関する。 〔従来技術〕 ポリマー又はプラスチツク中に殺菌性組成物を
含めることにより、微生物たとえばバクテリア又
は菌類の攻撃からポリマー又はプラスチツク組成
物を保護することは、現在一般に行われている。
得られたポリマー組成物は、可塑剤、又は物品に
望む物理特性を与え及び物品の成形を容易にする
ためにポリマー通常含められる他のポリマー添加
物への微生物的攻撃による、ポリマー組成物から
形成された物品の劣化を防ぐ。 入手できる殺菌性物質の多くは固体であり、こ
れをポリマー組成物中に均一に含ませるために、
これを最初に該物質を溶解する又は均一に分散す
る液体と混合し、次にかく形成された液状組成物
をポリマーと混合することが必要である。不幸な
ことに、多くの一般的溶剤への微生物学的活性物
質の多くの溶解度は全く低い。従つて、ポリマー
に十分高濃度の殺菌性物質を含めることは困難で
あり、又はもし十分高濃度の殺菌性物質をポリマ
ーに含めることができたとしても望ましくない程
高濃度の溶剤もポリマーに含められねばならず、
これはポリマー組成物の望ましい特性の劣化を結
果する。 これらの問題を解決する試みは、種々の異る、
しばしば限られた成功をもたらした。たとえば米
国特許第3288674号（1966年11月29日、イエーガ
ー（Yeagar））、及び同第3689449号（1972年９月
５日、イエーガー及びウイルソン（Wilson））
は、殺菌活性なフエノキシアルシン化合物を溶解
するために活性水素を持つ溶剤、好ましくはノニ
ルフエノールの使用を開示し、限られた溶液は次
に樹脂組成物に含められる。不幸なことに、ノニ
ルフエノール可塑剤調製物へのフエノキシアルシ
ンの溶解性は低濃度に限られており、これは、樹
脂において望むフエノキシアルシン濃度を達成す
るために、ノニルフエノールを望ましい以上の高
濃度で樹脂に含めることを必要とする。 米国特許第3360431号（1967年12月、イエーガ
ー）は、殺菌活性なアルセノベンゼン化合物を溶
解し、遂に樹脂組成物に加えるために、活性水素
含有溶剤、好ましくはノニルフエノールを用いる
ことを開示する。 米国特許第4049822号（1977年９月20日、レイ
（Rei）及びウイルソン）は、グリシルホスフア
イト又はグリシルホスホネートに溶解された殺菌
性のフエノキシアルシンを開示し、得られた溶解
は次に樹脂組成物中に含められる。 〔本発明の構成〕 本発明は、ポリマー加工助剤、アリールアルカ
ノール溶剤及びアリールアルカノール溶剤中の溶
質として存在する殺菌性化合物を含む殺菌剤組成
物であつて、該殺菌性化合物が、フエノキシアル
シン及びフエナルサジンから成る群より選ばれ、
全組成物重量に対して３重量％〜５重量％含まれ
ている殺菌剤組成物を提供する。 〔本発明の好ましい態様の説明〕 本発明で溶剤として有用なアリールアルカノー
ルは、アルキレン基を通して芳香族環に結合され
たヒドロキシル基を持つ化合物である。すなわ
ち、本発明のアリールアルカノールは、芳香環を
含み、これに式−Ｒ−OHを持つ基が結合され
る。ここでＲは、直鎖又は分枝鎖のアルキレン基
であり、好ましくは１〜６個の炭素原子、より好
ましくは１〜３個の炭素原子、際も好ましくは１
個の炭素原子を持つ。アルキレン基は、他の基た
とえばハロゲン、アミン、メチル、ヒドロキシル
又はアルコキシル基で置換されていても、いなく
てもよい。 本明細書でアリールという言葉は芳香環を云
い、これは官能基で置換されていてもよい。その
ような芳香環の例としては、ベンゼン、ナフタレ
ン、及びビフエニル環が挙げられるが、これらに
限られるものではない。アリール基が官能基で置
換されている場合、それは芳香環に結合された任
意の数の基を持つことができ、官能基のタイプ、
環におけるその位置及び／又はその数が殺菌性化
合物を溶解するアリールアルカノールの能力を妨
げないこと、又はそれがポリマー組成物の一部と
して用いられるなら、ポリマーとその相容性を妨
げないことのみが要求される。アリール環上のそ
のような官能基の例としては、ハロゲン、アリー
ロキシ、アミノ、ヒドロキシ、アルコキシル及び
ニトロ基が挙げられるが、これらに限定されな
い。 本発明で有用なアリールアルカノールは、さら
