JPH0555441B2 - - Google Patents
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- JPH0555441B2 JPH0555441B2 JP57093971A JP9397182A JPH0555441B2 JP H0555441 B2 JPH0555441 B2 JP H0555441B2 JP 57093971 A JP57093971 A JP 57093971A JP 9397182 A JP9397182 A JP 9397182A JP H0555441 B2 JPH0555441 B2 JP H0555441B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sodium
- alcohols
- hydride
- aluminum
- hydrogen
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は共に有用な還元剤であるホウ水素化ナ
トリウム（以下SBHと略記する）と置換アルミ
ニウム水素化物（以下SAHと略記する）の併産
法に関するものである。
トリウム（以下SBHと略記する）と置換アルミ
ニウム水素化物（以下SAHと略記する）の併産
法に関するものである。
SBHはアルデヒド、ケトンなどをアルコール
に還元し、叉SAHはアルデヒド、ケトンおよび
有機酸のエステルをアルコールに還元したり、ニ
トロ化合物をアミンに還元することができる。こ
れらの化合物の製造法としては、従来、種々の方
法が記載されている。例えば、SBHはナトリウ
ム水素化物とホウ酸トリメチルとを高沸点溶媒
中、240〜260℃の高温下で反応させる方法があ
る。一方、SAHは六水素化アルミニウム三ナト
リウムとアルミニウムアルコールとを反応させる
方法が知られている。これらは何れもSBHと
SAHのそれぞれ個別の製造方法である。
に還元し、叉SAHはアルデヒド、ケトンおよび
有機酸のエステルをアルコールに還元したり、ニ
トロ化合物をアミンに還元することができる。こ
れらの化合物の製造法としては、従来、種々の方
法が記載されている。例えば、SBHはナトリウ
ム水素化物とホウ酸トリメチルとを高沸点溶媒
中、240〜260℃の高温下で反応させる方法があ
る。一方、SAHは六水素化アルミニウム三ナト
リウムとアルミニウムアルコールとを反応させる
方法が知られている。これらは何れもSBHと
SAHのそれぞれ個別の製造方法である。
一方、SBHとSAHの両方をホウ素原料として
トリメトキシエトキシボロン（Ｂ（−Ｏ−C2H4−
Ｏ−CH3）3）を用いて併産する方法が提案されて
いる。（チエコスロバキア国特許CS187046） 〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、上記の併産法において提案され
ているホウ素の原料は、トリメトキシエトキシボ
ロン、一般的に言えばトリアルコキシボロンのみ
である。
トリメトキシエトキシボロン（Ｂ（−Ｏ−C2H4−
Ｏ−CH3）3）を用いて併産する方法が提案されて
いる。（チエコスロバキア国特許CS187046） 〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、上記の併産法において提案され
ているホウ素の原料は、トリメトキシエトキシボ
ロン、一般的に言えばトリアルコキシボロンのみ
である。
SAHとSBHを併産する方法を企業化する為に
は、更に安価な、反応を完結するに必要な時間の
短い原料が求められていた。
は、更に安価な、反応を完結するに必要な時間の
短い原料が求められていた。
本発明者らは上記要求に応えるべく鋭意研究を
行なつた結果、本発明を完成した。
行なつた結果、本発明を完成した。
即ち、本発明は
(a) NaBZ4、NaBHyZ4-y、BHZ2およびBH2Z
（但しｙは１乃至３の整数、Ｚは下記化合物類、
すなわち アルコール類またはフエノール類 テトラヒドロフルフリールアルコール類 ジオール類の１個の水酸基をアルキル化し
て得られるエーテルアルコール類 ポリエーテルアルコール類 から選ばれる化合物から活性水素原子を取り除
いて得られる有機残基である）から選ばれた少
なくとも１種のホウ素化合物と、 (b) 少なくともナトリウムおよびナトリウム水素
化物のいずれか１種の化合物と、アルミニウム
と水素とを反応させることを特徴とするホウ水
素化ナトリウムと一般式NaAlHxZ4-x（但しｘ
は１乃至３の整数、Ｚは前記の定義に同じ）で
示される置換アルミニウム水素化物を併産する
新規な方法、 である。以下、本発明を詳細に説明する、この反
応において使用される特定のホウ素化合物として
は、具体的には、テトラメトキシホウ素ナトリウ
ム、テトラメトキシエトキシホウ素ナトリウム、
トリメトキシ水素化ホウ素ナトリウム、トリメト
キシエトキシ水素化ホウ素ナトリウム、ジメトキ
シ水素化ホウ素、メトキシ二水素化ホウ素、ジエ
トキシ水素化ホウ素、ジブトキシ水素化ホウ素等
が挙げられる。
（但しｙは１乃至３の整数、Ｚは下記化合物類、
すなわち アルコール類またはフエノール類 テトラヒドロフルフリールアルコール類 ジオール類の１個の水酸基をアルキル化し
て得られるエーテルアルコール類 ポリエーテルアルコール類 から選ばれる化合物から活性水素原子を取り除
いて得られる有機残基である）から選ばれた少
なくとも１種のホウ素化合物と、 (b) 少なくともナトリウムおよびナトリウム水素
化物のいずれか１種の化合物と、アルミニウム
と水素とを反応させることを特徴とするホウ水
素化ナトリウムと一般式NaAlHxZ4-x（但しｘ
は１乃至３の整数、Ｚは前記の定義に同じ）で
示される置換アルミニウム水素化物を併産する
新規な方法、 である。以下、本発明を詳細に説明する、この反
応において使用される特定のホウ素化合物として
は、具体的には、テトラメトキシホウ素ナトリウ
ム、テトラメトキシエトキシホウ素ナトリウム、
トリメトキシ水素化ホウ素ナトリウム、トリメト
キシエトキシ水素化ホウ素ナトリウム、ジメトキ
シ水素化ホウ素、メトキシ二水素化ホウ素、ジエ
トキシ水素化ホウ素、ジブトキシ水素化ホウ素等
が挙げられる。
特にトリメトキシエトキシ水素化ホウ素ナトリ
ウムやテトラメトキシエトキシホウ素ナトリウム
が用いられる。本発明の反応は通常は上記のホウ
素化合物とナトリウムまたはナトリウム水素化物
及びアルミニウムなど反応物質を溶媒に溶解ない
し懸濁させ、水素を吹き込むことにより行なうこ
とが好都合である。
ウムやテトラメトキシエトキシホウ素ナトリウム
が用いられる。本発明の反応は通常は上記のホウ
素化合物とナトリウムまたはナトリウム水素化物
及びアルミニウムなど反応物質を溶媒に溶解ない
し懸濁させ、水素を吹き込むことにより行なうこ
とが好都合である。
これに使用する溶媒としてはヘキサン、シクロ
ヘキサン、オクタン等の炭化水素類、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルテーテ
ル等のエーテル類、イソプロピルアミン、エチレ
ンジアミンなどのアミン類およびこれらの混合物
があげられ、特にテトラヒドロフラン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系
溶媒およびベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素系溶媒が好ましい。
ヘキサン、オクタン等の炭化水素類、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルテーテ
ル等のエーテル類、イソプロピルアミン、エチレ
ンジアミンなどのアミン類およびこれらの混合物
があげられ、特にテトラヒドロフラン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系
溶媒およびベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素系溶媒が好ましい。
本発明の実施においてＺ基のモル数に対するア
ルミニウムの使用量は1/5〜５倍量、特に1/3〜２
倍量が好ましく同様にナトリウムまたはナトリウ
ム水素化物の使用量は2/5〜10倍量、特に2/3〜４
倍量が好ましい。
ルミニウムの使用量は1/5〜５倍量、特に1/3〜２
倍量が好ましく同様にナトリウムまたはナトリウ
ム水素化物の使用量は2/5〜10倍量、特に2/3〜４
倍量が好ましい。
水素は加圧して用いる方がよくその圧力として
は10Kg／cm2以上、特に50〜200Kg／cm2が有利であ
る。又、反応温度としては100〜200℃でよい。か
くしてホウ水素化ナトリウムおよび置換アルミニ
ウム水素化物が同時に生成する。これらの化合物
は、濾過などの方法により容易に分離される。置
換アルミニウム水素化物は反応溶媒中に溶けてお
り瀘液として分離され、ホウ水素化ナトリウムは
固形物として濾別され、これは公知の方法により
溶媒抽出される。即ち濾別されたホウ水素化ナト
リウムを含む固形物にイソプロピルアミン、エチ
レンジアミンなどのアミン系溶媒を加えて抽出
し、ついで溶媒を蒸発させてホウ水素化ナトリウ
ムを得ることができる。
は10Kg／cm2以上、特に50〜200Kg／cm2が有利であ
る。又、反応温度としては100〜200℃でよい。か
くしてホウ水素化ナトリウムおよび置換アルミニ
ウム水素化物が同時に生成する。これらの化合物
は、濾過などの方法により容易に分離される。置
換アルミニウム水素化物は反応溶媒中に溶けてお
り瀘液として分離され、ホウ水素化ナトリウムは
固形物として濾別され、これは公知の方法により
溶媒抽出される。即ち濾別されたホウ水素化ナト
リウムを含む固形物にイソプロピルアミン、エチ
レンジアミンなどのアミン系溶媒を加えて抽出
し、ついで溶媒を蒸発させてホウ水素化ナトリウ
ムを得ることができる。
以上のように本発明によれば、特定のホウ素化
合物にナトリウム、アルミニウムおよび水素とか
ら直接ホウ水素化ナトリウムおよび置換アルミニ
ウム化合物を同時に製造することができ、工業的
に実施する上で極めて簡単かつ経済的な方法であ
る。また、ホウ水素化ナトリウムが穏和な条件で
生成し、複雑な精製法を必要としないで高純度品
が得られることは大きな特徴である。
合物にナトリウム、アルミニウムおよび水素とか
ら直接ホウ水素化ナトリウムおよび置換アルミニ
ウム化合物を同時に製造することができ、工業的
に実施する上で極めて簡単かつ経済的な方法であ
る。また、ホウ水素化ナトリウムが穏和な条件で
生成し、複雑な精製法を必要としないで高純度品
が得られることは大きな特徴である。
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
るが、本発明の範囲はそれによつて限定されるも
のではない。
るが、本発明の範囲はそれによつて限定されるも
のではない。
実施例 １
0.5電磁撹拌式オートクレーブに、NaB（−Ｏ
−C2H4−Ｏ−CH3）427.8ｇ、ナトリウム3.8ｇ、
アルミニウム粉4.5ｇ、トルエン200mlを装入し
た。
−C2H4−Ｏ−CH3）427.8ｇ、ナトリウム3.8ｇ、
アルミニウム粉4.5ｇ、トルエン200mlを装入し
た。
次に温度を140℃に保持し、水素を100Kg／cm2に
圧入してこの圧力を保持しながら３時間反応さ
せ、その後冷却し、内容物を取り出してガラスフ
イルターで濾過した。濾別された固形物をイソプ
ロピルアミンで抽出した結果、ホウ水素化ナトリ
ウム3.1ｇを得た。収率は95％、純度は97％であ
つた。
圧入してこの圧力を保持しながら３時間反応さ
せ、その後冷却し、内容物を取り出してガラスフ
イルターで濾過した。濾別された固形物をイソプ
ロピルアミンで抽出した結果、ホウ水素化ナトリ
ウム3.1ｇを得た。収率は95％、純度は97％であ
つた。
一方、始めに濾過された透明瀘液からトルエン
を除去して、ナトリウム水素化ビス（２−メトキ
シエトキシ）アルミニウム（NaAl（−Ｏ−C2H4
−Ｏ−CH3）2H2）32.7ｇを得た、収率は97％であ
つた。
を除去して、ナトリウム水素化ビス（２−メトキ
シエトキシ）アルミニウム（NaAl（−Ｏ−C2H4
−Ｏ−CH3）2H2）32.7ｇを得た、収率は97％であ
つた。
実施例 ２
実施例１と同様の装置に、ジメトキシ水素化ホ
ウ素（Ｂ（−Ｏ−CH3）2H）12.3ｇ、ナトリウム
7.7ｇ、アルミニウム粉末4.6ｇと、テトラヒドロ
フラン200mlを装入した。
ウ素（Ｂ（−Ｏ−CH3）2H）12.3ｇ、ナトリウム
7.7ｇ、アルミニウム粉末4.6ｇと、テトラヒドロ
フラン200mlを装入した。
次に温度を140℃に保持し、水素を100Kg／cm2に
圧入してこの圧力を保持しながら1.5時間反応さ
せ、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結
果、ホウ水素化ナトリウム5.9ｇ（収率89％、純
度95％）とナトリウム水素化ビスメトキシアルミ
ニウム（NaAl（−Ｏ−C2H3）2H2）17.3ｇ（収率
91％）を得た。
圧入してこの圧力を保持しながら1.5時間反応さ
せ、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結
果、ホウ水素化ナトリウム5.9ｇ（収率89％、純
度95％）とナトリウム水素化ビスメトキシアルミ
ニウム（NaAl（−Ｏ−C2H3）2H2）17.3ｇ（収率
91％）を得た。
実施例 ３
実施例１と同様の装置に、トリ−２−メトキシ
エトキシホウ素ナトリウム（NaB（−Ｏ−C2H4
−Ｏ−CH3）3H）43.3ｇ、ナトリウム3.8ｇ、アル
ミニウム粉末4.6ｇ、トルエン200mlを装入した。
エトキシホウ素ナトリウム（NaB（−Ｏ−C2H4
−Ｏ−CH3）3H）43.3ｇ、ナトリウム3.8ｇ、アル
ミニウム粉末4.6ｇ、トルエン200mlを装入した。
次に温度を130℃に保持し、水素を100Kg／cm2に
圧入してこの圧力を保持しながら２時間反応さ
せ、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結果
ホウ水素化ナトリウム5.8ｇ（収率89％、純度97
％）とナトリウム水素化トリ（２−メトキシエト
キシ）アルミニウム（NaAl（−Ｏ−C2H4−Ｏ−
CH3）3H）44.2ｇ（収率96％）を得た。
圧入してこの圧力を保持しながら２時間反応さ
せ、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結果
ホウ水素化ナトリウム5.8ｇ（収率89％、純度97
％）とナトリウム水素化トリ（２−メトキシエト
キシ）アルミニウム（NaAl（−Ｏ−C2H4−Ｏ−
CH3）3H）44.2ｇ（収率96％）を得た。
実施例 ４
実施例１と同様の装置にブトキシ水素化ホウ素
（Ｂ（−Ｏ−C4H9）H2）14.3ｇ、ナトリウム3.8
ｇ、ナトリウムハイライド2.0ｇ、アルミニウム
粉末2.3ｇ、テトラヒドロフラン200mlを装入し
た。
（Ｂ（−Ｏ−C4H9）H2）14.3ｇ、ナトリウム3.8
ｇ、ナトリウムハイライド2.0ｇ、アルミニウム
粉末2.3ｇ、テトラヒドロフラン200mlを装入し
た。
次に温度を150℃に保持し、水素を100Kg／cm2に
圧入してこの圧力を保持しながら1.5時間反応さ
せ、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結
果、ホウ水素化ナトリウム5.8ｇ（収率88％、純
度96％）とナトリウム水素化ビスブトキシアルミ
ニウム（NaAl（−Ｏ−C4H9）2H2）15.7ｇ（収率
95％）を得た。
圧入してこの圧力を保持しながら1.5時間反応さ
せ、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結
果、ホウ水素化ナトリウム5.8ｇ（収率88％、純
度96％）とナトリウム水素化ビスブトキシアルミ
ニウム（NaAl（−Ｏ−C4H9）2H2）15.7ｇ（収率
95％）を得た。
実施例 ５
実施例１と同様の装置に、テトラメトキシホウ
素ナトリウム（NaB（−Ｏ−CH3）4）26.3ｇ、ナ
トリウム7.7ｇ、アルミニウム粉末9.0ｇ、テトラ
ヒドロフラン200mlを装入した。
素ナトリウム（NaB（−Ｏ−CH3）4）26.3ｇ、ナ
トリウム7.7ｇ、アルミニウム粉末9.0ｇ、テトラ
ヒドロフラン200mlを装入した。
次に温度を135℃に保持し、水素を100Kg／cm2に
圧入してこの圧力を保持しながら３時間反応さ
せ、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結
果、ホウ水素化ナトリウム6.1ｇ（収率94％、純
度97％）とナトリウム水素化ビスメトキシアルミ
ニウム（NaAl（−Ｏ−CH3）2H2）36.9ｇ（収率97
％）を得た。
圧入してこの圧力を保持しながら３時間反応さ
せ、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結
果、ホウ水素化ナトリウム6.1ｇ（収率94％、純
度97％）とナトリウム水素化ビスメトキシアルミ
ニウム（NaAl（−Ｏ−CH3）2H2）36.9ｇ（収率97
％）を得た。
比較例 １
実施例１と同様の装置に、トリ−２−メトキシ
エトキシホウ素（Ｂ（−Ｏ−C2H4−Ｏ−CH3）3）
39.3ｇ、ナトリウム9.6ｇ、アルミニウム粉末6.8
ｇテトラヒドロフラン200mlを装入した。
エトキシホウ素（Ｂ（−Ｏ−C2H4−Ｏ−CH3）3）
39.3ｇ、ナトリウム9.6ｇ、アルミニウム粉末6.8
ｇテトラヒドロフラン200mlを装入した。
次に温度を135℃に保持し、水素を100Kg／cm2に
圧入してこの圧力を保持しながら反応させた、水
素の吸収がなくなる反応終了まで６時間を要し
た、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結
果、ホウ水素化ナトリウム6.0ｇ（収率90％、純
度95％）とナトリウム水素化ビス−２−メトキシ
エトキシアルミニウム（NaAl（−Ｏ−C2H4−Ｏ
−CH3）2H2）48.5ｇ（収率96％）を得た。
圧入してこの圧力を保持しながら反応させた、水
素の吸収がなくなる反応終了まで６時間を要し
た、そのあと実施例１と同様の操作を行つた結
果、ホウ水素化ナトリウム6.0ｇ（収率90％、純
度95％）とナトリウム水素化ビス−２−メトキシ
エトキシアルミニウム（NaAl（−Ｏ−C2H4−Ｏ
−CH3）2H2）48.5ｇ（収率96％）を得た。
本発明の方法によれば、SAHとSBHを併産す
るにおいて、合成反応に要する時間が大幅に短縮
され、更にNaBZ4やNaBHyZ4-yを原料とするこ
とでは高価のNaメタルの使用量が減少出来、反
応に使用される原料の総量を低下させることが出
来る、又NaBZ4は製造コストが安価であり経済
的に有利である。
るにおいて、合成反応に要する時間が大幅に短縮
され、更にNaBZ4やNaBHyZ4-yを原料とするこ
とでは高価のNaメタルの使用量が減少出来、反
応に使用される原料の総量を低下させることが出
来る、又NaBZ4は製造コストが安価であり経済
的に有利である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) NaBZ4、NaBHyZ4-y、BHZ2および
BH2Z（但しｙは１乃至３の整数、Ｚは下記化
合物類、すなわち アルコール類またはフエノール類 テトラヒドロフルフリールアルコール類 ジオール類の１個の水酸基をアルキル化し
て得られるエーテルアルコール類 ポリエーテルアルコール類 から選ばれる化合物から活性水素原子を取り除
いて得られる有機残基である）から選ばれた少
なくとも１種のホウ素化合物と、 (b) 少なくともナトリウムおよびナトリウム水素
化物のいずれか１種の化合物と、アルミニウム
と水素を反応させることを特徴とするホウ水素
化ナトリウムと一般式NaAlHxZ4-x（但しｘは
１乃至３の整数、Ｚは前記の定義に同じ）で示
される置換アルミニウム水素化物を併産する新
規な方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9397182A JPS58213630A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物を併産する新規な方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9397182A JPS58213630A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物を併産する新規な方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213630A JPS58213630A (ja) | 1983-12-12 |
| JPH0555441B2 true JPH0555441B2 (ja) | 1993-08-17 |
Family
ID=14097286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9397182A Granted JPS58213630A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物を併産する新規な方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213630A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2767716B2 (ja) * | 1988-10-31 | 1998-06-18 | 三井化学株式会社 | 有機置換ナトリウム・アルミニウム水素化物の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100581993B1 (ko) * | 2004-06-09 | 2006-05-22 | 삼성전자주식회사 | 원자층 증착법을 이용한 물질 형성방법 |
-
1982
- 1982-06-03 JP JP9397182A patent/JPS58213630A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58213630A (ja) | 1983-12-12 |
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