JPH055819B2 - - Google Patents
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- JPH055819B2 JPH055819B2 JP18325184A JP18325184A JPH055819B2 JP H055819 B2 JPH055819 B2 JP H055819B2 JP 18325184 A JP18325184 A JP 18325184A JP 18325184 A JP18325184 A JP 18325184A JP H055819 B2 JPH055819 B2 JP H055819B2
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- JP
- Japan
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- ethyl
- compound
- sulfolene
- formula
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルデヒド誘導体の製造法に関し、さ
らに詳しくはハンマダラノメイガの性フエロモン
である下記式（）で示される（11E，13E）−
11，13−ヘキサデカジエナール（以下、アルデヒ
ド化合物と呼ぶ）の製造法に関する。
らに詳しくはハンマダラノメイガの性フエロモン
である下記式（）で示される（11E，13E）−
11，13−ヘキサデカジエナール（以下、アルデヒ
ド化合物と呼ぶ）の製造法に関する。
ハイマダラノメイガは、その幼虫が大根、キヤ
ベツ等のアブラナ科の野菜に重大な食害を与える
ことから、その効率的な防除が望まれている。
ベツ等のアブラナ科の野菜に重大な食害を与える
ことから、その効率的な防除が望まれている。
本発明の対象である上記のアルデヒド化合物
は、ハイマダラノメイガの雌成虫が分泌し雄成虫
を誘引する性フエロモンとして知られている
（Agr.Bicl.Chem.、46、2395〜2397（1982））。
は、ハイマダラノメイガの雌成虫が分泌し雄成虫
を誘引する性フエロモンとして知られている
（Agr.Bicl.Chem.、46、2395〜2397（1982））。
該性フエロモンは、これを誘引物質とする誘蛾
装置に用いることにより、ハイマダラノメイガの
発生密度を予察することが可能となる。
装置に用いることにより、ハイマダラノメイガの
発生密度を予察することが可能となる。
ところで、害虫の発生密度を予察することがで
きれば、適切な時期に有効な殺虫剤を散布するこ
とが可能となり、よつて効率よく対象害虫を撲滅
することができることから、殊に現代の総合害虫
防除体系において害虫の発生密度の予察は極めて
重要な技術である。
きれば、適切な時期に有効な殺虫剤を散布するこ
とが可能となり、よつて効率よく対象害虫を撲滅
することができることから、殊に現代の総合害虫
防除体系において害虫の発生密度の予察は極めて
重要な技術である。
本発明者らは、かかるハイマダラノメイガの性
フエロモンを工業的にも有利に製造する方法につ
き鋭意検討した結果、式（） で示される10−（５−エチル−３−スルホレン−
２−イル）デカン−１−オールをアルカリの存在
下に加熱することにより立体選択的に、しかも高
収率で式（） で示される（11E，13E）−11，13−ヘキサデカジ
エン−１−オールが得られ、次いで該化合物の水
酸基を酸化することにより目的のアルデヒド化合
物が容易にかつ収率よく得られることを見出し本
発明に至つた。
フエロモンを工業的にも有利に製造する方法につ
き鋭意検討した結果、式（） で示される10−（５−エチル−３−スルホレン−
２−イル）デカン−１−オールをアルカリの存在
下に加熱することにより立体選択的に、しかも高
収率で式（） で示される（11E，13E）−11，13−ヘキサデカジ
エン−１−オールが得られ、次いで該化合物の水
酸基を酸化することにより目的のアルデヒド化合
物が容易にかつ収率よく得られることを見出し本
発明に至つた。
上記の本発明方法において、原料となる式
（）で示されるアルコール化合物は新規化合物
であり、式（） で示される３−スルホレンに、塩基の存在下10−
テトラヒドロピラニロキシデシル基およびエチル
基を導入して得られる式（） 〔式中、THPはテトラヒドロピラニル基を表わ
す。〕 で示される２−（10−テトラヒドロピラニロキシ
デシル）−５−エチル−３−スルホレンを酸で処
理することにより得られる。
（）で示されるアルコール化合物は新規化合物
であり、式（） で示される３−スルホレンに、塩基の存在下10−
テトラヒドロピラニロキシデシル基およびエチル
基を導入して得られる式（） 〔式中、THPはテトラヒドロピラニル基を表わ
す。〕 で示される２−（10−テトラヒドロピラニロキシ
