JPH055283A - スルホ基含有芳香族化合物を用いた支持体の処理方法、そのような化合物を含む組成物、およびその製造方法 - Google Patents
スルホ基含有芳香族化合物を用いた支持体の処理方法、そのような化合物を含む組成物、およびその製造方法Info
- Publication number
- JPH055283A JPH055283A JP3017894A JP1789491A JPH055283A JP H055283 A JPH055283 A JP H055283A JP 3017894 A JP3017894 A JP 3017894A JP 1789491 A JP1789491 A JP 1789491A JP H055283 A JPH055283 A JP H055283A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dyeing
- composition
- mixture
- sulfonation
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 87
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 title description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 title 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 46
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 25
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 13
- -1 dyeing Substances 0.000 claims description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 11
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 11
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 claims description 3
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005282 brightening Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 8
- FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L disodium;4-[(1-oxido-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HKTCLPBBJDIBGF-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HKTCLPBBJDIBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMBHHSBRXZAGDZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2,3-di(propan-2-yl)benzene Chemical group CC(C)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(C)C AMBHHSBRXZAGDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQBNLFRFALCILS-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-sulfonaphthalen-1-yl)methyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3S(=O)(=O)O)=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1 DQBNLFRFALCILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGSAVDJVMKFBJP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[2-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]diazenyl]anilino]-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC(C=C1C)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O KGSAVDJVMKFBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001836 Dioctyl sodium sulphosuccinate Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001966 Qiana Polymers 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002334 Spandex Polymers 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- NGPGDYLVALNKEG-UHFFFAOYSA-N azanium;azane;2,3,4-trihydroxy-4-oxobutanoate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O NGPGDYLVALNKEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKPHXALLZGIJBL-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);hydron;3-oxido-4-[(2-oxidonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [H+].[H+].[H+].[Cr+3].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3[O-])=C([O-])C=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1.C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3[O-])=C([O-])C=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 RKPHXALLZGIJBL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L disodium;2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UHXQPQCJDDSMCB-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[[9,10-dioxo-4-(2,4,6-trimethyl-3-sulfonatoanilino)anthracen-1-yl]amino]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=C(C)C=C(C)C(S([O-])(=O)=O)=C1C UHXQPQCJDDSMCB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L disodium;5-methyl-2-[[4-(4-methyl-2-sulfonatoanilino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1S([O-])(=O)=O FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009981 jet dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000991 leather dye Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 239000000983 mordant dye Substances 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BIWCZXIHIQDFSM-UHFFFAOYSA-N n'-docosylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN BIWCZXIHIQDFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-M sodium 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004759 spandex Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 239000012192 staining solution Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
- C14C3/02—Chemical tanning
- C14C3/08—Chemical tanning by organic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
- C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
- D06P1/621—Compounds without nitrogen
- D06P1/622—Sulfonic acids or their salts
- D06P1/625—Aromatic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/14—Wool
- D06P3/16—Wool using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
- D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
- D06P3/8209—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing amide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 適用助剤の存在下における水性媒質による繊
維材料の処理方法であって;適用助剤が、 [上式中、R1はC1〜C4アルキルを示し、そして、
R2は、水素またはC1〜C4アルキルを示し、R3お
よびR4はそれぞれ独立に、C1〜C4アルキルを示
し、Xは、酸素、硫黄、または直結合を示し、そしてp
およびqは、それぞれ独立に、0.1、または2を示
す]を有する化合物のスルホン化生成物、あるいは式
(I)を有する化合物の混合物のスルホン化生成物、お
よび式(II)を有する化合物の混合物のスルホン化生成
物を、所望により少なくとも部分的に塩の形態で、含む
組成物である、方法。 【効果】 特に窒素含有繊維材料の染色もしくは蛍光増
白に、または革のなめし、再なめし、もしくは油脂塗
に、顕著な均染性を示す、水性媒質による繊維材料の処
理用の、高い耐光堅牢度を有する有用な適用助剤であ
る。
維材料の処理方法であって;適用助剤が、 [上式中、R1はC1〜C4アルキルを示し、そして、
R2は、水素またはC1〜C4アルキルを示し、R3お
よびR4はそれぞれ独立に、C1〜C4アルキルを示
し、Xは、酸素、硫黄、または直結合を示し、そしてp
およびqは、それぞれ独立に、0.1、または2を示
す]を有する化合物のスルホン化生成物、あるいは式
(I)を有する化合物の混合物のスルホン化生成物、お
よび式(II)を有する化合物の混合物のスルホン化生成
物を、所望により少なくとも部分的に塩の形態で、含む
組成物である、方法。 【効果】 特に窒素含有繊維材料の染色もしくは蛍光増
白に、または革のなめし、再なめし、もしくは油脂塗
に、顕著な均染性を示す、水性媒質による繊維材料の処
理用の、高い耐光堅牢度を有する有用な適用助剤であ
る。
Description
【0001】下記に規定したような、規定されたスルホ
ン化芳香族化合物(a)および(b)の混合物が特に窒
素含有繊維材料の染色もしくは螢光増白に、または革の
なめし、再なめし、もしくは油脂塗に、顕著な均染性を
示す、水性媒質による繊維材料の処理用の、高い耐光堅
牢度を有する有用な適用助剤であることが見い出され
た。
ン化芳香族化合物(a)および(b)の混合物が特に窒
素含有繊維材料の染色もしくは螢光増白に、または革の
