JPH0554653B2 - - Google Patents
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- JPH0554653B2 JPH0554653B2 JP59117434A JP11743484A JPH0554653B2 JP H0554653 B2 JPH0554653 B2 JP H0554653B2 JP 59117434 A JP59117434 A JP 59117434A JP 11743484 A JP11743484 A JP 11743484A JP H0554653 B2 JPH0554653 B2 JP H0554653B2
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- layer
- photographic
- photographic material
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- silver halide
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/392—Additives
- G03C7/39208—Organic compounds
- G03C7/39224—Organic compounds with a nitrogen-containing function
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
- G03C1/8155—Organic compounds therefor
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/132—Anti-ultraviolet fading
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/162—Protective or antiabrasion layer
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
技術分野
本発明は写真材料層中に、特にカラー写真材料
の層中に、紫外線吸収剤化合物を導入することに
関する。 さらに明確に云うならば、本発明は上記層中に
分散された３−ジアリルアミノアリリデンマロノ
ニトリルに関する。 技術背景 ハロゲン化銀乳剤が生来、青色光線や紫外線に
感ずるが緑色および赤色光線に感じないと云うこ
とは常識である。通常のカラー写真方式では、こ
れ等乳剤は当業者によく知られた分光増感剤（例
えばシアニン染料）によつて緑色および赤色に増
感される必要がある。 写真カラー像の色彩平衡（人間の眼で見て同じ
カラーバランスを有する実像を再現するための写
真カラー像の能力として認識される）は紫外線に
よつて害されることがあり、その原因は写真カラ
ー像が紫外線加入による偽像を生じせしめ、そし
て紫外線即ち約420nｍより短い輻射線を見えな
い人間の眼で観察された実像とは結びつかない色
形成を行わしめるからであると云うことはよく知
られている。さらに、写真像形成材料は処理後に
光にさらされたとき紫外線によつて分解作用を受
ける。例えば、カラー印画紙は適切な紫外線吸収
剤を含有しない場合には露光され処理された後に
退色を起す。 ヒドロキシ−フエニルベンゾトリアゾール化合
物のような、紫外線の分散作用から写真材料を有
効に保護する化合物は多数の特許例えば米国特許
第3004896号、第3253921号および第4323633号に
記載されている。これ等化合物は写真、特にカラ
ー写真に広く使用されている。 しかしながら、それ等は使用しても紫外線が写
真像の色彩平衡を乱すことを防止することはでき
ない。 実際、この効果を達成するためには、400nｍ
近傍の紫外線を吸収し且つ420nｍ近傍で吸収し
ない化合物が使用されるべきであるが、上記ヒド
ロキシ−フエニルベンゾトリアゾール化合物は
300〜370nｍで吸収するに過ぎない。 かかる吸収特性を有するいくつかの化合物が知
られていたとしても、それ等は公知の通常技術例
えば分散技術によつて層中に導入されたときにそ
れ等特性を喪失することがある。この例はその合
成法がChem.Ber.、Vol.103、pp222〜235（1970）
に記載されているアミノアリリデンマロノニトリ
ルから誘導された化合物（例えばジヘキシルアミ
ノアリリデンマロノニトリル）によつて代表され
る：それは420nｍ近傍の輻射線を吸収すること
なく400nｍ近傍で急激な高吸収（および高いモ
ル吸光係数）を有する化合物であることが明らか
にされた。不都合なことには、それ等は上記分散
法（米国特許第4045229号参照）によつて写真層
中に導入された場合にはその特性を喪失すること
が明らかにされた。この欠点を除くために負荷
（loaded）重合体技術が提起されている（ベルギ
ー特許第833512号参照）：それは特殊な重合体ラ
テツクスの固体粒子にアミノアリリデンマロノニ
トリル疎水性誘導体を負荷し、そしてその負荷ラ
テツクスを、紫外線吸収剤化合物が導入されねば
ならない写真層ゼラチンと混合するものである。
しかしながら、この技術は一定の再現性のある結
果を得るには不適切であると云う欠点を有してい
る。その上、どの重合体ラテツクスでもこの目的
に適すると云うものではなく、適するものは製造
が難しくしかも高価である。さらに、ラテツク
ス／紫外線吸収剤化合物の比率が高いので、ラテ
ツクスは多量過ぎてそのラテツクスを含有する層
の物理的性質にマイナスの影響を与えるような量
の使用を余儀なくされる。 米国特許第4307184号には３−ジアリルアミノ
アリリデンマロノニトリルとエチレン型不飽和モ
ノマー（例えばアクリルモノマー）との共重合で
得られる紫外線吸収体アミノアリリデン単位含有
重合体化合物が開示されている。この技術は公知
の通常の分散技術（例えば、上記引用特許および
米国特許第2322027号；第2533514号；第2801171
号；第2870012号；第2991177号；第2739888号；
第3253921号および英国特許第1357372号参照）よ
りも複雑なようである。 簡単なところでは、溶剤分散技術は化合物を有
機溶剤に溶解してから、その得られた溶液を水や
ゼラチン水溶液のような水性媒体で分散させるも
のである。得られた分散物はそのまま塗布前の写
真組成物に導入されてもよいし、又は、その導入
前に乾燥して有機溶剤の一部または全部を除去し
てもよい。或る場合には、高沸点（水不混合性）
有機溶剤が使用されるはずである。第２の場合に
は、低沸点有機溶剤が単独で又は高沸点有機溶剤
と混合して使用されるはずである。 発明の概要 本発明は400nｍ近傍の紫外線を吸収するが
420nｍ近傍で吸収しない化合物を或る層中に分
散せしめて含有する写真材料に係る。 本発明は400nｍ近傍で吸収する（そして420n
ｍ近傍で吸収しない）ように写真層中に分散導入
させることができる紫外線吸収性化合物としての
３−ジアリルアミノアリリデンマロノニトリルに
係る。 発明の詳細 ３−ジアリルアミノアリリデンマロノニトリル
は、写真層に直接分散されたときに415nｍで望
ましくない吸収を有する類似化合物（例えば３−
ジプロピルアミノアリリデンマロノニトリル）と
は異なる挙動を示すと云うことが判明した。「直
接分散された」とは水または公知の有機溶剤に溶
解されてから分散されたことを意味し；これに対
し、「間接分散された」とは、重合体の中に確立
されている異なるモノマー単位間の化学結合では
なく、負荷ラテツクス技術によつて化合物とラテ
ツクスとの間に確立されている化学的−物理的会
合のような、溶液からの場合とは異なる物理的会
合または化学的−物理的会合を介して分散された
ことを意味する。 本発明では、実際に写真層中に直接分散された
場合に、３−ジアリルアミノアリリデンマロノニ
トリルは420nｍ近傍での望ましくない吸収を示
さず（または415nｍで有意な吸収を示さず）に
400nｍ近傍で高い（そして鋭い）吸収を示す。 また、この化合物は写真層に間接分散された場
合にも、即ち、例えば公知の負荷ラテツクス技術
（例えば、米国特許第4133687号、第4199363号、
第4214047号、および欧州特許出願第14921号参
照）によつてラテツクス上に負荷された場合にも
良好な吸収特性を有する。特に、この技術は３−
ジアリルアミノマロノニトリルによつて低比率の
重合体／紫外線吸収剤化合物で使用できることが
判明した（これは薄い層の作製を可能にする）。 従つて、本発明は支持ベース上に被覆されたハ
ロゲン化銀層少なくとも１層および補助層少なく
とも１層からなる写真材料であつて、上記の１層
はその中に分散された３−アミノアリリデンマロ
ノニトリル誘導体を含有しており、かかる誘導体
は３−ジアリルアミノアリリデンマロノニトリル
であることを特徴とする写真材料に関する。 好ましくは、本発明は上記層が補助層、特に外
部保護層である上記写真材料に関する。より好ま
しくは、かかる層は実質的にゼラチンから構成さ
れている。 特に、本発明は上記ハロゲン化銀乳剤層が光学
増感され且つ発色カツプラーを組合わされている
上記写真材料に関する。 より明確に云うならば、本発明は上記ハロゲン
化銀乳剤層または上記補助層が水不混和性のまた
は実質的に水不混和性の高沸点有機溶剤中に溶解
された３−ジアリルアミノアリリデンマロノニト
リルを分散含有している上記写真材料に関する。 別の面からすると、本発明はハロゲン化銀カラ
ーカツプラー含有写真材料によつて得られたカラ
ー像の色彩平衡を改善する方法を提供するもので
あり、水不混和性高沸点有機溶剤に溶解されて水
性ゼラチン組成物に分散された３−ジアリルアミ
ノアリリデンマロノニトリルを上記材料中に、よ
り明確にはその乳剤層および／または補助層中に
導入することを特徴とする。 ３−ジアリルアミノアリリデンマロノニトリル
は分散された場合だけでなく、写真カラー材料の
層に分散されたラテツクスに負荷さた場合にも、
（420nｍで吸収せずに）400nｍ近傍の紫外線を吸
収する紫外線吸収剤として非常に有効であること
が判明した。 しかしながら、先に指摘したように、本発明の
目的には、かかる化合物は分散技術によつて写真
層中に導入されることが好ましい。 なかでも、この技術は同じ分散液に種々の薬剤
例えばカツプラーおよび紫外線吸収剤のようなそ
の他助剤を導入するために非常に有効である。 本発明の目的には、例えば、３−ジアリルアミ
ノアリリデンマロノニトリルと（疎水性）２−
（2′−ヒドロキシフエニル）−ベンゾトリアゾール
の組合わせを同じ水不混和性高沸点有機溶剤に
（一緒に）溶解して写真層に分散して使用するこ
とが有効であることが判明した。 この技術に特に有効な溶剤は上記引用特許に記
載されているものである。 燐酸エステル群の範囲内の高沸点有機溶剤は特
に次の通りである：燐酸トリフエニル、燐酸トリ
クレジル、燐酸ジフエニル−モノ−ｐ−tert−ブ
チルフエニル、燐酸モノ−フエニル−ジ−ｐ−
tert−ブチルフエニル、燐酸ジフエニルモノ−ｏ
−クロロフエニル、燐酸モノフエニル−ジ−ｏ−
クロロフエニル、燐酸トリ−ｐ−tert−ブチルフ
エニル、燐酸トリ−ｏ−フエニルフエニル、燐酸
ジ−ｐ−tert−ブチルフエニルモノ−（５−tert−
ブチル−２−フエニルフエニル）。 アミド群の範囲内の高沸点有機溶剤は次の通り
である：アセチル−ｎ−ブチルアニリン、アセチ
ルメチル−ｐ−トルイジン、ベンゾイルピペリジ
ン、Ｎ−ｎ−アルミフタルイミド、Ｎ−ｎ−アミ
ルスクシンイミド、Ｎ−２−シアノブチルフタル
イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルラウラミド、Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−ブチルラウラミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルス
テアラミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプラミド、Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−エチルブ
チルラウラミド、Ｎ，Ｎ−ジデシルラウラミド、
Ｎ，Ｎ−ジノニルステアラミド、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアラキドアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルカプロアミ
ド、Ｎ，N′−テトラブチルスクシンアミド、Ｎ，
N′−テトラヘキシルアジプアミド、Ｎ，N′−テ
トラデシルマロンアミド。 高沸点溶剤はフタル酸メチル、フタル酸エチ
ル、フタル酸プロピル、フタル酸ｎ−ブチル、フ
タル酸ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ｎ−アミル、フ
タル酸イソアミルおよびフタル酸ジオクチルのよ
うなフタル酸エステル群から選択されてもよい。 水不溶性低沸点有機溶剤は酢酸メチル、エチ
ル、プロピルおよびブチル、酢酸イソプロピル、
プロピオン酸エチル、sec−ブチルアルコール、
四塩化炭素、クロロホルム等である。水溶性有機
溶剤（水洗によつて乳剤から除去される）はメチ
ルイソブチルケトン、β−エトキシエチルアセテ
ート、β−ブトキシ−β−ブトキシ−エチルアセ
テート（ジエチレングリコールモノアセテート）、
メトキシトリグリコールアセテート、メチルセロ
ソルブアセテート、アセトニルアセトン、ジアセ
トンアルコール、ブチルカルビトール、エチレン
グリコールモノブチルエーテル、メチルカルビト
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール等である。 実施例 １ 次の表は下記式に相応する化合物の、メタノー
ル溶液でスペクトロフオトメーターによつて測定
したときの、吸収最大（λnax）と吸光係数
（εnax）を示す：
の層中に、紫外線吸収剤化合物を導入することに
関する。 さらに明確に云うならば、本発明は上記層中に
分散された３−ジアリルアミノアリリデンマロノ
ニトリルに関する。 技術背景 ハロゲン化銀乳剤が生来、青色光線や紫外線に
感ずるが緑色および赤色光線に感じないと云うこ
とは常識である。通常のカラー写真方式では、こ
れ等乳剤は当業者によく知られた分光増感剤（例
えばシアニン染料）によつて緑色および赤色に増
感される必要がある。 写真カラー像の色彩平衡（人間の眼で見て同じ
カラーバランスを有する実像を再現するための写
真カラー像の能力として認識される）は紫外線に
よつて害されることがあり、その原因は写真カラ
ー像が紫外線加入による偽像を生じせしめ、そし
て紫外線即ち約420nｍより短い輻射線を見えな
い人間の眼で観察された実像とは結びつかない色
形成を行わしめるからであると云うことはよく知
られている。さらに、写真像形成材料は処理後に
光にさらされたとき紫外線によつて分解作用を受
ける。例えば、カラー印画紙は適切な紫外線吸収
剤を含有しない場合には露光され処理された後に
退色を起す。 ヒドロキシ−フエニルベンゾトリアゾール化合
物のような、紫外線の分散作用から写真材料を有
効に保護する化合物は多数の特許例えば米国特許
第3004896号、第3253921号および第4323633号に
記載されている。これ等化合物は写真、特にカラ
ー写真に広く使用されている。 しかしながら、それ等は使用しても紫外線が写
真像の色彩平衡を乱すことを防止することはでき
ない。 実際、この効果を達成するためには、400nｍ
近傍の紫外線を吸収し且つ420nｍ近傍で吸収し
ない化合物が使用されるべきであるが、上記ヒド
ロキシ−フエニルベンゾトリアゾール化合物は
300〜370nｍで吸収するに過ぎない。 かかる吸収特性を有するいくつかの化合物が知
られていたとしても、それ等は公知の通常技術例
えば分散技術によつて層中に導入されたときにそ
れ等特性を喪失することがある。この例はその合
成法がChem.Ber.、Vol.103、pp222〜235（1970）
に記載されているアミノアリリデンマロノニトリ
ルから誘導された化合物（例えばジヘキシルアミ
ノアリリデンマロノニトリル）によつて代表され
る：それは420nｍ近傍の輻射線を吸収すること
なく400nｍ近傍で急激な高吸収（および高いモ
ル吸光係数）を有する化合物であることが明らか
にされた。不都合なことには、それ等は上記分散
法（米国特許第4045229号参照）によつて写真層
中に導入された場合にはその特性を喪失すること
が明らかにされた。この欠点を除くために負荷
（loaded）重合体技術が提起されている（ベルギ
ー特許第833512号参照）：それは特殊な重合体ラ
テツクスの固体粒子にアミノアリリデンマロノニ
トリル疎水性誘導体を負荷し、そしてその負荷ラ
テツクスを、紫外線吸収剤化合物が導入されねば
ならない写真層ゼラチンと混合するものである。
しかしながら、この技術は一定の再現性のある結
果を得るには不適切であると云う欠点を有してい
る。その上、どの重合体ラテツクスでもこの目的
に適すると云うものではなく、適するものは製造
が難しくしかも高価である。さらに、ラテツク
ス／紫外線吸収剤化合物の比率が高いので、ラテ
ツクスは多量過ぎてそのラテツクスを含有する層
の物理的性質にマイナスの影響を与えるような量
の使用を余儀なくされる。 米国特許第4307184号には３−ジアリルアミノ
アリリデンマロノニトリルとエチレン型不飽和モ
ノマー（例えばアクリルモノマー）との共重合で
得られる紫外線吸収体アミノアリリデン単位含有
重合体化合物が開示されている。この技術は公知
の通常の分散技術（例えば、上記引用特許および
米国特許第2322027号；第2533514号；第2801171
号；第2870012号；第2991177号；第2739888号；
第3253921号および英国特許第1357372号参照）よ