に下記の一般式で定義されうる ここでＡは芳香環、好ましくはベンゼであり、
これは非置換たとえばフエニルであることがで
き、又はハロ、アリーロキシ、アミノ、ヒドロキ
シル、アルコキシル又はニトロ基の一つ又は二以
上で置換されていてもよい。Ｒは直鎖又は分子鎖
のアルキレン基であり、好ましくは１〜６個の炭
素原子を置つ。これは非置換であることができ、
又はハロ、アミノ、メチル、ヒドロキシル又はア
ルコキシル基で置換されていることができる。 本発明で有用なアリールアルカノールは、アル
カノールのヒドロキシル基が第一、第二又は第三
アルコールであるものである。好ましいアリール
アルカノールは、ヒドロキシル基が第一アルコー
ルであるものである。 本発明で用いうるアリールアルコールの例とし
ては下記のものが挙げられる（しかしこれらに限
定されない）。 ベンジルアルコール スチルアリルアルコール （メチルベンジルアルコール） フエネチルアルコール ３−フエニル−１−プロパノール ２，４−ジクロルベンジルアルコール ｍ−フエノキシベンジルアルコール これらアリールアルカノールのうち、ベンジル
アルコール、２，４−ジクロルベンジルアルコー
ル、及びスチルアリルアルコールが好ましく、ベ
ンジルアルコールが特に好ましい。 上に例示したアリールアルカノールは、固体で
ある２，４−ジクロルベンジルアルコールを除い
ては総て液体である。２，４−ジクロルベンジル
アルコールは、全く驚ろくべきことに、液体であ
る殺菌性化合物のための溶媒（又は共溶媒）とし
て働くことが見い出された。もし２，４−ジクロ
ルベンジルアルコールが僅か加熱されると、それ
は溶融して安定な溶液を形成する。２，４−ジク
ロルベンジルアルコールはまた、それ自体、殺微
生物活性を示す。すなわちそれは、本発明に従う
殺菌性溶液を作るために他のアリールアルカノー
ルたとえばベンジルアルコールに溶解できる。 広い種類の殺菌性化合物が本発明において有用
である。一般に、有用な殺菌性化合物は殺微生物
活性を持ち、アリールアルカノールに可溶であ
る。もしアリールアルカノール／殺菌性化合物溶
液がポリマー加工助剤及び／又はポリマーを含む
組成物において用いられるべきであれば、殺菌性
化合物はそのようなポリマー加工助剤又はポリマ
ーと相容性でなければならない。 本発明で用いうる殺菌性化合物は、フエノキシ
アルシン（ビスフエノキシアルシンを含めて）、
フエナルサジン、（ビスフエナルサジンを含めて）
である。 本発明の組成物において有用な殺菌性フエノキ
シアルシン及びフエナルサジン化合物としては、
下記式で示される化合物が挙げられる。 及び ここでＸはハロゲン又はチオシアネートであ
り、Ｒは酸素又は硫黄であり、Ｚは酸素又は窒素
であり、Ｒはハロ又は低級アルキルであり、ｎは
０〜３である。これらフエノキシアルシン及びフ
エナルサジンの例としては、10−クロルフエノキ
シアルシン；10−ヨードフエノキシアルシン；10
−ブロムフエノキシアルシン；４−メチル−10−
クロルフエノキシアルシン；２−tert−ブチル−
10−クロルフエノキシアルシン；１，４−ジメチ
ル−10−クロルフエノキシアルシン；２−メチル
−８，10−ジクロルフエノキシアルシン；１，
３，10−トリクロルフエノキシアルシン；２，
６，10−トリクロルフエノキシアルシン；１，
２，４，10−テトラクロルフエノキシアルシン；
10，10′−オキシビスフエノキシアルシン
（RBPA）；10−チオシアネートフエノキシアル
シン；及び10，10′−チオビスフエノキシアルシ
ン；10，10′−オキシビスフエルサジン及び10，
10′−チオビスフエナルサジンが挙げられるがこ
れらに限られない。 最も好ましい殺菌性化合物は、下記式を持つビ
スフエノキシアルシン及びビスフエナルサジンで
ある： ここでＹは酸素又は硫黄であり、Ｚは酸素又は
窒素である。これらのビスフエノキシアルシン及
びビスフエナルサジンのうち、最も好ましいのは
10，10′−オキシビスフエノキシアルシン；10，
10′−チオビスフエノキシアルシン；10，10′−オ
キシビスフエナルサジン及び10，10′−チオビス
フエナルサジンである。 本発明で有用な殺菌性組成物は、組成物又はそ
れを含む物質に殺菌性を与えるのに少くとも十分
