JPH0557964B2 - - Google Patents
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- JPH0557964B2 JPH0557964B2 JP59162077A JP16207784A JPH0557964B2 JP H0557964 B2 JPH0557964 B2 JP H0557964B2 JP 59162077 A JP59162077 A JP 59162077A JP 16207784 A JP16207784 A JP 16207784A JP H0557964 B2 JPH0557964 B2 JP H0557964B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
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- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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Description
産業上の利用分野
本発明は、農業用水中油型分散性殺虫剤組成物
に関し、更に詳しくは殺虫成分として一般式 〔式中Arは
に関し、更に詳しくは殺虫成分として一般式 〔式中Arは
【式】基又は
【式】基を表わす。R1及びR2は同一又
は異つてC1〜8のアルキル基、C3〜6のシクロアルキ
ル基、フエニル基、置換フエニル基、−Ｘ−
COOR3基又は−Ｙ−CN基を表わし、ここでＸ及
びＹはそれぞれC1〜6のアルキレン基、R3はC1〜8
のアルキル基又はC3〜6のシクロアルキル基を表わ
す。或いはR1はC1〜8のアルキル基又はベンジル
基、R2は
ル基、フエニル基、置換フエニル基、−Ｘ−
COOR3基又は−Ｙ−CN基を表わし、ここでＸ及
びＹはそれぞれC1〜6のアルキレン基、R3はC1〜8
のアルキル基又はC3〜6のシクロアルキル基を表わ
す。或いはR1はC1〜8のアルキル基又はベンジル
基、R2は
【式】基を表わし、ここでR4は
C1〜8のアルキル基を表わす。〕
で示されるスルフエニルカーバメイト誘導体を主
剤とする農業用水中油型分散性殺虫剤組成物に関
する。 従来の技術 従来の液状散布を行うための農薬製剤として
は、乳剤及び粉末状の水和剤が知られている。乳
剤は界面活性剤を用いて殺虫成分を有機溶剤に溶
解させたものであるが、界面活性剤及び有機溶剤
が含有されているため人畜への毒性や刺激性、農
作物に対する薬害等に問題があり、また有機溶剤
に基づく悪臭や引火の危険性があり、取扱に難が
ある。一方粉末状の水和剤は、殺虫成分、無機担
体及び分散剤からなるものであり、有機溶剤を使
用していないのでそれに基づく欠点を有していな
いが、散布液調整の際に微粉末が飛散するため取
扱いに難があり、また調整された散布液も安定性
に乏しく無機担体の沈降が生ずるのを避け得ず、
空中散布における高濃度少量散布が困難であると
いう問題を有している。 近年、特開昭55−17301号公報、特開昭55−
124707号公報、特開昭56−49303号公報、特開昭
56−49307号公報、特開昭56−120608号公報、特
開昭58−192810号公報及び特開昭58−118501号公
報等に水を基材とし、疎水性殺虫成分を微粒子状
に懸濁分散せしめた懸濁状組成物が提案されてい
る。これらの組成物は、いずれもリン系殺虫成分
又は合成ピレスロイド殺虫成分を主剤とし、ポリ
ビニルアルコール、増粘剤、その他の添加物を含
有するものである。 一方一般式〔〕で示されるスルフエニルカー
バメイト誘導体は、特開昭50−48137号公報、特
開昭57−200377号公報、特開昭58−92655号公報、
特開昭53−11863号公報等に開示されており、殺
虫活性が高く温血動物に対する毒性が低いことか
ら有用な殺虫剤として開発されている。このため
これらの一般式〔〕で示されるスルフエニルカ
ーバメイト誘導体を水中油型分散性組成物にする
ことは、上記に示した従来製剤の欠点を補い高濃
度少量散布も可能となり、更に安全な種子処理剤
として使用される利点があり有用である。しかし
ながら一般式〔〕で示されるスルフエニルカー
バメイト誘導体は、一般に保存安定性が悪く、特
に水中での保存安定性が悪いことが知られてい
る。安定性を良くするため、従来製剤の乳剤、水
和剤等には三級アミン類又はエポキシ化合物等が
添加されているが、例えば三級アミン類の添加に
よる水中油型分散性殺虫剤組成物を調整すると、
長期保存中にゲル化し分散性が失なわれ、またエ