りも複雑なようである。 簡単なところでは、溶剤分散技術は化合物を有
機溶剤に溶解してから、その得られた溶液を水や
ゼラチン水溶液のような水性媒体で分散させるも
のである。得られた分散物はそのまま塗布前の写
真組成物に導入されてもよいし、又は、その導入
前に乾燥して有機溶剤の一部または全部を除去し
てもよい。或る場合には、高沸点（水不混合性）
有機溶剤が使用されるはずである。第２の場合に
は、低沸点有機溶剤が単独で又は高沸点有機溶剤
と混合して使用されるはずである。 発明の概要 本発明は400nｍ近傍の紫外線を吸収するが
420nｍ近傍で吸収しない化合物を或る層中に分
散せしめて含有する写真材料に係る。 本発明は400nｍ近傍で吸収する（そして420n
ｍ近傍で吸収しない）ように写真層中に分散導入
させることができる紫外線吸収性化合物としての
３−ジアリルアミノアリリデンマロノニトリルに
係る。 発明の詳細 ３−ジアリルアミノアリリデンマロノニトリル
は、写真層に直接分散されたときに415nｍで望
ましくない吸収を有する類似化合物（例えば３−
ジプロピルアミノアリリデンマロノニトリル）と
は異なる挙動を示すと云うことが判明した。「直
接分散された」とは水または公知の有機溶剤に溶
解されてから分散されたことを意味し；これに対
し、「間接分散された」とは、重合体の中に確立
されている異なるモノマー単位間の化学結合では
なく、負荷ラテツクス技術によつて化合物とラテ
ツクスとの間に確立されている化学的−物理的会
合のような、溶液からの場合とは異なる物理的会
合または化学的−物理的会合を介して分散された
ことを意味する。 本発明では、実際に写真層中に直接分散された
場合に、３−ジアリルアミノアリリデンマロノニ
トリルは420nｍ近傍での望ましくない吸収を示
さず（または415nｍで有意な吸収を示さず）に
400nｍ近傍で高い（そして鋭い）吸収を示す。 また、この化合物は写真層に間接分散された場
合にも、即ち、例えば公知の負荷ラテツクス技術
（例えば、米国特許第4133687号、第4199363号、
第4214047号、および欧州特許出願第14921号参
照）によつてラテツクス上に負荷された場合にも
良好な吸収特性を有する。特に、この技術は３−
ジアリルアミノマロノニトリルによつて低比率の
重合体／紫外線吸収剤化合物で使用できることが
判明した（これは薄い層の作製を可能にする）。 従つて、本発明は支持ベース上に被覆されたハ
ロゲン化銀層少なくとも１層および補助層少なく
とも１層からなる写真材料であつて、上記の１層
はその中に分散された３−アミノアリリデンマロ
ノニトリル誘導体を含有しており、かかる誘導体
は３−ジアリルアミノアリリデンマロノニトリル
であることを特徴とする写真材料に関する。 好ましくは、本発明は上記層が補助層、特に外
部保護層である上記写真材料に関する。より好ま
しくは、かかる層は実質的にゼラチンから構成さ
れている。 特に、本発明は上記ハロゲン化銀乳剤層が光学
増感され且つ発色カツプラーを組合わされている
上記写真材料に関する。 より明確に云うならば、本発明は上記ハロゲン
化銀乳剤層または上記補助層が水不混和性のまた
は実質的に水不混和性の高沸点有機溶剤中に溶解
された３−ジアリルアミノアリリデンマロノニト
リルを分散含有している上記写真材料に関する。 別の面からすると、本発明はハロゲン化銀カラ
ーカツプラー含有写真材料によつて得られたカラ
ー像の色彩平衡を改善する方法を提供するもので
あり、水不混和性高沸点有機溶剤に溶解されて水
性ゼラチン組成物に分散された３−ジアリルアミ
ノアリリデンマロノニトリルを上記材料中に、よ
り明確にはその乳剤層および／または補助層中に
導入することを特徴とする。 ３−ジアリルアミノアリリデンマロノニトリル
は分散された場合だけでなく、写真カラー材料の
層に分散されたラテツクスに負荷さた場合にも、
（420nｍで吸収せずに）400nｍ近傍の紫外線を吸
収する紫外線吸収剤として非常に有効であること
が判明した。 しかしながら、先に指摘したように、本発明の
目的には、かかる化合物は分散技術によつて写真
層中に導入されることが好ましい。 なかでも、この技術は同じ分散液に種々の薬剤
例えばカツプラーおよび紫外線吸収剤のようなそ
の他助剤を導入するために非常に有効である。 本発明の目的には、例えば、３−ジアリルアミ
ノアリリデンマロノニトリルと（疎水性）２−
（2′−ヒドロキシフエニル）−ベンゾトリアゾール
の組合わせを同じ水不混和性高沸点有機溶剤に
（一緒に）溶解して写真層に分散して使用するこ
とが有効であることが判明した。 この技術に特に有効な溶剤は上記引用特許に記
載されているものである。 燐酸エステル群の範囲内の高沸点有機溶剤は特
に次の通りである：燐酸トリフエニル、燐酸トリ
クレジル、燐酸ジフエニル−モノ−ｐ−tert−ブ
チルフエニル、燐酸モノ−フエニル−ジ−ｐ−
tert−ブチルフエニル、燐酸ジフエニルモノ−ｏ
−クロロフエニル、燐酸モノフエニル−ジ−ｏ−
クロロフエニル、燐酸トリ−ｐ−tert−ブチルフ
エニル、燐酸トリ−ｏ−フエニルフエニル、燐酸
ジ−ｐ−tert−ブチルフエニルモノ−（５−tert−
ブチル−２−フエニルフエニル）。 アミド群の範囲内の高沸点有機溶剤は次の通り
である：アセチル−ｎ−ブチルアニリン、アセチ
ルメチル−ｐ−トルイジン、ベンゾイルピペリジ
ン、Ｎ−ｎ−アルミフタルイミド、Ｎ−ｎ−アミ
ルスクシンイミド、Ｎ−２−シアノブチルフタル
イミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルラウラミド、Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−ブチルラウラミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルス
テアラミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプラミド、Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−エチルブ
チルラウラミド、Ｎ，Ｎ−ジデシルラウラミド、
Ｎ，Ｎ−ジノニルステアラミド、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアラキドアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルカプロアミ
ド、Ｎ，N′−テトラブチルスクシンアミド、Ｎ，
N′−テトラヘキシルアジプアミド、Ｎ，N′−テ
トラデシルマロンアミド。 高沸点溶剤はフタル酸メチル、フタル酸エチ
ル、フタル酸プロピル、フタル酸ｎ−ブチル、フ
タル酸ジ−ｎ−ブチル、フタル酸ｎ−アミル、フ
タル酸イソアミルおよびフタル酸ジオクチルのよ
うなフタル酸エステル群から選択されてもよい。 水不溶性低沸点有機溶剤は酢酸メチル、エチ
ル、プロピルおよびブチル、酢酸イソプロピル、
プロピオン酸エチル、sec−ブチルアルコール、
四塩化炭素、クロロホルム等である。水溶性有機
溶剤（水洗によつて乳剤から除去される）はメチ
ルイソブチルケトン、β−エトキシエチルアセテ
ート、β−ブトキシ−β−ブトキシ−エチルアセ
テート（ジエチレングリコールモノアセテート）、
メトキシトリグリコールアセテート、メチルセロ
ソルブアセテート、アセトニルアセトン、ジアセ
トンアルコール、ブチルカルビトール、エチレン
グリコールモノブチルエーテル、メチルカルビト
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール等である。 実施例 １ 次の表は下記式に相応する化合物の、メタノー
ル溶液でスペクトロフオトメーターによつて測定
したときの、吸収最大（λnax）と吸光係数
（εnax）を示す：
【表】
実施例 ２
実施例１の紫外線吸収性化合物をポリウレタン
ラテツクス（即ち、オニクスのラテツクス280A）
の液滴上に負荷してゼラチン中に分散した。 分散物は次のように調製された：まず、紫外線
吸収剤をアセトン（薬剤１ｇ当りアセトン50ml）
に溶解し、そしてその溶液にラテツクスを添加し
た。得られた溶液をそれから５分間撹拌し、真空
（〜80mmHg）下で30℃でアセトンを蒸発させた。
そのようにして得られた混合物をろ過し、それ
に、ホスタプル（Hostapur） SAS93（C11〜C17
直鎖アルキルスルホネートナトリウム塩）の10％
水溶液0.5mlを含有する10％ゼラチン水溶液20ml
を添加して最終重量100ｇにした。 参照用紫外線吸収性化合物Ａ、ＢおよびＣ（本
発明の範囲外）は最大濃度１重量％（分散物の重
量に対する％）で且つ重合体／紫外線吸収剤、比
５／１で負荷した。 本発明の紫外線吸収性化合物Ｄは最大濃度２％
（分散物の重量に対する％）で且つ重合体／紫外
線吸収剤 比３／１で負荷した。 その他の参照用紫外線吸収性化合物即ちＥ、
Ｆ、Ｇ、ＨおよびＩ（本発明の範囲外）はいずれ
も、上記条件では劣つた溶剤溶解度と組成物から
の晶出が原因で負荷できなかつた。 ラテツクスに負荷した紫外線吸収性化合物のゼ
ラチン分散物にゼラチン硬膜剤を添加し、それか
らそれをセルローストリアセテートベース上に紫
外線吸収剤0.2ｇ／m2の被覆量で被覆した（化合
物Ｄ含有層は参照化合物含有層の厚さの約半分で
あつた。） 次の表はスペクトロフオトメーターでそれぞれ
375nｍと415nｍで読み取つた光学濃度値を示す。
ラテツクス（即ち、オニクスのラテツクス280A）
の液滴上に負荷してゼラチン中に分散した。 分散物は次のように調製された：まず、紫外線
吸収剤をアセトン（薬剤１ｇ当りアセトン50ml）
に溶解し、そしてその溶液にラテツクスを添加し
た。得られた溶液をそれから５分間撹拌し、真空
（〜80mmHg）下で30℃でアセトンを蒸発させた。
そのようにして得られた混合物をろ過し、それ
に、ホスタプル（Hostapur） SAS93（C11〜C17
直鎖アルキルスルホネートナトリウム塩）の10％
水溶液0.5mlを含有する10％ゼラチン水溶液20ml
を添加して最終重量100ｇにした。 参照用紫外線吸収性化合物Ａ、ＢおよびＣ（本
発明の範囲外）は最大濃度１重量％（分散物の重
量に対する％）で且つ重合体／紫外線吸収剤、比
５／１で負荷した。 本発明の紫外線吸収性化合物Ｄは最大濃度２％
（分散物の重量に対する％）で且つ重合体／紫外
線吸収剤 比３／１で負荷した。 その他の参照用紫外線吸収性化合物即ちＥ、
Ｆ、Ｇ、ＨおよびＩ（本発明の範囲外）はいずれ
も、上記条件では劣つた溶剤溶解度と組成物から
の晶出が原因で負荷できなかつた。 ラテツクスに負荷した紫外線吸収性化合物のゼ
ラチン分散物にゼラチン硬膜剤を添加し、それか
らそれをセルローストリアセテートベース上に紫
外線吸収剤0.2ｇ／m2の被覆量で被覆した（化合
物Ｄ含有層は参照化合物含有層の厚さの約半分で
あつた。） 次の表はスペクトロフオトメーターでそれぞれ
375nｍと415nｍで読み取つた光学濃度値を示す。
【表】
上記データは参照用紫外線吸収性化合物含有層
の厚さの約半分の厚さを有するゼラチン層をもつ
て被覆された本発明の紫外線吸収性化合物Ｄの方
がより高い紫外線吸収を有していることを示す。 実施例 ３ 実施例１と紫外線吸収性化合物を下記配合によ
つて、水不混和性溶剤の液滴中に溶解した状態で
ゼラチンに分散した： 紫外線吸収性化合物 ８ｇ 燐酸トリクレジル 1.5ｇ フタル酸ジブチル 1.5ｇ 酢酸エチル 10ml ゼラチン（10％水溶液） 24ｇ ラウリル硫酸ナトリウム（10％水溶液）2.75ml 参照化合物Ｅ、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＩは分散溶剤
中で劣つた溶解度を示し、溶解および酢酸エチル
量を増やしても直ちに晶出した。 紫外線吸収性化合物のゼラチン分散物にゼラチ
ン硬膜剤を添加してから、それをセルローストリ
アセテートベース上に紫外線吸収剤0.2ｇ／m2の
被覆量で被覆した。 次の表はスペクトロフオトメーターでそれぞれ
375nｍと415nｍで読み取つた光学濃度値である。
の厚さの約半分の厚さを有するゼラチン層をもつ
て被覆された本発明の紫外線吸収性化合物Ｄの方
がより高い紫外線吸収を有していることを示す。 実施例 ３ 実施例１と紫外線吸収性化合物を下記配合によ
つて、水不混和性溶剤の液滴中に溶解した状態で
ゼラチンに分散した： 紫外線吸収性化合物 ８ｇ 燐酸トリクレジル 1.5ｇ フタル酸ジブチル 1.5ｇ 酢酸エチル 10ml ゼラチン（10％水溶液） 24ｇ ラウリル硫酸ナトリウム（10％水溶液）2.75ml 参照化合物Ｅ、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＩは分散溶剤
中で劣つた溶解度を示し、溶解および酢酸エチル
量を増やしても直ちに晶出した。 紫外線吸収性化合物のゼラチン分散物にゼラチ
ン硬膜剤を添加してから、それをセルローストリ
アセテートベース上に紫外線吸収剤0.2ｇ／m2の
被覆量で被覆した。 次の表はスペクトロフオトメーターでそれぞれ
375nｍと415nｍで読み取つた光学濃度値である。
【表】
上記データから明らかなように、本発明の紫外
線吸収性化合物を分散含有しているゼラチン被膜
は参照用紫外線吸収性化合物と比らべてより高い
紫外線吸収と可視光でのより大きな吸収降下を有
する。 実施例 ４ 紫外線吸収性化合物のゼラチン分散物２種類を
下記組成で調製した：
線吸収性化合物を分散含有しているゼラチン被膜
は参照用紫外線吸収性化合物と比らべてより高い
紫外線吸収と可視光でのより大きな吸収降下を有
する。 実施例 ４ 紫外線吸収性化合物のゼラチン分散物２種類を
下記組成で調製した：
【表】
セルローストリアセテートベース上に、シアン
発色カツプラーを油粒子状に分散含有している赤
感性ハロゲン化銀ゼラチン乳剤層２層、ゼラチン
中間層、マゼンタ発色カツプラーを油粒子状に分
散含有している緑感性ハロゲン化銀ゼラチン乳剤
層２層、コロイド状銀ゼラチン黄色フイルター
層、イエロー発色カツプラーを油粒子状に分散含
有している青感性ハロゲン化銀ゼラチン乳剤層、
およびゼラチン保護層を指示された順序で被覆す
ることによつて、３種類のカラーリバーサルフイ
ルム（フイルム９，１０および１１）を作製し
た。 一番外側の保護層はそれぞれ、ゼラチン2.6
ｇ／m2、化合物D0.18ｇ／m2およびベンゾトリア
ゾール誘導体0.18ｇ／m2の量の分散物１からなる
（フイルム９）；ゼラチン2.6ｇ／m2、化合物D0.36
ｇ／m2およびベンゾトリアゾール誘導体0.36ｇ／
m2の量の分散物１からなる（フイルム１０）；ゼ
ラチン2.6ｇ／m2、ベンゾトリアゾール誘導体
0.36ｇ／m2の量の分散物２からなる（フイルム１
１）。 ３種フイルムのサンプルを露光することなく、
通常のカラーリバーサルプロセツシング（例えば
コダツクE6）で漂白・定着し、そして透明サン
プルをスペクトロフオトメーターで読み取つた。
図面は３種類の処理済フイルムの吸収曲線を表わ
す。（化合物Ｄとの化合物Ｌの両方を含有してい
る材料に関する）曲線９と１０は約400nｍより
長い波長に対して急激な吸収降下を伴いながら紫
外線に対する完全なる防護を表わしている。これ
に対し、曲線１１は380〜400nｍの領域で不十分
な吸収を示す。他方、本発明の化合物の高い方の
量についての曲線１０は400nｍより長い波長に
於ける実質的吸収無しで上記領域に於ける高吸収
を表わしている。
発色カツプラーを油粒子状に分散含有している赤
感性ハロゲン化銀ゼラチン乳剤層２層、ゼラチン
中間層、マゼンタ発色カツプラーを油粒子状に分
散含有している緑感性ハロゲン化銀ゼラチン乳剤
層２層、コロイド状銀ゼラチン黄色フイルター
層、イエロー発色カツプラーを油粒子状に分散含
有している青感性ハロゲン化銀ゼラチン乳剤層、
およびゼラチン保護層を指示された順序で被覆す
ることによつて、３種類のカラーリバーサルフイ
ルム（フイルム９，１０および１１）を作製し
た。 一番外側の保護層はそれぞれ、ゼラチン2.6
ｇ／m2、化合物D0.18ｇ／m2およびベンゾトリア
ゾール誘導体0.18ｇ／m2の量の分散物１からなる
（フイルム９）；ゼラチン2.6ｇ／m2、化合物D0.36
ｇ／m2およびベンゾトリアゾール誘導体0.36ｇ／
m2の量の分散物１からなる（フイルム１０）；ゼ
ラチン2.6ｇ／m2、ベンゾトリアゾール誘導体
0.36ｇ／m2の量の分散物２からなる（フイルム１
１）。 ３種フイルムのサンプルを露光することなく、
通常のカラーリバーサルプロセツシング（例えば
コダツクE6）で漂白・定着し、そして透明サン
プルをスペクトロフオトメーターで読み取つた。
図面は３種類の処理済フイルムの吸収曲線を表わ
す。（化合物Ｄとの化合物Ｌの両方を含有してい
る材料に関する）曲線９と１０は約400nｍより
長い波長に対して急激な吸収降下を伴いながら紫
外線に対する完全なる防護を表わしている。これ
に対し、曲線１１は380〜400nｍの領域で不十分
な吸収を示す。他方、本発明の化合物の高い方の
量についての曲線１０は400nｍより長い波長に
於ける実質的吸収無しで上記領域に於ける高吸収
を表わしている。
図は紫外線吸収剤を含有する３種類のカラーリ
バーサルフイルムの処理後の吸収曲線を表わす。
バーサルフイルムの処理後の吸収曲線を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持ベース、ハロゲン化銀乳剤層少なくとも
１層および該ハロゲン化銀乳剤層上の補助層少な
くとも１層からなる写真材料であつて、該層の少
なくとも１層はその中に分散された３−ジアリル
アミノアリリデンマロノニトリルを含有している
ことを特徴とする写真材料。 ２ 該補助層は外部保護層である、特許請求の範
囲第１項の写真材料。 ３ 該乳剤層および該補助層はゼラチンから構成
されている、特許請求の範囲第１項の写真材料。 ４ 該ハロゲン化銀乳剤層は光学増感されてい
る、特許請求の範囲第１項の写真材料。 ５ 該ハロゲン化銀乳剤層はその中に写真カツプ
ラーを有している、特許請求の範囲第１項の写真
材料。 ６ 該３−ジアリルアミノアリリデンマロノニト
リルは水不混和性高沸点有機溶剤に溶解されたも
のである、特許請求の範囲第１項の写真材料。 ７ 該３−ジアリルアミノアリリデンマロノニト
リル分散体は同じ水不混和性高沸点有機溶剤に溶
解されたヒドロキシフエニルベンゾトリアゾール
も含有している、特許請求の範囲第６項の写真材
料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT65211A/83 | 1983-06-07 | ||
| IT65211/83A IT1181384B (it) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | Assorbitore di ultravioletto e materiale fotografico che lo comprende |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6075834A JPS6075834A (ja) | 1985-04-30 |
| JPH0554653B2 true JPH0554653B2 (ja) | 1993-08-13 |
Family
ID=11297740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59117434A Granted JPS6075834A (ja) | 1983-06-07 | 1984-06-07 | 紫外線吸収剤を含有する写真材料 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4576908A (ja) |
| EP (1) | EP0127819B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6075834A (ja) |
| AR (1) | AR245993A1 (ja) |
| AU (1) | AU560775B2 (ja) |
| BR (1) | BR8402727A (ja) |
| CA (1) | CA1225271A (ja) |
| DE (1) | DE3470235D1 (ja) |
| IT (1) | IT1181384B (ja) |
| MX (1) | MX161393A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1186757B (it) * | 1985-07-11 | 1987-12-16 | Minnesota Mining & Mfg | Composti assorbitori di uv 3-amminoallilidenmalononitrile ed elementi fotografici che li congengono |
| US5213954A (en) * | 1989-07-31 | 1993-05-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | White light handleable negative-acting silver halide photographic elements |
| IT1250717B (it) * | 1991-07-30 | 1995-04-21 | Minnesota Mining & Mfg | Elementi fotografici agli alogenuri d'argento di tipo negativo aventi estesa latitudine di esposizione alla luce uv. |
| IT1255550B (it) * | 1992-10-26 | 1995-11-09 | Minnesota Mining & Mfg | Schermo di rinforzo per raggi x migliorato |
| IT1256100B (it) * | 1992-11-12 | 1995-11-28 | Minnesota Mining & Mfg | Assemblaggio fotografico comprendente un elemento fotografico agli alogenuri d'argento sigillato in un contenitore chiuso |
| US5468604A (en) * | 1992-11-18 | 1995-11-21 | Eastman Kodak Company | Photographic dispersion |
| JPH08239509A (ja) * | 1995-03-06 | 1996-09-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポリマーフィルム |
| US6242065B1 (en) | 1998-10-07 | 2001-06-05 | Bmc Vision-Ease Lens, Inc. | Lens blanks for ophthalmic elements |
| AU2003250866B2 (en) * | 2002-07-10 | 2008-10-02 | Ciba Holding Inc. | Merocyanine derivatives for cosmetic use |
| JP4843553B2 (ja) * | 2007-05-09 | 2011-12-21 | 株式会社コロナ | 一体型空気調和機 |