デシル）−５−エチル−３−スルホレンを酸で処
理することにより得られる。
これまでに、上記式（）で示されるアルデヒ
ド化合物の製造法としては、前掲報文に記載のハ
ンドロジルコニル化（hydrozirconation）反応お
よびアセチレンジツパー反応（acetylene zipper
reaction）を用いる方法が知られているが、該方
法は、工業的に取扱い難いアセチレン系合成中間
体を経由すること、高価な貴金属触媒または貴金
属試薬を使用することなどの点で必ずしも有利で
はなく、またその収率も満足し得るものではな
い。
ド化合物の製造法としては、前掲報文に記載のハ
ンドロジルコニル化（hydrozirconation）反応お
よびアセチレンジツパー反応（acetylene zipper
reaction）を用いる方法が知られているが、該方
法は、工業的に取扱い難いアセチレン系合成中間
体を経由すること、高価な貴金属触媒または貴金
属試薬を使用することなどの点で必ずしも有利で
はなく、またその収率も満足し得るものではな
い。
一方、本発明方法によれば、入手容易な３−ス
ルホレンを出発原料として、極めて短かい工程で
しかも収率よく目的のアルデヒド化合物を製造す
ることができ、工業的にも極めて有利である。特
に、本発明方法によれば、誘引活性を有する異性
体成分、即ち（Ｅ，Ｅ）−ジエン体が高い立体選
択性で得られる点で、極めて有利と言える。
ルホレンを出発原料として、極めて短かい工程で
しかも収率よく目的のアルデヒド化合物を製造す
ることができ、工業的にも極めて有利である。特
に、本発明方法によれば、誘引活性を有する異性
体成分、即ち（Ｅ，Ｅ）−ジエン体が高い立体選
択性で得られる点で、極めて有利と言える。
以下に本発明方法につき説明する。式（）で
示される３−スルホレンから式（）で示される
テトラヒドロピラニルエーテル化合物を得るに際
し、10−テトラヒドロピラニロキシデシル基およ
びエチル基の導入試薬としては、夫々、10−テト
ラヒドロピラニロキシデシルアイオダイドのよう
な10−テトラヒドロピラニロキシデシルハライド
およびヨウ化エチルなどのエチルハライドが挙げ
られ、これらは、何れを先に反応させてもよい。
また該反応時に存在させる塩基としてはリチウム
ヘキサメチルジシラザン（LiHMDS）、リチウム
ジイソプロピルアミドなどの有機塩基を挙げるこ
とができ、このような塩基は通常ヘキサメチルホ
スホールアマイド（HMPA）のようなカチオン
捕捉剤の共存下に反応に供される。また、該反応
は、通常テトラヒドロフラン（THF）などの有
機溶媒中で冷却下に行なわれる。
示される３−スルホレンから式（）で示される
テトラヒドロピラニルエーテル化合物を得るに際
し、10−テトラヒドロピラニロキシデシル基およ
びエチル基の導入試薬としては、夫々、10−テト
ラヒドロピラニロキシデシルアイオダイドのよう
な10−テトラヒドロピラニロキシデシルハライド
およびヨウ化エチルなどのエチルハライドが挙げ
られ、これらは、何れを先に反応させてもよい。
また該反応時に存在させる塩基としてはリチウム
ヘキサメチルジシラザン（LiHMDS）、リチウム
ジイソプロピルアミドなどの有機塩基を挙げるこ
とができ、このような塩基は通常ヘキサメチルホ
スホールアマイド（HMPA）のようなカチオン
捕捉剤の共存下に反応に供される。また、該反応
は、通常テトラヒドロフラン（THF）などの有
機溶媒中で冷却下に行なわれる。
このようにして得られるテトラヒドロピラニル
エーテル化合物は、常法により塩酸などの鉱酸、
ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸を作用させ
ることにより容易にテトラヒドロピラニル基が離
脱し、式（）で示されるアルコール化合物に導
かれる。
エーテル化合物は、常法により塩酸などの鉱酸、
ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸を作用させ
ることにより容易にテトラヒドロピラニル基が離
脱し、式（）で示されるアルコール化合物に導
かれる。
次に該アルコールは、化合物は、エタノール、
メタノールなどのプロトン性溶媒中で、例えばカ
性カリ、炭酸カリなどのアルカリの存在下に加熱
することにより、円滑に亜硫酸ガスを放ちながら
熱開裂し、立体選択的に目的の式（）で示され
る（Ｅ，Ｅ）−ジエンアルコールがほぼ定量的に
得られる。
メタノールなどのプロトン性溶媒中で、例えばカ
性カリ、炭酸カリなどのアルカリの存在下に加熱
することにより、円滑に亜硫酸ガスを放ちながら
熱開裂し、立体選択的に目的の式（）で示され
る（Ｅ，Ｅ）−ジエンアルコールがほぼ定量的に
得られる。
次いで、該（Ｅ，Ｅ）−ジエンアルコールに、
例えばピリジニウムクロミルクロメート（PCC）
などの、水酸基をホルミル基に変換させるのに使
用される通常の酸化剤を作用させることにより、
