JPH05504157A

JPH05504157A - スルホン化ヒドロキシカルボン酸エステル

Info

Publication number: JPH05504157A
Application number: JP3503419A
Authority: JP
Inventors: ファブリ、ベルント
Original assignee: ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
Priority date: 1990-02-02
Filing date: 1991-01-24
Publication date: 1993-07-01
Also published as: WO1991011504A1; DE4003096A1; ES2059119T3; DE59102569D1; EP0513134B1; EP0513134A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】新規アニオン性界面活性剤は、ヒドロキシカルホン酸エステルをスルホン化剤し、次いで水性塩基で中和することによって得られ、界面活性剤として有用である。

国際調査報告

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）Ｒ５ＨＯＲ３Ｒ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨＯ）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ−Ｃ−Ｈ（Ｉ）Ｒ２Ｒ４［式中、Ｒ１は炭素原子を６〜２２個および二重結合を０、１、２または３個有する直鎖または分枝状の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２およびＲ４はそれぞれ、水素または基Ｒ１−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨＲ５−Ｏ）ｎ−ＣＯ−であり、Ｒ３は水素または水酸基であり、Ｒ５は水素またはメチル基であり、ｎは０または１であり、ｍは０または１〜２０の数であり、少なくとも１個の置換基Ｒ１は脂肪族炭化水素基である。］で示されるヒドロキシカルボン酸エステルをスルホン化剤と反応させ、次いで水性塩基で中和することによって得られるアニオン性界面活性剤。２．式（Ｉ）で示されるヒドロキシカルボン酸エステルは、クエン酸のエステルであることを特徴とする請求項１記載のアニオン性界面活性剤。３．式（Ｉ）で示されるヒドロキシカルボン酸エステルは、酒石酸のエステルであることを特徴とする請求項１記載のアニオン性界面活性剤。４．式（Ｉ）中のＲ１は、炭素原子数８〜１８の直鎖状飽和アルコールから誘導することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤。５．式（Ｉ）中のＲ１は、炭素原子数１６〜１８および二重結合数１、２または３の不飽和アルコールから誘導することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤。６．式（Ｉ）中のＲ１は、炭素原子数８〜１８の直鎖状飽和アルコールのエチレンオキシド平均１〜２０モル付加物から誘導することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤。７．スルホン化は、ヒドロキシカルボン酸エステルとスルホン化剤とのモル比１：０．９ないし１：２．４で行なうことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤。８．スルホン化は、ヒドロキシカルボン酸エステルとスルホン化剤とのモル比１：１．１ないし１：１．３で行なうことを特徴とする請求項１〜４、６および７のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤。９．スルホン化は、ヒドロキシカルボン酸エステルとスルホン化剤とのモル比１：１．５ないし１：２．２で行なうことを特徴とする請求項１〜３、５および７のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤。１０．スルホン化は、５０〜９８℃の温度で行なうことを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤。１１．スルホン化は、三酸化イオウを１〜８体積％含有するＳＯ３／不活性ガス混合物を用いて行なうことを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤。１２．中和は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属酸化物もしくは水酸化物、アンモニアまたはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ２−４−アルカノールアミンの水溶液を用いて行なうことを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤。１３．一般式（Ｉ）Ｒ５ＨＯＲ３Ｒ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨＯ）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ−Ｃ−Ｈ（Ｉ）Ｒ２Ｒ４［式中、Ｒ１は炭素原子を６〜２２個および二重結合を０、１、２または３個有する直鎖または分枝状の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２およびＲ４はそれぞれ、水素または基Ｒ１−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨＲ５−Ｏ）ｎ−ＣＯ−であり、Ｒ３は水素または水酸基であり、Ｒ５は水素またはメチル基であり、ｎは０または１であり、ｍは０または１〜２０の数であり、少なくとも１個の置換基Ｒ１は脂肪族炭化水素基である。］で示されるヒドロキシカルボン酸エステルをスルホン化剤と反応させ、次いで水性塩基で中和することによって得られるアニオン性界面活性剤の製法。１４．式（Ｉ）で示されるヒドロキシカルボン酸エステルは、クエン酸のエステルであることを特徴とする請求項１３記載の方法。１５，式（Ｉ）で示されるヒドロキシカルボン酸エステルは、酒石酸のエステルであることを特徴とする請求項１３記載の方法。１６．式（Ｉ）中のＲ１は、炭素原子数８〜１８の直鎖状飽和アルコールから誘導することを特徴とする請求項１３〜１５のいずれかに記載の方法。１７．式（Ｉ）中のＲ１は、炭素原子数１６〜１８および二重結合数１、２または３の不飽和アルコールから誘導することを特徴とする請求項１３〜１５のいずれかに記載の方法。１８．式（Ｉ）中のＲ１は、炭素原子数８〜１８の直鎖状飽和アルコールのエチレンオキシド平均１〜２０モル付加物から誘導することを特徴とする請求項１３〜１６のいずれかに記載の方法。１９．スルホン化は、ヒドロキシカルボン酸エステルとスルホン化剤とのモル比１：０．９ないし１：２．４で行なうことを特徴とする請求項１３〜１８のいずれかに記載の方法。２０．スルホン化は、ヒドロキシカルボン酸エステルとスルホン化剤とのモル比１：１．１ないし１：１．３で行なうことを特徴とする請求項１３〜１６、１６および１７のいずれかに記載の方法。２１．スルホン化は、ヒドロキシカルボン酸エステルとスルホン化剤とのモル比１：１．５ないし１：２．２で行なうことを特徴とする請求項１３〜１５、１５および１７のいずれかに記載の方法。２２．スルホン化は、５０〜９８℃の温度で行なうことを特徴とする請求項１３〜２１のいずれかに記載の方法。２３．スルホン化は、三酸化イオウを１〜８体積％含有するＳＯ３／不活性ガス混合物を用いて行なうことを特徴とする請求項１３〜２２のいずれかに記載の方法。２４．中和は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属酸化物もしくは水酸化物、アンモニアまたはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ２−４−アルカノールアミンの水溶液を用いて行なうことを特徴とする請求項１３〜２２のいずれかに記載の方法。２５．請求項１〜１１のいずれかに記載のアニオン性界面活性剤の、界面活性剤としての用途。２６．アニオン性界面活性剤を、洗剤の製造のために使用することを特徴とする請求項２５記載の用途。２７．請求項１３〜２４のいずれかに記載の方法により製造するアニオン性界面活性剤の、界面活性剤としての用途。２８．アニオン性界面活性剤を、洗剤の製造のために使用することを特徴とする請求項２７記載の用途。