な量で用いられなければならない。この量は、用
いられる特定の殺菌性化合物、それが入れられて
用いられる組成物の他の成分、これが機能する環
境及びいくつかの他の因子に依存して広く変りう
る。用いられる殺菌性化合物の最少量は、それの
最小抑止濃度（MIC）として従来知られている
ところにより決められるであろう。用いられうる
殺菌性化合物の最高濃度は、組成物の物理特性に
悪影響なしに特定の組成物中に均一に加えうる殺
菌性化合物の量によつてのみ決められる。一般
に、殺菌特性を持つ本発明の組成物は、約50〜
10000ppm、好ましくは約100〜500ppmの殺菌性
化合物を含む。 本発明の液状殺菌性溶液は好ましくは、それに
望む殺菌性を単に与えるのに必要なよりもはるか
に多い殺菌性化合物を含む。このことはまた、ポ
リマー加工助剤含有殺菌剤組成物（以下、ポリマ
ー加工助剤含有組成物という。）に妥当する。こ
れら組成物は、多量の殺菌性化合物を含有でき
る。なぜならそれは有利には、比較的低濃度の殺
菌性化合物を有ししかしなお望む程度の殺菌作用
を持つ組成物を作るために“濃厚物”として用い
られるからである。たとえば液状殺菌性溶液は、
約0.1〜約30重量％（全溶液重量に対して）の殺
菌性化合物を含みうる。しかし、たとえば25％の
殺菌性化合物を含む溶液は、僅か約５％の殺菌性
化合物を含むポリマー加工助剤含有組成物を作る
ために用いることができ、このポリマー加工助剤
含有組成物は一方、僅か100〜500ppmの殺菌性化
合物を含むポリマー組成物を作るために用いられ
うる。 本発明の殺菌性溶液は、ポリマー組成物に殺菌
性を与えるためにポリマー組成物のための添加剤
として用いうる。それらはポリマー組成物を直接
加えることができ、又はそれらはポリマー組成物
中に殺菌性溶液を入れるための担体として働くポ
リマー加工助剤中に初めに入れることができる。
後者の方法が選ばれる場合、ポリマー加工助剤
は、ポリマー組成物及び殺菌性溶液と相容性であ
る（たとえば殺菌性化合物が加工助剤と共に用い
られたときに組成物溶液から沈澱しない又は分離
しない）ところの各種物質のいずれかであること
ができる。これらポリマー加工助剤の例として
は、可塑剤、滑剤、及び揮発性又は非揮発性溶剤
があげられるが、これらに限定されない。これら
加工助剤の詳しい例としては、典型的な可塑剤た
とえばトリクレシルホスフエート、ジプロピレン
グリコールジベンゾエート、ジフエニルクレシル
ホスフエート、ジプロピレングリコールジベンゾ
エート、ジフエニルクレシルホスフエート、エポ
キシ化大豆油、エポキシ化獣脂、ジオクチルアゼ
ラート、ジ（２−エチルヘキシル）フタレート、
アルキルアリールホスフエート、ジイソブチルフ
タレート、ジイソデシルフタレート、水素化メチ
ルロジンエステル、ｎ−オクチルｎ−デシルフタ
レート、混合ｎ−アルキルフタレート、ベチルベ
ンジルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレー
ト、ジ−ｎ−デシルフタレート、３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロ
ヘキサンカルボキシレート、トリオクチルトリメ
リテート、及び低分子量ポリマー状可塑剤たとえ
ばロームアンドハース（Rohm＆Haas）社の
ParaplexG−30（商標）可塑剤などが挙げられる
が、これらに限定されない。これら可塑剤のう
ち、ジ（２−エチルヘキシル）フタレート、ジイ
ソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート
及びエポキシ化大豆油が好ましい。本発明で有用
な他のポリマー加工助剤としては、ポリプロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、シリコ
ン油たとえばポリジメチルシロキサン、及びメチ
ルエチルケトンが挙げられるが、これらに限定さ
れない。 前述したように、殺菌性溶液中の殺菌性化合物
の濃度は、該殺菌性溶液から作られたポリマー加
工助剤含有組成物が、これらポリマーに加えられ
たときにそれから作られた最終的成形ポリマー組
成物が殺菌性を持つのに十分な殺菌性化合物を含
