JPH0551606B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0551606B2 JPH0551606B2 JP26325885A JP26325885A JPH0551606B2 JP H0551606 B2 JPH0551606 B2 JP H0551606B2 JP 26325885 A JP26325885 A JP 26325885A JP 26325885 A JP26325885 A JP 26325885A JP H0551606 B2 JPH0551606 B2 JP H0551606B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- film
- reacted
- styrene
- maleic anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な架橋型、親水性、親アルコール
性ポリスチレンの製造方法に関するものである。
性ポリスチレンの製造方法に関するものである。
本発明において使用する原料化学物質は何れも
容易に入手できる市販品で、特にスチレン−無水
マレイン酸コポリマーは無水マレイン酸の含有量
および分子量が異なるものが多種類入手可能であ
る。ポリエチレンオキシドジアミンも分子量300、
500、700、1000、4000、6000のものが入手でき
る。
容易に入手できる市販品で、特にスチレン−無水
マレイン酸コポリマーは無水マレイン酸の含有量
および分子量が異なるものが多種類入手可能であ
る。ポリエチレンオキシドジアミンも分子量300、
500、700、1000、4000、6000のものが入手でき
る。
アルコールアミン類は古くから多種にわたり入
手できるものである。これらの原料を室温で反応
させることにより三次元に架橋した親水性、親ア
ルコール性ポリスチレンが得られる。反応は通常
有機溶媒を用い、溶液状で行うのであるが特に好
ましい有機溶媒としてクロロホルムがあげられ
る。クロロホルムは原料となるスチレンコポリマ
ー、ジアミン、アルコールアミン類を非常に良く
溶解し、成形の際も蒸発が早く、乾燥が早い。そ
の他にジクロルエタン、トリクロルエタン、テト
ラクロルエタン、四塩化炭素、テトラヒドロフラ
ン、メチルエチルケトンなどが有効である。
手できるものである。これらの原料を室温で反応
させることにより三次元に架橋した親水性、親ア
ルコール性ポリスチレンが得られる。反応は通常
有機溶媒を用い、溶液状で行うのであるが特に好
ましい有機溶媒としてクロロホルムがあげられ
る。クロロホルムは原料となるスチレンコポリマ
ー、ジアミン、アルコールアミン類を非常に良く
溶解し、成形の際も蒸発が早く、乾燥が早い。そ
の他にジクロルエタン、トリクロルエタン、テト
ラクロルエタン、四塩化炭素、テトラヒドロフラ
ン、メチルエチルケトンなどが有効である。
本反応の特徴はスチレン−無水マレイン酸コポ
リマーに対しポリエチレンオキシドジアミンを反
応する時通常瞬間的に反応し、５分くらいで架橋
し固化するのであるが、モノ，ジ，トリ−エタノ
ールアミン類をあらかじめ反応させておくことに
より次のポリエチレンオキシドジアミンを反応さ
せた場合には架橋するまでの時間が非常に長くな
るため、製膜成形が十分にできる点である。しか
もグラフト反応は非常に短時間で終了し、架橋反
応が遅れて起るため好都合である。成膜は反応系
を溶液状でそのままガラス板に流し、自然乾燥す
れば透明な膜が得られる。この膜を更に80℃１時
間程加熱して残留している有機溶媒を除き、未反
応物を完全に反応させる。冷却後水中に入れて膜
を剥離すると透明でかなり柔軟性のある膜が得ら
れる。
リマーに対しポリエチレンオキシドジアミンを反
応する時通常瞬間的に反応し、５分くらいで架橋
し固化するのであるが、モノ，ジ，トリ−エタノ
ールアミン類をあらかじめ反応させておくことに
より次のポリエチレンオキシドジアミンを反応さ
せた場合には架橋するまでの時間が非常に長くな
るため、製膜成形が十分にできる点である。しか
もグラフト反応は非常に短時間で終了し、架橋反
応が遅れて起るため好都合である。成膜は反応系
を溶液状でそのままガラス板に流し、自然乾燥す
れば透明な膜が得られる。この膜を更に80℃１時
間程加熱して残留している有機溶媒を除き、未反
応物を完全に反応させる。冷却後水中に入れて膜
を剥離すると透明でかなり柔軟性のある膜が得ら
れる。
膜状で利用する場合はスチレン−無水マレイン
酸コポリマーの分子量は10万以上のものが望まし
い。ポリエチレンオキシドジアミンの分子量4000
〜6000のものは、グラフトすることにより高いグ