なめし、再なめし、もしくは油脂塗に、顕著な均染性を
示す、水性媒質による繊維材料の処理用の、高い耐光堅
牢度を有する有用な適用助剤であることが見い出され
た。
【0002】本発明は、適用助剤としての前記混合物そ
れぞれの組成物の存在下における水性媒質による繊維材
料の処理、および一定の組成物とその製造方法に関す
る。
れぞれの組成物の存在下における水性媒質による繊維材
料の処理、および一定の組成物とその製造方法に関す
る。
【0003】従って、本発明によれば、適用助剤の存在
下における水性媒質による繊維材料の処理方法であっ
て;適用助剤が、 (a)次式(I)
下における水性媒質による繊維材料の処理方法であっ
て;適用助剤が、 (a)次式(I)
【0004】
【化5】
【0005】〔上式中、R1 は、C1 〜C4 アルキルを
示し、そしてR2 は、水素またはC1 〜C4アルキルを
示す〕を有する化合物のスルホン化生成物、あるいは、
式(I)を有する化合物の混合物のスルホン化生成物、
および (b)次式(II)
示し、そしてR2 は、水素またはC1 〜C4アルキルを
示す〕を有する化合物のスルホン化生成物、あるいは、
式(I)を有する化合物の混合物のスルホン化生成物、
および (b)次式(II)
【0006】
【化6】
【0007】〔上式中、R3 およびR4 はそれぞれ独立
に、C1 〜C4 アルキルを示し、Xは、酸素、硫黄、ま
たは直結合を示し、そしてpおよびqは、それぞれ独立
に、0,1、または2を示す〕を有する化合物のスルホ
ン化生成物、あるいは式(II)を有する化合物の混合物
のスルホン化生成物を、所望により少なくとも部分的に
塩の形態で、含む組成物(p)である、方法が提供され
る。
に、C1 〜C4 アルキルを示し、Xは、酸素、硫黄、ま
たは直結合を示し、そしてpおよびqは、それぞれ独立
に、0,1、または2を示す〕を有する化合物のスルホ
ン化生成物、あるいは式(II)を有する化合物の混合物
のスルホン化生成物を、所望により少なくとも部分的に
塩の形態で、含む組成物(p)である、方法が提供され
る。
【0008】R1 ,R2 ,R3 およびR4の意味におけ
る1〜4個の炭素原子を有するアルキル基として、全て
の可能性のある代表例、すなわち、メチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、
sec−ブチル、およびt−ブチルを考慮に入れる。
る1〜4個の炭素原子を有するアルキル基として、全て
の可能性のある代表例、すなわち、メチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、
sec−ブチル、およびt−ブチルを考慮に入れる。
【0009】R1 +R2 中の炭素原子の合計数は、有利
には少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個、特に
少なくとも4個の量である。好ましくは、R2 は、C1
〜C 4 アルキルを示す。R2 がC1 〜C4 アルキルを示
すならば、記号R1 およびR 2 は、同じ意味または異な
る意味、好ましくは同じ意味を有することができる。R
1 およびR2 の意味におけるアルキル基のうちでは、高
級分子の方が好ましく、特に、C3 〜C4 アルキル、す
なわちプロピルおよびブチル、そのうち特に好ましくは
枝分れ基を有するもの、全てよりもイソプロピルが好ま
しい。アルキル基R1 は、α位およびβ位のどちらにあ
ってもよく;R2 がC1 〜C4 アルキルを示すならば、
またこの基もα位およびβ位またはα′位およびβ′位
のいずれにあってもよい。式(I)を有するジアルキル
置換ナフタレンのうちでは、全ての可能性のある位置異
性体;特に相当する1,3−、1,4−、1,5−、
1,6−、1,7−、2,6−、および2,7−ジアル
キル置換ナフタレンを考慮に入れる。単一化合物または
混合物、有利には工業異性体混合物を用いることができ
る。
には少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個、特に
少なくとも4個の量である。好ましくは、R2 は、C1
〜C 4 アルキルを示す。R2 がC1 〜C4 アルキルを示
すならば、記号R1 およびR 2 は、同じ意味または異な
る意味、好ましくは同じ意味を有することができる。R
1 およびR2 の意味におけるアルキル基のうちでは、高
級分子の方が好ましく、特に、C3 〜C4 アルキル、す
なわちプロピルおよびブチル、そのうち特に好ましくは
枝分れ基を有するもの、全てよりもイソプロピルが好ま
しい。アルキル基R1 は、α位およびβ位のどちらにあ
ってもよく;R2 がC1 〜C4 アルキルを示すならば、
またこの基もα位およびβ位またはα′位およびβ′位
のいずれにあってもよい。式(I)を有するジアルキル
置換ナフタレンのうちでは、全ての可能性のある位置異
性体;特に相当する1,3−、1,4−、1,5−、
1,6−、1,7−、2,6−、および2,7−ジアル
キル置換ナフタレンを考慮に入れる。単一化合物または
混合物、有利には工業異性体混合物を用いることができ
る。
【0010】記号Xは、好ましくは直結合または酸素を
示す。pおよび/またはqが1または2を示すならば、
アルキル基はそれぞれXに対してオルト位、メタ位およ
びパラ位のいずれにあってもよい。pおよびqのうちの
ひとつのみが1であり、他が0を示す、式(II)を有す
る化合物としては、相当する2−,3−、または4−ア
ルキル−、主に−メチルジフェニルエーテル、あるいは
2−,3−、または4−イソプロピルビフェニルおよび
さらにこれら化合物の工業混合物を挙げることができ
る。pおよびqがそれぞれ1を示す化合物のうちでは、
単一の位置異性体、すなわち2,2′、2,3′、2,
4′、3,3′、3,4′、4,4′並びに混合物、特
にそのような異性体の工業混合物を挙げることができ、
これらジイソプロピルビフェニルおよびジトリルエーテ
ル並びにジイソプロピルビフェニル混合物およびジトリ
ルエーテル混合物のうちでは、特に工業ジトリルエーテ
ル混合物が好ましい。pまたはqが2を示すならば、2
個のアルキル基は異なる意味を有することができ、好ま
しくは同じ意味を有し、フェニル基のいずれの2つの位
置(2,3;2,4;2,5;2,6;3,4;3,
5)にあってもよく;特に相当するジキシリルエーテル
およびジキシリルエーテル混合物、特に工業ジキシリル
エーテル混合物は、有用である。また、混合エーテル、
特にフェニルトリルエーテル、フェニルキシリルエーテ
ル、およびトリルキシリルエーテルは有用である。上記
の式(II)を有する化合物のうちでは、p=0または1
であり、q=0または1であるもの、主にビフェニル、
イソプロピルビフェニル、ジフェニルエーテル、特にジ
トリルエーテルが好ましい。
示す。pおよび/またはqが1または2を示すならば、
アルキル基はそれぞれXに対してオルト位、メタ位およ
びパラ位のいずれにあってもよい。pおよびqのうちの
ひとつのみが1であり、他が0を示す、式(II)を有す
る化合物としては、相当する2−,3−、または4−ア
ルキル−、主に−メチルジフェニルエーテル、あるいは
2−,3−、または4−イソプロピルビフェニルおよび
さらにこれら化合物の工業混合物を挙げることができ
る。pおよびqがそれぞれ1を示す化合物のうちでは、
単一の位置異性体、すなわち2,2′、2,3′、2,
4′、3,3′、3,4′、4,4′並びに混合物、特
にそのような異性体の工業混合物を挙げることができ、
これらジイソプロピルビフェニルおよびジトリルエーテ
ル並びにジイソプロピルビフェニル混合物およびジトリ
ルエーテル混合物のうちでは、特に工業ジトリルエーテ
ル混合物が好ましい。pまたはqが2を示すならば、2
個のアルキル基は異なる意味を有することができ、好ま
しくは同じ意味を有し、フェニル基のいずれの2つの位
置(2,3;2,4;2,5;2,6;3,4;3,
5)にあってもよく;特に相当するジキシリルエーテル
およびジキシリルエーテル混合物、特に工業ジキシリル
エーテル混合物は、有用である。また、混合エーテル、
特にフェニルトリルエーテル、フェニルキシリルエーテ
ル、およびトリルキシリルエーテルは有用である。上記
の式(II)を有する化合物のうちでは、p=0または1
であり、q=0または1であるもの、主にビフェニル、
イソプロピルビフェニル、ジフェニルエーテル、特にジ
トリルエーテルが好ましい。
【0011】式(I)および(II)を有する化合物のス
ルホン化は、通常のスルホン化条件下、好ましくはオレ
ウム、 100%の硫酸、濃硫酸またはクロロスルホン酸を
用いて行うことができる。スルホン化は、有利には室温
(=20℃)〜 150℃、好ましくは70〜 135℃の温度範囲
内で行うことができる。特に好ましい、 100%または濃
硫酸を用いるスルホン化においては、条件は、所望なら
ば、反応水が除去されるように(例えば、蒸留または蒸
発、所望により減圧下)選ぶことができる。スルホン化
は、適当には、式(I)および/または(II)の分子あ
たりに、平均して0.7〜2、有利には0.8〜1.5、好ま
しくは0.8〜1.2個のスルホ基を、式(I)または(I
I)を有する出発物質、あるいは式(I)および(II)
を有する出発物質の混合物1モルあたり有利には0.9〜
2.5モル、好ましくは1.0〜1.8モルのスルホン化剤を
用いることによって、導入するような条件下で行われ
る。 100%または濃硫酸(特に、 H2SO4・H2O 〜H2SO
4 、言い換えると分子あたりに1〜0分子の水を含むH2
SO4)を用いる好ましいスルホン化においては、反応水
は、有利には、減圧下に留去され、これによってスルホ
ン化反応の続行が助けられ、同時にスルホン化されてい
ない出発物質が留去されることができ、スルホン化生成
物が主に0.8〜2、有利には0.9〜1.5、好ましくは1.
0〜1.5のスルホン化度に達し、この生成物のうちで
は、平均して1.0〜1.4のスルホン化度を有するものが
特に好ましい。
ルホン化は、通常のスルホン化条件下、好ましくはオレ
ウム、 100%の硫酸、濃硫酸またはクロロスルホン酸を
用いて行うことができる。スルホン化は、有利には室温
(=20℃)〜 150℃、好ましくは70〜 135℃の温度範囲
内で行うことができる。特に好ましい、 100%または濃
硫酸を用いるスルホン化においては、条件は、所望なら
ば、反応水が除去されるように(例えば、蒸留または蒸
発、所望により減圧下)選ぶことができる。スルホン化
は、適当には、式(I)および/または(II)の分子あ
たりに、平均して0.7〜2、有利には0.8〜1.5、好ま
しくは0.8〜1.2個のスルホ基を、式(I)または(I
I)を有する出発物質、あるいは式(I)および(II)
を有する出発物質の混合物1モルあたり有利には0.9〜
2.5モル、好ましくは1.0〜1.8モルのスルホン化剤を
用いることによって、導入するような条件下で行われ
る。 100%または濃硫酸(特に、 H2SO4・H2O 〜H2SO
4 、言い換えると分子あたりに1〜0分子の水を含むH2
SO4)を用いる好ましいスルホン化においては、反応水
は、有利には、減圧下に留去され、これによってスルホ
ン化反応の続行が助けられ、同時にスルホン化されてい
ない出発物質が留去されることができ、スルホン化生成
物が主に0.8〜2、有利には0.9〜1.5、好ましくは1.
0〜1.5のスルホン化度に達し、この生成物のうちで
は、平均して1.0〜1.4のスルホン化度を有するものが
特に好ましい。
【0012】それぞれ式(I)、および(II)に相当す
る化合物への、アルコールR1−OHおよび/またはR2−OH
を用いたナフタレンのアルキル化、並びに/あるいは、
アルコールR3−OHおよび/またはR4−OHを用いたビフェ
ニルまたはジフェニル(チオ)エーテルのアルキル化
は、所望ならば、同じスルホン化媒質下にスルホン化と
ともに行うことができる。
る化合物への、アルコールR1−OHおよび/またはR2−OH
を用いたナフタレンのアルキル化、並びに/あるいは、
アルコールR3−OHおよび/またはR4−OHを用いたビフェ
ニルまたはジフェニル(チオ)エーテルのアルキル化
は、所望ならば、同じスルホン化媒質下にスルホン化と
ともに行うことができる。
【0013】スルホン化生成物(a)は、次平均式
【0014】
【化7】
【0015】〔上式中、mは0.7〜2を示し、そしてM
は水素またはカチオンを示す〕によって表すことができ
る。スルホン化生成物(b)は、次平均式
は水素またはカチオンを示す〕によって表すことができ
る。スルホン化生成物(b)は、次平均式
【0016】
【化8】
【0017】〔上式中、nは0.7〜2を示す〕によって
表すことができる。
表すことができる。
【0018】式(Ia)において、環AおよびBは、そ
れぞれ有利には、1個より多いスルホ基を含まない。式
(IIb)において、ベンゼン環は、それぞれ有利には、
1個より多いスルホ基を含まない。指数mおよびnは、
上に示したスルホン化度を表し、有利にはそれぞれ0.8
〜1.5、好ましくは0.8〜1.2の範囲内である。スルホ
ン化は、有利には、できるだけ単一なスルホン化度に達
成され、m,nがそれぞれ0.8〜1.2となるように、特
に、少なくとも50モル%、好ましくは少なくとも80モル
%の生成物がモノスルホン化され、それぞれm,nが0.