むように十分高いものであることができる。本発
明の実施で用いられる溶剤が特に有利である場合
に、それは本発明の上記態様に含まれる。本発明
のアリールアルカノールは、従来技術の溶剤で達
成されうるよりもかなり高い殺菌性化合物濃度を
含むポリマー加工助剤含有組成物を作るであろう
殺菌性溶液を形成できる。たとえば従来の
OBPA含有可塑化組成物は、可塑化組成物重量
に対して最高約２重量％のOBPAを含んだ。本
発明のアリールアルカノールは、可塑化組成物重
量に対して３重量％〜５重量％のOBPAを含む
OBPA含有可塑化組成物を作りうることが、全
く予期せざることに見い出した。 高濃度の殺菌性化合物を含むポリマー加工助剤
含有組成物を作ることができるアリールアルカノ
ールのこの予期せざる能力は、いくつかの重要な
利点を生む。たとえば、より多い“活性成分”
（殺菌性化合物）がポリマー加工助剤含有組成物
の所定量中に溶解されうるので、輸送コスト及び
取扱いコストの節約が達成される。云い換えれ
ば、所定量の殺菌性化合物について、ポリマー加
工助剤含有組成物を作るために、より少い量の
“不活性成分”（溶剤及びポリマー加工助剤）が必
要となるだけであり、原材料コスト削減をもたら
す。また、少しの不活性成分で十分なので、輸送
コスト、取扱いコストがより小さい。 本発明のポリマー加工助剤含有組成物はまた、
それを含むポリマー調製物に対する殺菌性化合物
のための溶剤の潜在的作用を最少にする。所定濃
度の殺菌性化合物を含むポリマー加工助剤含有組
成物を作るために少い溶剤で十分である故に、少
い量の溶剤がポリマー調製物に導入される。従つ
て、もし溶剤がポリマー調製物の他の成分と全面
的には相容性でないなら、その非相容性のマイナ
ス作用が最小にされるであろう。 より多くの殺菌性化合物を溶解できる能力とは
別に、本発明のアリールアルカノールはまた、従
来知られている溶剤たとえばノニルフエノール及
びホスフアイトに比べて臭いが少なくつ刺激が少
ないポリマー加工助剤含有相容性を作るという驚
ろくべき利点を持つ。 また本発明の殺菌性溶液はしばしば、従来の溶
剤よりもかなり低い温度で作ることができるとい
うことが全く驚くべきことに発見された。 たとえばノニルフエノールがOBPAを溶解す
るために、ノニルフエノール／OBPA混合物は
一般に約300芳に加熱されなければならない。し
かし本発明に従うベンジルアルコール／OBPA
溶液は僅か約140芳への加熱により作られうる。
明らかに、工業的実施におけるように多量の物質
の加熱が必要なとき、本発明の殺菌性溶液の比較
的低い温度要求は大きなエネルギー節約を与えう
る。低い温度はまた、望ましくない化学反応（た
とえばベンジルアルコールのベンズアルデヒドへ
の酸化）が起ることを防ぐよう助ける。 本発明の製品で用いられるポリマーは、広い種
類の物質を包含する。一般にそれらは、熱可塑性
及び熱硬化性ポリマー、エラストマー及び一般に
プラスチツクスとして知られている他の物質を包
含する。他の物質たとえば天然ゴム、セルロース
などのような天然に生じた物質は、本発明の「ポ
リマー」の完全な均等物であると考えられ、この
云葉の意味に含まれるべきである。本発明で有用
なポリマーの例としては、ビニル樹脂（たとえば
塩化ビニル及び／又はビニルエステルから作られ
るもの）、ポリオレフイン（たとえばポリエチレ
ン及びポリプロピレン）、エラストマー状ポリウ
レタン、ナイロン、ポリスチレン、ポリエステル
（たとえばポリエチレンテレフタレート）、ポリマ
ーボネート、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン（ABS）コポリマー、SBRゴム、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、アクリルポリ
マー、熱可塑性ポリウレタン（たとえばフオーム
及びコーテイングのために用いられもの）、フエ
ノール樹脂、シリコンゴム、天然ゴム、EDPM
ポリマー、セルロース及びその誘導体、エポキシ
樹脂及び種々のラテツクスが挙げられるが、これ
らに限定されない。 本発明の殺菌性溶液は単に、アリールアルカノ
ール溶剤に望む量の殺菌性化合物を加え、得られ