ラフト率のものが得られ、高吸水性、吸アルコー
ル性を示すが、膜は膨潤し強度は弱くなる。
酸コポリマーの分子量は10万以上のものが望まし
い。ポリエチレンオキシドジアミンの分子量4000
〜6000のものは、グラフトすることにより高いグ
ラフト率のものが得られ、高吸水性、吸アルコー
ル性を示すが、膜は膨潤し強度は弱くなる。
モノ、ジ、トリアルコールアミンをスチレン−
無水マレイン酸コポリマーにグラフト反応した反
応物でも高い吸水性、吸アルコール性を示すが、
更にこのポリマーにエチレンオキシドジアミンを
グラフト反応した場合、吸水性、吸アルコール性
は更に急増する。一方分子量の小さいポリエチレ
ンオキシドジアミンをグラフトした膜は、グラフ
ト率が小さく、吸水性、吸アルコール性は小さい
がスチレン−無水マレイン酸コポリマーに対して
可塑剤としての作用をするため柔軟性、弾性のあ
る膜が得られた。Ｘ線分析の結果では高分子量の
（分子量4000〜6000）ポリエチレンオキシドジア
ミンを反応した膜にポリエチレンオキシドジアミ
ンと同じ20.6、22.0（2θ）にピークがみられ、同
様にして膜の熱分析結果でも65℃付近に吸熱ピー
クがみられ、これはポリエチレンオキシドジアミ
ンの吸熱ピークと同じ温度であつた。
無水マレイン酸コポリマーにグラフト反応した反
応物でも高い吸水性、吸アルコール性を示すが、
更にこのポリマーにエチレンオキシドジアミンを
グラフト反応した場合、吸水性、吸アルコール性
は更に急増する。一方分子量の小さいポリエチレ
ンオキシドジアミンをグラフトした膜は、グラフ
ト率が小さく、吸水性、吸アルコール性は小さい
がスチレン−無水マレイン酸コポリマーに対して
可塑剤としての作用をするため柔軟性、弾性のあ
る膜が得られた。Ｘ線分析の結果では高分子量の
（分子量4000〜6000）ポリエチレンオキシドジア
ミンを反応した膜にポリエチレンオキシドジアミ
ンと同じ20.6、22.0（2θ）にピークがみられ、同
様にして膜の熱分析結果でも65℃付近に吸熱ピー
クがみられ、これはポリエチレンオキシドジアミ
ンの吸熱ピークと同じ温度であつた。
以上の結果より膜中でポリエチレンオキシドジ
アミンは塑水性のポリスチレンとミクロ的に相分
離をしているとみられる。
アミンは塑水性のポリスチレンとミクロ的に相分
離をしているとみられる。
本反応の特徴はすべての反応を室温で行うとこ
ろにあり、又最終的にはポリマーは三次元化した
不溶不融の膜となる。
ろにあり、又最終的にはポリマーは三次元化した
不溶不融の膜となる。
本発明におけるグラフトポリマーは純水、純ア
ルコールよりはむしろ水アルコールの混合物をよ
り多く吸収し、特にアルコール80％、水20％の混
合物を最も多く吸収する。又吸収率はポリエチレ
ンオキシドジアミンのグラフト率に比例してい
る。グラフト率については、反応の過程を赤外吸
収スペクトルで追跡し、酸無水物の吸収1760cm-1
の減少率から検量線により計算することができ
る。グラフト反応はほゞ定量的に室温において進
行することが判つた。
ルコールよりはむしろ水アルコールの混合物をよ
り多く吸収し、特にアルコール80％、水20％の混
合物を最も多く吸収する。又吸収率はポリエチレ
ンオキシドジアミンのグラフト率に比例してい
る。グラフト率については、反応の過程を赤外吸
収スペクトルで追跡し、酸無水物の吸収1760cm-1
の減少率から検量線により計算することができ
る。グラフト反応はほゞ定量的に室温において進
行することが判つた。
次に実施例をもつて本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
反応に用いる有機溶媒としてクロロホルムを用
い、この20mlにスチレン−無水マレイン酸コポリ
マー（分子量122000、無水マレイン酸含有モル比
11.7％）１ｇを100ml三角フラスコにとり溶解し
た。別にエタノールアミン0.0415ｇをクロロホル
ム５mlに溶解しこれをスチレン−無水マレイン酸
コポリマーに加え室温でマグネチツクスターラー
で撹拌しながら反応させた。２時間後、この反応
溶液にポリエチレンオキシドジアミン（分子量
525）0.238ｇを８mlのクロロホルムに溶解して加
え、室温で反応させた。添加時の粘度は15cpsで
あつたが粘度は次第に上昇し、30分後に25cpsと
なつた。この反応は逐次赤外吸収スペクトルによ
り酸無水物のピークである1760cm-1を用いて、そ
の減少率を追跡し検量線より反応率を計算した。
これによると反応は30分で完了した。
い、この20mlにスチレン−無水マレイン酸コポリ
マー（分子量122000、無水マレイン酸含有モル比
11.7％）１ｇを100ml三角フラスコにとり溶解し