| JP4879158B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2012-02-22 | 富士フイルム株式会社 | ホログラフィック記録用化合物、ホログラフィック記録用組成物、およびホログラフィック記録媒体 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3004896A (en) * | 1956-12-14 | 1961-10-17 | Geigy Ag J R | Ultra-violet light-absorbing composition of matter |
| BE623419A (ja) * | 1961-10-10 | |||
| CA926185A (en) * | 1968-08-10 | 1973-05-15 | Oishi Yasushi | Color photographic light-sensitive materials |
| CA1065180A (en) * | 1974-09-17 | 1979-10-30 | Eastman Kodak Company | Photographic element having 1-amino-4-cyano-1,3-butadiene derivative as ultraviolet filter |
| US4045229A (en) * | 1974-09-17 | 1977-08-30 | Eastman Kodak Company | Novel UV absorbing compounds and photographic elements containing UV absorbing compounds |
| JPS53128333A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Prevention of influences of ultraviolet ray upon photosensitive material of silver halogenide |
| IT1206995B (it) * | 1979-10-12 | 1989-05-17 | Minnesota Mining & Mfg | Assorbenti ultravioletti polimerici materiale fotografico che li contiene e metodo per introdurli in detto materiale fotografico |
| IT1207929B (it) * | 1979-11-09 | 1989-06-01 | S P A 3 M Italia | Composti assorbitori di u.v.ed elementi fotografici che li contengono |
| JPS57157236A (en) * | 1981-03-23 | 1982-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photographic sensitive silver halide material |
| JPS58178351A (ja) * | 1982-04-14 | 1983-10-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
-
1983
- 1983-06-07 IT IT65211/83A patent/IT1181384B/it active
-
1984
- 1984-05-17 EP EP84105634A patent/EP0127819B1/en not_active Expired
- 1984-05-17 DE DE8484105634T patent/DE3470235D1/de not_active Expired
- 1984-06-06 BR BR8402727A patent/BR8402727A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-06-06 MX MX201563A patent/MX161393A/es unknown
- 1984-06-06 CA CA000456024A patent/CA1225271A/en not_active Expired
- 1984-06-06 AU AU29129/84A patent/AU560775B2/en not_active Ceased
- 1984-06-07 AR AR84296862A patent/AR245993A1/es active
- 1984-06-07 JP JP59117434A patent/JPS6075834A/ja active Granted
- 1984-06-08 US US06/618,905 patent/US4576908A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU560775B2 (en) | 1987-04-16 |
| EP0127819B1 (en) | 1988-03-30 |
| IT1181384B (it) | 1987-09-23 |
| AU2912984A (en) | 1984-12-13 |
| EP0127819A2 (en) | 1984-12-12 |
| DE3470235D1 (en) | 1988-05-05 |
| CA1225271A (en) | 1987-08-11 |
| MX161393A (es) | 1990-09-20 |
| IT8365211A0 (it) | 1983-06-07 |
| EP0127819A3 (en) | 1986-01-08 |
| BR8402727A (pt) | 1985-05-14 |
| IT8365211A1 (it) | 1984-12-07 |
| JPS6075834A (ja) | 1985-04-30 |
| US4576908A (en) | 1986-03-18 |
| AR245993A1 (es) | 1994-03-30 |
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