た混合物を殺菌性化合物の溶解を起す温度に加熱
し、総ての殺菌性化合物が溶解するまでその温度
に維持することにより作ることができる。得た溶
液は次に室温に冷却されうる。この方法で安定な
殺菌性溶液、たとえば室温に冷却したときに溶液
から顕著な量の殺菌性化合物が沈澱しないような
ものが、得られる殺菌性溶液重量の約30重量％ま
での殺菌性化合物を含んで形成されうる。 本発明のポリマー加工助剤含有組成物は単に、
上述したように作られた殺菌性溶液にポリマー加
工助剤に加え、均一溶液が得られるまで室温で混
合することにより作ることができる。あるいは、
ポリマー加工助剤含有組成物の総ての成分（殺菌
性化合物、アリールアルカノール及びポリマー加
工助剤）を互に混合し、殺菌性化合物が溶解する
まで加熱する。 本発明の殺菌性溶液は、ポリマー組成物に殺菌
性を与えるために用いうる。このことは単に、従
来公知のいくつかの便利な方法のいずれかにより
ポリマー組成物に殺菌性溶液を単独で又はポリマ
ー加工助剤含有組成物に一部として加えることに
より行いうる。すなわちたとえば、ポリマー組成
物を溶融し、殺菌性溶液又はポリマー加工助剤含
有組成物を加え、そしてそれと混合する（たとえ
ばエクストルーダーで）ことができる。あるいは
ポリマーを溶剤で軟化し又はそれに溶解し、殺菌
性溶液又はポリマー加工助剤含有組成物を加え、
それと混合することができる。 本発明の組成物を、いくつかの実施態様によつ
て更に説明する。これは下記の表Ａにまとめられ
る。この実施態様において、総てのパーセントは
組成物の合計重量に基く重量パーセントである。 またOBPAは本明細書で述べたフエノキシア
ルシン及びフエナルサジン化合物を示す。

〔実施例〕

実施例 １ 表に示す殺菌性化合物及び溶剤を混合し、得
た混合物を表に示す温度でそれが明澄になるま
で加熱することにより、いくつかの殺菌溶液を作
つた。（カツコ内の数字は、溶液重量に基づく各
成分の重量％を示す。）得た明澄な溶液を次に室
温に冷却し、種々の時間室温（RT）でエージン
グし、その後殺菌性化合物がまだ溶液中に存在す
るかどうか調べた。なお、表中、Ｓは溶解、
SPは少し沈澱、MPは中程度の沈澱を示してい
る。 実施例 ２ 上の実施例で述べたようにアリールアルカノー
ル溶液中の殺菌性化合物の溶液をまず作り、その
溶液をポリマー加工助剤と配合し、配合物が完全
に混ざるまで撹拌しながら加熱することによつ
て、ポリマー加工助剤含有組成物を作つた。表
に示した成分及び条件を用いてこの方法で、いく
つかのポリマー加工助剤含有組成物を作つた。結
果も表に示す。表の総てのパーセントは、組
成物全重量に基づく重量％である。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 実施例 ３ 表及び表に示した組成物のいくつかが、室
温で数日間エージングし、次に５回の凍結−解凍
サイクルに付すことによるエージング（貯蔵安定
性）テストに付された。各凍結−解凍（Ｆ−Ｔ）
サイクルは、サンプルを０芳の冷凍機中に２日間
置き、次に室温に１日間置くことにより成る。こ
のサイクルの５回の後にサンプルは安定性につい
て調べられ、下記の結果を与えた。 表 溶液又は可塑 RT7日後 ５回のＦ−Ｔサイ剤組成物No. の安定性 クル後の安定性 Ｆ 安定 不安定 Ｋ 〃 〃 Ｉ 〃 安定 Ｊ 〃 〃 58〜78 〃 〃 Ｆ−Ｔサイクル後に安定でに表の組成物はな
お本発明の実施において有用であることが強調さ
れねばならない。たとえばそれらは、Ｆ−Ｔサイ
クル後に安定なポリマー加工助剤含有組成物を作
るために使用できる。又はＦ−Ｔサイクルを避け
る条件下で貯蔵し使用できる。 アリールアルカノール対殺菌性化合物の重量比
及びポリマー加工助剤のタイプを変えたとき溶液
の安定性に対する影響を見るために、更に安定テ
ストを行つた。これらテストは、初めに殺菌性化
合物（OBPA）とアリールアルカノール（ベン
ジルアルコール）の混合物を明澄な溶液が得られ
るまで160芳に加熱することにより殺菌性化合の
濃厚溶液を作ることにより行われた。 濃厚溶液の調製の直後に、濃厚アリールアルカ
ノール／殺菌性化合物溶液をポリマー加工助剤で