容易に目的のアルデヒド化合物を得ることができ
る。
例えばピリジニウムクロミルクロメート（PCC）
などの、水酸基をホルミル基に変換させるのに使
用される通常の酸化剤を作用させることにより、
容易に目的のアルデヒド化合物を得ることができ
る。
以下に本発明を実施例で詳しく説明するが、本
発明は何らこれらに限定されるものではない。
発明は何らこれらに限定されるものではない。
実施例
10−（５−エチル−３−スルホレン−２−イ
ル）デカン−１−オールの合成 ３−スルホレン26.6ｇ、10−テトラヒドロピ
ラニロキシデシルアイオダイド41.4ｇおよび
HMPA70mlを乾燥THF600mlに溶解し、−78℃
に冷却しておく。次いでLiHMDS20.7ｇを乾
燥THF80mlに溶解し、−78℃に冷却した後、こ
れを先に調製しておいたTHF溶液中に、減圧
下撹拌しながら一気に加え、−78℃で１時間撹
拌する。次に該反応液を徐々に昇温しながら−
20℃で飽和食塩水100mlを加えた後、液温を室
温まで上昇させる。反応液を減圧下に濃縮し、
大部分のTHFを留去した後、水100mlを加え塩
化メチレンで抽出する。塩化メチレン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、残渣をシリカ
ゲル（Wako Ｃ−200）250ｇを充填したカラ
ムクロマトグラフイー（溶出液：酢酸エチル：
ｎ−ヘキサン＝１：９）に付し、２−（10−テ
トラヒドロピラニロキシデシル）−３−スルホ
レン22.69ｇ（収率：55％）を得た。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.20〜2.20（24H、ｍ） 3.65（2H、ｓ、５−Ｈ） 3.20〜4.00（5H、ｍ） 4.60（1H、ｍ） 6.05（2H、ａ、３−Ｈ、４−Ｈ） IR（CHCl3） 1310、1140cm-1 MSm／ｚ 357（M+−１） 上記で得られた２−（10−テトラヒドロピラ
ニロキシデシル）−３−スルホレン7.35ｇ、ヨ
ウ化エチル1.83mlおよびHMPA7.2mlを乾燥
THF100mlに溶解し、次いでこれに上記と同様
にして、LiHMDS3.8ｇの乾燥THF溶液を加え
た後、同様に処理し、２−（10−テトラヒドロ
ピラニロキシデシル）−５−エチル−３−スル
ホレン5.06ｇを得た（収率：67％）。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.01（3H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz） 1.15〜2.20（26H、ｍ） 3.20〜4.05（6H、ｍ） 4.62（1H、ｍ） 5.98（2H、ｓ、３、４−Ｈ） IR（CHCl3） 1300、1100cm-1 MSm／ｚ 387（M+＋１） 次に上記で得られた２−（10−テトラヒドロ
ピラニロキシデシル）−５−エチル−３−スル
ホレンを、常法により95％エタノール中ｐ−ト
ルエンスルホン酸−ピリジン塩で処理した後、
通常の後処理を行ない、92％の収率で目的の10
−（５−エチル−３−スルホレン−２−イル）
デカン−１−オールを得た。1 H NMR（CDC3） δ（ppm）1.00（3H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz） 3.20（2H、ｔ、Ｊ＝6.5Hz） （11E，13E）−11，13−ヘキサデカジエノー
ルの合成 前記で得た10−（５−エチル−３−スルホレ
ン−２−イル）デカン−１−オール300mgを、
95％エタノール５mgに溶解し、これに炭酸カリ
280mgを加え、アルゴン雰囲気下封管中で、1.5
時間130℃に加熱した。次いで反応液を室温ま
で冷却し、これに酢酸エチル20mlを加えた後、
無機塩を去し、さらに溶媒を留去した。得ら
れた残渣をシリカゲル10ｇを用いたカラムクロ
マトグラフイー（溶出液；酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝１：９）に付し、目的の（11E，13E）
−11，13−ヘキサデカジエノール230mgを得た
（収率：95％）。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.05（3H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz） 1.20〜1.80（16H、ｍ） 2.05（4H、ｍ） 2.68（1H、br、ｓ） 3.60（2H、ｔ、Ｊ＝6.0Hz） 5.60（2H、ｍ） 6.00（2H、ｍ） 13C NMR（CDCl3） δ（ppm）133.73 32.67 、132.36 29.56 、130.44 29.28 129.55 25.86 62.71 25.61 32.78、13.68 UV λ95%C2H5OH max230nｍ（ε＝23090） MSm／ｚ 238（M+） （11E，13E）−11，13−ヘキサデカジエナー