9〜1.5となるように、あるいは、少なくとも90モル%
の、それぞれ少なくとも98モル%の好ましくは 100%の
生成物がスルホン化され、m,nがそれぞれ1.0〜1.5
となるように行われる。式(I)および(II)を有する
化合物は、別々に、または特に有利には1つの反応混合
物中にともにスルホン化されることもできる。
れぞれ有利には、1個より多いスルホ基を含まない。式
(IIb)において、ベンゼン環は、それぞれ有利には、
1個より多いスルホ基を含まない。指数mおよびnは、
上に示したスルホン化度を表し、有利にはそれぞれ0.8
〜1.5、好ましくは0.8〜1.2の範囲内である。スルホ
ン化は、有利には、できるだけ単一なスルホン化度に達
成され、m,nがそれぞれ0.8〜1.2となるように、特
に、少なくとも50モル%、好ましくは少なくとも80モル
%の生成物がモノスルホン化され、それぞれm,nが0.
9〜1.5となるように、あるいは、少なくとも90モル%
の、それぞれ少なくとも98モル%の好ましくは 100%の
生成物がスルホン化され、m,nがそれぞれ1.0〜1.5
となるように行われる。式(I)および(II)を有する
化合物は、別々に、または特に有利には1つの反応混合
物中にともにスルホン化されることもできる。
【0019】スルホン化の完了後、得られた生成物〔こ
こで、特に式(Ia)および(IIb)において、Mは水
素を示す〕を相当する塩の形態、特に、ここで、式(I
a)および(IIb)においてMがカチオンM′を示す場
合に、好ましくはM′−塩の形態に、適当な塩基または
強塩基と弱酸の塩を用いる反応によって、転化させるこ
とができる。カチオンM′としては、無色のカチオン、
特に、アルカリ金属カチオン(好ましくは、リチウム、
ナトリウム、カリウム)、アルカり土類金属カチオン
(好ましくはマグネシウム)、および/またはアンモニ
ウムカチオン(好ましくは、未置換のアンモニウム、モ
ルホリニウム、またはC1 〜C4 アルキルおよび/もし
くはC2 〜C3 ヒドロキシアルキルで置換されたアンモ
ニウム、特に、モノ−、ジ−、もしくはトリエタノール
アンモニウム、または、モノ−、ジ−、もしくはトリイ
ソプロパノールアンモニウム)が、主に考慮に入れら
れ、これらは、スルホン酸を相当する塩基または弱酸の
それらの塩で、主に、アルカリ金属水酸化物、炭酸塩、
または重炭酸塩、水酸化マグネシウムもしくは炭酸マグ
ネシウム、アンモニアもしくは相当するアミンで処理す
ることにより導入することができる。塩基もしくは/お
よび強塩基と弱酸の塩は、有利には、生成物の10重量%
の水溶液のpHが、5.5〜9.0、好ましくは7.0〜8.0の
範囲内であるような量で添加される。
こで、特に式(Ia)および(IIb)において、Mは水
素を示す〕を相当する塩の形態、特に、ここで、式(I
a)および(IIb)においてMがカチオンM′を示す場
合に、好ましくはM′−塩の形態に、適当な塩基または
強塩基と弱酸の塩を用いる反応によって、転化させるこ
とができる。カチオンM′としては、無色のカチオン、
特に、アルカリ金属カチオン(好ましくは、リチウム、
ナトリウム、カリウム)、アルカり土類金属カチオン
(好ましくはマグネシウム)、および/またはアンモニ
ウムカチオン(好ましくは、未置換のアンモニウム、モ
ルホリニウム、またはC1 〜C4 アルキルおよび/もし
くはC2 〜C3 ヒドロキシアルキルで置換されたアンモ
ニウム、特に、モノ−、ジ−、もしくはトリエタノール
アンモニウム、または、モノ−、ジ−、もしくはトリイ
ソプロパノールアンモニウム)が、主に考慮に入れら
れ、これらは、スルホン酸を相当する塩基または弱酸の
それらの塩で、主に、アルカリ金属水酸化物、炭酸塩、
または重炭酸塩、水酸化マグネシウムもしくは炭酸マグ
ネシウム、アンモニアもしくは相当するアミンで処理す
ることにより導入することができる。塩基もしくは/お
よび強塩基と弱酸の塩は、有利には、生成物の10重量%
の水溶液のpHが、5.5〜9.0、好ましくは7.0〜8.0の
範囲内であるような量で添加される。
【0020】生成物(a)および(b)、すなわちそれ
ぞれ式(I)および(II)を有する化合物は、有利に
は、(a)/(b)すなわち、それぞれ(I)/(II)
のモル比が10:90〜80:20、好ましくは20:80〜70:30
より好ましくは40:60〜60:40の範囲内で用いられる。
ぞれ式(I)および(II)を有する化合物は、有利に
は、(a)/(b)すなわち、それぞれ(I)/(II)
のモル比が10:90〜80:20、好ましくは20:80〜70:30
より好ましくは40:60〜60:40の範囲内で用いられる。
【0021】得られた混合物は、特に塩の形態、好まし
くはM′−塩の形態で、容易に水に可溶であり、所望に
より水の含有量を好ましくは10〜70重量%の乾性物質含
有量に調節した後に、製造されるように処理することが
でき、あるいは、所望ならば、それらを例えば微粉砕ま
たは粗砕(所望により、粗砕助剤を添加して)によって
乾燥させ、乾性組成物を得ることができる。
くはM′−塩の形態で、容易に水に可溶であり、所望に
より水の含有量を好ましくは10〜70重量%の乾性物質含
有量に調節した後に、製造されるように処理することが
でき、あるいは、所望ならば、それらを例えば微粉砕ま
たは粗砕(所望により、粗砕助剤を添加して)によって
乾燥させ、乾性組成物を得ることができる。
【0022】組成物(P)は、所望により少なくとも部
分的に塩の形態で、(a)および(b)のみからなるこ
とができ、あるいは、さらなる添加剤〔例えば、下記に
規定したような(c)および/または希釈剤、例えば
水〕を含むことができる。
分的に塩の形態で、(a)および(b)のみからなるこ
とができ、あるいは、さらなる添加剤〔例えば、下記に
規定したような(c)および/または希釈剤、例えば
水〕を含むことができる。
【0023】本発明の特定の態様は、少なくとも部分的
に塩の形態、好ましくはM′−塩の形態の(a)および
(b)の含有によって特徴づけられ、そして少なくとも
部分的に塩の形態の(a)および(b)の乾性混合物、
または、10〜70重量%の乾性物質含有量〔少なくとも部
分的に塩の形態の(a)+(b)〕を有する水性組成物
のいずれかであり、そして少なくとも部分的に塩の形態
の(a)および(b)の他に、さらに添加剤を含まな
い、組成物(P1)によって表される。少なくとも部分的
に塩の形態の(a)および(b)として、式(I)およ
び(II)を有する化合物のスルホン化によって得られる
ような相当するスルホン化生成物およびその塩の形態を
意味し、所望によりその製造からの相当する副生成物
(本質的にM′−硫酸塩、および所望によりスルホン化
反応の間に生じ得るような有機副生成物)を含むことが
できる。少なくとも部分的に塩の形態の10重量%の含有
量の(a)+(b)の水性組成物(P1)のpHは、有利に
は、5.5〜9.0、好ましくは7.0〜8.0の範囲内であ
る。
に塩の形態、好ましくはM′−塩の形態の(a)および
(b)の含有によって特徴づけられ、そして少なくとも
部分的に塩の形態の(a)および(b)の乾性混合物、
または、10〜70重量%の乾性物質含有量〔少なくとも部
分的に塩の形態の(a)+(b)〕を有する水性組成物
のいずれかであり、そして少なくとも部分的に塩の形態
の(a)および(b)の他に、さらに添加剤を含まな
い、組成物(P1)によって表される。少なくとも部分的
に塩の形態の(a)および(b)として、式(I)およ
び(II)を有する化合物のスルホン化によって得られる
ような相当するスルホン化生成物およびその塩の形態を
意味し、所望によりその製造からの相当する副生成物
(本質的にM′−硫酸塩、および所望によりスルホン化
反応の間に生じ得るような有機副生成物)を含むことが
できる。少なくとも部分的に塩の形態の10重量%の含有
量の(a)+(b)の水性組成物(P1)のpHは、有利に
は、5.5〜9.0、好ましくは7.0〜8.0の範囲内であ
る。
【0024】上記の混合物および組成物は、特に、アニ
オン染料に対して高い親和力を有する窒素含有支持体上
に、均染性、バレーカバーリング性、防染性および緩染
性、並びに、ヒドロトロピー性および分散性、そして容
易な染料移行性を有する。それらは、適用助剤として繊
維材料の処理用の、水性媒質下に行われる方法において
役立つ。繊維材料の処理として、ここでは、本質的に、
物質の側面および/または物理的性質並びに/あるいは
彩色性を改質する製品の適用、主に染料、螢光増白剤並
びに(革支持体に対する)また油脂塗剤、(再)なめし
剤および/または充填剤の適用を意味する。それらは、
特に、種々の繊維支持体、好ましくは、繊維材料〔主
に、天然、半合成、または完全に合成の窒素含有繊維材
料、特に天然、または合成のポリアミド(例えば、ウー
ル、シルク、合成ポリアミド)、ポリウレタン、塩基性
改質ポリアルキレン(ポリプロピレン)またはポリアク
リロニトリル〕および革の染色および/または螢光増
白、並びに革のなめし、再なめし、および油脂塗におけ
る助剤として役立つ。上記の組成物(P)、特に(P1)
は、色素の製造における添加剤として、特に、アニオン
染料、例えば「色指数(C.I.)」において酸(Acid)染料、
反応性染料、媒染染料、革染料、可溶化硫化染料、およ
び濃硫化染料の表題で規定されているもの、または、他
のアニオン螢光増白剤の濃液体製造において、または乾
性製造においても用いることもできる。 100重量部の純
染料または螢光増白剤あたりに、有利には2〜100 、好
ましくは4〜50重量部の〔(a)+(b)〕を、上記の
ように好ましくは少なくとも部分的に塩の形態で、好ま
しくはM′−塩の形態で用いる。
オン染料に対して高い親和力を有する窒素含有支持体上
に、均染性、バレーカバーリング性、防染性および緩染
性、並びに、ヒドロトロピー性および分散性、そして容
易な染料移行性を有する。それらは、適用助剤として繊
維材料の処理用の、水性媒質下に行われる方法において
役立つ。繊維材料の処理として、ここでは、本質的に、
物質の側面および/または物理的性質並びに/あるいは
彩色性を改質する製品の適用、主に染料、螢光増白剤並
びに(革支持体に対する)また油脂塗剤、(再)なめし
剤および/または充填剤の適用を意味する。それらは、
特に、種々の繊維支持体、好ましくは、繊維材料〔主
に、天然、半合成、または完全に合成の窒素含有繊維材
料、特に天然、または合成のポリアミド(例えば、ウー
ル、シルク、合成ポリアミド)、ポリウレタン、塩基性
改質ポリアルキレン(ポリプロピレン)またはポリアク
リロニトリル〕および革の染色および/または螢光増
白、並びに革のなめし、再なめし、および油脂塗におけ
る助剤として役立つ。上記の組成物(P)、特に(P1)
は、色素の製造における添加剤として、特に、アニオン
染料、例えば「色指数(C.I.)」において酸(Acid)染料、
反応性染料、媒染染料、革染料、可溶化硫化染料、およ
び濃硫化染料の表題で規定されているもの、または、他
のアニオン螢光増白剤の濃液体製造において、または乾
性製造においても用いることもできる。 100重量部の純
染料または螢光増白剤あたりに、有利には2〜100 、好
ましくは4〜50重量部の〔(a)+(b)〕を、上記の
ように好ましくは少なくとも部分的に塩の形態で、好ま
しくはM′−塩の形態で用いる。
【0025】特に有利には、組成物(P)、特に(P1)
は、窒素含有支持体の染色または螢光増白用助剤として
用いられる。組成物(P)は、特に、均染剤として働
き、一様な色合いの極めて均合した染色が得られるよう
に、(a)および(b)の混合物が高い親和力を有する
支持体上に最適な緩染および防染活性を示すので、合成
ポリアミド、および合成ポリアミド繊維の他にアニオン
染料に対して異なる親和力を示す他の窒素含有繊維を含
む繊維配合物(主にウール、シルク、およびエラストマ
ー繊維)の染色に特に価値がある。また革の染色におい
て、極めて均一な染色がなされる。染料混合物を用いた
場合にさえも均染活性があることは、特に有用である。
(a)および(b)の混合物は、有利には、支持体の重
量に関して、0.2〜10%、好ましくは0.5〜4%の範囲
の濃度で水性液中において用いられる。それらは、単一
の均染剤として用いることができ、あるいは、所望なら
ば、
は、窒素含有支持体の染色または螢光増白用助剤として
用いられる。組成物(P)は、特に、均染剤として働
き、一様な色合いの極めて均合した染色が得られるよう
に、(a)および(b)の混合物が高い親和力を有する
支持体上に最適な緩染および防染活性を示すので、合成
ポリアミド、および合成ポリアミド繊維の他にアニオン
染料に対して異なる親和力を示す他の窒素含有繊維を含
む繊維配合物(主にウール、シルク、およびエラストマ
ー繊維)の染色に特に価値がある。また革の染色におい
て、極めて均一な染色がなされる。染料混合物を用いた
場合にさえも均染活性があることは、特に有用である。
(a)および(b)の混合物は、有利には、支持体の重
量に関して、0.2〜10%、好ましくは0.5〜4%の範囲
の濃度で水性液中において用いられる。それらは、単一
の均染剤として用いることができ、あるいは、所望なら
ば、
【0026】(c)さらなる通常の、好ましくは(c1)
アニオン、(c2)非イオン、(c3)弱カチオン、または
(c4)両性分散および/または均染剤〔混合物(a)+
(b)対(c)の重量比は有利には9:1〜1:9、好
ましくは5:5〜9:1である〕と組み合わせても、ま
たは配合してさえも用いることができ、さらなる本発明
の特定の特徴は、(a),(b)、および(c)を含む組
成物(P2)によって表される。
アニオン、(c2)非イオン、(c3)弱カチオン、または
(c4)両性分散および/または均染剤〔混合物(a)+
(b)対(c)の重量比は有利には9:1〜1:9、好
ましくは5:5〜9:1である〕と組み合わせても、ま
たは配合してさえも用いることができ、さらなる本発明
の特定の特徴は、(a),(b)、および(c)を含む組
成物(P2)によって表される。
【0027】好ましいさらなるアニオン活性助剤(c1)
は、特に、スルホ基含有化合物、主にリグニンスルホネ
ート、脂肪スルホネート、および所望によりアルキル置
換のスルホン化芳香族化合物とホルムアルデヒドの、好
ましくはナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合生成物、並びにさらなるスルホ基含有芳香族モノおよ
びポリスルホン、高分子脂肪アルコールスルフェート
(特に、ナトリウムドデシルスルフェート)、モノまた
はジアルキルスルホスクシネート、(特に、ジオクチル
ナトリウムスルホスクシネート)、および脂肪族炭化水
素スルホネート(特に石油スルホネート、および第二級
C13〜C17アルキルスルホネート)であり;これらのう
ちでは、リグニンスルホネートおよびスルホン化脂肪
(主に、少なくとも部分的に不飽和の、および/または
ヒドロキシ基含有脂肪酸のスルホン化トリグリセリド)
が好ましい。
は、特に、スルホ基含有化合物、主にリグニンスルホネ
ート、脂肪スルホネート、および所望によりアルキル置
換のスルホン化芳香族化合物とホルムアルデヒドの、好
ましくはナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合生成物、並びにさらなるスルホ基含有芳香族モノおよ
びポリスルホン、高分子脂肪アルコールスルフェート
(特に、ナトリウムドデシルスルフェート)、モノまた
はジアルキルスルホスクシネート、(特に、ジオクチル
ナトリウムスルホスクシネート)、および脂肪族炭化水
素スルホネート(特に石油スルホネート、および第二級
C13〜C17アルキルスルホネート)であり;これらのう
ちでは、リグニンスルホネートおよびスルホン化脂肪
(主に、少なくとも部分的に不飽和の、および/または
ヒドロキシ基含有脂肪酸のスルホン化トリグリセリド)
が好ましい。
【0028】(a)および(b)の混合物、それぞれ組
成物(P)とともに用いることのできる均染および/ま
たは分散性を有する非イオン助剤(C2)としては、特
に、次のものを挙げることができる:高級脂肪アルコー
ル、脂肪酸、または脂肪酸アミドの、部分的にエステル
化されたポリオール、好ましくは高級脂肪酸のグリセリ
ン−、ソルビタン−、もしくはソルビトール−モノ−、
−セスキー、または−ジエステルの、あるいは、少なく
とも1個のヒドロキシ基を含む高級脂肪酸のトリグリセ
リドのオキシエチル化生成物。
成物(P)とともに用いることのできる均染および/ま
たは分散性を有する非イオン助剤(C2)としては、特
に、次のものを挙げることができる:高級脂肪アルコー
ル、脂肪酸、または脂肪酸アミドの、部分的にエステル
化されたポリオール、好ましくは高級脂肪酸のグリセリ
ン−、ソルビタン−、もしくはソルビトール−モノ−、
−セスキー、または−ジエステルの、あるいは、少なく
とも1個のヒドロキシ基を含む高級脂肪酸のトリグリセ
リドのオキシエチル化生成物。
【0029】弱カチオン助剤(C3)は、特に、脂肪アミ
ン、または脂肪アミノアルキルアミンのポリグリコール
エーテルを含む。両性助剤(C4)は、特に、上記弱カチ
オン助剤の硫酸化またはカルボキシメチル化誘導体を含
む。脂肪基は、好ましくは12〜24個の炭素原子を含む。
ン、または脂肪アミノアルキルアミンのポリグリコール
エーテルを含む。両性助剤(C4)は、特に、上記弱カチ
オン助剤の硫酸化またはカルボキシメチル化誘導体を含
む。脂肪基は、好ましくは12〜24個の炭素原子を含む。
【0030】脂肪アミノアルキルアミン誘導体におい
て、2個のアミノ基の間のアルキレン橋は、有利には2
〜6、好ましくは3個の炭素原子を含む。オキシエチル
化度は、有利には、非イオン助剤に対して5〜70の範
囲、有利には、弱カチオン助剤と両性助剤に対して20〜
130 の範囲内である。(C1)および(C4)中のアニオン
基は、有利には塩の形態で、特に上記のようなM′のカ
チオンの塩の形態である。適当な添加剤および配合剤
を、活性物質および塗布法によって最適に選ぶことがで
きる。
て、2個のアミノ基の間のアルキレン橋は、有利には2
〜6、好ましくは3個の炭素原子を含む。オキシエチル
化度は、有利には、非イオン助剤に対して5〜70の範
囲、有利には、弱カチオン助剤と両性助剤に対して20〜
130 の範囲内である。(C1)および(C4)中のアニオン
基は、有利には塩の形態で、特に上記のようなM′のカ
チオンの塩の形態である。適当な添加剤および配合剤
を、活性物質および塗布法によって最適に選ぶことがで
きる。
【0031】アニオン染料で染色可能ないずれの通常の
支持体、主に、窒素含有繊維材料、特に革または塩基性
改質ポリオレフィン、ポリウレタン、もしくは天然か合
成のポリアミドから製造された繊維材料も適当であり、
全てのうちでは、アミド基含有繊維材料、特に、天然お
よび/または合成ポリアミドの繊維材料、主にウール、
シルク、ポリアミド6、ポリアミド66、ポリアミド11、
ポリアミド46、キアナ(Qiana) および互いとの、または
エラストマー繊維との配合物が好ましい。支持体は、特
に、水性媒質による染色に通常用いられるようないずれ
の形態、例えば、荒い繊維、糸、フィラメント、かせ、
スプール、織物、メリヤス生地、フェルト、布織布、ベ
ルベット、カーペット、タフト、並びに半既製または既
製布地であってもよい。繊維は、機械的および/または
熱的に、例えばストレッチトまたはテクスチュアライズ
ト処理されることもでき、異なる種類の繊維の配合物、
あるいは異なる前処理(例えば、異なる染色に適当な前
処理)の配合物でさえも用いることができる。
支持体、主に、窒素含有繊維材料、特に革または塩基性
改質ポリオレフィン、ポリウレタン、もしくは天然か合
成のポリアミドから製造された繊維材料も適当であり、
全てのうちでは、アミド基含有繊維材料、特に、天然お
よび/または合成ポリアミドの繊維材料、主にウール、
シルク、ポリアミド6、ポリアミド66、ポリアミド11、
ポリアミド46、キアナ(Qiana) および互いとの、または
エラストマー繊維との配合物が好ましい。支持体は、特
に、水性媒質による染色に通常用いられるようないずれ
の形態、例えば、荒い繊維、糸、フィラメント、かせ、
スプール、織物、メリヤス生地、フェルト、布織布、ベ
ルベット、カーペット、タフト、並びに半既製または既
製布地であってもよい。繊維は、機械的および/または
熱的に、例えばストレッチトまたはテクスチュアライズ
ト処理されることもでき、異なる種類の繊維の配合物、
あるいは異なる前処理(例えば、異なる染色に適当な前
処理)の配合物でさえも用いることができる。
【0032】上記の支持体は、いずれの通常の染色方法
に従い、特に、水性液によるエキゾースション方法によ
って、あるいは、水性組成物(特に液またはペースト)
での含浸によって染色することができる。
に従い、特に、水性液によるエキゾースション方法によ
って、あるいは、水性組成物(特に液またはペースト)
での含浸によって染色することができる。
【0033】エキゾースション染色は、主に40〜120 ℃
の温度で、所望により加圧下に(標準圧力下では有利に
は60℃〜沸点、加圧下では有利には 102〜115 ℃で)お
よび3.5〜10、有利には4〜7のpH範囲内で、ポリアミ
ド含有繊維材料に対してそれ自体通常の条件下に行うこ
とができる。pHは、例えば、通常の酸(例えば、蟻酸、
酢酸、酒石酸またはくえん酸)または緩衝剤、例えば、
ホスフェート、タルトレート、またはアセテート緩衝剤
(例えば、リン酸水素ナトリウム、酒石酸アンモニウ
ム、または酢酸ナトリウム/酢酸)を用いて調節するこ
とができる。pHをコントロールした染色法において、例
えばpH9〜10ではじめることができ、染色手順の間に、
pHを所望の値、例えば3.5〜4.5に下げることができ
る。いわゆる天然組成の染料を用いる場合、pH値は、合
成ポリアミドの染色に対しては有利には比較的弱い酸性
〜中性値、主に4.5〜6の範囲内に保たれ;ウールの染
色に対しては同様のpH値、主に4〜5.5の範囲内のpH値
が好ましい。
の温度で、所望により加圧下に(標準圧力下では有利に
は60℃〜沸点、加圧下では有利には 102〜115 ℃で)お
よび3.5〜10、有利には4〜7のpH範囲内で、ポリアミ
ド含有繊維材料に対してそれ自体通常の条件下に行うこ
とができる。pHは、例えば、通常の酸(例えば、蟻酸、
酢酸、酒石酸またはくえん酸)または緩衝剤、例えば、
ホスフェート、タルトレート、またはアセテート緩衝剤
(例えば、リン酸水素ナトリウム、酒石酸アンモニウ
ム、または酢酸ナトリウム/酢酸)を用いて調節するこ
とができる。pHをコントロールした染色法において、例
えばpH9〜10ではじめることができ、染色手順の間に、
pHを所望の値、例えば3.5〜4.5に下げることができ
る。いわゆる天然組成の染料を用いる場合、pH値は、合
成ポリアミドの染色に対しては有利には比較的弱い酸性
〜中性値、主に4.5〜6の範囲内に保たれ;ウールの染
色に対しては同様のpH値、主に4〜5.5の範囲内のpH値
が好ましい。
【0034】含浸法としては、支持体が、例えば浸漬、
パジング、流し込み、吹付、またはプリントによって、
水性液またはペーストで含浸され、その後、染色を、有
利には低温(特に、15〜40℃、好ましくは20〜30℃の温
度範囲内に)に保持すること、または蒸熱すること(特
に 100〜105 ℃で)による繊維材料のいずれの通常の後
処理によって固着させることができる、いずれの通常の
方法も適当である。
パジング、流し込み、吹付、またはプリントによって、
水性液またはペーストで含浸され、その後、染色を、有
利には低温(特に、15〜40℃、好ましくは20〜30℃の温
度範囲内に)に保持すること、または蒸熱すること(特
に 100〜105 ℃で)による繊維材料のいずれの通常の後
処理によって固着させることができる、いずれの通常の
方法も適当である。
【0035】混合物および組成物(P)、特に(P1)お
よび(P2)は、均染助剤および移行助剤として特に価値
があり、より大きな緩染性および防染性とともに窒素含
有支持体のアニオン染料に対する親和力がより高まり、
そのため、異なる染料親和力を有する支持体に対して
も、均一な色合いの穏やかな均染が得ることができる。
染料混合物を用いるならば、これは、例えば染料の全範
囲において、あるいは特に三色の染色においても生じ
る。助剤(P)は、特に、相当する不均一な染色の次の
均染に対しても適当である。
よび(P2)は、均染助剤および移行助剤として特に価値
があり、より大きな緩染性および防染性とともに窒素含
有支持体のアニオン染料に対する親和力がより高まり、
そのため、異なる染料親和力を有する支持体に対して
も、均一な色合いの穏やかな均染が得ることができる。
染料混合物を用いるならば、これは、例えば染料の全範
囲において、あるいは特に三色の染色においても生じ
る。助剤(P)は、特に、相当する不均一な染色の次の
均染に対しても適当である。
【0036】組成物(P)〔特に、(P1)および/また
は(P2)〕は、種々の処理段階における水性媒質による
革の処理において、例えば、なめし(なめし助剤とし
て)において、なめしおよび再なめし剤または充填剤と
組み合せた再なめし(例えば、植物性、鉱物性および/
または合成なめし剤)において、あるいは油脂塗組成物
における革の油脂塗剤とともに油脂塗において(例え
ば、天然の、所望により改質された油脂塗剤および/ま
たは合成油脂塗剤と)助剤として、並びに染色前、間、
または後の染色助剤としても役立つ。このいずれの通常
の染料に対しても、好ましくは、水溶性のアニオン染
料、特に上記のものが適当である。混合物(a)および
(b)は、革の湿重量に関して有利には0.2〜6重量
%、好ましくは0.5〜4重量%の濃度で用いられる。革
上への適用は、有利には弱塩基性から明らかに酸性の条
件下、好ましくは3〜8、特に4〜6.5の範囲内のpH値
で、通常の革の処理温度、好ましくは25〜75℃で行うこ
とができる。
は(P2)〕は、種々の処理段階における水性媒質による
革の処理において、例えば、なめし(なめし助剤とし
て)において、なめしおよび再なめし剤または充填剤と
組み合せた再なめし(例えば、植物性、鉱物性および/
または合成なめし剤)において、あるいは油脂塗組成物
における革の油脂塗剤とともに油脂塗において(例え
ば、天然の、所望により改質された油脂塗剤および/ま
たは合成油脂塗剤と)助剤として、並びに染色前、間、
または後の染色助剤としても役立つ。このいずれの通常
の染料に対しても、好ましくは、水溶性のアニオン染
料、特に上記のものが適当である。混合物(a)および
(b)は、革の湿重量に関して有利には0.2〜6重量
%、好ましくは0.5〜4重量%の濃度で用いられる。革
上への適用は、有利には弱塩基性から明らかに酸性の条
件下、好ましくは3〜8、特に4〜6.5の範囲内のpH値
で、通常の革の処理温度、好ましくは25〜75℃で行うこ
とができる。
【0037】組成物(P)〔特に(P1)および/または
(P2)〕は、その耐光堅牢度によって区別され、特に通
常のように水性媒質下に、フォームの形成を助けない。
混合物(a)+(b)を含む水性組成物は、高温および
液の強い動応力下でさえも、その安定性およびフォーム
の欠除によって区別され、それゆえ、特に大きなフォー
ム体積の形成が望ましくない全てのその適用に対し、従
って、特に、処理されるべき布地および液が高い動応力
に暴露される染色過程および仕上過程において、例え
ば、ジェット染色機、ウィンス染色機、ジィガーおよび
染色ドラムにおける染色に対して、あるいはクロス巻ボ
ビンの染色に対して適当である。最適な特性を有する染
色を得ることができる。
(P2)〕は、その耐光堅牢度によって区別され、特に通
常のように水性媒質下に、フォームの形成を助けない。
混合物(a)+(b)を含む水性組成物は、高温および
液の強い動応力下でさえも、その安定性およびフォーム
の欠除によって区別され、それゆえ、特に大きなフォー
ム体積の形成が望ましくない全てのその適用に対し、従
って、特に、処理されるべき布地および液が高い動応力
に暴露される染色過程および仕上過程において、例え
ば、ジェット染色機、ウィンス染色機、ジィガーおよび
染色ドラムにおける染色に対して、あるいはクロス巻ボ
ビンの染色に対して適当である。最適な特性を有する染
色を得ることができる。
【0038】
【実施例】以下の例において、部および%は、重量で表
し、温度は、摂氏温度で示し;用いたジイソプロピルナ
フタレンは、位置異性体1,3、1,4、1,5、1,
6、1,7、2,6および2,7を含む市販入手可能な
異性体混合物(KMC of RUeTTGER'S-WERKE A.G., Puisbu
rg, ドイツ)であり;用いたジメチルナフタレンは、同
様の市販入手可能な異性体混合物であり;用いたメチル
ナフタレンは、α−メチルナフタレンとβ−メチルナフ
タレンの市販入手可能な異性体混合物であり;ジトリル
エーテルは、位置異性体2,2′、2,3′、2,
4′、3,4′、および4,4′を含む市販入手可能な
異性体混合物であり、そして、イソプロピルビフェニル
は、異性体オルト、メタ、およびパラを含む市販入手可
能な異性体混合物である。1mmHgは、約1.333mbar であ
る。
し、温度は、摂氏温度で示し;用いたジイソプロピルナ
フタレンは、位置異性体1,3、1,4、1,5、1,
6、1,7、2,6および2,7を含む市販入手可能な
異性体混合物(KMC of RUeTTGER'S-WERKE A.G., Puisbu
rg, ドイツ)であり;用いたジメチルナフタレンは、同
様の市販入手可能な異性体混合物であり;用いたメチル
ナフタレンは、α−メチルナフタレンとβ−メチルナフ
タレンの市販入手可能な異性体混合物であり;ジトリル
エーテルは、位置異性体2,2′、2,3′、2,
4′、3,4′、および4,4′を含む市販入手可能な
異性体混合物であり、そして、イソプロピルビフェニル
は、異性体オルト、メタ、およびパラを含む市販入手可
能な異性体混合物である。1mmHgは、約1.333mbar であ
る。
【0039】例 1 α) 117.6部の 100%硫酸を、25分間かけて75℃で窒素
ブランケット下に、106 部のジイソプロピルナフタレン
および99部のジトリルエーテルの混合物中に添加したと
ころ、温度が80〜85℃に上昇した。次いで、反応混合物
を 105℃に加熱し、サンプルが水溶性になるまで(これ
は、約3時間後に起こる)攪拌を続けた。その後、反応
混合物を減圧下(30mmHg、約40mbar) に 120℃に加熱
し、水を1.5時間かけて留去し、攪拌をさらに1時間 1
20℃および30mmHgで続けた。加熱を止め、減圧を除いた
後、反応混合物を70℃に冷却し、 100部の脱イオン水で
10分間処理した。次いで、反応混合物を40℃に冷却し、
95部の25%アンモニア水の添加によってpHを7.5〜8.0
に調節し、その後、 110部の脱イオン水を添加した。61
0 部の組成物が得られた。 β)ロタベィパー(ROTAVAPOR) における、上記の例1
α)で得られた 610部の溶液の蒸発によって、 374部の
乾性非晶質生成物が得られた。
ブランケット下に、106 部のジイソプロピルナフタレン
および99部のジトリルエーテルの混合物中に添加したと
ころ、温度が80〜85℃に上昇した。次いで、反応混合物
を 105℃に加熱し、サンプルが水溶性になるまで(これ
は、約3時間後に起こる)攪拌を続けた。その後、反応
混合物を減圧下(30mmHg、約40mbar) に 120℃に加熱
し、水を1.5時間かけて留去し、攪拌をさらに1時間 1
20℃および30mmHgで続けた。加熱を止め、減圧を除いた
後、反応混合物を70℃に冷却し、 100部の脱イオン水で
10分間処理した。次いで、反応混合物を40℃に冷却し、
95部の25%アンモニア水の添加によってpHを7.5〜8.0
に調節し、その後、 110部の脱イオン水を添加した。61
0 部の組成物が得られた。 β)ロタベィパー(ROTAVAPOR) における、上記の例1
α)で得られた 610部の溶液の蒸発によって、 374部の
乾性非晶質生成物が得られた。
【0040】例 2 α) 127.4部の 100%硫酸を、25分間かけて75℃で窒素
ブランケット下に、106 部のジイソプロピルナフタレン
および99部のジトリルエーテルの混合物中に添加したと
ころ、温度が80〜85℃に上昇した。次いで、反応混合物
を 108〜110 ℃に加熱し、サンプルが水溶性になるまで
(これは、約3時間後に起こる)さらに攪拌した。次い
で、混合物を減圧下(40mbar)に 120℃に加熱し、水を1.
5時間かけて留去し、攪拌を次いでさらに1時間 120℃
および40mbarで続けた。加熱を止め、減圧を除いた後、
反応混合物を68℃に冷却し、 150部の脱イオン水/氷で
10分間処理した。次いで、混合物を40℃に冷却し、 17
8.5部の30%NaOH水溶液で処理したところ、7.8のpHに
達した。 636部の組成物が得られた。 β)ロタベィパー(ROTAVAPOR) における、上記の例2
α)で得られた 636部の溶液の蒸発によって、 307部の
乾性粉末生成物が得られた。
ブランケット下に、106 部のジイソプロピルナフタレン
および99部のジトリルエーテルの混合物中に添加したと
ころ、温度が80〜85℃に上昇した。次いで、反応混合物
を 108〜110 ℃に加熱し、サンプルが水溶性になるまで
(これは、約3時間後に起こる)さらに攪拌した。次い
で、混合物を減圧下(40mbar)に 120℃に加熱し、水を1.
5時間かけて留去し、攪拌を次いでさらに1時間 120℃
および40mbarで続けた。加熱を止め、減圧を除いた後、
反応混合物を68℃に冷却し、 150部の脱イオン水/氷で
10分間処理した。次いで、混合物を40℃に冷却し、 17
8.5部の30%NaOH水溶液で処理したところ、7.8のpHに
達した。 636部の組成物が得られた。 β)ロタベィパー(ROTAVAPOR) における、上記の例2
α)で得られた 636部の溶液の蒸発によって、 307部の
乾性粉末生成物が得られた。
【0041】例 2.1 178.5部の30%NaOH水溶液のかわりに、 250.4部の30%N
aOH水溶液を添加したことを除き、例2の手順を繰り返
した。
aOH水溶液を添加したことを除き、例2の手順を繰り返
した。
【0042】例 2.2 178.5部の30%NaOH水溶液のかわりに、 115部の25%ア
ンモニア水を添加したことを除き、例2を繰り返した。
ンモニア水を添加したことを除き、例2を繰り返した。
【0043】例 2.3 178.5部の30%NaOH水溶液のかわりに、 214.5部の30%
の等モル比のNaOHおよびKOH 水溶液を添加したことを除
き、例2を繰り返した。
の等モル比のNaOHおよびKOH 水溶液を添加したことを除
き、例2を繰り返した。
【0044】例 2.4 178.5部の30%NaOH水溶液のかわりに、57.5部の25%ア
ンモニア水および89.2部の30%NaOH水溶液を添加したこ
とを除き、例2を繰り返した。
ンモニア水および89.2部の30%NaOH水溶液を添加したこ
とを除き、例2を繰り返した。
【0045】例 2.5 178.5部の30%NaOH水溶液のかわりに、56.5部の 100%M
gCO3 および 122部の脱イオン水を添加したことを除
き、例2を繰り返した。同様に、上記の例1および2に
記載したように、以下の表に示した反応体およびモル比
を用いて本発明の組成物を調製した。
gCO3 および 122部の脱イオン水を添加したことを除
き、例2を繰り返した。同様に、上記の例1および2に
記載したように、以下の表に示した反応体およびモル比
を用いて本発明の組成物を調製した。
【0046】
【表1】
【0047】適用例A 100部の予備湿潤され、既に一定に保たれたポリアミド6
6/ウール混合織物を、 400部の水、2部の例1α)に
よる組成物、2部の酢酸および20部の無水硫酸ナトリウ
ムからなる染浴中に50℃で導入し、20分間この温度でこ
の液体中において処理した。次いで、0.3部の染料C.I.
Acid Red 57を添加し、染色液を45分間96〜98℃で加熱
し、この温度で1時間保持した。染色の間に、蒸発した
水を連続的に交換した。冷却後、染色された織物を液か
ら取り出し、ゆすぎ、乾燥させた。赤の均染が得られ
た。
6/ウール混合織物を、 400部の水、2部の例1α)に
よる組成物、2部の酢酸および20部の無水硫酸ナトリウ
ムからなる染浴中に50℃で導入し、20分間この温度でこ
の液体中において処理した。次いで、0.3部の染料C.I.
Acid Red 57を添加し、染色液を45分間96〜98℃で加熱
し、この温度で1時間保持した。染色の間に、蒸発した
水を連続的に交換した。冷却後、染色された織物を液か
ら取り出し、ゆすぎ、乾燥させた。赤の均染が得られ
た。
【0048】適用例B 例1α)に従う組成物、酢酸および硫酸ナトリウムとと
もに、2部のヒマシ油スルホネートを液に添加したこと
を除き、適用Aを繰り返した。
もに、2部のヒマシ油スルホネートを液に添加したこと
を除き、適用Aを繰り返した。
【0049】適用例C (%は、支持体の乾燥重量に関する) 20%のポリアミド66(NYLSUISSE)および80%のウール
(ウールギャバジン)からなる織物を通常の方法で30:
1の液対織物比で60分間98℃で染色させた。染色液は、 0.21%のC.I. Acid オレンジ67 0.07%のC.I. Acid レッド336 0.07%のC.I. Acid レッド118 0.09%のC.I. Acid レッド412 0.03%のC.I. Acid ブルー80 0.03%のC.I. Acid ブルー130 0.03%のC.I. Acid グリーン25 5%のGLAUBER の塩(焼成) 3.5g/lの酢酸ナトリウム 2.5g/lの氷酢酸 4%の例1α)に従う防染剤を含ませた。均染織物が得
られた。
(ウールギャバジン)からなる織物を通常の方法で30:
1の液対織物比で60分間98℃で染色させた。染色液は、 0.21%のC.I. Acid オレンジ67 0.07%のC.I. Acid レッド336 0.07%のC.I. Acid レッド118 0.09%のC.I. Acid レッド412 0.03%のC.I. Acid ブルー80 0.03%のC.I. Acid ブルー130 0.03%のC.I. Acid グリーン25 5%のGLAUBER の塩(焼成) 3.5g/lの酢酸ナトリウム 2.5g/lの氷酢酸 4%の例1α)に従う防染剤を含ませた。均染織物が得
られた。
【0050】適用例C′ C.I. Acid オレンジ67、レッド336 、レッド118 、レッ
ド412 、ブルー80、ブルー130 およびグリーン25の乾性
混合物を用いるかわりに、1.6%のC.I. Acidオレンジ6
7を用い、4%の例1α)の製品のかわりに、2.6%の
それを用いたことを除き適用Cの手順を繰り返した。
ド412 、ブルー80、ブルー130 およびグリーン25の乾性
混合物を用いるかわりに、1.6%のC.I. Acidオレンジ6
7を用い、4%の例1α)の製品のかわりに、2.6%の
それを用いたことを除き適用Cの手順を繰り返した。
【0051】適用例D 液に、さらに、1.5%の、 105モルのエチレンオキシド
と1モルのベヘニルアミノプロピルアミンの、あるい
は、 100モルのエチレンオキシドと1モルのγ−牛脂脂
肪アミノプロピルアミンの付加生成物を含ませたことを
除き、適用例Cの手順を繰り返した。
と1モルのベヘニルアミノプロピルアミンの、あるい
は、 100モルのエチレンオキシドと1モルのγ−牛脂脂
肪アミノプロピルアミンの付加生成物を含ませたことを
除き、適用例Cの手順を繰り返した。
【0052】適用例E 100部の予備洗浄したポリアミド66/スパンデックス混
合織物を40℃で、4000部の水、3部の例1α)に従う組
成物、2部の酢酸、および2部のヒマシ油スルホネート
からなる液に導入した。20分の前処理後、0.2部の溶解
させた染料C.I.Acid ブルー129 を添加し、染色液を30
分間かけて90℃に加熱し、この温度を1時間保持した。
染色の間、蒸発水を連続的に交換した。冷却後、青く染
色された織物を液から取り出し、水でゆすぎ、乾燥させ
た。青の均染が得られた。
合織物を40℃で、4000部の水、3部の例1α)に従う組
成物、2部の酢酸、および2部のヒマシ油スルホネート
からなる液に導入した。20分の前処理後、0.2部の溶解
させた染料C.I.Acid ブルー129 を添加し、染色液を30
分間かけて90℃に加熱し、この温度を1時間保持した。
染色の間、蒸発水を連続的に交換した。冷却後、青く染
色された織物を液から取り出し、水でゆすぎ、乾燥させ
た。青の均染が得られた。
【0053】適用例F(革のドラム乾燥) 1.6mmの厚さのセミクロムなめし牛革を、0.5%の蟻酸
ナトリウムおよび0.8%の重炭酸ナトリウムを有する 1
50%の水中でpH4.5〜5.5に設定し、次いで浴を排水さ
せた。再なめしのために、4%の再なめし剤〔ポリ(メ
タ)アクリレート樹脂〕および1%のジー(スルホナフ
チル)メタン(分散液)を含む 150%の水を添加し、再
なめしを40分間35℃で行い;次いで浴を排水させ、50℃
の1%の例1α)に従う製品および1%のC.I. Acid イ
エロー204 とC.I. Acid ブルー193 の乾性混合物を有す
る 150%の水を添加し、染色を30分間行った。次いで、
5%の油脂塗剤(3%の亜硫酸化魚油および2%の硫酸
化ヤシ油)を添加し、処理を45分間続けた。次いで、酸
性化のために、1%の蟻酸を添加し、処理を30分間続け
た。浴を次いで排水させ、革を 300%の水で5分間50℃
で洗浄した。革をループ乾燥させ、常法で機械的に仕上
げた。緑の色合いに適当に染色された。
ナトリウムおよび0.8%の重炭酸ナトリウムを有する 1
50%の水中でpH4.5〜5.5に設定し、次いで浴を排水さ
せた。再なめしのために、4%の再なめし剤〔ポリ(メ
タ)アクリレート樹脂〕および1%のジー(スルホナフ
チル)メタン(分散液)を含む 150%の水を添加し、再
なめしを40分間35℃で行い;次いで浴を排水させ、50℃
の1%の例1α)に従う製品および1%のC.I. Acid イ
エロー204 とC.I. Acid ブルー193 の乾性混合物を有す
る 150%の水を添加し、染色を30分間行った。次いで、
5%の油脂塗剤(3%の亜硫酸化魚油および2%の硫酸
化ヤシ油)を添加し、処理を45分間続けた。次いで、酸
性化のために、1%の蟻酸を添加し、処理を30分間続け
た。浴を次いで排水させ、革を 300%の水で5分間50℃
で洗浄した。革をループ乾燥させ、常法で機械的に仕上
げた。緑の色合いに適当に染色された。
【0054】適用例A1〜F1 同様に、例1α)に従う製品として、相当する量の、各
例1β)、2〜2.5および3〜12に従う製品を上記適用
例A,B,C,D,E、およびFにおいて用いたとこ
ろ、染色は、それぞれの液中に良好に分散もし、均染が
得られた。
例1β)、2〜2.5および3〜12に従う製品を上記適用
例A,B,C,D,E、およびFにおいて用いたとこ
ろ、染色は、それぞれの液中に良好に分散もし、均染が
得られた。
【0055】適用例A2〜F2 例2β)に従う製品を適用例A,C,EおよびFで挙げ
たそれぞれの染料と1:1,1:2または1:4の重量
比でドライブレンド(例えば、ボールミル中で)しても
よく、それらの混合物の形態でそこで用い、それによっ
て、それぞれの適用例で用いた助剤の量を相当して減少
させ−あるいは、適用例C′の場合には、1:1の重量
比の乾性混合物助剤/染料を用いる場合に−、助剤の別
々の添加を完全に省略してもよい。同様に、他の例の助
剤を上記のように1:1,1:2、または1:4の重量
比で染料と混合してもよい。
たそれぞれの染料と1:1,1:2または1:4の重量
比でドライブレンド(例えば、ボールミル中で)しても
よく、それらの混合物の形態でそこで用い、それによっ
て、それぞれの適用例で用いた助剤の量を相当して減少
させ−あるいは、適用例C′の場合には、1:1の重量
比の乾性混合物助剤/染料を用いる場合に−、助剤の別
々の添加を完全に省略してもよい。同様に、他の例の助
剤を上記のように1:1,1:2、または1:4の重量
比で染料と混合してもよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項1】 適用助剤の存在下における水性媒質によ
る繊維材料の処理方法であって;適用助剤が、 (a)次式(I) 【化1】 〔上式中、R1 はC1 〜C4 アルキルを示し、そして、
R2 は、水素またはC1 〜C4 アルキルを示す〕を有す
る化合物のスルホン化生成物、あるいは式(I)を有す
る化合物の混合物のスルホン化生成物、および (b)次式(II) 【化2】 〔上式中、R3 およびR4 はそれぞれ独立に、C1 〜C
4 アルキルを示し、Xは、酸素、硫黄、または直結合を
示し、そしてpおよびqは、それぞれ独立に、0,1、
または2を示す〕を有する化合物のスルホン化生成物、
あるいは式(II)を有する化合物の混合物のスルホン化
生成物を、所望により少なくとも部分的に塩の形態で、
含む組成物(P)である、方法。 【請求項2】 (a)および(b)のスルホン化度が、
平均して0.7〜2である、請求項1記載の方法。 【請求項3】 (a)が、次式(Ia) 【化3】 〔上式中、Mは水素またはカチオンを示し、そしてmは
0.7〜2を示す〕に相当し、そして、 (b)が、次式(IIb) 【化4】 〔上式中、nは0.7〜2を示す〕に相当する、請求項1
または2記載の方法。 【請求項4】 R3 およびR4 がそれぞれメチルを示
し、pおよびqがそれぞれ1または2を示す、請求項1
〜3のいずれか1項に記載の方法。 【請求項5】 R1 およびR2 がそれぞれイソプロピル
を示す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。 【請求項6】 モル比(a)/(b)が、10/90〜80/
20の範囲内にある、請求項1〜5のいずれか1項に記載
の方法。 【請求項7】 (c)少なくとも1種のさらなる通常の
分散剤および/または均染剤の存在下における、請求項
1〜6のいずれか1項に記載の方法。 【請求項8】 混合物(a)+(b)対(c)の重量比
が、9:1〜1:9である、請求項7記載の方法。 【請求項9】 (P)が、繊維材料の染色もしくは螢光
増白において、あるいは革のなめし、もしくは再なめ
し、染色、または油脂塗において助剤として用いられ
る、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。 【請求項10】 窒素含有支持体の染色における、請求項
9記載の方法。 【請求項11】 繊維材料の、天然および/または合成ポ
リアミドの染色のための、請求項10記載の方法。 【請求項12】 ウールおよび/またはシルク並びに/あ
るいはエラストマー繊維と合成ポリアミドの混合物の染
色のための、請求項11記載の方法。 【請求項13】 アニオン染料を用いる染色のための、請
求項9〜12のいずれか1項に記載の方法。 【請求項14】 合成ポリアミドの染色用に適当なアニオ
ン染料を用いる、請求項12記載の混合物の染色のため
の、請求項13記載の方法。 【請求項15】 請求項1または3に規定したような
(a)および請求項1または3に規定したような(b)
を含む組成物(P1)〔(a)および(b)は、少なくと
も部分的に塩の形態であり、組成物(P1)は、少なくと
も部分的に塩の形態の(a)および(b)の乾性混合物
であるか、または、10〜70重量%の乾性物質含有量
((a)+(b)、少なくとも部分的に塩の形態)を有す
る水性組成物である〕。 【請求項16】 請求項1または3に規定したような
(a)、請求項1または3に規定したような(b)、お
よび請求項7に規定したような(c)を含む組成物(P
2)。 【請求項17】 請求項1に規定したような、相当する式
(I)および(II)を有する化合物の混合物をスルホン
化し、所望により塩の形態に転化させる、請求項15記載
の組成物(P1)の製造方法。 【請求項18】 スルホン化が平均して0.7〜2のスルホ
ン化度まで行われる、請求項17記載の方法。 【請求項19】 スルホン化生成物(a)および(b)を
請求項15記載の組成物(P1)または請求項16記載の組成
物(P2)の形態で用いる、請求項1〜14のいずれか1項
に記載の方法。 【請求項20】 少なくとも1種のアニオン染料または螢
光増白剤および請求項1に規定したような(P)を含む
組成物。 【請求項21】 少なくとも1種のアニオン染料および請
求項15に規定したような乾性混合物(P1)を含む、請求
項20記載の乾性染料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4004101 | 1990-02-10 | ||
| DE40041018 | 1990-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH055283A true JPH055283A (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=6399872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3017894A Pending JPH055283A (ja) | 1990-02-10 | 1991-02-08 | スルホ基含有芳香族化合物を用いた支持体の処理方法、そのような化合物を含む組成物、およびその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH055283A (ja) |
| BE (1) | BE1005672A3 (ja) |
| CH (1) | CH682486A5 (ja) |
| FR (1) | FR2658211B1 (ja) |
| GB (1) | GB2240788B (ja) |
| HK (1) | HK70196A (ja) |
| IT (1) | IT1244649B (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1933068A (en) * | 1925-10-16 | 1933-10-31 | Gen Amiline Works Inc | Dyeing fibrous material |
| US3363969A (en) * | 1964-02-12 | 1968-01-16 | Du Pont | Dyeing and light stabilizing nylon yarns with sulfonated dyes; sterically hindered phenols, and alkylnaphthalene sulfonates with or without other ultraviolet light absorbers |
| DE2743066C3 (de) * | 1977-09-24 | 1981-02-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffpräparationen |
| DE2932688A1 (de) * | 1979-08-11 | 1981-02-26 | Bayer Ag | Verfahren zum nachgerben mineralisch gegerbter leder mit aromatischen sulfonsaeuren |
-
1991
- 1991-02-04 FR FR919101302A patent/FR2658211B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-04 BE BE9100104A patent/BE1005672A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1991-02-07 GB GB9102651A patent/GB2240788B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-07 CH CH378/91A patent/CH682486A5/de not_active IP Right Cessation
- 1991-02-08 JP JP3017894A patent/JPH055283A/ja active Pending
- 1991-02-08 IT ITRM910093A patent/IT1244649B/it active IP Right Grant
-
1996
- 1996-04-25 HK HK70196A patent/HK70196A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2240788B (en) | 1993-06-30 |
| IT1244649B (it) | 1994-08-08 |
| GB2240788A (en) | 1991-08-14 |
| FR2658211A1 (fr) | 1991-08-16 |
| ITRM910093A1 (it) | 1992-08-08 |
| ITRM910093A0 (it) | 1991-02-08 |
| BE1005672A3 (fr) | 1993-12-14 |
| GB9102651D0 (en) | 1991-03-27 |
| FR2658211B1 (fr) | 1994-07-29 |
| CH682486A5 (de) | 1993-09-30 |
| HK70196A (en) | 1996-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4318705A (en) | Process for improving the lightfastness of conventionally dyed leather | |
| US5152801A (en) | Process for dyeing leather with an aqueous bath containing sulfonated carbon black and black anionic dye | |
| JPS6327474B2 (ja) | ||
| CN102605616A (zh) | 一种使纤维结构物具备持续耐久疏水性的方法 | |
| JPH0337543B2 (ja) | ||
| EP0309405B1 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit Reaktivfarbstoffen | |
| KR101161891B1 (ko) | 가죽의 반응성 염색 방법 | |
| US5152802A (en) | Four component anionic and non-ionic surfactant composition for single bath and single stage dyeing of textile fibers | |
| JP2992964B2 (ja) | スルホ基含有芳香族化合物 | |
| US3691204A (en) | Sulfodihenzofuran sulfones | |
| JPH055283A (ja) | スルホ基含有芳香族化合物を用いた支持体の処理方法、そのような化合物を含む組成物、およびその製造方法 | |
| US5264000A (en) | Aqueous solutions of synthetic tanning agents | |
| KR20050092793A (ko) | 비-황변 알데히드 축합 생성물 | |
| KR880000499B1 (ko) | 1:1형 금속 착염 염료로 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유물질의 염색방법 | |
| US5250079A (en) | Process for the treatment of polyamide or leather substrates with sulpho group-containing aromatic compounds, compositions containing such compounds and their production | |
| NZ246838A (en) | Dyeing keratin fibres by pretreating them with an alkaline solution of an amphoteric surfactant comprising an alkoxylated hydroxy sulphobetaine derivative | |
| KR100497888B1 (ko) | 테트라키스아조 염료, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| US4341526A (en) | Levelling agent and process of levelling for the disperse dyeing of hydrophobic materials | |
| KR890002716B1 (ko) | 분산염료 조성물 | |
| JPS6318640B2 (ja) | ||
| DE4102867A1 (de) | Verwendung von sulfogruppenhaltigen aromatischen verbindungen, praeparate die solche enthalten und deren herstellung | |
| US4229174A (en) | Dispersant for textile dyeing and optical brightening | |
| US5352241A (en) | Process for retanning mineral tanned leathers with aromatic sulphonic acids | |
| EP1345993B1 (en) | Use of copper complexes of disazo dyes for dyeing natural and synthetic material | |
| JPH0364635B2 (ja) |