室温で希釈することによりポリマー加工助剤含有
溶液を作つた。得た組成物を次に室温でガラスビ
ン中で貯蔵し、24時間及び７日のエージングの溶
液安定性を記録した。殺菌性化合物の沈澱又は液
相分離の初めのちようこうの後に組成物は不首尾
であると考えられた。室温で７日後に溶液は０芳
で５回の凍結−解凍（Ｆ−Ｔ）サイクルに付され
た。１サイクルは、冷凍機（０芳）中に２日間サ
ンプルを置き、次に室温に１日置くことにより成
る。これな安定性テストの結果を表にまとめて
示す。表中のパーセントは総て、組成物全重量に
基く重量％である。

【表】

【表】

【表】 表のデータは、約３／１のベンジルアルコー
ル対OBPAの重量比は、テストした種々の可塑
剤において最良の総合的溶液安定性を持つことを
示す。約３／１のベンジルアルコール対OBPA
重量比も、比較的低いOBPA濃度の溶液におい
て優れた安定性を示した。ベンジルアルコール／
OBPA重量比が１／１のとき、比較的低い濃度
（たとえば約２％）、のOBPAの溶液はより高い
OBPA濃度のものより安定であつた。データは
また、高濃度のシリコンオイルは不安定な溶液を
もたらし、従つてこのポリマー加工助剤が用いら
れるときそれは低濃度で用いられなければならな
いことを示す。ミネラルスピリツトは許容できる
安定性を与えるが、凍結−解凍安定性が大切なと
きには好ましいポリマー加工助剤ではない。 実施例 ５ 表からの組成物Ｗ−1A〜Ｗ−45も、得られ
た組成物が５重量％の可塑化組成物を含むような
量のポリ（塩化ビニル）プラスチゾルに組成物を
加え、得た組成物からフイルムを形成することに
より加熱安定性のテストに付された。 このフイルムは次にいくつかのサンプルに分割
され、約177℃のオープン中に置かれた。次にサ
ンプルを、５分間のインターバルで40分間オーブ
ンから取出し、そして熱安定性をテストした。テ
ストされたフイルムは総て熱安定であつた。 実施例 ６ 可塑化組成物がビニル樹脂において用いられる
とき本発明の典型的可塑化組成物に含まるアリー
ルアルカノール溶剤が何らかの悪影響を持たない
かどうか見るためにテストした。可塑化組成物
は、下記成分を約160℃に加熱することにより作
られた。 可塑化組成物成 分 重量％ OBPA 3.41 ベンジルアルコール 5.50 可塑剤 91.09 この可塑化組成物は、下記のものを含む典型的
な可塑化ポリ（塩化ビニル）ドライブレンド調製
物に入れられた。 ドライブレンド調製物成 分 量（ｇ） PVC 1500.0 可塑剤 600.0 DOP熱安定剤 90.0 ステアリン酸滑剤 3.75 合 計 2193.75ｇ 可塑化組成物は、OBPAが約500ppmの推奨さ
れる濃度でPVAドライブレンド調製物中に存在
するような量で用いられた。可塑化組成物を含む
得たPVCドライブレンドは、約163℃で約15分
間、二本ロールミルで処理された。この間に、溶
融したプラスチツクは、熱安定性、加工特性、ベ
ンジルアルコールの過度の飛散、及びミル作業者
への刺激について観察された。ミルへの粘着、ホ
ツトロール上での溶融又はシート形成の失敗のよ
うな異常な加工困難性は見られなかつた。この調
製物は、劣化のちよう候又は過度の飛散を示さな
かつた。加工の間に刺激又は臭いは観察されなか
つた。すなわちこの実施例は、ベンジルアルコー
ルが典型的プラスチツク物質の加工に悪影響しな
いことを示す。 実施例 ７ 下記成分を含む本発明のポリマー加工助剤含有
組成物を含む、実施例５記載のようなPVCフイ
ルムを作ることにより殺菌性効果をテストした。 可塑化組成物成 分 重量％ OBPA 3.41 ベンジルアルコール 5.50 DIDP 91.09 対照もまた同様に行われた。但し、それは殺菌
性化合物を含まない。 円い試料をPVCフイルムサンプルから切り出
した。この円いサンプルを次に、予め寒天を塗ら
れ、テスト微生物を接種されたガラスプレート又
はペトリ皿上に置き、通常未処理寒天上で微生物
が生育できる条件及び期間、インキユベーター中
に置いた。皿又はプレートを次に取出し、PVC
サンプル上での微生物の生育について調べた。 上のテストの結果を下に示す。“禁止ゾーン”
という言葉は、寒天上で微生物生育が起らなかつ