ルの合成 上記のようにして得られる（11E，13E）−
11，13−ヘキサデカジエノール344mgを塩化メ
チレン10mlおよびｎ−ヘキサン10mlの混合溶媒
に溶かし、これに、D.Michelotらの方法
（Synthesis、1983、130）に準じて調製した
PCC−アルミナ3.56mgを加え、アルゴン雰囲気
下室温で10時間撹拌した。反応液を常法により
処理した後、得られた粗生成物を、シリカゲル
15ｇを用いたカラムクロマトグラフイー（溶出
液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）に付
し、目的の（11E，13E）−11，13−ヘキサデカ
ジエナール260mgを得た（収率：67.2％）。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.00（3H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz） 1.20〜1.50（12H、ｍ） 1.60（2H、ｍ） 2.06（4H、ｍ） 2.44（2H、dt、Ｊ＝2.0Hz、Ｊ＝8.0Hz） 5.60（2H、ｍ） 6.03（2H、ｍ） 9.82（1H、ｔ、Ｊ＝2.0Hz） 13C NMR δ（ppm）202.15 32.59 133.48 29.41 132.01 25.55 129.45 22.18 128.98 13.50 43.88 IR（CHCl3） MSm／ｚ 236（M+） 参考例 10−テトラヒドロピラニロキシデシルアイオダ
イドの合成 １ 10−デカンジオール20ｇと57％ヨウ化水素
酸100mlを混合し、これにトルエン500mlを加え６
時間加熱還流しながら、生じる10−ヒドロキシデ
シルアイオダイドを連続的に抽出する。次いで室
温に冷却し、沈澱する１ 10−デカンジオールを
去し、トルエン層を1N−炭酸カリ水溶液、ハ
イポおよび飽和食塩水で順次洗浄後、トルエンを
減圧下に留去する。残渣を炭酸カリの存在下に蒸
留し、85〜87℃／0.1Torrの留分として無色油状
の10−ヒドロキシデシルアイオダイド25.08ｇを
得た。
ル）デカン−１−オールの合成 ３−スルホレン26.6ｇ、10−テトラヒドロピ
ラニロキシデシルアイオダイド41.4ｇおよび
HMPA70mlを乾燥THF600mlに溶解し、−78℃
に冷却しておく。次いでLiHMDS20.7ｇを乾
燥THF80mlに溶解し、−78℃に冷却した後、こ
れを先に調製しておいたTHF溶液中に、減圧
下撹拌しながら一気に加え、−78℃で１時間撹
拌する。次に該反応液を徐々に昇温しながら−
20℃で飽和食塩水100mlを加えた後、液温を室
温まで上昇させる。反応液を減圧下に濃縮し、
大部分のTHFを留去した後、水100mlを加え塩
化メチレンで抽出する。塩化メチレン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、残渣をシリカ
ゲル（Wako Ｃ−200）250ｇを充填したカラ
ムクロマトグラフイー（溶出液：酢酸エチル：
ｎ−ヘキサン＝１：９）に付し、２−（10−テ
トラヒドロピラニロキシデシル）−３−スルホ
レン22.69ｇ（収率：55％）を得た。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.20〜2.20（24H、ｍ） 3.65（2H、ｓ、５−Ｈ） 3.20〜4.00（5H、ｍ） 4.60（1H、ｍ） 6.05（2H、ａ、３−Ｈ、４−Ｈ） IR（CHCl3） 1310、1140cm-1 MSm／ｚ 357（M+−１） 上記で得られた２−（10−テトラヒドロピラ
ニロキシデシル）−３−スルホレン7.35ｇ、ヨ
ウ化エチル1.83mlおよびHMPA7.2mlを乾燥
THF100mlに溶解し、次いでこれに上記と同様
にして、LiHMDS3.8ｇの乾燥THF溶液を加え
た後、同様に処理し、２−（10−テトラヒドロ
ピラニロキシデシル）−５−エチル−３−スル
ホレン5.06ｇを得た（収率：67％）。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.01（3H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz） 1.15〜2.20（26H、ｍ） 3.20〜4.05（6H、ｍ） 4.62（1H、ｍ） 5.98（2H、ｓ、３、４−Ｈ） IR（CHCl3） 1300、1100cm-1 MSm／ｚ 387（M+＋１） 次に上記で得られた２−（10−テトラヒドロ
ピラニロキシデシル）−５−エチル−３−スル
ホレンを、常法により95％エタノール中ｐ−ト
ルエンスルホン酸−ピリジン塩で処理した後、
通常の後処理を行ない、92％の収率で目的の10
−（５−エチル−３−スルホレン−２−イル）
デカン−１−オールを得た。1 H NMR（CDC3） δ（ppm）1.00（3H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz） 3.20（2H、ｔ、Ｊ＝6.5Hz） （11E，13E）−11，13−ヘキサデカジエノー
ルの合成 前記で得た10−（５−エチル−３−スルホレ
ン−２−イル）デカン−１−オール300mgを、
95％エタノール５mgに溶解し、これに炭酸カリ
280mgを加え、アルゴン雰囲気下封管中で、1.5
時間130℃に加熱した。次いで反応液を室温ま
で冷却し、これに酢酸エチル20mlを加えた後、
無機塩を去し、さらに溶媒を留去した。得ら
れた残渣をシリカゲル10ｇを用いたカラムクロ
マトグラフイー（溶出液；酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝１：９）に付し、目的の（11E，13E）
−11，13−ヘキサデカジエノール230mgを得た
（収率：95％）。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.05（3H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz） 1.20〜1.80（16H、ｍ） 2.05（4H、ｍ） 2.68（1H、br、ｓ） 3.60（2H、ｔ、Ｊ＝6.0Hz） 5.60（2H、ｍ） 6.00（2H、ｍ） 13C NMR（CDCl3） δ（ppm）133.73 32.67 、132.36 29.56 、130.44 29.28 129.55 25.86 62.71 25.61 32.78、13.68 UV λ95%C2H5OH max230nｍ（ε＝23090） MSm／ｚ 238（M+） （11E，13E）−11，13−ヘキサデカジエナー
ルの合成 上記のようにして得られる（11E，13E）−
11，13−ヘキサデカジエノール344mgを塩化メ
チレン10mlおよびｎ−ヘキサン10mlの混合溶媒
に溶かし、これに、D.Michelotらの方法
（Synthesis、1983、130）に準じて調製した
PCC−アルミナ3.56mgを加え、アルゴン雰囲気
下室温で10時間撹拌した。反応液を常法により
処理した後、得られた粗生成物を、シリカゲル
15ｇを用いたカラムクロマトグラフイー（溶出
液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）に付
し、目的の（11E，13E）−11，13−ヘキサデカ
ジエナール260mgを得た（収率：67.2％）。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.00（3H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz） 1.20〜1.50（12H、ｍ） 1.60（2H、ｍ） 2.06（4H、ｍ） 2.44（2H、dt、Ｊ＝2.0Hz、Ｊ＝8.0Hz） 5.60（2H、ｍ） 6.03（2H、ｍ） 9.82（1H、ｔ、Ｊ＝2.0Hz） 13C NMR δ（ppm）202.15 32.59 133.48 29.41 132.01 25.55 129.45 22.18 128.98 13.50 43.88 IR（CHCl3） MSm／ｚ 236（M+） 参考例 10−テトラヒドロピラニロキシデシルアイオダ
イドの合成 １ 10−デカンジオール20ｇと57％ヨウ化水素
酸100mlを混合し、これにトルエン500mlを加え６
時間加熱還流しながら、生じる10−ヒドロキシデ
シルアイオダイドを連続的に抽出する。次いで室
温に冷却し、沈澱する１ 10−デカンジオールを
去し、トルエン層を1N−炭酸カリ水溶液、ハ
イポおよび飽和食塩水で順次洗浄後、トルエンを
減圧下に留去する。残渣を炭酸カリの存在下に蒸
留し、85〜87℃／0.1Torrの留分として無色油状
の10−ヒドロキシデシルアイオダイド25.08ｇを
得た。
次いで該アイオダイド11.6ｇを乾燥塩化メチレ
ンに溶解し、これにジヒドロピラン４mlおよびｐ
−トルエンスルホン酸−ピリジン塩１ｇを加え、
常法により対応するテトラハイドロピラニルエー
テルに導びき、得られる粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（溶出液：ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９：１）に付し、目的の10−テ
トラハイドロピラニロキシデシルアイオダイド
14.8ｇを得た（収率：98％）。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.34（22H、ｍ） 3.20（2H、ｔ、Ｊ＝6.5Hz） 3.60（4H、ｍ） 4.60（1H、ｍ）。