た。別にエタノールアミン0.0415ｇをクロロホル
ム５mlに溶解しこれをスチレン−無水マレイン酸
コポリマーに加え室温でマグネチツクスターラー
で撹拌しながら反応させた。２時間後、この反応
溶液にポリエチレンオキシドジアミン（分子量
525）0.238ｇを８mlのクロロホルムに溶解して加
え、室温で反応させた。添加時の粘度は15cpsで
あつたが粘度は次第に上昇し、30分後に25cpsと
なつた。この反応は逐次赤外吸収スペクトルによ
り酸無水物のピークである1760cm-1を用いて、そ
の減少率を追跡し検量線より反応率を計算した。
これによると反応は30分で完了した。
このポリマーの1H−NMRスペクトル分析では
3.6ppmにエチレンオキシドのピークが見られ、
その面積積分値よりエチレンオキシド成分のグラ
フト率は23.8wt％、エタノールアミンのグラフト
率は4.2wt％であつた。13C−NMRでもエチレン
オキシドの吸収が70.73ppmにみられた。この反
応溶液は15時間後の翌日まで三次元化せず粘度は
40cpsに達した。これをガラス板上に流し、自然
乾燥して0.1mm程度に薄いフイルムとした。この
フイルムを80℃１時間加熱して有機溶媒を完全に
除き、また未反応物を完全に反応させた後冷却し
て水中に入れフイルムを剥離、乾燥した。フイル
ムは無色透明で柔軟性があり強いものであつた。
乾燥フイルムは完全に架橋しており有機溶媒に不
溶であつた。フイルムをJISK6301の方法で引張
り試験を行なつた結果では、元の原料のスチレン
−無水マレイン酸コポリマーの強さが12.7メガパ
スカルであるのに対し、17.6メガパスカルと向上
した。このフイルムは水を28wt％、エタノール
を60wt％、水−エタノール混合系のエタノール
80％の所で一番多い110wt％の吸収率を示した。
3.6ppmにエチレンオキシドのピークが見られ、
その面積積分値よりエチレンオキシド成分のグラ
フト率は23.8wt％、エタノールアミンのグラフト
率は4.2wt％であつた。13C−NMRでもエチレン
オキシドの吸収が70.73ppmにみられた。この反
応溶液は15時間後の翌日まで三次元化せず粘度は
40cpsに達した。これをガラス板上に流し、自然
乾燥して0.1mm程度に薄いフイルムとした。この
フイルムを80℃１時間加熱して有機溶媒を完全に
除き、また未反応物を完全に反応させた後冷却し
て水中に入れフイルムを剥離、乾燥した。フイル
ムは無色透明で柔軟性があり強いものであつた。
乾燥フイルムは完全に架橋しており有機溶媒に不
溶であつた。フイルムをJISK6301の方法で引張
り試験を行なつた結果では、元の原料のスチレン
−無水マレイン酸コポリマーの強さが12.7メガパ
スカルであるのに対し、17.6メガパスカルと向上
した。このフイルムは水を28wt％、エタノール
を60wt％、水−エタノール混合系のエタノール
80％の所で一番多い110wt％の吸収率を示した。
実施例 ２
ジクロルエタン20mlにスチレン−無水マレイン
酸コポリマー（分子量109.800、無水マレイン酸
モル比13.6モル％）１ｇを100mlの三角フラスコ
にとり溶解させた。別にエタノールアミン0.0483
ｇをジクロルエタン５mlに溶解して先に用意した
コポリマー溶液に加え、室温でマグネチツクスタ
ーラーで撹拌しながら２時間反応した。次にポリ
エチレンオキシドジアミン（分子量6000）3.16ｇ
をジクロルエタン10mlに溶かしたものを先の反応
溶液に添加、室温で反応させた。反応系から一部
をとり出し赤外吸収スペクトルで反応率を追跡し
た。反応は約45分で完結しこの時点の粘度は
50cpsに達した。反応系の粘度は50cpsに達すると
間もなく三次元化し固化するのでこの反応系をガ
ラス板上に流して放置し、自然乾燥してフイルム
状にした。更に100℃で30分加熱して有機溶媒を
完全に除き、冷却後水中において剥離して膜を得
た。ポリエチレンオキシドのグラフト率は310％
に達した。
酸コポリマー（分子量109.800、無水マレイン酸
モル比13.6モル％）１ｇを100mlの三角フラスコ
にとり溶解させた。別にエタノールアミン0.0483
ｇをジクロルエタン５mlに溶解して先に用意した
コポリマー溶液に加え、室温でマグネチツクスタ
ーラーで撹拌しながら２時間反応した。次にポリ
エチレンオキシドジアミン（分子量6000）3.16ｇ
をジクロルエタン10mlに溶かしたものを先の反応
溶液に添加、室温で反応させた。反応系から一部
をとり出し赤外吸収スペクトルで反応率を追跡し
た。反応は約45分で完結しこの時点の粘度は
50cpsに達した。反応系の粘度は50cpsに達すると