た円いPVCサンプルの周囲のエリアの幅（ミリ
メートルで測定）を云う。“生育”又は“変色”
観察とは、円いサンプル（コンタクトエリアとも
云われる）上の微生物生育又は変色の存在を云
う。 スタフイロコツカスアウレウスに対する禁止ゾ
ーン（mm）／生育 サンプル 可塑化組成物含有 ８／NGCA 肝炎桿菌に対する禁止ゾーン（mm）／生育 サンプル 可塑化組成物含有 ４／NGCA 対 照 ０／GCA ピンクステイン（Pink Stain）に対する禁止
ゾーン（mm）／変色 サンプル 可塑化組成物含有 ６／NS 対 照 ０／HS 混合菌類胞子に対する禁止ゾーン（mm）／生育 サンプル 可塑化組成物含有 15／NS 対 照 ０／HS NGCA＝コンタクトエリアでの生育なし GCA＝同上生育あり NS＝変色なし MS＝中程度の変色 HS＝はげしい変色 NG＝生育なし TG＝こん跡の生育 LG＝少しの生育 上のデータは、ポリマー加工助剤含有組成物が
PVCフイルム上での微生物の生育を妨げるにお
いて有効であることを示している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ポリマー加工助剤、アリールアルカノール溶
   剤、及びアリールアルカノール溶剤中の溶質とし
   て存在する殺菌性化合物を含む殺菌剤組成物であ
   つて、該殺菌性化合物が、フエノキシアルシン及
   びフエナルサジンから成る群より選ばれ、全組成
   物重量に対して３重量％〜５重量％含まれている
   殺菌剤組成物。 ２ アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の
   重量比が約0.5／１〜約５／１である特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 ３ アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の
   重量比が約１／１〜約３／１である特許請求の範
   囲第１項記載の組成物。 ４ ポリマー加工助剤が可塑剤及び溶剤から成る
   群より選ばれた特許請求の範囲第１項記載の組成
   物。 ５ ポリマー加工助剤が可塑剤である特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 ６ 可塑剤がジ（２−エチルヘキシル）フタレー
   ト、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフ
   タレート及びエポキシ化大豆油からなる群から選
   ばれた特許請求の範囲第５項記載の組成物。 ７ 殺菌性化合物が10，10′−オキシビスフエノ
   キシアルシン；10，10′−チオビスフエノキシア
   ルシン；10，10′−オキシビスフエナルサジン及
   び10，10′−チオビスフエナルサジンから成る群
   より選ばれた特許請求の範囲第１項記載の組成
   物。 ８ 殺菌性化合物が10，10′−オキシビスフエノ
   キシアルシンである特許請求の範囲第７項記載の
   組成物。 ９ アリールアルカノールがベンジルアルコール
   である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １０ 全組成物重量に対して３重量％〜５重量％
   の10，10′−オキシビスフエノキシアルシンを含
   み、約４／１のアリールアルカノール溶剤対10，
   10′−オキシビスフエノキシアルシンの重量比を
   持つ特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １１ 全組成物重量に対して５重量％の10，
   10′−オキシビスフエノキシアルシンを含み、約
   ４／１のアリールアルカノール溶剤対10，10′−
   オキシビスフエノキシアルシンの重量比を持つ特
   許請求の範囲第１項記載の組成物。 １２ 全組成物重量に対して５重量％の10，
   10′−オキシビスフエノキシアルシンを含み、約
   ３／１のアリールアルカノール溶剤対10，10′−
   オキシビスフエノキシアルシンの重量比を持つ特
   許請求の範囲第１項記載の組成物。