ポキシ化合物の添加又は安定剤無添加で水中油型
分散性組成物を調整すると、長期保存中に殺虫成
分が10〜30％程度分解して満足できず、実質的に
は目的とする組成物は得られない。 発明の構成 本発明者らは、分散性良好で且つ殺虫成分の保
存安定性の良い水中油型分散性殺虫剤組成物を調
整すべく検討した結果、尿素を加えることにより
所期の目的が達成されることを見い出し、本発明
を完成した。 即ち本発明は上記一般式〔〕で示されるスル
フエニルカーバメイト誘導体１〜70重量％、ポリ
ビニルアルコール１〜20重量％、尿素及び残りが
水からなることを特徴とする農業用水中油型分散
性殺虫剤組成物に係る。 本発明で用いられるスルフエニルカーバメイト
誘導体の一例を示せば以下の通りである。 Γ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−（Ｎ−エトキシカルボニ
ルエチル−Ｎ−イソプロピルアミノスルフエニ
ル）Ｎ−メチルカーバメイト（化合物１） Γ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−〔Ｎ，Ｎ−ビス（エトキ
シカルボニルメチル）アミノスルフエニル〕Ｎ
−メチルカーバメイト（化合物２） Γ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイト（化
合物３） ΓＳ−メチル Ｎ〔〔Ｎ−メチル（Ｎ−イソブチル
−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノチオ）
カルバモイル〕オキシ〕チオアセトイミデート
（化合物４） ΓＳ−メチル Ｎ〔〔Ｎ−メチル（Ｎ−ベンジル−
Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノチオ）カ
ルバモイル〕オキシ〕チオアセトイミデート
（化合物５） ΓＯ−ブチルO′−（２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−７−イル）Ｎ，N′−
ジメチルＮ，N′−チオジカーバメイト（化合
物６） 上記スルフエニルカーバメイト誘導体の配合量
としては、本発明組成物中に通常１〜70重量％、
好ましくは10〜60重量％である。スルフエニルカ
ーバメイト誘導体の配合量が１重量％以下になる
と、組成物の分散安定性を保つために多量のポリ
ビニルアルコールを必要とするため実用的でな
い。スルフエニルカーバメイト誘導体の配合量が
70重量％以上となると、得られる組成物の粘度が
高くなり使用し難く実用的でない。 本発明で用いられるポリビニルアルコールのケ
ン化度や重合度は特に限定されるものではない
が、ケン化度70〜90モル％、重合度200〜3500で
あるポリビニルアルコールが好ましく、具体的に
例を示せばポリビニルアルコール205〔(株)クラレ、
ケン化度87〜89モル％、重合度500〜600〕、ポリ
ビニルアルコール224〔(株)クラレ、ケン化度87〜89
モル％、重合度2400〜2500〕等を挙げることがで
きる。ポリビニルアルコールの配合量としては、
用いられるスルフエニルカーバメイト誘導体の配
合量、種類等により異なるが、通常１〜20重量
％、好ましくは1.5〜12重量％である。ポリビニ
ルアルコールの配合量が１重量％以下になると、
組成物の分散安定性が悪くなり長期保存が困難と
なる。ポリビニルアルコールの配合量が20重量％
以上となると粘度が高くなり実用的でない。 本発明の組成物には、殺虫成分の安定性を保つ
ために尿素を添加する必要がある。尿素の配合量
としては0.5〜10重量％、好ましくは１〜５重量
％である。尿素の配合量が0.5重量％以下になる
と、殺虫成分の保存安定性が悪くなり、10重量％
以上では、保存安定性に変化がなく経済的でな
い。 本発明の組成物に他の安定剤、例えばエポキシ
化合物等を配合すれば、更に高い効果を示すこと
がある。エポキシ化合物としては、具体的にはダ
イズ油エポキシ化物、フエニルグリシジルエーテ
ル、グリシドール等を例示できる。 本発明の組成物には、増粘剤、界面活性剤を配
合しなくてもよいが、必要に応じて配合してもよ
い。使用される増粘剤としては、例えばポリアク
リル酸ナトリウム、ポリアクリル酸アンモニウ
ム、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、
ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、ポリエチレングリコール、ゼラチン、デンプ
ン、カゼイン、アルギン酸ナトリウム、グアーガ