間もなく三次元化し固化するのでこの反応系をガ
ラス板上に流して放置し、自然乾燥してフイルム
状にした。更に100℃で30分加熱して有機溶媒を
完全に除き、冷却後水中において剥離して膜を得
た。ポリエチレンオキシドのグラフト率は310％
に達した。
フイルムのＸ線回折により20.6および22.0（2θ）
のピークがみられ、ポリエチレンオキシドジアミ
ン（分子量6000）のピーク19.2および20.0とほゞ
一致した。又同フイルムの熱分析によつても65〜
66℃に吸熱ピークがみられ、ポリエチレンオキシ
ドジアミン（分子量6000）にみられる吸熱ピーク
67℃とほゞ一致した。この事はグラフトフイルム
中にポリエチレンオキシドが、塑水性のスチレン
部分とミクロ的に分離した形で存在するミクロ相
分離構造をなしているたると思われる。このグラ
フトフイルムは乾燥状態で固く脆いものであつた
が水、エタノールなどを吸収すると膨潤して軟ら
かくなつた。このフイルムは水を120wt％、エタ
ノールを160wt％吸収した。水−エタノール混合
系ではエタノール80％、水20％の所でピークを形
成し、700wt％吸収した。またクロロホルム2200
％、テトラヒドロフラン1200％、ベンゼン620％、
アセトン370％（重量）吸収した。
のピークがみられ、ポリエチレンオキシドジアミ
ン（分子量6000）のピーク19.2および20.0とほゞ
一致した。又同フイルムの熱分析によつても65〜
66℃に吸熱ピークがみられ、ポリエチレンオキシ
ドジアミン（分子量6000）にみられる吸熱ピーク
67℃とほゞ一致した。この事はグラフトフイルム
中にポリエチレンオキシドが、塑水性のスチレン
部分とミクロ的に分離した形で存在するミクロ相
分離構造をなしているたると思われる。このグラ
フトフイルムは乾燥状態で固く脆いものであつた
が水、エタノールなどを吸収すると膨潤して軟ら
かくなつた。このフイルムは水を120wt％、エタ
ノールを160wt％吸収した。水−エタノール混合
系ではエタノール80％、水20％の所でピークを形
成し、700wt％吸収した。またクロロホルム2200
％、テトラヒドロフラン1200％、ベンゼン620％、
アセトン370％（重量）吸収した。
しかし引張強度はグラフト前のフイルムより幾
分低下した。赤外吸収スペクトル、1H−13C−
NMRスペクトルでの分析結果は実施例１とほゞ
同じであつた。
分低下した。赤外吸収スペクトル、1H−13C−
NMRスペクトルでの分析結果は実施例１とほゞ
同じであつた。
実施例 ３
クロロホルム20mlにスチレン−無水マレイン酸
コポリマー（分子量122000、無水マレイン酸の含
有モル数11.7％）１ｇを溶解した。この溶液に、
ジエタノールアミン0.0654ｇをクロロホルム５ml
に溶解して加え、室温で２時間マグネチツクスタ
ーラーで撹拌反応した。ジエタノールアミンの量
はスチレン−無水マレイン酸コポリマー中のマレ
イン酸組成の55モル％を反応させる量である。
コポリマー（分子量122000、無水マレイン酸の含
有モル数11.7％）１ｇを溶解した。この溶液に、
ジエタノールアミン0.0654ｇをクロロホルム５ml
に溶解して加え、室温で２時間マグネチツクスタ
ーラーで撹拌反応した。ジエタノールアミンの量
はスチレン−無水マレイン酸コポリマー中のマレ
イン酸組成の55モル％を反応させる量である。
この反応溶液に対し、0.5ｇのポリエチレンオ
キシドジアミン（分子量1100）を７mlのクロロホ
ルムに溶解して加え室温で撹拌しながら反応させ
た。この反応は非常に早くて粘度測定による追跡
では15分で50cpsに達したので、反応系をガラス
板上に流して製膜し、一部はそのまゝ反応した。
粘度は25分で60cpsに達し固化した。反応速度の
早い理由はジエタノールアミンの添加量が低いた
め、残留する酸無水物の量が多く、したがつて反
応点が多いためと思われる。
キシドジアミン（分子量1100）を７mlのクロロホ
ルムに溶解して加え室温で撹拌しながら反応させ
た。この反応は非常に早くて粘度測定による追跡
では15分で50cpsに達したので、反応系をガラス
板上に流して製膜し、一部はそのまゝ反応した。
粘度は25分で60cpsに達し固化した。反応速度の
早い理由はジエタノールアミンの添加量が低いた
め、残留する酸無水物の量が多く、したがつて反
応点が多いためと思われる。
このフイルムはグラフト率50％、引張り強さ22
メガパスカル、吸水率は40wt％、エタノールに
対し80wt％、エタノール80−水20％の混合物に
対し170wt％であつた。その他の物理化学的分析
データはほゞ実施例１と同様であつた。
メガパスカル、吸水率は40wt％、エタノールに
対し80wt％、エタノール80−水20％の混合物に