ンに溶解し、これにジヒドロピラン４mlおよびｐ
−トルエンスルホン酸−ピリジン塩１ｇを加え、
常法により対応するテトラハイドロピラニルエー
テルに導びき、得られる粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（溶出液：ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９：１）に付し、目的の10−テ
トラハイドロピラニロキシデシルアイオダイド
14.8ｇを得た（収率：98％）。1 H NMR（CDCl3） δ（ppm）1.34（22H、ｍ） 3.20（2H、ｔ、Ｊ＝6.5Hz） 3.60（4H、ｍ） 4.60（1H、ｍ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 10−（５−エチル−３−スルホレン−２−イ
ル）デカン−１−オールをアルカリの存在下に加
熱することにより、（11E，13E）−11，13−ヘキ
サデカジエン−１−オールに導き、次いで該化合
物の水酸基を酸化することを特徴とする（11E，
13E）−11，13−ヘキサデカジエナールの製造法。 ２ ２−（10−テトラヒドロピラニロキシデシル）
−５−エチル−３−スルホレンを酸で処理するこ
とにより10−（５−エチル−３−スルホレン−２
−イル）デカン−１−オールに導いた後、該化合
物をアルカリの存在下に加熱することにより、
（11E，13E）−11，13−ヘキサデカジエン−１−
オールに導き、次いで該化合物の水酸基を酸化す
ることを特徴とする（11E，13E）−11，13−ヘキ
サデカジエナールの製造法。 ３ ３−スルホレンに、塩基の存在下、10−テト
ラヒドロピラニロキシデシルハライドによる10−
テトラヒドロピラニロキシデシル基の導入および
エチルハライドによるエチル基の導入を行ない、
得られる２−（10−テトラヒドロピラニロキシデ
シル）−５−エチル−３−スルホレンを酸で処理
することにより10−（５−エチル−３−スルホレ
ン−２−イル）デカン−１−オールに導いた後、
該化合物をアルカリの存在下に加熱することによ
り（11E，13E）−11，13−ヘキサデカジエン−１
−オールに導き、次いで該化合物の水酸基を酸化
することを特徴とする（11E，13E）−11，13−ヘ
キサデカジエナールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18325184A JPS6160630A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | アルデヒド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18325184A JPS6160630A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | アルデヒド誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160630A JPS6160630A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH055819B2 true JPH055819B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=16132407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18325184A Granted JPS6160630A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | アルデヒド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160630A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020137935A1 (ja) * | 2018-12-27 | 2020-07-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、（共）重合体、組成物、パターン形成方法、及び化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-08-31 JP JP18325184A patent/JPS6160630A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6160630A (ja) | 1986-03-28 |
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