ム、ローカストビーンガム、キサンタンガム等を
挙げることができる。使用される界面活性剤とし
ては、例えばアルキル硫酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブ
ロツクポリマー、ポリオキシエチレンアルキルア
ミン、アルキルベタイン等を挙げることができ
る。これらの増粘剤、界面活性剤の配合量は、通
常本発明組成物中５重量％以下である。 本発明組成物は、ポリビニルアルコールと尿素
との水性混合物に機械的手段でスルフエニルカー
バメイト誘導体の液体粒子を分散させることによ
り製造される。例えば必要なら加温してスルフエ
ニルカーバメイト誘導体を液体状態にしたもの
を、ポリビニルアルコールと尿素の水溶液中、常
温〜70℃の温度でスイスキネマチカ社製ポリトロ
ンの如き超高速ホモジナイザーにより分散懸濁化
させることにより製造される。撹拌時間は５〜10
分間で、平均粒度が１〜5μ、個々の粒子全部が
10μ以下、好ましくは5μ以下となるまで続ける。
界面活性剤の添加及び最後に増粘剤を適当量混合
することも可能である。 本発明の組成物を使用するに際しては、無希釈
のままあるいは数倍から数10倍の低倍率希釈ある
いは1000倍から2000倍の高倍率希釈の広い範囲内
で可能である。希釈は担体もしくは水が用いら
れ、目的に合せて所定の濃度にする。本発明の組
成物は無希釈のままあるいは希釈後葉面散布剤、
土壌処理剤、種子処理剤等として使用される。 発明の効果 かくして得られる本発明の組成物は、長期間に
わたり組成物の分散性及び殺虫成分の安定性が良
好であり且つ生物効果も従来の製剤に劣らない活
性を有し、更に従来の製剤にない利点を有してい
る。即ち本発明の組成物は、低濃度から70重量％
の高濃度製剤が可能であり、有機溶剤を用いない
ので作物に対する薬害がなく、目や皮ふに対する
刺激が少なく、不燃性であり、塗装の汚染、損傷
も小さく、従来の乳剤ではほとんど不可能な高濃
度無機塩含有水でも希釈水として使用可能であ
る。 実施例 以下に実施例、試験例及び参照例を掲げ、本発
明を更に詳しく説明する。 実施例 １ 22.2ｇの化合物１（有効成分含量90％）、３ｇの
尿素、50ｇの10重量％ポリビニルアルコール224
水溶液及び24.8ｇの水を合せ、室温にてポリトロ
ンＲ○ を用いて回転数毎分10000回転で５分間混合
した。顕微鏡写真により全粒子が10μ以下であ
り、平均粒径は3μであつた。得られた組成物の
水希釈性は良好であつた。組成物を密栓容器に入
れて50℃、30日間放置したが油層としての分離は
認められず安定であつた。 実施例 ２ 66.6ｇの化合物１（有効成分含量90％）、３ｇの
尿素、20ｇの10重量％ポリビニルアルコール205
水溶液及び10.4ｇの水を合せ、室温にてポリトロ
ンＲ○ を用いて回転数毎分10000回転で５分間混合
した。顕微鏡写真により全粒子が10μ以下であり
平均粒径は2μであつた。得られた組成物の水希
釈性は良好であつた。組成物を密栓容器に入れて
50℃、30日間放置したが油層としての分離は認め
られず安定であつた。 実施例 ３ 42.4ｇの化合物５（有効成分含量94％）、２ｇの
尿素、30ｇの10重量％ポリビニルアルコール224
水溶液及び25.6ｇの水を合せ、50℃にてポリトロ
ンＲ○ を用いて回転数毎分10000回転で５分間混合
した。顕微鏡写真により全粒子が10μ以下であり
平均粒径は3μであつた。得られた組成物の水希
釈性は良好であつた。組成物を密栓容器に入れて
50℃、30日間放置したが油層としての分離は認め
られず安定であつた。 実施例 ４〜12 実施例１〜３と同様にして実施例４〜12の組成
物を製造した。 組成物の配合割合及び組成物の安定性を表に
示した。
剤とする農業用水中油型分散性殺虫剤組成物に関
する。 従来の技術 従来の液状散布を行うための農薬製剤として
は、乳剤及び粉末状の水和剤が知られている。乳
剤は界面活性剤を用いて殺虫成分を有機溶剤に溶
解させたものであるが、界面活性剤及び有機溶剤
が含有されているため人畜への毒性や刺激性、農
作物に対する薬害等に問題があり、また有機溶剤
に基づく悪臭や引火の危険性があり、取扱に難が
ある。一方粉末状の水和剤は、殺虫成分、無機担
体及び分散剤からなるものであり、有機溶剤を使
用していないのでそれに基づく欠点を有していな
いが、散布液調整の際に微粉末が飛散するため取
扱いに難があり、また調整された散布液も安定性
に乏しく無機担体の沈降が生ずるのを避け得ず、
空中散布における高濃度少量散布が困難であると
いう問題を有している。 近年、特開昭55−17301号公報、特開昭55−
124707号公報、特開昭56−49303号公報、特開昭
56−49307号公報、特開昭56−120608号公報、特
開昭58−192810号公報及び特開昭58−118501号公
報等に水を基材とし、疎水性殺虫成分を微粒子状
に懸濁分散せしめた懸濁状組成物が提案されてい
る。これらの組成物は、いずれもリン系殺虫成分
又は合成ピレスロイド殺虫成分を主剤とし、ポリ
ビニルアルコール、増粘剤、その他の添加物を含
有するものである。 一方一般式〔〕で示されるスルフエニルカー
バメイト誘導体は、特開昭50−48137号公報、特
開昭57−200377号公報、特開昭58−92655号公報、
特開昭53−11863号公報等に開示されており、殺
虫活性が高く温血動物に対する毒性が低いことか
ら有用な殺虫剤として開発されている。このため
これらの一般式〔〕で示されるスルフエニルカ
ーバメイト誘導体を水中油型分散性組成物にする
ことは、上記に示した従来製剤の欠点を補い高濃
度少量散布も可能となり、更に安全な種子処理剤
として使用される利点があり有用である。しかし
ながら一般式〔〕で示されるスルフエニルカー
バメイト誘導体は、一般に保存安定性が悪く、特
に水中での保存安定性が悪いことが知られてい
る。安定性を良くするため、従来製剤の乳剤、水
和剤等には三級アミン類又はエポキシ化合物等が
添加されているが、例えば三級アミン類の添加に
よる水中油型分散性殺虫剤組成物を調整すると、
長期保存中にゲル化し分散性が失なわれ、またエ
ポキシ化合物の添加又は安定剤無添加で水中油型
分散性組成物を調整すると、長期保存中に殺虫成
分が10〜30％程度分解して満足できず、実質的に
は目的とする組成物は得られない。 発明の構成 本発明者らは、分散性良好で且つ殺虫成分の保
存安定性の良い水中油型分散性殺虫剤組成物を調
整すべく検討した結果、尿素を加えることにより
所期の目的が達成されることを見い出し、本発明
を完成した。 即ち本発明は上記一般式〔〕で示されるスル
フエニルカーバメイト誘導体１〜70重量％、ポリ
ビニルアルコール１〜20重量％、尿素及び残りが
水からなることを特徴とする農業用水中油型分散
性殺虫剤組成物に係る。 本発明で用いられるスルフエニルカーバメイト
誘導体の一例を示せば以下の通りである。 Γ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−（Ｎ−エトキシカルボニ
ルエチル−Ｎ−イソプロピルアミノスルフエニ
ル）Ｎ−メチルカーバメイト（化合物１） Γ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−〔Ｎ，Ｎ−ビス（エトキ
シカルボニルメチル）アミノスルフエニル〕Ｎ
−メチルカーバメイト（化合物２） Γ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイト（化
合物３） ΓＳ−メチル Ｎ〔〔Ｎ−メチル（Ｎ−イソブチル
−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノチオ）
カルバモイル〕オキシ〕チオアセトイミデート
（化合物４） ΓＳ−メチル Ｎ〔〔Ｎ−メチル（Ｎ−ベンジル−
Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノチオ）カ
ルバモイル〕オキシ〕チオアセトイミデート
（化合物５） ΓＯ−ブチルO′−（２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−７−イル）Ｎ，N′−
ジメチルＮ，N′−チオジカーバメイト（化合
物６） 上記スルフエニルカーバメイト誘導体の配合量
としては、本発明組成物中に通常１〜70重量％、
好ましくは10〜60重量％である。スルフエニルカ
ーバメイト誘導体の配合量が１重量％以下になる
と、組成物の分散安定性を保つために多量のポリ
ビニルアルコールを必要とするため実用的でな
い。スルフエニルカーバメイト誘導体の配合量が
70重量％以上となると、得られる組成物の粘度が
高くなり使用し難く実用的でない。 本発明で用いられるポリビニルアルコールのケ
ン化度や重合度は特に限定されるものではない
が、ケン化度70〜90モル％、重合度200〜3500で
あるポリビニルアルコールが好ましく、具体的に
例を示せばポリビニルアルコール205〔(株)クラレ、
ケン化度87〜89モル％、重合度500〜600〕、ポリ
ビニルアルコール224〔(株)クラレ、ケン化度87〜89
モル％、重合度2400〜2500〕等を挙げることがで
きる。ポリビニルアルコールの配合量としては、
用いられるスルフエニルカーバメイト誘導体の配
合量、種類等により異なるが、通常１〜20重量
％、好ましくは1.5〜12重量％である。ポリビニ
ルアルコールの配合量が１重量％以下になると、
組成物の分散安定性が悪くなり長期保存が困難と
なる。ポリビニルアルコールの配合量が20重量％
以上となると粘度が高くなり実用的でない。 本発明の組成物には、殺虫成分の安定性を保つ
ために尿素を添加する必要がある。尿素の配合量
としては0.5〜10重量％、好ましくは１〜５重量
％である。尿素の配合量が0.5重量％以下になる
と、殺虫成分の保存安定性が悪くなり、10重量％
以上では、保存安定性に変化がなく経済的でな
い。 本発明の組成物に他の安定剤、例えばエポキシ
化合物等を配合すれば、更に高い効果を示すこと
がある。エポキシ化合物としては、具体的にはダ
イズ油エポキシ化物、フエニルグリシジルエーテ
ル、グリシドール等を例示できる。 本発明の組成物には、増粘剤、界面活性剤を配
合しなくてもよいが、必要に応じて配合してもよ
い。使用される増粘剤としては、例えばポリアク
リル酸ナトリウム、ポリアクリル酸アンモニウ
ム、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、
ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、ポリエチレングリコール、ゼラチン、デンプ
ン、カゼイン、アルギン酸ナトリウム、グアーガ
ム、ローカストビーンガム、キサンタンガム等を
挙げることができる。使用される界面活性剤とし
ては、例えばアルキル硫酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブ
ロツクポリマー、ポリオキシエチレンアルキルア
ミン、アルキルベタイン等を挙げることができ
る。これらの増粘剤、界面活性剤の配合量は、通
常本発明組成物中５重量％以下である。 本発明組成物は、ポリビニルアルコールと尿素
との水性混合物に機械的手段でスルフエニルカー
バメイト誘導体の液体粒子を分散させることによ
り製造される。例えば必要なら加温してスルフエ
ニルカーバメイト誘導体を液体状態にしたもの
を、ポリビニルアルコールと尿素の水溶液中、常
温〜70℃の温度でスイスキネマチカ社製ポリトロ
ンの如き超高速ホモジナイザーにより分散懸濁化
させることにより製造される。撹拌時間は５〜10
分間で、平均粒度が１〜5μ、個々の粒子全部が
10μ以下、好ましくは5μ以下となるまで続ける。
界面活性剤の添加及び最後に増粘剤を適当量混合
することも可能である。 本発明の組成物を使用するに際しては、無希釈
のままあるいは数倍から数10倍の低倍率希釈ある
いは1000倍から2000倍の高倍率希釈の広い範囲内
で可能である。希釈は担体もしくは水が用いら
れ、目的に合せて所定の濃度にする。本発明の組
成物は無希釈のままあるいは希釈後葉面散布剤、
土壌処理剤、種子処理剤等として使用される。 発明の効果 かくして得られる本発明の組成物は、長期間に
わたり組成物の分散性及び殺虫成分の安定性が良
好であり且つ生物効果も従来の製剤に劣らない活
性を有し、更に従来の製剤にない利点を有してい
る。即ち本発明の組成物は、低濃度から70重量％
の高濃度製剤が可能であり、有機溶剤を用いない
ので作物に対する薬害がなく、目や皮ふに対する
刺激が少なく、不燃性であり、塗装の汚染、損傷
も小さく、従来の乳剤ではほとんど不可能な高濃
度無機塩含有水でも希釈水として使用可能であ
る。 実施例 以下に実施例、試験例及び参照例を掲げ、本発
明を更に詳しく説明する。 実施例 １ 22.2ｇの化合物１（有効成分含量90％）、３ｇの
尿素、50ｇの10重量％ポリビニルアルコール224
水溶液及び24.8ｇの水を合せ、室温にてポリトロ
ンＲ○ を用いて回転数毎分10000回転で５分間混合
した。顕微鏡写真により全粒子が10μ以下であ
り、平均粒径は3μであつた。得られた組成物の
水希釈性は良好であつた。組成物を密栓容器に入
れて50℃、30日間放置したが油層としての分離は
認められず安定であつた。 実施例 ２ 66.6ｇの化合物１（有効成分含量90％）、３ｇの
尿素、20ｇの10重量％ポリビニルアルコール205
水溶液及び10.4ｇの水を合せ、室温にてポリトロ
ンＲ○ を用いて回転数毎分10000回転で５分間混合
した。顕微鏡写真により全粒子が10μ以下であり
平均粒径は2μであつた。得られた組成物の水希
釈性は良好であつた。組成物を密栓容器に入れて
50℃、30日間放置したが油層としての分離は認め
られず安定であつた。 実施例 ３ 42.4ｇの化合物５（有効成分含量94％）、２ｇの
尿素、30ｇの10重量％ポリビニルアルコール224
水溶液及び25.6ｇの水を合せ、50℃にてポリトロ
ンＲ○ を用いて回転数毎分10000回転で５分間混合
した。顕微鏡写真により全粒子が10μ以下であり
平均粒径は3μであつた。得られた組成物の水希
釈性は良好であつた。組成物を密栓容器に入れて
50℃、30日間放置したが油層としての分離は認め
られず安定であつた。 実施例 ４〜12 実施例１〜３と同様にして実施例４〜12の組成
物を製造した。 組成物の配合割合及び組成物の安定性を表に
示した。
【表】
【表】
表中、50℃、30日間の安定性とは、組成物を密
栓容器に入れて50℃、30日間放置して油層が分離
しない場合を“良”とした。また水希釈性とは、
水を入れたビーカー中に組成物100〜1000倍希釈
倍率となる様に添加してマグネチツクスターラー
で撹拌した場合に、30秒以内で均一分散するもの
を“良”とした。 参照例 １ 22.2ｇの化合物１（有効成分含量90％）、50ｇの
10重量％ポリビニルアルコール224水溶液及び
27.8ｇの水を合せ、室温にてポリトロンＲ○ を用い
て回転数毎分10000回転で５分間混合した。顕微
鏡写真により全粒子が10μ以下であり、平均粒径
は3μであつた。得られた組成物の水希釈性は良
好であつた。組成物を密栓容器に入れて50℃、30
日間放置したが油層の分離は認められなかつた。 参照例 ２ 56.8ｇの化合物３（有効成分含量88％）、30ｇの
10重量％ポリビニルアルコール205水溶液、５ｇ
のダイズ油のエポキシ化物及び8.2ｇの水を合せ、
室温にてポリトロンＲ○ を用いて回転数毎分10000
回転で５分間混合した。顕微鏡写真により全粒子
が10μ以下であり、平均粒径は2μであつた。得ら
れた組成物の水希釈性は良好であつた。組成物を
密栓容器に入れて50℃、30日間放置したが油層の
分離は認められなかつた。 参照例 ３ 44.4ｇの化合物１（有効成分含量90％）、25ｇの
20重量％ポリビニルアルコール205水溶液、８ｇ
のトリエタノールアミン及び22.6ｇの水を合せ、
室温にてポリトロンＲ○ を用いて回転数毎分10000
回転で５分間混合した。顕微鏡写真により全粒子
が10μ以下であり、平均粒径は3μであつた。得ら
れた組成物の水希釈性は良好であつた。組成物を
密栓容器に入れて50℃、30日間放置したら組成物
はゲル化し、使用不可能であつた。 試験例 １ 上記実施例及び参照例で得られた組成物中の殺
虫成分の保存安定性を試験した。組成物を密栓容
器に入れ、40℃と50℃で30日間放置後殺虫成分を
測定し、分解率を算出した。表に各組成物の分
解率を現わした。
栓容器に入れて50℃、30日間放置して油層が分離
しない場合を“良”とした。また水希釈性とは、
水を入れたビーカー中に組成物100〜1000倍希釈
倍率となる様に添加してマグネチツクスターラー
で撹拌した場合に、30秒以内で均一分散するもの
を“良”とした。 参照例 １ 22.2ｇの化合物１（有効成分含量90％）、50ｇの
10重量％ポリビニルアルコール224水溶液及び
27.8ｇの水を合せ、室温にてポリトロンＲ○ を用い
て回転数毎分10000回転で５分間混合した。顕微
鏡写真により全粒子が10μ以下であり、平均粒径
は3μであつた。得られた組成物の水希釈性は良
好であつた。組成物を密栓容器に入れて50℃、30
日間放置したが油層の分離は認められなかつた。 参照例 ２ 56.8ｇの化合物３（有効成分含量88％）、30ｇの
10重量％ポリビニルアルコール205水溶液、５ｇ
のダイズ油のエポキシ化物及び8.2ｇの水を合せ、
室温にてポリトロンＲ○ を用いて回転数毎分10000
回転で５分間混合した。顕微鏡写真により全粒子
が10μ以下であり、平均粒径は2μであつた。得ら
れた組成物の水希釈性は良好であつた。組成物を
密栓容器に入れて50℃、30日間放置したが油層の
分離は認められなかつた。 参照例 ３ 44.4ｇの化合物１（有効成分含量90％）、25ｇの
20重量％ポリビニルアルコール205水溶液、８ｇ
のトリエタノールアミン及び22.6ｇの水を合せ、
室温にてポリトロンＲ○ を用いて回転数毎分10000
回転で５分間混合した。顕微鏡写真により全粒子
が10μ以下であり、平均粒径は3μであつた。得ら
れた組成物の水希釈性は良好であつた。組成物を
密栓容器に入れて50℃、30日間放置したら組成物
はゲル化し、使用不可能であつた。 試験例 １ 上記実施例及び参照例で得られた組成物中の殺
虫成分の保存安定性を試験した。組成物を密栓容
器に入れ、40℃と50℃で30日間放置後殺虫成分を
測定し、分解率を算出した。表に各組成物の分
解率を現わした。
【表】
表のごとく、尿素を添加した実施例１〜12の
組成物中の殺虫成分は安定であつたが、参照例
１，２は不安定であり、実質上使用不可能であつ
た。 試験例 ２ 実施例で得られた組成物について散布テストに
より同活性成分の従来よりの剤型組成物との生物
効力を比較した。殺虫活性の比較例を表に示し
た。
組成物中の殺虫成分は安定であつたが、参照例
１，２は不安定であり、実質上使用不可能であつ
た。 試験例 ２ 実施例で得られた組成物について散布テストに
より同活性成分の従来よりの剤型組成物との生物
効力を比較した。殺虫活性の比較例を表に示し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Arは【式】基又は 【式】基を表わす。R1及びR2は同一又 は異つてC1〜8のアルキル基、C3〜6のシクロアルキ
ル基、フエニル基、置換フエニル基、−Ｘ−
COOR3基又は−Ｙ−CN基を表わし、ここでＸ及
びＹはそれぞれC1〜6のアルキレン基、R3はC1〜8
のアルキル基又はC3〜6のシクロアルキル基を表わ
す。或いはR1はC1〜8のアルキル基又はベンジル
基、R2は【式】基を表わし、ここでR4は C1〜8のアルキル基を表わす。〕 で示されるスルフエニルカーバメイト誘導体１〜
70重量％、ポリビニルアルコール１〜20重量％、
尿素0.5〜10重量％及び水からなることを特徴と
する農業用水中油型分散性殺虫剤組成物。 ２ Arが【式】基、R1が− CH2CH2COOC2H5基、R2がイソプロピル基であ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ Arが【式】基、R1及びR2が共 にｎ−ブチル基である特許請求の範囲第１項記載
の組成物。 ４ Arが【式】基、R1が− CH2CH2COOC2H5基、R2がベンジル基である特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ Arが【式】基、R1が− CH2CH2COOC2H5基、R2がイソブチル基である
特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ ポリビニルアルコールの重合度が200〜3500、
ケン化度が70〜90モル％である特許請求の範囲第
１項記載の組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16207784A JPS6137707A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 農業用水中油型分散性殺虫剤組成物 |
| GB08519067A GB2162423B (en) | 1984-07-31 | 1985-07-29 | Oil-in-water dispersion of a sulfenyl carbamate for agricultural use |
| BR8503623A BR8503623A (pt) | 1984-07-31 | 1985-07-30 | Dispersao de oleo-em-agua para uso agricola |
| ES545779A ES8707080A1 (es) | 1984-07-31 | 1985-07-31 | Un procedimiento para la preparacion de una dispersion de aceite en agua de un derivado de sulfenilcarbamato. |
| IT21771/85A IT1187720B (it) | 1984-07-31 | 1985-07-31 | Dispersione di olio in acqua per uso agricolo |
| FR858511677A FR2568451B1 (fr) | 1984-07-31 | 1985-07-31 | Emulsion huile-dans-eau a usage agricole. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16207784A JPS6137707A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 農業用水中油型分散性殺虫剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6137707A JPS6137707A (ja) | 1986-02-22 |
| JPH0557964B2 true JPH0557964B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=15747643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16207784A Granted JPS6137707A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 農業用水中油型分散性殺虫剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6137707A (ja) |
| BR (1) | BR8503623A (ja) |
| ES (1) | ES8707080A1 (ja) |
| FR (1) | FR2568451B1 (ja) |
| GB (1) | GB2162423B (ja) |
| IT (1) | IT1187720B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE58908525D1 (de) * | 1988-09-02 | 1994-11-24 | Hoechst Ag | Wässrige Formulierungen und deren Verwendung. |
| JPH05339104A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 種子処理用水和剤希釈液の調製方法 |
| WO2007034275A2 (en) * | 2005-09-19 | 2007-03-29 | Battelle Uk Limited | Formulations for improved stability of pest control agents |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5517301A (en) * | 1978-07-07 | 1980-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | O/w suspension of pesticidal composition |
| JPS55124707A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Oil-in-water-type insecticidal suspension composition |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP16207784A patent/JPS6137707A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-29 GB GB08519067A patent/GB2162423B/en not_active Expired
- 1985-07-30 BR BR8503623A patent/BR8503623A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-07-31 ES ES545779A patent/ES8707080A1/es not_active Expired
- 1985-07-31 IT IT21771/85A patent/IT1187720B/it active
- 1985-07-31 FR FR858511677A patent/FR2568451B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1187720B (it) | 1987-12-23 |
| ES8707080A1 (es) | 1987-07-16 |
| ES545779A0 (es) | 1987-07-16 |
| FR2568451A1 (fr) | 1986-02-07 |
| BR8503623A (pt) | 1986-04-29 |
| IT8521771A0 (it) | 1985-07-31 |
| FR2568451B1 (fr) | 1989-03-03 |
| JPS6137707A (ja) | 1986-02-22 |
| GB8519067D0 (en) | 1985-09-04 |
| GB2162423A (en) | 1986-02-05 |
| GB2162423B (en) | 1988-01-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |