JPH055814B2 - - Google Patents
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- JPH055814B2 JPH055814B2 JP62056700A JP5670087A JPH055814B2 JP H055814 B2 JPH055814 B2 JP H055814B2 JP 62056700 A JP62056700 A JP 62056700A JP 5670087 A JP5670087 A JP 5670087A JP H055814 B2 JPH055814 B2 JP H055814B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxide
- popcorn
- added
- popcorn polymer
- amount
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明はモノオレフイン及び（又は）ジオレフ
インの回収又は精製系におけるポツプコーンポリ
マーの生成抑制法に関する。 モノオレフイン及び（又は）ジオレフインの重
合により、合成ゴムを製造する際の重合停止後の
未反応モノマーの回収工程や、モノマー製造に於
ける蒸溜によるモノマーの回収又は精製工程で、
しばしば偶発的に多孔質で三次元構造を持つポリ
マー、所謂、ポツプコーンポリマーが生成する。
このポツプコーンポリマーは気相、液相の何れに
於ても生成し、特にモノマーの濃度が高く、高温
で、水分、鉄謂等の存在下に生成し易い。 一度生成したポツプコーンポリマーはこれを核
として自己増殖し、装置に付着汚染し、しばしば
装置及び配管を閉塞する。ポツプコーンポリマー
は如何なる溶剤にも不溶であり、且つ、加熱して
も溶融しない性質があり、これを除去するには、
装置を解体し、機械的手段によりクリーニングす
る必要がある。 然し、機械的クリーニングでは、ポツプコーン
ポリマーを完全に除去しがたく、運転を再開した
場合に残存したポツプコーンポリマーが更に核と
なつて増殖し、再度装置の汚染を招来する。この
様なポツプコーンポリマーの生成による装置の一
時停止、クリーニング等は経済的に多大な不利益
を被る事になる。 例えば、ブタジエンとスチレンの乳化重合によ
る合成ゴム（SBR）の製造に際して、重合停止
後の未反応ブタジエン回収の第一、第二フラツシ
ユタンク、更に、未反応スチレンの回収工程であ
るストリツピング塔にポツプコーンポリマーが生
成する。このほかの合成ゴムの製造に際しても同
様にモノマー回収工程でポツプコーンポリマーが
生成する。更に、モノマーの製造に於ては蒸溜に
よるモノマーの回収或いは精製装置等に同様にポ
ツプコーンポリマーが生成する。 従来よりポツプコーンポリマーの生成を抑制す
るために多数の抑制剤が提案されている。例え
ば、亜硝酸塩、酸化窒素、ニトロソ化合物、ヒド
ロキノン及びその塩、ブチルカテコール、アルキ
ルフエノール、硫黄化合物、芳香族アミン、アル
キルアニリン−Ｎ−オキサイド、Ｎ−アルキル−
Ｎ−アリールヒドロキシルアミン、Ｎ−オキシル
化合物等がある。これらはいずれも効果が実質上
不充分であり、且つ、多量に使用する必要があ
る。従つて、合成ゴムの製造に於ては、これらの
ポツプコーンポリマー生成抑制剤の多量の添加は
ラテツクスの汚染を招き、製品品質の低下とな
り、更に、抑制剤の種類によつては製品を着色さ
せる欠点がある。 モノマーの蒸溜による回収又は精製に於ては、
不揮発性の抑制剤では、気相での効果が無く、揮
発性の抑制剤では、多量に使用する事により製品
に抑制剤が混入し、モノマー品質の低下を招く。
更に、これ等従来の抑制剤は一度生成したポツプ
コーンポリマーの増殖抑制効果が殆ど皆無であ
る。 又、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンも
同様に提案されているが（特公昭41−9395、特開
昭50−112304）、この抑制剤のみでは実用上充分
の効果は得られず、更に、一度生成したポツプコ
ーンポリマーの増殖抑制効果も、若干は認められ
るものの非常に弱く、他の従来の抑制剤と同様に
実用上充分な効果は得られない。 本発明者等は従来の技術のこれ等の欠点を解決
すべく種々検討し、従来の欠点を解決した効果の
顕著な本発明に到達した。 本発明はモノオレフイン及び（又は）ジオレフ
インの回収又は精製系に於て、一般式(1) （但し、式中のR1、R2、R3は炭素数が５以下の
アルキル基を示す）で表わされるトリアルキルア
ミンオキサイドと、一般式(2) （但し、式中のR4、R5は炭素数が５以下のアル
キル基を示す）で表わされるＮ，Ｎ−ジアルキル
ヒドロキシルアミンを添加することによりポツプ
コーンポリマーの生成を抑制する方法に関する。 即ち、従来より提案されているＮ，Ｎ−ジアル
キルヒドロキシルアミンのみの添加では実用上充
分な効果が得られなかつたが、全く驚くべきこと
に、トリアルキルアミンオキサイドをＮ，Ｎ−ジ
アルキルヒドロキシルアミンを併用する事によ
り、少量の添加量で、実用上充分なポツプコーン
ポリマーの増殖抑制効果が得られ、更に、従来の
抑制剤では殆ど効果が期待出来なかつたポツプコ
ーンポリマーの増殖抑制効果、即ち、ポツプコー
ンポリマーの発生している系に於て、其の増殖が
抑制され装置の汚染の拡大を防止出来ることを見
出したものである。 又、合成ゴムの製造に於ては、製品に本発明の
抑制剤が例え微量混入しても製品品質を低下させ
る事も着色させる事もない。 モノオレフイン及びジオレフインの蒸溜による
回収又は生成に於ても溜分の製品品質を低下させ
るものではない。従つて、従来の抑制剤では到底
得られなかつた効果が本発明の方法により得られ
るものである。 本発明でモノオレフインとは、例えば、スチレ
ン、α−メチルスチレン、アクリル酸及び其のエ
ステル、メタアクリル酸及び其のエステル、酢酸
ビニール、アクリロニトリル、アクリルアミド、
メタアクリルアミド等であり、ジオレフインと
は、例えば、１，３−ブタジエン、イソプレン、
クロロプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタ
ジエン等である。 本発明で一般式(1)で表わされるトリアルキルア
ミンオキサイドとは、例えば、トリメチルアミン
オキサイド、トリエチルアミンオキサイド、トリ
−ｎ−プロピルアミンオキサイド、トリイソプロ
ピルアミンオキサイド、トリ−ｎ−ブチルアミン
オキサイド、トリイソブチルアミンオキサイド、
トリ−ｎ−アミルアミンオキサイド、トリイソア
ミルアミントキサイド、メチル、ジエチルアミン
オキサイド、ジメチル、エチルアミンオキサイ
ド、メチル、エチル、ｎ−プロピルアミンオキサ
イド、メチル、エチル、ｎ−ブチルアミンオキサ
イド、エチル、ジ−ｎ−プロピルアミンオキサイ
ド、メチル、ジイソプロピルアミンオキサイド、
ジエチル、ｎ−プロピルアミンオキサイド、ジエ
チル、イソプロピルアミンオキサイド等であり、
これらは１種でも２種以上を併用してもよい。 本発明で一般式(2)で表わされるＮ，Ｎ−ジアル
キルヒドロキシルアミンとは、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルヒドロキ
シルアミン、Ｎ−メチル、Ｎ−エチルヒドロキシ
ルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−プロピルヒドロ
キシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−イソプロピルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−ブチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−イソブチ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ｎ−ジアミルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソアミルヒドロ
キシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−アミルヒド
ロキシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−イソアミルヒ
ドロキシルアミン等のであり、これらは１種でも
２種以上を併用してもよい。 本発明のトリアルキルアミンオキサイド及び
Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンはモノマ
ーの回収又は精製系にいかなる方法に於ても添加
可能であるが、例えば単独で別々に、又は混合し
て溶液として、或いは他の目的の添加剤等と混合
して添加する事も可能である。合成ゴムの製造に
於ては重合停止時に重合停止剤と混合して添加す
る事も可能である。 本発明のトリアルキルアミンオキサイドの一種
又は二種以上の添加量はモノマーの製造に於ては
含有するモノマーに対して、又、合成ゴムの製造
に於ては使用したモノマーの全量に対し、重量で
１〜10000ppm、好ましくは５〜1000ppmである。
又、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンの一
種又は二種以上の添加量は１〜10000ppm、好ま
しくは５〜1000ppmである。 又、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンの一
種又は二種以上の添加量は１〜10000ppm、好ま
しくは５〜1000ppmである。 本発明のトリアル
キルアミンオキサイド及びＮ，Ｎ−ジアルキルヒ
ドロキシルアミンのいずれも、上記濃度以下の添
加量に於てもポツプコーンポリマー生成抑制効果
は認められるが、充分な効果は得られない。又、
上記濃度以上の添加量に於てもポツプコーンポリ
マー生成抑制効果は充分認められるが、実用上不
必要である。 本発明の抑制剤の使用条件は特に限定されるも
のではなく、加圧下に於ても減圧下に於ても使用
可能である。又、高温に於ても低温に於ても使用
可能であるが、トリアルキルアミンオキサイドの
種類によつては中には熱分解を受けるものがあ
り、熱分解を受けるものを使用する場合には熱分
解温度以下で使用する必要がある。例えば、トリ
エチルアミンオキサイドに於ては、この熱分解温
度あ80℃であるのでこの温度以下での使用が好ま
しい。 以下に実施例並びに比較例をあげて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明は勿論実施例のみ
に限定されない。 比較例１〜12及び実施例１〜17 50mlの耐圧バイアルビンを窒素ガスで置換し、
安定剤不含の精製スチレン30ｇ、ポツプコーンポ
リマー抑制剤の所定量及びシードとしてスチレ
ン／ブタジエンのポツプコーンポリマー0.5ｇを
いれ、再度窒素ガスで置換後、バイトン栓で密閉
し、これにブタジエン３ｇを注射器で栓を通して
注入する。注入後よく混合して60℃の恒温槽に入
れ、ポツプコーンポリマーが液全体に広がる迄に
要した増殖日数を測定した。 比較例を表１に又実施例を表２に示す。
インの回収又は精製系におけるポツプコーンポリ
マーの生成抑制法に関する。 モノオレフイン及び（又は）ジオレフインの重
合により、合成ゴムを製造する際の重合停止後の
未反応モノマーの回収工程や、モノマー製造に於
ける蒸溜によるモノマーの回収又は精製工程で、
しばしば偶発的に多孔質で三次元構造を持つポリ
マー、所謂、ポツプコーンポリマーが生成する。
このポツプコーンポリマーは気相、液相の何れに
於ても生成し、特にモノマーの濃度が高く、高温
で、水分、鉄謂等の存在下に生成し易い。 一度生成したポツプコーンポリマーはこれを核
として自己増殖し、装置に付着汚染し、しばしば
装置及び配管を閉塞する。ポツプコーンポリマー
は如何なる溶剤にも不溶であり、且つ、加熱して
も溶融しない性質があり、これを除去するには、
装置を解体し、機械的手段によりクリーニングす
る必要がある。 然し、機械的クリーニングでは、ポツプコーン
ポリマーを完全に除去しがたく、運転を再開した
場合に残存したポツプコーンポリマーが更に核と
なつて増殖し、再度装置の汚染を招来する。この
様なポツプコーンポリマーの生成による装置の一
時停止、クリーニング等は経済的に多大な不利益
を被る事になる。 例えば、ブタジエンとスチレンの乳化重合によ
る合成ゴム（SBR）の製造に際して、重合停止
後の未反応ブタジエン回収の第一、第二フラツシ
ユタンク、更に、未反応スチレンの回収工程であ
るストリツピング塔にポツプコーンポリマーが生
成する。このほかの合成ゴムの製造に際しても同
様にモノマー回収工程でポツプコーンポリマーが
生成する。更に、モノマーの製造に於ては蒸溜に
よるモノマーの回収或いは精製装置等に同様にポ
ツプコーンポリマーが生成する。 従来よりポツプコーンポリマーの生成を抑制す
るために多数の抑制剤が提案されている。例え
ば、亜硝酸塩、酸化窒素、ニトロソ化合物、ヒド
ロキノン及びその塩、ブチルカテコール、アルキ
ルフエノール、硫黄化合物、芳香族アミン、アル
キルアニリン−Ｎ−オキサイド、Ｎ−アルキル−
Ｎ−アリールヒドロキシルアミン、Ｎ−オキシル
化合物等がある。これらはいずれも効果が実質上
不充分であり、且つ、多量に使用する必要があ
る。従つて、合成ゴムの製造に於ては、これらの
ポツプコーンポリマー生成抑制剤の多量の添加は
ラテツクスの汚染を招き、製品品質の低下とな
り、更に、抑制剤の種類によつては製品を着色さ
せる欠点がある。 モノマーの蒸溜による回収又は精製に於ては、
不揮発性の抑制剤では、気相での効果が無く、揮
発性の抑制剤では、多量に使用する事により製品
に抑制剤が混入し、モノマー品質の低下を招く。
更に、これ等従来の抑制剤は一度生成したポツプ
コーンポリマーの増殖抑制効果が殆ど皆無であ
る。 又、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンも
同様に提案されているが（特公昭41−9395、特開
昭50−112304）、この抑制剤のみでは実用上充分
の効果は得られず、更に、一度生成したポツプコ
ーンポリマーの増殖抑制効果も、若干は認められ
るものの非常に弱く、他の従来の抑制剤と同様に
実用上充分な効果は得られない。 本発明者等は従来の技術のこれ等の欠点を解決
すべく種々検討し、従来の欠点を解決した効果の
顕著な本発明に到達した。 本発明はモノオレフイン及び（又は）ジオレフ
インの回収又は精製系に於て、一般式(1) （但し、式中のR1、R2、R3は炭素数が５以下の
アルキル基を示す）で表わされるトリアルキルア
ミンオキサイドと、一般式(2) （但し、式中のR4、R5は炭素数が５以下のアル
キル基を示す）で表わされるＮ，Ｎ−ジアルキル
ヒドロキシルアミンを添加することによりポツプ
コーンポリマーの生成を抑制する方法に関する。 即ち、従来より提案されているＮ，Ｎ−ジアル
キルヒドロキシルアミンのみの添加では実用上充
分な効果が得られなかつたが、全く驚くべきこと
に、トリアルキルアミンオキサイドをＮ，Ｎ−ジ
アルキルヒドロキシルアミンを併用する事によ
り、少量の添加量で、実用上充分なポツプコーン
ポリマーの増殖抑制効果が得られ、更に、従来の
抑制剤では殆ど効果が期待出来なかつたポツプコ
ーンポリマーの増殖抑制効果、即ち、ポツプコー
ンポリマーの発生している系に於て、其の増殖が
抑制され装置の汚染の拡大を防止出来ることを見
出したものである。 又、合成ゴムの製造に於ては、製品に本発明の
抑制剤が例え微量混入しても製品品質を低下させ
る事も着色させる事もない。 モノオレフイン及びジオレフインの蒸溜による
回収又は生成に於ても溜分の製品品質を低下させ
るものではない。従つて、従来の抑制剤では到底
得られなかつた効果が本発明の方法により得られ
るものである。 本発明でモノオレフインとは、例えば、スチレ
ン、α−メチルスチレン、アクリル酸及び其のエ
ステル、メタアクリル酸及び其のエステル、酢酸
ビニール、アクリロニトリル、アクリルアミド、
メタアクリルアミド等であり、ジオレフインと
は、例えば、１，３−ブタジエン、イソプレン、
クロロプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタ
ジエン等である。 本発明で一般式(1)で表わされるトリアルキルア
ミンオキサイドとは、例えば、トリメチルアミン
オキサイド、トリエチルアミンオキサイド、トリ
−ｎ−プロピルアミンオキサイド、トリイソプロ
ピルアミンオキサイド、トリ−ｎ−ブチルアミン
オキサイド、トリイソブチルアミンオキサイド、
トリ−ｎ−アミルアミンオキサイド、トリイソア
ミルアミントキサイド、メチル、ジエチルアミン
オキサイド、ジメチル、エチルアミンオキサイ
ド、メチル、エチル、ｎ−プロピルアミンオキサ
イド、メチル、エチル、ｎ−ブチルアミンオキサ
イド、エチル、ジ−ｎ−プロピルアミンオキサイ
ド、メチル、ジイソプロピルアミンオキサイド、
ジエチル、ｎ−プロピルアミンオキサイド、ジエ
チル、イソプロピルアミンオキサイド等であり、
これらは１種でも２種以上を併用してもよい。 本発明で一般式(2)で表わされるＮ，Ｎ−ジアル
キルヒドロキシルアミンとは、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルヒドロキ
シルアミン、Ｎ−メチル、Ｎ−エチルヒドロキシ
ルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−プロピルヒドロ
キシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−イソプロピルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−ブチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−イソブチ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ｎ−ジアミルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソアミルヒドロ
キシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−アミルヒド
ロキシルアミン、Ｎ−エチル、Ｎ−イソアミルヒ
ドロキシルアミン等のであり、これらは１種でも
２種以上を併用してもよい。 本発明のトリアルキルアミンオキサイド及び
Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンはモノマ
ーの回収又は精製系にいかなる方法に於ても添加
可能であるが、例えば単独で別々に、又は混合し
て溶液として、或いは他の目的の添加剤等と混合
して添加する事も可能である。合成ゴムの製造に
於ては重合停止時に重合停止剤と混合して添加す
る事も可能である。 本発明のトリアルキルアミンオキサイドの一種
又は二種以上の添加量はモノマーの製造に於ては
含有するモノマーに対して、又、合成ゴムの製造
に於ては使用したモノマーの全量に対し、重量で
１〜10000ppm、好ましくは５〜1000ppmである。
又、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンの一
種又は二種以上の添加量は１〜10000ppm、好ま
しくは５〜1000ppmである。 又、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンの一
種又は二種以上の添加量は１〜10000ppm、好ま
しくは５〜1000ppmである。 本発明のトリアル
キルアミンオキサイド及びＮ，Ｎ−ジアルキルヒ
ドロキシルアミンのいずれも、上記濃度以下の添
加量に於てもポツプコーンポリマー生成抑制効果
は認められるが、充分な効果は得られない。又、
上記濃度以上の添加量に於てもポツプコーンポリ
マー生成抑制効果は充分認められるが、実用上不
必要である。 本発明の抑制剤の使用条件は特に限定されるも
のではなく、加圧下に於ても減圧下に於ても使用
可能である。又、高温に於ても低温に於ても使用
可能であるが、トリアルキルアミンオキサイドの
種類によつては中には熱分解を受けるものがあ
り、熱分解を受けるものを使用する場合には熱分
解温度以下で使用する必要がある。例えば、トリ
エチルアミンオキサイドに於ては、この熱分解温
度あ80℃であるのでこの温度以下での使用が好ま
しい。 以下に実施例並びに比較例をあげて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明は勿論実施例のみ
に限定されない。 比較例１〜12及び実施例１〜17 50mlの耐圧バイアルビンを窒素ガスで置換し、
安定剤不含の精製スチレン30ｇ、ポツプコーンポ
リマー抑制剤の所定量及びシードとしてスチレ
ン／ブタジエンのポツプコーンポリマー0.5ｇを
いれ、再度窒素ガスで置換後、バイトン栓で密閉
し、これにブタジエン３ｇを注射器で栓を通して
注入する。注入後よく混合して60℃の恒温槽に入
れ、ポツプコーンポリマーが液全体に広がる迄に
要した増殖日数を測定した。 比較例を表１に又実施例を表２に示す。
【表】
【表】
【表】
比較例13〜22及び実施例18〜27
50mlの耐圧ガラスビンを窒素置換し、安定剤不
含の精製イソプレン25ｇ、ポツプコーンポリマー
抑制剤の所定量及びシードとしてイソプレンのポ
ツプコーンポリマー0.5ｇを入れ、再度窒素ガス
で置換後、バイトン製パツキングにて密栓し、混
合後33℃の恒温槽に入れて、30日間放置した後、
開封し、ポツプコーンポリマーの重量を測定し、
増殖倍率を計算した。 比較例の結果を表３に、実施例の結果を表４に
示す。
含の精製イソプレン25ｇ、ポツプコーンポリマー
抑制剤の所定量及びシードとしてイソプレンのポ
ツプコーンポリマー0.5ｇを入れ、再度窒素ガス
で置換後、バイトン製パツキングにて密栓し、混
合後33℃の恒温槽に入れて、30日間放置した後、
開封し、ポツプコーンポリマーの重量を測定し、
増殖倍率を計算した。 比較例の結果を表３に、実施例の結果を表４に
示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 28
還流冷却器付のステンレス製ラシヒリングを充
填したガラス製精溜塔を500mlガラス製フラスコ
に取りつけ、安定剤不含の精製２−ヒドロキシエ
チルアクリレート300ｇを仕込み、70℃になるよ
うに減圧条件下（約４mmHg）で還流操作を行つ
た。 ポツプコーンポリマー抑制剤を無添加では20分
後、精溜塔内にポツプコーンポリマーが発生した
が、トリエチルオキサイド100ppm、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルヒドロキシルアミン200ppm添加では12時
間後もポツプコーンポリマーの発生は認められな
かつた。
填したガラス製精溜塔を500mlガラス製フラスコ
に取りつけ、安定剤不含の精製２−ヒドロキシエ
チルアクリレート300ｇを仕込み、70℃になるよ
うに減圧条件下（約４mmHg）で還流操作を行つ
た。 ポツプコーンポリマー抑制剤を無添加では20分
後、精溜塔内にポツプコーンポリマーが発生した
が、トリエチルオキサイド100ppm、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルヒドロキシルアミン200ppm添加では12時
間後もポツプコーンポリマーの発生は認められな
かつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ モノオレフイン及び（又は）ジオレフインの
回収又は精製系に於て、一般式(1) （但し、式中のR1、R2、R3は炭素数が５以下の
アルキル基を示す）で表わされるトリアルキルア
ミンオキサイドと、一般式(2) （但し、式中のR4、R5は炭素数が５以下のアル
キル基を示す）で表わされるＮ，Ｎ−ジアルキル
ヒドロキシルアミンを添加することを特徴とする
ポツプコーンポリマーの生成を抑制する方法。 ２ トリアルキルアミンオキサイドの添加量及び
Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンの添加量
が、モノオレフイン及び（又は）ジオレフインの
モノマー換算の全量に対して、それぞれの重量で
１〜10000ppmである特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5670087A JPS63223003A (ja) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | ポツプコ−ンポリマ−の生成抑制法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5670087A JPS63223003A (ja) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | ポツプコ−ンポリマ−の生成抑制法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63223003A JPS63223003A (ja) | 1988-09-16 |
| JPH055814B2 true JPH055814B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=13034743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5670087A Granted JPS63223003A (ja) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | ポツプコ−ンポリマ−の生成抑制法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63223003A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5072065A (en) * | 1991-01-29 | 1991-12-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Inhibiting popcorn polymer formation with alkyl halides |
| US5072064A (en) * | 1991-01-29 | 1991-12-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Inhibiting popcorn polymer formation with compounds incorporating group IV elements |
| US5072066A (en) * | 1991-01-29 | 1991-12-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Inhibiting popcorn polymer formation with esters of inorganic acids |
| US5196619A (en) * | 1991-01-29 | 1993-03-23 | Sun Hsiang Ning | Inhibiting popcorn polymer formation with sulfur-containing compounds |
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| JPS6094920A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-28 | Nippon Zeon Co Ltd | ビニル単量体の貯蔵方法 |
-
1987
- 1987-03-13 JP JP5670087A patent/JPS63223003A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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