対し170wt％であつた。その他の物理化学的分析
データはほゞ実施例１と同様であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ スチレン−無水マレイン酸コポリマー中の酸
無水物組成の一部をモノまたはジまたはトリアル
コールアミンと有機溶媒中反応し、得られた反応
物と更にポリエチレンオキシドジアミンを室温で
反応することにより得られる架橋型、親水性、親
アルコール性ポリスチレンの製造方法。 ２ スチレン−無水マレイン酸コポリマー組成中
の酸無水物残量が5.5モル％以下になるように5.5
モル％以上の部分をモノまたはジまたはトリアル
コールアミンと有機溶媒中反応する特許請求の範
囲第１項記載の架橋型、親水性、親アルコール性
ポリスチレンの製造方法。 ３ モノまたはジまたはトリアルコールアミンは NH2（CH2）oOH、NH｛（CH2）oOH｝2、Ｎ
｛（CH2）oOH｝3……(1) （式中ｎは２−５の整数を示す。） (1)式に示されるアルコールアミンである特許請
求の範囲第１項の架橋型、親水性、親アルコール
性ポリスチレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26325885A JPS62124103A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 架橋型、親水性、親アルコール性ポリスチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26325885A JPS62124103A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 架橋型、親水性、親アルコール性ポリスチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62124103A JPS62124103A (ja) | 1987-06-05 |
| JPH0551606B2 true JPH0551606B2 (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=17386968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26325885A Granted JPS62124103A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 架橋型、親水性、親アルコール性ポリスチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62124103A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07156109A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-06-20 | Shimazaki Mokkosho:Kk | あり柄及びあり溝加工装置 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60323647D1 (de) * | 2002-08-30 | 2008-10-30 | Isp Investments Inc | SICH NATüRLICH ANFüHLENDE POLYMERE |
| JP4701715B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-06-15 | Ｊｓｒ株式会社 | 光学フィルムの製造方法および光学フィルム |
| KR101364911B1 (ko) * | 2007-12-06 | 2014-02-19 | 바스프 에스이 | 실온 가교가능한 이온 전도성 중합체계 |
-
1985
- 1985-11-22 JP JP26325885A patent/JPS62124103A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07156109A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-06-20 | Shimazaki Mokkosho:Kk | あり柄及びあり溝加工装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62124103A (ja) | 1987-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1236641A (en) | Copolymer of lactic acid and glycolic acid and method for producing same | |
| CA1202149A (en) | Process for the functionalization of polystyrene resins | |
| EP0298667A2 (en) | Block polymers of methacrylates and derivatives thereof | |
| US5098959A (en) | Block polymers of methacrylates | |
| US3070579A (en) | Vinyl aromatic polymers having reactive end groups and process for making the same | |
| Storey et al. | Synthesis and mechanical properties of poly (styrene‐b‐lsobutylene‐b‐styrene) block copolymer lonomers | |
| JPH11511202A (ja) | 安定な遊離ラジカル存在下での１，３−ジエンの制御されたラジカル重合によるテレケリックな１，３−ジエンオリゴマーの合成方法 | |
| JPH0551606B2 (ja) | ||
| US4238579A (en) | Vinylamine aromatic copolymers and salts thereof | |
| JPS62256801A (ja) | ポリアミン類から誘導される新規な機能性樹脂及びその製造方法 | |
| JPH0347814A (ja) | イミド化共重合体およびそれを用いた樹脂改質剤、樹脂相溶化剤 | |
| US5300690A (en) | Polyoxime derived from carbon monoxide-propylene polyketone | |
| JPH045051B2 (ja) | ||
| JPH0510364B2 (ja) | ||
| Kino et al. | Synthesis of poly (alcohol) s by hydroboration/oxidation of poly (methylallene) prepared by π-allylnickel-catalyzed living coordination polymerization | |
| Yaacoub et al. | Effective catalytic activity of polymeric sulfoxides in alkylation reactions under two-phase conditions | |
| CN117164453B (zh) | 一种环烯烃动态交联共聚物及其制备方法和用途 | |
| US4988772A (en) | Polyalkylvinyl ether/polyalkyloxazoline copolymers, processes for making, and uses | |
| JP3072645B2 (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂用低収縮化剤 | |
| JPH05301914A (ja) | 両末端反応性高分子化合物及びその製造方法 | |
| Chiang et al. | Separation of liquid mixtures by using polymer membranes, V. Water‐alcohol separation by pervaporation through poly (vinyl alcohol)‐graft‐poly (styrene‐co‐maleic anhydride) membranes | |
| JP2575958B2 (ja) | ポリヒドロキシスチレンの製造方法 | |
| US5098954A (en) | Polyalkylvinyl ether/polyalkyloxazoline copolymers, processes for making, and uses | |
| JP2024157421A (ja) | 多分岐型のフェノール樹脂およびその製造方法 | |
| CA1218499A (en) | Water-soluble sulfonated polymers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |